[go: up one dir, main page]

RU2005136529A - Новые производные бензимидазола - Google Patents

Новые производные бензимидазола Download PDF

Info

Publication number
RU2005136529A
RU2005136529A RU2005136529/04A RU2005136529A RU2005136529A RU 2005136529 A RU2005136529 A RU 2005136529A RU 2005136529/04 A RU2005136529/04 A RU 2005136529/04A RU 2005136529 A RU2005136529 A RU 2005136529A RU 2005136529 A RU2005136529 A RU 2005136529A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
benzimidazol
acetamide
nitro
phenyl
trifluoromethyl
Prior art date
Application number
RU2005136529/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2337098C2 (ru
Inventor
Евгени БЕСИДСКИ (SE)
Евгени Бесидски
Ингер КЕРС (SE)
Ингер Керс
Мартин НЮЛЕФ (SE)
Мартин Нюлеф
Дидье РОТТИЧЧИ (SE)
Дидье Роттиччи
Андис СЛАИТАС (SE)
Андис СЛАИТАС
Матс СВЕНССОН (SE)
Матс СВЕНССОН
Original Assignee
Астразенека Аб (Se)
Астразенека Аб
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Астразенека Аб (Se), Астразенека Аб filed Critical Астразенека Аб (Se)
Publication of RU2005136529A publication Critical patent/RU2005136529A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2337098C2 publication Critical patent/RU2337098C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/08—Indoles; Hydrogenated indoles with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/08—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for nausea, cinetosis or vertigo; Antiemetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/18—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for pancreatic disorders, e.g. pancreatic enzymes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C215/02—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C215/04—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated
    • C07C215/06—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and acyclic
    • C07C215/16—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and acyclic the nitrogen atom of the amino group being further bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C229/52—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C07C229/54—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino and carboxyl groups bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C229/56—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino and carboxyl groups bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring with amino and carboxyl groups bound in ortho-position
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/12—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
    • C07C233/15—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/45—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
    • C07C233/46—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
    • C07C233/47—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to a hydrogen atom or to a carbon atom of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/15—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C311/16—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to hydrogen atoms or to an acyclic carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/14—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/26—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C317/32—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C317/34—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having sulfone or sulfoxide groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same non-condensed ring or of a condensed ring system containing that ring
    • C07C317/36—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having sulfone or sulfoxide groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same non-condensed ring or of a condensed ring system containing that ring with the nitrogen atoms of the amino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/06—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/06—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
    • C07D235/08—Radicals containing only hydrogen and carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D235/30—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Otolaryngology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Claims (22)

1. Соединение, имеющее формулу
Figure 00000001
где R1 представляет собой Н, NO2, галогено, NR6R7, С1-6алкил, С2-6алкенил, С2-6алкинил, C1-6галогеноалкил, С1-6галогеноалкилО, R6OC0-6алкил, R6CO, R6OCO или CONR6R7;
m означает 0, 1, 2 или 3;
R2 представляет собой NO2, галогено, NR6R7, С1-6алкил, С2-6алкенил, С2-6алкинил, С1-6галогеноалкил, С1-6галогеноалкилО, циано, R6OC0-6алкил, R6CO, R6OCO, R6CONR7, R6R7NCO, R8SO2, R8SO2HN, арилС0-6алкил или гетероарилС0-6алкил;
R3 и R9, каждый независимо, представляют собой Н или С1-4алкил;
р означает 0, 1 или 2;
n означает 0, 2, 3 или 4;
R5 представляет собой С1-10алкил, С6-10арилС0-6алкил, С3-7циклоалкилС0-6алкил или С5-6гетероарилС0-6алкил, причем любой арил, гетероарил или циклоалкил может быть конденсированным с арилом, гетероарилом, С3-7циклоалкилом или С3-7гетероциклоалкилом, и этот R5 может быть замещенным одним или более чем одним А;
А представляет собой Н, ОН, NO2, циано, R6CO, R6O(CO), галогено, С1-6алкил, NR6R7, C1-6галогеноалкил, C1-6галогеноалкилО, R6OC0-6алкил, гидроксиС1-6алкил, R8SO2, R8SO2HN, С5-6арилО или CONR6R7;
R6 и R7, каждый независимо, представляют собой Н или C1-6алкил; и
R8 представляет собой NR6R7 или С1-4алкил;
или его соли, сольваты или сольватированные соли.
2. Соединение по п.1,
где R1 представляет собой Н, галогено, NR6R7, C1-6алкил, С1-6галогеноалкил, С1-6галогеноалкилО, R6OC0-6алкил, R6CO, R6OCO или CONR6R7;
m означает 0 или 1;
R2 представляет собой NO3, галогено, NR6R7, C1-6алкил, С1-6галогеноалкил, циано, R6OCO, R6CONR7, R8SO2, R8SO2HN или гетероарилС0-6алкил;
R3 и R9, каждый независимо, представляют собой Н или С1-4алкил;
р означает 0;
n означает 0;
R5 представляет собой С1-10алкил, С6-10арилС0-6алкил или С5-6гетероарилС0-6алкил, причем любой арил может быть конденсированным с С3-7циклоалкилом или С3-7гетероциклоалкилом, и этот R5 может быть замещенным одним или более чем одним А;
А представляет собой Н, циано, галогено, NO2, С1-6алкил, NR6R7, С1-6галогеноалкил, C1-6галогеноалкилО, R6OC0-6алкил, гидроксиС1-6алкил, R8SO2 или С5-6арилО;
R6 и R7, каждый независимо, представляют собой Н или C1-6алкил; и
R8 представляет собой NR6R7 или С1-4алкил;
или их солям, сольватам или сольватированным солям.
3. Соединение по п.1, где R2 представляет собой NO2, галогено, NR6R7, С1-4алкил, С1-4галогеноалкил, С1-2галогеноалкилО, циано, R6OC0-4алкил, R6CO, R6OCO, R6CONR7, R6R7NCO, R8SO2, R8SO2HN, арилС0-6алкил и гетероарил, где R6 и R7, каждый независимо, представляют собой Н или С1-4алкил, и R8 представляет собой NR6R7 или С1-3алкил.
4. Соединение по п.1, где R2 представляет собой нитро.
5. Соединение по п.1, где R2 представляет собой фенил, который может быть замещенным одним или более чем одним А.
6. Соединение по п.5, где А выбран из группы, состоящей из галогено, алкокси, галогеноалкокси, галогеноалкила, алкила, алканола, циано, фенокси, алкилсульфонила и (ди)алкиламино.
7. Соединение по п.1, где А выбран из группы, состоящей из фторо, йодо, хлоро, бромо, метокси, этокси, трифторметила, дифторметокси, трифторметокси, тетрафторэтокси, метила, этила, пропила, бутила, гидроксиэтила, циано, феноксиметилсульфонила и диметиламино.
8. Соединения, выбранные из группы, состоящей из
N-(3-фтор-4-метокси-фенил)-2-(7-нитро-1H-бензимидазол-1-ил)ацетамида,
N-[2-фтор-4-(трифторметил)фенил]-2-(7-нитро-1Н-бензимидазол-1-ил)ацетамида,
N-(3-хлор-4-йодфенил)-2-(7-нитро-1Н-бензимидазол-1-ил)ацетамида,
N-(3-хлор-4-метоксифенил)-2-(7-нитро-1Н-бензимидазол-1-ил)ацетамида,
N-[3-(дифторметокси)фенил]-2-(7-нитро-1Н-бензимидазол-1-ил)ацетамида,
N-[3-метокси-5-(трифторметил)фенил]-2-(7-нитро-1Н-бензимидазол-1-ил)ацетамида,
N-(3,5-дифторфенил)-2-(7-нитро-1H-бензимидазол-1-ил)ацетамида,
2-(7-нитро-1H-бензимидазол-1-ил)-N-[4-(трифторметокси)фенил]ацетамида,
2-(7-нитро-1H-бензимидазол-1-ил)-N-[3-(1,1,2,2-тетрафторэтокси)фенил]ацетамида,
N-(4-трет-бутилфенил)-2-(7-нитро-1Н-бензимидазол-1-ил)ацетамида,
N-[3-(1-гидроксиэтил)фенил]-2-(7-нитро-1Н-бензимидазол-1-ил)ацетамида,
2-(7-нитро-1Н-бензимидазол-1-ил)-N-[4-(трифторметил)фенил]ацетамида,
N-(3-хлорфенил)-2-(7-нитро-1Н-бензимидазол-1-ил)ацетамида,
N-гексил-2-(7-нитро-1H-бензимидазол-1-ил)ацетамида,
N-(3,4-дифторфенил)-2-(7-нитро-1H-бензимидазол-1-ил)ацетамида,
N-(4-цианофенил)-2-(7-нитро-1H-бензимидазол-1-ил)ацетамида,
N-(2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-6-ил)-2-(7-нитро-1H-бензимидазол-1-ил)ацетамида,
N-(2-бромбензил)-2-(7-нитро-1H-бензимидазол-1-ил)ацетамида,
2-(7-нитро-1H-бензимидазол-1-ил)-N-[3-(трифторметил)бензил]ацетамида,
N-(4-метилпиридин-2-ил)-2-(7-нитро-1Н-бензимидазол-1-ил)ацетамида,
N-(3-цианофенил)-2-(7-нитро-1Н-бензимидазол-1-ил)ацетамида,
N-(3,5-диметоксифенил)-2-(7-нитро-1H-бензимидазол-1-ил)ацетамида,
N-(4-метоксифенил)-2-(7-нитро-1H-бензимидазол-1-ил)ацетамида,
N-(3-этоксифенил)-2-(7-нитро-1Н-бензимидазол-1-ил)ацетамида,
N-(3,4-диметоксифенил)-2-(7-нитро-1Н-бензимидазол-1-ил)ацетамида,
2-(7-нитро-1Н-бензимидазол-1-ил)-N-(3,4,5-триметоксифенил)ацетамида,
2-(7-нитро-1H-бензимидазол-1-ил)-N-[3-(трифторметокси)фенил]ацетамида,
2-(7-нитро-1Н-бензимидазол-1-ил)-N-(3-феноксифенил)ацетамида,
N-(4-бутилфенил)-2-(7-нитро-1H-бензимидазол-1-ил)ацетамида,
N-(2-фтор-4-йодфенил)-2-(7-нитро-1H-бензимидазол-1-ил)ацетамида,
2-(7-нитро-1Н-бензимидазол-1-ил)-N-[2-(трифторметокси)фенил]ацетамида,
N-(4-метоксифенил)-2-(7-нитро-1H-бензимидазол-1-ил)ацетамида,
2-(7-нитро-1H-бензимидазол-1-ил)-N-(2-феноксифенил)ацетамида,
N-(4-бром-2-фторфенил)-2-(7-нитро-1H-бензимидазол-1-ил)ацетамида,
N-[3-(метилсульфонил)фенил]-2-(7-нитро-1Н-бензимидазол-1-ил)ацетамида,
N-[4-(метилсульфонил)фенил]-2-(7-нитро-1Н-бензимидазол-1-ил)ацетамида,
2-(7-нитро-1H-бензимидазол-1-ил)-N-[4-(трифторметил)бензил]ацетамида,
N-(4-трет-бутилбензил)-2-(7-нитро-1H-бензимидазол-1-ил)ацетамида,
N-(2,3-дигидро-1Н-инден-5-ил)-2-(7-нитро-1H-бензимидазол-1-ил)ацетамида,
2-(7-нитро-1Н-бензимидазол-1-ил)-N-[4-(трифторметокси)бензил]ацетамида,
N-(4-изопропилфенил)-2-(7-нитро-1H-бензимидазол-1-ил)ацетамида,
N-(3,4-диметилфенил)-2-(7-нитро-1Н-бензимидазол-1-ил)ацетамида,
N-1,3-бензодиоксол-5-ил-2-(7-нитро-1H-бензимидазол-1-ил)ацетамида,
N-[3-бром-4-(трифторметокси)фенил]-2-(7-нитро-1H-бензимидазол-1-ил)ацетамида,
N-(3-фтор-2-метоксифенил)-2-(7-нитро-1Н-бензимидазол-1-ил)ацетамида,
N-(3,5-диметоксифенил)-2-(7-нитро-1H-бензимидазол-1-ил)пропанамида,
N-(3-этоксифенил)-2-(7-нитро-1H-бензимидазол-1-ил)пропанамида,
2-(7-нитро-1H-бензимидазол-1-ил)-N-[3-(трифторметил)фенил]пропанамида,
N-(3,5-диметилфенил)-2-(7-нитро-1H-бензимидазол-1-ил)ацетамида,
2-(7-нитро-1Н-бензимидазол-1-ил)-N-[3-(трифторметил)фенил]ацетамида,
2-(7-бром-1Н-бензимидазол-1-ил)-N-(3,5-диметоксифенил)ацетамида,
2-(7-бром-1Н-бензимидазол-1-ил)-N-(3-метоксифенил)ацетамида,
2-(7-бром-1Н-бензимидазол-1-ил)-N-[3-(трифторметил)фенил]ацетамида,
2-(7-хлор-1H-бензимидазол-1-ил)-N-(3,5-диметоксифенил)ацетамида,
2-(7-хлор-1Н-бензимидазол-1-ил)-N-[3-(трифторметил)фенил]ацетамида,
2-(7-хлор-1Н-бензимидазол-1-ил)-N-(4-метилфенил)ацетамида,
2-(7-хлор-1H-бензимидазол-1-ил)-1N-(2,3-дигидро-1Н-инден-5-ил)ацетамида,
2-(7-метил-1H-бензимидазол-1-ил)-1N-(4-метилфенил)ацетамида,
N-(3,5-диметоксифенил)-2-(7-метил-1H-бензимидазол-1-ил)ацетамида,
2-(7-метил-1Н-бензимидазол-1-ил)-N-[3-(трифторметил)фенил]ацетамида,
N-(2,3-дигидро-1Н-инден-5-ил)-2-(7-метил-1Н-бензимидазол-1-ил)ацетамида,
метил-1-{2-[(3,4-диметилфенил)амино]-2-оксоэтил}-1Н-бензимидазол-7-карбоксилата,
метил-1-[2-(2,3-дигидро-1Н-инден-5-иламино)-2-оксоэтил]-1Н-бензимидазол-7-карбоксилата,
метил-1-{2-[(4-трет-бутилбензил)амино]-2-оксоэтил}-1Н-бензимидазол-7-карбоксилата,
метил-1-(2-{[3-метокси-5-(трифторметил)фенил]амино}-2-оксоэтил)-1Н-бензимидазол-7-карбоксилата,
метил-1-{2-[(3,5-диметоксифенил)амино]-2-оксоэтил}-1Н-бензимидазол-7-карбоксилата,
N-(3,5-диметоксифенил)-2-{7-[(диметиламино)сульфонил]-1H-бензимидазол-1-ил}ацетамида,
2-{7-[(диметиламино)сульфонил]-1Н-бензимидазол-1-ил}-N-[3-(трифторметил)фенил]ацетамида,
N-(3,5-диметоксифенил)-2-[7-(пропилсульфонил)-1Н-бензимидазол-1-ил]ацетамида,
2-[7-(пропилсульфонил)-1Н-бензимидазол-1-ил]-N-[3-(трифторметил)фенил]ацетамида,
N-[3-метокси-5-(трифторметил)фенил]-2-[7-(метилсульфонил)-1Н-бензимидазол-1-ил]ацетамида,
N-(3,5-диметоксифенил)-2-[7-(трифторметил)-1Н-бензимидазол-1-ил]ацетамида,
N-(3,4-диметилфенил)-2-[7-(трифторметил)-1H-бензимидазол-1-ил]ацетамида,
N-(4-трет-бутилбензил)-2-[7-(трифторметил)-1Н-бензимидазол-1-ил]ацетамида,
N-(2,3-дигидро-1H-инден-5-ил)-2-[7-(трифторметил)-1Н-бензимидазол-1-ил]ацетамида,
2-(7-циано-1H-бензимидазол-1-ил)-N-(3,5-диметоксифенил)ацетамида,
2-(7-циано-1H-бензимидазол-1-ил)-N-(3-метоксифенил)ацетамида,
2-(7-циано-1Н-бензимидазол-1-ил)-N-[3-(трифторметил)фенил]ацетамида,
2-(7-циано-1Н-бензимидазол-1-ил)-N-(2,3-дигидро-1Н-инден-5-ил)ацетамида,
N-(2,3-дигидро-1Н-инден-5-ил)-2-(7-фтор-1Н-бензимидазол-1-ил)ацетамида,
N-(3,5-диметоксифенил)-2-(7-фтор-1Н-бензимидазол-1-ил)ацетамида,
N-(4-трет-бутилбензил)-2-(7-фтор-1Н-бензимидазол-1-ил)ацетамида,
2-(7-амино-1Н-бензимидазол-1-ил)-N-[3-(трифторметил)фенил]ацетамида,
2-[7-(ацетиламино)-1H-бензимидазол-1-ил]-N-[3-(трифторметил)фенил]ацетамида,
2-{7-[(метилсульфонил)амино]-1Н-бензимидазол-1-ил}-N-[3-(трифторметил)фенил]ацетамида,
2-[7-(диметиламино)-1H-бензимидазол-1-ил]-N-[3-(трифторметил)фенил]ацетамида,
2-[7-(изопропиламино)-1H-бензимидазол-1-ил]-N-[3-(трифторметил)фенил]ацетамида,
N-(3,5-диметоксифенил)-2-[7-(1H-тетразол-5-ил)-1H-бензимидазол-1-ил]ацетамида и
2-(6,7-дифтор-1H-бензимидазол-1-ил)-N-[3-(трифторметил)фенил]ацетамида,
или их соли, сольваты или сольватированные соли.
9. Фармацевтическая композиция, содержащая в качестве активного ингредиента терапевтически эффективное количество соединения по любому из пп.1-8 вместе с одним или более фармацевтически приемлемыми разбавителями, эксципиентами и/или инертными носителями.
10. Фармацевтическая композиция по п.9 для использования в лечении расстройств, опосредованных VR1 (ваниллоидный рецептор 1), и для лечения острых и хронических болевых расстройств, острой и хронической невропатической боли, острой и хронической воспалительной боли и респираторных заболеваний.
11. Соединение по любому из пп.1-8 для применения в терапии.
12. Применение соединений формулы I по любому из пп.1-8 в изготовлении лекарства для лечения расстройств, опосредованных VR1.
13. Применение по п.12 для лечения острых и хронических болевых расстройств.
14. Применение по п.12 для лечения острой и хронической невропатической боли.
15. Применение по п.12 для лечения острой и хронической воспалительной боли.
16. Применение по п.12 для лечения артрита, фибромиалгии, поясничной боли, послеоперационной боли, висцеральных болей, таких как хроническая боль в области таза, цистита, синдрома раздраженного кишечника (IBS), панкреатита, ишемии, ишиаса, диабетической невропатии, рассеянного склероза, интерстициального цистита и боли, связанной с интерстициальным циститом, невропатии при ВИЧ, астмы, кашля и воспалительного кишечного заболевания (IBD), заболевания гастро-эзофагеальный рефлюкс (GERD), псориаза, рака, рвоты, недержания мочи и гиперактивного мочевого пузыря.
17. Применение по п.12 для лечения респираторных заболеваний.
18. Способ лечения расстройств, опосредованных VR1, и лечения острых и хронических болевых расстройств, острой и хронической невропатической боли, острой и хронической воспалительной боли и респираторных заболеваний, включающий введение млекопитающему, включая человека, нуждающемуся в таком лечении, терапевтически эффективного количества соединений формулы I по любому из пп.1-8.
19. Соединения, выбранные из группы, состоящей из
(7-нитро-1H-бензимидазол-1-ил)ацетонитрила,
(7-нитро-1Н-бензимидазол-1-ил)уксусной кислоты,
2-(7-нитро-1Н-бензимидазол-1-ил)пропаннитрила,
2-(7-нитро-1Н-бензимидазол-1-ил)пропановой кислоты,
2-[(2-бром-6-нитрофенил)амино]этанола,
2-[(2-амино-6-бромфенил)амино]этанола,
2-(7-бром-1Н-бензимидазол-1-ил)этанола,
(7-бром-1Н-бензимидазол-1-ил)уксусной кислоты,
8-хлор-3-оксо-3,4-дигидрохиноксалин-1(2Н)-карбальдегида,
2-[(2-амино-6-хлорфенил)амино]этанола,
2-(7-хлор-1Н-бензимидазол-1-ил)этанола,
(7-хлор-1Н-бензимидазол-1-ил)уксусной кислоты,
(2-метил-6-нитрофенил)формамида,
этил-N-формил-N-(2-метил-6-нитрофенил)глицината,
этил-N-(2-амино-6-метилфенил)-N-формилглицината,
(7-метил-1Н-бензимидазол-1-ил)уксусной кислоты,
2-[(2-гидроксиэтил)амино]-3-нитробензойной кислоты,
метил-2-[(2-гидроксиэтил)амино]-3-нитробензоата,
метил-1-(2-гидроксиэтил)-1Н-бензимидазол-7-карбоксилата,
метилового эфира 3-карбоксиметил-3H-бензимидазол-4-карбоновой кислоты,
2-хлор-N,N-диметил-3-нитробензолсульфонамида,
2-[(2-гидроксиэтил)амино]-N,N-диметил-3-нитробензолсульфонамида,
3-амино-2-[(2-гидроксиэтил)амино]-N,N-диметилбензолсульфонамида,
1-(2-гидроксиэтил)-N,N-диметил-1Н-бензимидазол-7-сульфонамида,
(7-диметилсульфамоил-бензимидазол-1-ил)уксусной кислоты,
2-хлор-1-нитро-3-(пропилсульфонил)бензола,
2-{[2-нитро-6-(пропилсульфонил)фенил]амино}этанола,
2-{[2-амино-6-(пропилсульфонил)фенил]амино}этанола,
[7-(пропилсульфонил)-1Н-бензимидазол-1-ил]уксусной кислоты,
[7-(метилсульфонил)-1Н-бензимидазол-1-ил]уксусной кислоты,
2-(7-(метилсульфонил)-1Н-бензимидазол-1-ил)-этанола,
2-{[2-нитро-6-(трифторметил)фенил]амино}этанола,
2-{[2-амино-6-(трифторметил)фенил]амино}этанола,
2-[7-(трифторметил)-1Н-бензимидазол-1-ил]этанола,
[7-(трифторметил)-1Н-бензимидазол-1-ил]уксусной кислоты,
2-[(2-гидроксиэтил)амино]-3-нитробензонитрила,
1-(2-гидроксиэтил)-1H-бензимидазол-7-карбонитрила,
(7-циано-1Н-бензимидазол-1-ил)уксусной кислоты,
2-[(2-фтор-6-нитрофенил)амино]этанола,
2-(7-фтор-1Н-бензимидазол-1-ил)этанола и
(7-фтор-1Н-бензимидазол-1-ил)уксусной кислоты.
20. Применение соединений по п.19 в качестве промежуточных соединений для получения соединения формулы I.
21. Соединения, выбранные из группы, состоящей из
2-(1Н-бензимидазол-1-ил)-N-[3-(трифторметил)фенил]пропанамида,
2-(1Н-бензимидазол-1-ил)-N-(3-хлор-4-фторфенил)ацетамида,
2-(1Н-бензимидазол-1-ил)-N-(3-фтор-4-метилфенил)ацетамида,
2-(1Н-бензимидазол-1-ил)-N-(3,4-дифторфенил)ацетамида,
2-(4-метил-1Н-бензимидазол-1-ил)-N-[3-(трифторметил)фенил]ацетамида,
2-(4,5-дифтор-1Н-бензимидазол-1-ил)-N-[3-(трифторметил)фенил]ацетамида,
2-(1Н-бензимидазол-1-ил)-N-[3-(диметиламино)фенил]ацетамида,
2-(1Н-бензимидазол-1-ил)-N-(4-трет-бутилфенил)ацетамида,
2-(1Н-бензимидазол-1-ил)-N-[3-(трифторметил)бензил]ацетамида,
2-(1Н-бензимидазол-1-ил)-N-(4-хлорбензил)ацетамида,
2-(1Н-бензимидазол-1-ил)-N-(3,5-диметоксифенил)ацетамида,
3-(1Н-бензимидазол-1-ил)-N-(4-трет-бутилфенил)пропанамида,
4-(1Н-бензимидазол-1-ил)-N-(4-трет-бутилфенил)бутанамида,
2-(1H-бензимидазол-1-ил)-N-(2-метил-1,3-бензотиазол-5-ил)ацетамида,
2-(1Н-бензимидазол-1-ил)-N-[3-(трифторметил)фенил]ацетамида,
2-(4-амино-1Н-бензимидазол-1-ил)-N-[3-(трифторметил)фенил]ацетамида,
2-(5-фтор-1Н-бензимидазол-1-ил)-N-[3-(трифторметил)фенил]ацетамида,
2-(6-фтор-1H-бензимидазол-1-ил)-N-[3-(трифторметил)фенил]ацетамида,
2-(4-нитро-1Н-бензимидазол-1-ил)-N-[3-(трифторметил)фенил]ацетамида и
2-(1Н-бензимидазол-1-ил)-N-гептилацетамида,
или их соли, сольваты или сольватированные соли.
22. Соединения, выбранные из группы, состоящей из
2-(1Н-индол-1-ил)-N-[3-(трифторметил)фенил]ацетамида,
2-(5-фтор-1H-индол-3-ил)-N-[3-(трифторметил)фенил]ацетамида и
2-(1-метил-1H-индол-3-ил)-N-[3-(трифторметил)фенил]ацетамида,
или их соли, сольваты или сольватированные соли.
RU2005136529/04A 2003-05-16 2004-05-13 Новые производные бензимидазола и фармацевтическая композиция на их основе для использования в лечении расстройств, опосредованных vr1 RU2337098C2 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SE0301446-1 2003-05-16
SE0301446A SE0301446D0 (sv) 2003-05-16 2003-05-16 New Compounds
SE0400043-6 2004-01-12
SE0400043A SE0400043D0 (sv) 2003-05-16 2004-01-12 New compounds

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2005136529A true RU2005136529A (ru) 2006-06-10
RU2337098C2 RU2337098C2 (ru) 2008-10-27

Family

ID=33455734

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2005136529/04A RU2337098C2 (ru) 2003-05-16 2004-05-13 Новые производные бензимидазола и фармацевтическая композиция на их основе для использования в лечении расстройств, опосредованных vr1

Country Status (32)

Country Link
US (1) US7645784B2 (ru)
EP (2) EP2042490A3 (ru)
JP (1) JP4762903B2 (ru)
KR (1) KR101110404B1 (ru)
CN (2) CN100413849C (ru)
AR (1) AR044342A1 (ru)
AT (1) ATE421506T1 (ru)
AU (2) AU2004238177B2 (ru)
BR (1) BRPI0410316A (ru)
CA (1) CA2525628C (ru)
CO (1) CO5631436A2 (ru)
CY (1) CY1108894T1 (ru)
DE (1) DE602004019208D1 (ru)
DK (1) DK1626964T3 (ru)
ES (1) ES2319529T3 (ru)
HR (1) HRP20090167T1 (ru)
IL (1) IL199668A0 (ru)
IS (1) IS2656B (ru)
MX (1) MXPA05012247A (ru)
MY (1) MY140235A (ru)
NO (1) NO20055977L (ru)
NZ (1) NZ543075A (ru)
PL (1) PL1626964T3 (ru)
PT (1) PT1626964E (ru)
RU (1) RU2337098C2 (ru)
SE (2) SE0301446D0 (ru)
SG (2) SG171471A1 (ru)
SI (1) SI1626964T1 (ru)
TW (1) TWI333950B (ru)
UA (1) UA85842C2 (ru)
WO (1) WO2004100865A2 (ru)
ZA (1) ZA200509241B (ru)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2458055C2 (ru) * 2006-08-11 2012-08-10 Астразенека Аб Производные бензимидазола в лечении расстройств, ассоциированных с ванилоидным рецептором trpv1
RU2498982C2 (ru) * 2007-04-16 2013-11-20 Грюненталь Гмбх Новые лиганды ванилоидных рецепторов и их применение для изготовления лекарственных средств

Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
OA13248A (en) * 2003-09-03 2007-01-31 Pfizer Benzimidazolone coumpounds having 5-HT4 receptor agonistic activity.
SE0402284D0 (sv) * 2004-09-21 2004-09-21 Astrazeneca Ab New heterocyclic amides
BRPI0515522A (pt) * 2004-09-21 2008-07-29 Athersys Inc composto, composição farmacêutica. métodos de inibir a ligação de ligandos endógenos ao receptor crth-2 em uma célula, de tratar, melhorar ou prevenir um distúrbio responsivo à inibição da ligação de ligandos endógenos ao receptor crth-2 em um animal e de preparar um composto, e, kit
US8916550B2 (en) 2005-05-09 2014-12-23 Hydra Biosciences, Inc. Compounds for modulating TRPV3 function
EP2392328A1 (en) * 2005-05-09 2011-12-07 Hydra Biosciences, Inc. Compounds for modulating TRPV3 Function
RU2451014C2 (ru) * 2005-07-22 2012-05-20 Мотида Фармасьютикал Ко., Лтд. Новое производное гетероциклиден ацетамида
CA2616079C (en) * 2005-07-22 2012-09-25 Mochida Pharmaceutical Co., Ltd. Novel heterocyclidene acetamide derivative
BRPI0618326A2 (pt) * 2005-11-08 2011-08-23 Organon Nv composto ou um sal farmaceuticamente aceitável do mesmo, composição farmacêutica, e, uso de um composto
WO2007054480A1 (en) * 2005-11-08 2007-05-18 N.V. Organon 2-(benzimidazol-1-yl)-acetamide biaryl derivatives and their use as inhibitors of the trpv1 receptor
UY30048A1 (es) * 2005-12-23 2007-07-31 Astrazeneca Ab Derivados sustituidos de la n,2-(1h-benzimidazol-1-il) acetamida, composiciones farmacéuticas conteniéndolos, procesos de preparación y aplicaciones
TW200801011A (en) 2006-02-07 2008-01-01 Astrazeneca Ab New compounds II
US20090176851A1 (en) * 2006-02-07 2009-07-09 Astrazeneca Ab Use of Spiro [Imidazolidine-4, 3' -Indole] 2, 2', 5' (1H) Triones for Treatment of Conditions Associated with Vanilloid Receptor 1
WO2007091948A2 (en) * 2006-02-07 2007-08-16 Astrazeneca Ab Novel spiro [imidazolidine-4, 3´-indole] 2, 2´,5´(1h) triones for treatment of conditions associated with vanilloid receptor 1
WO2008070994A1 (en) 2006-12-14 2008-06-19 Nps Pharmaceuticals, Inc. Use of d-serine derivatives for the treatment of anxiety disorders
PE20081692A1 (es) 2007-01-24 2008-12-18 Mochida Pharm Co Ltd Nuevo derivado de heterocicliden acetamida
DE102007018151A1 (de) 2007-04-16 2008-10-23 Günenthal GmbH Neue Vanilloid-Rezeptor Liganden und ihre Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln
DE102007018149A1 (de) 2007-04-16 2008-10-23 Grünenthal GmbH Neue Vanilloid-Rezeptor Liganden und ihre Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln
MA39533B1 (fr) * 2014-06-16 2018-11-30 Univ Lille Ii Droit & Sante Composés, composition pharmaceutique et leur utilisation dans le traitement de maladies neurodégénératives
JP2018052817A (ja) * 2015-01-21 2018-04-05 大日本住友製薬株式会社 新規ベンズイミダゾール誘導体およびその医薬用途
WO2018051252A2 (en) * 2016-09-15 2018-03-22 Insecticides (India) Limited Novel amide compound, method for producing the same, and miticide
EP3908574A4 (en) * 2019-01-08 2022-10-26 Neomed Institute CRYSTALLINE FORMS OF (S)-2-(7-CYANO-1H-BENZIMIDAZOL-1YL)-N-{1-[4-(1-CYANO-1-METHYLETHYL)PHENYL]ETHYL}ACETAMIDE
WO2022211518A1 (ko) * 2021-04-02 2022-10-06 파렌키마바이오텍 주식회사 신규 화합물 및 이의 건선, 천식 또는 전신홍반루푸스의 치료 용도
KR102708701B1 (ko) * 2021-12-27 2024-09-24 에이치케이이노엔 주식회사 벤즈이미다졸 유도체의 제조방법
DE102022104759A1 (de) 2022-02-28 2023-08-31 SCi Kontor GmbH Co-Kristall-Screening Verfahren, insbesondere zur Herstellung von Co-Kristallen

Family Cites Families (47)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1186504A (en) * 1966-10-15 1970-04-02 Fisons Pest Control Ltd Substituted Heterocyclic Compounds
IT1036004B (it) 1968-05-21 1979-10-30 Abc Ist Biolog Chem Spa Acidt 3 indolil adetoidrossamici
BE793718A (fr) 1972-01-07 1973-07-05 Merck & Co Inc Aminobenzimidazoles
US4136189A (en) * 1975-09-16 1979-01-23 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszeti Termekek Gyara R.T. 2-(5-nitro-furfurylidene)-amino-benzimidoles and fungicidal compositions containing the same
DE3347290A1 (de) 1983-12-28 1985-07-11 Dr. Karl Thomae Gmbh, 7950 Biberach Neue 2-phenyl-imidazole, ihre herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel
US4738981A (en) 1984-11-13 1988-04-19 Warner-Lambert Substituted trans-1,2-diaminocyclohexyl amide compounds
JPH06759B2 (ja) * 1989-09-22 1994-01-05 ファイザー製薬株式会社 新規なベンゾイミダゾール化合物
DE4309969A1 (de) 1993-03-26 1994-09-29 Bayer Ag Substituierte heteroanellierte Imidazole
DE4491980T1 (de) * 1993-03-30 1995-04-27 Dainippon Ink & Chemicals Härtbare Harzmasse, ihre Verwendung in einem Anstrichmittel und Verfahren zur Herstellung eines Deckanstrichs
US5403851A (en) 1994-04-05 1995-04-04 Interneuron Pharmaceuticals, Inc. Substituted tryptamines, phenalkylamines and related compounds
HUT78019A (hu) * 1995-03-31 1999-05-28 András Horváth Eljárás szubsztituált nitrogéntartalmú, heterociklusos vegyületek szintézisére
WO1997012613A1 (en) * 1995-10-05 1997-04-10 Warner-Lambert Company Method for treating and preventing inflammation and atherosclerosis
EA002357B1 (ru) 1995-12-28 2002-04-25 Фудзисава Фармасьютикал Ко., Лтд. Производные бензимидазола
SK284073B6 (sk) 1996-04-12 2004-09-08 Warner-Lambert Company Polycyklické zlúčeniny, ich použitie a farmaceutické kompozície na ich báze
GB9713484D0 (en) 1997-06-27 1997-09-03 Smithkline Beecham Plc Neuroprotective vanilloid compounds
JP2000095767A (ja) 1998-09-28 2000-04-04 Takeda Chem Ind Ltd 性腺刺激ホルモン放出ホルモン拮抗剤
BR0013143A (pt) 1999-08-12 2002-06-11 Pharmacia Italia Spa Derivados de 3 (5) amino pirazol, processo para sua preparação e uso dos mesmos como agentes antitumorais
US6534651B2 (en) 2000-04-06 2003-03-18 Inotek Pharmaceuticals Corp. 7-Substituted isoindolinone inhibitors of inflammation and reperfusion injury and methods of use thereof
EP1278744A1 (en) * 2000-05-05 2003-01-29 Millenium Pharmaceuticals, Inc. Heterobicyclic sulfonamides and their use as platelet adp receptor inhibitors
MXPA02010763A (es) * 2000-06-14 2003-03-10 Warner Lambert Co Heterociclicos biciclos-6,5 fusionados.
US6448281B1 (en) * 2000-07-06 2002-09-10 Boehringer Ingelheim (Canada) Ltd. Viral polymerase inhibitors
JP4929472B2 (ja) 2000-08-22 2012-05-09 小野薬品工業株式会社 カルボン酸誘導体、それらの製造方法およびそれらを有効成分として含有する薬剤
GB0031315D0 (en) 2000-12-21 2001-02-07 Glaxo Group Ltd Indole derivatives
ITTO20010110A1 (it) 2001-02-08 2002-08-08 Rotta Research Lab Nuovi derivati benzamidinici dotati di attivita' anti-infiammatoria ed immunosoppressiva.
GB0105895D0 (en) 2001-03-09 2001-04-25 Smithkline Beecham Plc Novel compounds
SE0101387D0 (sv) 2001-04-20 2001-04-20 Astrazeneca Ab Novel compounds
GB0110901D0 (en) 2001-05-02 2001-06-27 Smithkline Beecham Plc Novel Compounds
TWI239942B (en) 2001-06-11 2005-09-21 Dainippon Pharmaceutical Co N-arylphenylacetamide derivative and pharmaceutical composition containing the same
CA2445653A1 (en) * 2001-06-11 2002-12-19 Biovitrum Ab Substituted sulfonamide compounds, process for their use as medicament for the treatment of cns disorders, obesity and type ii diabetes
AU2002325381A1 (en) 2001-07-31 2003-02-24 Bayer Healthcare Ag Naphthylurea and naphthylacetamide derivatives as vanilloid receptor 1 (vr1) antagonists
TWI283665B (en) 2001-09-13 2007-07-11 Smithkline Beecham Plc Novel urea compound, pharmaceutical composition containing the same and its use
TWI231757B (en) 2001-09-21 2005-05-01 Solvay Pharm Bv 1H-Imidazole derivatives having CB1 agonistic, CB1 partial agonistic or CB1-antagonistic activity
PL373484A1 (en) 2001-12-10 2005-09-05 Amgen Inc. Vanilloid receptor ligands and their use in treatments
GB0130550D0 (en) 2001-12-20 2002-02-06 Smithkline Beecham Plc Novel compounds
EP2033953A1 (en) 2002-02-15 2009-03-11 Glaxo Group Limited Vanilloid receptor modulators
US20030158188A1 (en) 2002-02-20 2003-08-21 Chih-Hung Lee Fused azabicyclic compounds that inhibit vanilloid receptor subtype 1 (VR1) receptor
NZ552283A (en) * 2002-06-20 2008-07-31 Biovitrum Ab Publ New compounds useful for the treatment of obesity, type II diabetes and CNS disorders
GB0221157D0 (en) 2002-09-12 2002-10-23 Glaxo Group Ltd Novel treatment
WO2004024710A1 (en) 2002-09-13 2004-03-25 Glaxo Group Limited Urea compounds active as vanilloid receptor antagonists for the treatment of pain
US7582761B2 (en) 2002-10-17 2009-09-01 Amgen Inc. Vanilloid receptor ligands and their use in treatments
SE0301701D0 (sv) 2003-06-10 2003-06-10 Astrazeneca Ab Benzimidazole derivatives, compositions containing them, preparation thereof and uses thereof
OA13248A (en) 2003-09-03 2007-01-31 Pfizer Benzimidazolone coumpounds having 5-HT4 receptor agonistic activity.
EP1736465A4 (en) 2004-03-31 2009-06-17 Ajinomoto Kk ANILINE DERIVATIVES
WO2006007851A2 (en) 2004-07-19 2006-01-26 Novo Nordisk A/S Capsaicin inhibitors for treating obesity and-related disorders
SE0402284D0 (sv) 2004-09-21 2004-09-21 Astrazeneca Ab New heterocyclic amides
UY30048A1 (es) 2005-12-23 2007-07-31 Astrazeneca Ab Derivados sustituidos de la n,2-(1h-benzimidazol-1-il) acetamida, composiciones farmacéuticas conteniéndolos, procesos de preparación y aplicaciones
TWI433839B (zh) 2006-08-11 2014-04-11 Neomed Inst 新穎的苯并咪唑衍生物290

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2458055C2 (ru) * 2006-08-11 2012-08-10 Астразенека Аб Производные бензимидазола в лечении расстройств, ассоциированных с ванилоидным рецептором trpv1
RU2498982C2 (ru) * 2007-04-16 2013-11-20 Грюненталь Гмбх Новые лиганды ванилоидных рецепторов и их применение для изготовления лекарственных средств

Also Published As

Publication number Publication date
SE0400043D0 (sv) 2004-01-12
ZA200509241B (en) 2007-04-25
WO2004100865A3 (en) 2005-01-20
EP1626964A2 (en) 2006-02-22
CA2525628C (en) 2012-03-06
EP2042490A3 (en) 2009-09-30
CA2525628A1 (en) 2004-11-25
CN100413849C (zh) 2008-08-27
KR20060009936A (ko) 2006-02-01
AU2004238177B2 (en) 2008-04-24
HK1085735A1 (en) 2006-09-01
SG164283A1 (en) 2010-09-29
SI1626964T1 (sl) 2009-06-30
DE602004019208D1 (de) 2009-03-12
RU2337098C2 (ru) 2008-10-27
CN101328150A (zh) 2008-12-24
WO2004100865A2 (en) 2004-11-25
TWI333950B (en) 2010-12-01
SE0301446D0 (sv) 2003-05-16
SG171471A1 (en) 2011-06-29
AU2008203305A1 (en) 2008-08-14
CY1108894T1 (el) 2014-07-02
AU2004238177A1 (en) 2004-11-25
KR101110404B1 (ko) 2012-02-17
US20060287377A1 (en) 2006-12-21
NZ543075A (en) 2009-03-31
PL1626964T3 (pl) 2009-06-30
DK1626964T3 (da) 2009-04-20
MY140235A (en) 2009-12-31
JP4762903B2 (ja) 2011-08-31
CN1784387A (zh) 2006-06-07
EP1626964B1 (en) 2009-01-21
IL199668A0 (en) 2011-08-01
IS8180A (is) 2005-12-14
NO20055977L (no) 2006-02-16
ES2319529T3 (es) 2009-05-08
UA85842C2 (ru) 2009-03-10
CO5631436A2 (es) 2006-04-28
PT1626964E (pt) 2009-03-30
US7645784B2 (en) 2010-01-12
IS2656B (is) 2010-08-15
ATE421506T1 (de) 2009-02-15
BRPI0410316A (pt) 2006-05-23
TW200508207A (en) 2005-03-01
HRP20090167T1 (hr) 2009-05-31
MXPA05012247A (es) 2006-02-10
AR044342A1 (es) 2005-09-07
JP2006528971A (ja) 2006-12-28
EP2042490A2 (en) 2009-04-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2337098C2 (ru) Новые производные бензимидазола и фармацевтическая композиция на их основе для использования в лечении расстройств, опосредованных vr1
RU2335493C2 (ru) Производные хинолина в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы
RU2006105639A (ru) Новые производные аминобензофенона
JP2011529037A5 (ru)
RU2009103675A (ru) Производные бензимидазола в лечении расстройств, ассоциированных с ванилоидным рецептором trpv1
AR045317A1 (es) Forma cristalina de agonista dl receptor adrenergico b2
RU2005137175A (ru) Производные сложного эфира и амида 2-цианопропановой кислоты и способы их применения
SK110198A3 (en) Il-8 receptor antagonists, method for the preparation thereof, pharmaceutical composition and use
TW200843728A (en) Antiparasitic agents
CN1353688A (zh) 由苯甲酸酯衍生的化合物、含有上述化合物的组合物及其用途
CA2508618A1 (en) Tetrahydro-naphthalene derivatives
RU2010139571A (ru) Производные 4-(2-амино-1-гидроксиэтил)фенола в качестве агонистов b2-адренергического рецептора
RU2004136281A (ru) Производные гидрокси-тетрагидро-нафталенилмочевины
RU2002103866A (ru) АМИНОБЕНЗОФЕНОНЫ КАК ИНГИБИТОРЫ IL-1β И TNF-α
RU2011140701A (ru) Замещенные 3-амино-2-меркаптохинолины в качестве kcnq2/3 модуляторов
JP2013538218A5 (ru)
RU2005114373A (ru) Хиральные производные оксазоларилпропионовой кислоты и их применение в качестве агонистов рецепторов, активированных пролифератором пароксисомы (ppar агонистов)
RU2008123811A (ru) Хиназолины, используемые в качестве модуляторов потенциалзависимых ионных каналов
JP6814794B2 (ja) Ｂｌｔ阻害活性を有する新規化合物およびこれを有効成分として含む炎症性疾患の予防または治療用組成物
JP2017501978A5 (ru)
JP2007513877A5 (ru)
RU2005115079A (ru) Новые соединения n-гидрокситиомочевины, мочевины, амидные соединения и включающие их фармацевтические составы
IL313922A (en) Process for preparing (5S)-{[2-(4-carboxyphenyl)ethyl][2-(2-{[3-chloro-4'-(trifluoromethyl)biphenyl-4-yl]methoxy}phenyl)ethyl]amino} 8,7,6,5-tetrahydroquinoline-2-carboxylic acid and crystalline forms thereof for use as a pharmaceutical active compound
RU2016105158A (ru) Соединения мочевины и их применение в качестве ингибиторов гидролазы амидов жирных кислот
RU2012125841A (ru) Амидоацетонитрилы, обладающие пестицидной активностью

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20130514