[go: up one dir, main page]

RU2004126320A - Производные имидазо [1,2-а]пиридина - Google Patents

Производные имидазо [1,2-а]пиридина Download PDF

Info

Publication number
RU2004126320A
RU2004126320A RU2004126320/04A RU2004126320A RU2004126320A RU 2004126320 A RU2004126320 A RU 2004126320A RU 2004126320/04 A RU2004126320/04 A RU 2004126320/04A RU 2004126320 A RU2004126320 A RU 2004126320A RU 2004126320 A RU2004126320 A RU 2004126320A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
carbon atoms
group containing
atom
amino
Prior art date
Application number
RU2004126320/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Макото ТАКЕМУРА (JP)
Макото Такемура
Хисаси ТАКАХАСИ (JP)
Хисаси ТАКАХАСИ
Кацухиро КАВАКАМИ (JP)
Кацухиро КАВАКАМИ
Хироси ТАКЕСИТА (JP)
Хироси ТАКЕСИТА
Юити КИМУРА (JP)
Юити КИМУРА
Дзун ВАТАНАБЕ (JP)
Дзун ВАТАНАБЕ
Юити СУГИМОТО (JP)
Юити СУГИМОТО
Акихиро КИТАМУРА (JP)
Акихиро КИТАМУРА
Риохеи НАКАДЗИМА (JP)
Риохеи НАКАДЗИМА
Казуо КАНАИ (JP)
Казуо КАНАИ
Тецунори ФУДЗИСАВА (JP)
Тецунори ФУДЗИСАВА
Original Assignee
Дайити Фармасьютикал Ко., Лтд. (JP)
Дайити Фармасьютикал Ко., Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Дайити Фармасьютикал Ко., Лтд. (JP), Дайити Фармасьютикал Ко., Лтд. filed Critical Дайити Фармасьютикал Ко., Лтд. (JP)
Publication of RU2004126320A publication Critical patent/RU2004126320A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A61K31/437—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a five-membered ring having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. indolizine, beta-carboline
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A61K31/4375—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a six-membered ring having nitrogen as a ring heteroatom, e.g. quinolizines, naphthyridines, berberine, vincamine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/496—Non-condensed piperazines containing further heterocyclic rings, e.g. rifampin, thiothixene or sparfloxacin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
    • A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
    • A61K31/5377—1,4-Oxazines, e.g. morpholine not condensed and containing further heterocyclic rings, e.g. timolol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/54—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one sulfur as the ring hetero atoms, e.g. sulthiame
    • A61K31/541—Non-condensed thiazines containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/10—Antimycotics
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D471/14—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D491/14—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Claims (10)

1. Соединение, представленное следующей формулой (I), его соль или сольваты указанных соединений
Figure 00000001
где фрагмент A означает бензольное кольцо или гетероарильное кольцо (при этом гетероарильное кольцо представляет собой 5-членное или 6-членное кольцо и содержит от 1 до 3 гетероатомов одного или нескольких типов, выбранных из группы, состоящей из атома азота, атома кислорода и атома серы), и каждое бензольное и гетероарильное кольцо может содержать один или несколько заместителей одного или нескольких типов, выбранных из группы, включающей аминогруппу, гидроксильную группу, меркаптогруппу, нитрогруппу, цианогруппу, формильную группу, карбоксильную группу, сульфоруппу, атом галогена, гетероарильную группу (при этом гетероарильная группа представляет собой 5-членное или 6-членное кольцо, содержащее от 1 до 3 гетероатомов одного или нескольких типов, выбранных из группы, состоящей из атома азота, атома кислорода и атома серы), группу формулы
Figure 00000002
(где R5 и R6, каждый независимо, представляет собой атом водорода, алкильную группу, содержащую от 1 до 6 атомов углерода, или арильную группу, содержащую от 6 до 10 атомов углерода),
алкильную группу, содержащую от 1 до 6 атомов углерода, алкенильную группу, содержащую от 2 до 6 атомов углерода, алкинильную группу, содержащую от 2 до 6 атомов углерода, алкоксигруппу, содержащую от 1 до 6 атомов углерода, гидроксиалкильную группу, содержащую от 1 до 6 атомов углерода, алкиламиногруппу, содержащую от 1 до 6 атомов углерода, алкилтиогруппу, содержащую от 1 до 6 атомов углерода, ацильную группу, содержащую от 2 до 5 атомов углерода, алкоксикарбонильную группу, содержащую от 2 до 5 атомов углерода, циклоалкильную группу, содержащую от 3 до 6 атомов углерода, арильную группу, содержащую от 6 до 10 атомов углерода, и аралкильную группу, содержащую от 7 до 16 атомов углерода, и заместители, содержащие углеродную цепь таких групп, могут связываться друг с другом с образованием циклической структуры и конденсироваться с бензольным кольцом или гетероарильным кольцом;
R1 представляет собой атом водорода, атом галогена, аминогруппу, гидроксильную группу, меркаптогруппу, нитрогруппу, цианогруппу, формильную группу, карбоксильную группу, группу формулы
Figure 00000003
(где R51 и R61, каждый независимо, представляет собой атом водорода, алкильную группу, содержащую от 1 до 6 атомов углерода, или арильную группу, содержащую от 6 до 10 атомов углерода),
алкильную группу, содержащую от 1 до 10 атомов углерода, алкенильную группу, содержащую от 2 до 10 атомов углерода, алкинильную группу, содержащую от 2 до 10 атомов углерода, алкиламиногруппу, содержащую от 1 до 10 атомов углерода, алкоксигруппу, содержащую от 1 до 10 атомов углерода, алкилтиогруппу, содержащую от 1 до 10 атомов углерода, ацильную группу, содержащую от 2 до 6 атомов углерода, алкоксикарбонильную группу, содержащую от 2 до 7 атомов углерода, циклоалкильную группу, содержащую от 3 до 10 атомов углерода, циклоалкиламиногруппу, содержащую от 3 до 10 атомов углерода, циклоалкилоксигруппу, содержащую от 3 до 10 атомов углерода, циклоалкилтиогруппу, содержащую от 3 до 10 атомов углерода, циклоалкенильную группу, содержащую от 4 до 10 атомов углерода, циклоалкениламиногруппу, содержащую от 4 до 10 атомов углерода, циклоалкенилоксигруппу, содержащую от 4 до 10 атомов углерода, циклоалкенилтиогруппу, содержащую от 4 до 10 атомов углерода, арильную группу, содержащую от 6 до 10 атомов углерода, ариламиногруппу, содержащую от 6 до 10 атомов углерода, арилоксигруппу, содержащую от 6 до 10 атомов углерода, арилтиогруппу, содержащую от 6 до 10 атомов углерода, моно-, би- или спироциклическую гетероциклическую группу, содержащую от 3 до 10 атомов углерода (содержащую от 1 до 4 гетероатомов одного или нескольких типов, выбранных из группы, состоящей из атома азота, атома кислорода и атома серы), гетероариламиногруппу, содержащую от 5 до 10 атомов углерода, гетероарилоксигруппу, содержащую от 5 до 10 атомов углерода, гетероарилтиогруппу, содержащую от 5 до 10 атомов углерода, где аминогруппа, гидроксильная группа и меркаптогруппа могут быть защищены защитной группой;
когда R1 представляет собой аминогруппу, алкильную группу, алкенильную группу, алкинильную группу, алкиламиногруппу, алкоксигруппу, алкилтиогруппу, ацильную группу, алкоксикарбонильную группу, циклоалкильную группу, циклоалкиламиногруппу, циклоалкилоксигруппу, циклоалкилтиогруппу, циклоалкенильную группу, циклоалкениламиногруппу, циклоалкенилоксигруппу, циклоалкенилтиогруппу, арильную группу, ариламиногруппу, арилоксигруппу, арилтиогруппу, гетероариламиногруппу, гетероарилоксигруппу или гетероарилтиогруппу, они могут содержать один или несколько заместителей одного или нескольких типов, выбранных из группы, включающей аминогруппу, аминоалкильную группу, содержащую от 1 до 6 атомов углерода (при этом аминогруппа и фрагмент аминогруппы в аминоалкильной группе, содержащей от 1 до 6 атомов углерода, могут быть защищены защитной группой и могут содержать одну или две алкильных группы, каждая из которых содержит от 1 до 6 атомов углерода, и когда они содержат две алкильных группы, указанные группы могут быть одинаковыми или различными), гидроксильную группу, меркаптогруппу, атом галогена, алкоксигруппу, содержащую от 1 до 6 атомов углерода, алкилтиогруппу, содержащую от 1 до 6 атомов углерода, ацильную группу, содержащую от 2 до 7 атомов углерода, алкоксикарбонильную группу, содержащую от 2 до 7 атомов углерода, арильную группу, содержащую от 6 до 10 атомов углерода, моно- или бициклическую гетероциклическую группу, содержащую от 3 до 10 атомов углерода (содержащую от 1 до 4 гетероатомов одного или нескольких типов, выбранных из группы, состоящей из атома азота, атома кислорода и атома серы), алкилкарбониламиногруппу, содержащую от 2 до 7 атомов углерода, и циклоалкильную группу, содержащую от 3 до 10 атомов углерода;
когда R1 представляет собой гетероциклическую группу, указанная группа может содержать один или несколько заместителей одного или нескольких типов, выбранных из группы, включающей атом галогена, аминогруппу, гидроксильную группу, оксогруппу, группу формулы
Figure 00000004
(где R511 и R611, каждый независимо, представляет собой атом водорода, алкильную группу, содержащую от 1 до 6 атомов углерода, или арильную группу, содержащую от 6 до 10 атомов углерода),
алкильную группу, содержащую от 1 до 6 атомов углерода, алкиламиногруппу, содержащую от 1 до 6 атомов углерода, циклоалкиламиногруппу, содержащую от 3 до 6 атомов углерода, арильную группу, содержащую от 6 до 10 атомов углерода, моно- или бициклическую гетероциклическую группу, содержащую от 3 до 10 атомов углерода (содержащую от 1 до 4 гетероатомов одного или нескольких типов, выбранных из группы, состоящей из атома азота, атома кислорода и атома серы), алкоксигруппу, содержащую от 1 до 6 атомов углерода, алкилтиогруппу, содержащую от 1 до 6 атомов углерода, галогеналкильную группу, содержащую от 1 до 6 атомов углерода, и аминоалкильную группу, содержащую от 1 до 6 атомов углерода; при этом алкильная группа и алкильный фрагмент алкиламиногруппы, циклоалкиламиногруппы, алкоксигруппы, алкилтиогруппы, галогеналкильной группы и аминоалкильной группы может содержать один или несколько заместителей одного или нескольких типов, выбранных из группы, включающей атом галогена, гидроксильную группу, карбоксильную группу, алкильную группу, содержащую от 1 до 6 атомов углерода, алкоксигруппу, содержащую от 1 до 6 атомов углерода, алкоксикарбонильную группу, содержащую от 2 до 7 атомов углерода, алкоксикарбониламиногруппу, содержащую от 2 до 7 атомов углерода, арильную группу, содержащую от 6 до 10 атомов углерода, и моно- или бициклическую гетероциклическую группу, содержащую от 3 до 10 атомов углерода (содержащую от 1 до 4 гетероатомов одного или нескольких типов, выбранных из группы, состоящей из атома азота, атома кислорода и атома серы); при этом аминогруппа и фрагмент аминогруппы в аминоалкильной группе и алкиламиногруппе могут быть защищены защитной группой, и они могут содержать в качестве заместителя одну или две алкильные группы, каждая из которых содержит от 1 до 6 атомов углерода (необязательно содержащие один или несколько заместителей одного или нескольких типов, выбранных из группы, включающей гидроксильную группу, атом галогена, алкоксигруппу, содержащую от 1 до 6 атомов углерода, и алкилтиогруппу), и могут быть связаны с аминокислотой, дипептидом или полипептидом, содержащим от 3 до 5 аминокислот;
R2 представляет собой атом водорода, атом галогена, аминогруппу, гидроксильную группу, нитрогруппу, цианогруппу, карбоксильную группу, группу формулы
Figure 00000005
(где R52 и R62, каждый независимо, представляет собой атом водорода, алкильную группу, содержащую от 1 до 6 атомов углерода, или арильную группу, содержащую от 6 до 10 атомов углерода),
алкильную группу, содержащую от 1 до 20 атомов углерода, алкенильную группу, содержащую от 2 до 20 атомов углерода, алкинильную группу, содержащую от 2 до 20 атомов углерода, алкиламиногруппу, содержащую от 1 до 20 атомов углерода, алкоксигруппу, содержащую от 1 до 20 атомов углерода, ацильную группу, содержащую от 2 до 18 атомов углерода, алкоксикарбонильную группу, содержащую от 2 до 18 атомов углерода, циклоалкильную группу, содержащую от 3 до 10 атомов углерода, циклоалкенильную группу, содержащую от 5 до 10 атомов углерода, циклоалкиламиногруппу, содержащую от 3 до 10 атомов углерода, циклоалкилалкильную группу, содержащую от 4 до 16 атомов углерода, циклоалкилоксигруппу, содержащую от 3 до 10 атомов углерода, арильную группу, содержащую от 6 до 10 атомов углерода, ариламиногруппу, содержащую от 6 до 10 атомов углерода, аралкильную группу, содержащую от 7 до 16 атомов углерода, арилоксигруппу, содержащую от 6 до 10 атомов углерода, моно- или бициклическую гетероциклическую группу, содержащую от 5 до 10 атомов углерода (содержащую от 1 до 4 гетероатомов одного или нескольких типов, выбранных из группы, включающей атом азота, атом кислорода и атом серы), гетероариламиногруппу, содержащую от 5 до 10 атомов углерода, гетероарилалкильную группу, содержащую от 6 до 16 атомов углерода, или гетероарилоксигруппу, содержащую от 5 до 10 атомов углерода, при этом аминогруппа и гидроксильная группа могут быть защищены защитной группой;
когда R2 представляет собой алкильную группу, алкенильную группу, алкинильную группу, алкиламиногруппу, алкоксигруппу, ацильную группу, алкоксикарбонильную группу, циклоалкильную группу, циклоалкиламиногруппу или циклоалкилоксигруппу, указанные группы могут содержать один или несколько заместителей одного или нескольких типов, выбранных из группы, включающей атом галогена, аминогруппу, иминогруппу, нитрогруппу, гидроксильную группу, меркаптогруппу, карбоксильную группу, цианогруппу, сульфоруппу, диалкилфосфорильную группу, группу формулы
Figure 00000006
(где R521 и R621, каждый независимо, представляет собой атом водорода, алкильную группу, содержащую от 1 до 6 атомов углерода, или арильную группу, содержащую от 6 до 10 атомов углерода),
алкоксигруппу, содержащую от 1 до 10 атомов углерода, алкилтиогруппу, содержащую от 1 до 10 атомов углерода, ацильную группу, содержащую от 2 до 8 атомов углерода, алкоксикарбонильную группу, содержащую от 2 до 8 атомов углерода, циклоалкильную группу, содержащую от 3 до 10 атомов углерода, арильную группу, содержащую от 6 до 10 атомов углерода, и арилтиогруппу, содержащую от 6 до 10 атомов углерода; при этом аминогруппа может содержать один или два заместителя, выбранных из группы, включающей формильную группу, алкильную группу, содержащую от 1 до 10 атомов углерода, аминоалкильную группу, содержащую от 1 до 8 атомов углерода, гидроксиалкильную группу, содержащую от 1 до 8 атомов углерода, меркаптоалкильную группу, содержащую от 1 до 8 атомов углерода, ацильную группу, содержащую от 2 до 8 атомов углерода, алкоксикарбонильную группу, содержащую от 2 до 8 атомов углерода, циклоалкильную группу, содержащую от 3 до 10 атомов углерода, арильную группу, содержащую от 6 до 10 атомов углерода, аралкильную группу, содержащую от 7 до 16 атомов углерода, гетероарильную группу (указанная гетероарильная группа представляет собой 5-членное или 6-членное кольцо и содержит от 1 до 4 гетероатомов одного или нескольких типов, выбранных из группы, включающей атом азота, атом кислорода и атом серы), алкилсульфонильную группу, содержащую от 1 до 10 атомов углерода, арилсульфонильную группу, содержащую от 6 до 10 атомов углерода; когда аминогруппа имеет два заместителя, они могут связываться друг с другом с образованием циклической структуры; гидроксильная группа и меркаптогруппа могут иметь заместитель, выбранный из группы, включающей алкильную группу, содержащую от 1 до 10 атомов углерода, аминоалкильную группу, содержащую от 1 до 8 атомов углерода, гидроксиалкильную группу, содержащую от 1 до 8 атомов углерода, меркаптоалкильную группу, содержащую от 1 до 8 атомов углерода, ацильную группу, содержащую от 2 до 8 атомов углерода, циклоалкильную группу, содержащую от 3 до 10 атомов углерода, арильную группу, содержащую от 6 до 10 атомов углерода, аралкильную группу, содержащую от 7 до 16 атомов углерода, и гетероарильную группу (при этом гетероарильная группа представляет собой 5-членное или 6-членное кольцо и содержит от 1 до 4 гетероатомов одного или нескольких типов, выбранных из группы, состоящей из атома азота, атома кислорода и атома серы); циклоалкильная группа может содержать один или несколько заместителей одного или нескольких типов, выбранных из группы, включающей атом галогена, аминогруппу, иминогруппу, нитрогруппу, гидроксильную группу, меркаптогруппу, карбоксильную группу, цианогруппу, сульфоруппу, группу формулы
Figure 00000007
(где R522 и R622, каждый независимо, представляет собой атом водорода, алкильную группу, содержащую от 1 до 6 атомов углерода, или арильную группу, содержащую от 6 до 10 атомов углерода),
алкоксигруппу, содержащую от 1 до 10 атомов углерода, алкилтиогруппу, содержащую от 1 до 10 атомов углерода, ацильную группу, содержащую от 2 до 8 атомов углерода, и алкоксикарбонильную группу, содержащую от 1 до 8 атомов углерода; при этом аминогруппа может содержать один или два заместителя, выбранных из группы, включающей формильную группу, алкильную группу, содержащую от 1 до 10 атомов углерода, аминоалкильную группу, содержащую от 1 до 8 атомов углерода, гидроксиалкильную группу, содержащую от 1 до 8 атомов углерода, меркаптоалкильную группу, содержащую от 1 до 8 атомов углерода, ацильную группу, содержащую от 2 до 8 атомов углерода, алкоксикарбонильную группу, содержащую от 2 до 8 атомов углерода, циклоалкильную группу, содержащую от 3 до 10 атомов углерода, арильную группу, содержащую от 6 до 10 атомов углерода, аралкильную группу, содержащую от 7 до 16 атомов углерода, гетероарильную группу (указанная гетероарильная группа представляет собой 5-членное или 6-членное кольцо и содержит от 1 до 4 гетероатомов одного или нескольких типов, выбранных из группы, состоящей из атома азота, атома кислорода и атома серы), алкилсульфонильную группу, содержащую от 1 до 10 атомов углерода, и арилсульфонильную группу, содержащую от 6 до 10 атомов углерода; когда аминогруппа имеет два заместителя, они могут связываться друг с другом с образованием циклической структуры;
когда R2 представляет собой арильную группу, ариламиногруппу, аралкильную группу, арилоксигруппу, гетероарильную группу, гетероариламиногруппу, гетероарилалкильную группу или гетероарилоксигруппу, указанные группы могут содержать один или несколько заместителей одного или нескольких типов, выбранных из группы, включающей атом галогена, аминогруппу, иминогруппу, нитрогруппу, гидроксильную группу, меркаптогруппу, карбоксильную группу, цианогруппу, сульфогруппу, группу формулы
Figure 00000008
(где R523 и R623, каждый независимо, представляет собой атом водорода, алкильную группу, содержащую от 1 до 6 атомов углерода, или арильную группу, содержащую от 6 до 10 атомов углерода),
алкоксигруппу, содержащую от 1 до 10 атомов углерода, алкилтиогруппу, содержащую от 1 до 10 атомов углерода, ацильную группу, содержащую от 2 до 8 атомов углерода, алкоксикарбонильную группу, содержащую от 2 до 8 атомов углерода, аралкилоксигруппу, содержащую от 7 до 16 атомов углерода, аралкилоксикарбонильную группу, содержащую от 8 до 17 атомов углерода, арильную группу и моно- или бициклическую гетероциклическую группу, содержащую от 5 до 10 атомов углерода (содержащую от 1 до 4 гетероатомов одного или нескольких типов, выбранных из группы, состоящей из атома азота, атома кислорода и атома серы); при этом аминогруппа может содержать один или два заместителя, выбранных из группы, включающей формильную группу, алкильную группу, содержащую от 1 до 10 атомов углерода, аминоалкильную группу, содержащую от 1 до 8 атомов углерода, гидроксиалкильную группу, содержащую от 1 до 8 атомов углерода, меркаптоалкильную группу, содержащую от 1 до 8 атомов углерода, ацильную группу, содержащую от 2 до 8 атомов углерода, алкоксикарбонильную группу, содержащую от 2 до 8 атомов углерода, циклоалкильную группу, содержащую от 3 до 10 атомов углерода, арильную группу, содержащую от 6 до 10 атомов углерода, аралкильную группу, содержащую от 7 до 16 атомов углерода, гетероарильную группу (указанная гетероарильная группа представляет собой 5-членное или 6-членное кольцо и содержит от 1 до 4 гетероатомов одного или нескольких типов, выбранных из группы, состоящей из атома азота, атома кислорода и атома серы), алкилсульфонильную группу, содержащую от 1 до 10 атомов углерода, и арилсульфонильную группу, содержащую от 6 до 10 атомов углерода; и когда аминогруппа имеет два заместителя, они могут связываться друг с другом с образованием циклической структуры;
когда R2 представляет собой гетероциклическую группу, указанная группа может содержать один или два заместителя, выбранных из группы, включающей атом галогена, аминогруппу, гидроксильную группу, меркаптогруппу, карбоксильную группу, группу формулы
Figure 00000009
(где R524 и R624, каждый независимо, представляет собой атом водорода, алкильную группу, содержащую от 1 до 6 атомов углерода, или арильную группу, содержащую от 6 до 10 атомов углерода),
алкильную группу, содержащую от 1 до 10 атомов углерода, алкенильную группу, содержащую от 2 до 10 атомов углерода, алкинильную группу, содержащую от 2 до 10 атомов углерода, алкоксигруппу, содержащую от 1 до 10 атомов углерода, алкилтиогруппу, содержащую от 1 до 10 атомов углерода, галогеналкильную группу, содержащую от 1 до 10 атомов углерода, ацильную группу, содержащую от 2 до 10 атомов углерода, алкоксикарбонильную группу, содержащую от 2 до 10 атомов углерода, и арильную группу, содержащую от 6 до 10 атомов углерода; при этом аминогруппа может содержать один или два заместителя, выбранных из группы, включающей формильную группу, алкильную группу, содержащую от 1 до 10 атомов углерода, аминоалкильную группу, содержащую от 1 до 8 атомов углерода, гидроксиалкильную группу, содержащую от 1 до 8 атомов углерода, меркаптоалкильную группу, содержащую от 1 до 8 атомов углерода, ацильную группу, содержащую от 2 до 8 атомов углерода, алкоксикарбонильную группу, содержащую от 2 до 8 атомов углерода, циклоалкильную группу, содержащую от 3 до 10 атомов углерода, арильную группу, содержащую от 6 до 10 атомов углерода, аралкильную группу, содержащую от 7 до 16 атомов углерода, моно- или бициклическую гетероциклическую группу, содержащую от 5 до 10 атомов углерода (содержащую от 1 до 4 гетероатомов одного или нескольких типов, выбранных из группы, состоящей из атома азота, атома кислорода и атома серы), гетероарильную группу (указанная гетероарильная группа представляет собой 5-членое или 6-членное кольцо и содержит от 1 до 4 гетероатомов одного или нескольких типов, выбранных из группы, состоящей из атома азота, атома кислорода и атома серы), алкилсульфонильную группу, содержащую от 1 до 10 атомов углерода, и арилсульфонильную группу, содержащую от 6 до 10 атомов углерода; и когда аминогруппа имеет два заместителя, они могут связываться друг с другом с образованием циклической структуры;
R1 и R2 могут объединяться, образуя 5-членную или 6-членную гетероциклическую группу (содержащую от 1 до 3 гетероатомов одного или нескольких типов, выбранных из группы, состоящей из атома азота, атома кислорода и атома серы);
R3 представляет собой атом водорода, атом галогена, аминогруппу, гидроксильную группу, меркаптогруппу, нитрогруппу, цианогруппу, формильную группу, карбоксильную группу, группу формулы
Figure 00000010
(где R53 и R63, каждый независимо, представляет собой атом водорода, алкильную группу, содержащую от 1 до 6 атомов углерода, или арильную группу, содержащую от 6 до 10 атомов углерода),
алкильную группу, содержащую от 1 до 6 атомов углерода, алкенильную группу, содержащую от 2 до 6 атомов углерода, алкинильную группу, содержащую от 2 до 6 атомов углерода, алкоксигруппу, содержащую от 1 до 6 атомов углерода, алкилтиогруппу, содержащую от 1 до 6 атомов углерода, ацильную группу, содержащую от 2 до 5 атомов углерода, алкоксикарбонильную группу, содержащую от 2 до 5 атомов углерода, циклоалкильную группу, содержащую от 3 до 7 атомов углерода, циклоалкенильную группу, содержащую от 4 до 7 атомов углерода, арильную группу, содержащую от 6 до 10 атомов углерода, аралкильную группу, содержащую от 7 до 16 атомов углерода, и гетероарильную группу (указанная гетероарильная группа представляет собой 5-членное или 6-членное кольцо содержит от 1 до 4 гетероатомов одного или нескольких типов, выбранных из группы, состоящей из атома азота, атома кислорода и атома серы); и указанные аминогруппа, гидроксильная группа и меркаптогруппа могут быть защищены защитной группой;
когда R3 представляет собой алкильную группу, алкенильную группу, алкинильную группу, алкоксигруппу, алкилтиогруппу, ацильную группу, алкоксикарбонильную группу, циклоалкильную группу, циклоалкенильную группу, арильную группу, аралкильную группу или гетероарильную группу, указанные группы могут содержать один или несколько заместителей одного или нескольких типов, выбранных из группы, включающей аминогруппу, гидроксильную группу, меркаптогруппу, атом галогена, алкоксигруппу, содержащую от 1 до 6 атомов углерода, алкилтиогруппу, содержащую от 1 до 6 атомов углерода, ацильную группу, содержащую от 2 до 5 атомов углерода, и алкоксикарбонильную группу, содержащую от 2 до 5 атомов углерода; при этом аминогруппа может содержать один или два заместителя, выбранных из группы, включающей формильную группу, алкильную группу, содержащую от 1 до 6 атомов углерода, циклоалкильную группу, содержащую от 3 до 6 атомов углерода, арильную группу, содержащую от 6 до 10 атомов углерода, гетероарильную группу (указанная гетероарильная группа представляет собой 5-членное или 6-членное кольцо и содержит от 1 до 3 гетероатомов одного или нескольких типов, выбранных из группы, состоящей из атома азота, атома кислорода и атома серы), ацильную группу, содержащую от 2 до 5 атомов углерода, и алкоксикарбонильную группу, содержащую от 2 до 5 атомов углерода; и когда аминогруппа имеет два заместителя, они могут связываться друг с другом с образованием циклической структуры;
R4 представляет собой атом водорода, атом галогена, аминогруппу, гидроксильную группу, нитрогруппу, цианогруппу, карбоксильную группу, сульфоруппу, карбамоильную группу, группу формулы
Figure 00000011
(где R54 и R64, каждый независимо, представляет собой атом водорода, алкильную группу, содержащую от 1 до 6 атомов углерода, или арильную группу, содержащую от 6 до 10 атомов углерода),
алкильную группу, содержащую от 1 до 6 атомов углерода, алкенильную группу, содержащую от 2 до 6 атомов углерода, алкинильную группу, содержащую от 2 до 6 атомов углерода, алкоксигруппу, содержащую от 1 до 6 атомов углерода, ацильную группу, содержащую от 2 до 5 атомов углерода, алкоксикарбонильную группу, содержащую от 2 до 5 атомов углерода, алкилкарбонилоксигруппу, содержащую от 1 до 6 атомов углерода, алкилоксисульфонильную группу, содержащую от 1 до 6 атомов углерода, циклоалкильную группу, содержащую от 3 до 6 атомов углерода, арильную группу, содержащую от 6 до 10 атомов углерода, или гетероарильную группу (указанная гетероарильная группа представляет собой 5-членное или 6-членное кольцо и содержит от 1 до 3 гетероатомов одного или нескольких типов, выбранных из группы, состоящей из атома азота, атома кислорода и атома серы); и указанные аминогруппа и гидроксильная группа могут быть защищены защитной группой;
когда R4 представляет собой алкильную группу, алкенильную группу, алкинильную группу, алкоксигруппу, ацильную группу, алкоксикарбонильную группу, циклоалкильную группу, арильную группу или гетероциклическую группу, указанные группы могут содержать один или несколько заместителей одного или нескольких типов, выбранных из группы, включающей аминогруппу, гидроксильную группу, меркаптогруппу, атом галогена, алкоксигруппу, содержащую от 1 до 6 атомов углерода, алкилтиогруппу, содержащую от 1 до 6 атомов углерода, ацильную группу, содержащую от 2 до 5 атомов углерода, и алкоксикарбонильную группу, содержащую от 2 до 5 атомов углерода; при этом аминогруппа может содержать один или два заместителя, выбранных из группы, включающей формильную группу, алкильную группу, содержащую от 1 до 6 атомов углерода, циклоалкильную группу, содержащую от 1 до 6 атомов углерода, арильную группу, содержащую от 6 до 10 атомов углерода, гетероарильную группу (указанная гетероарильная группа представляет собой 5-членное или 6-членное кольцо и содержит от 1 до 3 гетероатомов одного или нескольких типов, выбранных из группы, состоящей из атома азота, атома кислорода и атома серы), ацильную группу, содержащую от 2 до 5 атомов углерода, алкоксикарбонильную группу, содержащую от 2 до 5 атомов углерода, алкилсульфонильную группу, содержащую от 1 до 6 атомов углерода, и арилсульфонильную группу, содержащую от 6 до 10 атомов углерода; и когда аминогруппа имеет два заместителя, они могут связываться друг с другом с образованием циклической структуры.
2. Соединение, его соль или сольваты указанных соединений по п. 1, где A представляет собой бензольное кольцо, имеющее один или несколько заместителей одного или нескольких типов, выбранных из группы, включающей карбоксильную группу, атом галогена, алкильную группу, содержащую от 1 до 6 атомов углерода, алкоксигруппу, содержащую от 1 до 6 атомов углерода, гидроксиалкильную группу, содержащую от 1 до 6 атомов углерода, и алкоксикарбонильную группу, содержащую от 2 до 5 атомов углерода.
3. Соединение, его соль или сольваты указанных соединений по п. 1, где A представляет собой пиридиновое кольцо, содержащее один или несколько заместителей одного или нескольких типов, выбранных из группы, включающей карбоксильную группу, атом галогена, алкильную группу, содержащую от 1 до 6 атомов углерода, алкоксигруппу, содержащую от 1 до 6 атомов углерода, гидроксиалкильную группу, содержащую от 1 до 6 атомов углерода, и алкоксикарбонильную группу, содержащую от 2 до 5 атомов углерода.
4. Соединение, его соль или сольваты указанных соединений по пп.1-3, где R1 представляет собой атом галогена, замещенную или незамещенную аминогруппу, гидроксильную группу, замещенную или незамещенную алкиламиногруппу, содержащую от 1 до 10 атомов углерода, замещенную или незамещенную алкилтиогруппу, содержащую от 1 до 10 атомов углерода, замещенную или незамещенную циклоалкильную группу, содержащую от 3 до 10 атомов углерода, замещенную или незамещенную циклоалкенильную группу, содержащую от 4 до 10 атомов углерода, или замещенную или незамещенную моно-, би- или спироциклическую гетероциклическую группу, содержащую от 3 до 10 атомов углерода (содержащую от 1 до 4 гетероатомов одного или нескольких типов, выбранных из группы, состоящей из атома азота, атома кислорода и атома серы).
5. Соединение, его соль или сольваты указанных соединений по пп.1-3, где R2 представляет собой атом водорода, атом галогена, группу формулы
Figure 00000012
(где R52 и R62, каждый независимо, представляет собой атом водорода, алкильную группу, содержащую от 1 до 6 атомов углерода, или арильную группу, содержащую от 6 до 10 атомов углерода),
замещенную или незамещенную алкильную группу, содержащую от 1 до 20 атомов углерода, замещенную или незамещенную алкенильную группу, содержащую от 2 до 20 атомов углерода, замещенную или незамещенную циклоалкильную группу, содержащую от 3 до 10 атомов углерода, замещенную или незамещенную циклоалкенильную группу, содержащую от 5 до 10 атомов углерода, замещенную или незамещенную арильную группу, содержащую от 6 до 10 атомов углерода, замещенную или незамещенную аралкильную группу, содержащую от 7 до 16 атомов углерода, или замещенную или незамещенную моно- или бициклическую гетероциклическую группу, содержащую от 5 до 10 атомов углерода (содержащую от 1 до 4 гетероатомов одного или нескольких типов, выбранных из группы, состоящей из атома азота, атома кислорода и атома серы).
6. Соединение, его соль или сольваты указанных соединений по пп.1-3, где R3 представляет собой атом водорода, атом галогена, замещенную или незамещенную алкильную группу, содержащую от 1 до 6 атомов углерода, или замещенную или незамещенную циклоалкильную группу, содержащую от 3 до 7 атомов углерода.
7. Соединение, его соль или сольваты указанных соединений по пп.1-3, где R4 представляет собой цианогруппу, карбоксильную группу, карбамоильную группу, замещенную или незамещенную алкильную группу, содержащую от 1 до 6 атомов углерода, или замещенную или незамещенную алкоксикарбонильную группу, содержащую от 2 до 5 атомов углерода.
8. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение, его соль или сольваты указанных соединений по пп.1-7.
9. Средство для лечения инфекционного заболевания, содержащее соединение, его соль или сольваты указанных соединений по пп.1-7.
10. Противогрибковое средство, содержащее соединение, его соль или сольваты указанных соединений по пп.1-7.
RU2004126320/04A 2002-01-31 2003-01-30 Производные имидазо [1,2-а]пиридина RU2004126320A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2002022767 2002-01-31
JP2002-022767 2002-01-31

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2004126320A true RU2004126320A (ru) 2005-04-10

Family

ID=27654429

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2004126320/04A RU2004126320A (ru) 2002-01-31 2003-01-30 Производные имидазо [1,2-а]пиридина

Country Status (10)

Country Link
US (1) US20050113397A1 (ru)
EP (1) EP1479681A4 (ru)
JP (1) JPWO2003064422A1 (ru)
KR (1) KR20040077920A (ru)
CN (1) CN1633434A (ru)
CA (1) CA2474850A1 (ru)
NO (1) NO20043211L (ru)
RU (1) RU2004126320A (ru)
TW (1) TW200306822A (ru)
WO (1) WO2003064422A1 (ru)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1717238A4 (en) * 2004-02-16 2008-03-05 Daiichi Seiyaku Co FUNGICIDES HETEROCYCLIC COMPOUNDS
US20070155738A1 (en) 2005-05-20 2007-07-05 Alantos Pharmaceuticals, Inc. Heterobicyclic metalloprotease inhibitors
KR20080087070A (ko) * 2005-05-20 2008-09-30 알란토스 파마슈티컬즈 홀딩, 인코포레이티드 피리미딘 또는 트리아진 융합된 비시클릭 메탈로프로테아제억제제
US7737166B2 (en) 2005-08-17 2010-06-15 Daiichi Sankyo Company, Limited Antifungal bicyclic hetero ring compounds
EP1911752A1 (en) * 2006-10-03 2008-04-16 Lonza Ag Process for the preparation of butyrolactones
CL2008000725A1 (es) * 2007-03-15 2008-11-14 Schering Corp Compuestos derivados de heterociclos aromaticos; composicion farmaceutica; kit farmceuticos; uso de la composicion y de los compuestos como inhibidores de glucano sintasa para el tratamiento o prevencion del crecimiento de patogenos fungicos en planta y para tratar o prevenir infecciones producidas por hongos.
CA2680587A1 (en) * 2007-03-15 2008-09-25 Schering Corporation Piperazine-substituted pyridazinone derivatives useful as glucan synthase inhibitors
PH12012502122A1 (en) 2010-04-27 2013-01-07 Astellas Pharma Inc Imidazo[1,2-a]pyridine derivative
UA108950C2 (uk) 2011-08-18 2015-06-25 Гетероциклічна похідна і фармацевтичний засіб
US10308652B2 (en) 2015-03-18 2019-06-04 Bristol-Myers Squibb Company Tricyclic heterocyclic compounds useful as inhibitors of TNF
SG11201707469WA (en) 2015-03-18 2017-10-30 Bristol Myers Squibb Co Substituted tricyclic heterocyclic compounds
ES2803650T3 (es) 2015-03-18 2021-01-28 Bristol Myers Squibb Co Compuestos heterocíclicos útiles como inhibidores de TNF
AU2016301215A1 (en) 2015-08-03 2018-03-22 Bristol-Myers Squibb Company Cyclic compounds useful as modulators of TNF alpha

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU622330B2 (en) * 1989-06-23 1992-04-02 Takeda Chemical Industries Ltd. Condensed heterocyclic compounds having a nitrogen atom in the bridgehead for use as fungicides
WO2001083733A1 (fr) * 2000-05-01 2001-11-08 Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd. Procede de criblage de medicaments agissant sur la paroi cellulaire

Also Published As

Publication number Publication date
EP1479681A1 (en) 2004-11-24
KR20040077920A (ko) 2004-09-07
US20050113397A1 (en) 2005-05-26
CN1633434A (zh) 2005-06-29
WO2003064422A1 (en) 2003-08-07
JPWO2003064422A1 (ja) 2005-05-26
TW200306822A (en) 2003-12-01
NO20043211L (no) 2004-10-27
CA2474850A1 (en) 2003-08-07
EP1479681A4 (en) 2006-05-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2309956C2 (ru) Производные индол-3-карбоксамида в качестве активаторов глюкокиназы
RU2004126320A (ru) Производные имидазо [1,2-а]пиридина
AU572405B2 (en) Heterocyclic-substituted indole
BR0010391A (pt) Composto, composição farmacêutica, método de preparação de um composto, e, uso de um composto
BRPI0211570B8 (pt) uso de 1'-[1,4-fenileno-bis-(metileno)-bis-1,4,8,11- tetrazaciclotetradecano ou um sal farmaceuticamente aceitável do mesmo na preparação de uma composição para coletar células progenitoras e/ou tronco
DE69835430D1 (de) Sulfonamidderivate, ihre herstellung und verwendung
FI950016A0 (fi) Heterosykliset yhdisteet lääkeaineena
PT93066A (pt) Processo para a preparacao de derivados heterociclicos contendo nucleos bengenicos fundidos com nucleos monoazotados substituidos e de composicoes farmaceuticas que os contem
RU2007125726A (ru) Новое производное антраниловой кислоты или его соль
KR920012082A (ko) Ace 억제제로서 유용한 신규 아미노 및 니트로 함유 삼환식 화합물
DE60014404D1 (de) Aminobenzophenone als inhibitoren von il-1beta und tnf-alpha
CA2626767A1 (en) Heterocyclic substituted pyridine derivatives and antifungal agent containing same
DK319886D0 (da) Kemiske forbindelser
RU2005101203A (ru) N-сульфониламиноацетонитрилы, обладающие пестицидными свойствами
CO5021199A1 (es) Derivados de 8-fenilxantina
AR050250A1 (es) Derivados de tetrahidroisoquinolilsulfonamidas, su preparacion y su utilizacion en terapeutica
CO5160241A1 (es) 2-aminopiridinas que contienen sustituyentes de tipo anillo condensado
DE60027908D1 (de) Harnstoff-verbindungen, ein verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung
ATE146476T1 (de) Cephalosporinverbindungen und verfahren zu ihrer herstellung
EA200200379A2 (ru) Новые соединения пиримидин-4-она, способ их получения и содержащие их фармацевтические композиции
RU2002118708A (ru) Гетероциклические производные и лекарственные средства
WO2006036007A3 (en) Modified-release preparation
KR840008362A (ko) 아미노 이황산염
KR900001696A (ko) 궤양치료 활성을 갖는 1.4-디아제핀 유도체
EP1403270A4 (en) PDE IV INHIBITORS

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20070319