[go: up one dir, main page]

RU2003115490A - AMIDIC DERIVATIVES AS AN NMDA RECEPTOR ANTAGONISTS - Google Patents

AMIDIC DERIVATIVES AS AN NMDA RECEPTOR ANTAGONISTS

Info

Publication number
RU2003115490A
RU2003115490A RU2003115490/04A RU2003115490A RU2003115490A RU 2003115490 A RU2003115490 A RU 2003115490A RU 2003115490/04 A RU2003115490/04 A RU 2003115490/04A RU 2003115490 A RU2003115490 A RU 2003115490A RU 2003115490 A RU2003115490 A RU 2003115490A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
formula
values
same
acids
acid
Prior art date
Application number
RU2003115490/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2271361C2 (en
Inventor
Чилла Хорват
Шандор Фаркаш
Дьердь ДОМАНЬ
Иштван Борза
ЧАЛАИ Гизела БАРТАНЕ
Йозеф НАДЬ
Шандор Колок
Original Assignee
Рихтер Гедеон Ведьесети Дьяр Рт.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from HU0004123A external-priority patent/HU227197B1/en
Application filed by Рихтер Гедеон Ведьесети Дьяр Рт. filed Critical Рихтер Гедеон Ведьесети Дьяр Рт.
Publication of RU2003115490A publication Critical patent/RU2003115490A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2271361C2 publication Critical patent/RU2271361C2/en

Links

Claims (11)

1. Новые амидные производные карбоновой кислоты, являющиеся антагонистами NMDA рецептора, формулы (I)1. New amide derivatives of carboxylic acids that are antagonists of the NMDA receptor of formula (I)
Figure 00000001
Figure 00000001
 где один из R1, R2, R3 и R4 представляет собой ОН или NH2 группу, а другие являются атомами водорода или две соседние R1, R2, R3 и R4 группы, в данном случае, вместе с одним или более идентичными или различными дополнительными гетероатомами и -СН= и/или –СН2- группами образуют 5-6 членное гомо- или гетероциклическое кольцо, предпочтительно пиррольное, пиразольное, имидазольное, оксазольное, оксооксазолидиновое или 3-оксо-1,4-оксазиновое кольцо, и другие две R1, R2, R3 и R4 группы являются атомами водорода;where one of R 1 , R 2 , R 3 and R 4 represents an OH or NH 2 group, and the others are hydrogen atoms or two adjacent R 1 , R 2 , R 3 and R 4 groups, in this case, together with one or more identical or different additional heteroatoms and —CH = and / or –CH 2 - groups form a 5-6 membered homo- or heterocyclic ring, preferably pyrrole, pyrazole, imidazole, oxazole, oxoxazolidine or 3-oxo-1,4-oxazine a ring and the other two R 1 , R 2 , R 3 and R 4 groups are hydrogen atoms; R5 и R6 вместе с атомом азота, находящимся между ними, образуют насыщенное или ненасыщенное, 4-6 - членное гетероциклическое кольцо, которое является замещенным гидроксильной группой, и/или, в данном случае, фенильной или группами фенокси, фенил-(С1-С4-алкил), фенил-(С1-С4-алкокси), фенокси-(С1-С4-алкил), анилино, фенил-(С1-С4-алкиламино), [фенил-(С1-С4-алкил)]-амино, бензоил, гидроксидифенилметил, С1-С4-алкоксикарбонилфеноксиметил или бензгидрилиденовой группой, необязательно замещенной на ароматическом кольце одним или более атомами галогена, циано или гидроксильной группой, С1-С4-алкильной или C1-C4-алкоксигруппой;R 5 and R 6 together with the nitrogen atom between them form a saturated or unsaturated, 4-6 membered heterocyclic ring which is substituted by a hydroxyl group and / or, in this case, phenyl or phenoxy, phenyl- (C 1 -C 4 -alkyl), phenyl- (C 1 -C 4 -alkoxy), phenoxy- (C 1 -C 4 -alkyl), anilino, phenyl- (C 1 -C 4 -alkylamino), [phenyl- ( C 1 -C 4 alkyl)] - amino, benzoyl, hydroxydiphenylmethyl, C 1 -C 4 -alkoksikarbonilfenoksimetil or benzgidrilidenovoy group optionally substituted on the aromatic ring by one or more halogen atoms a, cyano or hydroxyl group, C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 alkoxy; значения Х и Y независимо являются атомом кислорода или атомом азота или -СН= группой,the values of X and Y are independently an oxygen atom or a nitrogen atom or —CH = group, и их соли, образованные с кислотами и основаниями.and their salts formed with acids and bases. 2. Амидные производные карбоновой кислоты по п.1, которые представляют собой ограниченную группу амидных производных карбоновой кислоты формулы (Iа)2. Amide derivatives of a carboxylic acid according to claim 1, which are a limited group of amide derivatives of a carboxylic acid of the formula (Ia)
Figure 00000002
Figure 00000002
 где значения R1, R2, R3, R4, R5 и R6 те же, что определены в п.1, и их соли, образованные с кислотами и основаниями.where the values of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are the same as defined in claim 1, and their salts formed with acids and bases. 3. Амидные производные карбоновой кислоты по п.1, выбранные из следующей группы:3. The amide derivatives of a carboxylic acid according to claim 1, selected from the following group: 6-(4-бензилпиперидин-1-карбонил)-1,5-дигидро-оказол[4,5-]индол-2-он,6- (4-benzylpiperidin-1-carbonyl) -1,5-dihydro-renol [4,5-] indol-2-one, 6-[4-(4-фторбензилпиперидин-1-карбонил)]-1,5-дигидро-оказол[4,5-f]индол-2-он,6- [4- (4-fluorobenzylpiperidin-1-carbonyl)] - 1,5-dihydro-prozol [4,5-f] indol-2-one, (4-бензилпиперидин-1-ил)-(3,6-дигидропиррол[3,2-е]индазол-7-ил)метанон,(4-benzylpiperidin-1-yl) - (3,6-dihydropyrrole [3,2-e] indazol-7-yl) methanone, [4-(4-фторбензилпиперидин-1-ил)]-(3,6-дигидропиррол[3,2-е]индазол-7-ил)метанон,[4- (4-fluorobenzylpiperidin-1-yl)] - (3,6-dihydropyrrole [3,2-e] indazol-7-yl) methanone, (4-п-толилоксипиперидин-1-ил)-(3,6-дигидропиррол[3,2-е]индазол-7-ил)метанон,(4-p-tolyloxypiperidin-1-yl) - (3,6-dihydropyrrole [3,2-e] indazol-7-yl) methanone, (4-бензилпиперидин-1-ил)-(3,6-дигидроимидазо[4,5-е]индол-7-ил)метанон.(4-benzylpiperidin-1-yl) - (3,6-dihydroimidazo [4,5-e] indol-7-yl) methanone. 4. Фармацевтические композиции, обладающие активностью в качестве селективных антагонистов NR2B рецептора, содержащие биологически эффективную дозу амидного производного карбоновой кислоты формулы (I)4. Pharmaceutical compositions having activity as selective NR2B receptor antagonists containing a biologically effective dose of an amide derivative of a carboxylic acid of formula (I)
Figure 00000003
Figure 00000003
 где значения R1, R2, R3, R4, R5, R6, X и Y те же, что определены в п.1, и/или их фармацевтически приемлемые соли, образованные с кислотами или основаниями, в качестве активного ингредиента, и носители, наполнители и им подобные добавки, обычно применяемые в фармацевтике.where the values of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , X and Y are the same as defined in claim 1, and / or their pharmaceutically acceptable salts formed with acids or bases, as active ingredient, and carriers, excipients and the like additives commonly used in pharmaceuticals. 5. Способ получения амидных производных карбоновой кислоты формулы (I)5. The method of obtaining amide derivatives of carboxylic acids of the formula (I)
Figure 00000004
Figure 00000004
 где значения R1, R2, R3, R4, R5, R6, Х и Y те же, что определены в п.1, и их соли, образованные с кислотами и основаниями, заключающийся в образовании амидной связи между карбоновой кислотой формулы (II)where the values of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , X and Y are the same as defined in claim 1, and their salts formed with acids and bases, which consists in the formation of an amide bond between the carbon acid of the formula (II)
Figure 00000005
Figure 00000005
 где значения R1, R2, R3, R4, Х и Y те же, что описаны в п.1, и амином формулы (III)where the values of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , X and Y are the same as described in claim 1, and the amine of the formula (III)
Figure 00000006
Figure 00000006
 где значения R5 и R6 те же, что приведены в п.1, после чего полученное таким образом амидное производное карбоновой кислоты формулы (I), где значения R1, R2, R3, R4, R5, R6, Х и Y те же, что определены в п.1, при необходимости превращают в другие соединения формулы (I) с помощью введения новых заместителей и/или модифицируя или удаляя существующие, и/или формируя соль, и/или высвобождая соединение из соли с помощью известных способов.where the values of R 5 and R 6 are the same as those described in claim 1, after which the thus obtained amide derivative of a carboxylic acid of the formula (I), where the values of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , X and Y are the same as defined in claim 1, if necessary, converted into other compounds of formula (I) by introducing new substituents and / or modifying or removing existing and / or forming a salt and / or releasing the compound from the salt using known methods. 6. Способ по п.5, который характеризуется участием кислоты формулы (II), где значения R1, R2, R3, R4, Х и Y те же, что определены в п.1, в качестве активного производного в реакции амидирования.6. The method according to claim 5, which is characterized by the participation of an acid of formula (II), where the values of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , X and Y are the same as those defined in claim 1, as an active derivative in the reaction amidation. 7. Способ по п.5, который характеризуется участием кислоты формулы (II), где значения R1, R2, R3, R4, Х и Y те же, что определены в п.1, в виде активного эфира, образованного с O-бензотриазол-1-ил-N,N,N’,N’-тетраметилуронийгексафторфосфатом, в реакции амидирования.7. The method according to claim 5, which is characterized by the participation of an acid of formula (II), where the values of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , X and Y are the same as defined in claim 1, in the form of an active ester formed with O-benzotriazol-1-yl-N, N, N ', N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate, in the amidation reaction. 8. Способ по п.5, который характеризуется участием кислоты формулы (II), где значения R1, R2, R3, R4, Х и Y те же, что определены в п.1, в виде галогенангидрида кислоты в реакции амидирования.8. The method according to claim 5, which is characterized by the participation of an acid of formula (II), where the values of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , X and Y are the same as defined in claim 1, in the form of an acid halide in the reaction amidation. 9. Способ по п.8, который характеризуется участием кислоты формулы (II), где значения R1, R2, R3, R4, Х и Y те же, что определены в п.1, в виде хлорангидрида кислоты в реакции амидирования.9. The method according to claim 8, which is characterized by the participation of an acid of the formula (II), where the values of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , X and Y are the same as defined in claim 1, in the form of an acid chloride in the reaction amidation. 10. Способ приготовления фармацевтических композиций, обладающих активностью в качестве избирательных антагонистов NR2B рецептора, заключающийся в смешивании амидного производного карбоновой кислоты формулы (I)10. A method of preparing pharmaceutical compositions having activity as selective antagonists of the NR2B receptor, which consists in mixing an amide derivative of a carboxylic acid of the formula (I)
Figure 00000007
Figure 00000007
 где значения R1, R2, R3, R4, R5, R6, Х и Y те же, что определены в п.1, и/или его фармацевтически приемлемых солей, образованных с кислотами или основаниями, с носителями, наполнителями и им подобными добавками, обычно применяемыми в фармацевтике.where the values of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , X and Y are the same as defined in claim 1, and / or its pharmaceutically acceptable salts formed with acids or bases, with carriers, excipients and the like, commonly used in pharmaceuticals. 11. Способ лечения и облегчения симптомов следующих заболеваний млекопитающих, включая человека: хронические нейродегенеративные заболевания, такие как инсульт, болезнь Альцгеймера, болезнь Паркинсона, болезнь Хантингтона, травма спинного мозга, эпилепсия, беспокойства, депрессия, ишемия мозга любого происхождения, мышечные спазмы, мультиинфарктное слабоумие, травма мозга, боль (например, посттравматическая или послеоперационная) и хронические болевые состояния, такие как нейропатическая боль или боль, связанная с раком, мигрень, нейрональные повреждения, связанные с вирусом иммунодефицита человека (ВИЧ), гипогликемия, амиотрофический латеральный склероз (ALS), бактериальные склерозы, макуладегенерация, дегенеративные заболевания сетчатки (например, вызванный CMV ретинит), астма, звон в ушах, потеря слуха, вызванная аминогликозидными антибиотиками, бактериальные и вирусные инфекции, для снижения привыкания и/или зависимости к наркотикам и алкоголю и лечения синдрома абстиненции, связанного с наркотиками и алкоголем, психозов, слабости мочевого пузыря, включающий введение эффективного количества/количеств амидного производного карбоновой кислоты формулы (I)11. A method of treating and alleviating the symptoms of the following mammalian diseases, including humans: chronic neurodegenerative diseases such as stroke, Alzheimer's disease, Parkinson's disease, Huntington's disease, spinal cord injury, epilepsy, anxiety, depression, cerebral ischemia of any origin, muscle cramps, multi-infarction dementia, brain trauma, pain (for example, post-traumatic or postoperative) and chronic pain conditions such as neuropathic pain or cancer-related pain, migraine, neuro human immunodeficiency virus (HIV) damage, hypoglycemia, amyotrophic lateral sclerosis (ALS), bacterial sclerosis, macular degeneration, retinal degenerative diseases (e.g. CMV-induced retinitis), asthma, tinnitus, hearing loss caused by aminoglycoside antibiotics, bacterial and viral infections to reduce addiction and / or dependence on drugs and alcohol and to treat drug and alcohol withdrawal symptoms, psychoses, bladder weakness, including administration e effective amount / amounts of an amide derivative of a carboxylic acid of formula (I)
Figure 00000008
Figure 00000008
 где значения R1, R2, R3, R4, R5, R6, Х и Y те же, что определены в п.1, и/или его фармацевтически приемлемых солей, образованных с кислотами или основаниями млекопитающим, включая человека, нуждающимся в лечении, в виде соединения как такового или соответственно в форме фармацевтической композиции, полученной на известном вспомогательном оборудовании, обычно применяемом в фармацевтике.where the values of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , X and Y are the same as defined in claim 1, and / or its pharmaceutically acceptable salts formed with acids or bases of mammals, including humans in need of treatment, in the form of a compound as such or, accordingly, in the form of a pharmaceutical composition obtained on known auxiliary equipment commonly used in pharmaceuticals.
RU2003115490/04A 2000-10-24 2001-10-15 Amide derivatives of carboxylic acid, method for their preparing and pharmaceutical compositions based on thereof RU2271361C2 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
HU0004123A HU227197B1 (en) 2000-10-24 2000-10-24 Nmda receptor antagonist carboxylic acid amide derivatives and pharmaceutical compositions containing them
HUP0004123 2000-10-24

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2003115490A true RU2003115490A (en) 2004-11-27
RU2271361C2 RU2271361C2 (en) 2006-03-10

Family

ID=89978688

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2003115490/04A RU2271361C2 (en) 2000-10-24 2001-10-15 Amide derivatives of carboxylic acid, method for their preparing and pharmaceutical compositions based on thereof

Country Status (9)

Country Link
US (5) US6919355B2 (en)
EP (1) EP1328514A1 (en)
JP (1) JP4225779B2 (en)
AU (1) AU2002210782A1 (en)
HU (1) HU227197B1 (en)
PL (1) PL365377A1 (en)
RU (1) RU2271361C2 (en)
UA (1) UA74850C2 (en)
WO (1) WO2002034718A1 (en)

Families Citing this family (54)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7709510B2 (en) * 2001-02-20 2010-05-04 Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha Azoles as malonyl-CoA decarboxylase inhibitors useful as metabolic modulators
JP4159361B2 (en) * 2001-02-20 2008-10-01 中外製薬株式会社 Treatment of metabolic diseases using malonyl-CoA decarboxylase inhibitors
WO2003027068A2 (en) * 2001-09-24 2003-04-03 Elan Pharmaceuticals, Inc. Substituted amines for the treatment of neurological disorders
US7101898B2 (en) 2002-02-01 2006-09-05 Novo Nordisk A/S Amides of aminoalkyl-substituted azetidines, pyrrolidines, piperidines and azepanes
RU2366652C2 (en) * 2002-02-01 2009-09-10 ХАЙ ПОЙНТ ФАРМАСЬЮТИКАЛЗ, ЭлЭлСи Amides of aminoalkyl-substituted azetidines, pirrolidines, piperidines and azepanes
GB0205162D0 (en) 2002-03-06 2002-04-17 Astrazeneca Ab Chemical compounds
GB0205170D0 (en) 2002-03-06 2002-04-17 Astrazeneca Ab Chemical compounds
GB0205165D0 (en) 2002-03-06 2002-04-17 Astrazeneca Ab Chemical compounds
GB0205175D0 (en) 2002-03-06 2002-04-17 Astrazeneca Ab Chemical compounds
GB0205166D0 (en) 2002-03-06 2002-04-17 Astrazeneca Ab Chemical compounds
GB0205176D0 (en) 2002-03-06 2002-04-17 Astrazeneca Ab Chemical compounds
WO2004035571A1 (en) * 2002-10-15 2004-04-29 Rigel Pharmaceuticals, Inc. Substituted indoles and their use as hcv inhibitors
AU2003291074A1 (en) * 2002-11-22 2004-06-18 Merck & Co., Inc. 2-[(4-benzyl)-1-piperidinyl)methyl]benzimidazole-5-ol derivatives as NR2B receptor antagonists
US7732162B2 (en) 2003-05-05 2010-06-08 Probiodrug Ag Inhibitors of glutaminyl cyclase for treating neurodegenerative diseases
ATE400272T1 (en) * 2003-08-01 2008-07-15 Chugai Pharmaceutical Co Ltd PIPERIDINE COMPOUNDS AS MALONYL-COA DECARBOXYLASE INHIBITORS
WO2005011670A1 (en) * 2003-08-01 2005-02-10 Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha Heterocyclic compounds useful as malonyl-coa decarboxylase inhibitors
ATE536872T1 (en) * 2003-08-01 2011-12-15 Chugai Pharmaceutical Co Ltd CYANOGUANIDINE-BASED AZOLE COMPOUNDS AS MALONYL-COA DECARBOXYLASE INHIBITORS
WO2005117849A1 (en) 2004-05-28 2005-12-15 Unigen Pharmaceuticals, Inc. Diarylalkanes as potent inhibitors of binuclear enzymes
MXPA06014810A (en) * 2004-06-21 2007-02-12 Hoffmann La Roche Indole derivatives as histamine receptor antagonists.
HU227119B1 (en) * 2004-07-29 2010-07-28 Richter Gedeon Nyrt Indole and benzimidazole carboxylic acid amide derivatives and pharmaceutical compositions containing them
HUP0401523A3 (en) * 2004-07-29 2007-05-02 Richter Gedeon Vegyeszet Indole-2-carboxamide derivatives, pharmaceutical compositions containing them and process for producing them
EP2425846A1 (en) * 2004-12-23 2012-03-07 Voyager Pharmaceutical Corporation Acetylcholinesterase Inhibitors and leuprolide acetate for the treatment of Alzheimer's disease
BRPI0614578A2 (en) * 2005-08-16 2011-04-05 Irm Llc compound, pharmaceutical composition as protein kinase inhibitors, as well as their method and use
JPWO2007063839A1 (en) * 2005-11-30 2009-05-07 塩野義製薬株式会社 Cyclohexane derivative
WO2007099828A1 (en) * 2006-02-23 2007-09-07 Shionogi & Co., Ltd. Nirogenous heterocyclic derivatives substituted with cyclic groups
CN101506164A (en) * 2006-08-23 2009-08-12 辉瑞产品公司 Piperidine derivatives
JP5379692B2 (en) 2006-11-09 2013-12-25 プロビオドルグ エージー 3-Hydroxy-1,5-dihydro-pyrrol-2-one derivatives as inhibitors of glutaminyl cyclase for the treatment of ulcers, cancer and other diseases
CA2669915C (en) 2006-11-17 2012-02-07 Pfizer Inc. Substituted bicyclocarboxyamide compounds
DK2091948T3 (en) 2006-11-30 2012-07-23 Probiodrug Ag Novel inhibitors of glutaminyl cyclase
KR20090078367A (en) 2006-12-08 2009-07-17 에프. 호프만-라 로슈 아게 Indole
EP2079694B1 (en) 2006-12-28 2017-03-01 Rigel Pharmaceuticals, Inc. N-substituted-heterocycloalkyloxybenzamide compounds and methods of use
AU2008220785B2 (en) 2007-03-01 2013-02-21 Vivoryon Therapeutics N.V. New use of glutaminyl cyclase inhibitors
US9656991B2 (en) 2007-04-18 2017-05-23 Probiodrug Ag Inhibitors of glutaminyl cyclase
CA2700028A1 (en) * 2007-09-21 2009-04-02 Sanofi-Aventis (carboxylalkylenephenyl)phenyloxamides, method for the production thereof and use of same as a medicament
KR101988329B1 (en) 2008-07-21 2019-06-12 유니젠, 인크. Series of skin-whitening (lightening) compounds
EP2475428B1 (en) 2009-09-11 2015-07-01 Probiodrug AG Heterocylcic derivatives as inhibitors of glutaminyl cyclase
JP5851998B2 (en) * 2009-10-27 2016-02-03 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ Haloalkyl-substituted amides as insecticides and acaricides
US9051296B2 (en) 2009-11-16 2015-06-09 Raqualia Pharma Inc. Aryl carboxamide derivatives as TTX-S blockers
JP6026284B2 (en) 2010-03-03 2016-11-16 プロビオドルグ エージー Inhibitors of glutaminyl cyclase
EA022420B1 (en) 2010-03-10 2015-12-30 Пробиодруг Аг Heterocyclic inhibitors of glutaminyl cyclase (qc, ec 2.3.2.5)
WO2011131748A2 (en) 2010-04-21 2011-10-27 Probiodrug Ag Novel inhibitors
ES2570167T3 (en) 2011-03-16 2016-05-17 Probiodrug Ag Benzimidazole derivatives as glutaminyl cyclase inhibitors
BR112013024413B1 (en) 2011-03-24 2020-02-18 Unigen, Inc. COMPOUNDS AND METHODS FOR THE PREPARATION OF DIARYLPROPANS
ES2627541T3 (en) 2012-04-20 2017-07-28 Ucb Pharma, S.A. Methods to treat Parkinson's disease
US9447039B2 (en) * 2012-09-07 2016-09-20 Novartis Ag Indole carboxamide derivatives and uses thereof
KR101551313B1 (en) * 2014-07-28 2015-09-09 충남대학교산학협력단 Novel indene derivatives, preparation method thereof, and pharmaceutical composition for use in preventing or treating blindness related diseases containing the same as an active ingredient
US9567341B2 (en) 2014-09-15 2017-02-14 Rugen Holdings (Cayman) Limited Pyrrolopyrimidine derivatives as NR2B NMDA receptor antagonists
EP3215150B1 (en) * 2014-11-07 2022-07-20 The Regents of The University of Michigan Inhibitors of myocardin-related transcription factor and serum response factor (mrtf/srf)-mediated gene transcription and methods for use of the same
KR102613179B1 (en) 2015-06-01 2023-12-14 뤼겐 홀딩스 (케이맨) 리미티드 3,3-Difluoropiperidine carbamate heterocyclic compounds as NR2B NMDA receptor antagonists
WO2017155890A1 (en) * 2016-03-11 2017-09-14 Ohio State Innovation Foundation Novel small molecule antimicrobials
EP3544610A1 (en) 2016-11-22 2019-10-02 Rugen Holdings (Cayman) Limited Treatment of autism spectrum disorders, obsessive-compulsive disorder and anxiety disorders
US11274107B2 (en) 2016-12-22 2022-03-15 Cadent Therapeutics, Inc. NMDA receptor modulators and uses thereof
ES2812698T3 (en) 2017-09-29 2021-03-18 Probiodrug Ag Glutaminyl cyclase inhibitors
WO2020196828A1 (en) * 2019-03-28 2020-10-01 武田薬品工業株式会社 Nitrogen-containing heterocyclic compound

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5965073A (en) * 1982-10-05 1984-04-13 Kowa Co Indole derivative
US5354758A (en) * 1992-12-16 1994-10-11 Japan Tobacco Inc. Benzomorphans useful as NMDA receptor antagonists
JP2841120B2 (en) * 1994-03-28 1998-12-24 ファイザー インク． Benzoisothiazole derivatives as 5-lipoxygenase biosynthesis inhibitors
BR9507672A (en) * 1994-05-24 1997-08-19 Hoffmann La Roche Tricyclic derivatives of dicarbonyl
TW406075B (en) 1994-12-13 2000-09-21 Upjohn Co Alkyl substituted piperidinyl and piperazinyl anti-AIDS compounds
NZ334343A (en) * 1996-09-30 2001-01-26 Hoechst Marion Roussel Inc NMDA (n-methyl-d-aspartate) antagonists which preferentially bind to the strychnine-insensitive glycine binding site on the NMDA receptor complex
CA2220649C (en) * 1996-12-03 2007-02-13 F. Hoffmann-La Roche Ag 4-hydroxy-piperidine derivatives
PE20000728A1 (en) 1998-06-26 2000-08-21 Cocensys Inc HETEROCYCLES 4-BENZYL PIPERIDINE ALKYLSULFOXIDE AND THEIR USE AS SUBTYPE-SELECTIVE NMDA RECEPTOR ANTAGONISTS
CN1261098C (en) 1998-08-28 2006-06-28 西奥斯股份有限公司 Inhibitors of p38-alpha kinase
CA2360581A1 (en) * 1999-01-13 2000-07-20 The Research Foundation Of State University Of New York A novel method for designing protein kinase inhibitors
US6476041B1 (en) 1999-10-29 2002-11-05 Merck & Co., Inc. 1,4 substituted piperidinyl NMDA/NR2B antagonists

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2003115490A (en) AMIDIC DERIVATIVES AS AN NMDA RECEPTOR ANTAGONISTS
CN109475531B (en) Heterocyclic inhibitors of PTPN11
TWI827037B (en) Cycloalkyl 3-oxopiperazine carboxamides and cycloheteroalkyl 3-oxopiperazine carboxamides as nav1.8 inhibitors
CN109970708B (en) Cannabinoid receptor modulators
KR102603729B1 (en) [1,2,4]triazolo[1,5-A]pyridine compounds as JAK inhibitors and uses thereof
DE69526115T2 (en) USE OF NK-1 RECEPTOR ANTAGONISTS WITH OPIOID ANALGETICS
JP5044404B2 (en) Aqueous pharmaceutical preparations containing roflumilast
EP2445887B1 (en) Novel azabicyclohexanes
EP2356113B1 (en) Heterocyclically substituted aryl compounds as hif inhibitors
TW202019900A (en) Ptpn11 inhibitors
JP6505023B2 (en) Azabenzimidazole compounds as inhibitors of PDE4 isozymes for treating CNS and other disorders
AU2006209207C1 (en) 3-heterocyclyl-3-hydroxy-2-amino-propionic acid amides and related compounds having analgesic and/or immunostimulant activity
TWI629276B (en) Imidazolium compound
JP2012503018A5 (en)
JP2006524662A5 (en)
WO2015011084A1 (en) Substituted dihydropyrido[3,4-b]pyrazinones as dual inhibitors of bet proteins and polo-like kinases
CN108778278A (en) Aminopyrimidine compounds useful as SSAO inhibitors
EP2590981A1 (en) Novel homopiperazine derivatives as protein tyrosine kinase inhibitors and pharmaceutical use thereof
JP2022538270A (en) Analogs of 3-(5-methyl-1,3-thiazol-2-yl)-N-{(1R)-1-[2-(trifluoromethyl)pyrimidin-5-yl]ethyl}benzamide
KR20230012535A (en) ENPP1 Modulators and Uses Thereof
JP2008508248A5 (en)
JP2024528962A (en) Cyanopyridine and cyanopyrimidine BCL6 degraders
JP2009514801A5 (en)
JP2014501772A (en) Novel sulfamide piperazine derivatives as protein tyrosine kinase inhibitors and their pharmaceutical use
DE69926776T2 (en) QUINALOZINON DERIVATIVES