RU2004114273A - Способ металлорганического получения органических промежуточных продуктов - Google Patents
Способ металлорганического получения органических промежуточных продуктов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2004114273A RU2004114273A RU2004114273/04A RU2004114273A RU2004114273A RU 2004114273 A RU2004114273 A RU 2004114273A RU 2004114273/04 A RU2004114273/04 A RU 2004114273/04A RU 2004114273 A RU2004114273 A RU 2004114273A RU 2004114273 A RU2004114273 A RU 2004114273A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compounds
- residues
- substituted
- phenyl
- formulas
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 11
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 title 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 4
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 239000012039 electrophile Substances 0.000 claims 3
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 claims 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 2
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 2
- 150000002642 lithium compounds Chemical class 0.000 claims 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000005595 deprotonation Effects 0.000 claims 1
- 238000010537 deprotonation reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005265 dialkylamine group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004986 diarylamino group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002366 halogen compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 1
- 150000003377 silicon compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/02—Boron compounds
- C07F5/025—Boronic and borinic acid compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/45—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by condensation
- C07C45/46—Friedel-Crafts reactions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/15—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reaction of organic compounds with carbon dioxide, e.g. Kolbe-Schmitt synthesis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
- C07D333/14—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen
- C07D333/16—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen by oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F1/00—Compounds containing elements of Groups 1 or 11 of the Periodic Table
- C07F1/02—Lithium compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Claims (9)
1. Способ получения соединений ариллития формул (IV) и (VI) взаимодействием галогенных соединений (I) с металлическим литием с получением соединения лития формулы (II) и последующим взаимодействием соединения лития (II) ароматическими соединениями формул (III) и/или (V) с депротонированием и образованием ароматических соединений лития (IV) и/или (VI) (уравнение I), причем реакция проводится в виде однокомпонентной:
(уравнение I),
где R - метил, первичные, вторичные или третичные алкильные остатки с 2-12 атомами углерода, замещенный алкил, содержащие остаток из группы: фенил, замещенный фенил, арил, гетероарил, алкоксил, диалкиламин, алкилтио, замещенный или незамещенный циклоалкил с 3-8 атомами углерода,
Hal - фтор, хлор, бром или йод,
X1-4 означают, независимо друг от друга, углерод, группа Х1-4 R1-4 может означать азот, или соответственно два расположенных рядом остатка X1-4 R1-4 вместе могут означать О, S, NH или NR', при этом R' означает алкил с 1-5 атомами углерода, SO2-фенил, SO2-p-толуил или бензоил,
остатки R1-4 и остаток Z означают заместители из группы водород, метил, первичные, вторичные или третичные циклические или ациклические алкильные остатки с 2-12 атомами углерода, замещенные циклические или ациклические алкильные группы, алкокси, диалкиламино, алкиламино, ариламино, диариламино, фенил, замещенный фенил, алкилтио, диарилфосфино, диалкилфосфино, диалкил- или диариламинокарбонил, моноалкил- или моноариламинокарбонил, CO2 -, гидроксиалкил, алкоксиалкил, фтор или хлор, CN или гетероарил, причем два расположенные рядом остатка R1-4 вместе могут образовать ароматическое или алифатическое кольцо.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что превращения проводятся при температуре в диапазоне от -100 до +25°С.
3. Способ по одному из пп.1 и 2, отличающийся тем, что количество добавляемого лития в расчете на 1 моль превращаемого галогена составляет от 1,95 до 2,5 моля.
4. Способ по п.1, отличающийся тем, что реакцию проводят в эфирном растворителе.
5. Способ по п.1, отличающийся тем, что при превращении металлического лития на первой стадии вводятся органические окислительно-восстановительные системы.
6. Способ по п.1, отличающийся тем, что соединения формул (III) или (V) в орто-положении по отношению к депротонируемому водороду несут в себе остатки алкокси, F, Cl, замещенного амина, CN, гетероарила, аминоалкила или гидроксиалкила.
7. Способ по п.1, отличающийся тем, что соединения формул (IV) и/или (VI) взаимодействует затем с электрофилом.
8. Способ по п.1, отличающийся тем, что взаимодействует с электрофилом проводится либо после получения литированного соединения (IV) и/или (V), либо однокомпонентным способом с одновременной добавкой в реакционную смесь.
9. Способ по п.8, отличающийся тем, что в качестве электрофила применяются соединения углерода, бора или кремния.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10150615.5 | 2001-10-12 | ||
| DE10150615A DE10150615A1 (de) | 2001-10-12 | 2001-10-12 | Verfahren zur metallorganischen Herstellung organischer Zwischenprodukte |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2004114273A true RU2004114273A (ru) | 2005-10-27 |
| RU2321591C2 RU2321591C2 (ru) | 2008-04-10 |
Family
ID=7702419
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2004114273/04A RU2321591C2 (ru) | 2001-10-12 | 2002-10-02 | Способ металлоорганического получения органических промежуточных продуктов |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7208614B2 (ru) |
| EP (1) | EP1436300B1 (ru) |
| JP (1) | JP4522701B2 (ru) |
| CN (1) | CN100347177C (ru) |
| DE (2) | DE10150615A1 (ru) |
| RU (1) | RU2321591C2 (ru) |
| WO (1) | WO2003033503A2 (ru) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10150614A1 (de) * | 2001-10-12 | 2003-04-30 | Clariant Gmbh | Verfahren zur metallorganischen Herstellung organischer Zwischenprodukte über Halogen-Metall-Austauschreaktionen |
| DE10240262A1 (de) * | 2002-08-31 | 2004-03-11 | Clariant Gmbh | Verfahren zur metallorganischen Herstellung organischer Zwischenprodukte über Aryllithium-Basen |
| GB0302094D0 (en) | 2003-01-29 | 2003-02-26 | Pharmagene Lab Ltd | EP4 receptor antagonists |
| GB0324269D0 (en) | 2003-10-16 | 2003-11-19 | Pharmagene Lab Ltd | EP4 receptor antagonists |
| NZ551027A (en) | 2004-04-08 | 2011-01-28 | Targegen Inc | Benzotriazine inhibitors of kinases |
| CN101309926B (zh) | 2005-10-24 | 2014-06-18 | 凯密特尔有限责任公司 | 用于制备官能化的五元杂环的方法及其用途 |
| MY167260A (en) | 2005-11-01 | 2018-08-14 | Targegen Inc | Bi-aryl meta-pyrimidine inhibitors of kinases |
| DE102005054090A1 (de) * | 2005-11-12 | 2007-05-16 | Bayer Technology Services Gmbh | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Difluorbenzol-Derivaten mit hohen Standzeiten |
| WO2009089310A1 (en) * | 2008-01-11 | 2009-07-16 | Dow Agrosciences Llc | Process for the selective deprotonation and functionalization of 1-fluoro-2-substituted-3-chlorobenzenes |
| WO2012060847A1 (en) | 2010-11-07 | 2012-05-10 | Targegen, Inc. | Compositions and methods for treating myelofibrosis |
| MX2014003064A (es) * | 2011-09-14 | 2014-05-07 | Dow Agrosciences Llc | Metodos y sistemas para formar acidos boronicos y sus intermedios. |
| RU2626975C2 (ru) * | 2011-12-30 | 2017-08-02 | ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи | Способы выделения (4-хлор-2-фтор-3-замещенный-фенил)боронатов и способы их применения |
| CN104478918A (zh) * | 2014-12-31 | 2015-04-01 | 大连联化化学有限公司 | 一种环烯基-1-硼酸频哪醇酯的合成方法 |
| CN107011134B (zh) * | 2017-04-28 | 2021-02-05 | 浙江中欣氟材股份有限公司 | 一种2-氟-5-溴苯乙酮的合成方法 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3649701A (en) * | 1969-02-26 | 1972-03-14 | Foote Mineral Co | Preparation of solutions of cyclohexyllithium |
| SU667547A1 (ru) * | 1971-03-22 | 1979-06-15 | Предприятие П/Я В-8611 | Способ получени -алкилированных органических соединений |
| AUPO903897A0 (en) * | 1997-09-08 | 1997-10-02 | Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation | Organic boronic acid derivatives |
| DE19858856A1 (de) * | 1998-12-19 | 2000-06-21 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Arylmetallverbindungen und deren Umsetzung mit Elektrophilen |
| FR2793792B1 (fr) * | 1999-04-23 | 2001-10-26 | Rhodia Chimie Sa | Procede d'alpha-metallation d'un derive heterocyclique, monocyclique ou polycyclique et possedant au moins un heterocycle a 5 atomes, insature ou aromatique |
| DE10150614A1 (de) * | 2001-10-12 | 2003-04-30 | Clariant Gmbh | Verfahren zur metallorganischen Herstellung organischer Zwischenprodukte über Halogen-Metall-Austauschreaktionen |
-
2001
- 2001-10-12 DE DE10150615A patent/DE10150615A1/de not_active Withdrawn
-
2002
- 2002-10-02 CN CNB028200608A patent/CN100347177C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2002-10-02 DE DE50212912T patent/DE50212912D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-10-02 WO PCT/EP2002/011042 patent/WO2003033503A2/de not_active Ceased
- 2002-10-02 US US10/491,966 patent/US7208614B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-10-02 JP JP2003536242A patent/JP4522701B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2002-10-02 EP EP02782812A patent/EP1436300B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-10-02 RU RU2004114273/04A patent/RU2321591C2/ru not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2321591C2 (ru) | 2008-04-10 |
| CN1568326A (zh) | 2005-01-19 |
| CN100347177C (zh) | 2007-11-07 |
| EP1436300B1 (de) | 2008-10-15 |
| WO2003033503A2 (de) | 2003-04-24 |
| JP4522701B2 (ja) | 2010-08-11 |
| US7208614B2 (en) | 2007-04-24 |
| WO2003033503A3 (de) | 2003-06-12 |
| DE50212912D1 (de) | 2008-11-27 |
| JP2005505628A (ja) | 2005-02-24 |
| EP1436300A2 (de) | 2004-07-14 |
| US20040251563A1 (en) | 2004-12-16 |
| DE10150615A1 (de) | 2003-04-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2004114273A (ru) | Способ металлорганического получения органических промежуточных продуктов | |
| ES2369973T3 (es) | Preparación y utilización de amidas de magnesio. | |
| RU2004114272A (ru) | Способ металлорганического получения органических промежуточных продуктов | |
| JP5229441B2 (ja) | 光学活性チタンサラレン化合物の製造方法 | |
| RU2005127626A (ru) | Способ получения производных топирамата-антиконвульсантов | |
| EP2217065A1 (en) | Preparation of saturated imidazolinium salts and related compounds | |
| PL243130A1 (en) | Process for preparing novel derivatives of 1,4-dihydropyridine | |
| AT394715B (de) | Verfahren zur n-alkylierung von harnstoffen | |
| MX2010003148A (es) | Procedimiento para la preparacion de diamidas de acido sulfonico. | |
| EA200500717A1 (ru) | Новые соединения имидазопиридина, способ их получения и фармацевтические композиции, которые их содержат | |
| JPH09124960A5 (ru) | ||
| NO330983B1 (no) | Fremgangsmate for fremstilling av pyrimidinderivater | |
| RU2272036C2 (ru) | Способ получения мезилатов производных пиперазина | |
| FI843005A0 (fi) | 1,6-naftyridinonderivat, deras framstaellningsfoerfarande och anvaendning vid foerhindrande av kaerl- sjukdomar. | |
| JP2005519149A5 (ru) | ||
| CS198297B2 (en) | Method of producing derivatives of urea | |
| GB1455987A (en) | Pyrido 1,2-a- pyrimidinone derivatives useful as pharmaceuticals | |
| JP2005514424A5 (ru) | ||
| SU493067A3 (ru) | Способ получени фенилимидазолидинонов | |
| CA2267800A1 (en) | Tricyclic compounds having activity as ras-fpt inhibitors | |
| JP5594821B2 (ja) | 新規なアザカリックス［３］ピリジン及びその製造方法 | |
| JPH04224579A (ja) | アルファ型キナクリドン誘導体及びその製造方法 | |
| CN105461743A (zh) | 双杂五元环对称芳基衍生物及其制备方法 | |
| US5326876A (en) | Process for preparing an alkyl sulfonate derivative | |
| DK1188752T3 (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af substitueret alkylaminderivat |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20091003 |