RU2007106863A - Энантиоселективное биопреобразование для получения промежуточных соединений ингибитора белка тирозинкиназы - Google Patents
Энантиоселективное биопреобразование для получения промежуточных соединений ингибитора белка тирозинкиназы Download PDFInfo
- Publication number
- RU2007106863A RU2007106863A RU2007106863/04A RU2007106863A RU2007106863A RU 2007106863 A RU2007106863 A RU 2007106863A RU 2007106863/04 A RU2007106863/04 A RU 2007106863/04A RU 2007106863 A RU2007106863 A RU 2007106863A RU 2007106863 A RU2007106863 A RU 2007106863A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- fluorophenyl
- dichloro
- ethanol
- mixture
- organic
- Prior art date
Links
- 102000004022 Protein-Tyrosine Kinases Human genes 0.000 title 1
- 108090000412 Protein-Tyrosine Kinases Proteins 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title 1
- 229940121649 protein inhibitor Drugs 0.000 title 1
- 239000012268 protein inhibitor Substances 0.000 title 1
- JAOYKRSASYNDGH-BYPYZUCNSA-N (1s)-1-(2,6-dichloro-3-fluorophenyl)ethanol Chemical compound C[C@H](O)C1=C(Cl)C=CC(F)=C1Cl JAOYKRSASYNDGH-BYPYZUCNSA-N 0.000 claims 19
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 15
- JAOYKRSASYNDGH-UHFFFAOYSA-N 1-(2,6-dichloro-3-fluorophenyl)ethanol Chemical compound CC(O)C1=C(Cl)C=CC(F)=C1Cl JAOYKRSASYNDGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 13
- -1 hydrocarbon radicals Chemical class 0.000 claims 13
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 claims 10
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 claims 10
- JAOYKRSASYNDGH-SCSAIBSYSA-N (1r)-1-(2,6-dichloro-3-fluorophenyl)ethanol Chemical compound C[C@@H](O)C1=C(Cl)C=CC(F)=C1Cl JAOYKRSASYNDGH-SCSAIBSYSA-N 0.000 claims 6
- 239000011942 biocatalyst Substances 0.000 claims 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 claims 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 5
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 claims 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 4
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 claims 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 4
- 108090001060 Lipase Proteins 0.000 claims 3
- 239000004367 Lipase Substances 0.000 claims 3
- 102000004882 Lipase Human genes 0.000 claims 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical group CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 235000019421 lipase Nutrition 0.000 claims 3
- 150000003459 sulfonic acid esters Chemical class 0.000 claims 3
- 125000004890 (C1-C6) alkylamino group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003860 C1-C20 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims 2
- 229910052736 halogen Chemical group 0.000 claims 2
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims 2
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims 2
- 150000003461 sulfonyl halides Chemical class 0.000 claims 2
- GBXQPDCOMJJCMJ-UHFFFAOYSA-M trimethyl-[6-(trimethylazaniumyl)hexyl]azanium;bromide Chemical compound [Br-].C[N+](C)(C)CCCCCC[N+](C)(C)C GBXQPDCOMJJCMJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- VJBFZHHRVCPAPZ-UHFFFAOYSA-N 1-(2,6-dichloro-3-fluorophenyl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=C(Cl)C=CC(F)=C1Cl VJBFZHHRVCPAPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 102000007698 Alcohol dehydrogenase Human genes 0.000 claims 1
- 108010021809 Alcohol dehydrogenase Proteins 0.000 claims 1
- 240000004539 Alocasia cucullata Species 0.000 claims 1
- 108090000371 Esterases Proteins 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000012359 Methanesulfonyl chloride Substances 0.000 claims 1
- 241000303962 Rhizopus delemar Species 0.000 claims 1
- 240000005384 Rhizopus oryzae Species 0.000 claims 1
- 241000282887 Suidae Species 0.000 claims 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 210000004185 liver Anatomy 0.000 claims 1
- QARBMVPHQWIHKH-KHWXYDKHSA-N methanesulfonyl chloride Chemical group C[35S](Cl)(=O)=O QARBMVPHQWIHKH-KHWXYDKHSA-N 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 claims 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000003797 solvolysis reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P41/00—Processes using enzymes or microorganisms to separate optical isomers from a racemic mixture
- C12P41/003—Processes using enzymes or microorganisms to separate optical isomers from a racemic mixture by ester formation, lactone formation or the inverse reactions
- C12P41/004—Processes using enzymes or microorganisms to separate optical isomers from a racemic mixture by ester formation, lactone formation or the inverse reactions by esterification of alcohol- or thiol groups in the enantiomers or the inverse reaction
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C33/00—Unsaturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C33/40—Halogenated unsaturated alcohols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C33/00—Unsaturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C33/40—Halogenated unsaturated alcohols
- C07C33/46—Halogenated unsaturated alcohols containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P41/00—Processes using enzymes or microorganisms to separate optical isomers from a racemic mixture
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/02—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a hydroxy group
- C12P7/22—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a hydroxy group aromatic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/07—Optical isomers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Zoology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Claims (15)
1. (1S)-1-(2,6-дихлор-3-фторфенил)этанол, который по меньшей мере на 95% свободен от (1R)-1-(2,6-дихлор-3-фторфенил)этанола.
2. Способ разделения энантиомерных эфиров 1-(2,6-дихлор-3-фторфенил)этанола формулы (I):
в которой R - это водород, C1-C20-алкил, C3-C8-циклоалкил, C6-C14-арил, C7-C15-арилалкил, C1-C20-алкокси, C1-C20-алкиламино, в которой упомянутые углеводородные радикалы могут быть необязательно монозамещенными или полизамещенными гидроксилом, формилом, окси, C1-C6-алкокси, карбокси, меркапто, сульфо, амино, C1-C6-алкиламино или нитро, или галогеном,
где способ, включает стадии:
контакта эфиров 1-(2,6-дихлор-3-фторфенил)этанола с формулой (I) с биокатализатором в водном растворе или органическом растворителе, или смеси органического и водного растворителей, в котором только один энантиомер селективно гидролизуется с образованием оптическим активного изомера 1-(2,6-дихлор-3-фторфенил)этанола и непрореагировавшего оптически активного изомера эфира 1-(2,6-дихлор-3-фторфенил)этанола, и
разделение оптически активного изомера 1-(2,6-дихлор-3-фторфенил)этанола и непрореагировавшего оптическим активного эфира 1-(2,6-дихлор-3-фторфенил)этанола.
3. Способ получения (1S)-1-(2,6-дихлор-3-фторфенил)этанола, включающий стадии:
контакта смеси энантиомерных эфиров 1-(2,6-дихлор-3-фторфенил)этанола формулы (I):
в которой R - это водород, С1-C20-алкил, C3-C8-циклоалкил, C6-C14-арил, C7-C15-арилалкил, C1-C20-алкокси, C1-C20-алкиламино, в которой упомянутые углеводородные радикалы могут быть необязательно монозамещенными или полизамещенными гидроксилом, формилом, окси, C1-C6-алкокси, карбокси, меркапто, сульфо, амино, C1-C6-алкиламино или нитро, или галогеном,
с биокатализатором в водном растворе, органическом растворителе или смеси органического и водного растворителей, в котором только (R)-энантиомер селективно гидролизуется с получением смеси (1R)-1-(2,6-дихлор-3-фторфенил)этанола и эфира (1S)-1-(2,6-дихлор-3-фторфенил)этанола;
преобразования смеси (1R)-1-(2,6-дихлор-3-фторфенил)этанола и эфира (1S)-1-(2,6-дихлор-3-фторфенил)этанола в (1S)-1-(2,6-дихлор-3-фторфенил)этанол; и
восстановления (1S)-1-(2,6-дихлор-3-фторфенил)этанола.
4. Способ по п.3, в котором стадии преобразования включают:
a) реакцию (1R)-1-(2,6-дихлор-3-фторфенил)этанола в смеси (1R)-1-(2,6-дихлор-3-фторфенил)этанола и эфира (1S)-1-(2,6-дихлор-3-фторфенил)этанола с органическим сульфонилгалидом в апротонном растворителе с образованием смеси эфира органической сульфоновой кислоты (1R)-1-(2,6-дихлор-3-фторфенил)этанола и эфира (1S)-1-(2,6-дихлор-3-фторфенил)этанола;
b) дальнейшую реакцию эфира органической сульфоновой кислоты и (1R)-1-(2,6-дихлор-3-фторфенил)этанола в смеси эфира органической сульфоновой кислоты и (1R)-1-(2,6-дихлор-3-фторфенил)этанола и эфира (1S)-1-(2,6-дихлор-3-фторфенил)этанола с солью алифатической карбоновой кислоты и щелочного металла в апротонном растворителе с образованием смеси эфира алифатической карбоновой кислоты и (1S)-1-(2,6-дихлор-3-фторфенил)этанола и эфира (1S)-1-(2,6-дихлор-3-фторфенил)этанола; и
c) преобразование смеси эфира алифатической карбоновой кислоты и (1S)-1-(2,6-дихлор-3-фторфенил)этанола и эфира (1S)-1-(2,6-дихлор-3-фторфенил)этанола в (1S)-1-(2,6-дихлор-3-фторфенил)этанола.
5. Способ по п.4, в котором стадия преобразования c) включает:
сольволиз смеси эфира алифатической карбоновой кислоты и (1S)-1-(2,6-дихлор-3-фторфенил)этанола и эфира (1S)-1-(2,6-дихлор-3-фторфенил)этанола в спиртовом или водном растворителе в присутствии основного вещества с образованием (1S)-1-(2,6-дихлор-3-фторфенил)этанола.
6. Способ по п.5, в котором на стадии преобразования c)
смесь эфира алифатической сульфоновой кислоты и (1S)-1-(2,6-дихлор-3-фторфенил)этанола и эфира (1S)-1-(2,6-дихлор-3-фторфенил)этанола сольволизуется в метаноле в присутствии метилата натрия с образованием (1S)-1-(2,6-дихлор-3-фторфенил)этанола.
7. Способ по п.6, в котором:
R представляет собой метил;
на стадии реакции a) органический сульфонилгалид представляет собой метансульфонил хлорид, а апротонным растворителем является пиридин;
на стадии реакции b) соль щелочного металла и алифатической карбоновой кислоты представляет собой ацетат калия, а апротонный растворитель представляет собой диметилформамид.
8. Способ по п.3, в котором биокатализатор представляет собой фермент, избранный из группы, состоящей из Amano D (липазы R. delemar), Amano AY (липаза C. rugosa), Amano F (липаза R. oryzae) и эстеразы печени свиньи.
9. Способ по п.8, в котором фермент применяется в количестве 0,1-100 вес. ч., исходя из 100 вес. ч. смеси энантиомерных эфиров 1-(2,6-дихлор-3-фторфенил)этанола.
10. Способ по п.3, в котором стадия контакта смеси энантиомерных эфиров 1-(2,6-дихлор-3-фторфенил)этанола с биокатализатором выполнялась в водном растворе при 0-60°С и поддержании pH 4-12.
11. Способ получения оптически активного изомера 1-(2,6-дихлор-3-фторфенил)этанола, включающий в себя стадию восстановления 1-(2,6-дихлор-3-фторфенил)этанона биокатализатором энантиоселективным образом в водном растворе, органическом растворителе или смеси органического и водного растворителей с получением указанного оптически активного изомера 1-(2,6-дихлор-3-фторфенил)этанола.
12. Способ по п.11, дополнительно включающий стадию восстановления указанного оптически активного изомера 1-(2,6-дихлор-3-фторфенил)этанола.
13. Способ по п.11, в котором указанный оптически активный изомер 1-(2,6-дихлор-3-фторфенил)этанола представляет собой (1S)-(2,6-дихлор-3-фторфенил)этанол.
14. Способ по п.11, в котором биокатализатор представляет собой фермент.
15. Способ по п.11, в котором фермент представляет собой алкогольдегидрогеназу лошади.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US60511804P | 2004-08-26 | 2004-08-26 | |
| US60/605,118 | 2004-08-26 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2007106863A true RU2007106863A (ru) | 2008-08-27 |
Family
ID=35395953
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2007106863/04A RU2007106863A (ru) | 2004-08-26 | 2005-08-15 | Энантиоселективное биопреобразование для получения промежуточных соединений ингибитора белка тирозинкиназы |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7465842B2 (ru) |
| EP (1) | EP1791965A1 (ru) |
| JP (1) | JP2008510791A (ru) |
| KR (2) | KR20080072105A (ru) |
| CN (1) | CN101027404A (ru) |
| AR (1) | AR050847A1 (ru) |
| AU (1) | AU2005276136A1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0514422A (ru) |
| CA (1) | CA2578298A1 (ru) |
| IL (1) | IL181287A0 (ru) |
| MX (1) | MX2007002247A (ru) |
| NO (1) | NO20071298L (ru) |
| RU (1) | RU2007106863A (ru) |
| TW (1) | TW200621991A (ru) |
| WO (1) | WO2006021885A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200700922B (ru) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4242911B2 (ja) * | 2004-08-26 | 2009-03-25 | ファイザー・インク | プロテインキナーゼ阻害薬としてのエナンチオピュアなアミノヘテロアリール化合物 |
| WO2007122182A1 (de) * | 2006-04-21 | 2007-11-01 | Basf Se | Verfahren zur racemisierung optisch aktiver sekundärer alkohole unter verwendung von alkoholdehydrogenasen |
| WO2008072079A2 (en) * | 2006-12-13 | 2008-06-19 | Pfizer Products Inc. | Processes for the preparation of 3-(4-(2,4-difluorobenzyloxy)-3-bromo-6-methyl-2-oxopyridin-1(2h)-yl)-n,4-dimethylbenzamide |
| CN101855342B (zh) | 2007-09-13 | 2013-07-10 | 科德克希思公司 | 用于还原苯乙酮的酮还原酶多肽 |
| CN102925498A (zh) * | 2012-11-17 | 2013-02-13 | 苏州卡耐博生物技术有限公司 | 一种（r）1-（2，6-二氯-3-氟-苯基）乙醇的制备方法 |
| JP6291179B2 (ja) * | 2013-07-26 | 2018-03-14 | 関東化學株式会社 | 光学活性２級アルコールの製造方法 |
| CN104313064A (zh) * | 2014-10-01 | 2015-01-28 | 青岛科技大学 | 一种细胞法生产手性溴苯基丙酸甲酯的方法 |
| CN104328153A (zh) * | 2014-10-13 | 2015-02-04 | 青岛科技大学 | 一种细胞法生产手性烯醇的方法 |
| US10544434B2 (en) * | 2015-06-29 | 2020-01-28 | Noramco, Inc. | Process for the preparation of lisdexamfetamine and related derivatives |
| KR102688278B1 (ko) * | 2015-12-22 | 2024-07-26 | 조게닉스 인터내셔널 리미티드 | 펜플루라민 조성물 및 그 제조 방법 |
| CN105906656B (zh) * | 2016-05-17 | 2018-01-23 | 凯莱英医药集团（天津）股份有限公司 | 一种克唑替尼中间体的合成方法 |
| CN109486896A (zh) * | 2018-12-04 | 2019-03-19 | 南京工业大学 | 一种催化拆分制备异甘草酸的方法 |
| CN110184245B (zh) * | 2019-05-23 | 2023-09-05 | 安徽趣酶生物科技有限公司 | 酮还原酶突变体及其在制备克唑替尼手性醇中间体及其类似物中的应用 |
| CN112301008A (zh) * | 2019-07-24 | 2021-02-02 | 中国医学科学院药物研究所 | 一种醛还原酶的氨基酸序列及其应用 |
| CN117070383B (zh) * | 2023-09-25 | 2025-09-09 | 泸州品创科技有限公司 | 产环戊酮的瑞能红酵母及其应用 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3942872A1 (de) * | 1989-12-23 | 1991-06-27 | Hoechst Ag | Verfahren zur enantioselektiven darstellung von ((omega)-1)-hydroxyalkylxanthinen |
| US6703396B1 (en) * | 1990-02-01 | 2004-03-09 | Emory University | Method of resolution and antiviral activity of 1,3-oxathiolane nuclesoside enantiomers |
| WO1992014835A1 (fr) * | 1991-02-19 | 1992-09-03 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Procede de production de 3-chloro-1-phenyl-1-propanol optiquement actif et de son derive |
| CA2103932A1 (en) * | 1992-11-05 | 1994-05-06 | Ramesh N. Patel | Stereoselective reduction of ketones |
| DK1054996T3 (da) * | 1998-02-17 | 2004-05-24 | Searle & Co | Fremgangsmåde til den enzymatiske adskillelse af lactamer |
| US5928933A (en) * | 1998-06-26 | 1999-07-27 | E. I. Du Pont De Nemours & Company | Process for the enzymatic resolution of N-(alkoxycarbonyl)-4-ketoproline alkyl esters or N-(alkoxycarbonyl)-4-hydroxyproline alkyl esters using Candida antarctica lipase B |
| WO2000048997A1 (fr) * | 1999-02-16 | 2000-08-24 | Kaneka Corporation | DERIVES D'ACETYLPYRIDINE SUBSTITUEE ET PROCEDE DE PREPARATION D'INTERMEDIAIRES POUR AGONISTE DU RECEPTEUR ADRENERGIQUE β3 OPTIQUEMENT ACTIF, FAISANT APPEL A CES DERIVES |
| US6451587B1 (en) * | 1999-09-29 | 2002-09-17 | Pfizer Inc. | Microbial asymmetric reduction of 2-chloro-1-[-6-(2,5-dimethyl-pyrrol-1-yl)-pyridin-3-yl]-ethanone |
| IL157386A0 (en) * | 2001-03-22 | 2004-02-19 | Bristol Myers Squibb Co | A stereoselective process for the preparation of (s)-1-arylethanol derivatives |
| US7332312B2 (en) | 2002-04-30 | 2008-02-19 | Kaneka Corporation | Carbonyl reductase, gene thereof and use of the same |
| DK1603570T5 (da) * | 2003-02-26 | 2013-12-09 | Sugen Inc | Aminoheteroarylforbindelser som proteinkinaseinhibitorer |
-
2005
- 2005-08-15 KR KR1020087018051A patent/KR20080072105A/ko not_active Withdrawn
- 2005-08-15 BR BRPI0514422-1A patent/BRPI0514422A/pt not_active IP Right Cessation
- 2005-08-15 KR KR1020077004570A patent/KR20070038571A/ko not_active Abandoned
- 2005-08-15 CN CNA2005800324090A patent/CN101027404A/zh active Pending
- 2005-08-15 JP JP2007529037A patent/JP2008510791A/ja active Pending
- 2005-08-15 MX MX2007002247A patent/MX2007002247A/es unknown
- 2005-08-15 RU RU2007106863/04A patent/RU2007106863A/ru not_active Application Discontinuation
- 2005-08-15 AU AU2005276136A patent/AU2005276136A1/en not_active Abandoned
- 2005-08-15 WO PCT/IB2005/002839 patent/WO2006021885A1/en not_active Ceased
- 2005-08-15 CA CA002578298A patent/CA2578298A1/en not_active Abandoned
- 2005-08-15 EP EP05779738A patent/EP1791965A1/en not_active Withdrawn
- 2005-08-23 AR ARP050103532A patent/AR050847A1/es unknown
- 2005-08-25 TW TW094129116A patent/TW200621991A/zh unknown
- 2005-08-26 US US11/213,025 patent/US7465842B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2007
- 2007-01-31 ZA ZA200700922A patent/ZA200700922B/xx unknown
- 2007-02-12 IL IL181287A patent/IL181287A0/en unknown
- 2007-03-09 NO NO20071298A patent/NO20071298L/no unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20060046287A1 (en) | 2006-03-02 |
| NO20071298L (no) | 2007-05-29 |
| AU2005276136A1 (en) | 2006-03-02 |
| EP1791965A1 (en) | 2007-06-06 |
| US7465842B2 (en) | 2008-12-16 |
| ZA200700922B (en) | 2008-08-27 |
| TW200621991A (en) | 2006-07-01 |
| KR20070038571A (ko) | 2007-04-10 |
| JP2008510791A (ja) | 2008-04-10 |
| WO2006021885A1 (en) | 2006-03-02 |
| MX2007002247A (es) | 2007-04-20 |
| IL181287A0 (en) | 2007-07-04 |
| BRPI0514422A (pt) | 2008-06-10 |
| AR050847A1 (es) | 2006-11-29 |
| KR20080072105A (ko) | 2008-08-05 |
| CN101027404A (zh) | 2007-08-29 |
| CA2578298A1 (en) | 2006-03-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2007106863A (ru) | Энантиоселективное биопреобразование для получения промежуточных соединений ингибитора белка тирозинкиназы | |
| JPS61231999A (ja) | 部分水溶性エステルのラセミ混合物の分割方法 | |
| RU2016125459A (ru) | Способ получения хиральных 2-арилморфолинов | |
| US11919835B2 (en) | Method for preparing pregabalin | |
| US20080038802A1 (en) | Method of Making Optically Active Ester Derivatives and Their Acids From Racemic Esters | |
| JP2006510364A (ja) | （ｒ）または（ｓ）体のｎ−（２，６−ジメチルフェニル）アラニンおよびその逆対掌体であるｎ−（２，６−ジメチルフェニル）アラニンエステルを、酵素を用いて調製する方法 | |
| DE10308350B4 (de) | Verfahren zur Herstellung der enantiomeren Formen von cis-konfigurierten 1,3-Cyclohexandiol-Derivaten | |
| US8178325B2 (en) | Process for producing sulfur-containing hydroxycarboxylic acid | |
| JP2000106896A (ja) | アリ―ルアルキルカルボン酸エステルのラセミ化合物分割法 | |
| Ferreira et al. | A study on the enzyme catalysed enantioselective hydrolysis of methyl 2-methyl-4-oxopentanoate, a precursor of chiral γ-butyrolactones | |
| ATE161890T1 (de) | Verfahren zur herstellung von s-(+)-2-(- 3benzoylphenyl)propionsäure durch enzym katalysierte enanthioselektieve umesterung in einem organischen lösungsmittel. | |
| Zhu et al. | Novel and highly effective chemoenzymatic synthesis of (2 R)-2-[4-(4-cyano-2-fluorophenoxy) phenoxy] butylpropanoate based on lipase mediated transesterification | |
| MA34503B1 (fr) | Procede de synthese enzymatique de l'acide (7s)-3,4 dimethoxybicyclo(4.2.0)octa-1,3,5-triene-7-carboxylique ou de ses esters et application a la synthese de l'ivabradine et de ses sels | |
| TWI388667B (zh) | Enzyme dynamic segmentation method | |
| ATE386132T1 (de) | Verfahren zur enantioselektiven öffnung von 3- substituierten oxetan-2-onen unter verwendung der lipasen von candida antarctica oder von burkholderia plantarii | |
| US7994342B2 (en) | Method for producing optically active succinimide compound | |
| FI20041430L (fi) | Etanolin valmistus | |
| KR100846676B1 (ko) | 효소적 방법에 의한 광학활성 2-할로-2-(엔-치환된페닐)아세트산 에스테르와 2-할로-2-(엔-치환된페닐)아세트산의 제조 방법 | |
| CA2054773C (en) | Protected hydroxy method for alcohol-ester separation | |
| KR870009028A (ko) | 라세미 2- 아미노-1- 알칸올류의 효소적 분리법 | |
| DE502005002838D1 (de) | Verfahren zur herstellung optisch aktiver 3-alkylcarbonsäuren und deren zwischenprodukte | |
| DE502004000171D1 (de) | Verfahren zur enantioselektiven Herstellung von sekundären Alkoholen durch lipasenkatalysierte Solvolyse der korrespondierenden Acetessigester | |
| Cheng et al. | Kinetic and thermodynamic analysis for lipase-catalyzed hydrolytic resolution of (R, S)-alcohols though their azolyl carbamates | |
| WO2002022849A3 (en) | Enzymatic resolution of aryl- and thio-substituted acids | |
| Norimine et al. | Enantioselective synthesis of (2S)-5-{4-[2-(4-fluorophenoxy) ethyl] piperazin-1-yl}-2-isopropyl-2-phenyl-pentanenitrile dihydrochloride (E2050) using enzyme-catalyzed kinetic resolution |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20090202 |