RU2004121138A - Способ получения метионина - Google Patents
Способ получения метионина Download PDFInfo
- Publication number
- RU2004121138A RU2004121138A RU2004121138/04A RU2004121138A RU2004121138A RU 2004121138 A RU2004121138 A RU 2004121138A RU 2004121138/04 A RU2004121138/04 A RU 2004121138/04A RU 2004121138 A RU2004121138 A RU 2004121138A RU 2004121138 A RU2004121138 A RU 2004121138A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- cellulose
- methionine
- sodium carboxymethyl
- aqueous mixture
- methyl
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 8
- FFEARJCKVFRZRR-BYPYZUCNSA-N L-methionine Chemical compound CSCC[C@H](N)C(O)=O FFEARJCKVFRZRR-BYPYZUCNSA-N 0.000 claims abstract 7
- 229930182817 methionine Natural products 0.000 claims abstract 7
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims abstract 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims abstract 2
- 229920002153 Hydroxypropyl cellulose Polymers 0.000 claims 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 6
- 239000001863 hydroxypropyl cellulose Substances 0.000 claims 6
- 235000010977 hydroxypropyl cellulose Nutrition 0.000 claims 6
- -1 methyl hydroxy Chemical group 0.000 claims 6
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 claims 4
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 claims 4
- DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N acetic acid;2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal;sodium Chemical compound [Na].CC(O)=O.OCC(O)C(O)C(O)C(O)C=O DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 claims 4
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 claims 4
- 235000010980 cellulose Nutrition 0.000 claims 4
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 claims 4
- 235000019812 sodium carboxymethyl cellulose Nutrition 0.000 claims 4
- 229920001027 sodium carboxymethylcellulose Polymers 0.000 claims 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims 2
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 claims 2
- 229940063834 carboxymethylcellulose sodium Drugs 0.000 claims 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 claims 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims 2
- LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N hydrogen cyanide Chemical compound N#C LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 claims 2
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 claims 2
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 claims 2
- SBKRXUMXMKBCLD-UHFFFAOYSA-N 5-(2-methylsulfanylethyl)imidazolidine-2,4-dione Chemical compound CSCCC1NC(=O)NC1=O SBKRXUMXMKBCLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims 1
- WJRBRSLFGCUECM-UHFFFAOYSA-N hydantoin Chemical compound O=C1CNC(=O)N1 WJRBRSLFGCUECM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940091173 hydantoin Drugs 0.000 claims 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 claims 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 claims 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 abstract 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 abstract 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 abstract 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
- C07C319/14—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides
- C07C319/20—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides by reactions not involving the formation of sulfide groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
- C07C319/26—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
- C07C319/26—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C319/28—Separation; Purification
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C323/51—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
- C07C323/57—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C323/58—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups with amino groups bound to the carbon skeleton
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fodder In General (AREA)
- Degasification And Air Bubble Elimination (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Claims (13)
1. Водные смеси, которые включают соединения общей формулы
в которой символы имеют следующие значения:
n обозначает целое число от 9 до 19, предпочтительно 15, 17 или 19,
m обозначает распределение в интервале от 1 до 10, где предпочтительный максимум составляет от 5 до 8, в частности от 6 до 7,
х обозначает 1, -1, -3, -5, причем 2n+х составляет не меньше 1, и добавки (2) из группы, включающей модифицированные целлюлозы, в частности метилцеллюлозу, метилгидроксицеллюлозу, метилгидроксипропилцеллюлозу, гидроксипропилцеллюлозу, гидроксиэтилцеллюлозу, натрийкарбоксиметилцеллюлозу, натрийкарбоксиметилгидроксиэтилцеллюлозу и натрийкарбоксиметилгидроксипропилцеллюлозу, при массовом соотношении от 1:10 до 10:1, предпочтительно от 1:3 до 3:1.
2. Содержащие воду смеси по п. 1 с общим количеством добавок от 1 до 5 мас.% в пересчете на общее количество.
3. Способ получения метионина реакцией следующих компонентов: 3-метилмеркаптопропионового альдегида, цианида водорода, аммиака и диоксида углерода или тех компонентов, из которых могут быть получены вышеупомянутые компоненты, необязательно в присутствии воды с получением 5-(2-металмеркаптоэтил)гидантоина и его превращением в метионин, где до пропускания в нее диоксида углерода водную смесь, которая включает соединения общей формулы
в которой символы имеют следующие значения:
n обозначает целое число от 9 до 19,
m обозначает распределение в интервале от 1 до 10, где предпочтительный максимум составляет от 5 до 8, в частности от 6 до 7,
х обозначает 1, -1, -3, -5, причем 2n+х составляет не меньше 1, и добавки (2) из группы, включающей модифицированные целлюлозы, в частности метилцеллюлозу, метилгидроксицеллюлозу, метилгидроксипропилцеллюлозу, гидроксипропилцеллюлозу, гидроксиэтилцеллюлозу, натрийкарбоксиметилцеллюлозу, натрийкарбоксиметилгидроксиэтилцеллюлозу и натрийкарбоксиметилгидроксипропилцеллюлозу, вводят в гидролизный раствор, приготовленный из 5-(2-метилмеркаптоэтил)гидантоина при массовом соотношении от 1:10 до 10:1, предпочтительно от 1:3 до 3:1, в общем количестве от 5 до 5000 ч./млн, предпочтительно от 10 до 500 ч./млн в пересчете на метионин, содержащийся в растворе, и метионин, который из него осаждается, растворяют и, в частности с использованием кристаллического метионина, суспендированного в маточном растворе, перекристаллизовывают.
4. Способ по п.3, в котором используют соединения (1), у которых n соответствует 16, 18 или 20.
5. Способ по п.3, в котором используют соединения (1), у которых максимальное значение m составляет от 5 до 8.
6. Способ по п.5, в котором используют соединения (1), у которых максимальное значение m составляет 6 или 7.
7. Способ по п.3, в котором используют соединение (1), у которого n обозначает 18, а m обозначает 7.
8. Способ по п.3, в котором в качестве добавки (2) используют гидроксиэтилцеллюлозу.
9. Способ по п.3, в котором в качестве добавки (2) используют гидроксиэтилцеллюлозу, которая в виде 1%-ного раствора обладает вязкостью 200 мПа.
10. Способ по п.3, в котором водную смесь, включающую (1) и (2), используют в форме поддающейся перекачке эмульсии в воде.
11. Способ по п.3, в котором водную смесь, включающую (1) и (2), используют в форме 2-5%-ной эмульсии в воде.
12. Способ по п.3, в котором водную смесь, включающую (1) и (2), используют в концентрации от 10 до 450 ч./млн от общей концентрации добавок в пересчете на концентрацию метионина.
13. Способ по п.3, в котором во время перекристаллизации вновь в необходимом количестве добавляют водную смесь.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10160358.4 | 2001-12-08 | ||
| DE10160358A DE10160358A1 (de) | 2001-12-08 | 2001-12-08 | Verfahren zur Herstellung von Methionin |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2004121138A true RU2004121138A (ru) | 2006-01-10 |
| RU2294922C2 RU2294922C2 (ru) | 2007-03-10 |
Family
ID=7708513
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2004121138/04A RU2294922C2 (ru) | 2001-12-08 | 2002-08-06 | Способ получения метионина |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7179938B2 (ru) |
| EP (1) | EP1451139B1 (ru) |
| JP (1) | JP4213038B2 (ru) |
| KR (1) | KR100874836B1 (ru) |
| CN (1) | CN1332926C (ru) |
| AT (1) | ATE430725T1 (ru) |
| AU (1) | AU2002321293A1 (ru) |
| BR (1) | BR0214781A (ru) |
| CA (1) | CA2469526A1 (ru) |
| DE (2) | DE10160358A1 (ru) |
| ES (1) | ES2325574T3 (ru) |
| IL (1) | IL162382A0 (ru) |
| MX (1) | MXPA04005443A (ru) |
| RU (1) | RU2294922C2 (ru) |
| WO (1) | WO2003050071A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200404479B (ru) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2928910B1 (fr) * | 2008-03-20 | 2010-03-12 | Arkema France | Procede ameliore de production d'acide cyanhydrique |
| FR2938535B1 (fr) * | 2008-11-20 | 2012-08-17 | Arkema France | Procede de fabrication de methylmercaptopropionaldehyde et de methionine a partir de matieres renouvelables |
| RU2412932C2 (ru) * | 2009-05-20 | 2011-02-27 | ОБЩЕСТВО С ОГРАНИЧЕННОЙ ОТВЕТСТВЕННОСТЬЮ "Бизнес КЕЙ" | Способ получения транзитного метионина |
| MX337247B (es) | 2011-02-23 | 2016-02-19 | Evonik Degussa Gmbh | Metodo para producir 2-hidroxi-4-(metiltio)butironitrilo a partir de 3-(metiltio)propanal y cianuro de hidrogeno. |
| DE102011081828A1 (de) | 2011-08-30 | 2013-02-28 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Umsetzung von Methylmercaptopropionaldehyd aus Roh-Acrolein und Roh-Methylmercaptan |
| KR101944569B1 (ko) | 2011-08-30 | 2019-01-31 | 에보니크 데구사 게엠베하 | 메티오닌 염의 제조 방법 |
| EP2641898A1 (de) * | 2012-03-20 | 2013-09-25 | Evonik Industries AG | Verfahren zur Herstellung von Methionin |
| EP2848607A1 (de) * | 2013-09-17 | 2015-03-18 | Evonik Industries AG | Verfahren zur Gewinnung von Methionin |
| CN104744326B (zh) * | 2015-02-12 | 2016-08-10 | 山东新和成氨基酸有限公司 | 一种连续制备高堆积密度甲硫氨酸结晶的方法 |
| JP7431581B2 (ja) * | 2017-05-15 | 2024-02-15 | エボニック オペレーションズ ゲーエムベーハー | メチオニンの製造方法 |
| EP3856387A1 (en) * | 2018-09-28 | 2021-08-04 | Dow Global Technologies LLC | Hydroxyethyl cellulose derivative foam control agents and methods of processing foodstuffs |
| US12195422B2 (en) | 2019-06-18 | 2025-01-14 | Evonik Operations Gmbh | Process for the preparation of D,L-methionine |
| CN111100051B (zh) * | 2019-12-31 | 2022-01-28 | 山东新和成氨基酸有限公司 | 在甲硫氨酸制备过程中使用的添加剂及甲硫氨酸的制备方法 |
| CN114058094B (zh) * | 2020-07-31 | 2023-04-11 | 中国石油化工股份有限公司 | 发泡材料组合物、发泡材料及其制备方法 |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1485507A (fr) | 1963-12-20 | 1967-06-23 | Exxon Standard Sa | émulsions acides de liants hydrocarbonés résistant aux hydrocarbures |
| BE745432A (fr) * | 1969-02-08 | 1970-07-16 | Degussa | Procede pour la preparation de methionine |
| JPS49817B1 (ru) * | 1970-05-08 | 1974-01-10 | ||
| DE3335218A1 (de) * | 1983-09-29 | 1985-04-11 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur hydrolyse von 5-(ss-methylmercaptoethyl) -hydantoin |
| JPH01288267A (ja) | 1988-05-16 | 1989-11-20 | Tokuyama Soda Co Ltd | 汚物処理剤 |
| KR910004482B1 (ko) * | 1989-02-15 | 1991-06-29 | 선종건 | 경구투여용 의약 조성물 |
| JP2644358B2 (ja) | 1990-03-15 | 1997-08-25 | 帝人株式会社 | 細胞の培養方法 |
| JPH04244056A (ja) * | 1991-01-31 | 1992-09-01 | Sumitomo Chem Co Ltd | メチオニンの製造方法 |
| DE4235295A1 (de) * | 1992-10-20 | 1994-04-21 | Degussa | Kontinuierlich durchführbares Verfahren zur Herstellung von Methionin oder Methioninderivaten |
| DE19547236A1 (de) * | 1995-12-18 | 1997-07-03 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von D,L-Methionin oder dessen Salz |
| US5681692A (en) * | 1996-02-02 | 1997-10-28 | Eastman Kodak Company | Nonagglomerating antifoamants |
| JP4482973B2 (ja) * | 1998-09-11 | 2010-06-16 | 住友化学株式会社 | メチオニンの製造方法 |
| DE19846825A1 (de) * | 1998-10-10 | 2000-04-13 | Degussa | Rieselfähige Methionin-haltige Formlinge und Verfahren zu deren Herstellung |
| JP2001072656A (ja) * | 1999-07-02 | 2001-03-21 | Nippon Soda Co Ltd | メチオニン結晶粉体物性の制御方法 |
-
2001
- 2001-12-08 DE DE10160358A patent/DE10160358A1/de not_active Withdrawn
-
2002
- 2002-08-06 RU RU2004121138/04A patent/RU2294922C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2002-08-06 US US10/497,949 patent/US7179938B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-08-06 IL IL16238202A patent/IL162382A0/xx unknown
- 2002-08-06 EP EP02754978A patent/EP1451139B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-08-06 AU AU2002321293A patent/AU2002321293A1/en not_active Abandoned
- 2002-08-06 JP JP2003551098A patent/JP4213038B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2002-08-06 AT AT02754978T patent/ATE430725T1/de not_active IP Right Cessation
- 2002-08-06 MX MXPA04005443A patent/MXPA04005443A/es active IP Right Grant
- 2002-08-06 KR KR1020047008821A patent/KR100874836B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2002-08-06 BR BR0214781-5A patent/BR0214781A/pt not_active IP Right Cessation
- 2002-08-06 WO PCT/EP2002/008742 patent/WO2003050071A1/en not_active Ceased
- 2002-08-06 CN CNB028243897A patent/CN1332926C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2002-08-06 DE DE60232268T patent/DE60232268D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-08-06 CA CA002469526A patent/CA2469526A1/en not_active Abandoned
- 2002-08-06 ES ES02754978T patent/ES2325574T3/es not_active Expired - Lifetime
-
2004
- 2004-06-07 ZA ZA200404479A patent/ZA200404479B/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US7179938B2 (en) | 2007-02-20 |
| ATE430725T1 (de) | 2009-05-15 |
| KR20040061024A (ko) | 2004-07-06 |
| JP2005511733A (ja) | 2005-04-28 |
| JP4213038B2 (ja) | 2009-01-21 |
| CN1332926C (zh) | 2007-08-22 |
| DE10160358A1 (de) | 2003-06-18 |
| WO2003050071A8 (en) | 2004-04-22 |
| IL162382A0 (en) | 2005-11-20 |
| US20050131111A1 (en) | 2005-06-16 |
| AU2002321293A1 (en) | 2003-06-23 |
| ES2325574T3 (es) | 2009-09-09 |
| CN1599712A (zh) | 2005-03-23 |
| WO2003050071A1 (en) | 2003-06-19 |
| EP1451139A1 (en) | 2004-09-01 |
| EP1451139B1 (en) | 2009-05-06 |
| CA2469526A1 (en) | 2003-06-19 |
| ZA200404479B (en) | 2006-02-22 |
| DE60232268D1 (de) | 2009-06-18 |
| RU2294922C2 (ru) | 2007-03-10 |
| KR100874836B1 (ko) | 2008-12-19 |
| BR0214781A (pt) | 2004-11-09 |
| MXPA04005443A (es) | 2006-02-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2004121138A (ru) | Способ получения метионина | |
| RU2004117597A (ru) | Способ получения муравьинокислых формиатов | |
| RU2008130962A (ru) | Подавление роста микроорганизмов в бумажной массе и бумаге | |
| CZ362698A3 (cs) | Kreatinpyruváty a způsob jejich výroby | |
| GB672106A (en) | Improvements in or relating to preparation of azo compounds | |
| RU2009118374A (ru) | Способ получения 2-гидрокси-4-метилселеномасляной кислоты в виде индивидуального вещества или в виде смеси с ее серосодержащим аналогом, ее применение в пище, в частности в животных кормах | |
| KR870003096A (ko) | 이미다졸리닐-유도체의 제조방법 | |
| RU2006122472A (ru) | Амлодипина гентизат и способ его получения | |
| MX2024013227A (es) | Proceso para la produccion de intermediarios de estetrol | |
| CS258485B2 (en) | Agent for animals' utility increase and method of efficient substances production | |
| NO960307L (no) | Fremgangsmåte ved fremstilling av substituerte 4,6-diamino-5-cyanopyrimidiner | |
| RU2078083C1 (ru) | Способ получения аскорбинатов щелочных, щелочноземельных или переходных металлов | |
| GB950281A (en) | Benzamide derivatives | |
| SU1640137A1 (ru) | Буровой раствор и способ его получени | |
| FI57404B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av nya n-substituerade cykloseriner | |
| RU2057128C1 (ru) | Способ получения аскорбината кальция | |
| JPH05194413A (ja) | ５−ニトロ−１−メチル−イミダゾリル−３−ターシャリーブチル−２−ヒドロキシアリール−カルビノール、その製剤の製法、及び関連せる治療組成物。 | |
| IE990387A1 (en) | A ranitidine base water adduct | |
| SU1060702A1 (ru) | Раствор дл химического меднени диэлектриков | |
| SU1182048A1 (ru) | Способ получени углещелочного реагента | |
| CN106905210A (zh) | 一种杀螟丹中间体的制备方法 | |
| SU590367A1 (ru) | Раствор химического меднени | |
| RU2006143921A (ru) | Способ получения науплиусов из яиц ракообразных | |
| CN112159408A (zh) | 一种双环胍类化合物制备方法 | |
| GB147535A (en) | A process for the production of bleaching and disinfecting agents |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PC43 | Official registration of the transfer of the exclusive right without contract for inventions |
Effective date: 20100901 |
|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20180807 |