[go: up one dir, main page]

RU2002134487A - BENZOPHENES AS INHIBITORS OF IL-1BETA AND TNF-ALPHA - Google Patents

BENZOPHENES AS INHIBITORS OF IL-1BETA AND TNF-ALPHA

Info

Publication number
RU2002134487A
RU2002134487A RU2002134487/04A RU2002134487A RU2002134487A RU 2002134487 A RU2002134487 A RU 2002134487A RU 2002134487/04 A RU2002134487/04 A RU 2002134487/04A RU 2002134487 A RU2002134487 A RU 2002134487A RU 2002134487 A RU2002134487 A RU 2002134487A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
chloro
methyl
compound
pyridylamino
thiobenzophenone
Prior art date
Application number
RU2002134487/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2270194C2 (en
Inventor
Анне Мари ХОРНЕМАН
Original Assignee
Лео Фарма А/С
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Лео Фарма А/С filed Critical Лео Фарма А/С
Publication of RU2002134487A publication Critical patent/RU2002134487A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2270194C2 publication Critical patent/RU2270194C2/en

Links

Claims (40)

1. Соединение общей формулы I1. The compound of General formula I
Figure 00000001
Figure 00000001
 где R1 выбран из группы, состоящей из галогена, галогеналкила, гидрокси, гидроксиалкила, гидроксиалкилокси, меркапто, циано, карбокси, нитро, алкила, алкенила, алкинила, циклоалкила, циклоалкенила, гетероциклоалкила, арила, гетероарила, аралкила, алкиларила, алкокси, аралкокси, алкилтио, алкоксикарбонила, алкилкарбонилокси, алкоксикарбонилокси, алкилсульфонилокси, алкилоксисульфонила, алкилкарбониламино, аминокарбоаминоалкила, аминосульфонила, алкилсульфониламино, алканоила, алкилкарбонила, -NR9R10 или -CONR9R10, где R9 и R10 являются одинаковыми или различными и независимо представляют водород, алкил или арил;where R 1 is selected from the group consisting of halogen, haloalkyl, hydroxy, hydroxyalkyl, hydroxyalkyloxy, mercapto, cyano, carboxy, nitro, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, heterocycloalkyl, aryl, heteroaryl, aralkyl, alkoxy, alkyl , alkylthio, alkoxycarbonyl, alkylcarbonyloxy, alkoxycarbonyloxy, alkylsulfonyloxy, alkiloksisulfonila, alkylcarbonylamino, aminokarboaminoalkila, aminosulfonyl, alkylsulfonylamino, alkanoyl, alkylcarbonyl, -NR 9 R 10 or -CONR 9 R 10 where R 9 and R 10 are the same independently or independently, hydrogen, alkyl or aryl; R2 представляет один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из группы, состоящей из водорода, галогена, галогеналкила, гидрокси, гидроксиалкила, гидроксиалкилокси, меркапто, циано, карбокси, нитро, алкила, алкенила, алкинила, циклоалкила, циклоалкенила, гетероциклоалкила, арила, гетероарила, аралкила, алкиларила, алкокси, аралкокси, алкилтио, алкоксикарбонила, алкилкарбонилокси, алкоксикарбонилокси, алкилсульфонилокси, алкилоксисульфонила, алкилкарбониламино, аминокарбоаминоалкила, аминосульфонила, алкилсульфониламино, алканоила, алкилкарбонила, -NR9R10 или -CONR9R10, где R9 и R10 являются одинаковыми или различными и независимо представляют водород, алкил или арил;R 2 represents one or more identical or different substituents selected from the group consisting of hydrogen, halogen, haloalkyl, hydroxy, hydroxyalkyl, hydroxyalkyloxy, mercapto, cyano, carboxy, nitro, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, heterocycloalkyl, aryl , heteroaryl, aralkyl, alkylaryl, alkoxy, aralkoxy, alkylthio, alkoxycarbonyl, alkylcarbonyloxy, alkoxycarbonyloxy, alkylsulfonyloxy, alkyloxysulfonyl, alkylcarbonylamino, aminocarboaminoalkyl, aminosulfonyl, alkylsulfo ylamino, alkanoyl, alkylcarbonyl, -NR 9 R 10 or -CONR 9 R 10 where R 9 and R 10 are identical or different and independently represent hydrogen, alkyl or aryl; R3 представляет один заместитель в орто-положении, выбранный из группы, состоящей из водорода, галогена, галогеналкила, гидрокси, гидроксиалкила, меркапто, циано, нитро, алкила, алкенила, алкинила, циклоалкила, арила, аралкила, алкиларила, алкокси, аралкокси, алкилтио, алкоксикарбонила, алкилкарбониламино, алкилкарбонилокси, алкоксикарбонилокси, алкилкарбонила, -NR9R10 или -CONR9R10, где R9 и R10 являются одинаковыми или различными и независимо представляют водород, алкил или арил;R 3 represents one substituent in the ortho position selected from the group consisting of hydrogen, halogen, haloalkyl, hydroxy, hydroxyalkyl, mercapto, cyano, nitro, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, aryl, aralkyl, alkylaryl, alkoxy, aralkoxy, alkylthio, alkoxycarbonyl, alkylcarbonylamino, alkylcarbonyloxy, alkoxycarbonyloxy, alkylcarbonyl, —NR 9 R 10 or —CONR 9 R 10 where R 9 and R 10 are the same or different and independently represent hydrogen, alkyl or aryl; R4 представляет водород, алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, карбокси или арил;R 4 represents hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, carboxy or aryl; R5 представляет гетероароматическую моно- или бициклическую систему, содержащую 1-4 гетероатома, за исключением триазина, где указанная циклическая система необязательно замещена водородом, галогеном, галогеналкилом, гидрокси, гидроксиалкилом, гидроксиалкилокси, меркапто, циано, карбокси, нитро, алкилом, алкенилом, алкинилом, циклоалкилом, циклоалкенилом, гетероциклоалкилом, арилом, гетероарилом, аралкилом, алкиларилом, алкокси, аралкокси, алкилтио, алкоксикарбонилом, алкилкарбонилокси, алкоксикарбонилокси, алкилсульфонилокси, алкилоксисульфонилом, алкилкарбониламино, аминокарбоаминоалкилом, аминосульфонилом, алкилсульфониламино, алканоилом, алкилкарбонилом, -NR9R10 или -CONR9R10, где R9 и R10 являются одинаковыми или различными и независимо представляют водород, алкил или арил;R 5 represents a heteroaromatic mono- or bicyclic system containing 1-4 heteroatoms, with the exception of triazine, wherein said cyclic system is optionally substituted with hydrogen, halogen, haloalkyl, hydroxy, hydroxyalkyl, hydroxyalkyloxy, mercapto, cyano, carboxy, nitro, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, heterocycloalkyl, aryl, heteroaryl, aralkyl, alkylaryl, alkoxy, aralkoxy, alkylthio, alkoxycarbonyl, alkylcarbonyloxy, alkoxycarbonyloxy, alkylsulfonyloxy, alkylalkyl isulfonilom, alkylcarbonylamino, aminokarboaminoalkilom, aminosulfonyl, alkylsulfonylamino, alkanoyl, alkylcarbonyl, -NR 9 R 10 or -CONR 9 R 10 where R 9 and R 10 are identical or different and independently represent hydrogen, alkyl or aryl; Х представляет кислород, серу, N-ОН или NR11, где R11 представляет водород или алкил;X represents oxygen, sulfur, N-OH or NR 11 , where R 11 represents hydrogen or alkyl; или его фармацевтически приемлемые соли, гидраты, сольваты и, необязательно, N-оксиды, где атом азота у гетероциклического заместителя R5 является окисленным.or its pharmaceutically acceptable salts, hydrates, solvates and, optionally, N-oxides, where the nitrogen atom of the heterocyclic substituent R 5 is oxidized. 2. Соединение по п.1, где R1 представляет заместитель, выбранный из группы, состоящей из галогена, гидрокси, меркапто, трифторметила, амино, (С1-С6)алкила, (С2-С6)алкенила, (С1-С6)алкокси, (С1-С6)алкилтио, (С1-С6)алкиламино, (С1-С6)алкоксикарбонила, циано, -CONH2, фенила и нитро, а в частности, фтора, хлора, брома, гидрокси, трифторметила, амино, (С1-С3)алкила, (С2-С3)алкенила, (С1-С3)алкокси, (С1-С3)алкоксикарбонила, циано или -CONH2.2. The compound according to claim 1, where R 1 represents a Deputy selected from the group consisting of halogen, hydroxy, mercapto, trifluoromethyl, amino, (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl, (C 1 -C 6 ) alkoxy, (C 1 -C 6 ) alkylthio, (C 1 -C 6 ) alkylamino, (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl, cyano, -CONH 2 , phenyl and nitro, and in particular fluorine, chlorine, bromine, hydroxy, trifluoromethyl, amino, (C 1 -C 3 ) alkyl, (C 2 -C 3 ) alkenyl, (C 1 -C 3 ) alkoxy, (C 1 -C 3 ) alkoxycarbonyl, cyano or -CONH 2 . 3. Соединение по п.1 или 2, где R2 представляет один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из группы, состоящей из водорода, галогена, гидрокси, меркапто, трифторметила, амино, (С1-С6)алкила, (С2-С6)алкенила, (С1-6)алкокси, (С1-С6)алкилтио, (С1-С6)алкиламино, (С1-С6)алкоксикарбонила, циано, -CONH2, фенила и нитро, а в частности, водорода, фтора, хлора, брома, гидрокси, трифторметила, амино, (С1-С3)алкила, (С2-С3)алкенила, (С1-С3)алкокси, (С1-С3)алкоксикарбонила, циано или -CONH2.3. The compound according to claim 1 or 2, where R 2 represents one or more identical or different substituents selected from the group consisting of hydrogen, halogen, hydroxy, mercapto, trifluoromethyl, amino, (C 1 -C 6 ) alkyl, ( C 2 -C 6) alkenyl, (C 1 - 6) alkoxy, (C 1 -C 6) alkylthio, (C 1 -C 6) alkylamino, (C 1 -C 6) alkoxycarbonyl, cyano, -CONH 2, phenyl and nitro, and in particular hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, hydroxy, trifluoromethyl, amino, (C 1 -C 3 ) alkyl, (C 2 -C 3 ) alkenyl, (C 1 -C 3 ) alkoxy, (C 1 -C 3 ) alkoxycarbonyl, cyano or -CONH 2 . 4. Соединение по любому из пп.1-3, где R3 представляет один заместитель, выбранный из группы, состоящей из водорода, галогена, гидрокси, меркапто, трифторметила, амино, (С1-С6)алкила, (С2-С6)алкенила, (С1-С6)алкокси, (С1-С6)алкилтио, (С1-С6)алкиламино, (С1-С6)алкоксикарбонила, циано, -CONH2, фенила и нитро, а в частности, водорода, фтора, хлора, брома, гидрокси, трифторметила, амино, (С1-С3)алкила, (С2-С3)алкенила и (С1-С3)алкокси.4. The compound according to any one of claims 1 to 3, where R 3 represents one substituent selected from the group consisting of hydrogen, halogen, hydroxy, mercapto, trifluoromethyl, amino, (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 2 - C 6 ) alkenyl, (C 1 -C 6 ) alkoxy, (C 1 -C 6 ) alkylthio, (C 1 -C 6 ) alkylamino, (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl, cyano, -CONH 2 , phenyl and nitro and in particular hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, hydroxy, trifluoromethyl, amino, (C 1 -C 3 ) alkyl, (C 2 -C 3 ) alkenyl and (C 1 -C 3 ) alkoxy. 5. Соединение по любому из пп.1-4, где R4 представляет водород, (С1-С6)алкил, (С2-С6)алкенил или (С3-С6)циклоалкил или -циклоалкенил, а в частности, водород, (С1-С4)алкил или (С2-С4)алкенил.5. The compound according to any one of claims 1 to 4 , where R 4 represents hydrogen, (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl or (C 3 -C 6 ) cycloalkyl or β-cycloalkenyl, and in in particular hydrogen, (C 1 -C 4 ) alkyl or (C 2 -C 4 ) alkenyl. 6. Соединение по любому из пп.1-5, где R5 представляет необязательно замещенную гетероароматическую циклическую систему, имеющую одно или 2 конденсированных кольца из 5 или 6 кольцевых атомов и содержащую 1 или 2 атома азота.6. The compound according to any one of claims 1 to 5, wherein R 5 is an optionally substituted heteroaromatic ring system having one or 2 fused rings of 5 or 6 ring atoms and containing 1 or 2 nitrogen atoms. 7. Соединение по п.6, где R5 выбран из группы, состоящей из7. The compound according to claim 6, where R 5 selected from the group consisting of
Figure 00000002
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000005
Figure 00000006
 иand
Figure 00000007
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000008
 где R6 и R7 представляют один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из группы, состоящей из водорода, галогена, гидрокси, меркапто, трифторметила, циано, карбокси, карбамоила, амино, нитро, (С1-С10)алкила, (С2-С10)алкенила, (С3-С8)циклоалкила или -циклоалкенила, (С1-С10)алкокси, (С1-С10)-алкилтио, (С1-С10)алкоксикарбонила и фенила; а R8 представляет водород, (С1-С6)алкил, (С2-С6)алкенил или (С3-С6)циклоалкил или -циклоалкенил; и где R5 необязательно окислен до соответствующего N-оксида.where R 6 and R 7 represent one or more identical or different substituents selected from the group consisting of hydrogen, halogen, hydroxy, mercapto, trifluoromethyl, cyano, carboxy, carbamoyl, amino, nitro, (C 1 -C 10 ) alkyl, (C 2 -C 10 ) alkenyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl or -cycloalkenyl, (C 1 -C 10 ) alkoxy, (C 1 -C 10 ) -alkylthio, (C 1 -C 10 ) alkoxycarbonyl and phenyl ; and R 8 represents hydrogen, (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl or (C 3 -C 6 ) cycloalkyl or -cycloalkenyl; and where R 5 is optionally oxidized to the corresponding N-oxide. 8. Соединение по любому из пп.1-7, где Х представляет кислород, серу или NH, а в частности, кислород или NH.8. The compound according to any one of claims 1 to 7, where X represents oxygen, sulfur or NH, and in particular oxygen or NH. 9. Соединение по п.7, где R6 и R7 представляет один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из группы, состоящей из водорода, фтора, хлора, брома, гидрокси, трифторметила, амино, (С1-С6)алкила, (С2-С6)алкенила, (С1-С6)алкокси, (С1-С6)алкоксикарбонила, циано, карбокси и -CONH2.9. The compound according to claim 7, where R 6 and R 7 represents one or more identical or different substituents selected from the group consisting of hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, hydroxy, trifluoromethyl, amino, (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl, (C 1 -C 6 ) alkoxy, (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl, cyano, carboxy, and —CONH 2 . 10. Соединение по любому из пп.7-9, где R8 представляет водород, (С1-С4)алкил, (С2-С6)алкенил, такой как аллил.10. The compound according to any one of claims 7 to 9, where R 8 represents hydrogen, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl, such as allyl. 11. Соединение по п.10, где R8 представляет водород, метил, этил, аллил, пропил, бензил или трет-бутил.11. The compound of claim 10, where R 8 represents hydrogen, methyl, ethyl, allyl, propyl, benzyl or tert-butyl. 12. Соединение по любому из пп.1-11, где R2 представляет заместитель, выбранный из группы, состоящей из фтора, хлора, брома, гидрокси, метила и метокси.12. The compound according to any one of claims 1 to 11, wherein R 2 is a substituent selected from the group consisting of fluoro, chloro, bromo, hydroxy, methyl and methoxy. 13. Соединение по любому из пп.1-12, где R2 представляет один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из группы, состоящей из водорода, фтора, хлора, брома, гидрокси, трифторметила, метила, этила и метокси.13. The compound according to any one of claims 1 to 12, where R 2 represents one or more identical or different substituents selected from the group consisting of hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, hydroxy, trifluoromethyl, methyl, ethyl and methoxy. 14. Соединение по любому из пп.1-13, где R3 представляет один заместитель, выбранный из водорода, фтора, хлора, брома, гидрокси, метила и метокси.14. The compound according to any one of claims 1 to 13, where R 3 represents one substituent selected from hydrogen, fluoro, chloro, bromo, hydroxy, methyl and methoxy. 15. Соединение по любому из пп.1-14, где R4 представляет водород, метил или этил.15. The compound according to any one of claims 1 to 14, where R 4 represents hydrogen, methyl or ethyl. 16. Соединение по любому из пп.1-15, где R5 выбран из группы, состоящей из замещенных или незамещенных 3-пиридильного, 2-пиридильного, 3-хинолильного, 4-изохинолильного, 4-индолильного, 5-индолильного, 6-индолильного или 7-индолильного радикалов и соответствующих N-оксидов.16. The compound according to any one of claims 1 to 15, where R 5 is selected from the group consisting of substituted or unsubstituted 3-pyridyl, 2-pyridyl, 3-quinolyl, 4-isoquinolyl, 4-indolyl, 5-indolyl, 6- indolyl or 7-indolyl radicals and the corresponding N-oxides. 17. Соединение по п.7, где R6 и R7 представляет один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из группы, состоящей из водорода, фтора, хлора, брома, гидрокси, метила, метокси, циано и карбокси.17. The compound according to claim 7, where R 6 and R 7 represents one or more identical or different substituents selected from the group consisting of hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, hydroxy, methyl, methoxy, cyano and carboxy. 18. Соединение по любому из пп.1-17, где Х представляет кислород.18. The compound according to any one of claims 1 to 17, where X is oxygen. 19. Соединение по любому из пп.1-18, отличающееся тем, что в нем, по крайней мере, один из R1, R2, R3, R6 и R7 представляет фенильную группу, необязательно замещенную гидрокси, амино, нитро, циано, галогеном, метилом или метокси.19. The compound according to any one of claims 1 to 18, characterized in that in it at least one of R 1 , R 2 , R 3 , R 6 and R 7 represents a phenyl group, optionally substituted by hydroxy, amino, nitro , cyano, halogen, methyl or methoxy. 20. Соединение по любому из пп.1-19, где указанный галоген выбран из группы, состоящей из фтора, хлора и брома.20. The compound according to any one of claims 1 to 19, where the specified halogen is selected from the group consisting of fluorine, chlorine and bromine. 21. Соединение по п.1 общей формулы 1с, где R1 предпочтительно представляет метил или галоген, а более предпочтительно, F или Cl; R2 представляет один или несколько заместителей, предпочтительно, водород, (С1-С3)алкил, метокси или этокси, а R3 представляет метил, метокси или хлор.21. The compound according to claim 1 of general formula 1c, wherein R 1 is preferably methyl or halogen, and more preferably F or Cl; R 2 represents one or more substituents, preferably hydrogen, (C 1 -C 3 ) alkyl, methoxy or ethoxy, and R 3 represents methyl, methoxy or chlorine. 22. Соединение по п.21, где R3 представляет атом галогена.22. The compound according to item 21, where R 3 represents a halogen atom. 23. Соединение по п.22, где R3 представляет хлор.23. The compound of claim 22, wherein R 3 is chloro. 24. Соединение формулы I, выбранное из группы, состоящей из таких соединений, как:24. The compound of formula I, selected from the group consisting of such compounds as: 2-хлор-2’-метил-4-(4-пиридиламино)бензофенон(соединение 101),2-chloro-2’-methyl-4- (4-pyridylamino) benzophenone (compound 101), 2-хлор-2’-метил-4-(2-пиридиламино)бензофенон(соединение 102),2-chloro-2’-methyl-4- (2-pyridylamino) benzophenone (compound 102), 2-хлор-2’-метил-4-(5-нитро-2-пиридиламино)бензофенон(Соединение 103),2-chloro-2’-methyl-4- (5-nitro-2-pyridylamino) benzophenone (Compound 103), 4-(6-амино-5-нитро-2-пиридиламино)-2-хлор-2’-метилбензофенон(соединение 104),4- (6-amino-5-nitro-2-pyridylamino) -2-chloro-2’-methylbenzophenone (compound 104), 6-хлор-2-(3-хлор-4-(2-метилбензоил)фениламино)изоникотиновая кислота(соединение 105),6-chloro-2- (3-chloro-4- (2-methylbenzoyl) phenylamino) isonicotinic acid (compound 105), 4-(6-карбонитрил-2-пиридиламино)-2-хлор-2’-метилбензофенон(соединение 106),4- (6-carbonitrile-2-pyridylamino) -2-chloro-2’-methylbenzophenone (compound 106), 2-хлор-2’-метил-4-(3-пиридиламино)бензофенон(соединение 107),2-chloro-2’-methyl-4- (3-pyridylamino) benzophenone (compound 107), 2-хлор-4-(5,6-диамино-2-пиридиламино)-2’-метилбензофенон(соединение 108),2-chloro-4- (5,6-diamino-2-pyridylamino) -2’-methylbenzophenone (compound 108), 2-хлор-2’-метил-4-(3-нитро-2-пиридиламино)бензофенон(соединение 109),2-chloro-2’-methyl-4- (3-nitro-2-pyridylamino) benzophenone (compound 109), 4-(3-амино-2-пиридиламино)-2-хлор-2’-метилбензофенон(соединение 110),4- (3-amino-2-pyridylamino) -2-chloro-2’-methylbenzophenone (compound 110), 4-(5-амино-2-пиридиламино)-2-хлор-2’-метилбензофенон(соединение 111),4- (5-amino-2-pyridylamino) -2-chloro-2’-methylbenzophenone (compound 111), 2-хлор-4-(4-изохинолиламино)-2’-метилбензофенон(соединение 114),2-chloro-4- (4-isoquinolylamino) -2’-methylbenzophenone (compound 114), третбутил-5-(3-хлор-4-(2-метилбензоил)фениламино)никотиноат(соединение 115),tert-butyl 5- (3-chloro-4- (2-methylbenzoyl) phenylamino) nicotinoate (compound 115), 2-хлор-2’-метил-4-(4-метил-3-пиридиламино)бензофенон(соединение 116),2-chloro-2’-methyl-4- (4-methyl-3-pyridylamino) benzophenone (compound 116), 2-хлор-2’-метил-4-(6-метил-3-пиридиламино)бензофенон(соединение 117),2-chloro-2’-methyl-4- (6-methyl-3-pyridylamino) benzophenone (compound 117), 4-(5-бром-3-пиридиламино)-2-хлор-2’-метилбензофенон(соединение 118),4- (5-bromo-3-pyridylamino) -2-chloro-2’-methylbenzophenone (compound 118), 4-(5-карбонитрил-3-пиридиламино)-2-хлор-2’-метилбензофенон(соединение 119),4- (5-carbonitrile-3-pyridylamino) -2-chloro-2’-methylbenzophenone (compound 119), 4-(3-бром-2-пиридиламино)-2-хлор-2’-метилбензофенон(соединение 120),4- (3-bromo-2-pyridylamino) -2-chloro-2’-methylbenzophenone (compound 120), 2-хлор-2’-метил-4-(8-хинолиламино)бензофенон(соединение 121),2-chloro-2’-methyl-4- (8-quinolylamino) benzophenone (compound 121), 2-хлор-4-(6-этокси-3-пиридиламино)-2’-метилбензофенон(соединение 122),2-chloro-4- (6-ethoxy-3-pyridylamino) -2’-methylbenzophenone (compound 122), 4-(4-бром-1-изохинолиламино)-2-хлор-2’-метилбензофенон(соединение 123),4- (4-bromo-1-isoquinolylamino) -2-chloro-2’-methylbenzophenone (compound 123), 2-хлор-2’-метил-4-(2-метил-5-трифторметил-3-пиридиламино)бензофенон(соединение 124),2-chloro-2’-methyl-4- (2-methyl-5-trifluoromethyl-3-pyridylamino) benzophenone (compound 124), 2-хлор-2’-метил-4-(3-хинолиламино)бензофенон(соединение 125),2-chloro-2’-methyl-4- (3-quinolylamino) benzophenone (compound 125), 2-хлор-4-(4-этокси-3-пиридиламино)-2’-метилбензофенон(соединение 126),2-chloro-4- (4-ethoxy-3-pyridylamino) -2’-methylbenzophenone (compound 126), 2-хлор-4-(2-этокси-3-пиридиламино)-2’-метилбензофенон(соединение 127),2-chloro-4- (2-ethoxy-3-pyridylamino) -2’-methylbenzophenone (compound 127), 2-хлор-2’-метил-4-(2-метил-6-хинолиламино)бензофенон(соединение 129),2-chloro-2’-methyl-4- (2-methyl-6-quinolylamino) benzophenone (compound 129), 2-хлор-4-(7-хлор-4-хинолиламино)-2’-метилбензофенон(соединение 130),2-chloro-4- (7-chloro-4-quinolylamino) -2’-methylbenzophenone (compound 130), 2-хлор-2’-метил-4-(2-хинолиламино)бензофенон(соединение 131),2-chloro-2’-methyl-4- (2-quinolylamino) benzophenone (compound 131), 2-хлор-2’-метил-4-(4-хинолиламино)бензофенон(соединение 132),2-chloro-2’-methyl-4- (4-quinolylamino) benzophenone (compound 132), 2-хлор-2’-метил-4-(1-метил-7-индолиламино)бензофенон(соединение 133),2-chloro-2’-methyl-4- (1-methyl-7-indolylamino) benzophenone (compound 133), 2-хлор-2’-метил-4-(1-метил-5-индолиламино)бензофенон(соединение 134),2-chloro-2’-methyl-4- (1-methyl-5-indolylamino) benzophenone (compound 134), 2-хлор-2’,5’-диметил-4-(4-метил-3-пиридиламино)бензофенон(соединение 135),2-chloro-2 ’, 5’-dimethyl-4- (4-methyl-3-pyridylamino) benzophenone (compound 135), 2-хлор-2’,5’-диметил-4-(4-изохинолиламино)бензофенон(соединение 136),2-chloro-2 ’, 5’-dimethyl-4- (4-isoquinolylamino) benzophenone (compound 136), 2-хлор-4-(4-изохинолиламино)-2’,4’,5’-триметилбензофенон(соединение 137),2-chloro-4- (4-isoquinolylamino) -2 ’, 4’, 5’-trimethylbenzophenone (compound 137), 2,3’-дихлор-2’-метил-4-(4-метил-3-пиридиламино)бензофенон(соединение 138),2,3’-dichloro-2’-methyl-4- (4-methyl-3-pyridylamino) benzophenone (compound 138), 2-фтор-2’-метил-4-(4-метил-3-пиридиламино)бензофенон(соединение 139),2-fluoro-2’-methyl-4- (4-methyl-3-pyridylamino) benzophenone (compound 139), 2,4’-дихлор-2’-метил-4-(4-метил-3-пиридиламино)бензофенон(соединение 140),2,4’-dichloro-2’-methyl-4- (4-methyl-3-pyridylamino) benzophenone (compound 140), 2-хлор-4’-фтор-4-(4-изохинолиламино)-2’-метилбензофенон(соединение 141),2-chloro-4’-fluoro-4- (4-isoquinolylamino) -2’-methylbenzophenone (compound 141), 4’-н-бутил-2-хлор-4-(4-изохинолиламино)-2’-метилбензофенон(соединение 142),4’-n-butyl-2-chloro-4- (4-isoquinolylamino) -2’-methylbenzophenone (compound 142), 2-хлор-4-(5-изохинолиламино)-2’-метилбензофенон(соединение 143),2-chloro-4- (5-isoquinolylamino) -2’-methylbenzophenone (compound 143), 2-хлор-4-(4-изохинолиламино)-4’-метокси-2’-метилбензофенон(соединение 144),2-chloro-4- (4-isoquinolylamino) -4’-methoxy-2’-methylbenzophenone (compound 144), 2-фтор-4-(4-изохинолиламино)-4’-метокси-2’-метилбензофенон(соединение 145),2-fluoro-4- (4-isoquinolylamino) -4’-methoxy-2’-methylbenzophenone (compound 145), 2,4’-дихлор-2’-метил-4-(1-метил-7-индолиламино)бензофенон(соединение 146),2,4’-dichloro-2’-methyl-4- (1-methyl-7-indolylamino) benzophenone (compound 146), 2-хлор-4-(1-метил-7-индолиламино)-2’,4’,5’-триметилбензофенон(соединение 147),2-chloro-4- (1-methyl-7-indolylamino) -2 ’, 4’, 5’-trimethylbenzophenone (compound 147), 2-хлор-2’,5’-диметил-4-(1-метил-7-индолиламино)бензофенон(соединение 148),2-chloro-2 ’, 5’-dimethyl-4- (1-methyl-7-indolylamino) benzophenone (compound 148), 2-хлор-4-(3-этокси-4-изохинолиламино)-2’-метилбензофенон(соединение 149),2-chloro-4- (3-ethoxy-4-isoquinolylamino) -2’-methylbenzophenone (compound 149), 2-хлор-4-(1-этокси-4-изохинолиламино)-2’-метилбензофенон(соединение 150),2-chloro-4- (1-ethoxy-4-isoquinolylamino) -2’-methylbenzophenone (compound 150), 4-(2-бензоксазолиламино)-2-хлор-2’-метилбензофенон(соединение 151),4- (2-benzoxazolylamino) -2-chloro-2’-methylbenzophenone (compound 151), 4-(1-метил-2-бензимидазолиламино)-2-хлор-2’-метилбензофенон(соединение 152),4- (1-methyl-2-benzimidazolylamino) -2-chloro-2’-methylbenzophenone (compound 152), 4-(2-бензотиазолиламино)-2-хлор-2’-метилбензофенон(соединение 153),4- (2-benzothiazolylamino) -2-chloro-2’-methylbenzophenone (compound 153), 2-хлор-2’-метил-4-(2-пиримидиламино)бензофенон(соединение 154),2-chloro-2’-methyl-4- (2-pyrimidylamino) benzophenone (compound 154), 2-хлор-2’-метил-4-(7-метил-пурин-6-иламино)бензофенон(соединение 155),2-chloro-2’-methyl-4- (7-methyl-purin-6-ylamino) benzophenone (compound 155), 2-хлор-2’-метил-4-(2-метил-5-бензотиазолиламино)бензофенон(соединение 156),2-chloro-2’-methyl-4- (2-methyl-5-benzothiazolylamino) benzophenone (compound 156), 2-хлор-2’-метил-4-(пиразин-2-иламино)бензофенон(соединение 157),2-chloro-2’-methyl-4- (pyrazin-2-ylamino) benzophenone (compound 157), 2-хлор-2’-метил-4-(5-пиримидиламино)бензофенон(соединение 158),2-chloro-2’-methyl-4- (5-pyrimidylamino) benzophenone (compound 158), 2-хлор-2’-метил-4-(5-нитро-2-тиазолиламино)бензофенон(соединение 159),2-chloro-2’-methyl-4- (5-nitro-2-thiazolylamino) benzophenone (compound 159), 2-хлор-2’-метил-4-((4-метил-3-нитро-(1,2,4-триазол-5-иламино))бензофенон(соединение 160),2-chloro-2’-methyl-4 - ((4-methyl-3-nitro (1,2,4-triazol-5-ylamino)) benzophenone (compound 160), и их N-оксиды, где атом азота гетероциклического заместителя R5 является специфически окисленным, включая N-оксиды:and their N-oxides, where the nitrogen atom of the heterocyclic substituent R 5 is specifically oxidized, including N-oxides: 2-хлор-2’-метил-4((2-пиридил-N-оксид)амино)бензофенон(соединение 112),2-chloro-2’-methyl-4 ((2-pyridyl-N-oxide) amino) benzophenone (compound 112), 2-хлор-2’-метил-4((3-пиридил-N-оксид)амино)бензофенон(соединение 113),2-chloro-2’-methyl-4 ((3-pyridyl-N-oxide) amino) benzophenone (compound 113), 2-хлор-4((4-изохинолил-N-оксид)амино)-2’-метилбензофенон(соединение 128),2-chloro-4 ((4-isoquinolyl-N-oxide) amino) -2’-methylbenzophenone (compound 128), и их соли, образованные фармацевтически приемлемыми кислотами, гидраты и сольваты.and their salts formed by pharmaceutically acceptable acids, hydrates and solvates. 25. Соединение по п.1 общей формулы Iа или Ib25. The compound according to claim 1 of general formula Ia or Ib
Figure 00000009
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000010
 где R1, R2, R3, R4 и R5 имеют значения, определенные для формулы I, и его соли, образованные фармацевтически приемлемыми кислотами, гидраты и сольваты.where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 have the meanings defined for formula I, and its salts formed by pharmaceutically acceptable acids, hydrates and solvates. 26. Соединение формулы Iа, выбранное из группы, состоящей из таких соединений, как:26. The compound of formula Ia selected from the group consisting of such compounds as: 2-хлор-2’-метил-4-(4-пиридиламино)тиобензофенон,2-chloro-2’-methyl-4- (4-pyridylamino) thiobenzophenone, 2-хлор-2’-метил-4-(2-пиридиламино)тиобензофенон,2-chloro-2’-methyl-4- (2-pyridylamino) thiobenzophenone, 2-хлор-2’-метил-4-(5-нитро-2-пиридиламино)тиобензофенон,2-chloro-2’-methyl-4- (5-nitro-2-pyridylamino) thiobenzophenone, 4-(6-амино-5-нитро-2-пиридиламино)-2-хлор-2’-метил(тиобензофенон),4- (6-amino-5-nitro-2-pyridylamino) -2-chloro-2’-methyl (thiobenzophenone), 6-хлор-2-(3-хлор-4-(2-метилбензоил)фениламино)изоникотиновая кислота,6-chloro-2- (3-chloro-4- (2-methylbenzoyl) phenylamino) isonicotinic acid, 4-(6-карбонитрил-2-пиридиламино)-2-хлор-2’-метил(тиобензофенон),4- (6-carbonitrile-2-pyridylamino) -2-chloro-2’-methyl (thiobenzophenone), 2-хлор-2’-метил-4-(3-пиридиламино)тиобензофенон,2-chloro-2’-methyl-4- (3-pyridylamino) thiobenzophenone, 2-хлор-4-(5,6-диамино-2-пиридиламино)-2’-метил(тиобензофенон),2-chloro-4- (5,6-diamino-2-pyridylamino) -2’-methyl (thiobenzophenone), 2-хлор-2’-метил-4-(3-нитро-2-пиридиламино)тиобензофенон,2-chloro-2’-methyl-4- (3-nitro-2-pyridylamino) thiobenzophenone, 4-(3-амино-2-пиридиламино)-2-хлор-2’-метил(тиобензофенон),4- (3-amino-2-pyridylamino) -2-chloro-2’-methyl (thiobenzophenone), 4-(5-амино-2-пиридиламино)-2-хлор-2’-метил(тиобензофенон),4- (5-amino-2-pyridylamino) -2-chloro-2’-methyl (thiobenzophenone), 2-хлор-4-(4-изохинолиламино)-2’-метил(тиобензофенон),2-chloro-4- (4-isoquinolylamino) -2’-methyl (thiobenzophenone), третбутил-5-(3-хлор-4-(2-метилбензоил)фениламино)никотиноат,tert-butyl 5- (3-chloro-4- (2-methylbenzoyl) phenylamino) nicotinoate, 2-хлор-2’-метил-4-(4-метил-3-пиридиламино)тиобензофенон,2-chloro-2’-methyl-4- (4-methyl-3-pyridylamino) thiobenzophenone, 2-хлор-2’-метил-4-(6-метил-3-пиридиламино)тиобензофенон,2-chloro-2’-methyl-4- (6-methyl-3-pyridylamino) thiobenzophenone, 4-(5-бром-3-пиридиламино)-2-хлор-2’-метил(тиобензофенон),4- (5-bromo-3-pyridylamino) -2-chloro-2’-methyl (thiobenzophenone), 4-(5-карбонитрил-3-пиридиламино)-2-хлор-2’-метил(тиобензофенон),4- (5-carbonitrile-3-pyridylamino) -2-chloro-2’-methyl (thiobenzophenone), 4-(3-бром-2-пиридиламино)-2-хлор-2’-метил(тиобензофенон),4- (3-bromo-2-pyridylamino) -2-chloro-2’-methyl (thiobenzophenone), 2-хлор-2’-метил-4-(8-хинолиламино)тиобензофенон,2-chloro-2’-methyl-4- (8-quinolylamino) thiobenzophenone, 2-хлор-4-(6-этокси-3-пиридиламино)-2’-метил(тиобензофенон),2-chloro-4- (6-ethoxy-3-pyridylamino) -2’-methyl (thiobenzophenone), 4-(4-бром-1-изохинолиламино)-2-хлор-2’-метил(тиобензофенон),4- (4-bromo-1-isoquinolylamino) -2-chloro-2’-methyl (thiobenzophenone), 2-хлор-2’-метил-4-(2-метил-5-трифторметил-3-пиридиламино)тиобензофенон,2-chloro-2’-methyl-4- (2-methyl-5-trifluoromethyl-3-pyridylamino) thiobenzophenone, 2-хлор-2’-метил-4-(3-хинолиламино)тиобензофенон,2-chloro-2’-methyl-4- (3-quinolylamino) thiobenzophenone, 2-хлор-4-(4-этокси-3-пиридиламино)-2’-метил(тиобензофенон),2-chloro-4- (4-ethoxy-3-pyridylamino) -2’-methyl (thiobenzophenone), 2-хлор-4-(2-этокси-3-пиридиламино)-2’-метил(тиобензофенон),2-chloro-4- (2-ethoxy-3-pyridylamino) -2’-methyl (thiobenzophenone), 2-хлор-2’-метил-4-(2-метил-6-хинолиламино)тиобензофенон,2-chloro-2’-methyl-4- (2-methyl-6-quinolylamino) thiobenzophenone, 2-хлор-2’-метил-4-(2-хинолиламино)тиобензофенон,2-chloro-2’-methyl-4- (2-quinolylamino) thiobenzophenone, 2-хлор-4-(7-хлор-4-хинолиламино)-2’-метил(тиобензофенон),2-chloro-4- (7-chloro-4-quinolylamino) -2’-methyl (thiobenzophenone), 2-хлор-2’-метил-4-(4-хинолиламино)тиобензофенон,2-chloro-2’-methyl-4- (4-quinolylamino) thiobenzophenone, 2-хлор-2’-метил-4-(1-метил-7-индолиламино)тиобензофенон,2-chloro-2’-methyl-4- (1-methyl-7-indolylamino) thiobenzophenone, 2-хлор-2’-метил-4-(1-метил-5-индолиламино)тиобензофенон,2-chloro-2’-methyl-4- (1-methyl-5-indolylamino) thiobenzophenone, 2-хлор-2’,5’-диметил-4-(4-метил-3-пиридиламино)тиобензофенон,2-chloro-2 ’, 5’-dimethyl-4- (4-methyl-3-pyridylamino) thiobenzophenone, 2-хлор-2’,5’-диметил-4-(4-изохинолиламино)тиобензофенон,2-chloro-2 ’, 5’-dimethyl-4- (4-isoquinolylamino) thiobenzophenone, 2-хлор-4-(4-изохинолиламино)-2’,4’,5’-триметил(тиобензофенон),2-chloro-4- (4-isoquinolylamino) -2 ’, 4’, 5’-trimethyl (thiobenzophenone), 2,3’-дихлор-2’-метил-4-(4-метил-3-пиридиламино)тиобензофенон,2,3’-dichloro-2’-methyl-4- (4-methyl-3-pyridylamino) thiobenzophenone, 2-фтор-2’-метил-4-(4-метил-3-пиридиламино)тиобензофенон,2-fluoro-2’-methyl-4- (4-methyl-3-pyridylamino) thiobenzophenone, 2,4’-дихлор-2’-метил-4-(4-метил-3-пиридиламино)тиобензофенон,2,4’-dichloro-2’-methyl-4- (4-methyl-3-pyridylamino) thiobenzophenone, 2-хлор-4’-фтор-4-(4-изохинолиламино)-2’-метил(тиобензофенон),2-chloro-4’-fluoro-4- (4-isoquinolylamino) -2’-methyl (thiobenzophenone), 4’-н-бутил-2-хлор-4-(4-изохинолиламино)-2’-метил(тиобензофенон),4’-n-butyl-2-chloro-4- (4-isoquinolylamino) -2’-methyl (thiobenzophenone), 2-хлор-4-(5-изохинолиламино)-2’-метил(тиобензофенон),2-chloro-4- (5-isoquinolylamino) -2’-methyl (thiobenzophenone), 2-хлор-4-(4-изохинолиламино)-4’-метокси-2’-метил(тиобензофенон),2-chloro-4- (4-isoquinolylamino) -4’-methoxy-2’-methyl (thiobenzophenone), 2-фтор-4-(4-изохинолиламино)-4’-метокси-2’-метил(тиобензофенон),2-fluoro-4- (4-isoquinolylamino) -4’-methoxy-2’-methyl (thiobenzophenone), 2,4’-дихлор-2’-метил-4-(1-метил-7-индолиламино)тиобензофенон,2,4’-dichloro-2’-methyl-4- (1-methyl-7-indolylamino) thiobenzophenone, 2-хлор-4-(1-метил-7-индолиламино)-2’,4’,5’-триметил(тиобензофенон),2-chloro-4- (1-methyl-7-indolylamino) -2 ’, 4’, 5’-trimethyl (thiobenzophenone), 2-хлор-2’,5’-диметил-4-(1-метил-7-индолиламино)тиобензофенон,2-chloro-2 ’, 5’-dimethyl-4- (1-methyl-7-indolylamino) thiobenzophenone, 2-хлор-4-(3-этокси-4-изохинолиламино)-2’-метил(тиобензофенон),2-chloro-4- (3-ethoxy-4-isoquinolylamino) -2’-methyl (thiobenzophenone), 2-хлор-4-(1-этокси-4-изохинолиламино)-2’-метил(тиобензофенон),2-chloro-4- (1-ethoxy-4-isoquinolylamino) -2’-methyl (thiobenzophenone), 4-(2-бензоксазолиламино)-2-хлор-2’-метил(тиобензофенон),4- (2-benzoxazolylamino) -2-chloro-2’-methyl (thiobenzophenone), 4-(1-метил-2-бензимидазолиламино)-2-хлор-2’-метил(тиобензофенон),4- (1-methyl-2-benzimidazolylamino) -2-chloro-2’-methyl (thiobenzophenone), 4-(2-бензотиазолиламино)-2-хлор-2’-метил(тиобензофенон),4- (2-benzothiazolylamino) -2-chloro-2’-methyl (thiobenzophenone), 2-хлор-2’-метил-4-(2-пиримидиламино)тиобензофенон,2-chloro-2’-methyl-4- (2-pyrimidylamino) thiobenzophenone, 2-хлор-2’-метил-4-(7-метил-пурин-6-иламино)тиобензофенон,2-chloro-2’-methyl-4- (7-methyl-purin-6-ylamino) thiobenzophenone, 2-хлор-2’-метил-4-(2-метил-5-бензотиазолиламино)тиобензофенон,2-chloro-2’-methyl-4- (2-methyl-5-benzothiazolylamino) thiobenzophenone, 2-хлор-2’-метил-4-(пиразин-2-иламино)тиобензофенон,2-chloro-2’-methyl-4- (pyrazin-2-ylamino) thiobenzophenone, 2-хлор-2’-метил-4-(5-пиримидиламино)тиобензофенон2-chloro-2’-methyl-4- (5-pyrimidylamino) thiobenzophenone и их соли, образованные фармацевтически приемлемыми кислотами, гидраты и сольваты.and their salts formed by pharmaceutically acceptable acids, hydrates and solvates. 27. Соединение формулы Ib, выбранное из группы, состоящей из таких соединений, как:27. The compound of formula Ib selected from the group consisting of such compounds as: оксим 2-хлор-2’-метил-4-(4-пиридиламино)бензофенона,2-chloro-2’-methyl-4- (4-pyridylamino) benzophenone oxime, оксим 2-хлор-2’-метил-4-(2-пиридиламино)бензофенона,2-chloro-2’-methyl-4- (2-pyridylamino) benzophenone oxime, оксим 2-хлор-2’-метил-4-(5-нитро-2-пиридиламино)бензофенона,2-chloro-2’-methyl-4- (5-nitro-2-pyridylamino) benzophenone oxime, оксим 4-(6-амино-5-нитро-2-пиридиламино)-2-хлор-2’-метилбензофенона,4- (6-amino-5-nitro-2-pyridylamino) -2-chloro-2’-methylbenzophenone oxime, 6-хлор-2-((3-хлор-4-((гидроксиимино)(2-метилфенил)метил))фениламино)изоникотиновая кислота,6-chloro-2 - ((3-chloro-4 - ((hydroxyimino) (2-methylphenyl) methyl)) phenylamino) isonicotinic acid, оксим 4-(6-карбонитрил-2-пиридиламино)-2-хлор-2’-метилбензофенона,4- (6-carbonitrile-2-pyridylamino) -2-chloro-2’-methylbenzophenone oxime, оксим 2-хлор-2’-метил-4-(3-пиридиламино)бензофенона,2-chloro-2’-methyl-4- (3-pyridylamino) benzophenone oxime, оксим 2-хлор-4-(5,6-диамино-2-пиридиламино)-2’-метилбензофенона,2-chloro-4- (5,6-diamino-2-pyridylamino) -2’-methylbenzophenone oxime, оксим 2-хлор-2’-метил-4-(3-нитро-2-пиридиламино)бензофенона,2-chloro-2’-methyl-4- (3-nitro-2-pyridylamino) benzophenone oxime, оксим 4-(3-амино-2-пиридиламино)-2-хлор-2’-метилбензофенона,4- (3-amino-2-pyridylamino) -2-chloro-2’-methylbenzophenone oxime, оксим 4-(5-амино-2-пиридиламино)-2-хлор-2’-метилбензофенона,4- (5-amino-2-pyridylamino) -2-chloro-2’-methylbenzophenone oxime, оксим 2-хлор-4-(4-изохинолиламино)-2’-метилбензофенона,2-chloro-4- (4-isoquinolylamino) -2’-methylbenzophenone oxime, третбутил-5-((3-хлор-4-((гидроксиимино)(2-метилфенил)метил))фениламино)никотиноат,tert-butyl-5 - ((3-chloro-4 - ((hydroxyimino) (2-methylphenyl) methyl)) phenylamino) nicotinoate, оксим 2-хлор-2’-метил-4-(4-метил-3-пиридиламино)бензофенона,2-chloro-2’-methyl-4- (4-methyl-3-pyridylamino) benzophenone oxime, оксим 2-хлор-2’-метил-4-(6-метил-3-пиридиламино)бензофенона,2-chloro-2’-methyl-4- (6-methyl-3-pyridylamino) benzophenone oxime, оксим 4-(5-бром-3-пиридиламино)-2-хлор-2’-метилбензофенона,4- (5-bromo-3-pyridylamino) -2-chloro-2’-methylbenzophenone oxime, оксим 4-(5-карбонитрил-3-пиридиламино)-2-хлор-2’-метилбензофенона,4- (5-carbonitrile-3-pyridylamino) -2-chloro-2’-methylbenzophenone oxime, оксим 4-(3-бром-2-пиридиламино)-2-хлор-2’-метилбензофенона,4- (3-bromo-2-pyridylamino) -2-chloro-2’-methylbenzophenone oxime, оксим 2-хлор-2’-метил-4-(8-хинолиламино)тиобензофенона,2-chloro-2’-methyl-4- (8-quinolylamino) thiobenzophenone oxime, оксим 2-хлор-4-(6-этокси-3-пиридиламино)-2’-метилбензофенона,2-chloro-4- (6-ethoxy-3-pyridylamino) -2’-methylbenzophenone oxime, оксим 4-(4-бром-1-изохинолиламино)-2-хлор-2’-метилбензофенона,4- (4-bromo-1-isoquinolylamino) -2-chloro-2’-methylbenzophenone oxime, оксим 2-хлор-2’-метил-4-(2-метил-5-трифторметил-3-пиридиламино)бензофенона,2-chloro-2’-methyl-4- (2-methyl-5-trifluoromethyl-3-pyridylamino) benzophenone oxime, оксим 2-хлор-2’-метил-4-(3-хинолиламино)бензофенона,2-chloro-2’-methyl-4- (3-quinolylamino) benzophenone oxime, оксим 2-хлор-4-(4-этокси-3-пиридиламино)-2’-метилбензофенона,2-chloro-4- (4-ethoxy-3-pyridylamino) -2’-methylbenzophenone oxime, оксим 2-хлор-4-(2-этокси-3-пиридиламино)-2’-метилбензофенона,2-chloro-4- (2-ethoxy-3-pyridylamino) -2’-methylbenzophenone oxime, оксим 2-хлор-2’-метил-4-(2-метил-6-хинолиламино)бензофенона,2-chloro-2’-methyl-4- (2-methyl-6-quinolylamino) benzophenone oxime, оксим 2-хлор-2’-метил-4-(2-хинолиламино)бензофенона,2-chloro-2’-methyl-4- (2-quinolylamino) benzophenone oxime, оксим 2-хлор-4-(7-хлор-4-хинолиламино)-2’-метилбензофенона,2-chloro-4- (7-chloro-4-quinolylamino) -2’-methylbenzophenone oxime, оксим 2-хлор-2’-метил-4-(4-хинолиламино)бензофенона,2-chloro-2’-methyl-4- (4-quinolylamino) benzophenone oxime, оксим 2-хлор-2’-метил-4-(1-метил-7-индолиламино)бензофенона,2-chloro-2’-methyl-4- (1-methyl-7-indolylamino) benzophenone oxime, оксим 2-хлор-2’-метил-4-(1-метил-5-индолиламино)бензофенона,2-chloro-2’-methyl-4- (1-methyl-5-indolylamino) benzophenone oxime, оксим 2-хлор-2’,5’-диметил-4-(4-метил-3-пиридиламино)бензофенона,2-chloro-2 ’, 5’-dimethyl-4- (4-methyl-3-pyridylamino) benzophenone oxime, оксим 2-хлор-2’,5’-диметил-4-(4-изохинолиламино)бензофенона,oxime 2-chloro-2 ’, 5’-dimethyl-4- (4-isoquinolylamino) benzophenone, оксим 2-хлор-4-(4-изохинолиламино)-2’,4’,5’-триметилбензофенона,2-chloro-4- (4-isoquinolylamino) -2 ’, 4’, 5’-trimethylbenzophenone oxime, оксим 2,3’-дихлор-2’-метил-4-(4-метил-3-пиридиламино)бензофенона,2,3′-dichloro-2’-methyl-4- (4-methyl-3-pyridylamino) benzophenone oxime, оксим 2-фтор-2’-метил-4-(4-метил-3-пиридиламино)бензофенона,2-fluoro-2’-methyl-4- (4-methyl-3-pyridylamino) benzophenone oxime, оксим 2,4’-дихлор-2’-метил-4-(4-метил-3-пиридиламино)бензофенона,2,4'-dichloro-2’-methyl-4- (4-methyl-3-pyridylamino) benzophenone oxime, оксим 2-хлор-4’-фтор-4-(4-изохинолиламино)-2’-метилбензофенона,2-chloro-4’-fluoro-4- (4-isoquinolylamino) -2’-methylbenzophenone oxime, оксим 4’-н-бутил-2-хлор-4-(4-изохинолиламино)-2’-метилбензофенона,4’-n-butyl-2-chloro-4- (4-isoquinolylamino) -2’-methylbenzophenone oxime, оксим 2-хлор-4-(5-изохинолиламино)-2’-метилбензофенона,2-chloro-4- (5-isoquinolylamino) -2’-methylbenzophenone oxime, оксим 2-хлор-4-(4-изохинолиламино)-4’-метокси-2’-метилбензофенона,2-chloro-4- (4-isoquinolylamino) -4’-methoxy-2’-methylbenzophenone oxime, оксим 2-фтор-4-(4-изохинолиламино)-4’-метокси-2’-метилбензофенона,2-fluoro-4- (4-isoquinolylamino) -4’-methoxy-2’-methylbenzophenone oxime, оксим 2,4’-дихлор-2’-метил-4-(1-метил-7-индолиламино)бензофенона,2,4'-dichloro-2’-methyl-4- (1-methyl-7-indolylamino) benzophenone oxime, оксим 2-хлор-4-(1-метил-7-индолиламино)-2’,4’,5’-триметилбензофенона,2-chloro-4- (1-methyl-7-indolylamino) -2 ’, 4’, 5’-trimethylbenzophenone oxime, оксим 2-хлор-2’,5’-диметил-4-(1-метил-7-индолиламино)бензофенона,2-chloro-2 ’, 5’-dimethyl-4- (1-methyl-7-indolylamino) benzophenone oxime, оксим 2-хлор-4-(3-этокси-4-изохинолиламино)-2’-метилбензофенона,2-chloro-4- (3-ethoxy-4-isoquinolylamino) -2’-methylbenzophenone oxime, оксим 2-хлор-4-(1-этокси-4-изохинолиламино)-2’-метилбензофенона,2-chloro-4- (1-ethoxy-4-isoquinolylamino) -2’-methylbenzophenone oxime, оксим 4-(2-бензоксазолиламино)-2-хлор-2’-метилбензофенона,4- (2-benzoxazolylamino) -2-chloro-2’-methylbenzophenone oxime, оксим 4-(1-метил-2-бензимидазолиламино)-2-хлор-2’-метилбензофенона,4- (1-methyl-2-benzimidazolylamino) -2-chloro-2’-methylbenzophenone oxime, оксим 4-(2-бензотиазолиламино)-2-хлор-2’-метилбензофенона,4- (2-benzothiazolylamino) -2-chloro-2’-methylbenzophenone oxime, оксим 2-хлор-2’-метил-4-(2-пиримидиламино)бензофенона,2-chloro-2’-methyl-4- (2-pyrimidylamino) benzophenone oxime, оксим 2-хлор-2’-метил-4-(7-метил-пурин-6-иламино)бензофенона,2-chloro-2’-methyl-4- (7-methyl-purin-6-ylamino) benzophenone oxime, оксим 2-хлор-2’-метил-4-(2-метил-5-бензотиазолиламино)бензофенона,2-chloro-2’-methyl-4- (2-methyl-5-benzothiazolylamino) benzophenone oxime, оксим 2-хлор-2’-метил-4-(пиразин-2-иламино)бензофенона,2-chloro-2’-methyl-4- (pyrazin-2-ylamino) benzophenone oxime, оксим 2-хлор-2’-метил-4-(5-пиримидиламино)бензофенона,2-chloro-2’-methyl-4- (5-pyrimidylamino) benzophenone oxime, и их соли, образованные фармацевтически приемлемыми кислотами, гидраты и сольваты.and their salts formed by pharmaceutically acceptable acids, hydrates and solvates. 28. Фармацевтическая композиция, содержащая в качестве активного компонента соединение по любому из пп.1-27 вместе с фармацевтически приемлемым наполнителем или носителем.28. A pharmaceutical composition comprising, as an active component, a compound according to any one of claims 1 to 27 together with a pharmaceutically acceptable excipient or carrier. 29. Композиция по п.28, дополнительно содержащая второй активный ингредиент, необязательно выбранный из группы, состоящей из глюкокортикоидов, витамина D и аналогов витамина D, антигистаминов, антагонистов фактора активации тромбоцитов (ФАТ), антихолинергических агентов, метилксантинов, β-адренергических агентов, салицилатов, индометацина, флуфенамата, напроксена, тимегадина, солей золота, пеницилламина, агентов, снижающих уровень холестерина в сыворотке, ретиноидов, солей цинка и салицилазосульфапиридина.29. The composition of claim 28, further comprising a second active ingredient, optionally selected from the group consisting of glucocorticoids, vitamin D and vitamin D analogues, antihistamines, platelet activating factor antagonists (FAT), anticholinergic agents, methylxanthines, β-adrenergic agents, salicylates, indomethacin, flufenamate, naproxen, thimegadine, gold salts, penicillamine, serum cholesterol lowering agents, retinoids, zinc salts and salicylazosulfapyridine. 30. Композиция по п.28 или 29 в разовой лекарственной форме, содержащей от 0,05 до 1000 мг активного ингредиента.30. The composition according to p. 28 or 29 in a single dosage form containing from 0.05 to 1000 mg of the active ingredient. 31. Применение соединения по любому из пп.1-27 для получения лекарственного препарата для лечения или профилактики воспалительных заболевания или состояний.31. The use of a compound according to any one of claims 1 to 27 for the manufacture of a medicament for the treatment or prevention of inflammatory diseases or conditions. 32. Применение соединения по п.31, где указанным заболеванием или состоянием является астма, аллергия, артрит, включая ревматоидный артрит, остеоартрит и спондилоартрит, подагра, атеросклероз, воспалительные кишечные заболевания, болезнь Крона, пролиферативные и воспалительные кожные болезни, такие как псориаз, атопический дерматит и акне, увеит, сепсис, септический шок, ассоциированные со СПИД’ом заболевания и остеопороз.32. The use of a compound according to claim 31, wherein said disease or condition is asthma, allergy, arthritis, including rheumatoid arthritis, osteoarthritis and spondylitis, gout, atherosclerosis, inflammatory bowel disease, Crohn’s disease, proliferative and inflammatory skin diseases such as psoriasis, atopic dermatitis and acne, uveitis, sepsis, septic shock, AIDS-related diseases and osteoporosis. 33. Способ лечения и профилактики воспалительных заболеваний или состояний, предусматривающий введение пациенту, нуждающемуся в этом, эффективного количества одного или нескольких соединений по любому из пп.1-27.33. A method for the treatment and prevention of inflammatory diseases or conditions, comprising administering to a patient in need thereof an effective amount of one or more compounds according to any one of claims 1 to 27. 34. Способ по п.33, который дополнительно предусматривает введение второго активного компонента, выбранного из группы, состоящей из глюкокортикоидов, витамина D, антигистаминов, антагонистов фактора активации тромбоцитов (ФАТ), антихолинергических агентов, метилксантинов, β-адренергических агентов, салицилатов, индометацина, флуфеномата, напроксена, тимегадина, солей золота, пеницилламина, агентов, снижающих уровень холестерина в сыворотке, ретиноидов, солей цинка и салицилазосульфапиридина.34. The method of claim 33, further comprising administering a second active component selected from the group consisting of glucocorticoids, vitamin D, antihistamines, platelet activating factor antagonists (FAT), anticholinergic agents, methylxanthines, β-adrenergic agents, salicylates, indomethacin , flufenomat, naproxen, thimegadine, gold salts, penicillamine, serum cholesterol lowering agents, retinoids, zinc salts and salicylazosulfapyridine. 35. Способ по п.33, где указанное заболевание или состояние выбрано из группы, состоящей из астмы и аллергии.35. The method according to p, where the specified disease or condition is selected from the group consisting of asthma and allergies. 36. Способ по п.33, где указанное заболевание или состояние выбрано из группы, состоящей из артрита, включая ревматоидный артрит, остеоартрит и спонидиоартрит, подагры, атеросклероза, воспалительного кишечного заболевания, болезни Крона, увеита, сепсиса и септического шока.36. The method of claim 33, wherein said disease or condition is selected from the group consisting of arthritis, including rheumatoid arthritis, osteoarthritis and sponidioarthritis, gout, atherosclerosis, inflammatory bowel disease, Crohn’s disease, uveitis, sepsis and septic shock. 37. Способ по п.33, где указанным заболеванием или состоянием является пролиферативное и/или воспалительное кожное заболевание, такое как псориаз, атопический дерматит и акне.37. The method of claim 33, wherein said disease or condition is proliferative and / or inflammatory skin disease, such as psoriasis, atopic dermatitis, and acne. 38. Способ лечения и/или профилактики остеопороза, предусматривающий введение пациенту, нуждающемуся в этом, эффективного количества одного или нескольких соединений по любому из пп.1-27.38. A method of treating and / or preventing osteoporosis, comprising administering to a patient in need thereof an effective amount of one or more compounds according to any one of claims 1 to 27. 39. Способ лечения ассоциированных со СПИД’ом заболеваний, предусматривающий введение пациенту, нуждающемуся в этом, эффективного количества одного или нескольких соединения по любому из пп.1-27.39. A method of treating AIDS-associated diseases, comprising administering to a patient in need thereof an effective amount of one or more compounds according to any one of claims 1 to 27. 40. Способ по любому из пп.33-39, предусматривающий введение пациенту, нуждающемуся в системном лечении, соединения по любому из пп.1-27 в дозе от 0,01 до 400 мг/кг массы тела, а предпочтительно, в дозе от 0,1 до 100 мг/кг массы тела, один или несколько раз в день.40. The method according to any one of claims 33-39, comprising administering to a patient in need of systemic treatment, a compound according to any one of claims 1 to 27 at a dose of 0.01 to 400 mg / kg body weight, and preferably at a dose of 0.1 to 100 mg / kg body weight, one or more times a day.
RU2002134487/04A 2000-05-22 2001-05-18 BENZOPHENONES AS INHIBITORS OF IL-β AND TNF-α, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND TREATMENT METHOD RU2270194C2 (en)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US20557900P 2000-05-22 2000-05-22
US60/205,579 2000-05-22
US60/205579 2000-05-22

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2002134487A true RU2002134487A (en) 2004-06-27
RU2270194C2 RU2270194C2 (en) 2006-02-20

Family

ID=22762771

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2002134487/04A RU2270194C2 (en) 2000-05-22 2001-05-18 BENZOPHENONES AS INHIBITORS OF IL-β AND TNF-α, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND TREATMENT METHOD

Country Status (13)

Country Link
US (1) US6432962B2 (en)
EP (1) EP1289958A2 (en)
JP (1) JP2003534327A (en)
KR (1) KR20030001551A (en)
CN (1) CN1239485C (en)
AU (2) AU2001260081B2 (en)
BR (1) BR0111034A (en)
CA (1) CA2408727A1 (en)
HU (1) HUP0301932A3 (en)
MX (1) MXPA02011376A (en)
PL (1) PL359862A1 (en)
RU (1) RU2270194C2 (en)
WO (1) WO2001090074A2 (en)

Families Citing this family (42)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5763429A (en) * 1993-09-10 1998-06-09 Bone Care International, Inc. Method of treating prostatic diseases using active vitamin D analogues
US6242434B1 (en) * 1997-08-08 2001-06-05 Bone Care International, Inc. 24-hydroxyvitamin D, analogs and uses thereof
US20020128240A1 (en) * 1996-12-30 2002-09-12 Bone Care International, Inc. Treatment of hyperproliferative diseases using active vitamin D analogues
US6566353B2 (en) * 1996-12-30 2003-05-20 Bone Care International, Inc. Method of treating malignancy associated hypercalcemia using active vitamin D analogues
US6884784B1 (en) * 1997-05-06 2005-04-26 Vanderbilt University Diagnosis and management of infection caused by chlamydia
CA2393312C (en) * 1999-12-06 2011-07-12 Leo Pharma A/S Aminobenzophenones as inhibitors of il-1.beta. and tnf-.alpha.
CN100494182C (en) 2000-05-12 2009-06-03 基酶有限公司 Regulatory factor of tumor necrosis alpha factor
EP2070911A2 (en) 2000-07-18 2009-06-17 Bone Care International, Inc. Stabilized 1Alpha-Hydroxy vitamin D
US20020165286A1 (en) * 2000-12-08 2002-11-07 Hanne Hedeman Dermal anti-inflammatory composition
CA2458611C (en) * 2001-08-28 2012-05-29 Leo Pharma A/S Aminobenzophenones as interleukin 1-beta and tumour necrosis factor-alpha inhibitors
AU2002365611A1 (en) 2001-12-05 2003-06-17 F. Hoffmann - La Roche Ag Inflammation modulators
SI1580188T1 (en) * 2002-02-11 2012-02-29 Bayer Healthcare Llc Aryl ureas as kinase inhibitors
JP2005529850A (en) * 2002-02-19 2005-10-06 ファルマシア・イタリア・エス・ピー・エー Tricyclic pyrazole derivatives, their preparation and their use as antitumor agents
WO2003076405A1 (en) * 2002-03-14 2003-09-18 Bayer Healthcare Ag Monocyclic aroylpyridinones as antiinflammatory agents
US20090149453A1 (en) * 2002-05-23 2009-06-11 Activbiotics Pharma Llc Methods and compositions for treating bacterial infections and diseases associated therewith
US20040077533A1 (en) * 2002-05-23 2004-04-22 Sayada Chalom B. Methods and compositions for treating bacterial infections and diseases associated therewith
AU2003265241A1 (en) * 2002-05-23 2003-12-12 Activbiotics, Inc. Methods of treating bacterial infections and diseases associated therewith
ATE349210T1 (en) * 2002-07-09 2007-01-15 Boehringer Ingelheim Pharma PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS OF ANTICHOLINERGICS AND P38 KINASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF RESPIRATORY DISEASES
JP4928079B2 (en) * 2002-11-21 2012-05-09 ジェンザイム・コーポレーション Use of diamide derivatives to inhibit chronic tissue graft rejection
PT1562571E (en) * 2002-11-21 2011-11-25 Genzyme Corp Combination of a diamide derivative and immunosuppressive agents for inhibiting transplant rejection
US20040127511A1 (en) * 2002-12-12 2004-07-01 Pharmacia Corporation Tricyclic aminocyanopyridine inhibitors of mitogen activated protein kinase-activated protein kinase-2
US20040127519A1 (en) * 2002-12-12 2004-07-01 Pharmacia Corporation Method of using aminocyanopyridine compounds as mitogen activated protein kinase-activated protein kinase-2 inhibitors
US20040142978A1 (en) * 2002-12-12 2004-07-22 Pharmacia Corporation Aminocyanopyridine inhibitors of mitogen activated protein kinase-activated protein kinase-2
US6909001B2 (en) * 2002-12-12 2005-06-21 Pharmacia Corporation Method of making tricyclic aminocyanopyridine compounds
JP2006515294A (en) * 2002-12-12 2006-05-25 アクティブバイオティクス インコーポレイティッド Methods and reagents for treating or preventing atherosclerosis and related diseases
AU2003297431A1 (en) * 2002-12-20 2004-07-22 Pharmacia Corporation Mitogen activated protein kinase-activated protein kinase-2 inhibiting compounds
ES2257616T3 (en) * 2003-04-25 2006-08-01 Actimis Pharmaceuticals, Inc. USEFUL PYRIMIDINYLACETIC ACID DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DISEASES MEDIATED BY CRTH2.
US20070172446A1 (en) 2003-05-16 2007-07-26 Intermune, Inc. Synthetic chemokine receptor ligands and methods of use thereof
TW201245229A (en) 2003-10-14 2012-11-16 Hoffmann La Roche Macrocyclic carboxylic acids and acylsulfonamides as inhibitors of HCV replication
US7094775B2 (en) 2004-06-30 2006-08-22 Bone Care International, Llc Method of treating breast cancer using a combination of vitamin D analogues and other agents
US7597884B2 (en) 2004-08-09 2009-10-06 Alios Biopharma, Inc. Hyperglycosylated polypeptide variants and methods of use
KR101318012B1 (en) 2004-10-20 2013-10-14 메르크 세로노 에스.에이. 3-arylamino pyridine derivatives
ATE455768T1 (en) 2004-12-13 2010-02-15 Leo Pharma As TRIAZOLE SUBSTITUTED AMINOBENZOPHENONE COMPOUNDS
WO2008026704A1 (en) * 2006-08-31 2008-03-06 Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. Isoquinoline derivative
DE102007005580A1 (en) * 2007-01-23 2008-07-24 Eberhard-Karls-Universität Tübingen Universitätsklinikum Medicines for the treatment of sepsis
BRPI0910735A2 (en) * 2008-04-22 2019-09-24 Toyama Chemical Co Ltd use of a benzophenone derivative and one or more immunosuppressive agents in combination, pharmaceutical composition for the treatment of autoimmune diseases, and kit
US8410126B2 (en) * 2009-05-29 2013-04-02 Boehringer Ingelheim International Gmbh Pyrimidine inhibitors of PKTK2
US8889730B2 (en) 2012-04-10 2014-11-18 Pfizer Inc. Indole and indazole compounds that activate AMPK
CA2905242C (en) 2013-03-15 2016-11-29 Pfizer Inc. Indole compounds that activate ampk
ES2906226T3 (en) * 2015-09-02 2022-04-13 Basf Se Lubricant compositions comprising an aromatic amine antioxidant
US20190060286A1 (en) 2016-02-29 2019-02-28 University Of Florida Research Foundation, Incorpo Chemotherapeutic Methods
CN114230513B (en) * 2022-01-07 2024-11-29 大连九信精细化工有限公司 Synthesis method of 3-chloro-2-methyl-5-trifluoromethyl pyridine

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS57177058A (en) 1981-04-24 1982-10-30 Hodogaya Chem Co Ltd Novel fluoran compound
JPH03179059A (en) * 1989-12-08 1991-08-05 Hodogaya Chem Co Ltd Polymorph of 2-anilino-3-methyl-6-n-ethyl-n-tetrahydrofurfurylaminofluoran
US5679866A (en) * 1995-01-20 1997-10-21 American Cyanamid Company Fungicidal methods, compounds and compositions containing benzophenones
GB9701453D0 (en) * 1997-01-24 1997-03-12 Leo Pharm Prod Ltd Aminobenzophenones
DE60014393T2 (en) 1999-07-16 2006-02-16 Leo Pharma A/S AMINOBENZOPHENONE AS INHIBITORS OF IL-1BETA AND TNF-ALPHA
US6566554B1 (en) 1999-07-16 2003-05-20 Leo Pharmaceutical Products Ltd. A/S (Lovens Kemiske Fabrik Produktionsaktieselskab) Aminobenzophenones as inhibitors of IL-1β and TNF-α
ATE278663T1 (en) 1999-07-16 2004-10-15 Leo Pharma As AMINOBENZOPHENONES AS INHIBITORS OF IL-1BETA AND TNF-ALPHA
ATE277897T1 (en) 1999-07-16 2004-10-15 Leo Pharma As AMINOBENZOPHENONES AS INHIBITORS OF IL-1BETA AND TNF-ALPHA
WO2001005744A1 (en) 1999-07-16 2001-01-25 Leo Pharmaceutical Products Ltd. A/S (Løvens Kemiske Fabrik Produktionsaktieselskab) Novel aminobenzophenones
CA2393312C (en) 1999-12-06 2011-07-12 Leo Pharma A/S Aminobenzophenones as inhibitors of il-1.beta. and tnf-.alpha.

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2002134487A (en) BENZOPHENES AS INHIBITORS OF IL-1BETA AND TNF-ALPHA
HRP20120115T1 (en) DERIVATI AZABIFENIL AMINOBENZOJEVE KISELINE KAO INHIBITORI DHODH
RU2353616C2 (en) 2-pyridone derivatives as neutrophil elastase inhibitors and their application
JP6736559B2 (en) Triazolopyrimidine compounds and uses thereof
HRP20212000T1 (en) Aminotriazolopyridines as kinase inhibitors
EP2389197B1 (en) Combinations comprising methotrexate and dhodh inhibitors
KR101570456B1 (en) Heterocyclic alkynyl benzene compounds and medical compositions and uses thereof
CN107223125B (en) sGC stimulator
JP2013544893A5 (en)
RU2006136881A (en) PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING A DERIVATIVE BENZODIAZEPINE AND RSV Fusion Protein Inhibitor
RU2013138834A (en) N- [3- (5-AMINO-3,3A, 7,7A-TETRAHYDRO-1H-2,4-DIOXA-6-AZA-INDEN-7-YL) -PHENYL] -AMIDS AS BACE1 AND (OR OR INHIBITORS) ) BACE2
WO2009037001A4 (en) Novel tetrahydrofusedpyridines as histone deacetylase inhibitors
JP2021503458A5 (en)
AU2011272800A1 (en) sGC stimulators
RU2004139111A (en) NEW CONDENSED IMIDAZOLE DERIVATIVES
RU2006105716A (en) Pyridazine derivatives and their use as therapeutic agents
NZ590784A (en) Pyrazolopyridine kinase inhibitors
EP1082960A2 (en) Use of CRF antagonists and related compositions for treating depression and modifying the circadian rhytm
JP2022529541A (en) Heterocyclic compounds and their use in helminthic infections and diseases
TW201333012A (en) Imidazopyrrolidone compound
JP2003535864A5 (en)
JP2014527511A5 (en)
CA2437718A1 (en) Carboline derivatives
RU2012139828A (en) Pyrazolopyiperidine derivatives as Nadph Oxidase Inhibitors
RU2002118113A (en) AMINOBENZOPHENONES AS INHIBITORS IL-1beta and TNF-alpha