RU2003131337A - Способ получения беназеприла - Google Patents
Способ получения беназеприла Download PDFInfo
- Publication number
- RU2003131337A RU2003131337A RU2003131337/04A RU2003131337A RU2003131337A RU 2003131337 A RU2003131337 A RU 2003131337A RU 2003131337/04 A RU2003131337/04 A RU 2003131337/04A RU 2003131337 A RU2003131337 A RU 2003131337A RU 2003131337 A RU2003131337 A RU 2003131337A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- base
- hydroxy
- ethyl ester
- phenylbutyric acid
- Prior art date
Links
- XPCFTKFZXHTYIP-PMACEKPBSA-N Benazepril Chemical compound C([C@@H](C(=O)OCC)N[C@@H]1C(N(CC(O)=O)C2=CC=CC=C2CC1)=O)CC1=CC=CC=C1 XPCFTKFZXHTYIP-PMACEKPBSA-N 0.000 title 1
- 229960004530 benazepril Drugs 0.000 title 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 8
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 3
- WJKHJLXJJJATHN-UHFFFAOYSA-N triflic anhydride Chemical compound FC(F)(F)S(=O)(=O)OS(=O)(=O)C(F)(F)F WJKHJLXJJJATHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- JNJCEALGCZSIGB-SECBINFHSA-N (2r)-2-hydroxy-4-phenylbutanoic acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)CCC1=CC=CC=C1 JNJCEALGCZSIGB-SECBINFHSA-N 0.000 claims 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 claims 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims 1
- ZJYKSSGYDPNKQS-LLVKDONJSA-N ethyl (2r)-2-hydroxy-4-phenylbutanoate Chemical compound CCOC(=O)[C@H](O)CCC1=CC=CC=C1 ZJYKSSGYDPNKQS-LLVKDONJSA-N 0.000 claims 1
- WSSUWOUHRXPAQA-RFVHGSKJSA-N ethyl (2r)-2-hydroxy-4-phenylbutanoate;trifluoromethanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)F.CCOC(=O)[C@H](O)CCC1=CC=CC=C1 WSSUWOUHRXPAQA-RFVHGSKJSA-N 0.000 claims 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 claims 1
- UVECLJDRPFNRRQ-UHFFFAOYSA-N ethyl trifluoromethanesulfonate Chemical compound CCOS(=O)(=O)C(F)(F)F UVECLJDRPFNRRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical group 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- 150000007530 organic bases Chemical group 0.000 claims 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 claims 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/26—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of esters of sulfonic acids
- C07C303/28—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of esters of sulfonic acids by reaction of hydroxy compounds with sulfonic acids or derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D223/00—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D223/14—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D223/16—Benzazepines; Hydrogenated benzazepines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Claims (8)
1. Способ получения трифторметансульфоната этилового эфира (R)-2-гидрокси-4-фенилмасляной кислоты формулы (I), включающий
взаимодействие этилового эфира (R)-2-гидрокси-4-фенилмасляной кислоты формулы (III)
с ангидридом трифторметансульфоновой кислоты формулы (IV)
в инертном растворителе в присутствии основания и его очистку путем пропускания через колонку.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что инертный растворитель выбирают из группы, состоящей из метиленхлорида, хлороформа, четыреххлористого углерода, толуола, бензола и гексана.
3. Способ по п.1, отличающийся тем, что основание выбирают из группы, состоящей из карбоната калия, карбоната натрия, бикарбоната натрия, триэтиламина и пиридина.
4. Способ по п.3, отличающийся тем, что основание представляет собой пиридин.
5. Способ получения гидрохлорида беназеприла формулы (II)
включающий стадии:
(i) обработки этилового эфира (R)-2-гидрокси-4-фенилмасляной кислоты формулы (III)
ангидридом трифторметансульфоновой кислоты формулы (IV)
в инертном растворителе в присутствии основания и его очистки путем пропускания через колонку с получением трифторметансульфоната этилового эфира (R)-2-гидрокси-4-фенилмасляной кислоты формулы (I); и
(ii) последующей конденсации соединения формулы (I) с 1-трет-бутоксикарбонилметил-3-S-амино-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-(1)-бензазепин-2-оном формулы (V)
в присутствии органического растворителя и акцептора кислоты при температуре от примерно 0 до 50°С в течение примерно от 1 до 5 ч с последующей подходящей обработкой.
6. Способ по п.5, отличающийся тем, что органический растворитель представляет собой хлорированный низший алкан.
7. Способ по п.6, отличающийся тем, что органический растворитель представляет собой хлороформ или метиленхлорид.
8. Способ по п.5, отличающийся тем, что акцептор кислоты представляет собой неорганическое основание, органическую четвертичную аммониевую соль или третичное органическое основание.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IN374DE2001 | 2001-03-27 | ||
| IN374/DEL/2001 | 2001-03-27 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2003131337A true RU2003131337A (ru) | 2005-05-10 |
Family
ID=32750417
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2003131337/04A RU2003131337A (ru) | 2001-03-27 | 2002-03-14 | Способ получения беназеприла |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6919450B2 (ru) |
| EP (1) | EP1383741A4 (ru) |
| JP (1) | JP2004526735A (ru) |
| CN (1) | CN1585744A (ru) |
| BR (1) | BR0208513A (ru) |
| CA (1) | CA2442573A1 (ru) |
| RU (1) | RU2003131337A (ru) |
| WO (1) | WO2002076375A2 (ru) |
| ZA (1) | ZA200307494B (ru) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005009972A2 (en) * | 2003-07-31 | 2005-02-03 | Ranbaxy Laboratories Limited | Process for preparation of benazepril |
| ATE425146T1 (de) * | 2005-05-12 | 2009-03-15 | Lupin Ltd | Verbessertes verfahren zur kristallisierung von benazeprilhydrochlorid |
| CN101511782B (zh) * | 2006-09-12 | 2013-08-07 | 和光纯药工业株式会社 | 磺酸酯的制造方法 |
| CN105061312B (zh) * | 2015-07-17 | 2017-12-12 | 惠州信立泰药业有限公司 | 一种改进的盐酸贝那普利的制备方法及含有该盐酸贝那普利的药物组合物 |
| CN113292495B (zh) * | 2021-06-18 | 2022-09-13 | 迪嘉药业集团有限公司 | 一种 (s)-氨基化合物的合成方法 |
| CN117538461B (zh) * | 2024-01-10 | 2024-03-26 | 地奥集团成都药业股份有限公司 | 一种盐酸贝那普利片有关物质的检测方法 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CY1403A (en) | 1981-08-11 | 1987-12-18 | Ciba Geigy Ag | Benzazepin-2-ones |
| US4410520A (en) * | 1981-11-09 | 1983-10-18 | Ciba-Geigy Corporation | 3-Amino-[1]-benzazepin-2-one-1-alkanoic acids |
| DE3303344A1 (de) | 1983-02-02 | 1984-08-02 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von n-alkylierten aminosaeuren und deren estern |
| DE3315464A1 (de) * | 1983-04-28 | 1984-10-31 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von n-alkylierten dipeptiden und deren estern |
| DE3328986A1 (de) * | 1983-08-11 | 1985-02-21 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur praktisch stereospezifischen herstellung von optisch aktiven (alpha)-aminocarbonsaeureestern |
| US4785089A (en) * | 1985-06-13 | 1988-11-15 | Ciba-Geigy Corporation | Novel sulfonic acid esters and their preparation |
| JPH07113020B2 (ja) * | 1985-09-12 | 1995-12-06 | 三共株式会社 | ペルヒドロ―１，４―チアゼピン誘導体の製造法 |
-
2002
- 2002-03-14 WO PCT/IB2002/000764 patent/WO2002076375A2/en not_active Ceased
- 2002-03-14 US US10/472,811 patent/US6919450B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-03-14 CA CA002442573A patent/CA2442573A1/en not_active Abandoned
- 2002-03-14 EP EP02703802A patent/EP1383741A4/en not_active Withdrawn
- 2002-03-14 RU RU2003131337/04A patent/RU2003131337A/ru not_active Application Discontinuation
- 2002-03-14 JP JP2002574891A patent/JP2004526735A/ja active Pending
- 2002-03-14 CN CNA028091485A patent/CN1585744A/zh active Pending
- 2002-03-14 BR BR0208513-5A patent/BR0208513A/pt not_active Application Discontinuation
-
2003
- 2003-09-26 ZA ZA200307494A patent/ZA200307494B/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN1585744A (zh) | 2005-02-23 |
| US20040152889A1 (en) | 2004-08-05 |
| WO2002076375A3 (en) | 2003-11-06 |
| WO2002076375A2 (en) | 2002-10-03 |
| EP1383741A2 (en) | 2004-01-28 |
| CA2442573A1 (en) | 2002-10-03 |
| ZA200307494B (en) | 2004-09-03 |
| US6919450B2 (en) | 2005-07-19 |
| BR0208513A (pt) | 2004-10-26 |
| EP1383741A4 (en) | 2006-01-04 |
| JP2004526735A (ja) | 2004-09-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2011042690A (ja) | ナプロキセンのニトロキシアルキルエステル | |
| CY1105925T1 (el) | Διepγασια για ανακτηση ενωσεων στατινης απο ενα ζωμο ζυμωσης | |
| KR100426030B1 (ko) | 락톤계 당화합물에서의 키랄성 전환방법 | |
| EA200200018A1 (ru) | Способ получения чистого циталопрама | |
| RU2118958C1 (ru) | Способ получения производных таксана и промежуточные соединения синтеза | |
| NO173016B (no) | Analogifremgangsmaate ved fremstilling av terapeutisk aktive beta-laktamderivater | |
| RU2003131337A (ru) | Способ получения беназеприла | |
| Vakarov et al. | Acylative kinetic resolution of racemic heterocyclic amines with (R)-2-phenoxypropionyl chloride | |
| US8105772B2 (en) | DNA detection method using molecular beacon with the use of monomer emission/excimer emission switching of fluorescent molecule | |
| EA199800780A1 (ru) | Промежуточное соединение для использования в синтезе доцетаксела и способ его получения | |
| JPH11236361A (ja) | 光学活性な２−アミノ−ω−オキソアルカン酸誘導体の製造法 | |
| Cartwright et al. | 3-acyl tetramic acids. 7. Synthesis of 3-acyl tetramic acids via aspartimide rearrangement | |
| Kato et al. | Total synthesis of uracil polyoxin C | |
| RU2002119211A (ru) | Способ получения натриевых солей статинов | |
| ES2354221T3 (es) | Método de resolución óptica de amlodipina. | |
| US5047537A (en) | Separation of isomers of furo (3,4-C) pyridine derivatives | |
| EP0365213A2 (en) | Method of resolving cis 3-amino-4-[2-(2-furyl)vinyl]-1-methoxy-carbonylmethyl-azetidin-2-one and di-p-toluoyl-tartaric acid salts thereof | |
| Rao et al. | Facile Synthesis of Linear and Angular 2-Methylfurobenzopyranone. | |
| JP2724383B2 (ja) | （ｓ）−ベンゾオキサジン誘導体の製法 | |
| ES8607284A1 (es) | Un procedimiento para la produccion de un isomero optico dextrogiro | |
| Okada et al. | Absolute stereochemistries of trans-2, 3-disubstituted spirocyclopropane-1, 9′-fluorene derivatives: A styryl modification cd-method for carboxyl substituted chiral centers | |
| KR100502834B1 (ko) | 개선된 락톤화 반응에 의한 심바스타틴의 제조방법 및이의 정제방법 | |
| JPH0784456B2 (ja) | δ−ラクトン誘導体の製法 | |
| Horneman et al. | Highly Functionalised Cyclopentanes by Radical Cyclisation of Unsaturated Bromolactones III. Preparation of Carbaaldohexofuranoses. Determination of the Relative Configuration at C-4/C-5 of 2, 3-Unsaturated Heptono-1, 4-lactones by Means of 1H NMR Spectroscopy | |
| Bennacer et al. | A new route for the total synthesis of 6, 7‐dihydroeponemycin |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA93 | Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination) |
Effective date: 20050427 |