RU2005138126A - Производные тетрагидрокарбазола и их фармацевтическое применение - Google Patents
Производные тетрагидрокарбазола и их фармацевтическое применение Download PDFInfo
- Publication number
- RU2005138126A RU2005138126A RU2005138126/04A RU2005138126A RU2005138126A RU 2005138126 A RU2005138126 A RU 2005138126A RU 2005138126/04 A RU2005138126/04 A RU 2005138126/04A RU 2005138126 A RU2005138126 A RU 2005138126A RU 2005138126 A RU2005138126 A RU 2005138126A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- carbazol
- tetrahydro
- bromo
- chloro
- compound according
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 46
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 17
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 14
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 10
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 7
- 125000000852 azido group Chemical group *N=[N+]=[N-] 0.000 claims 6
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 6
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims 5
- 208000009608 Papillomavirus Infections Diseases 0.000 claims 5
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 claims 5
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 claims 5
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 5
- 241001631646 Papillomaviridae Species 0.000 claims 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 4
- 206010059313 Anogenital warts Diseases 0.000 claims 3
- 206010008263 Cervical dysplasia Diseases 0.000 claims 3
- 208000000907 Condylomata Acuminata Diseases 0.000 claims 3
- 206010038111 Recurrent cancer Diseases 0.000 claims 3
- 241000700605 Viruses Species 0.000 claims 3
- 208000000260 Warts Diseases 0.000 claims 3
- 208000025009 anogenital human papillomavirus infection Diseases 0.000 claims 3
- 201000004201 anogenital venereal wart Diseases 0.000 claims 3
- YKHTXFXCBWSEFY-UHFFFAOYSA-N benzyl n-(6-bromo-2,3,4,9-tetrahydro-1h-carbazol-1-yl)carbamate Chemical compound C1CCC=2C3=CC(Br)=CC=C3NC=2C1NC(=O)OCC1=CC=CC=C1 YKHTXFXCBWSEFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 208000021145 human papilloma virus infection Diseases 0.000 claims 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 3
- UPHLQROVIPDWPW-UHFFFAOYSA-N n-(6-bromo-2,3,4,9-tetrahydro-1h-carbazol-1-yl)-2,6-difluorobenzamide Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC1C(NC=2C3=CC(Br)=CC=2)=C3CCC1 UPHLQROVIPDWPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- RHBOUFQDQUSZQH-UHFFFAOYSA-N n-(6-bromo-2,3,4,9-tetrahydro-1h-carbazol-1-yl)-2-fluorobenzamide Chemical compound FC1=CC=CC=C1C(=O)NC1C(NC=2C3=CC(Br)=CC=2)=C3CCC1 RHBOUFQDQUSZQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- PZXSGDSLSXXHJD-UHFFFAOYSA-N n-(6-bromo-2,3,4,9-tetrahydro-1h-carbazol-1-yl)-2-fluorobenzenesulfonamide Chemical compound FC1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC1C(NC=2C3=CC(Br)=CC=2)=C3CCC1 PZXSGDSLSXXHJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- KTLGKJBGEVRLOD-UHFFFAOYSA-N n-(6-bromo-2,3,4,9-tetrahydro-1h-carbazol-1-yl)-3-fluorobenzamide Chemical compound FC1=CC=CC(C(=O)NC2C3=C(C4=CC(Br)=CC=C4N3)CCC2)=C1 KTLGKJBGEVRLOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- KXORNHGXMBLSKZ-UHFFFAOYSA-N n-(6-bromo-2,3,4,9-tetrahydro-1h-carbazol-1-yl)-3-methoxybenzamide Chemical compound COC1=CC=CC(C(=O)NC2C3=C(C4=CC(Br)=CC=C4N3)CCC2)=C1 KXORNHGXMBLSKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- BBMRKYQFAGEGAY-UHFFFAOYSA-N n-(6-bromo-2,3,4,9-tetrahydro-1h-carbazol-1-yl)-3-methylbenzamide Chemical compound CC1=CC=CC(C(=O)NC2C3=C(C4=CC(Br)=CC=C4N3)CCC2)=C1 BBMRKYQFAGEGAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- MJVBNTSTNSJMIC-UHFFFAOYSA-N n-(6-bromo-2,3,4,9-tetrahydro-1h-carbazol-1-yl)-4-chlorobenzamide Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)NC1C(NC=2C3=CC(Br)=CC=2)=C3CCC1 MJVBNTSTNSJMIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- NUMNOLWLEWXOHU-UHFFFAOYSA-N n-(6-bromo-2,3,4,9-tetrahydro-1h-carbazol-1-yl)-4-fluorobenzamide Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1C(=O)NC1C(NC=2C3=CC(Br)=CC=2)=C3CCC1 NUMNOLWLEWXOHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- OWFQYITVIASELA-UHFFFAOYSA-N n-(6-bromo-2,3,4,9-tetrahydro-1h-carbazol-1-yl)-4-methoxybenzamide Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(=O)NC1C(NC=2C3=CC(Br)=CC=2)=C3CCC1 OWFQYITVIASELA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- OERQBJZPNQUMSB-UHFFFAOYSA-N n-(6-bromo-2,3,4,9-tetrahydro-1h-carbazol-1-yl)-4-methylbenzamide Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C(=O)NC1C(NC=2C3=CC(Br)=CC=2)=C3CCC1 OERQBJZPNQUMSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- RQJJJEPZUUJDOD-UHFFFAOYSA-N n-(6-bromo-2,3,4,9-tetrahydro-1h-carbazol-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)NC1C(NC=2C3=CC(Br)=CC=2)=C3CCC1 RQJJJEPZUUJDOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- VJROLBQKZIHYNY-UHFFFAOYSA-N n-(6-bromo-2,3,4,9-tetrahydro-1h-carbazol-1-yl)-4-nitrobenzamide Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1C(=O)NC1C(NC=2C3=CC(Br)=CC=2)=C3CCC1 VJROLBQKZIHYNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- CCKKWPZGJSTSDW-UHFFFAOYSA-N n-(6-bromo-2,3,4,9-tetrahydro-1h-carbazol-1-yl)-6-chloropyridine-3-carboxamide Chemical compound C1=NC(Cl)=CC=C1C(=O)NC1C(NC=2C3=CC(Br)=CC=2)=C3CCC1 CCKKWPZGJSTSDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- HJVKWXMBCFDFQI-UHFFFAOYSA-N n-(6-bromo-2,3,4,9-tetrahydro-1h-carbazol-1-yl)benzamide Chemical compound C1CCC=2C3=CC(Br)=CC=C3NC=2C1NC(=O)C1=CC=CC=C1 HJVKWXMBCFDFQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- UNZPBZMTHUBHJO-UHFFFAOYSA-N n-(6-bromo-2,3,4,9-tetrahydro-1h-carbazol-1-yl)pyridine-2-carboxamide Chemical compound C1CCC=2C3=CC(Br)=CC=C3NC=2C1NC(=O)C1=CC=CC=N1 UNZPBZMTHUBHJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- TXFFKXTVYMUXME-UHFFFAOYSA-N n-(6-chloro-2,3,4,9-tetrahydro-1h-carbazol-1-yl)-2-fluorobenzamide Chemical compound FC1=CC=CC=C1C(=O)NC1C(NC=2C3=CC(Cl)=CC=2)=C3CCC1 TXFFKXTVYMUXME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- QSUWAKQAWZRQOV-UHFFFAOYSA-N n-(6-chloro-2,3,4,9-tetrahydro-1h-carbazol-1-yl)benzamide Chemical compound C1CCC=2C3=CC(Cl)=CC=C3NC=2C1NC(=O)C1=CC=CC=C1 QSUWAKQAWZRQOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- HJVKWXMBCFDFQI-QGZVFWFLSA-N n-[(1r)-6-bromo-2,3,4,9-tetrahydro-1h-carbazol-1-yl]benzamide Chemical compound N([C@H]1C=2NC3=CC=C(C=C3C=2CCC1)Br)C(=O)C1=CC=CC=C1 HJVKWXMBCFDFQI-QGZVFWFLSA-N 0.000 claims 3
- TXFFKXTVYMUXME-QGZVFWFLSA-N n-[(1r)-6-chloro-2,3,4,9-tetrahydro-1h-carbazol-1-yl]-2-fluorobenzamide Chemical compound FC1=CC=CC=C1C(=O)N[C@H]1C(NC=2C3=CC(Cl)=CC=2)=C3CCC1 TXFFKXTVYMUXME-QGZVFWFLSA-N 0.000 claims 3
- QSUWAKQAWZRQOV-QGZVFWFLSA-N n-[(1r)-6-chloro-2,3,4,9-tetrahydro-1h-carbazol-1-yl]benzamide Chemical compound N([C@H]1C=2NC3=CC=C(C=C3C=2CCC1)Cl)C(=O)C1=CC=CC=C1 QSUWAKQAWZRQOV-QGZVFWFLSA-N 0.000 claims 3
- WJQBOBGVBBZLJU-OAHLLOKOSA-N n-[(1r)-6-chloro-2,3,4,9-tetrahydro-1h-carbazol-1-yl]pyridine-2-carboxamide Chemical compound N([C@H]1C=2NC3=CC=C(C=C3C=2CCC1)Cl)C(=O)C1=CC=CC=N1 WJQBOBGVBBZLJU-OAHLLOKOSA-N 0.000 claims 3
- 231100000590 oncogenic Toxicity 0.000 claims 3
- 230000002246 oncogenic effect Effects 0.000 claims 3
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 3
- 208000001307 recurrent respiratory papillomatosis Diseases 0.000 claims 3
- 201000010153 skin papilloma Diseases 0.000 claims 3
- 241000701161 unidentified adenovirus Species 0.000 claims 3
- 241001430294 unidentified retrovirus Species 0.000 claims 3
- DHJXMJCFZFYXOT-UHFFFAOYSA-N 1-(6-bromo-2,3,4,9-tetrahydro-1h-carbazol-1-yl)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]urea Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1NC(=O)NC1C(NC=2C3=CC(Br)=CC=2)=C3CCC1 DHJXMJCFZFYXOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 208000000453 Skin Neoplasms Diseases 0.000 claims 2
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 2
- 201000010536 head and neck cancer Diseases 0.000 claims 2
- 208000014829 head and neck neoplasm Diseases 0.000 claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 2
- PWKNPBVWUHZZOA-UHFFFAOYSA-N n-(6-bromo-2,3,4,9-tetrahydro-1h-carbazol-1-yl)-2,6-difluorobenzenesulfonamide Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1S(=O)(=O)NC1C(NC=2C3=CC(Br)=CC=2)=C3CCC1 PWKNPBVWUHZZOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LKBWUDPCNZLBRX-UHFFFAOYSA-N n-(6-bromo-2,3,4,9-tetrahydro-1h-carbazol-1-yl)-2-methylbenzamide Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(=O)NC1C(NC=2C3=CC(Br)=CC=2)=C3CCC1 LKBWUDPCNZLBRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VYKYOUCSYLQIJD-UHFFFAOYSA-N n-(6-bromo-2,3,4,9-tetrahydro-1h-carbazol-1-yl)-3-phenylprop-2-enamide Chemical compound C1CCC=2C3=CC(Br)=CC=C3NC=2C1NC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 VYKYOUCSYLQIJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- IJMUTTQDUDSJRT-UHFFFAOYSA-N n-(6-bromo-2,3,4,9-tetrahydro-1h-carbazol-1-yl)-4-(trifluoromethyl)benzamide Chemical compound C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1C(=O)NC1C(NC=2C3=CC(Br)=CC=2)=C3CCC1 IJMUTTQDUDSJRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BYPGRLMKDJSBBD-UHFFFAOYSA-N n-(6-bromo-2,3,4,9-tetrahydro-1h-carbazol-1-yl)pyridine-3-carboxamide Chemical compound C1CCC=2C3=CC(Br)=CC=C3NC=2C1NC(=O)C1=CC=CN=C1 BYPGRLMKDJSBBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XDNJBIOPNSPBOV-UHFFFAOYSA-N n-(6-bromo-2,3,4,9-tetrahydro-1h-carbazol-1-yl)pyridine-4-carboxamide Chemical compound C1CCC=2C3=CC(Br)=CC=C3NC=2C1NC(=O)C1=CC=NC=C1 XDNJBIOPNSPBOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- SAIUIANKJNIVPN-UHFFFAOYSA-N n-(6-chloro-2,3,4,9-tetrahydro-1h-carbazol-1-yl)-1h-imidazole-5-carboxamide Chemical compound C1CCC=2C3=CC(Cl)=CC=C3NC=2C1NC(=O)C1=CNC=N1 SAIUIANKJNIVPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- CEGSYYPFMKTREE-UHFFFAOYSA-N n-(6-chloro-2,3,4,9-tetrahydro-1h-carbazol-1-yl)-1h-pyrazole-5-carboxamide Chemical compound C1CCC=2C3=CC(Cl)=CC=C3NC=2C1NC(=O)C=1C=CNN=1 CEGSYYPFMKTREE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WJQBOBGVBBZLJU-UHFFFAOYSA-N n-(6-chloro-2,3,4,9-tetrahydro-1h-carbazol-1-yl)pyridine-2-carboxamide Chemical compound C1CCC=2C3=CC(Cl)=CC=C3NC=2C1NC(=O)C1=CC=CC=N1 WJQBOBGVBBZLJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZIBUWHQYDKJMIQ-UHFFFAOYSA-N n-(6-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1h-carbazol-1-yl)benzamide Chemical compound C1CCC=2C3=CC(C)=CC=C3NC=2C1NC(=O)C1=CC=CC=C1 ZIBUWHQYDKJMIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims 2
- -1 (6-chloro-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-yl) -2-pyridinecarboxamide Chemical compound 0.000 claims 1
- 125000003161 (C1-C6) alkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- YTNBBGWHFDRHOL-UHFFFAOYSA-N 1-(6-bromo-2,3,4,9-tetrahydro-1h-carbazol-1-yl)-3-(3-chloro-4-methoxyphenyl)urea Chemical compound C1=C(Cl)C(OC)=CC=C1NC(=O)NC1C(NC=2C3=CC(Br)=CC=2)=C3CCC1 YTNBBGWHFDRHOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DYNSICDGGUANFV-UHFFFAOYSA-N 1-(6-bromo-2,3,4,9-tetrahydro-1h-carbazol-1-yl)-3-(4-methoxy-2-methylphenyl)urea Chemical compound CC1=CC(OC)=CC=C1NC(=O)NC1C(NC=2C3=CC(Br)=CC=2)=C3CCC1 DYNSICDGGUANFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UXLLMUKUFPIHJC-UHFFFAOYSA-N 1-(6-bromo-2,3,4,9-tetrahydro-1h-carbazol-1-yl)-3-(4-methoxyphenyl)urea Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1NC(=O)NC1C(NC=2C3=CC(Br)=CC=2)=C3CCC1 UXLLMUKUFPIHJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VVSFIPIGMRUDNZ-UHFFFAOYSA-N 1-(6-bromo-2,3,4,9-tetrahydro-1h-carbazol-1-yl)-3-phenylurea Chemical compound C1CCC=2C3=CC(Br)=CC=C3NC=2C1NC(=O)NC1=CC=CC=C1 VVSFIPIGMRUDNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RCYVVZGKRXFRPC-UHFFFAOYSA-N 1-(6-chloro-2,3,4,9-tetrahydro-1h-carbazol-1-yl)-3-phenylurea Chemical compound C1CCC=2C3=CC(Cl)=CC=C3NC=2C1NC(=O)NC1=CC=CC=C1 RCYVVZGKRXFRPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JHMCPNMWVRUDSM-UHFFFAOYSA-N 1-(6-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1h-carbazol-1-yl)-3-phenylurea Chemical compound C1CCC=2C3=CC(C)=CC=C3NC=2C1NC(=O)NC1=CC=CC=C1 JHMCPNMWVRUDSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PQEZXSGWTHIXJA-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-3-(2,3,4,9-tetrahydro-1h-carbazol-1-yl)urea Chemical compound C1CCC(C2=CC=CC=C2N2)=C2C1NC(=O)NC1=CC=CC=C1 PQEZXSGWTHIXJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002373 5 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004070 6 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 206010004146 Basal cell carcinoma Diseases 0.000 claims 1
- 206010008342 Cervix carcinoma Diseases 0.000 claims 1
- 208000022361 Human papillomavirus infectious disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000032271 Malignant tumor of penis Diseases 0.000 claims 1
- 208000002471 Penile Neoplasms Diseases 0.000 claims 1
- 206010034299 Penile cancer Diseases 0.000 claims 1
- 208000006105 Uterine Cervical Neoplasms Diseases 0.000 claims 1
- 206010047741 Vulval cancer Diseases 0.000 claims 1
- 208000004354 Vulvar Neoplasms Diseases 0.000 claims 1
- 125000004419 alkynylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- 208000003373 basosquamous carcinoma Diseases 0.000 claims 1
- 201000010881 cervical cancer Diseases 0.000 claims 1
- 125000005724 cycloalkenylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 1
- 230000006806 disease prevention Effects 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 210000003238 esophagus Anatomy 0.000 claims 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- QPFHZDYVAWHZRB-UHFFFAOYSA-N n-(2,3,4,9-tetrahydro-1h-carbazol-1-yl)benzamide Chemical compound C1CCC(C2=CC=CC=C2N2)=C2C1NC(=O)C1=CC=CC=C1 QPFHZDYVAWHZRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GCDVIQFDBUOPRZ-UHFFFAOYSA-N n-(6-bromo-2,3,4,9-tetrahydro-1h-carbazol-1-yl)-2,6-dichlorobenzamide Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1C(=O)NC1C(NC=2C3=CC(Br)=CC=2)=C3CCC1 GCDVIQFDBUOPRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LCDGHHJBAMVVCQ-UHFFFAOYSA-N n-(6-bromo-2,3,4,9-tetrahydro-1h-carbazol-1-yl)-2-chlorobenzamide Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C(=O)NC1C(NC=2C3=CC(Br)=CC=2)=C3CCC1 LCDGHHJBAMVVCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IFNGLWDDAZIVQD-UHFFFAOYSA-N n-(6-bromo-2,3,4,9-tetrahydro-1h-carbazol-1-yl)-2-methoxybenzamide Chemical compound COC1=CC=CC=C1C(=O)NC1C(NC=2C3=CC(Br)=CC=2)=C3CCC1 IFNGLWDDAZIVQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BPSDHWDIDIDDKB-UHFFFAOYSA-N n-(6-bromo-2,3,4,9-tetrahydro-1h-carbazol-1-yl)-2-nitrobenzamide Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1C(=O)NC1C(NC=2C3=CC(Br)=CC=2)=C3CCC1 BPSDHWDIDIDDKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MQVQZZOUCMZXJB-UHFFFAOYSA-N n-(6-bromo-2,3,4,9-tetrahydro-1h-carbazol-1-yl)-2-phenylacetamide Chemical compound C1CCC=2C3=CC(Br)=CC=C3NC=2C1NC(=O)CC1=CC=CC=C1 MQVQZZOUCMZXJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DXQYPRMKISUQGM-UHFFFAOYSA-N n-(6-bromo-2,3,4,9-tetrahydro-1h-carbazol-1-yl)-3-phenylpropanamide Chemical compound C1CCC=2C3=CC(Br)=CC=C3NC=2C1NC(=O)CCC1=CC=CC=C1 DXQYPRMKISUQGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LBPKZFFZAAXKNO-UHFFFAOYSA-N n-(6-chloro-2,3,4,9-tetrahydro-1h-carbazol-1-yl)-1-methylpyrazole-3-carboxamide Chemical compound CN1C=CC(C(=O)NC2C3=C(C4=CC(Cl)=CC=C4N3)CCC2)=N1 LBPKZFFZAAXKNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BODYNFMOAHRAPN-UHFFFAOYSA-N n-(6-chloro-2,3,4,9-tetrahydro-1h-carbazol-1-yl)-2-methylpyrazole-3-carboxamide Chemical compound CN1N=CC=C1C(=O)NC1C(NC=2C3=CC(Cl)=CC=2)=C3CCC1 BODYNFMOAHRAPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KXNMGARHIGQANU-UHFFFAOYSA-N n-(6-chloro-2,3,4,9-tetrahydro-1h-carbazol-1-yl)-3-methylimidazole-4-carboxamide Chemical compound CN1C=NC=C1C(=O)NC1C(NC=2C3=CC(Cl)=CC=2)=C3CCC1 KXNMGARHIGQANU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HJVKWXMBCFDFQI-KRWDZBQOSA-N n-[(1s)-6-bromo-2,3,4,9-tetrahydro-1h-carbazol-1-yl]benzamide Chemical compound N([C@@H]1C=2NC3=CC=C(C=C3C=2CCC1)Br)C(=O)C1=CC=CC=C1 HJVKWXMBCFDFQI-KRWDZBQOSA-N 0.000 claims 1
- TXFFKXTVYMUXME-KRWDZBQOSA-N n-[(1s)-6-chloro-2,3,4,9-tetrahydro-1h-carbazol-1-yl]-2-fluorobenzamide Chemical compound FC1=CC=CC=C1C(=O)N[C@@H]1C(NC=2C3=CC(Cl)=CC=2)=C3CCC1 TXFFKXTVYMUXME-KRWDZBQOSA-N 0.000 claims 1
- QSUWAKQAWZRQOV-KRWDZBQOSA-N n-[(1s)-6-chloro-2,3,4,9-tetrahydro-1h-carbazol-1-yl]benzamide Chemical compound N([C@@H]1C=2NC3=CC=C(C=C3C=2CCC1)Cl)C(=O)C1=CC=CC=C1 QSUWAKQAWZRQOV-KRWDZBQOSA-N 0.000 claims 1
- WJQBOBGVBBZLJU-HNNXBMFYSA-N n-[(1s)-6-chloro-2,3,4,9-tetrahydro-1h-carbazol-1-yl]pyridine-2-carboxamide Chemical compound N([C@@H]1C=2NC3=CC=C(C=C3C=2CCC1)Cl)C(=O)C1=CC=CC=N1 WJQBOBGVBBZLJU-HNNXBMFYSA-N 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 201000000849 skin cancer Diseases 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 claims 1
- 206010046885 vaginal cancer Diseases 0.000 claims 1
- 208000013139 vaginal neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 201000005102 vulva cancer Diseases 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/20—Antivirals for DNA viruses
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
- C07D209/88—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Virology (AREA)
- Oncology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Reproductive Health (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Claims (47)
1. Соединение формулы (I)
где n равно 0, 1 или 2;
t равно 0 или 1;
Х представляет собой -NH-, -O-, -R10-, -OR10-, -R10O-, -R10OR10-, -NR10-,-R10N-, -R10NR10-, -R10S(O)m- или -R10S(O)mR10-;
Y представляет собой -С(O)- или -S(O)m-;
каждый R является одинаковым или разным и независимо выбран из группы, состоящей из галогена, галогеноалкила, алкила, алкенила, алкинила, циклоалкила, циклоалкенила, -R10циклоалкила, Ay, -NHR10Ay, Het, -NHHet, -NHR10Het, -OR2, -OAy, -OHet, -R10OR2, -NR2R3, -NR2Ay, -R10NR2R3, -R10NR2Ay, -R10C(O)R2, -C(O)R2, -CO2R2, -R10CO2R2, -C(O)NR2R3, -C(O)Ay, -C(O)NR2Ay, -C(O)Het, -C(O)NHR10Het, -R10C(O)NR2R3, -C(S)NR2R3, -R10C(S)NR2R3, -R10NHC(NH)NR2R3, -C(NH)NR2R3, -R10C(NH)NR2R3, -S(O)2NR2R3, -S(O)2NR2Ay, -R10SO2NHCOR2, -R10SO2NR2R3, -R10SO2R2, -S(O)mR2, -S(O)mAy, циано, нитро или азидо;
каждый R1 является одинаковым или разным и независимо выбран из группы, состоящей из галогена, галогеноалкила, алкила, алкенила, алкинила, циклоалкила, циклоалкенила, -R10циклоалкила, Ay, -NHR10Ay, Het, -NHHet, -NHR10Het, -OR2, -OAy, -OHet, -R10OR2, -NR2R3, -NR2Ay, -R10NR2R3, -R10NR2Ay, -R10C(O)R2, -C(O)R2, -CO2R2, -R10CO2R2, -C(O)NR2R3, -C(O)Ay, -C(O)NR2Ay, -C(O)Het, -C(O)NHR10Het, -R10C(O)NR2R3, -C(S)NR2R3, -R10C(S)NR2R3, -R10NHC(NH)NR2R3, -C(NH)NR2R3, -R10С(NH)NR2R3, -S(O)2NR2R3, -S(O)2NR2Ay, -R10SO2NHCOR2, -R10SO2NR2R3, -R10SO2R2, -S(O)mR2, -S(O)mAy, циано, нитро или азидо;
каждое m независимо равно 0, 1 или 2;
каждый R10 является одинаковым или разным и независимо выбран из алкилена, циклоалкилена, алкенилена, циклоалкенилена и алкинилена;
р и q каждое независимо выбрано из 0, 1, 2, 3, 4 или 5;
каждый из R2 и R3 является одинаковым или разным и независимо выбран из группы, состоящей из Н, алкила, алкенила, алкинила, циклоалкила, циклоалкенила, -R10циклоалкила, -R10OH, -R10(OR10)w и -R10NR4R5;
w равно 1-10;
каждый из R4 и R5 является одинаковым или разным и независимо выбран из группы, состоящей из алкила, циклоалкила, алкенила, циклоалкенила и алкинила;
Ау представляет собой арильную группу;
Het представляет собой 5- или 6-членную гетероциклическую или гетероарильную группу;
кольцо А представляет собой арил или гетероарил;
при условии, что когда кольцо А представляет собой арил, t равно 0, и Y представляет собой SO2, тогда р не равно 0, и
его соли, сольваты и физиологически функциональные производные.
2. Соединение по п.1, где алкил представляет собой С1-С6алкил, алкокси представляет собой С1-С6алкокси, галогеноалкил представляет собой С1-С6галогеноалкил, алкилен представляет собой C1-С6алкилен, и алкенилен представляет собой C1-С6алкенилен.
3. Соединение по п.1, где t равно 0, и Y представляет собой -С(O)-.
4. Соединение по п.1, где t равно 0, и Y представляет собой -S(O)m-.
5. Соединение по п.1, где t равно 1, Y представляет собой -С(O)-, и Х представляет собой -NH-, -O-, -R10- или -OR10-.
6. Соединение по п.1, где t равно 1, Y представляет собой -S(O)m-, и Х представляет собой -NH-, -O-, -R10- или -OR10-.
7. Соединение по п.1, где n равно 1.
8. Соединение по п.1, где р равно 1 или более, и R выбран из галогена, алкила, галогеноалкила, -OR2, -NR2R3, -C(O)R2, -CO2R2, циано, нитро или азидо.
9. Соединение по п.8, где R представляет собой галоген, алкил, галогеноалкил.
10. Соединение по п.9, где R замещен по параположению относительно изображенного атома N.
11. Соединение по п.10, где R представляет собой галоген.
12. Соединение по п.11, где R представляет собой Br или Cl.
13. Соединение по п.1, где q равно 1 или более, и R1 выбран из галогена, алкила, галогеноалкила, -OR2, -NR2R3, -C(O)R2, -CO2R2, Ay, Het, циано, нитро или азидо.
14. Соединение по п.13, где R1 выбран из галогена, алкила, галогеноалкила, -OR2, -NR2R3, -C(O)R2, -CO2R2 или циано.
15. Соединение по п.14, где R2 и R3 каждый представляет собой C1-С6алкил.
16. Соединение по п.14, где R1 выбран из галогена, алкила или -OR2.
17. Соединение по п.16, где указанный галоген представляет собой фторо или хлоро, указанный алкил представляет собой метил, и указанный -OR2 представляет собой алкокси.
18. Соединение по п.1, где кольцо А представляет собой арил.
19. Соединение по п.18, где кольцо А представляет собой фенил.
20. Соединение по п.19, где q равно 1 или более, и R1 выбран из галогена, алкила, галогеноалкила, -OR2, -NR2R3, -C(O)R2, -CO2R2, Ay, Het, циано,нитро или азидо.
21. Соединение по п.20, где q равно 1 или более, и R1 выбран из галогена, алкила, галогеноалкила, -OR2, -NR2R3, -C(O)R2, -CO2R2 или циано.
22. Соединение по п.1, где кольцо А представляет собой гетероарил.
23. Соединение по п.22, где гетероарил представляет собой пиридил.
24. Соединение по п.23, где q равно 0 или 1.
25. Соединение по п.24, где когда q равно 1, тогда R1 выбран из галогена, алкила, галогеноалкила, -OR2, -NR2R3, -C(O)R2, -CO2R2, Ay, Het, циано, нитро или азидо.
26. Соединение по п.25, где когда q равно 1, тогда R1 выбран из галогена, алкила, галогеноалкила, -OR2, -NR2R3, -C(O)R2, -CO2R2 или циано.
27. Соединение по п.1, где р равно 1, R представляет собой галоген, n равно 1, Y представляет собой -С(O)-, t равно 0, кольцо А представляет собой гетероарил,и q равно 0.
28. Соединение по п.27, где R представляет собой хлоро, и кольцо А представляет собой пиридил.
29. Соединение, выбранное из
30. Соединение по п.1, выбранное из
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1Н-карбазол-1-ил)-N′-фенилмочевины;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1H-карбазол-1-ил)-N′-(4-метоксифенил)мочевины;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1Н-карбазол-1-ил)-N′-(4-метокси-2-метилфенил)мочевины;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1H-карбазол-1-ил)-N′-(3-хлор-4-метоксифенил)мочевины;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1Н-карбазол-1-ил)-N′-[4-(диметиламино)фенил]мочевины;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1Н-карбазол-1-ил)бензамида;
N-[(1R)-6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1H-карбазол-1-ил]бензамида;
N-[(1S)-6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1H-карбазол-1-ил]бензамида;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1H-карбазол-1-ил)-2-фенилацетамида;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1H-карбазол-1-ил)-3-фенилпропанамида;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1H-карбазол-1-ил)-3-фенилпроп-2-енамида;
Бензил-6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1H-карбазол-1-илкарбамата;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1H-карбазол-1-ил)-2,6-дихлорбензамида;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1H-карбазол-1-ил)-4-фторбензамида;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1Н-карбазол-1-ил)-4-метоксибензамида;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1H-карбазол-1-ил)-4-нитробензамида;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1H-карбазол-1-ил)-4-хлорбензамида;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1H-карбазол-1-ил)-4-метилбензамида;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1H-карбазол-1-ил)-4-(трифторметил)бензамида;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1Н-карбазол-1-ил)-3-фторбензамида;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1H-карбазол-1-ил)-3-метоксибензамида;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1H-карбазол-1-ил)-3-метилбензамида;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1Н-карбазол-1-ил)-2-фторбензамида;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1H-карбазол-1-ил)-2-метоксибензамида;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1H-карбазол-1-ил)-2-нитробензамида;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1Н-карбазол-1-ил)-2-хлорбензамида;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1H-карбазол-1-ил)-2-метилбензамида;
N-(2,3,4,9-тетрагидро-1H-карбазол-1-ил)бензамида;
N-(6-метил-2,3,4,9-тетрагидро-1H-карбазол-1-ил)бензамида;
N-(6-хлор-2,3,4,9-тетрагидро-1Н-карбазол-1-ил)бензамида;
N-[(1R)-6-хлор-2,3,4,9-тетрагидро-1H-карбазол-1-ил]бензамида;
N-[(1S)-6-хлор-2,3,4,9-тетрагидро-1H-карбазол-1-ил]бензамида;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1H-карбазол-1-ил)-4-метилбензолсульфонамида;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1Н-карбазол-1-ил)пиридин-2-карбоксамида;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1H-карбазол-1-ил)никотинамида;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1Н-карбазол-1-ил)-6-хлорникотинамида;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1H-карбазол-1-ил)изоникотинамида;
N-фенил-N′-(2,3,4,9-тетрагидро-1H-карбазол-1-ил)мочевины;
N-(6-метил-2,3,4,9-тетрагидро-1Н-карбазол-1-ил)-N′-фенилмочевины;
N-(6-хлор-2,3,4,9-тетрагидро-1H-карбазол-1-ил)-N′-фенилмочевины;
N-(6-хлор-2,3,4,9-тетрагидро-1H-карбазол-1-ил)-2-пиридинкарбоксамида;
N-[(1R)-6-хлор-2,3,4,9-тетрагидро-1Н-карбазол-1-ил]пиридин-2-карбоксамида;
N-[(1S)-6-хлор-2,3,4,9-тетрагидро-1H-карбазол-1-ил]пиридин-2-карбоксамида;
N-(6-хлор-2,3,4,9-тетрагидро-1Н-карбазол-1-ил)-2-фторбензамида;
N-[(1R)-6-хлор-2,3,4,9-тетрагидро-1Н-карбазол-1-ил]-2-фторбензамида;
N-[(1S)-6-хлор-2,3,4,9-тетрагидро-1H-карбазол-1-ил]-2-фторбензамида;
N-(6-хлор-2,3,4,9-тетрагидро-1H-карбазол-1-ил)-1-метил-1H-имидазол-5-карбоксамида;
N-(6-хлор-2,3,4,9-тетрагидро-1H-карбазол-1-ил)-1-метил-1H-пиразол-5-карбоксамида;
N-(6-хлор-2,3,4,9-тетрагидро-1H-карбазол-1-ил)-1-метил-1H-пиразол-3-карбоксамида;
N-(6-хлор-2,3,4,9-тетрагидро-1H-карбазол-1-ил)-1H-имидазол-4-карбоксамида;
N-(6-хлор-2,3,4,9-тетрагидро-1Н-карбазол-1-ил)-1H-пиразол-3-карбоксамида;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1Н-карбазол-1-ил)-2,6-дифторбензамида;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1H-карбазол-1-ил)-2-фторбензолсульфонамида; и
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1H-карбазол-1-ил)-2,6-дифторбензолсульфонамида.
31. Соединение по п.1, выбранное из
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1Н-карбазол-1-ил)-N′-[4-(диметиламино)фенил]мочевины;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1H-карбазол-1-ил)бензамида;
N-[(1R)-6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1H-карбазол-1-ил]бензамида;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1Н-карбазол-1-ил)-3-фенилпроп-2-енамида;
Бензил-6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1H-карбазол-1-илкарбамата;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1Н-карбазол-1-ил)-4-фторбензамида;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1H-карбазол-1-ил)-4-метоксибензамида;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1Н-карбазол-1-ил)-4-нитробензамида;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1Н-карбазол-1-ил)-4-хлорбензамида;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1Н-карбазол-1-ил)-4-метилбензамида;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1Н-карбазол-1-ил)-4-(трифторметил)бензамида;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1Н-карбазол-1-ил)-3-фторбензамида;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1Н-карбазол-1-ил)-3-метоксибензамида;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1Н-карбазол-1-ил)-3-метилбензамида;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1Н-карбазол-1-ил)-2-фторбензамида;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1Н-карбазол-1-ил)-2-метилбензамида;
N-(6-метил-2,3,4,9-тетрагидро-1Н-карбазол-1-ил)бензамида;
N-(6-хлор-2,3,4,9-тетрагидро-1Н-карбазол-1-ил)бензамида;
N-[(1R)-6-хлор-2,3,4,9-тетрагидро-1Н-карбазол-1-ил]бензамида;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1Н-карбазол-1-ил)-4-метилбензолсульфонамида;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1Н-карбазол-1-ил)пиридин-2-карбоксамида;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1Н-карбазол-1-ил)никотинамида;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1Н-карбазол-1-ил)-6-хлорникотинамида;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1Н-карбазол-1-ил)изоникотинамида;
N-(6-хлор-2,3,4,9-тетрагидро-1Н-карбазол-1-ил)-2-пиридинкарбоксамида;
N-[(1R)-6-хлор-2,3,4,9-тетрагидро-1Н-карбазол-1-ил]пиридин-2-карбоксамида;
N-(6-хлор-2,3,4,9-тетрагидро-1Н-карбазол-1-ил)-2-фторбензамида;
N-[(1R)-6-хлор-2,3,4,9-тетрагидро-1Н-карбазол-1-ил]-2-фторбензамида;
N-(6-хлор-2,3,4,9-тетрагидро-1Н-карбазол-1-ил)-1Н-имидазол-4-карбоксамида;
N-(6-хлор-2,3,4,9-тетрагидро-1Н-карбазол-1-ил)-1Н-пиразол-3-карбоксамида;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1Н-карбазол-1-ил)-2,6-дифторбензамида;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1Н-карбазол-1-ил)-2-фторбензолсульфонамида; и
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1H-карбазол-1-ил)-2,6-дифторбензолсульфонамида.
32. Соединение по п.1, выбранное из
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1Н-карбазол-1-ил)бензамида;
N-[(1R)-6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1Н-карбазол-1-ил]бензамида;
Бензил-6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1H-карбазол-1-илкарбамата;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1Н-карбазол-1-ил)-4-фторбензамида;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1H-карбазол-1-ил)-4-метоксибензамида;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1H-карбазол-1-ил)-4-нитробензамида;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1H-карбазол-1-ил)-4-хлорбензамида;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1H-карбазол-1-ил)-4-метилбензамида;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1H-карбазол-1-ил)-3-фторбензамида;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1H-карбазол-1-ил)-3-метоксибензамида;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1H-карбазол-1-ил)-3-метилбензамида;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1H-карбазол-1-ил)-2-фторбензамида;
N-(6-хлор-2,3,4,9-тетрагидро-1Н-карбазол-1-ил)бензамида;
N-[(1R)-6-хлор-2,3,4,9-тетрагидро-1H-карбазол-1-ил]бензамида;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1Н-карбазол-1-ил)-4-метилбензолсульфонамида;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1Н-карбазол-1-ил)пиридин-2-карбоксамида;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1H-карбазол-1-ил)-6-хлорникотинамида;
N-(6-хлор-2,3,4,9-тетрагидро-1H-карбазол-1-ил)-2-пиридинкарбоксамида;
N-[(1R)-6-хлор-2,3,4,9-тетрагидро-1H-карбазол-1-ил]пиридин-2-карбоксамида;
N-(6-хлор-2,3,4,9-тетрагидро-1H-карбазол-1-ил)-2-фторбензамида;
N-[(1R)-6-хлор-2,3,4,9-тетрагидро-1H-карбазол-1-ил]-2-фторбензамида;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1H-карбазол-1-ил)-2,6-дифторбензамида; и
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1H-карбазол-1-ил)-2-фторбензолсульфонамида.
33. Соединение по п.1, дополнительно включающее
включая соли, сольваты и фармацевтически функциональные производные,
где R6 представляет собой Н, алкил, -OR2, -NR2R3, Ay, Het, -C(O)R2, -CO2R2, -CONR2R3, -S(O)mR2 или оксо, где R2, R3, m, Ay и Het такие, как определено; и
R7 представляет собой Н или алкил;
при условии, что R6 и R7 оба не являются Н.
34. Соединение по любому из пп.1-33, по существу, как оно определено выше, со ссылкой на любой из Примеров.
35. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп.1-33 и фармацевтически приемлемый носитель.
36. Соединение по любому из пп.1-33 для применения в качестве активного терапевтического вещества.
37. Соединение по любому из пп.1-33 для применения в лечении или профилактике заболеваний и состояний, вызванных онкогенными вирусами, включая аденовирусы, ретровирусы, и семейством паповавирусов, включая полиомавирусы и папилломавирусы.
38. Соединение по любому из пп.1-33 для применения в лечении или профилактике состояний или расстройств, вызванных HPV (папилломавирусной) инфекцией.
39. Соединение по п.38, где состояние или заболевание представляет собой бородавки, генитальные бородавки, цервикальную дисплазию, рецидивирующий респираторный папилломатоз или виды рака, ассоциированные с папилломавирусной инфекцией.
40. Соединение по п.39, где рак представляет собой виды аногенитального рака, рака головы и шеи и рака кожи.
41. Соединение по п.40, где виды аногенитального рака представляют собой цервикальный рак, рак анальной и перианальной областей, рак вульвы, рак влагалища и рак полового члена; виды рака головы и шеи представляют собой рак ротоглоточной области и пищевода; и виды рака кожи представляют собой базальноклеточный рак и плоскоклеточный рак.
42. Применение соединения по любому из пп.1-33 в изготовлении лекарства для использования в лечении или профилактике онкогенных вирусов, включая аденовирусы, ретровирусы, и семейства паповавирусов, включая полиомавирусы и папилломавирусы.
43. Применение соединения по любому из пп.1-33 в изготовлении лекарства для использования в лечении или профилактике состояний или расстройств, вызванных HPV-инфекцией.
44. Применение соединения по п.43, где состояние или расстройство представляет собой бородавки, генитальные бородавки, цервикальную дисплазию, рецидивирующий респираторный папилломатоз или виды рака, ассоциированные с папилломавирусной инфекцией.
45. Способ лечения или профилактики онкогенных вирусов, включая аденовирусы, ретровирусы, и семейства паповавирусов, включая полиомавирусы и папилломавирусы, включающий введение соединения по любому из пп.1-33.
46. Способ лечения или профилактики состояний или расстройств, вызванных HPV-инфекцией, включающий введение, соединения по любому из пп.1-33.
47. Способ по п.46, где состояние или расстройство представляет собой бородавки, генитальные бородавки, цервикальную дисплазию, рецидивирующий респираторный папилломатоз или виды рака, ассоциированные с папилломавирусной инфекцией.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US47797203P | 2003-06-12 | 2003-06-12 | |
| US60/477,972 | 2003-06-12 | ||
| US49778703P | 2003-08-26 | 2003-08-26 | |
| US60/497,787 | 2003-08-26 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2005138126A true RU2005138126A (ru) | 2006-07-27 |
Family
ID=34068099
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2005138126/04A RU2005138126A (ru) | 2003-06-12 | 2004-06-07 | Производные тетрагидрокарбазола и их фармацевтическое применение |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7419997B2 (ru) |
| EP (1) | EP1646610B1 (ru) |
| JP (1) | JP2007500750A (ru) |
| KR (1) | KR20060017544A (ru) |
| AU (1) | AU2004256052A1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0411245A (ru) |
| CA (1) | CA2528336A1 (ru) |
| CO (1) | CO5660264A2 (ru) |
| DE (1) | DE602004022169D1 (ru) |
| ES (1) | ES2327416T3 (ru) |
| IL (1) | IL172087A0 (ru) |
| MA (1) | MA27879A1 (ru) |
| NO (1) | NO20055750L (ru) |
| RU (1) | RU2005138126A (ru) |
| WO (1) | WO2005005386A1 (ru) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20070276009A1 (en) * | 2003-10-15 | 2007-11-29 | Zhi-Jie Ni | Compositions and Methods for Viral Inhibition |
| ES2401335T3 (es) | 2004-03-15 | 2013-04-18 | Ptc Therapeutics, Inc. | Derivados de carbolina útiles en la inhibición de la angiogénesis |
| US7767689B2 (en) | 2004-03-15 | 2010-08-03 | Ptc Therapeutics, Inc. | Carboline derivatives useful in the treatment of cancer |
| US8076352B2 (en) | 2004-03-15 | 2011-12-13 | Ptc Therapeutics, Inc. | Administration of carboline derivatives useful in the treatment of cancer and other diseases |
| US8076353B2 (en) | 2004-03-15 | 2011-12-13 | Ptc Therapeutics, Inc. | Inhibition of VEGF translation |
| WO2006012310A2 (en) * | 2004-06-25 | 2006-02-02 | Genzyme Corporation | Carbazole derivatives for treating polycystic kidney disease |
| US20090170906A1 (en) * | 2004-11-22 | 2009-07-02 | Kristjan Gudmundsson | Hcv inhibitors |
| EP1824821A2 (en) | 2004-11-23 | 2007-08-29 | PTC Therapeutics, Inc. | Carbazole, carboline and indole derivatives useful in the inhibition of vegf production |
| WO2019005841A1 (en) * | 2017-06-26 | 2019-01-03 | Rutgers, The State University Of New Jersey | THERAPEUTIC COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING INFECTION |
| US10882821B1 (en) | 2017-09-26 | 2021-01-05 | The Board Of Trustees Of The Leland Stanford Junior University | Enantiomeric compound for the reduction of the deleterious activity of extended nucleotide repeat containing genes |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9008108D0 (en) * | 1990-04-10 | 1990-06-06 | Bayer Ag | Cycloalkano(b)dihydroindoles and-indolesulphonamides substituted by heterocycles |
| US5100891A (en) * | 1991-01-18 | 1992-03-31 | Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc. | Substituted 1,2,3,4-tetrahydrocyclopent[b]indoles, 1,2,3,3a,4,8a-hexahydrocyclopent[B]indoles and related compounds |
| GB0015904D0 (en) * | 2000-06-28 | 2000-08-23 | Hoffmann La Roche | Inhibitors of HPV E1 helicase enzyme |
| DE10164564B4 (de) * | 2001-12-14 | 2007-05-16 | Zentaris Gmbh | Tetrahydrocarbazolderivate als Liganden für G-Protein gekoppelte Rezeptoren (GPCR) |
-
2004
- 2004-06-07 DE DE602004022169T patent/DE602004022169D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2004-06-07 JP JP2006533613A patent/JP2007500750A/ja active Pending
- 2004-06-07 US US10/560,016 patent/US7419997B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2004-06-07 AU AU2004256052A patent/AU2004256052A1/en not_active Abandoned
- 2004-06-07 EP EP04776370A patent/EP1646610B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2004-06-07 ES ES04776370T patent/ES2327416T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2004-06-07 KR KR1020057023780A patent/KR20060017544A/ko not_active Withdrawn
- 2004-06-07 RU RU2005138126/04A patent/RU2005138126A/ru not_active Application Discontinuation
- 2004-06-07 WO PCT/US2004/018180 patent/WO2005005386A1/en not_active Ceased
- 2004-06-07 BR BRPI0411245-8A patent/BRPI0411245A/pt not_active IP Right Cessation
- 2004-06-07 CA CA002528336A patent/CA2528336A1/en not_active Abandoned
-
2005
- 2005-11-21 IL IL172087A patent/IL172087A0/en unknown
- 2005-12-05 NO NO20055750A patent/NO20055750L/no not_active Application Discontinuation
- 2005-12-09 MA MA28645A patent/MA27879A1/fr unknown
- 2005-12-15 CO CO05126691A patent/CO5660264A2/es not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BRPI0411245A (pt) | 2006-07-18 |
| US7419997B2 (en) | 2008-09-02 |
| WO2005005386A1 (en) | 2005-01-20 |
| EP1646610A1 (en) | 2006-04-19 |
| JP2007500750A (ja) | 2007-01-18 |
| ES2327416T3 (es) | 2009-10-29 |
| IL172087A0 (en) | 2009-02-11 |
| EP1646610B1 (en) | 2009-07-22 |
| DE602004022169D1 (de) | 2009-09-03 |
| CO5660264A2 (es) | 2006-07-31 |
| AU2004256052A1 (en) | 2005-01-20 |
| US20060148857A1 (en) | 2006-07-06 |
| KR20060017544A (ko) | 2006-02-23 |
| NO20055750L (no) | 2006-01-06 |
| MA27879A1 (fr) | 2006-05-02 |
| NO20055750D0 (no) | 2005-12-05 |
| CA2528336A1 (en) | 2005-01-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2005138126A (ru) | Производные тетрагидрокарбазола и их фармацевтическое применение | |
| RU2005138124A (ru) | Производные тетрагидрокарбазола и их фармацевтическое применение | |
| RU2004117887A (ru) | Ариланилиновые агонисты бета2 адренергических рецепторов | |
| RU2006138022A (ru) | Пиримидиновые производные и способы лечения, связанные с их применением | |
| RU2014119976A (ru) | (гетеро)арилциклопропиламины в качестве ингибиторов lsd1 | |
| JP2007501284A5 (ru) | ||
| JP2020503297A5 (ru) | ||
| RU2012148758A (ru) | Лизинспецифические ингибиторы деметилазы-1 и их применение | |
| JP2009528273A5 (ru) | ||
| JP2016525122A5 (ru) | ||
| JP2010517946A5 (ru) | ||
| JP2005522448A5 (ru) | ||
| RU2015113746A (ru) | Замещенные сульфонамиды | |
| RU2002128733A (ru) | МОДУЛЯТОРЫ PPARγ | |
| JP2014518853A5 (ru) | ||
| JP2016505529A5 (ru) | ||
| JP2006504656A5 (ru) | ||
| RU2008149246A (ru) | Соединение на основе терефталата, композиции и их применение в качестве ингибиторов интегразы вич | |
| JP2015522607A5 (ru) | ||
| JP2016523923A5 (ru) | ||
| JP2009505962A5 (ru) | ||
| JP2009508808A5 (ru) | ||
| CN101815514B (zh) | 磺酰基取代的2-磺酰基氨基苯甲酸n-苯基酰胺在治疗疼痛中的应用 | |
| ATE361918T1 (de) | 4-(4-methoxybenzyl)-n'-(5-nitro-1,3-thiazol-2- yl)harnstoff und dessen verwendung bei der behandlung von mit glycogensynthasekinase-3 (gsk3) assoziierten leiden | |
| WO2005102318A1 (en) | Use of c-kit inhibitors for treating hiv related diseases |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA94 | Acknowledgement of application withdrawn (non-payment of fees) |
Effective date: 20081014 |
|
| FA94 | Acknowledgement of application withdrawn (non-payment of fees) |
Effective date: 20081014 |