RU2005130508A - Способ получения аналогов циклоспорина a, имеющих диеновую концевую группу - Google Patents
Способ получения аналогов циклоспорина a, имеющих диеновую концевую группу Download PDFInfo
- Publication number
- RU2005130508A RU2005130508A RU2005130508/04A RU2005130508A RU2005130508A RU 2005130508 A RU2005130508 A RU 2005130508A RU 2005130508/04 A RU2005130508/04 A RU 2005130508/04A RU 2005130508 A RU2005130508 A RU 2005130508A RU 2005130508 A RU2005130508 A RU 2005130508A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- carried out
- iii
- allylation
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 27
- PMATZTZNYRCHOR-CGLBZJNRSA-N Cyclosporin A Chemical class CC[C@@H]1NC(=O)[C@H]([C@H](O)[C@H](C)C\C=C\C)N(C)C(=O)[C@H](C(C)C)N(C)C(=O)[C@H](CC(C)C)N(C)C(=O)[C@H](CC(C)C)N(C)C(=O)[C@@H](C)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](CC(C)C)N(C)C(=O)[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@H](CC(C)C)N(C)C(=O)CN(C)C1=O PMATZTZNYRCHOR-CGLBZJNRSA-N 0.000 title claims 3
- 150000001993 dienes Chemical group 0.000 title 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 27
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 27
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 25
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 22
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 18
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 11
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims 11
- 238000005937 allylation reaction Methods 0.000 claims 10
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 10
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims 8
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 5
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N titanium(IV) isopropoxide Chemical compound CC(C)O[Ti](OC(C)C)(OC(C)C)OC(C)C VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 3
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 229930105110 Cyclosporin A Natural products 0.000 claims 2
- 108010036949 Cyclosporine Proteins 0.000 claims 2
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 229960001265 ciclosporin Drugs 0.000 claims 2
- YNLAOSYQHBDIKW-UHFFFAOYSA-M diethylaluminium chloride Chemical compound CC[Al](Cl)CC YNLAOSYQHBDIKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 2
- JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N isopropanol acetate Natural products CC(C)OC(C)=O JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229940011051 isopropyl acetate Drugs 0.000 claims 2
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid Chemical compound CC(C)CC(O)=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000003899 tartaric acid esters Chemical class 0.000 claims 2
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000010936 titanium Substances 0.000 claims 2
- 239000013638 trimer Substances 0.000 claims 2
- WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N trimethyl borate Chemical compound COB(OC)OC WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- HYWCXWRMUZYRPH-UHFFFAOYSA-N trimethyl(prop-2-enyl)silane Chemical compound C[Si](C)(C)CC=C HYWCXWRMUZYRPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NHDIQVFFNDKAQU-UHFFFAOYSA-N tripropan-2-yl borate Chemical compound CC(C)OB(OC(C)C)OC(C)C NHDIQVFFNDKAQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims 1
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 claims 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 claims 1
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/02—Boron compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K7/00—Peptides having 5 to 20 amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K7/64—Cyclic peptides containing only normal peptide links
- C07K7/645—Cyclosporins; Related peptides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
- A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/12—Preparation of carboxylic acid amides by reactions not involving the formation of carboxamide groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Immunology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Transplantation (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Claims (28)
1. Способ получения аналога циклоспорина А формулы
включающий
a-i) аллилирование соединения формулы II
где Pg - это защитная группа, а пунктирные линии означают, что остальная часть соединения имеет ту же самую структуру, как и структура соединения формулы I,
соединением формулы III
где R1 - это водород, C1-8алкил или С3-8циклоалкил и/или, если R1 - это водород, то его тример; или
a-ii) аллилирование соединения формулы II соединением формулы IV
где R2 - С1-8алкил или С3-8циклоалкил;
или
a-iii) аллилирование соединения формулы II соединением формулы V
или
a-iv) аллилирование соединения формулы II соединением формулы VI
или
a-v) аллилирование соединения формулы II соединением формулы VII
или
a-vi) аллилирование соединения формулы II реакционной смесью, полученной способом, включающим
i) реагирование аллилтриметилсилана с бутил-литием с образованием триметилсилилаллил-лития;
ii) реагирование триметилсилилаллил-лития с триизопропилборатом или триметилборатом, с последующим проведением водной заключительной стадии;
или
a-vii) аллилирование соединения формулы II реакционной смесью, полученной реакцией триметилсилилаллил-лития с диэтилалюминий-хлоридом;
или
a-viii) аллилирование соединения формулы II реакционной смесью, полученной реакцией триметилсилилаллил-лития с тетраизопропоксидом титана или хлортриизопропоксидом титана с образованием соединения формулы XI
где Pg - как определено выше; и
b) преобразование соединения формулы XI в аналог циклоспорина А формулы I.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что этап (b) проводится следующим образом:
b-i) преобразование соединения формулы XI в соединение формулы XII
где Pg - как определено в п.1,
при кислотных условиях; и
b-ii) преобразование группы PgO соединения формулы XII в гидроксильную группу.
3. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что Pg - это ацетильная группа.
4. Способ по п.3, отличающийся тем, что этапы (a-i), (a-ii) или (a-vi) проводят в присутствии тартратов.
5. Способ по п.3, отличающийся тем, что этапы (a-i), (a-ii) или (a-vi) проводят в дихлорметане или толуоле.
6. Способ по п.3, отличающийся тем, что этап (a-iii) проводят в присутствии BF3·Et2О, муравьиной кислоты, уксусной кислоты или эфиров винной кислоты.
7. Способ по п.6, отличающийся тем, что этап (a-iii) проводят в смеси вода/дихлорметан или вода/толуол.
8. Способ по п.6, отличающийся тем, что этапы (a-iii) и (b-i) проводят в дихлорметане или тетрагидрофуране и в присутствии BF3·Et2О.
9. Способ по п.6, отличающийся тем, что этап (a-iii) проводят в уксусной кислоте и/или муравьиной кислоте; или в смеси уксусной кислоты и/или муравьиной кислоты и одного или двух совместных растворителей, выбранных из группы, состоящей из дихлорметана и тетрагидрофурана.
10. Способ по п.9, отличающийся тем, что этап (a-iii) проводят в уксусной кислоте, а этап (b-i) проводят с добавлением муравьиной кислоты в реакционную смесь.
11. Способ по п.9, отличающийся тем, что этапы (a-iii) и (b-i) проводят в муравьиной кислоте или в смеси уксусной кислоты с муравьиной кислотой.
12. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что этап (a-iv) проводят в смеси вода/дихлорметан или вода/толуол.
13. Способ по п.3, отличающийся тем, что этапы (a-iv) и (b-i) проводят в дихлорметане, тетрагидрофуране или толуоле в присутствии BF3·Et2О.
14. Способ по п.3, отличающийся тем, что этап (a-v) проводят в присутствии BF3·Et2О.
15. Способ по п.14, отличающийся тем, что этапы (a-v) и (b-i) проводят в дихлорметане, тетрагидрофуране или толуоле в присутствии BF3·Et2О.
16. Способ по п.3, отличающийся тем, что этап (a-v) проводят в присутствии муравьиной кислоты или уксусной кислоты.
17. Способ по п.16, отличающийся тем, что этапы (a-v) и (b-i) проводят в муравьиной кислоте или в смеси уксусной кислоты с муравьиной кислотой.
18. Способ по п.17, отличающийся тем, что этапы (a-v) и (b-i) проводят в смеси уксусной кислоты с муравьиной кислотой вместе с совместным растворителем, выбранным из дихлорметана, толуола, этилацетата и изопропилацетата.
19. Способ по п.18, отличающийся тем, что совместным растворителем является изопропилацетат.
20. Способ по п.16, отличающийся тем, что этап (a-v) проводят в уксусной кислоте, а этап (b-i) проводят с добавлением муравьиной кислоты в реакционную смесь.
21. Способ по п.3, отличающийся тем, что этап (a-vii) проводят путем аллилирования соединения формулы II реакционной смесью, полученной в реакции триметилсилилаллил-лития с хлоридом диэтилалюминия.
22. Способ по п.3, отличающийся тем, что этап (a-viii) проводят путем аллилирования соединения формулы II реакционной смесью, полученной в реакции триметилсилилаллил-лития с тетраизопропоксидом титана или хлортриизопропоксидом титана.
23. Способ получения соединения формулы IIIa
и/или его тримера,
состоящий в реагировании соединения формулы V с водой в дихлорметане.
24. Соединение формулы V
25. Способ получения соединения формулы V, включающий
i) реагирование аллилтриметилсилана с бутил-литием с образованием триметилсилилаллил-лития;
ii) реагирование триметилсилилаллил-лития с триизопропилборатом или триметилборатом;
iii) проведение водной завершающей обработки; и
iv) реагирование соединений, полученных на этапе (iii), с диэтаноламином с образованием соединения формулы V.
26. Соединение формулы VI
27. Способ получения соединения формулы VI, включающий
i) реагирование соединения формулы V с водой с образованием соединения формулы IIIa
и
ii) замену растворителя в отделенной органической фазе реакционной смеси, полученной на этапе (i), на метанол,
iii) реагирование раствора соединения формулы IIIa, полученного на этапе (ii), с KHF2 с образованием соединения формулы VI.
28. Соединение формулы IVa
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP03007921 | 2003-04-08 | ||
| EP03007921.4 | 2003-04-08 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2005130508A true RU2005130508A (ru) | 2006-06-27 |
Family
ID=33155122
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2005130508/04A RU2005130508A (ru) | 2003-04-08 | 2004-04-02 | Способ получения аналогов циклоспорина a, имеющих диеновую концевую группу |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20040220091A1 (ru) |
| EP (1) | EP1613646A2 (ru) |
| JP (1) | JP2006525961A (ru) |
| KR (1) | KR20050119200A (ru) |
| CN (1) | CN1798759A (ru) |
| AU (1) | AU2004228159A1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0409734A (ru) |
| CA (1) | CA2521116A1 (ru) |
| CO (1) | CO5680450A2 (ru) |
| EC (1) | ECSP056091A (ru) |
| MA (1) | MA27831A1 (ru) |
| MX (1) | MXPA05010794A (ru) |
| NO (1) | NO20054478L (ru) |
| RU (1) | RU2005130508A (ru) |
| TN (1) | TNSN05255A1 (ru) |
| TW (1) | TW200505946A (ru) |
| WO (1) | WO2004089960A2 (ru) |
| ZA (1) | ZA200507980B (ru) |
Families Citing this family (29)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6859799B1 (en) | 1998-11-30 | 2005-02-22 | Gemstar Development Corporation | Search engine for video and graphics |
| US7103906B1 (en) | 2000-09-29 | 2006-09-05 | International Business Machines Corporation | User controlled multi-device media-on-demand system |
| CN101715109A (zh) | 2000-10-11 | 2010-05-26 | 联合视频制品公司 | 提供数据存储到点播媒体传递系统中服务器上的系统和方法 |
| US7493646B2 (en) | 2003-01-30 | 2009-02-17 | United Video Properties, Inc. | Interactive television systems with digital video recording and adjustable reminders |
| JP2006524232A (ja) | 2003-03-17 | 2006-10-26 | アルバニー モレキュラー リサーチ インコーポレーティッド | 新規サイクロスポリン |
| CA2575280C (en) * | 2004-07-29 | 2012-08-14 | Amr Technology, Inc. | Novel processes for stereoselective synthesis of trans isatx 247 |
| US8086575B2 (en) | 2004-09-23 | 2011-12-27 | Rovi Solutions Corporation | Methods and apparatus for integrating disparate media formats in a networked media system |
| US7511013B2 (en) | 2004-09-29 | 2009-03-31 | Amr Technology, Inc. | Cyclosporin analogues and their pharmaceutical uses |
| JP2008514701A (ja) | 2004-09-29 | 2008-05-08 | エーエムアール テクノロジー インコーポレイテッド | シクロスポリンアルキン類似体およびそれらの薬学的使用 |
| WO2006041631A2 (en) | 2004-10-06 | 2006-04-20 | Amr Technology, Inc. | Novel cyclosporin alkynes and their utility as pharmaceutical agents |
| KR100780718B1 (ko) | 2004-12-28 | 2007-12-26 | 엘지.필립스 엘시디 주식회사 | 도포액 공급장치를 구비한 슬릿코터 |
| US9681105B2 (en) | 2005-12-29 | 2017-06-13 | Rovi Guides, Inc. | Interactive media guidance system having multiple devices |
| US8607287B2 (en) | 2005-12-29 | 2013-12-10 | United Video Properties, Inc. | Interactive media guidance system having multiple devices |
| US7696165B2 (en) | 2006-03-28 | 2010-04-13 | Albany Molecular Research, Inc. | Use of cyclosporin alkyne analogues for preventing or treating viral-induced disorders |
| US7696166B2 (en) | 2006-03-28 | 2010-04-13 | Albany Molecular Research, Inc. | Use of cyclosporin alkyne/alkene analogues for preventing or treating viral-induced disorders |
| US20090019492A1 (en) | 2007-07-11 | 2009-01-15 | United Video Properties, Inc. | Systems and methods for mirroring and transcoding media content |
| MX2010003364A (es) | 2007-10-08 | 2010-07-06 | Lux Biosciences Inc | Composiciones oftalmicas que comprenden inhibidores de calcineurina o inhibidores de mtor. |
| US8601526B2 (en) | 2008-06-13 | 2013-12-03 | United Video Properties, Inc. | Systems and methods for displaying media content and media guidance information |
| FR2934997B1 (fr) * | 2008-08-14 | 2010-09-24 | Minakem | Derives cyclopropyl-et cyclobutyl-dioxazaborocanes ou dioxazaborecanes |
| US9017725B2 (en) | 2009-06-09 | 2015-04-28 | Aurinia Pharmaceuticals Inc. | Topical drug delivery systems for ophthalmic use |
| US9014546B2 (en) | 2009-09-23 | 2015-04-21 | Rovi Guides, Inc. | Systems and methods for automatically detecting users within detection regions of media devices |
| PL2651965T3 (pl) | 2010-12-15 | 2019-04-30 | Contravir Pharmaceuticals Inc | Cząsteczki analogów cyklosporyny modyfikowane w aminokwasach 1 i 3 |
| US8805418B2 (en) | 2011-12-23 | 2014-08-12 | United Video Properties, Inc. | Methods and systems for performing actions based on location-based rules |
| AR090964A1 (es) | 2012-05-09 | 2014-12-17 | Novartis Ag | Proceso para la elaboracion de undecapeptidos ciclicos |
| US9674563B2 (en) | 2013-11-04 | 2017-06-06 | Rovi Guides, Inc. | Systems and methods for recommending content |
| US20190224275A1 (en) | 2017-05-12 | 2019-07-25 | Aurinia Pharmaceuticals Inc. | Protocol for treatment of lupus nephritis |
| EP4201952A1 (en) | 2021-12-21 | 2023-06-28 | Curia Spain, S.A.U. | Process for the controlled synthesis of voclosporin |
| WO2025119925A1 (en) | 2023-12-05 | 2025-06-12 | Medichem, S.A. | Process for preparing voclosporin |
| WO2025141456A1 (en) * | 2023-12-27 | 2025-07-03 | Indena S.P.A. | Process for the preparation of voclosporin |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3884470T2 (de) * | 1987-06-17 | 1994-03-10 | Sandoz Ag | Cyclosporine und deren Benutzung als Arzneimittel. |
| WO1998048791A1 (en) * | 1997-04-30 | 1998-11-05 | The Regents Of The University Of California | Synthesis of discodermolide and analogs |
| DE69840586D1 (de) * | 1997-10-08 | 2009-04-02 | Isotechnika Inc | Deuterierte Cyclosporin-analoga und ihre Verwendung als immunmodulierende Agenzien |
| DE10143979A1 (de) * | 2001-09-07 | 2003-03-27 | Clariant Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Bisallylboranen und nicht-aromatischen Boronsäuren |
| CN100334106C (zh) * | 2001-10-19 | 2007-08-29 | 伊索泰克尼卡股份有限公司 | 环孢菌素类似物的合成 |
| JP2005511538A (ja) * | 2001-10-19 | 2005-04-28 | アイソテクニカ インコーポレーテッド | シクロスポリン類似体混合物及びそれらの免疫調節剤としての使用 |
-
2004
- 2004-03-31 TW TW093108938A patent/TW200505946A/zh unknown
- 2004-04-02 WO PCT/EP2004/003504 patent/WO2004089960A2/en not_active Ceased
- 2004-04-02 ZA ZA200507980A patent/ZA200507980B/en unknown
- 2004-04-02 JP JP2006504961A patent/JP2006525961A/ja not_active Withdrawn
- 2004-04-02 KR KR1020057019162A patent/KR20050119200A/ko not_active Withdrawn
- 2004-04-02 BR BRPI0409734-3A patent/BRPI0409734A/pt not_active Application Discontinuation
- 2004-04-02 MX MXPA05010794A patent/MXPA05010794A/es unknown
- 2004-04-02 CA CA002521116A patent/CA2521116A1/en not_active Abandoned
- 2004-04-02 CN CNA2004800154235A patent/CN1798759A/zh active Pending
- 2004-04-02 EP EP04725333A patent/EP1613646A2/en not_active Withdrawn
- 2004-04-02 RU RU2005130508/04A patent/RU2005130508A/ru not_active Application Discontinuation
- 2004-04-02 AU AU2004228159A patent/AU2004228159A1/en not_active Abandoned
- 2004-04-05 US US10/817,991 patent/US20040220091A1/en not_active Abandoned
-
2005
- 2005-09-28 NO NO20054478A patent/NO20054478L/no not_active Application Discontinuation
- 2005-10-06 CO CO05101444A patent/CO5680450A2/es not_active Application Discontinuation
- 2005-10-07 EC EC2005006091A patent/ECSP056091A/es unknown
- 2005-10-07 MA MA28540A patent/MA27831A1/fr unknown
- 2005-10-07 TN TNP2005000255A patent/TNSN05255A1/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU2004228159A1 (en) | 2004-10-21 |
| WO2004089960A2 (en) | 2004-10-21 |
| JP2006525961A (ja) | 2006-11-16 |
| MXPA05010794A (es) | 2005-12-14 |
| ZA200507980B (en) | 2006-11-29 |
| BRPI0409734A (pt) | 2006-05-09 |
| US20040220091A1 (en) | 2004-11-04 |
| NO20054478L (no) | 2005-10-17 |
| TW200505946A (en) | 2005-02-16 |
| MA27831A1 (fr) | 2006-04-03 |
| EP1613646A2 (en) | 2006-01-11 |
| CN1798759A (zh) | 2006-07-05 |
| ECSP056091A (es) | 2006-03-01 |
| CO5680450A2 (es) | 2006-09-29 |
| CA2521116A1 (en) | 2004-10-21 |
| NO20054478D0 (no) | 2005-09-28 |
| WO2004089960A3 (en) | 2005-01-06 |
| KR20050119200A (ko) | 2005-12-20 |
| TNSN05255A1 (en) | 2007-07-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2005130508A (ru) | Способ получения аналогов циклоспорина a, имеющих диеновую концевую группу | |
| US20210214757A1 (en) | Method of adjusting the pH of a pretreatment solution using carbon dioxide useful for integrating saccharification and fermentation of a biomass | |
| MX355156B (es) | Metodo para la elaboracion de un separador polimerico con electrolito, y el separador polimerico con electrolito resultante. | |
| JP2016505692A5 (ru) | ||
| RU2010144861A (ru) | Сильно разупорядоченная целлюлоза | |
| Dixon et al. | Theoretical illumination of highly original photoreactive 3 MC states and the mechanism of the photochemistry of Ru (II) tris (bidentate) complexes | |
| NO20090811L (no) | Fremgangsmate for fremstilling av 3(R)-(2-hydroksy-2,2-ditien-2-ylacetoksy)-1-(3-fenoksypropyl)-1-azoniabicyklo[2.2.2]oktanbromid | |
| NO20063048L (no) | Fermenteringsprosess, startkultur og vekstmedium | |
| RU2012150739A (ru) | Синтез алкилциклопентадиеновых соединений | |
| CN112852892A (zh) | 一种甘油解反应制备偏甘油酯的方法 | |
| RU2011150505A (ru) | Способ получения производных пирипиропена | |
| JP7054503B2 (ja) | セルロース誘導体、ヘミセルロース誘導体及びリグニン誘導体の製造方法 | |
| JPH01502749A (ja) | エクテインアシジン７２９、７４３、７４５、７５９ａ、７５９ｂおよび７７０ | |
| RU2012141555A (ru) | Способ получения производных пирипиропена | |
| Zhao et al. | Simulation and optimization of DMC synthesis process based on conventional and advanced exergy analyses | |
| Smith III et al. | Total synthesis of (+)-hitachimycin | |
| ATE448566T1 (de) | Verbesserungen von verfahren zum plasmaätzen | |
| CN109553610B (zh) | 一种恩曲他滨异构体的制备方法 | |
| CN101407486A (zh) | 一种4-乙酰氧基-2-氮杂环丁酮的合成工艺 | |
| Huang et al. | A new N-acyl taurine from the south China sea marine sponge Callyspongia sp. | |
| Singh et al. | Quinolizidines alkaloids: Petrosin and xestospongins from the sponge Oceanapia sp. | |
| JP2003284580A (ja) | 乳酸エステルの製造方法および装置 | |
| CN118063295A (zh) | 一种聚多卡醇的纯化方法 | |
| Donohoe et al. | Exerting control over the acyloin reaction | |
| CN113214082B (zh) | 一种月桂酸单甘油酯的制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA93 | Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination) |
Effective date: 20070424 |
|
| FA93 | Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination) |
Effective date: 20070424 |