[go: up one dir, main page]

RU2005117343A - NEW PIPERIDINE DERIVATIVES AS CCR5 CHEMOKIN RECEPTOR MODULATORS - Google Patents

NEW PIPERIDINE DERIVATIVES AS CCR5 CHEMOKIN RECEPTOR MODULATORS Download PDF

Info

Publication number
RU2005117343A
RU2005117343A RU2005117343/04A RU2005117343A RU2005117343A RU 2005117343 A RU2005117343 A RU 2005117343A RU 2005117343/04 A RU2005117343/04 A RU 2005117343/04A RU 2005117343 A RU2005117343 A RU 2005117343A RU 2005117343 A RU2005117343 A RU 2005117343A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
heteroaryl
phenyl
alkoxy
optionally substituted
Prior art date
Application number
RU2005117343/04A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Джон КАММИНГ (GB)
Джон Камминг
Алан ФОЛЛ (GB)
Алан Фолл
Колин ФИЛДИНГ (GB)
Колин ФИЛДИНГ
Джон ОЛДФИЛД (GB)
Джон ОЛДФИЛД
Хауард ТАКЕР (GB)
Хауард ТАКЕР
Original Assignee
Астразенека Аб (Se)
Астразенека Аб
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from SE0203821A external-priority patent/SE0203821D0/en
Priority claimed from SE0300499A external-priority patent/SE0300499D0/en
Application filed by Астразенека Аб (Se), Астразенека Аб filed Critical Астразенека Аб (Se)
Publication of RU2005117343A publication Critical patent/RU2005117343A/en

Links

Landscapes

  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Claims (14)

1. Соединение формулы (I)1. The compound of formula (I)
Figure 00000001
Figure 00000001
 где А отсутствует или представляет собой (СН2)2;where a is absent or represents (CH 2 ) 2 ; R1 представляет собой С1-8алкил, C(O)NR10R11, C(O)2R12, NR13C(O)R14, NR15C(O)NR16R17, NR18C(O)2R19, гетероциклил, арил или гетероарил;R 1 represents C 1-8 alkyl, C (O) NR 10 R 11 , C (O) 2 R 12 , NR 13 C (O) R 14 , NR 15 C (O) NR 16 R 17 , NR 18 C (O) 2 R 19 , heterocyclyl, aryl or heteroaryl; R10, R13, R15, R16 и R18 представляют собой водород или C1-6алкил;R 10 , R 13 , R 15 , R 16 and R 18 are hydrogen or C 1-6 alkyl; R11, R12, R14, R17 и R19 представляют собой С1-8алкил (возможно замещенный галогено, гидрокси, С1-6алкокси, С1-6галогеноалкокси, С3-6циклоалкилом (возможно замещенным галогено), С5-6циклоалкенилом, S(С1-4алкил), S(O)(С1-4алкил), S(O)2(С1-4алкил), гетероарилом, арилом, гетероарилокси или арилокси), арил, гетероарил, С3-7циклоалкил (возможно замещенный галогено или С1-4алкилом), С4-7циклоалкил, конденсированный с фенильным кольцом, С5-7циклоалкенил или гетероциклил (который возможно замещен оксо, С(O)(С1-6алкил), S(O)k(С1-6алкил), галогено или С1-4алкилом); или R11, R12, R14 и R17 могут также представлять собой водород;R 11 , R 12 , R 14 , R 17 and R 19 are C 1-8 alkyl (optionally substituted with halo, hydroxy, C 1-6 alkoxy, C 1-6 haloalkoxy, C 3-6 cycloalkyl (possibly substituted with halogen) , C 5-6 cycloalkenyl, S (C 1-4 alkyl), S (O) (C 1-4 alkyl), S (O) 2 (C 1-4 alkyl), heteroaryl, aryl, heteroaryloxy or aryloxy), aryl, heteroaryl, C 3-7 cycloalkyl (optionally substituted with halo or C 1-4 alkyl), C 4-7 cycloalkyl fused to the phenyl ring, C 5-7 cycloalkenyl or heterocyclyl (which is optionally substituted with oxo, C (O) ( C 1-6 alkyl), S (O) k (C 1-6 alkyl), halogen or C 1-4 alkyl); or R 11 , R 12 , R 14 and R 17 may also be hydrogen; или R10 и R11, и/или R16 и R17 могут объединяться с образованием 4-, 5- или 6-членного кольца, которое возможно включает в себя атом азота, кислорода или серы, причем указанное кольцо возможно замещено C1-6алкилом, S(O)l(С1-6алкил) или С(O)(С1-6алкил);or R 10 and R 11 and / or R 16 and R 17 may combine to form a 4-, 5- or 6-membered ring, which optionally includes a nitrogen, oxygen or sulfur atom, said ring being optionally substituted with C 1- 6 by alkyl, S (O) 1 (C 1-6 alkyl) or C (O) (C 1-6 alkyl); R2 представляет собой C1-6алкил, фенил, гетероарил или С3-7циклоалкил;R 2 represents C 1-6 alkyl, phenyl, heteroaryl or C 3-7 cycloalkyl; R3 представляет собой Н или С1-4алкил;R 3 represents H or C 1-4 alkyl; R4 представляет собой арил, гетероарил, C1-6алкил или С3-7циклоалкил;R 4 represents aryl, heteroaryl, C 1-6 alkyl or C 3-7 cycloalkyl; Х представляет собой О или S(O)р;X represents O or S (O) p ; m и n представляют собой независимо 0, 1, 2 или 3, при условии что m+n равно 1 или более;m and n are independently 0, 1, 2 or 3, provided that m + n is 1 or more; арильная, фенильная и гетероарильная группировки независимо возможно замещены одним или более галогено, циано, нитро, гидрокси, OC(O)CONR20R21, NR22R23, NR24C(O)R25, NR26C(O)NR27R28, S(O)2NR29R30, NR31S(O)2R32, C(O)NR33R34, CO2R36, NR37CO2R38, S(O)qR39, OS(O)2R49, C1-6алкилом (возможно монозамещенным S(O)2R50 или C(O)NR51R52), С2-6алкенилом, С2-6алкинилом, С3-10циклоалкилом, С1-6галогеноалкилом, С1-6алкокси(С1-6)алкилом, C1-6алкокси (возможно монозамещенным CO2R53, C(O)NR54R55, циано, гетероарилом или C(O)NHS(O)2R56), NHC(O)NHR57, С1-6галогеноалкокси, фенилом, фенил(С1-4)алкилом, фенокси, фенилтио, фенилS(О), фенилS(O)2, фенил(С1-4)алкокси, гетероарилом, гетероарил(С1-4)алкилом, гетероарилокси или гетероарил(С1-4)алкокси; где любая из непосредственно вышеупомянутых фенильных и гетероарильных группировок возможно замещена галогено, гидрокси, нитро, S(С1-4алкил), S(O)(С1-4алкил), S(O)2(С1-4алкил), S(O)2NH2, S(O)2NH(С1-4алкил), S(O)2N(С1-4алкил)2, циано, С1-4алкилом, С1-4алкокси, C(O)NH2, С(O)NH(С1-4алкил), С(O)N(С1-4алкил)2, CO2Н, CO2(С1-4алкил), NHC(O)(С1-4алкил), NHS(O)2(С1-4алкил), CF3 или OCF3;the aryl, phenyl and heteroaryl groups are independently possibly substituted by one or more halogen, cyano, nitro, hydroxy, OC (O) CONR 20 R 21 , NR 22 R 23 , NR 24 C (O) R 25 , NR 26 C (O) NR 27 R 28 , S (O) 2 NR 29 R 30 , NR 31 S (O) 2 R 32 , C (O) NR 33 R 34 , CO 2 R 36 , NR 37 CO 2 R 38 , S (O) q R 39 , OS (O) 2 R 49 , C 1-6 alkyl (optionally monosubstituted S (O) 2 R 50 or C (O) NR 51 R 52 ), C 2-6 alkenyl, C 2-6 alkynyl, C 3-10 cycloalkyl, C 1-6 haloalkyl, C 1-6 alkoxy (C 1-6 ) alkyl, C 1-6 alkoxy (possibly monosubstituted CO 2 R 53 , C (O) NR 54 R 55 , cyano, heteroaryl or C (O) NHS (O) 2 R 56 ), NHC (O) NHR 57 , C 1-6 haloalkoxy, phenyl, phenyl (C 1-4 ) alkyl, phenoxy, phenyl o, phenylS (O), phenylS (O) 2 , phenyl (C 1-4 ) alkoxy, heteroaryl, heteroaryl (C 1-4 ) alkyl, heteroaryloxy or heteroaryl (C 1-4 ) alkoxy; where any of the directly mentioned phenyl and heteroaryl groups optionally substituted with halo, hydroxy, nitro, S (C 1-4 alkyl), S (O) (C 1-4 alkyl), S (O) 2 (C 1-4 alkyl) , S (O) 2 NH 2 , S (O) 2 NH (C 1-4 alkyl), S (O) 2 N (C 1-4 alkyl) 2 , cyano, C 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy, C (O) NH 2 , C (O) NH (C 1-4 alkyl), C (O) N (C 1-4 alkyl) 2 , CO 2 H, CO 2 (C 1-4 alkyl), NHC (O) (C 1-4 alkyl), NHS (O) 2 (C 1-4 alkyl), CF 3 or OCF 3 ; если не оговорено особо, гетероциклил возможно замещен C1-6алкилом [возможно замещенным фенилом {который возможно замещен галогено, С1-4алкилом, С1-4алкокси, циано, нитро, CF3, OCF3, (С1-4алкил)С(O)NH, S(O)2NH2, С1-4алкилтио, S(O)(С1-4алкил) или S(O)2(С1-4алкил)} или гетероарилом {который возможно замещен галогено, С1-4алкилом, С1-4алкокси, циано, нитро, CF3, (С1-4алкил)С(O)NH, S(O)2NH2, С1-4алкилтио, S(O)(С1-4алкил) или S(O)2(С1-4алкил)}], фенилом {возможно замещенным галогено, С1-4алкилом, С1-4алкокси, циано, нитро, CF3, OCF3, (С1-4алкил)С(O)NH, S(O)2NH2, С1-4алкилтио, S(O)(С1-4алкил) или S(O)2(С1-4алкил)}, гетероарилом {возможно замещенным галогено, С1-4алкилом, С1-4алкокси, циано, нитро, CF3, (C1-4алкил)C(O)NH, S(O)2NH2, С1-4алкилтио, S(O)(С1-4алкил) или S(O)2(С1-4алкил)}, S(O)2NR40R41, C(O)R42, С(O)2(С1-6алкил) (таким как трет-бутоксикарбонил), С(O)2(фенил(С1-2алкил)) (таким как бензилоксикарбонил), C(O)NHR43, S(O)2R44, NHS(O)2NHR45, NHC(O)R46, NHC(O)NHR47 или NHS(O)2R48, при условии что ни один из четырех последних заместителей не связан с атомом азота кольца;unless otherwise stated, heterocyclyl is optionally substituted with C 1-6 alkyl [optionally substituted phenyl {which is optionally substituted with halo, C 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy, cyano, nitro, CF 3 , OCF 3 , (C 1-4 alkyl) C (O) NH, S (O) 2 NH 2 , C 1-4 alkylthio, S (O) (C 1-4 alkyl) or S (O) 2 (C 1-4 alkyl)} or heteroaryl { which is optionally substituted with halo, C 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy, cyano, nitro, CF 3 , (C 1-4 alkyl) C (O) NH, S (O) 2 NH 2 , C 1-4 alkylthio , S (O) (C 1-4 alkyl) or S (O) 2 (C 1-4 alkyl)}], phenyl {possibly substituted by halo, C 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy, cyano, nitro, CF 3, OCF 3, (C 1-4 alkyl) C (O) NH, S (O ) 2 NH 2, C 1-4 alkylthio, S (O) (C 1-4 alk l), or S (O) 2 (C 1-4 alkyl)}, heteroaryl {optionally substituted by halo, C 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy, cyano, nitro, CF 3, (C 1-4 alkyl) C (O) NH, S (O) 2 NH 2 , C 1-4 alkylthio, S (O) (C 1-4 alkyl) or S (O) 2 (C 1-4 alkyl)}, S (O) 2 NR 40 R 41 , C (O) R 42 , C (O) 2 (C 1-6 alkyl) (such as tert-butoxycarbonyl), C (O) 2 (phenyl (C 1-2 alkyl)) (such as benzyloxycarbonyl), C (O) NHR 43 , S (O) 2 R 44 , NHS (O) 2 NHR 45 , NHC (O) R 46 , NHC (O) NHR 47 or NHS (O) 2 R 48 , provided that not one of the last four substituents is bonded to the nitrogen atom of the ring; k, l, р и q независимо равны 0, 1 или 2;k, l, p and q are independently 0, 1 or 2; R20, R22, R24, R26, R27, R29 R31, R33, R37, R40, R51 и R54 независимо представляют собой водород или C1-6алкил;R 20 , R 22 , R 24 , R 26 , R 27 , R 29 R 31 , R 33 , R 37 , R 40 , R 51 and R 54 independently represent hydrogen or C 1-6 alkyl; R21, R23, R25, R28, R30, R32, R34, R36, R38, R39, R41, R42, R43, R44, R45, R46, R47, R48, R49, R50, R52, R53, R55, R56 и R57 независимо представляют собой С1-6алкил (возможно замещенный галогено, гидрокси, С1-6алкокси, С1-6галогеноалкокси, С3-6циклоалкилом, С5-6циклоалкенилом, S(С1-4алкил), S(O)(С1-4алкил), S(O)2(С1-4алкил), гетероарилом, фенилом, гетероарилокси или фенилокси), С3-7циклоалкил, фенил или гетероарил; где любая из непосредственно вышеупомянутых фенильных и гетероарильных группировок возможно замещена галогено, гидрокси, нитро, S(O)(C1-4алкил), S(O)(С1-4алкил), S(O)2(С1-4алкил), S(O)2NH2, S(O)2NH(С1-4алкил), S(O)2N(С1-4алкил)2, циано, С1-4алкилом, С1-4алкокси, C(O)NH2, С(O)NH(С1-4алкил), С(O)N(С1-4алкил)2, CO2Н, CO2(С1-4алкил), NHC(O)(С1-4алкил), NHS(O)2(С1-4алкил), С(O)(С1-4алкил), CF3 или OCF3;R 21 , R 23 , R 25 , R 28 , R 30 , R 32 , R 34 , R 36 , R 38 , R 39 , R 41 , R 42 , R 43 , R 44 , R 45 , R 46 , R 47 , R 48 , R 49 , R 50 , R 52 , R 53 , R 55 , R 56 and R 57 independently represent C 1-6 alkyl (optionally substituted halogen, hydroxy, C 1-6 alkoxy, C 1-6 haloalkoxy , C 3-6 cycloalkyl, C 5-6 cycloalkenyl, S (C 1-4 alkyl), S (O) (C 1-4 alkyl), S (O) 2 (C 1-4 alkyl), heteroaryl, phenyl , heteroaryloxy or phenyloxy), C 3-7 cycloalkyl, phenyl or heteroaryl; where any of the directly mentioned phenyl and heteroaryl moieties is optionally substituted with halo, hydroxy, nitro, S (O) (C 1-4 alkyl), S (O) (C 1-4 alkyl), S (O) 2 (C 1- 4 alkyl), S (O) 2 NH 2 , S (O) 2 NH (C 1-4 alkyl), S (O) 2 N (C 1-4 alkyl) 2 , cyano, C 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy, C (O) NH 2 , C (O) NH (C 1-4 alkyl), C (O) N (C 1-4 alkyl) 2 , CO 2 H, CO 2 (C 1-4 alkyl), NHC (O) (C 1-4 alkyl), NHS (O) 2 (C 1-4 alkyl), C (O) (C 1-4 alkyl), CF 3 or OCF 3 ; R21, R23, R25, R28, R30, R34, R35, R36, R41, R42, R43, R45, R46 R47, R52, R53, R55 и R57 дополнительно могут представлять собой водород,R 21 , R 23 , R 25 , R 28 , R 30 , R 34 , R 35 , R 36 , R 41 , R 42 , R 43 , R 45 , R 46 R 47 , R 52 , R 53 , R 55 and R 57 may further be hydrogen, или его фармацевтически приемлемая соль или его сольват.or a pharmaceutically acceptable salt thereof or a solvate thereof. 2. Соединение по п.1, где R1 представляет собой NHC(O)R14, фенил или гетероциклил, где R14 является таким, как определено в п.1, а фенил и гетероциклил возможно замещены, как указано в п.1.2. The compound according to claim 1, where R 1 represents NHC (O) R 14 , phenyl or heterocyclyl, where R 14 is as defined in claim 1, and phenyl and heterocyclyl are optionally substituted as indicated in claim 1 . 3. Соединение по п.1, где R2 представляет собой фенил или гетероарил, каждый из которых возможно замещен галогено, С1-4алкилом, С1-4алкокси, S(O)n(С1-4алкил), нитро, циано или CF3; где n равно 0, 1 или 2.3. The compound according to claim 1, where R 2 represents phenyl or heteroaryl, each of which is optionally substituted by halogen, C 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy, S (O) n (C 1-4 alkyl), nitro cyano or CF 3 ; where n is 0, 1 or 2. 4. Соединение по п.1, где R3 представляет собой водород.4. The compound according to claim 1, where R 3 represents hydrogen. 5. Соединение по п.1, где R4 представляет собой фенил, возможно замещенный одним или более галогено, гидрокси, нитро, S(С1-6алкил), S(O)(С1-6алкил), S(O)2(С1-6алкил), S(O)2NH2, S(O)2NH(С1-6алкил), S(O)2N(C1-6алкил)2, циано, C1-6алкил, С1-6алкокси, СН2S(O)2(С1-6алкил), OS(O)2(С1-6алкил), ОСН2гетероарил, OCH2CO2H, ОСН2CO2(С1-6алкил), ОСН2С(O)NH2, ОСН2С(O)NH(С1-6алкил), OCH2CN, NH2, NH(С1-6алкил), N(С1-6алкил)2, C(O)NH2, С(O)NH(С1-6алкил), С(O)N(С1-6алкил)2, CO2H, СО2(С1-6алкил), NHC(O)(С1-6алкил), NHC(O)O(С1-6алкил), NHS(O)2(С1-6алкил), CF3, CHF2, CH2F, СН2CF3, OCF3, гетероарил или гетероарил(С1-4алкил); где вышеупомянутые гетероарильные группы возможно замещены галогено, гидрокси, нитро, S(C1-4алкил), S(O)(С1-4алкил), S(O)2(С1-4алкил), S(O)2NH2, S(O)2NH(С1-4алкил), S(O)2N(С1-4алкил)2, циано, С1-4алкилом, С1-4алкокси, C(O)NH2, C(O)NH(C1-4алкил), С(O)N(С1-4алкил)2, CO2Н, CO2(С1-4алкил), NHC(O)(С1-4алкил), NHS(O)2(С1-4алкил), CF3 или OCF3.5. The compound according to claim 1, where R 4 represents phenyl, possibly substituted by one or more halogen, hydroxy, nitro, S (C 1-6 alkyl), S (O) (C 1-6 alkyl), S (O ) 2 (C 1-6 alkyl), S (O) 2 NH 2 , S (O) 2 NH (C 1-6 alkyl), S (O) 2 N (C 1-6 alkyl) 2 , cyano, C 1-6 alkyl, C 1-6 alkoxy, CH 2 S (O) 2 (C 1-6 alkyl), OS (O) 2 (C 1-6 alkyl), OCH 2 heteroaryl, OCH 2 CO 2 H, OCH 2 CO 2 (C 1-6 alkyl), OCH 2 C (O) NH 2 , OCH 2 C (O) NH (C 1-6 alkyl), OCH 2 CN, NH 2 , NH (C 1-6 alkyl) , N (C 1-6 alkyl) 2 , C (O) NH 2 , C (O) NH (C 1-6 alkyl), C (O) N (C 1-6 alkyl) 2 , CO 2 H, CO 2 (C 1-6 alkyl), NHC (O) (C 1-6 alkyl), NHC (O) O (C 1-6 alkyl), NHS (O) 2 (C 1-6 alkyl), CF 3 , CHF 2 , CH 2 F, CH 2 CF 3 , OCF 3 , heteroaryl or heteroaryl (C 1-4 alkyl); where the aforementioned heteroaryl groups are optionally substituted with halo, hydroxy, nitro, S (C 1-4 alkyl), S (O) (C 1-4 alkyl), S (O) 2 (C 1-4 alkyl), S (O) 2 NH 2 , S (O) 2 NH (C 1-4 alkyl), S (O) 2 N (C 1-4 alkyl) 2 , cyano, C 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy, C (O ) NH 2 , C (O) NH (C 1-4 alkyl), C (O) N (C 1-4 alkyl) 2 , CO 2 H, CO 2 (C 1-4 alkyl), NHC (O) ( C 1-4 alkyl), NHS (O) 2 (C 1-4 alkyl), CF 3 or OCF 3 . 6. Соединение по п.1, где А отсутствует.6. The compound according to claim 1, where a is absent. 7. Соединение по п.1, где n равно 2.7. The compound according to claim 1, where n is 2. 8. Соединение по п.1, где m равно 0.8. The compound according to claim 1, where m is 0. 9. Соединение по п.1, где Х представляет собой S(O)2.9. The compound according to claim 1, where X represents S (O) 2 . 10. Способ получения соединения по п.1, включающий:10. A method of obtaining a compound according to claim 1, including: а) для получение соединения, где R3 представляет собой водород, сочетание соединения формулы (III)a) to obtain a compound where R 3 represents hydrogen, a combination of a compound of formula (III)
Figure 00000002
Figure 00000002
 где R4, m, n, А и Х являются такими, как определено в п.1, с соединением формулы (IV)where R 4 , m, n, A and X are as defined in claim 1, with a compound of formula (IV)
Figure 00000003
Figure 00000003
 где R1 и R2 являются такими, как определено в п.1, в присутствии NaBH(ОАс)3 (где Ас представляет собой С(О)СН3) в подходящем растворителе при комнатной температуре;where R 1 and R 2 are as defined in claim 1, in the presence of NaBH (OAc) 3 (where Ac is C (O) CH 3 ) in a suitable solvent at room temperature; б) для получения соединения, где R3 представляет собой водород, сочетание соединения формулы (III)b) to obtain a compound where R 3 represents hydrogen, a combination of a compound of formula (III)
Figure 00000002
Figure 00000002
 где R4, m, n, А и Х являются такими, как определено в п.1, с соединением формулы (V)where R 4 , m, n, A and X are as defined in claim 1, with a compound of formula (V)
Figure 00000004
Figure 00000004
 где R1 и R2 являются такими, как определено в п.1, a L представляет собой уходящую группу, в присутствии основания в подходящем растворителе при температуре от 60°С до точки кипения растворителя.where R 1 and R 2 are as defined in claim 1, a L is a leaving group, in the presence of a base in a suitable solvent at a temperature of from 60 ° C to the boiling point of the solvent. 11. Фармацевтическая композиция, которая содержит соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемую соль или его сольват и фармацевтически приемлемый адъювант, разбавитель или носитель.11. A pharmaceutical composition that contains a compound according to claim 1 or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof and a pharmaceutically acceptable adjuvant, diluent or carrier. 12. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль или его сольват для применения в качестве лекарства.12. The compound according to claim 1 or its pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof for use as a medicine. 13. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль или его сольват в изготовлении лекарства для применения в терапии.13. The compound according to claim 1 or its pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof in the manufacture of a medicament for use in therapy. 14. Способ лечения болезненного состояния, опосредованного CCR5-рецепторами, включающий введение пациенту, нуждающемуся в таком лечении, эффективного количества соединения по п.1 или его фармацевтически приемлемой соли или его сольвата.14. A method of treating a disease state mediated by CCR5 receptors, comprising administering to a patient in need of such treatment an effective amount of a compound according to claim 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof or a solvate thereof.
RU2005117343/04A 2002-12-20 2003-12-18 NEW PIPERIDINE DERIVATIVES AS CCR5 CHEMOKIN RECEPTOR MODULATORS RU2005117343A (en)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SE0203821-4 2002-12-20
SE0203821A SE0203821D0 (en) 2002-12-20 2002-12-20 Chemical Compounds
SE0300499-1 2003-02-24
SE0300499A SE0300499D0 (en) 2003-02-24 2003-02-24 Chemical compounds
SE0301425-5 2003-05-15

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2005117343A true RU2005117343A (en) 2006-01-27

Family

ID=35295508

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2005117343/04A RU2005117343A (en) 2002-12-20 2003-12-18 NEW PIPERIDINE DERIVATIVES AS CCR5 CHEMOKIN RECEPTOR MODULATORS

Country Status (2)

Country Link
NO (1) NO20053539L (en)
RU (1) RU2005117343A (en)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2658015C2 (en) * 2012-07-25 2018-06-19 Саркоуд Байосайенс Инк. Lymphocyte function-associated antigen-1 (lfa-1) inhibitor, methods for production and polymorph thereof
RU2778771C2 (en) * 2012-07-25 2022-08-24 Новартис Аг Inhibitor of lymphocyte function-associated antigen-1 (lfa-1), its production methods and its polymorph

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2658015C2 (en) * 2012-07-25 2018-06-19 Саркоуд Байосайенс Инк. Lymphocyte function-associated antigen-1 (lfa-1) inhibitor, methods for production and polymorph thereof
RU2778771C2 (en) * 2012-07-25 2022-08-24 Новартис Аг Inhibitor of lymphocyte function-associated antigen-1 (lfa-1), its production methods and its polymorph

Also Published As

Publication number Publication date
NO20053539L (en) 2005-09-20
NO20053539D0 (en) 2005-07-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2007124329A (en) 5-HYDROXYBENZENESOTIAZOLE DERIVATIVES AS β2 ADRENORECEPTOR AGONISTS
CA2529686C (en) 2-acylaminothiazole derivative or salt thereof
RU2003117476A (en) AMINOTIAZOLES AND THEIR APPLICATION AS AN ADENOSINE RECEPTOR ANTAGONISTS
AR034261A1 (en) COMPOUNDS DERIVED FROM PIRAZOL [1,5-A] PIRIDINE; PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, ITS USE IN THE MANUFACTURE OF MEDICINES, AND METHODS OF TREATMENT OF DISEASES MEDIATED BY KINASES
RU2021139070A (en) ERBB/BTK inhibitors
RU93058534A (en) APPLICATION OF TETRAHYDROCARBAZOLE DERIVATIVES AS 5-NT * 001 RECEPTOR ANTAGONISTS, TETRAHYDROCARBAZOLE DERIVATIVES, METHOD FOR PRODUCING THERAPY, METHOD OF TREATMENT AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION
RU2004131641A (en) NEW COMPOUNDS
RU2008119842A (en) TRIAZOLE DERIVATIVES AS 11-BETA-HYDROXISTEROID-DEHYDROHENASE-1 INHIBITORS
AR037489A1 (en) REPLACED KINOLINS AND PROCESS FOR PREPARATION
RU2009144848A (en) CHEMICAL COMPOUNDS-759
RU2006130000A (en) ORGANIC COMPOUNDS
RU2004121688A (en) 7-AMINOBENZENESIAZOLE DERIVATIVES AS LIGANDS OF THE Adenosine Receptor
RU2004111601A (en) Piperidine derivatives and their use as activity modulators of chemokine receptors (in particular CCR5)
RU2006144069A (en) CONTRACEPTIVE RECEPTION MODE WITH PROGESTERON RECEPTOR ANTAGONIST AND RECEPTION KIT
RU2010115337A (en) TRICYCLIC HETEROCYCLIC DERIVATIVES
RU2013136861A (en) A NEW INDO OR INDAZOLE DERIVATIVE OR ITS SALT
RU2008102156A (en) NEW FURO- AND THIENO [2,3-b] -QINOLIN-2-CARBOXAMIDES, METHOD FOR OBTAINING AND ANTI-TUBERCULOSIS ACTIVITY
RU2006128788A (en) Phenyl [4- (3-phenyl-1H-pyrazole-4-yl) pyrimidin-2-yl] amine derivatives. Amine as an IGF-1R Inhibitor
RU2004112781A (en) PIPERIDINE DERIVATIVES AND THEIR APPLICATION AS MODULATORS OF ACTIVITY OF CHEMOKIN RECEPTORS (IN PARTICULAR CCR5)
EA200700901A1 (en) DERIVATIVES 2-AMIDO-4-PHENYL THIAZOLE, THEIR OBTAINING AND USE IN THERAPY
RU2010154417A (en) COMBINATION OF A PARTIAL AGONIST OF NICOTINE RECEPTORS AND ACETYL CHOLINETERASE INHIBITOR CONTAINING ITS PHARMACEUTICAL COMPOSITION, AND ITS APPLICATION FOR TREATMENT OF COGNITIVE DISORDERS
RU2006138663A (en) PIPERIDINE DERIVATIVES AS CCR5 CHEMOKIN RECEPTOR MODULATORS
UY28688A1 (en) AMIDA DERIVATIVES
RU2005128793A (en) CHEMICAL COMPOUNDS
RU2005131735A (en) CHEMICAL COMPOUNDS

Legal Events

Date Code Title Description
FA93 Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination)

Effective date: 20070123