RU2003125270A - Ингибиторы крузипаина и других цистеинпротеаз - Google Patents
Ингибиторы крузипаина и других цистеинпротеаз Download PDFInfo
- Publication number
- RU2003125270A RU2003125270A RU2003125270/04A RU2003125270A RU2003125270A RU 2003125270 A RU2003125270 A RU 2003125270A RU 2003125270/04 A RU2003125270/04 A RU 2003125270/04A RU 2003125270 A RU2003125270 A RU 2003125270A RU 2003125270 A RU2003125270 A RU 2003125270A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- compound according
- cycloalkyl
- group
- chr
- Prior art date
Links
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 title claims abstract 4
- 108010005843 Cysteine Proteases Proteins 0.000 title claims 6
- 102000005927 Cysteine Proteases Human genes 0.000 title claims 6
- 108090000711 cruzipain Proteins 0.000 title abstract 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 42
- 206010001935 American trypanosomiasis Diseases 0.000 claims abstract 4
- 208000024699 Chagas disease Diseases 0.000 claims abstract 4
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims abstract 3
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 claims abstract 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 18
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 13
- 239000012634 fragment Substances 0.000 claims 7
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 7
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 7
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 5
- 238000011282 treatment Methods 0.000 claims 5
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 4
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 4
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 4
- 241000223109 Trypanosoma cruzi Species 0.000 claims 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 108091005804 Peptidases Proteins 0.000 claims 2
- 239000004365 Protease Substances 0.000 claims 2
- 229910005965 SO 2 Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 claims 2
- 239000003550 marker Substances 0.000 claims 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 2
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 claims 2
- 230000007170 pathology Effects 0.000 claims 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims 2
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims 2
- 102000035195 Peptidases Human genes 0.000 claims 1
- 102100037486 Reverse transcriptase/ribonuclease H Human genes 0.000 claims 1
- 102000004142 Trypsin Human genes 0.000 claims 1
- 108090000631 Trypsin Proteins 0.000 claims 1
- 238000010171 animal model Methods 0.000 claims 1
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 claims 1
- 210000001035 gastrointestinal tract Anatomy 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 claims 1
- 229940126601 medicinal product Drugs 0.000 claims 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002911 monocyclic heterocycle group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 238000011321 prophylaxis Methods 0.000 claims 1
- 239000012588 trypsin Substances 0.000 claims 1
- 239000002852 cysteine proteinase inhibitor Substances 0.000 abstract 1
- 229940124597 therapeutic agent Drugs 0.000 abstract 1
- 0 **C1OPC(*C2*)C1C2=O Chemical compound **C1OPC(*C2*)C1C2=O 0.000 description 8
- OGJJIKQYYRJLOO-UHFFFAOYSA-N CC(N/N=C(/C(C1CC1)=C)\O)=C Chemical compound CC(N/N=C(/C(C1CC1)=C)\O)=C OGJJIKQYYRJLOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLRJIFUOBPOJNS-UHFFFAOYSA-N CCOc1ccccc1 Chemical compound CCOc1ccccc1 DLRJIFUOBPOJNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/04—Ortho-condensed systems
- C07D491/044—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
- C07D491/048—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring the oxygen-containing ring being five-membered
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/02—Antiprotozoals, e.g. for leishmaniasis, trichomoniasis, toxoplasmosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Investigating Or Analysing Biological Materials (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Measuring Or Testing Involving Enzymes Or Micro-Organisms (AREA)
Claims (37)
1. Соединение в соответствии с общей формулой (I) или общей формулой (II)
где R1=C0-7-алкил (когда C=0, R1 представляет собой водород), C3-6-циклоалкил или Ar-C0-7-алкил (когда C=0, R1 представляет собой ароматический фрагмент Ar);
Z=O, S, CR2R3 или NR4, где R4 выбирают из C0-7-алкила, С3-6-циклоалкила или Ar-C0-7-алкила;
P1=CR5R6,
Р2=CR7R8,
Q=CR9R10 или NR11, где R11 выбирают из C0-7-алкила, С3-6-циклоалкила или Ar-C0-7-алкила;
Каждый из R2, R3, R5, R6, R7, R8, R9 и R10 независимо выбирают из C0-7-алкила, C3-6-циклоалкила, Ar-C0-7-алкила, O-C0-7-алкила, O-C3-6-циклоалкила, O-Ar-C0-7-алкила, S-C0-7-алкила, S-C3-6-циклоалкила, S-Ar-C0-7-алкила, NH-C0-7-алкила, NH-C3-6-циклоалкила, NH-Ar-C0-7-алкила, N(C0-7-алкил)2, N(C3-6-циклоалкил)2 или N(Ar-C0-7-алкил)2;
Y=CR12R13-CO, где R12, R13 выбирают из C0-7-алкила, С3-6-циклоалкила или Ar-C0-7-алкила;
(X)о=CR14R15, где R14 и R15 независимо выбирают из C0-7-алкила, C3-6-циклоалкила и Ar-C0-7-алкила, и o представляет собой число от нуля до трех;
(W)n=O, S, C(O), S(O) или S(O)2 или NR16, где R16 выбирают из C0-7-алкила, C3-6-циклоалкила и Ar-C0-7-алкила, и n равен нулю или единице;
(V)m=C(O), C(S), S(O), S(O)2, S(О)2NH, OC(O), NHC(O), NHS(O), NHS(O)2, OC(O)NH, C(O)NH или CR17R18, где R17 независимо выбирают из C0-7-алкила, C3-6-циклоалкила, Ar-C0-7-алкила, и m представляет собой число от нуля до трех, при условии, что когда m больше единицы, (V)m содержит максимум одну карбонильную или сульфонильную группу;
U = стабильное 5-7-членное моноциклическое или стабильное 8-11-членное бициклическое кольцо, которое является насыщенным или ненасыщенным, и которое включает от нуля до четырех гетероатомов (как подробно изложено ниже):
где R19 представляет собой:
C0-7-алкил, C3-6-циклоалкил, Ar-C0-7-алкил, O-C0-7-алкил, O-C3-6-циклоалкил, O-Ar-C0-7-алкил, S-C0-7-алкил, S-C3-6-циклоалкил, S-Ar-C0-7-алкил, NH-C0-7-алкил, NH-C3-6-циклоалкил, NH-Ar-C0-7-алкил, N(C0-7-алкил)2, N(C3 6-циклоалкил)2 или N(Ar-C0-7-алкил)2; или, как часть CHR19 или CR19 группы, R19 может представлять собой галоген;
A выбирают из:
CH2 CHR19, O, S и NR20;
где R19 является таким, как определено выше; и R20 выбирают из: C0-7-алкила, C3-6-циклоалкила и Ar-C0-7-алкила;
B, D и G независимо выбирают из:
CR19, где R19 является таким, как определено выше, или N;
E выбирают из:
CH2, CHR19, O, S и NR20, где R19 и R20 являются такими, как определено выше;
J, L, М, R, T, T2, T3 и T4 are независимо выбирают из:
CR19 и N, где R19 является таким, как определено выше;
T5 выбирают из:
CH или N;
q представляет собой число от одного до трех, определяя таким образом 5-, 6- или 7-членное кольцо.
2. Соединение по п.1, где независимо или в сочетании:
Z представляет собой O, S, CH2, NH или NR4, где R4 представляет собой Ar-C1-4-алкил или замещенную карбонильную или сульфонильную группу;
P1 и Р2 представляют собой CH2; и
Q представляет собой CH2 или NH.
3. Соединение по п.1 или 2, где R1 включает C0-7-алкил или Ar-C0-7-алкил.
4. Соединение по п.3, где R1 выбирают из водорода или одного из следующих фрагментов:
5. Соединение по любому из пп.1-4, где Y представляет собой CR12R13CO, где R12, R13 выбирают из C0-7-алкила, C3-6-циклоалкила или Ar-C0-7-алкила.
6. A соединение по п.5, где Y выбирают из одного из следующих фрагментов:
где R19, R20 и Ar являются такими, как определено выше.
7. Соединение по любому из пп.1-4, где Y представляет собой CHR13CO, где R13 представляет собой Ar-CH2-, где ароматическое кольцо представляет собой необязательно замещенный фенил или моноциклический гетероцикл.
8. Соединение по любому из пп.1-4, где Y представляет собой CHR13CO, где R13 представляет собой простую разветвленную алкильную группу или линейную гетероалкильную цепь.
9. Соединение по любому из пп.1-4, где Y представляет собой CHR13СО, где R13 представляет собой циклогексилметил.
10. Соединение по любому из пп.1-4, где Y выбирают из следующих групп:
где R19 и Ar являются такими, как определено ранее.
11. Соединение по любому из пп.1-10, где в группе (X)о X представляет собой CR14R15, и каждый из R14 и R15 выбирают из C0-7-алкила или Ar-C0-7-алкила.
12. Соединение по любому из пп.1-10, где (X)о представляет собой один из следующих фрагментов:
где R19 и R20 являются такими, как определено ранее.
13. Соединение по любому из пп.1-11, где (X)о представляет собой простую алкильную группу, где o=0 или 1.
14. Соединение по любому из пп.1-13, где в группе (W)n:
W представляет собой O, S, SO2, SO, C(O) или NR16, где R16 представляет собой C0-4-алкил; и n равен 0 или 1.
15. Соединение по любому из пп.1-13, где в группе (W)n:
W представляет собой O, S, SO2, C(O) или NH, где n равен 0 или 1.
16. Соединение по любому из пп.1-13, где в группе (W)n:
NH, где n равен 1.
17. Соединение по любому из пп.1-16, где в группе (V)m:
V представляет собой C(O), C(O)NH или CHR18, где R18 представляет собой C0-4-алкил; и m представляет собой 0 или 1.
18. Соединение по любому из пп.1-17, где в сочетании (V)m и (W)m представляют собой один из следующих фрагментов:
19. Соединение по любому из пп.1-17, где в сочетании (X)о, (V)m и (W)m представляют собой один из следующих фрагментов:
20. Соединение по любому из пп.1-19, где U включает необязательно замещенный 5-или 6-членный насыщенный или ненасыщенный гетероцикл или необязательно замещенный 9-или 10-членный гетероцикл.
21. Соединение по п.20, где U включает один из следующих фрагментов:
где R19 является таким, как определено ранее.
22. Соединение по любому из пп.1-19, где U включает объемную алкильную или арильную группу в пара-положении арила Ar.
23. Соединение по любому из пп.1-19, где U включает мета- или пара-биарил Ar-Ar, где Ar является таким, как определено ранее.
24. Соединение по любому из пп.1-19, где U включает 6,6- или 6,5-, или 5,6-конденсированное ароматическое кольцо.
25. Соединение по любому из пп.1-19, где U представляет собой группу:
где R19, D, E, G, J, L, М, R, T, T2, T3 и T4 являются такими, как определено ранее.
26. Соединение по любому из пп.1-19, где U представляет собой группу:
где R19, D, E, G, J, L, М, R и T являются такими, как определено ранее.
27. Соединение по любому из пп.1-19, где U представляет собой группу:
где R19, D, E, G, J и L являются такими, как определено ранее.
28. Способ подтверждения в качестве терапевтической мишени ингибитора известной или предполагаемой цистеизпротеазы, включающий:
(a) оценку in vitro связывания соединения по любому из пп.1-27 с выделенной известной или предполагаемой цистеинпротеазой, обеспечивая измерение “активности” и, необязательно, одну или несколько из стадий:
(b) оценку связывания соединения по любому из пп.1-27 с близко родственной гомологичной протеазой мишени и общими протеазами пищеварительного тракта (например, трипсином), обеспечивая измерение “селективности”;
(c) мониторинг активности конкретной цистеинпротеазы с помощью функционального клеточного (на основе клеток) маркера в присутствии соединения по любому из пп.1-27;
(d) мониторинг активности конкретной цистеинпротеазы с помощью функционального маркера на основе животной модели в присутствии соединения по любому из пп.1-27.
29. Применение соединения по любому из пп.1-27 в подтверждении ингибитора известной или предполагаемой цистеизпротеазы в качестве терапевтической мишени.
30. Соединение по любому из пп.1-27 для использования в медицине, в особенности для профилактики и лечения заболеваний, в которых патология заболевания может модифицироваться ингибированием цистеинпротеазы.
31. Применение соединения по любому из пп.1-27 в получении лекарственного средства для профилактики или лечения заболеваний, в которых патология заболевания может модифицироваться ингибированием цистеинпротеазы.
32. Соединение по любому из пп.1-27 для использования в профилактике или лечении болезни Шагаса.
33. Соединение по любому из пп.22-27 для использования в профилактике или лечении болезни Шагаса.
34. Применение по п.31, в получении лекарственного средства для профилактики или лечения болезни Шагаса.
35. Применение по п.34, где соединения выбирают из соединений по пп.22-27.
36. Фармацевтическая или ветеринарная композиция, включающая одно или несколько соединений по любому из пп.1-27 и фармацевтически или ветеринарно приемлемый носитель.
37. Способ получения фармацевтической или ветеринарной композиции по п.36, включающий объединение активного соединения(ий) с носителем, например, путем смешивания.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB0101179A GB0101179D0 (en) | 2001-01-17 | 2001-01-17 | Biologically active compounds |
| GB0101179.0 | 2001-01-17 | ||
| US27535901P | 2001-03-13 | 2001-03-13 | |
| US60/275,359 | 2001-03-13 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2003125270A true RU2003125270A (ru) | 2005-02-20 |
| RU2329266C2 RU2329266C2 (ru) | 2008-07-20 |
Family
ID=26245571
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2003125270/04A RU2329266C2 (ru) | 2001-01-17 | 2002-01-17 | Ингибиторы крузипаина и других цистеинпротеаз |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US7425562B2 (ru) |
| EP (1) | EP1362052B1 (ru) |
| JP (1) | JP4608183B2 (ru) |
| KR (1) | KR100860067B1 (ru) |
| CN (1) | CN1269822C (ru) |
| AT (1) | ATE356130T1 (ru) |
| AU (1) | AU2002219397B2 (ru) |
| BR (1) | BR0206501A (ru) |
| CA (1) | CA2436462C (ru) |
| CY (1) | CY1106640T1 (ru) |
| DE (1) | DE60218633T2 (ru) |
| DK (1) | DK1362052T3 (ru) |
| ES (1) | ES2281516T3 (ru) |
| IL (2) | IL156774A0 (ru) |
| MX (1) | MXPA03006224A (ru) |
| NO (1) | NO328208B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ526913A (ru) |
| PT (1) | PT1362052E (ru) |
| RU (1) | RU2329266C2 (ru) |
| WO (1) | WO2002057270A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EA017874B1 (ru) * | 2005-03-21 | 2013-03-29 | Вайробей, Инк. | Производные альфа-кетоамидов в качестве ингибиторов цистеинпротеаз |
Families Citing this family (26)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1383748A2 (en) | 2000-12-22 | 2004-01-28 | Axys Pharmaceuticals, Inc. | Novel compounds and compositions as cathepsin inhibitors |
| US7030116B2 (en) | 2000-12-22 | 2006-04-18 | Aventis Pharmaceuticals Inc. | Compounds and compositions as cathepsin inhibitors |
| CA2460125A1 (en) | 2001-09-14 | 2003-03-27 | Aventis Pharmaceuticals Inc. | Novel compounds and compositions as cathepsin inhibitors |
| KR20050044497A (ko) | 2001-11-14 | 2005-05-12 | 아벤티스 파마슈티칼스 인크. | 올리고펩티드 및 카텝신 ｓ 억제제로서 이를 포함하는조성물 |
| NZ537853A (en) * | 2002-07-16 | 2007-02-23 | Amura Therapeutics Ltd | Inhibitors of cathepsin K and related cysteine protesases of the CA clan |
| US7399765B2 (en) * | 2003-09-19 | 2008-07-15 | Abbott Laboratories | Substituted diazabicycloalkane derivatives |
| SE0400022D0 (sv) * | 2004-01-08 | 2004-01-08 | Medivir Ab | New compounds |
| BRPI0506719A (pt) * | 2004-01-08 | 2007-05-02 | Medivir Ab | composto, composição farmacêutica, e, uso de um composto |
| JP2005350417A (ja) * | 2004-06-11 | 2005-12-22 | Dai Ichi Seiyaku Co Ltd | 還元的エーテル化法を用いたピロリジン誘導体の製造法 |
| GB0513839D0 (en) * | 2005-07-07 | 2005-08-10 | Medivir Ab | Cysteine protease inhibitors |
| GB0513840D0 (en) * | 2005-07-07 | 2005-08-10 | Medivir Ab | Cysteine protease inhibitors |
| GB0614046D0 (en) | 2006-07-14 | 2006-08-23 | Amura Therapeutics Ltd | Compounds |
| GB0614073D0 (en) * | 2006-07-14 | 2006-08-23 | Amura Therapeutics Ltd | Compounds |
| GB0614053D0 (en) * | 2006-07-14 | 2006-08-23 | Amura Therapeutics Ltd | Compounds |
| GB0614044D0 (en) * | 2006-07-14 | 2006-08-23 | Amura Therapeutics Ltd | Compounds |
| GB0614052D0 (en) * | 2006-07-14 | 2006-08-23 | Amura Therapeutics Ltd | Compounds |
| GB0614042D0 (en) | 2006-07-14 | 2006-08-23 | Amura Therapeutics Ltd | Compounds |
| GB0614037D0 (en) * | 2006-07-14 | 2006-08-23 | Amura Therapeutics Ltd | Compounds |
| WO2008114054A1 (en) * | 2007-03-19 | 2008-09-25 | Medivir Ab | Protease inhibitors |
| US7893067B2 (en) | 2007-06-27 | 2011-02-22 | Medivir Ab | Cysteine protease inhibitors |
| EP2719700A1 (en) | 2008-01-09 | 2014-04-16 | Amura Therapeutics Limited | Tetrahydrofuro(3,2-b)pyrrol-3-one derivatives as inhibitors of cysteine proteinases |
| GB0804702D0 (en) | 2008-03-13 | 2008-04-16 | Amura Therapeutics Ltd | Compounds |
| GB0804701D0 (en) | 2008-03-13 | 2008-04-16 | Amura Therapeutics Ltd | Compounds |
| EP2665708A4 (en) * | 2011-01-20 | 2014-07-09 | Univ Colorado Regents | MODULATORS OF THE TLR3 / DSRNA COMPLEX AND APPLICATIONS THEREOF |
| WO2014034750A1 (ja) * | 2012-08-30 | 2014-03-06 | 国立大学法人 東京大学 | 内部寄生虫防除剤 |
| CN106279188A (zh) * | 2016-07-21 | 2017-01-04 | 青岛科技大学 | 一种多取代呋喃并[2,3‑b]吡咯衍生物的制备方法 |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3652574A (en) * | 1970-04-01 | 1972-03-28 | Abbott Lab | Certain 1 2 3 4 - tetrahydro-5h-pyrido (4 3-b)indoles and the corresponding 1 2 3 4-tetrahydro-9h-pyrido(3 4-b)indoles and derivatives thereof |
| DE3601226A1 (de) * | 1986-01-17 | 1987-07-23 | Bayer Ag | Dihydropyridinlactole, verfahren zur herstellung und ihre verwendung in arzneimitteln |
| RU2137768C1 (ru) * | 1993-12-15 | 1999-09-20 | Мерк энд Ко, Инк. | Ингибиторы hiv протеазы |
| DZ2285A1 (fr) | 1996-08-08 | 2002-12-25 | Smithkline Beecham Corp | Inhibiteurs de protéase de la cystéine. |
| EP0923535A4 (en) | 1996-08-28 | 2001-01-10 | Smithkline Beecham Corp | CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS |
| CA2272305A1 (en) | 1996-12-23 | 1998-07-02 | Elan Pharmaceuticals, Inc. | Cycloalkyl, lactam, lactone and related compounds as .beta.-amyloid peptide release inhibitors |
| AR013079A1 (es) | 1997-05-06 | 2000-12-13 | Smithkline Beecham Corp | Derivados sustituidos de tetrahidrofurano-3-onas, de tetrahidropirano-3- onas y tetrahidrotiofen-3-onas, un procedimiento para su preparacion unacomposicion farmaceutica de un medicamento util como inhibidores de proteasas e intermediarios |
| MA26618A1 (fr) | 1998-04-09 | 2004-12-20 | Smithkline Beecham Corp | Composes et compositions pharmaceutiques pour le traitement du paludisme |
| CO5150165A1 (es) | 1998-11-13 | 2002-04-29 | Smithkline Beecham Plc | Inhibidores de proteasa: tipo catepsina k |
| GB9911417D0 (en) * | 1999-05-18 | 1999-07-14 | Peptide Therapeutics Ltd | Furanone derivatives as inhibitors of cathepsin s |
| EP1345931A2 (en) | 2000-11-17 | 2003-09-24 | Medivir UK Ltd | Cysteine protease inhibitors |
| EP1383748A2 (en) | 2000-12-22 | 2004-01-28 | Axys Pharmaceuticals, Inc. | Novel compounds and compositions as cathepsin inhibitors |
-
2002
- 2002-01-17 DK DK02732145T patent/DK1362052T3/da active
- 2002-01-17 CN CNB028038142A patent/CN1269822C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2002-01-17 CA CA2436462A patent/CA2436462C/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-01-17 JP JP2002557947A patent/JP4608183B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2002-01-17 KR KR1020037009524A patent/KR100860067B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2002-01-17 AU AU2002219397A patent/AU2002219397B2/en not_active Ceased
- 2002-01-17 PT PT02732145T patent/PT1362052E/pt unknown
- 2002-01-17 ES ES02732145T patent/ES2281516T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-01-17 EP EP02732145A patent/EP1362052B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-01-17 AT AT02732145T patent/ATE356130T1/de active
- 2002-01-17 NZ NZ526913A patent/NZ526913A/xx not_active IP Right Cessation
- 2002-01-17 MX MXPA03006224A patent/MXPA03006224A/es active IP Right Grant
- 2002-01-17 BR BR0206501-0A patent/BR0206501A/pt not_active IP Right Cessation
- 2002-01-17 US US10/466,384 patent/US7425562B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-01-17 RU RU2003125270/04A patent/RU2329266C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2002-01-17 DE DE60218633T patent/DE60218633T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-01-17 IL IL15677402A patent/IL156774A0/xx active IP Right Grant
- 2002-01-17 WO PCT/GB2002/000184 patent/WO2002057270A1/en not_active Ceased
-
2003
- 2003-07-03 IL IL156774A patent/IL156774A/en not_active IP Right Cessation
- 2003-07-16 NO NO20033220A patent/NO328208B1/no not_active IP Right Cessation
-
2007
- 2007-06-04 CY CY20071100742T patent/CY1106640T1/el unknown
-
2008
- 2008-09-15 US US12/211,069 patent/US20090247471A1/en not_active Abandoned
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EA017874B1 (ru) * | 2005-03-21 | 2013-03-29 | Вайробей, Инк. | Производные альфа-кетоамидов в качестве ингибиторов цистеинпротеаз |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK1362052T3 (da) | 2007-07-09 |
| JP2004518674A (ja) | 2004-06-24 |
| BR0206501A (pt) | 2004-01-13 |
| KR100860067B1 (ko) | 2008-09-24 |
| CA2436462C (en) | 2011-07-05 |
| DE60218633T2 (de) | 2008-02-21 |
| CA2436462A1 (en) | 2002-07-25 |
| CN1269822C (zh) | 2006-08-16 |
| ATE356130T1 (de) | 2007-03-15 |
| ES2281516T3 (es) | 2007-10-01 |
| NZ526913A (en) | 2004-12-24 |
| EP1362052B1 (en) | 2007-03-07 |
| CY1106640T1 (el) | 2012-01-25 |
| JP4608183B2 (ja) | 2011-01-05 |
| WO2002057270A1 (en) | 2002-07-25 |
| PT1362052E (pt) | 2007-04-30 |
| NO20033220L (no) | 2003-09-17 |
| RU2329266C2 (ru) | 2008-07-20 |
| IL156774A0 (en) | 2004-02-08 |
| NO20033220D0 (no) | 2003-07-16 |
| EP1362052A1 (en) | 2003-11-19 |
| HK1060729A1 (en) | 2004-08-20 |
| US20040138250A1 (en) | 2004-07-15 |
| DE60218633D1 (de) | 2007-04-19 |
| MXPA03006224A (es) | 2004-10-15 |
| KR20030075161A (ko) | 2003-09-22 |
| IL156774A (en) | 2008-08-07 |
| CN1486320A (zh) | 2004-03-31 |
| NO328208B1 (no) | 2010-01-11 |
| US7425562B2 (en) | 2008-09-16 |
| AU2002219397B2 (en) | 2008-02-14 |
| US20090247471A1 (en) | 2009-10-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2003125270A (ru) | Ингибиторы крузипаина и других цистеинпротеаз | |
| JP2004518674A5 (ru) | ||
| KR20100028017A (ko) | 아레나바이러스와 관련된 감염증을 포함하는 출혈열 바이러스를 치료하기 위한, 설포닐 세미카르바지드, 카르보닐 세미카르바지드, 세미카르바지드 및 우레아, 이의 약제 조성물, 및 방법 | |
| DE602005016929D1 (de) | Liganden für den cannabinoidrezeptoren | |
| CA2222972A1 (en) | Reversible cysteine protease inhibitors | |
| AU2015359043C1 (en) | Methods and compositions for reducing growth, migration and invasiveness of brain cancer stem cells and improving survival of patients with brian tumors | |
| EA007339B1 (ru) | Медиаторы путей передачи сигналов генами hedgehog, содержащие их композиции и способы применения указанных веществ | |
| US20250262204A1 (en) | Methods of treating erythropoietic protoporphyria, x-linked protoporphyria, or congenital erythropoietic porphyria with glycine transport inhibitors | |
| CO5700714A2 (es) | Metodo para el tratamiento de la enfermedad asociada con adamts-5 | |
| CY1112376T1 (el) | Παραγωγα 2,3,4,9-τετραϋδρο-1η-καρβαζολης ως ανταγωνιστες του υποδοχεα crth2 | |
| US11154587B2 (en) | Use of peptides to stimulate the immune system | |
| JP2020523356A (ja) | 卵巣癌を処置することへの使用のためのチノスタムスチン | |
| AU2016349358B2 (en) | Peptides and methods of treating endometriosis using the same | |
| AU2008249216B2 (en) | Use of EGFR transactivation inhibitors in human cancer | |
| RU2009105097A (ru) | ТЕТРАГИДРОФУРО(3,2-b)ПИРРОЛ-3-ОНЫ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ КАТЕПСИНА К | |
| Cellai et al. | Specific PAF antagonist WEB‐2086 induces terminal differentiation of murine and human leukemia cells | |
| WO2022192731A1 (en) | Compositions and methods for treating anemia associated with a ribosomal disorder | |
| Embrey | The action of desamino-oxytocin on the human pregnant uterus | |
| ES3029183T3 (en) | Combination of il-8 inhibitors and il-6/gp-130 inhibitors for use in the treatment of lung metastasis associated to osteosarcoma | |
| US20250228827A1 (en) | Methods of treating erythropoietic protoporphyria, x-linked protoporphyria, or congenital erythropoietic porphyria with glycine transport inhibitors | |
| ATE503476T1 (de) | Zusammensetzungen und verfahren zur behandlung von krankheiten, die durch infektion mit yersinia spp ausgelöst sind | |
| CN117440811A (zh) | 用于治疗与核糖体障碍相关的贫血的组合物和方法 | |
| JP2023063850A (ja) | 聴覚障害を予防及び／又は治療するための医薬組成物 | |
| WO2023215756A2 (en) | Compositions and methods for treating pulmonary vascular disease | |
| CN117618402A (zh) | 棉酚及其光学异构体在制备预防和/或治疗冠状病毒所致疾病药物中的应用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PC41 | Official registration of the transfer of exclusive right |
Effective date: 20131015 |
|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20180118 |