RU2007141767A - Фенилацетамиды, пригодные в качестве ингибиторов протеинкиназ - Google Patents
Фенилацетамиды, пригодные в качестве ингибиторов протеинкиназ Download PDFInfo
- Publication number
- RU2007141767A RU2007141767A RU2007141767/04A RU2007141767A RU2007141767A RU 2007141767 A RU2007141767 A RU 2007141767A RU 2007141767/04 A RU2007141767/04 A RU 2007141767/04A RU 2007141767 A RU2007141767 A RU 2007141767A RU 2007141767 A RU2007141767 A RU 2007141767A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- unsubstituted
- substituted
- ness
- phenyl
- Prior art date
Links
- 229940045988 antineoplastic drug protein kinase inhibitors Drugs 0.000 title 1
- 239000003909 protein kinase inhibitor Substances 0.000 title 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 71
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 69
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 69
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 50
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims abstract 49
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 46
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims abstract 38
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 36
- 125000006701 (C1-C7) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 34
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 29
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract 28
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 25
- 239000012634 fragment Substances 0.000 claims abstract 22
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 20
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 18
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 14
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 12
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 12
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 claims abstract 9
- 150000001721 carbon Chemical class 0.000 claims abstract 8
- 125000004426 substituted alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 7
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000005017 substituted alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- -1 phenoxy, naphthyloxy Chemical group 0.000 claims 60
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 41
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 35
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 31
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims 24
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 19
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 17
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 14
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 12
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000001589 carboacyl group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 9
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 8
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 229910052736 halogen Chemical group 0.000 claims 7
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims 7
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims 6
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims 4
- 102000001253 Protein Kinase Human genes 0.000 claims 4
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 4
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims 4
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 4
- 108060006633 protein kinase Proteins 0.000 claims 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 4
- BJHCYTJNPVGSBZ-YXSASFKJSA-N 1-[4-[6-amino-5-[(Z)-methoxyiminomethyl]pyrimidin-4-yl]oxy-2-chlorophenyl]-3-ethylurea Chemical compound CCNC(=O)Nc1ccc(Oc2ncnc(N)c2\C=N/OC)cc1Cl BJHCYTJNPVGSBZ-YXSASFKJSA-N 0.000 claims 3
- 101100481408 Danio rerio tie2 gene Proteins 0.000 claims 3
- 206010016654 Fibrosis Diseases 0.000 claims 3
- 101000692455 Homo sapiens Platelet-derived growth factor receptor beta Proteins 0.000 claims 3
- 101100335081 Mus musculus Flt3 gene Proteins 0.000 claims 3
- 101100481410 Mus musculus Tek gene Proteins 0.000 claims 3
- 102100026547 Platelet-derived growth factor receptor beta Human genes 0.000 claims 3
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 108010053099 Vascular Endothelial Growth Factor Receptor-2 Proteins 0.000 claims 3
- 102100033177 Vascular endothelial growth factor receptor 2 Human genes 0.000 claims 3
- 230000001594 aberrant effect Effects 0.000 claims 3
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 claims 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 3
- 230000003211 malignant effect Effects 0.000 claims 3
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 claims 3
- 125000001038 naphthoyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C(=O)* 0.000 claims 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 3
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 3
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 claims 3
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000005505 thiomorpholino group Chemical group 0.000 claims 3
- 208000031261 Acute myeloid leukaemia Diseases 0.000 claims 2
- 208000026310 Breast neoplasm Diseases 0.000 claims 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 201000009030 Carcinoma Diseases 0.000 claims 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 208000033776 Myeloid Acute Leukemia Diseases 0.000 claims 2
- 206010060862 Prostate cancer Diseases 0.000 claims 2
- 201000010208 Seminoma Diseases 0.000 claims 2
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005194 alkoxycarbonyloxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 2
- 230000033115 angiogenesis Effects 0.000 claims 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004069 aziridinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 2
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 2
- 125000004230 chromenyl group Chemical group O1C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 2
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 claims 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims 2
- 230000004761 fibrosis Effects 0.000 claims 2
- 208000005017 glioblastoma Diseases 0.000 claims 2
- 125000002632 imidazolidinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 208000027866 inflammatory disease Diseases 0.000 claims 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 claims 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000000904 isoindolyl group Chemical group C=1(NC=C2C=CC=CC12)* 0.000 claims 2
- 208000032839 leukemia Diseases 0.000 claims 2
- 210000004185 liver Anatomy 0.000 claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 2
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005029 naphthylthio group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)S* 0.000 claims 2
- 230000009826 neoplastic cell growth Effects 0.000 claims 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 claims 2
- 125000005936 piperidyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 230000002062 proliferating effect Effects 0.000 claims 2
- 201000001514 prostate carcinoma Diseases 0.000 claims 2
- 125000003072 pyrazolidinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims 2
- 125000005420 sulfonamido group Chemical group S(=O)(=O)(N*)* 0.000 claims 2
- 208000011580 syndromic disease Diseases 0.000 claims 2
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004568 thiomorpholinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 2
- 125000003837 (C1-C20) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- DLZYRYAPWFQNHQ-UHFFFAOYSA-N 2-(4-imidazo[4,5-b]pyridin-3-ylphenyl)-n-[3-(4-methoxyphenyl)-5-(trifluoromethyl)phenyl]acetamide Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=CC(NC(=O)CC=2C=CC(=CC=2)N2C3=NC=CC=C3N=C2)=CC(C(F)(F)F)=C1 DLZYRYAPWFQNHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PDPBMYLWFLPOJM-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(benzimidazol-1-yl)phenyl]-n-[4-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]-3-(trifluoromethyl)phenyl]acetamide Chemical compound C1CN(C)CCN1CC(C(=C1)C(F)(F)F)=CC=C1NC(=O)CC1=CC=C(N2C3=CC=CC=C3N=C2)C=C1 PDPBMYLWFLPOJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YMZPXAGMQPRLPN-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[5-(4-methoxyphenyl)benzimidazol-1-yl]phenyl]-n-[4-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]-3-(trifluoromethyl)phenyl]acetamide Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=CC=C(N(C=N2)C=3C=CC(CC(=O)NC=4C=C(C(CN5CCN(C)CC5)=CC=4)C(F)(F)F)=CC=3)C2=C1 YMZPXAGMQPRLPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003006 2-dimethylaminoethyl group Chemical group [H]C([H])([H])N(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims 1
- JZIBVTUXIVIFGC-UHFFFAOYSA-N 2H-pyrrole Chemical compound C1C=CC=N1 JZIBVTUXIVIFGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000024893 Acute lymphoblastic leukemia Diseases 0.000 claims 1
- 208000014697 Acute lymphocytic leukaemia Diseases 0.000 claims 1
- 241001641150 Anapis Species 0.000 claims 1
- 201000001320 Atherosclerosis Diseases 0.000 claims 1
- 208000032791 BCR-ABL1 positive chronic myelogenous leukemia Diseases 0.000 claims 1
- 206010004446 Benign prostatic hyperplasia Diseases 0.000 claims 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 208000003174 Brain Neoplasms Diseases 0.000 claims 1
- 206010006187 Breast cancer Diseases 0.000 claims 1
- 206010063209 Chronic allograft nephropathy Diseases 0.000 claims 1
- 208000010833 Chronic myeloid leukaemia Diseases 0.000 claims 1
- 206010009944 Colon cancer Diseases 0.000 claims 1
- 208000011231 Crohn disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010012442 Dermatitis contact Diseases 0.000 claims 1
- 208000007342 Diabetic Nephropathies Diseases 0.000 claims 1
- 206010012689 Diabetic retinopathy Diseases 0.000 claims 1
- 206010058314 Dysplasia Diseases 0.000 claims 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000004463 Follicular Adenocarcinoma Diseases 0.000 claims 1
- 206010061968 Gastric neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 206010051066 Gastrointestinal stromal tumour Diseases 0.000 claims 1
- 208000010412 Glaucoma Diseases 0.000 claims 1
- 206010018364 Glomerulonephritis Diseases 0.000 claims 1
- 208000022559 Inflammatory bowel disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010058467 Lung neoplasm malignant Diseases 0.000 claims 1
- 206010025323 Lymphomas Diseases 0.000 claims 1
- 206010027452 Metastases to bone Diseases 0.000 claims 1
- 208000034578 Multiple myelomas Diseases 0.000 claims 1
- 201000003793 Myelodysplastic syndrome Diseases 0.000 claims 1
- 208000033761 Myelogenous Chronic BCR-ABL Positive Leukemia Diseases 0.000 claims 1
- 206010029260 Neuroblastoma Diseases 0.000 claims 1
- 208000015914 Non-Hodgkin lymphomas Diseases 0.000 claims 1
- 206010033128 Ovarian cancer Diseases 0.000 claims 1
- 206010061535 Ovarian neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 206010061902 Pancreatic neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 206010033701 Papillary thyroid cancer Diseases 0.000 claims 1
- 208000000821 Parathyroid Neoplasms Diseases 0.000 claims 1
- 206010033964 Parathyroid tumour benign Diseases 0.000 claims 1
- 208000031481 Pathologic Constriction Diseases 0.000 claims 1
- 206010035226 Plasma cell myeloma Diseases 0.000 claims 1
- 208000006664 Precursor Cell Lymphoblastic Leukemia-Lymphoma Diseases 0.000 claims 1
- 208000004403 Prostatic Hyperplasia Diseases 0.000 claims 1
- 108090000412 Protein-Tyrosine Kinases Proteins 0.000 claims 1
- 102000004022 Protein-Tyrosine Kinases Human genes 0.000 claims 1
- 201000004681 Psoriasis Diseases 0.000 claims 1
- 206010038923 Retinopathy Diseases 0.000 claims 1
- 208000025747 Rheumatic disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010039491 Sarcoma Diseases 0.000 claims 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000033781 Thyroid carcinoma Diseases 0.000 claims 1
- 208000024770 Thyroid neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 206010052779 Transplant rejections Diseases 0.000 claims 1
- 208000024780 Urticaria Diseases 0.000 claims 1
- 208000027418 Wounds and injury Diseases 0.000 claims 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 208000009956 adenocarcinoma Diseases 0.000 claims 1
- 210000004100 adrenal gland Anatomy 0.000 claims 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000002399 angioplasty Methods 0.000 claims 1
- 206010003246 arthritis Diseases 0.000 claims 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004045 azirinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 1
- 210000004204 blood vessel Anatomy 0.000 claims 1
- 201000008275 breast carcinoma Diseases 0.000 claims 1
- 208000003362 bronchogenic carcinoma Diseases 0.000 claims 1
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 208000002458 carcinoid tumor Diseases 0.000 claims 1
- 210000003679 cervix uteri Anatomy 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 125000003016 chromanyl group Chemical group O1C(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 1
- 208000023819 chronic asthma Diseases 0.000 claims 1
- 208000037976 chronic inflammation Diseases 0.000 claims 1
- 208000037893 chronic inflammatory disorder Diseases 0.000 claims 1
- 230000007882 cirrhosis Effects 0.000 claims 1
- 208000019425 cirrhosis of liver Diseases 0.000 claims 1
- 208000029742 colonic neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 201000002758 colorectal adenoma Diseases 0.000 claims 1
- 208000010247 contact dermatitis Diseases 0.000 claims 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 claims 1
- 208000033679 diabetic kidney disease Diseases 0.000 claims 1
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005303 dithiazolyl group Chemical group S1SNC(=C1)* 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 230000002124 endocrine Effects 0.000 claims 1
- 210000004696 endometrium Anatomy 0.000 claims 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 claims 1
- 208000030533 eye disease Diseases 0.000 claims 1
- 230000003176 fibrotic effect Effects 0.000 claims 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 201000011243 gastrointestinal stromal tumor Diseases 0.000 claims 1
- 201000002222 hemangioblastoma Diseases 0.000 claims 1
- 201000011066 hemangioma Diseases 0.000 claims 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 206010020718 hyperplasia Diseases 0.000 claims 1
- 229960003444 immunosuppressant agent Drugs 0.000 claims 1
- 239000003018 immunosuppressive agent Substances 0.000 claims 1
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 1
- 208000014674 injury Diseases 0.000 claims 1
- 208000020082 intraepithelial neoplasia Diseases 0.000 claims 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000001977 isobenzofuranyl group Chemical group C=1(OC=C2C=CC=CC12)* 0.000 claims 1
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 210000003734 kidney Anatomy 0.000 claims 1
- 208000017169 kidney disease Diseases 0.000 claims 1
- 201000005296 lung carcinoma Diseases 0.000 claims 1
- 208000002780 macular degeneration Diseases 0.000 claims 1
- 208000006178 malignant mesothelioma Diseases 0.000 claims 1
- 208000015486 malignant pancreatic neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 201000005282 malignant pleural mesothelioma Diseases 0.000 claims 1
- 201000006512 mast cell neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 208000008585 mastocytosis Diseases 0.000 claims 1
- 201000001441 melanoma Diseases 0.000 claims 1
- 210000003584 mesangial cell Anatomy 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000002071 myeloproliferative effect Effects 0.000 claims 1
- AOILIJAUFNLAQW-UHFFFAOYSA-N n-[4-(3-bromophenyl)-3-(trifluoromethyl)phenyl]-2-(4-imidazo[4,5-b]pyridin-3-ylphenyl)acetamide Chemical compound FC(F)(F)C1=CC(NC(=O)CC=2C=CC(=CC=2)N2C3=NC=CC=C3N=C2)=CC=C1C1=CC=CC(Br)=C1 AOILIJAUFNLAQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LDLXDSYVIDAGJF-UHFFFAOYSA-N n-[4-(3-bromophenyl)-3-(trifluoromethyl)phenyl]-2-(4-imidazo[4,5-c]pyridin-1-ylphenyl)acetamide Chemical compound FC(F)(F)C1=CC(NC(=O)CC=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=NC=C3N=C2)=CC=C1C1=CC=CC(Br)=C1 LDLXDSYVIDAGJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NVPRIKCUVXRNGX-UHFFFAOYSA-N n-[4-(3-chlorophenyl)-3-(trifluoromethyl)phenyl]-2-(4-imidazo[4,5-c]pyridin-1-ylphenyl)acetamide Chemical compound FC(F)(F)C1=CC(NC(=O)CC=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=NC=C3N=C2)=CC=C1C1=CC=CC(Cl)=C1 NVPRIKCUVXRNGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YJJBGNJWRGEOJP-UHFFFAOYSA-N n-[4-(4-cyanophenyl)-3-(trifluoromethyl)phenyl]-2-(4-imidazo[4,5-b]pyridin-3-ylphenyl)acetamide Chemical compound FC(F)(F)C1=CC(NC(=O)CC=2C=CC(=CC=2)N2C3=NC=CC=C3N=C2)=CC=C1C1=CC=C(C#N)C=C1 YJJBGNJWRGEOJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005186 naphthyloxy group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)O* 0.000 claims 1
- 125000005146 naphthylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)S(=O)(=O)* 0.000 claims 1
- 125000004593 naphthyridinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CN=C12)* 0.000 claims 1
- 201000003142 neovascular glaucoma Diseases 0.000 claims 1
- 201000009925 nephrosclerosis Diseases 0.000 claims 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000466 oxiranyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 1
- 201000002528 pancreatic cancer Diseases 0.000 claims 1
- 208000008443 pancreatic carcinoma Diseases 0.000 claims 1
- 201000003686 parathyroid adenoma Diseases 0.000 claims 1
- 208000014643 parathyroid gland adenoma Diseases 0.000 claims 1
- 208000025061 parathyroid hyperplasia Diseases 0.000 claims 1
- 125000001791 phenazinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C12)* 0.000 claims 1
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims 1
- 125000001644 phenoxazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims 1
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 208000028591 pheochromocytoma Diseases 0.000 claims 1
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 1
- 125000000587 piperidin-1-yl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 230000035755 proliferation Effects 0.000 claims 1
- 230000002685 pulmonary effect Effects 0.000 claims 1
- 125000000561 purinyl group Chemical group N1=C(N=C2N=CNC2=C1)* 0.000 claims 1
- 125000004309 pyranyl group Chemical group O1C(C=CC=C1)* 0.000 claims 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002112 pyrrolidino group Chemical group [*]N1C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001422 pyrrolinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 1
- 210000000664 rectum Anatomy 0.000 claims 1
- 201000002793 renal fibrosis Diseases 0.000 claims 1
- 208000037803 restenosis Diseases 0.000 claims 1
- 230000000552 rheumatic effect Effects 0.000 claims 1
- 206010039073 rheumatoid arthritis Diseases 0.000 claims 1
- 210000002460 smooth muscle Anatomy 0.000 claims 1
- 230000036262 stenosis Effects 0.000 claims 1
- 208000037804 stenosis Diseases 0.000 claims 1
- 210000002784 stomach Anatomy 0.000 claims 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 1
- 210000001550 testis Anatomy 0.000 claims 1
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 claims 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 1
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N thioacetamide Natural products CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000001732 thrombotic effect Effects 0.000 claims 1
- 201000002510 thyroid cancer Diseases 0.000 claims 1
- 208000013077 thyroid gland carcinoma Diseases 0.000 claims 1
- 210000001519 tissue Anatomy 0.000 claims 1
- 210000003932 urinary bladder Anatomy 0.000 claims 1
- 210000001215 vagina Anatomy 0.000 claims 1
- 230000029663 wound healing Effects 0.000 claims 1
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 abstract 3
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
- C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
- C07D235/06—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/4164—1,3-Diazoles
- A61K31/4184—1,3-Diazoles condensed with carbocyclic rings, e.g. benzimidazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/08—Drugs for disorders of the urinary system of the prostate
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/04—Antipruritics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/06—Antipsoriatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
- A61P27/06—Antiglaucoma agents or miotics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
- A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/14—Vasoprotectives; Antihaemorrhoidals; Drugs for varicose therapy; Capillary stabilisers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D473/00—Heterocyclic compounds containing purine ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Immunology (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Hematology (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Transplantation (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Oncology (AREA)
- Gastroenterology & Hepatology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
1. Соединение формулы I ! ! где каждый ! из R1 и R2 независимо от другого выбирают из группы, состоящей из водорода, гало и (С1-С7)алкила, ! R3 отсутствует, если Z означает азот, или, если Z означает С (углерод), означает водород, незамещенный или замещенный арил или незамещенный или замещенный гетероциклил, ! Х означает N (азот) или СН (замещенный водородом углерод), ! Y означает СН или N, ! Z означает С или N и ! Q означает фрагмент формулы (А) ! ! где R4 означает водород, гало, незамещенный или замещенный амино, незамещенный или замещенный арил, незамещенный или замещенный гетероциклил, связанный посредством кольцевого атома, иного, чем азот, незамещенный или замещенный циклоалкил, незамещенный или замещенный алкил, незамещенный или замещенный алкенил или незамещенный или замещенный алкинил, ! R5 означает водород, незамещенный или замещенный алкил, незамещенный или замещенный амино, незамещенный или замещенный арил или незамещенный или замещенный гетероциклил и ! R6 означает водород, незамещенный или замещенный циклоалкил или незамещенный или (предпочтительно) замещенный алкил, ! или фрагмент формулы (Б) ! ! где R7 означает незамещенный или замещенный арил или незамещенный или замещенный гетероциклил и ! R8 означает алкил или циклоалкил, ! где ! звездочка * в формулах (А) и (Б) отмечает связь, посредством которой фрагмент связан с NH амидной группы в формуле I, и ! (а) каждый из R9 и R10 независимо от другого выбирают из группы, состоящей из водорода, гидроксила и (С1-С7)алкила, или ! (б) R9 и R10 вместе представляют оксо или ! R1 и R9 вместе образуют группу -С(O)-СН2- или -СН2-СН2-, ! R2 выбирают из группы, состоящей из водорода, гало и (С1-С7)алкила, и ! R10 представляет во�
Claims (18)
1. Соединение формулы I
где каждый
из R1 и R2 независимо от другого выбирают из группы, состоящей из водорода, гало и (С1-С7)алкила,
R3 отсутствует, если Z означает азот, или, если Z означает С (углерод), означает водород, незамещенный или замещенный арил или незамещенный или замещенный гетероциклил,
Х означает N (азот) или СН (замещенный водородом углерод),
Y означает СН или N,
Z означает С или N и
Q означает фрагмент формулы (А)
где R4 означает водород, гало, незамещенный или замещенный амино, незамещенный или замещенный арил, незамещенный или замещенный гетероциклил, связанный посредством кольцевого атома, иного, чем азот, незамещенный или замещенный циклоалкил, незамещенный или замещенный алкил, незамещенный или замещенный алкенил или незамещенный или замещенный алкинил,
R5 означает водород, незамещенный или замещенный алкил, незамещенный или замещенный амино, незамещенный или замещенный арил или незамещенный или замещенный гетероциклил и
R6 означает водород, незамещенный или замещенный циклоалкил или незамещенный или (предпочтительно) замещенный алкил,
или фрагмент формулы (Б)
где R7 означает незамещенный или замещенный арил или незамещенный или замещенный гетероциклил и
R8 означает алкил или циклоалкил,
где
звездочка * в формулах (А) и (Б) отмечает связь, посредством которой фрагмент связан с NH амидной группы в формуле I, и
(а) каждый из R9 и R10 независимо от другого выбирают из группы, состоящей из водорода, гидроксила и (С1-С7)алкила, или
(б) R9 и R10 вместе представляют оксо или
R1 и R9 вместе образуют группу -С(O)-СН2- или -СН2-СН2-,
R2 выбирают из группы, состоящей из водорода, гало и (С1-С7)алкила, и
R10 представляет водород,
или его соль.
2. Соединение формулы I по п.1,
где каждый из R1 и R2 независимо от другого выбирают из группы, состоящей из водорода, гало и (С1-С7)алкила,
R3 отсутствует, если Z означает азот, или, если Z означает С (углерод), означает водород, незамещенный или замещенный арил или незамещенный или замещенный гетероциклил,
R9 и R10 оба представляют водород и
Х означает N (азот) или СН (замещенный водородом углерод),
Y означает СН или N,
Z означает С или N и
Q означает фрагмент формулы (А),
где R4 означает водород, гало, незамещенный или замещенный амино, незамещенный или замещенный арил, незамещенный или замещенный гетероциклил, связанный через кольцевой атом, иной, чем азот, незамещенный или замещенный циклоалкил, незамещенный или замещенный алкил, незамещенный или замещенный алкенил, незамещенный или замещенный алкинил,
R5 означает водород, незамещенный или замещенный арил или незамещенный или замещенный гетероциклил и
R6 означает незамещенный или замещенный циклоалкил или незамещенный или (предпочтительно) замещенный алкил,
или фрагмент формулы (Б),
где R7 означает незамещенный или замещенный арил или незамещенный или замещенный гетероциклил и
R8 означает алкил или циклоалкил,
где звездочка * в формулах (А) и (Б) отмечает связь, посредством которой фрагмент
связан с NH амидной группы в формуле I,
или его соль.
3. Соединение формулы I по п.2,
где каждый из R1 и R2 независимо от другого выбирают из группы, состоящей из водорода, гало и (С1-С7)алкила,
R3 отсутствует, если Z означает азот, или, если Z означает С (углерод), означает водород или незамещенный или замещенный арил,
R9 и R10 представляют оба водород,
Х означает N или СН,
Y означает СН,
Z означает С или N и
Q означает фрагмент формулы (А),
где R4 означает водород, гало, незамещенный или замещенный амино, незамещенный или замещенный арил, незамещенный или замещенный алкил или незамещенный или замещенный алкинил,
R5 означает водород или незамещенный или замещенный арил и
R6 означает незамещенный или предпочтительно замещенный алкил,
или фрагмент формулы (Б),
где R7 означает незамещенный или замещенный арил и
R8 означает алкил,
или его соль.
4. Соединение формулы I по п.1, где, насколько это упоминалось в любом из упомянутых пунктов или в настоящем пункте, где
термин «низший» или «C1-C7» означает фрагмент, содержащий до и
включающий максимально 7, особенно до и включающий максимально 4 углеродных атома, упомянутый фрагмент является разветвленным (один или несколько раз) или линейным и связан посредством концевого или неконцевого углерода;
гало или галоген означает предпочтительно фтор, хлор, бром или йод;
в незамещенном или замещенном ариле арил означает предпочтительно
ненасыщенную карбоциклическую систему из не более чем 20 углеродных атомов, особенно не более чем 16 углеродных атомов, означает предпочтительно моно-, би- или трициклическую систему и является незамещенным или в качестве замещенного арила замещен предпочтительно одним или несколькими, предпочтительно до трех, например, одним или двумя заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из фенила, нафтила, фенил- или нафтил(низш.)алкила, гидрокси(низш.)алкила, (низш.)алкокси(низш.)алкила, ((низш.)алкокси)(низш.)алкокси(низш.)алкила, (низш.)алканоил(низш.)алкила, гало(низш.)алкила, фенокси- или нафтилокси(низш.)алкила, фенил- или нафтил(низш.)алкокси(низш.)алкила, (низш.)алкоксикарбонилокси(низш.)алкила, фенил- или нафтил(низш.)алкоксикарбонилокси(низш.)алкила, циано(низш.)алкила, (низш.)алкенила, (низш.)алкинила, (низш.)алканоила, гидрокси, (низш.)алкокси, (низш.)алкокси(низш.)алкокси, ((низш.)алкокси)(низш.)алкокси(низш.)алкокси, фенокси, нафтилокси, фенил- и нафтил(низш.)алкокси, амино(низш.)алкокси, (низш.)алканоилокси, бензоилокси, нафтоилокси, нитро, амино, моно- или дизамещенного амино, где заместители при аминогруппе выбирают независимо из (низш.)алкила, (низш.)алканоила, фенила, нафтила, фенил- и нафтил(низш.)алкила; циано, карбокси, (низш.)алкоксикарбонила, (низш.)алканоила, бензоила, нафтоила, карбамоила, N-моно- или N,N-дизамещенного карбамоила, где заместители выбирают из (низш.)алкила и гидрокси(низш.)алкила: амидино, гуанидино, уреидо, меркапто, (низш.)алкилтио, фенил- или нафтилтио, фенил- или нафтил(низш.)алкилтио, (низш.)алкилфенилтио, (низш.)алкилнафтилтио, галоген(низш.)алкилмеркапто, (низш.)алкилсульфинила, фенил- или нафтилсульфинила, фенил- или нафтил(низш.)алкилсульфинила, (низш.)алкилфенилсульфинила, (низш.)алкилнафтилсульфинила, сульфо, (низш.)алкансульфонила, фенил- или нафтилсульфонила, фенил- или нафтил(низш.)алкилсульфонила, алкилфенилсульфонила, галоген(низш.)алкилсульфонила, сульфонамидо и бензосульфонамидо; где каждый фенил или нафтил (также в фенокси или нафтокси), упомянутый выше как заместитель или часть заместителя замещенного арила, является незамещенным или замещенным одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из гало, гало(низш.)алкила, гидрокси, (низш.)алкокси, амино, N-моно- или N,N-ди((низш.)алкил, фенил, нафтил, фенил(низш.)алкил и/или нафтил(низш.)алкил)амино, нитро, карбокси, (низш.)алкоксикарбонила, карбамоила, циано и/или сульфамоила;
в незамещенном или замещенном гетероциклиле гетероциклил означает предпочтительно гетероциклический радикал, который является ненасыщенным, насыщенным или частично насыщенным и означает предпочтительно моноциклическое или, в более широком аспекте по изобретению, бициклическое или трициклическое кольцо, и имеет 3-24, более предпочтительно 4-16, наиболее предпочтительно 4-10 кольцевых атомов, где один или несколько, предпочтительно от одного до четырех, особенно предпочтительно одного до двух кольцевых углеродных атомов замещены гетероатомом, выбранным из группы, состоящей из азота, кислорода и серы, связывающее кольцо предпочтительно имеет 4-12, особенно предпочтительно 5-7 кольцевых атомов; где гетероциклил является незамещенным или замещенным одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из заместителей, определенных выше под термином «замещенный арил»; где гетероциклил означает главным образом гетероциклильный радикал, выбранный из группы, состоящей из оксиранила, азиринила, азиридинила, 2-оксатиоланила, тиенила, фурила, тетрагидрофурила, пиранила, тиопиранила, тиантренила, изобензофуранила, бензофуранила, хроменила, 2H-пирролила, пирролила, пирролинила, пирролидинила, имидазолила, имидазолидинила, бензимидазолила, пиразолила, пиразинила, пиразолидинила, тиазолила, изотиазолила, дитиазолила, оксазолила, изоксазолила, пиридила, пиразинила, пиримидинила, пиперидила, пиперазинила, пиридазинила, морфолинила, тиоморфолинила, (S-оксо или S,S-диоксо)-тиоморфолинила, индолизинила, изоиндолила, 3H-индолила, индолила, бензимидазолила, кумарила, индазолила, триазолила, тетразолила, пуринила, 4H-хинолизинила, изохинолила, хинолила, тетрагидрохинолила, тетрагидроизохинолила, декагидрохинолила, окстагидроизохинолили, бензофуранила, дибензофуранила, бензотиофенила, дибензотиофенила, фталазинила, нафттиридинила, хиноксалила, хиназолинила, циннолинила, птеридинила, карбазолила, β-карболинила, фенантридинила, акридинила, пиримидинила, фенантролинила, фуразанила, феназинила, фенотиазинила, феноксазинила, хроменила, изохроманила и хроманила, каждый из этих радикалов является незамещенным или замещенным одним или двумя радикалами, выбранными из группы, состоящей из (низш.)алкила, (низш.)алкокси и гало, где в случае R4 незамещенный или замещенный гетероциклил не связан через кольцевой атом, иной, чем кольцевой азот, но предпочтительно связан через углерод, чтобы избежать частичного совпадения с определением замещенного амино;
в незамещенном или замещенном циклоалкиле циклоалкил является предпочтительно насыщенной моно- или бициклической углеводородной группой с 3-16, более предпочтительно 3-9 кольцевыми углеродными атомами, например, циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклогептил или циклооктил, и замещенным одним или несколькими, предпочтительно от одного до трех заместителями, независимо выбранными из тех, которые описаны для замещенного арила, или является незамещенным;
незамещенный или замещенный амино означает или амино (-NH2), или амино, где один или два атома водорода замещены заместителем, независимо выбранным из незамещенного или замещенного алкила, как описано ниже, незамещенного или замещенного арила, как описано выше, незамещенного или замещенного гетероциклила, как описано выше, незамещенного или замещенного циклоалкила, как описано выше, и/или ацила, как описано ниже, или замещенный амино в форме незамещенного или замещенного гетероциклила, как определено выше, по меньшей мере с одним кольцевым атомом азота, который связан посредством кольцевого атома азота с остальной частью молекулы, особенно выбранного из группы, состоящей из азиридинила, пирролила, пирролинила, пирролидинила, имидазолила, имидазолидинила, бензимидазолила, пиразолила, пиразинила, пиразолидинила, пиперидила, пиперазинила, морфолинила, тиоморфолинила, (S-оксо или S,S-диоксо)тиоморфолинила, изоиндолила, индолила, бензимидазолила, триазолила, тетразолила, тетрагидрохинолила, тетрагидроизохинолила, декагидрохинолила, октагидроизохинолила, предпочтительно моноциклического насыщенного гетероциклила по меньшей мере с одним атомом азота из тех, которые уже упомянуты; где упомянутый гетероциклил является незамещенным или замещенным одним или несколькими радикалами, независимо выбранными из тех, которые уже упоминались как заместители для замещенного арила, предпочтительно из группы, состоящей из (низш.)алкила, (низш.)алкокси и гало; где в качестве незамещенного или замещенного амино следующие фрагменты являются особенно предпочтительными: амино, N-моно- или N,N-ди[(низш.)алкил, N-моно- или N,N-ди((низш.)алкил, фенил и/или фенил(низш.)алкил)амино(низш.)алкил, (незамещенный или (низш.)алкил-замещенный)пиперидинил, фенил и/или фенил(низш.)алкил]амино, N-[(N-моно- или N,N-ди((С1-С7)алкил)амино)(С1-С7)алкил]-N-(незамещенный или
(С1-С7)алкил)амино, N-пиперидиниламино или N-(низш.)алкил-N-пиперидиниламино, где пиперидинил является незамещенным или замещенным (низш.)алкилом, пирролидино, пиперидино, пиперазино, 4-(низш.)алкилпиперазино, морфолино или тиоморфолино;
незамещенный или замещенный алкил означает предпочтительно (С1-С20)алкил, более предпочтительно (низш.)алкил, который может быть линейным или разветвленным один или несколько раз (при условии, что число углеродных атомов допускает это) и что он является незамещенным или замещенным одним или несколькими, предпочтительно до трех, заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из незамещенного или замещенного гетероциклила, как описано выше, незамещенного или замещенного циклоалкила, как описано выше, незамещенного или замещенного арила, как описано выше, особенно фенила или нафтила; (низш.)алкенила, (низш.)алкинила, (низш.)алканоила, гидрокси, (низш.)алкокси, (низш.)алкокси(низш.)алкокси, ((низш.)алкокси)(низш.)алкокси(низш.)алкокси, фенокси, нафтилокси, фенил- или нафтил(низш.)алкокси, амино(низш.)алкокси, (низш.)алканоилокси, бензоилокси, нафтоилокси, нитро, циано, карбокси, (низш.)алкоксикарбонила, фенил- или нафтил(низш.)алкоксикарбонила, (низш.)алканоила, бензоила, нафтоила, карбамоила, N-моно- или N,N-дизамещенного карбамоила, где заместители выбирают из (низш.)алкила и гидрокси(низш.)алкила; амидино, гуанидино, уреидо, меркапто, (низш.)алкилтио, фенил- или нафтилтио, фенил- или нафтил(низш.)алкилтио, (низш.)алкилфенилтио, (низш.)алкилнафтилтио, галоген(низш.)алкилмеркапто, (низш.)алкилсульфинила, фенил- или нафтилсульфинила, фенил- или нафтил(низш.)алкилсульфинила, (низш.)алкилфенилсульфинила, (низш.)алкилнафтилсульфинила, сульфо, (низш.)алкансульфонила, фенил- или нафтилсульфонила, фенил- или нафтил(низш.)алкилсульфонила, алкилфенилсульфонила, галоген(низш.)алкил-сульфонила, сульфонамидо, бензосульфонамидо, амино, N-моно- или N,N-ди[(низш.)алкила, пиперидинила, N-(низш.)алкилпиперидинила, где пиперидинил является незамещенным или замещенным (низш.)алкилом, N-моно- или N,N-ди((низш.)алкилом, фенил и/или фенил(низш.)алкил)амино](низш.)алкилом, фенил- и/или фенил((низш.)алкил)амино, пирролидино, пиперидино, незамещенным или N-(низш.)алкилзамещенным пиперидинилом, связанным через кольцевой углеродный атом, пиперазино, 4-(низш.)алкилпиперазино, морфолино или тиоморфолино; где каждый фенил или нафтил (также в фенокси или нафтокси), упомянутый выше в качестве заместителя или части заместителя замещенного алкила, означает сам по себе незамещенный или замещенный одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из гало, гало(низш.)алкила, гидрокси, (низш.)алкокси, амино, N-моно- или N,N-ди((низш.)алкила, фенила, нафтила, фенил(низш.)алкила и/или нафтил(низш.)алкил)амино, нитро, карбокси, (низш.)алкоксикарбонилкарбамоила, циано и/или сульфамоила; особенно предпочтительными в качестве незамещенного или замещенного алкила являются (низш.)алкил, гало(низш.)-алкил, N-моно- или N,N-ди((низш.)алкил, пиперидинил, N-(низш.)алкилпиперидинил, фенил и/или фенил(низш.)алкил)амино(низш.)алкил, пирролидино(низш.)алкил, пиперидино(низш.)алкил, 1-(низш.)алкилпиперидин-4-ил(низш.)алкил, пиперазино(низш.)алкил, 4-(низш.)алкилпиперазино(низш.)-алкил или (морфолино или тиоморфолино)(низш.)алкил;
ацил означает предпочтительно органический фрагмент, выбранный из незамещенного или замещенного алкила, незамещенного или замещенного арила, незамещенного или замещенного гетероциклила или незамещенного или замещенного циклоалкила, каждый предпочтительно такой, как описано выше, связанного через карбонильную (-С(=O)-) или сульфонильную (-S(=O)2-) группу с остальной частью молекулы, т.е. фрагмент, происходящий от органической карбоновой или сульфоновой кислоты; где алканоил, особенно (низш.)алканоил, например ацетил, бензоил, нафтоил, фенил(С1-С7)алкилкарбонил, нафтил(С1-С7)алкил-карбонил, фенилсульфонил или (низш.)алкансульфонил, является особенно предпочтительным; и где каждый (низш.)алканоил, как ацил, или каждый упомянутый фенил или нафтил, как часть ацила, является незамещенным или замещенным одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из гало, гало(низш.)алкила, гидрокси, (низш.)алкокси, амино, N-моно- или N,N-ди((низш.)алкил, фенил, нафтил, фенил(низш.)алкил или нафтил(низш.)алкил)-амино, нитро, карбокси, (низш.)алкоксикарбонила, карбамоила, циано и/или сульфамоила; и где (низш.)алканоил, бензоил, фенилсульфонил или толилсульфонил является весьма предпочтительным;
в незамещенном или замещенном алкениле алкенил имеет одну или несколько двойных связей и предпочтительно имеет 2-20, более предпочтительно до 12 углеродных атомов, и является линейным или может быть разветвленным один или несколько раз; предпочтительно означает (С2-С7)алкенил, особенно С3- или С4-алкенил, такой, как аллил или кротил; и алкенил может быть незамещенным или замещенным одним или несколькими заместителями, упомянутыми выше как заместители для замещенного алкила, при условии что N, S или О с активным водородом предпочтительно не связан с углеродным атомом при двойной связи; где незамещенный алкенил, в частности (С2-С7)алкенил, является особенно предпочтительным;
незамещенный или замещенный алкинил означает предпочтительно фрагмент с одной или несколькими тройными связями и предпочтительно имеет 2-20, более предпочтительно до 12 углеродных атомов; он является линейным или может быть разветвленным один или несколько раз; где (С2-С7)алкинил, особенно С3- или С4-алкинил, такой, как этинил или пропин-2-ил, является особенно предпочтительным; и где алкинил может быть незамещенным или замещенным одним или несколькими заместителями, упомянутыми выше для замещенного алкила; где заместители, такие, как амино или гидрокси (со свободным диссоциируемым водородом), предпочтительно не связаны с углеродным атомом при тройной связи; где особенно незамещенный алкинил, в частности (С2-С7)алкинил или N,N-ди((низш.)алкил, фенил и/или фенил(низш.)алкил)(С3-С7)алкинил является предпочтительным.
5. Соединение формулы I по п.2,
где R1 означает водород, гало, особенно хлор, или (С1-С7)алкил,
R2 означает водород, гало, особенно хлор, или (С1-С7)алкил,
R3 отсутствует, если Z означает азот, или, если Z означает С, означает водород, фенил, который является незамещенным или замещенным одним или несколькими фрагментами, независимо выбранными из (С1-С7)алкила, гало, гидрокси, (С1-С7)алкокси и циано,
R9 и R10 оба представляют водород,
Х означает N или СН,
Y означает СН,
Z означает С или N,
Q означает фрагмент формулы (А),
где R4 означает водород, галоген, особенно йод, фенил, который является незамещенным или замещенным одним или несколькими фрагментами, независимо выбранными из (С1-С7)алкила, гало, гидрокси, (С1-С7)алкокси и циано; N,N-ди((С1-С7)алкил)амино(С1-С7)алкил, N-[(N-моно- или N,N-ди((С1-С7)алкил)амино)(С1-С7)алкил]-N-(С1-С7)алкиламино, пирролидино, пиперидино, пиперазино, 4-(С1-С7)алкилпиперазино, 1-(С1-С7)алкил-пиперидин-4-ил, морфолино, тиоморфолино, пирролидино(С1-С7)алкил, пиперидино(С1-С7)алкил, пиперазино(С1-С7)алкил, 4-(С1-С7)алкил-пиперазино(С1-С7)алкил, морфолино(С1-С7)алкил, тиоморфолино(С1-С7)алкил, N-пиперидин-(2, 3 или 4)-иламино, N-(C1-C7)алкил-N-пиперидиниламино, где пиперидинил связан через кольцевой углерод и является незамещенным или замещенным (низш.)алкилом или N,N-ди((низш.)алкилом, фенилом и/или фенил(низш.)алкил)(С3-С7)алкинилом,
R5 означает водород или фенил, который является незамещенным или замещенным одним или несколькими фрагментами, независимо выбранными из (С1-С7)алкила, гало, гидрокси, (С1-С7)алкокси и циано; и
R6 означает (С1-С7)алкил, (С3-С8)циклоалкил или гало(С1-С7)алкил, предпочтительно трифторметил,
или фрагмент формулы (Б),
где R7 означает фенил, который является незамещенным или замещенным одним или несколькими фрагментами, независимо выбранными из (С1-С7)алкила, гало, например гидрокси, (С1-С7)алкокси и циано, и
R8 означает (С3-С8)пиклоалкил или особенно (С1-С7)алкил, предпочтительно изобутил,
или его (предпочтительно фармацевтически приемлемая) соль.
6. Соединение формулы I по п.1,
где R1 означает водород,
R2 означает водород или гало, особенно хлор,
R3 отсутствует, если Z означает азот, или, если Z означает С, означает водород, фенил, который является незамещенным или замещенным (С1-С7)алкокси, например метокси,
R9 и R10 оба представляют водород,
Х означает N или СН,
Y означает СН,
Z означает С или N,
Q означает фрагмент формулы (А),
где R4 означает водород, галоген, особенно йод, фенил, который является незамещенным или замещенным гало, например хлором или бромом, или циано; N-[(N-моно- или N,N-ди((С1-С7)алкил)амино)(С1-С7)алкил]-N-(С1-С7)алкиламино, такой, как N-3-[N-(N,N-диметиламино)пропил-N-метиламино, N-2-[N-(N,N-диметиламино)этил-N-метиламино или N-(N,N-диметиламино)метил-N-метиламино, пирролидино(С1-С7)алкил, такой, как пирролидинометил, пиперидино(С1-С7)алкил, такой, как пиперидинометил, пиперазино(С1-С7)алкил, 4-(C1-С7)алкилпиперазино(С1-С7)алкил, такой, как 4-метил-, 4-этил- или 4-изопропилпиперазино(С1-С7)алкил, N-(C1-C7)алкил-N-пиперидиниламино, где пиперидинил связан через кольцевой углерод и является незамещенным или замещенным (низш.)алкилом, например N-(низш.)алкил-N-(1-(низш.)алкилпиперидин-(2, 3 или 4)-ил)амино, или N,N-ди((низш.)алкил, фенил и/или фенил(низш.)алкил)(С3-С7)алкинил, такой, как 3-(N,N-диметиламино)проп-1-инил,
R5 означает водород или фенил, который является незамещенным или замещенным (С1-С7)алкокси, например метокси, и
R6 означает гало(С1-С7)алкил, предпочтительно трифторметил,
или фрагмент формулы (Б),
где R7 означает фенил, который является незамещенным или замещенным (С1-С7)-алкилом, например метилом, и
R8 означает (С1-С7)алкил, предпочтительно изобутил,
или его (предпочтительно фармацевтически приемлемая) соль.
7. Соединение формулы I по п.1,
где каждый из R1 и R2 независимо от другого выбирают из группы, состоящей из водорода, гало и (С1-С7)алкила,
R3 отсутствует, если Z означает азот, или, если Z означает С (углерод), означает водород или незамещенный или замещенный арил,
Х означает N (азот) или СН (замещенный водородом углерод),
Y означает СН,
Z означает С или N и
Q означает фрагмент формулы (А),
где R4 означает водород, гало, незамещенный или замещенный амино, незамещенный или замещенный арил, незамещенный или замещенный гетероциклил, связанный через кольцевой атом, иной, чем азот, незамещенный или замещенный циклоалкил, незамещенный или замещенный алкил, незамещенный или замещенный алкенил или незамещенный или замещенный алкинил,
R5 означает водород, незамещенный или замещенный алкил, незамещенный или замещенный амино, незамещенный или замещенный арил или незамещенный или замещенный гетероциклил и
R6 означает водород, незамещенный или замещенный циклоалкил или незамещенный или (предпочтительно) замещенный алкил,
или фрагмент формулы (Б),
где R7 означает незамещенный или замещенный арил или незамещенный или замещенный гетероциклил и
R8 означает алкил или циклоалкил,
где звездочка * в формулах (А) и (Б) отмечает связь, посредством которой фрагмент связан с NH амидной группы в формуле I, и
(а) каждый из R9 и R10 независимо от другого выбирают из группы, состоящей из водорода, гидроксила и (С1-С7)алкила, или
(б) R9 и R10 вместе представляют оксо, или
R9 и R10 вместе образуют группу -С(O)-СН2- или -СН2-СН2-,
R2 выбирают из группы, состоящей из водорода, гало и (С1-С7)алкила, и
R10 представляет водород,
или его соль.
8. Соединение формулы I по п.1,
где каждый из R1 и R2 независимо от другого выбирают из группы, состоящей из водорода, гало и (С1-С7алкила,
R3 отсутствует, если Z означает азот, или, если Z означает С (углерод), означает водород или незамещенный или замещенный арил,
Х означает N (азот) или СН (замещенный водородом углерод),
Y означает СН,
Z означает С или N и
Q означает фрагмент формулы (А),
где R4 означает водород, гало, незамещенный или замещенный амино, незамещенный или замещенный арил, незамещенный или замещенный гетероциклил, связанный через кольцевой атом, иной, чем азот, незамещенный или замещенный алкил или незамещенный или замещенный алкинил,
R5 означает водород, незамещенный или замещенный алкил, незамещенный или замещенный амино, незамещенный или замещенный арил или незамещенный или замещенный гетероциклил и
R6 означает водород или замещенный алкил,
или фрагмент формулы (Б),
где R7 означает незамещенный или замещенный арил и
R8 означает алкил или циклоалкил,
где звездочка * в формулах (А) и (Б) отмечает связь, посредством которой фрагмент связан с NH амидной группы в формуле I, и
(а) каждый из R9 и R10 независимо от другого выбирают из группы, состоящей из водорода, гидроксила и (С1-С7)алкила, или
(б) R9 и R10 вместе представляют оксо, или
R9 и R10 вместе образуют группу -С(O)-СН2- или -СН2-СН2-,
R2 выбирают из группы, состоящей из водорода, гало и (С1-С7)алкила, и
R10 представляет водород,
или его соль.
9. Соединение формулы I по п.1,
где каждый из R1 и R2 независимо от другого выбирают из группы, состоящей из водорода, гало и (С1-С7)алкила,
R3 отсутствует, если Z означает азот, или, если Z означает С (углерод), означает водород или незамещенный или замещенный арил,
Х означает N (азот) или CH (замещенный водородом углерод),
Y означает СН,
Z означает С или N и
Q означает фрагмент формулы (А),
где R4 означает водород, гало, незамещенный или замещенный амино, незамещенный или замещенный арил, незамещенный или замещенный гетероциклил, связанный через кольцевой атом, иной, чем азот, незамещенный или замещенный алкил или незамещенный или замещенный алкинил,
R5 означает водород, незамещенный или замещенный алкил, незамещенный или замещенный амино, незамещенный или замещенный арил или незамещенный или замещенный гетероциклил и
R6 означает водород или замещенный алкил,
или фрагмент формулы (Б),
где R7 означает незамещенный или замещенный арил и
R8 означает алкил или циклоалкил,
где звездочка * в формулах (А) и (Б) отмечает связь, посредством которой фрагмент связан с NH амидной группы в формуле I, и
(а) каждый из R9 и R10 независимо от другого выбирают из группы, состоящей из водорода, гидроксила и (С1-С7)алкила, или
(б) R9 и R10 вместе представляют оксо или
R9 и R10 вместе образуют группу -С(O)-СН2- или -СН2-СН2-,
R2 выбирают из группы, состоящей из водорода, гало и (С1-С7)алкила, и
R10 представляет водород;
или его соль.
10. Соединение формулы I, выбранное из группы соединений, состоящей из 2-(4-имидазо[4,5-с]пиридин-1-илфенил)-N-(3-трифторметилфенил]ацетамида; 2-(4-имидазо[4,5-с]пиридин-1-илфенил)-N-[4-(4-метилпиперазин-1-илметил)-3-трифторметилфенил]ацетамида;
N-(3'-хлор-2-трифторметилбифен-4-ил)-2-(4-имидазо[4,5-с]пиридин-1-илфенил)-ацетамида;
N-(3'-бром-2-трифторметилбифен-4-ил)-2-(4-имидазо[4,5-с]пиридин-1-илфенил)-ацетамида;
N-{4-[(3-диметиламинопропил)метиламино]-3-трифторметилфенил}-2-(4-имидазо[4,5-с]пиридин-1-илфенил)ацетамида;
N-{4-[(2-диметиламиноэтил)метил1амино]-3-трифторметилфенил}-2-(4-имидазо[4,5-с]пиридин-1-илфенил)ацетамида;
N-(3'-бром-2-трифторметилбифен-4-ил)-2-(4-имидазо[4,5-b]пиридин-3-илфенил)-ацетамида;
2-(4-имидазо[4,5-b]пиридин-3-илфенил)-N-[4-(4-метилпиперазин-1-илметил)-3-трифторметилфенил]ацетамида;
Н-[4-(4-этилпиперазин-1-илметил)-3-трифторметилфенил]-2-(4-имидазо[4,5-b]пиридин-3-илфенил)ацетамида;
2-(4-имидазо[4,5-b]пиридин-3-илфенил)-N-[4-(4-изопропилпиперазин-1-илметил)-3-трифторметилфенил]ацетамида;
N-{4-[(3-диметиламинопропил)метиламино]-3-трифторметилфенил}-2-(4-имидазо[4,5-b]пиридин-3-илфенил)ацетамида;
2-(4-имидазо[4,5-b]пиридин-3-илфенил)-N-(4-йод-3-трифторметилфенил)ацетамида;
N-(4'-циано-2-трифторметилбифен-4-ил)-2-(4-имидазо[4,5-b]пиридин-3-илфенил)-ацетамида;
2-(4-имидазо[4,5-b]пиридин-3-илфенил)-N-(4'-метокси-5-трифторметилбифен-3-ил)-ацетамида;
2-(4-имидазо[4,5-b]пиридин-3-илфенил)-N-{4-[метил-(1-метилпиперидин-4-ил)амино]-3-трифторметилфенил}ацетамида;
2-(2-хлор-4-имидазо[4,5-b]пиридин-3-илфенил)-N-[4-(4-изопропилпиперазин-1-илметил)-3-трифторметилфенил]ацетамида;
2-(2-хлор-4-имидазо[4,5-b]пиридин-3-илфенил)-N-[4-(4-метилпиперазин-1-илметил)-3-трифторметилфенил]ацетамида;
2-(2-хлор-4-имидазо[4,5-b]пиридин-3-илфенил)-N-[4-(4-этилпиперазин-1-илметил)-3-трифторметилфенил]ацетамида;
2-(2-хлор-4-имидазо[4,5-b]пиридин-3-илфенил)-N-{4-[(3-диметиламинопропил)метил-амино]-3-трифторметилфенил}ацетамида;
2-(4-бензоимидазол-1-илфенил)-N-[4-(4-метилпиперазин-1-илметил)-3-трифторметил-фенил]ацетамида;
2-(4-бензоимидазол-1-илфенил)-N-{4-[метил-(1-метилпиперидин-4-ил)амино]-3-трифторметилфенил}ацетамида;
2-(4-бензоимидазол-1-илфенил)-N-{4-[(3-диметиламинопропил)метил1амино]-3-трифторметилфенил}ацетамида;
2-(4-бензоимидазол-1-илфенил)-N-{4-[(2-диметиламиноэтил)метиламино]-3-трифторметилфенил}ацетамида;
2-(4-бензоимидазол-1-илфенил)-N-(4'-циано-2-трифторметилбифен-4-ил)ацетамида;
2-{4-[5-(4-метоксифенил)бензоимидазол-1-ил]фенил}-N-[4-(4-метилпиперазин-1-илметил)-3-трифторметилфенил]ацетамида;
N-[4-(3-диметиламинопроп-1-инил)-3-трифторметилфенил]-2-(4-имидазо[4,5-b]пиридин-3-илфенил)ацетамида и
N-(5-трет-бутил-2-n-толил-2H-пиразол-3-ил)-2-(4-имидазо[4,5-b]пиридин-3-илфенил)-ацетамида, или его соль.
11. Фармацевтически приемлемая соль соединения формулы I по любому из пп.1-10.
12. Фармацевтический препарат, включающий по меньшей мере соединение формулы I или его фармацевтически приемлемую соль по любому из пп.1-11 и фармацевтически приемлемый носитель.
13. Фармацевтический препарат по п.12 для лечения заболевания, которое отвечает на модуляцию одной или нескольких протеинкиназ, особенно по меньшей мере одной, выбранной из группы, состоящей из tie-2 и/или тем более PDGFR, VEGFR-2, с-Abl, Flt3, Ret и kit, а также их аберрантных форм, таких, как мутантные формы, или аллельных вариантов.
14. Соединение формулы I или его фармацевтически приемлемая соль по п.1 для применения в диагностической или терапевтической обработке животного, предпочтительно теплокровного животного, особенно человека.
15. Соединение формулы I или его фармацевтически приемлемая соль по п.1 для применения в лечении животного, предпочтительно теплокровного животного, особенно человека, который страдает от заболевания, которое отвечает на модуляцию, особенно ингибирование одной или нескольких тирозинкиназ, особенно по меньшей мере одной, выбранной из группы, состоящей из tie-2 и/или тем более PDGFR, VEGFR-2, с-Abl, Flt3, Ret и kit, a также их аберрантных форм, таких, как мутантные формы, или аллельных вариантов.
16. Применение соединения формулы I или его фармацевтически приемлемой соли по любому из пп.1-11 в лечении или в получении лекарственного средства для лечения заболевания, которое отвечает на модуляцию одной или нескольких протеинкиназ, особенно по меньшей мере одной, выбранной из группы, состоящей из tie-2 и/или тем более PDGFR, VEGFR-2, с-Abl, Flt3, Ret и kit, а также их аберрантных форм, таких как мутантные формы, или аллельных вариантов.
17. Применение особенно по п.16 соединения формулы I или его фармацевтически приемлемой соли по любому из пп.1-11 в лечении или в получении лекарственного средства для лечения одного или нескольких заболеваний, выбранных из группы, состоящей из лейкозов, особенно хронического миелогенного лейкоза, острого миелоидного лейкоза, острого миелоидного лейкоза с трилинейной дисплазией, острого лимфобластного лейкоза, миелодиспластического синдрома, недифференцированного лейкоза; различных (особенно первичных, но также и вторичных) солидных опухолей (включая доброкачественный или особенно злокачественный тип), предпочтительно саркомы, желудочно-кишечных стромальных опухолей, семиномы, карциноидов, опухолей тучных клеток, карцином легкого, бронхиальных карцином, семином, дисгермином, интраэпителиальных неоплазий яичка, меланом, карцином молочной железы, нейробластом, папиллярных/фолликулярных карцином щитовидной железы, злокачественных лимфом, неходжкинской лимфомы, множественной эндокринной неоплазий типа 2, феохромоцитом, карцином щитовидной железы, паратиреоидной гиперплазии/аденомы, карциномы молочной железы, рака толстой кишки, колоректальной аденомы, рака яичника, карциномы предстательной железы, глиобластом, опухолей мозга, карциномы предстательной железы (включая аденокарциномы и костные метастазы), злокачественных глиом (анапластических астроцитом/глиобластом), рака поджелудочной железы, злокачественной плевральной мезотелиомы, гемангиобластомы, гемангиомы, карциномы почки, печени, надпочечной железы, мочевого пузыря, желудка (особенно желудочных опухолей), прямой кишки, влагалища, шейки матки, эндометрия, множественной миеломы, опухолей головы и шеи, включая неоплазий, особенно эпителиального характера, злокачественного нефросклероза; других гиперплазийных или пролиферативных заболеваний, особенно мастоцитоза, ассоциированного миелопролиферативного синдрома, пигментной крапивницы, эпидермальной гиперпролиферации, особенно псориаза; гиперплазии предстательной железы; воспалительных заболеваний, особенно ревматоидных или ревматических воспалительных заболеваний, предпочтительно артрита, более предпочтительно ревматоидного артрита, других хронических воспалительных нарушений, особенно хронической астмы, артериального или пост-трансплантационного атеросклероза, других заболеваний, ассоциированных с нерегулируемым ангиогенезом, особенно фиброза (предпочтительно легочного, но также и других типов фиброза, особенно почечного фиброза), ангиогенеза, пролиферации гладкой мышцы в кровеносных сосудах, особенно стеноза или рестеноза после ангиопластики; ретинопатий, макулодегенерации, других глазных болезней, особенно диабетической ретинопатий или неоваскулярной глаукомы; болезней почек, особенно гломерулонефрита; диабетической нефропатии; воспалительного заболевания кишечника, особенно болезни Крона, тромботических микроангиопатических синдромов; отторжений трансплантатов или гломерулопатии; фиброзных заболеваний, особенно цирроза печени; мезангиальных клеточно-пролиферативных заболеваний и травм нервной ткани; и/или заболеваний, которые отвечают на эффект, вызванный упомянутым соединением или фармацевтически приемлемыми солями в качестве иммунодепрессантов, в качестве средства при безрубцовом заживлении ран и для лечения возрастных пятен и контактного дерматита.
18. Способ лечения заболевания или нарушения, которое зависит от (особенно несоответствующей) протеинкиназной активности или отвечает на модуляцию, особенно ингибирование такой протеинкиназы, особенно нарушений или заболеваний, упомянутых в п.17, включающий введение профилактически или особенно терапевтически эффективного количества соединения формулы I или его фармацевтически приемлемой соли по любому из пп.1-8 животному, особенно теплокровному животному, тем более человеку, который, с учетом одного или нескольких упомянутых заболеваний, нуждается в таком лечении.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB0507575.9 | 2005-04-14 | ||
| GBGB0507575.9A GB0507575D0 (en) | 2005-04-14 | 2005-04-14 | Organic compounds |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2007141767A true RU2007141767A (ru) | 2009-05-20 |
Family
ID=34611135
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2007141767/04A RU2007141767A (ru) | 2005-04-14 | 2006-04-12 | Фенилацетамиды, пригодные в качестве ингибиторов протеинкиназ |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US8030311B2 (ru) |
| EP (1) | EP1874770B1 (ru) |
| JP (1) | JP4870150B2 (ru) |
| KR (1) | KR100931103B1 (ru) |
| CN (1) | CN101198607A (ru) |
| AR (1) | AR055774A1 (ru) |
| AT (1) | ATE501142T1 (ru) |
| AU (1) | AU2006233688A1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0610568A2 (ru) |
| CA (1) | CA2603941A1 (ru) |
| DE (1) | DE602006020559D1 (ru) |
| ES (1) | ES2362907T3 (ru) |
| GB (1) | GB0507575D0 (ru) |
| GT (1) | GT200600143A (ru) |
| MX (1) | MX2007012712A (ru) |
| PE (1) | PE20061305A1 (ru) |
| PL (1) | PL1874770T3 (ru) |
| PT (1) | PT1874770E (ru) |
| RU (1) | RU2007141767A (ru) |
| TW (1) | TW200714589A (ru) |
| WO (1) | WO2006108640A1 (ru) |
Families Citing this family (37)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB0507575D0 (en) * | 2005-04-14 | 2005-05-18 | Novartis Ag | Organic compounds |
| CA2666116A1 (en) * | 2006-10-16 | 2008-04-24 | Novartis Ag | Phenylacetamides useful as protein kinase inhibitors |
| JP5244369B2 (ja) * | 2006-11-10 | 2013-07-24 | 富士フイルム株式会社 | ５−アミノピラゾール誘導体の製造方法、アゾ色素 |
| UA103918C2 (en) * | 2009-03-02 | 2013-12-10 | Айерем Элелси | N-(hetero)aryl, 2-(hetero)aryl-substituted acetamides for use as wnt signaling modulators |
| JP2013512245A (ja) * | 2009-11-24 | 2013-04-11 | グラクソスミスクライン・リミテッド・ライアビリティ・カンパニー | 脂肪酸合成酵素阻害剤としてのアザベンズイミダゾール |
| HUE044025T2 (hu) | 2010-05-20 | 2019-09-30 | Array Biopharma Inc | Makrociklusos vegyületek mint TRK-kináz inhibitorok |
| JP6097998B2 (ja) * | 2010-12-16 | 2017-03-22 | ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | ロイコトリエン生成のビアリールアミドインヒビター |
| UY34305A (es) * | 2011-09-01 | 2013-04-30 | Novartis Ag | Derivados de heterociclos bicíclicos para el tratamiento de la hipertensión arterial pulmonar |
| EP2636752A1 (en) * | 2012-03-06 | 2013-09-11 | Universiteit Maastricht | In vitro method for determining disease outcome in pulmonary carcinoids. |
| US9073921B2 (en) * | 2013-03-01 | 2015-07-07 | Novartis Ag | Salt forms of bicyclic heterocyclic derivatives |
| CN107074778B (zh) * | 2014-06-03 | 2019-12-13 | 代表亚利桑那大学的亚利桑那校董会 | 苯并咪唑类似物和相关方法 |
| KR101891933B1 (ko) | 2014-08-14 | 2018-08-24 | 에프. 호프만-라 로슈 아게 | B형 간염 바이러스 감염의 치료 또는 예방을 위한 신규한 피리다존 및 트라이아진온 |
| UA122213C2 (uk) * | 2014-09-10 | 2020-10-12 | Глаксосмітклайн Інтеллектьюел Проперті Девелопмент Лімітед | Сполуки як інгібітори кінази, реаранжованої під час трансфекції (ret) |
| PL3322706T3 (pl) | 2015-07-16 | 2021-07-19 | Array Biopharma, Inc. | Podstawione związki pirazolo[1,5-a]pirydynowe jako inhibitory kinazy ret |
| CN107519175A (zh) * | 2016-06-21 | 2017-12-29 | 上海方予健康医药科技有限公司 | 一种嘧啶化合物或其盐在制备用于预防和/或治疗与flt3相关的疾病或障碍的药物中的应用 |
| TWI704148B (zh) | 2016-10-10 | 2020-09-11 | 美商亞雷生物製藥股份有限公司 | 作為ｒｅｔ激酶抑制劑之經取代吡唑并[1,5-a]吡啶化合物 |
| JOP20190077A1 (ar) | 2016-10-10 | 2019-04-09 | Array Biopharma Inc | مركبات بيرازولو [1، 5-a]بيريدين بها استبدال كمثبطات كيناز ret |
| US11168090B2 (en) | 2017-01-18 | 2021-11-09 | Array Biopharma Inc. | Substituted pyrazolo[1,5-a]pyrazines as RET kinase inhibitors |
| WO2018136663A1 (en) | 2017-01-18 | 2018-07-26 | Array Biopharma, Inc. | Ret inhibitors |
| JOP20190213A1 (ar) | 2017-03-16 | 2019-09-16 | Array Biopharma Inc | مركبات حلقية ضخمة كمثبطات لكيناز ros1 |
| TWI791053B (zh) | 2017-10-10 | 2023-02-01 | 美商亞雷生物製藥股份有限公司 | 6-(2-羥基-2-甲基丙氧基)-4-(6-(6-((6-甲氧基吡啶-3-基)甲基)-3,6-二氮雜雙環[3.1.1]庚-3-基)吡啶-3-基)吡唑并[1,5-a]吡啶-3-甲腈之結晶形式及其醫藥組合物 |
| TWI876442B (zh) | 2017-10-10 | 2025-03-11 | 美商絡速藥業公司 | 6-(2-羥基-2-甲基丙氧基)-4-(6-(6-((6-甲氧基吡啶-3-基)甲基)-3,6-二氮雜雙環[3.1.1]庚-3-基)吡啶-3-基)吡唑并[1,5-a]吡啶-3-甲腈之調配物 |
| EP3740491A1 (en) | 2018-01-18 | 2020-11-25 | Array Biopharma, Inc. | Substituted pyrrolo[2,3-d]pyrimidines compounds as ret kinase inhibitors |
| EP3740486A1 (en) | 2018-01-18 | 2020-11-25 | Array Biopharma, Inc. | Substituted pyrazolyl[4,3-c]pyridinecompounds as ret kinase inhibitors |
| CA3087578C (en) | 2018-01-18 | 2023-08-08 | Array Biopharma Inc. | Substituted pyrazolo[3,4-d]pyrimidine compounds as ret kinase inhibitors |
| JP7184383B2 (ja) * | 2018-02-01 | 2022-12-06 | ザ・ユニバーシティ・オブ・シドニー | 抗癌性化合物 |
| US11873303B2 (en) * | 2018-04-05 | 2024-01-16 | Merck Patent Gmbh | Substituted pyrazoles as type II IRAK inhibitors |
| WO2020055672A1 (en) | 2018-09-10 | 2020-03-19 | Array Biopharma Inc. | Fused heterocyclic compounds as ret kinase inhibitors |
| US11174263B2 (en) | 2018-12-31 | 2021-11-16 | Biomea Fusion, Inc. | Inhibitors of menin-MLL interaction |
| US11084825B2 (en) | 2018-12-31 | 2021-08-10 | Biomea Fusion, Llc | Substituted pyridines as irreversible inhibitors of menin-MLL interaction |
| EP3904355B1 (en) * | 2019-02-18 | 2024-11-20 | Shenzhen TargetRx, Inc. | Substituted fused aromatic ring derivative, composition and use thereof |
| JP7664861B2 (ja) * | 2019-06-25 | 2025-04-18 | シノプシー セラピューティクス | 眼障害の治療のための化合物 |
| CN112778294A (zh) * | 2021-01-07 | 2021-05-11 | 苏州安睿药业有限公司 | 5-氨基异噁唑衍生物及其在制备多激酶抑制剂中的应用 |
| US12257689B1 (en) | 2021-01-22 | 2025-03-25 | Gerard M. Verellen | Tool bit caddy |
| WO2023018825A1 (en) | 2021-08-11 | 2023-02-16 | Biomea Fusion, Inc. | Covalent inhibitors of menin-mll interaction for diabetes mellitus |
| MX2024002189A (es) | 2021-08-20 | 2024-06-11 | Biomea Fusion Inc | Forma cristalina de n-[4-[4-(4-morfolinil)-7h-pirrolo[2,3-d]pirimi din-6-il]fenil]-4-[[3(r)-[(1-oxo)-2-propen-1-il)amino]-1-piperidi nil]metil]-2-piridinacarboxamida, un inhibidor irreversible de menina-mll para el tratamiento del cancer. |
| TW202430528A (zh) | 2023-01-18 | 2024-08-01 | 美商拜歐米富士恩股份有限公司 | Ｎ－［４－［４－（４－嗎啉基）－７ｈ－吡咯並［２，３－ｄ］嘧啶－６－基］苯基］－４－［［３（ｒ）－［（１－氧代－２－丙烯－１－基）氨基］－１－哌啶基］甲基］－２－吡啶甲醯胺的結晶形式作為ｍｅｎｉｎ－ｍｌｌ相互作用的共價抑制劑 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9010404D0 (en) | 1990-05-09 | 1990-06-27 | Pfizer Ltd | Therapeutic agents |
| GB9107398D0 (en) | 1991-04-09 | 1991-05-22 | British Bio Technology | Compounds |
| US5359073A (en) | 1992-11-24 | 1994-10-25 | G. D. Searle & Co. | Substituted-phenyl (N,N'-cycloalkyl/alkyl carboxamide)-1H/3H-imidazo[4,5-b]pyridine compounds as PAF antagonists |
| AU2002215053A1 (en) * | 2000-11-27 | 2002-06-24 | Pharmacia Italia S.P.A. | Phenylacetamido- pyrazole derivatives and their use as antitumor agents |
| JP4011848B2 (ja) * | 2000-12-12 | 2007-11-21 | 関西電力株式会社 | 高耐電圧半導体装置 |
| ES2239998T3 (es) | 2000-12-15 | 2005-10-16 | Aft Advanced Forging Technologies Gmbh | Procedimiento para refrigerar y tratar cuerpos calentados con simetria de rotacion, a partir de materiales metalicos como acero o aleaciones de acero y dispositivo para ejecutar el procedimiento. |
| TW200400034A (en) | 2002-05-20 | 2004-01-01 | Bristol Myers Squibb Co | Pyrazolo-pyrimidine aniline compounds useful as kinase inhibitors |
| CA2535896A1 (en) | 2003-08-21 | 2005-03-10 | Osi Pharmaceuticals, Inc. | N-substituted benzimidazolyl c-kit inhibitors |
| GB0507575D0 (en) | 2005-04-14 | 2005-05-18 | Novartis Ag | Organic compounds |
| CA2666116A1 (en) | 2006-10-16 | 2008-04-24 | Novartis Ag | Phenylacetamides useful as protein kinase inhibitors |
-
2005
- 2005-04-14 GB GBGB0507575.9A patent/GB0507575D0/en not_active Ceased
-
2006
- 2006-04-07 GT GT200600143A patent/GT200600143A/es unknown
- 2006-04-12 ES ES06724286T patent/ES2362907T3/es active Active
- 2006-04-12 AU AU2006233688A patent/AU2006233688A1/en not_active Abandoned
- 2006-04-12 PL PL06724286T patent/PL1874770T3/pl unknown
- 2006-04-12 AT AT06724286T patent/ATE501142T1/de active
- 2006-04-12 DE DE602006020559T patent/DE602006020559D1/de active Active
- 2006-04-12 KR KR1020077026369A patent/KR100931103B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2006-04-12 EP EP06724286A patent/EP1874770B1/en not_active Not-in-force
- 2006-04-12 RU RU2007141767/04A patent/RU2007141767A/ru not_active Application Discontinuation
- 2006-04-12 CN CNA2006800214343A patent/CN101198607A/zh active Pending
- 2006-04-12 JP JP2008505810A patent/JP4870150B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2006-04-12 BR BRPI0610568-8A patent/BRPI0610568A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2006-04-12 AR ARP060101463A patent/AR055774A1/es not_active Application Discontinuation
- 2006-04-12 MX MX2007012712A patent/MX2007012712A/es not_active Application Discontinuation
- 2006-04-12 CA CA002603941A patent/CA2603941A1/en not_active Abandoned
- 2006-04-12 PT PT06724286T patent/PT1874770E/pt unknown
- 2006-04-12 WO PCT/EP2006/003380 patent/WO2006108640A1/en not_active Ceased
- 2006-04-12 US US11/914,895 patent/US8030311B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-04-13 TW TW095113188A patent/TW200714589A/zh unknown
- 2006-04-17 PE PE2006000397A patent/PE20061305A1/es not_active Application Discontinuation
-
2011
- 2011-07-13 US US13/182,182 patent/US20120184561A1/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL1874770T3 (pl) | 2011-08-31 |
| EP1874770A1 (en) | 2008-01-09 |
| GB0507575D0 (en) | 2005-05-18 |
| BRPI0610568A2 (pt) | 2010-06-29 |
| DE602006020559D1 (de) | 2011-04-21 |
| GT200600143A (es) | 2006-11-24 |
| ES2362907T3 (es) | 2011-07-14 |
| US8030311B2 (en) | 2011-10-04 |
| WO2006108640A1 (en) | 2006-10-19 |
| TW200714589A (en) | 2007-04-16 |
| CN101198607A (zh) | 2008-06-11 |
| US20120184561A1 (en) | 2012-07-19 |
| CA2603941A1 (en) | 2006-10-19 |
| PE20061305A1 (es) | 2006-12-30 |
| MX2007012712A (es) | 2008-01-14 |
| US20080319005A1 (en) | 2008-12-25 |
| KR100931103B1 (ko) | 2009-12-10 |
| PT1874770E (pt) | 2011-06-01 |
| AU2006233688A1 (en) | 2006-10-19 |
| EP1874770B1 (en) | 2011-03-09 |
| KR20080002958A (ko) | 2008-01-04 |
| AR055774A1 (es) | 2007-09-05 |
| JP2008538356A (ja) | 2008-10-23 |
| ATE501142T1 (de) | 2011-03-15 |
| JP4870150B2 (ja) | 2012-02-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2007141767A (ru) | Фенилацетамиды, пригодные в качестве ингибиторов протеинкиназ | |
| JP7181558B2 (ja) | Ｅｇｆｒモジュレーターとしての置換２－アミノピリミジン誘導体 | |
| ES2610190T3 (es) | Inhibidores de miristato de moléculas pequeñas de Bcr-abl y métodos de uso | |
| ES2670864T3 (es) | Inhibidores de histonas desmetilasas | |
| KR101617774B1 (ko) | 테트라히드로인돌론 및 테트라히드로인다졸론 유도체 | |
| JP6440321B2 (ja) | スルホンアミド誘導体またはその薬学的に許容される酸付加塩 | |
| RU2008127263A (ru) | ПИРАЗОЛ [1,5-a] ПИРИДИН-3-КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ EphB-И VEGFR2-КИНАЗЫ | |
| CN108602821B (zh) | 1h-咪唑并[4,5-b]吡啶基bet溴结构域抑制剂 | |
| WO2021238827A1 (zh) | Egfr抑制剂、其制备方法及用途 | |
| JP2018016661A (ja) | ヒストン脱メチル化酵素の阻害剤 | |
| JP2009541223A5 (ru) | ||
| CN105636438A (zh) | 一种包含ampk激活剂及血清素活性制剂之医药组合物及其用途 | |
| BR112016008110B1 (pt) | Composto inibidor de pirimidina fgfr4, composição farmacêutica compreendendo dito compoto e usos terapêuticos destes | |
| CA2396590A1 (en) | 2-amino-nicotinamide derivatives and their use as vegf-receptor tyrosine kinase inhibitors | |
| US20130217661A1 (en) | Quinazoline derivatives | |
| AU2018200982A1 (en) | Inhibitors of histone demethylases | |
| CA2803055A1 (en) | Heteroaryl compounds and compositions as protein kinase inhibitors | |
| CN106456580A (zh) | 作为蛋白质脱乙酰酶抑制剂和蛋白质脱乙酰酶‑蛋白质激酶双重抑制剂的杂环异羟肟酸及其使用方法 | |
| TW201625533A (zh) | Ｋｃｎｑ ２至５通道活化劑 | |
| EA032643B1 (ru) | Имидазопиридазиновые соединения в качестве ингибиторов pik | |
| JP2018534243A (ja) | アンドロゲン受容体拮抗薬 | |
| US20200347061A1 (en) | Class of amino-substituted nitrogen-containing fused ring compounds, preparation method therefor, and use thereof | |
| RU2015144483A (ru) | N-(2-цианогетероциклил)пиразолопиридоны в качестве ингибиторов янус-киназы | |
| JP2010006813A (ja) | うつ病および／又は不安症を治療するためのｇａｌ３受容体アンタゴニストの使用、およびこのような方法において有用な化合物 | |
| TW202404605A (zh) | 包含ｓｏｓ１抑制劑的藥物組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20100721 |