RU2002106404A - Источник монооксида углерода для получения карбонильных комплексов переходных металлов - Google Patents
Источник монооксида углерода для получения карбонильных комплексов переходных металловInfo
- Publication number
- RU2002106404A RU2002106404A RU2002106404/04A RU2002106404A RU2002106404A RU 2002106404 A RU2002106404 A RU 2002106404A RU 2002106404/04 A RU2002106404/04 A RU 2002106404/04A RU 2002106404 A RU2002106404 A RU 2002106404A RU 2002106404 A RU2002106404 A RU 2002106404A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- atom
- compounds
- cooh
- substituent
- Prior art date
Links
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 title claims abstract 8
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 6
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 title claims abstract 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 15
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 claims abstract 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 10
- UORVGPXVDQYIDP-UHFFFAOYSA-N borane Chemical compound B UORVGPXVDQYIDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- -1 carbonate compound Chemical class 0.000 claims 7
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 6
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 claims 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 5
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims 5
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 229910000085 borane Inorganic materials 0.000 claims 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Substances C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 claims 4
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 3
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims 3
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 2
- 239000011651 chromium Substances 0.000 claims 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 239000011572 manganese Substances 0.000 claims 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 2
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K Citrate Chemical compound [O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 claims 1
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M Lactate Chemical compound CC(O)C([O-])=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 239000002879 Lewis base Substances 0.000 claims 1
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 claims 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- MUTDNIUYABKXLN-UHFFFAOYSA-N azane;boranylformic acid Chemical compound [NH4+].BC([O-])=O MUTDNIUYABKXLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- 239000007853 buffer solution Substances 0.000 claims 1
- FATUQANACHZLRT-KMRXSBRUSA-L calcium glucoheptonate Chemical compound [Ca+2].OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)C([O-])=O.OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)C([O-])=O FATUQANACHZLRT-KMRXSBRUSA-L 0.000 claims 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 claims 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000007527 lewis bases Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 claims 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 claims 1
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims 1
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 claims 1
- WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N rhenium atom Chemical compound [Re] WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 claims 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims 1
- 229940095064 tartrate Drugs 0.000 claims 1
- 229910052713 technetium Inorganic materials 0.000 claims 1
- GKLVYJBZJHMRIY-UHFFFAOYSA-N technetium atom Chemical compound [Tc] GKLVYJBZJHMRIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000005622 tetraalkylammonium hydroxides Chemical class 0.000 claims 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 claims 1
- LEONUFNNVUYDNQ-UHFFFAOYSA-N vanadium atom Chemical compound [V] LEONUFNNVUYDNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/02—Boron compounds
- C07F5/022—Boron compounds without C-boron linkages
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Carbon And Carbon Compounds (AREA)
- Inorganic Compounds Of Heavy Metals (AREA)
Claims (22)
1. Соединения формулы I
в которых X1, Х2 и Х3 - одинаковые или различные и представляют собой как основание Льюиса, так и гидрид, a Y означает сигма-донорную группу.
2. Соединения по п.1, в которых X1 означает -Н;
X2 и Х3 являются заместителями, которые могут быть одинаковыми или различными, и которые выбирают из группы, состоящей из -Н, -NHxRy при х+у=3, или -R, где R означает заместитель, который связан через атом углерода с атомом азота или бора, соответственно, и представляет собой предпочтительно алкил или арил;
Y означает группу -ОН, -ОН2, -OR или -NHR, в которой R означает заместитель, который связан через атом углерода с атомом азота или бора, соответственно, и представляет собой предпочтительно алкил или арил;
или их соли для использования в качестве источника моноксида углерода (СО), а также возможно в качестве восстановителя при получении карбонильных комплексов металлов в водном растворе.
3. Соединение по п.1 или 2, в котором указанное соединение представляет собой соединение борана и карбоната, в котором X1, Х2 и Х3 означают -Н, а Y означает -ОН2, и/или соответствующие соли моно- или дидепротонированного боранкарбоната [Н3ВСО2]2-.
4. Соединения по п.1 или 2, в котором указанные соединения представляют собой боранаминокислоту (аммонийкарбоксиборан), в которых X1 означает МН3, X2 и Х3 означают -Н, a Y означает -ОН, и/или соответствующие соли монодепротонированного аммин-боранкарбоната [(NH3)H2BCO2]-.
5. Соединения по п.1 или 2, в котором указанные соединения представляет собой алкилированные боран-аминокислоты (триалкиламмонийкарбоксибораны), в которых X1 означает -NHxRy при х+у=3, где R означает заместитель, который связан через атом углерода с атомом азота и представляет собой предпочтительно алкил или арил, Х2 и Х3 означают -Н, а Y означает -ОН.
6. Соединение по п.1 или 2, в котором X1 означает органический заместитель, связанный через атом углерода с атомом бора, Х2 и Х3 означают -Н, а Y означает -ОН2.
7. Соединения по п.1 или 2, в котором X1, X2 и Х3 имеют вышеуказанные в пп.2-6 значения, а Y означает OR’, где R’ означает заместитель, связанный через атом углерода с атомом кислорода, в частности алкил, более предпочтительно метил или этил.
8. Соединения по п.1 или 2, в которых X1, Х2 и Х3 имеют вышеуказанные в п.2-6 значения, а Y означает NH2, NHR” или NR”2, где R” означает заместитель, связанный через атом углерода с атомом азота, в частности алкил, более предпочтительно метил или этил.
9. Соединения по п.1 или 2, выбранные из группы, состоящей из производных боранокарбоната: [Н3В-СООН2], [Н3В-СООН]М, [H3B-COO]M2, Na[Н3В-СООСН3], в которых М означает катион щелочного металла;
боранокарбаматов: Na[Н3BCONHCH3], М[Н3В-CONH2], в которых М означает катион щелочного металла;
аммин-боранокарбаматов: [Н3N-ВН2-СООН], [Н3N-ВН2-СОО]Li, [(СН3)3N-ВН2-СООН], [(СН3)Н2N-ВН2-СООН], [(CH3)H2N-BH2-COO]Li, [(СН3)Н2N-ВН2-СООСН3];
аммин-боранокарбаматов: [H3N-BH2-CONH2], [(CH3)2HN-BH2-CONHC2H5].
10. Способ получения карбонильных комплексов переходных металлов, в котором одно или несколько соединений по пп.1-9 используют в качестве источника СО и возможно в качестве восстановителя.
11. Способ по п.10, в котором переходной металл в указанном карбонильном комплексе переходных металлов выбирают из металлов групп V-B-VIII-B.
12. Способ по п.11, в котором переходной металл в указанном карбонильном комплексе переходных металлов выбирают из группы, состоящей из Ванадия (V), Хрома (Cr), Молибдена (Мо), Вольфрама (W), Марганца (Mn), Технеция (Tc), Рения (Re), Железа (Fe), Рутения (Ru), Осмия (Os), Кобальта (Со), Родия (Rh), Иридия (Ir) и Никеля (Ni).
13. Набор для получения карбонильных комплексов переходных металлов, содержащий по меньшей мере одно соединение по пп.1-9 в водном растворе, возможно один или несколько стабилизаторов, возможно один или несколько восстановителей и буферную систему.
14. Набор по п.13, в котором стабилизаторы выбирают из группы, состоящей из глюкогептоната, тартрата, цитрата, лактата.
15. Набор по п.13 или 14, в котором дополнительные восстановители выбирают из группы, состоящей из бороводородов, дитионитов, SnCl2, сульфита.
16. Способ получения боранокарбоната, включающий стадии:
a) взаимодействия ВН3-THF или аналогичного аддукта в THF (тетрагидрофуран) или смеси THF и другого органического апротонного растворителя с СО, приводя к образованию Н3ВСО;
b) пропускания образованного таким образом Н3ВСО через холодный раствор гидроксида с моно или дикатионным противоионом и алифатическим спиртом; и
с) через соответствующее время, необходимое для реакции, нагревания полученного спиртового раствора для осаждения боранкарбоната.
17. Способ по п.16, в котором аналогичным аддуктом является Н3В(Et2O).
18. Способ по п.16 или 17, в котором гидроксид выбирают из группы, состоящей из гидроокиси калия, гидроокиси натрия или гидроокиси тетраалкиламмония.
19. Способ по п.16 или 17, в котором алифатический спирт выбирают из группы, состоящей из метанола, этанола и изопропанола.
20. Способ по пп.16-19, в котором указанный способ осуществляют по методике, описанной в примере 4.
21. Применение Н3ВСО в качестве восстановителя.
22. Применение боранокарбоната или его производных в качестве восстановителя органических субстратов (веществ) таких как сложные эфиры, имины или альдегиды, в воде.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP99203254 | 1999-10-05 | ||
| EP99203254.0 | 1999-10-05 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2002106404A true RU2002106404A (ru) | 2004-03-10 |
| RU2256664C2 RU2256664C2 (ru) | 2005-07-20 |
Family
ID=8240716
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2002106404/04A RU2256664C2 (ru) | 1999-10-05 | 2000-10-05 | Производные боранокарбоната, способ их получения и применения, набор для получения карбонильных комплексов переходных металлов |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US7053242B1 (ru) |
| EP (1) | EP1218385B1 (ru) |
| JP (1) | JP4778654B2 (ru) |
| CN (1) | CN1187359C (ru) |
| AT (1) | ATE420093T1 (ru) |
| AU (1) | AU783079B2 (ru) |
| CA (1) | CA2385927C (ru) |
| CZ (1) | CZ301030B6 (ru) |
| DE (1) | DE60041344D1 (ru) |
| DK (1) | DK1218385T3 (ru) |
| ES (1) | ES2320407T3 (ru) |
| HU (1) | HU226659B1 (ru) |
| IL (2) | IL148971A0 (ru) |
| RU (1) | RU2256664C2 (ru) |
| WO (1) | WO2001025243A1 (ru) |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6359119B1 (en) * | 2000-05-24 | 2002-03-19 | Mallinckrodt Inc. | Formulation of Tc and Re carbonyl complexes using stannous ion as the reductant for pertechnetate and perrhenate |
| GB0111872D0 (en) * | 2001-05-15 | 2001-07-04 | Northwick Park Inst For Medica | Therapeutic agents and methods |
| JP2005519928A (ja) * | 2002-02-04 | 2005-07-07 | ハース，ベルナー | Ｃｏ放出能力を有する化合物の投与によって哺乳動物を治療する方法と、ｃｏ放出能力を有する化合物ならびにその医薬組成物 |
| US7968605B2 (en) * | 2002-02-04 | 2011-06-28 | ALFAMA—Investigação e Desenvolvimento de Produtos Farmacêuticos, Lda. | Methods for treating inflammatory disease by administering aldehydes and derivatives thereof |
| US20080026984A1 (en) * | 2002-02-04 | 2008-01-31 | Alfama - Investigacao E Desenvolvimento De Productos Farmaceuticos Lda | Methods for treating inflammatory disease by administering aldehydes and derivatives thereof |
| WO2004022105A2 (en) * | 2002-09-03 | 2004-03-18 | University Of Zurich | Preparation of m(co)3-complexes by solid phase techniques via metal assisted cleavage from the solid support |
| GB2395432B (en) * | 2002-11-20 | 2005-09-14 | Northwick Park Inst For Medica | Therapeutic delivery of carbon monoxide to extracorporeal and isolated organs |
| US20070207217A1 (en) * | 2003-02-03 | 2007-09-06 | Alfama - Investigacao E Desenvolvimento De Productos Farmaceuticos Lda | Method for treating a mammal by administration of a compound having the ability to release CO |
| WO2005013691A1 (en) * | 2003-08-04 | 2005-02-17 | Hemocorm Limited | Use of boranocarbonates for the therapeutic delivery of carbon monoxide |
| JP2007501764A (ja) * | 2003-08-08 | 2007-02-01 | グラクソ グループ リミテッド | 方法 |
| GB0411261D0 (en) * | 2004-05-20 | 2004-06-23 | Northwick Park Inst For Medica | Electrode calibration |
| JP2008512360A (ja) * | 2004-09-07 | 2008-04-24 | トライアンフ，オペレーティング アズ ア ジョイント ヴェンチャー バイ ザ ガバナーズ オブ ザ ユニバーシティ オブ アルバータ，ザ ユニバーシティ オブ ブリティッシュ コロンビア，カールトン | 放射性同位体でラベル化された糖−金属錯体の合成方法 |
| GB0601394D0 (en) | 2006-01-24 | 2006-03-01 | Hemocorm Ltd | Therapeutic delivery of carbon monoxide |
| GB0623482D0 (en) | 2006-11-24 | 2007-01-03 | Mallinckrodt Inc | Technetium-99m (l) tricarbonyl complexes with tridentate chelators for myocardium imaging |
| PT2699242T (pt) | 2011-04-19 | 2018-01-22 | Alfama Inc | Moléculas de libertação de monóxido de carbono e utilizações das mesmas |
| ES2628634T3 (es) | 2011-07-21 | 2017-08-03 | Alfama, Inc. | Moléculas liberadoras de monóxido de carbono-rutenio y usos de las mismas |
| EP3319613B1 (en) * | 2015-07-07 | 2023-02-22 | The Research Foundation for The State University of New York | Use of amine carboxyboranes as therapeutic delivery of carbon monoxide and as general drug delivery system in the presence of reactive oxygen species |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0034238B1 (en) * | 1979-12-21 | 1985-04-17 | Duke University | Pharmacologically active amine-carboxyboranes |
| ATE233790T1 (de) | 1995-03-10 | 2003-03-15 | Dow Global Technologies Inc | Geträgerter katalysatorbestandteil, trägerkatalysator, herstellungsverfahren, polymerisationsverfahren, komplexverbindungen und ihre herstellung |
| AU717137B2 (en) * | 1995-11-24 | 2000-03-16 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Borate coinitiators for photopolymerization |
| EP0879606A1 (en) * | 1997-04-25 | 1998-11-25 | Paul Scherrer Institut | Method for the preparation of facial metal tricarbonyl compounds and their use in the labelling of biologically active substrates |
-
2000
- 2000-10-05 DE DE60041344T patent/DE60041344D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-10-05 AU AU11344/01A patent/AU783079B2/en not_active Expired
- 2000-10-05 CA CA2385927A patent/CA2385927C/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-10-05 CN CNB008136548A patent/CN1187359C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2000-10-05 IL IL14897100A patent/IL148971A0/xx active IP Right Grant
- 2000-10-05 RU RU2002106404/04A patent/RU2256664C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2000-10-05 DK DK00972700T patent/DK1218385T3/da active
- 2000-10-05 US US10/089,036 patent/US7053242B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-10-05 HU HU0203138A patent/HU226659B1/hu unknown
- 2000-10-05 ES ES00972700T patent/ES2320407T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-10-05 CZ CZ20021118A patent/CZ301030B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2000-10-05 JP JP2001528187A patent/JP4778654B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2000-10-05 EP EP00972700A patent/EP1218385B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-10-05 AT AT00972700T patent/ATE420093T1/de not_active IP Right Cessation
- 2000-10-05 WO PCT/EP2000/009856 patent/WO2001025243A1/en not_active Ceased
-
2002
- 2002-04-02 IL IL148971A patent/IL148971A/en not_active IP Right Cessation
-
2005
- 2005-09-28 US US11/237,374 patent/US7188725B2/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20060030722A1 (en) | 2006-02-09 |
| ATE420093T1 (de) | 2009-01-15 |
| CN1377360A (zh) | 2002-10-30 |
| DE60041344D1 (de) | 2009-02-26 |
| AU1134401A (en) | 2001-05-10 |
| IL148971A0 (en) | 2002-11-10 |
| EP1218385B1 (en) | 2009-01-07 |
| US7188725B2 (en) | 2007-03-13 |
| WO2001025243A1 (en) | 2001-04-12 |
| ES2320407T3 (es) | 2009-05-22 |
| JP4778654B2 (ja) | 2011-09-21 |
| HUP0203138A3 (en) | 2003-12-29 |
| EP1218385A1 (en) | 2002-07-03 |
| IL148971A (en) | 2006-07-05 |
| JP2003511334A (ja) | 2003-03-25 |
| CZ20021118A3 (cs) | 2003-04-16 |
| HUP0203138A2 (hu) | 2002-12-28 |
| CA2385927A1 (en) | 2001-04-12 |
| CN1187359C (zh) | 2005-02-02 |
| HU226659B1 (en) | 2009-06-29 |
| RU2256664C2 (ru) | 2005-07-20 |
| DK1218385T3 (da) | 2009-04-27 |
| CA2385927C (en) | 2011-02-22 |
| CZ301030B6 (cs) | 2009-10-14 |
| AU783079B2 (en) | 2005-09-22 |
| US7053242B1 (en) | 2006-05-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2002106404A (ru) | Источник монооксида углерода для получения карбонильных комплексов переходных металлов | |
| Strouse et al. | Structural studies of transition metal complexes of triionized and tetraionized citrate. Models for the coordination of the citrate ion to transition metal ions in solution and at the active site of aconitase | |
| Bianchini et al. | Electron-rich iridium complexes with mixed-donor polydentate ligands. Chemoselective catalysts in hydrogen-transfer reduction of. alpha.,. beta.-unsaturated ketones | |
| Subramanian et al. | Molybdenum (VI)-dioxo complexes with sterically bulky ligands | |
| Liu et al. | Bulky ortho 3-methoxy groups on N4O3 amine phenol ligands producing six-coordinate bis (ligand) lanthanide complex cations [Ln (H3L) 2] 3+(Ln= Pr, Gd; H3L= tris (((2-hydroxy-3-methoxybenzyl) amino) ethyl) amine) | |
| JP2003511334A5 (ru) | ||
| Kuwata et al. | Quest for metal/NH bifunctional bioinspired catalysis in a dinuclear platform | |
| Yamamura et al. | The homogeneous hydrogen-evolving systems [Mo2Fe6S8 (SPh) 9] 4-, 5-/C6H5SH: reaction characteristics, kinetics, and possible mechanisms | |
| Roberts et al. | Synthesis and characterization of low-spin cobalt (II) complexes with macrocyclic tetraaza ligands. The crystal structure of [Co ([14] dieneN4). cntdot. H2O](PF6) 2 | |
| Feldscher et al. | Synthesis and characterization of a trinuclear Cu II 3 complex bridged by an extended phloroglucinol-ligand: implications for a rational enhancement of ferromagnetic interactions | |
| JP2009235054A (ja) | ヒドリド金属錯体および低原子価金属錯体、並びにそれらを用いて、水素分子から電子を取り出す方法、基質を水素化する方法、および重水素から水素を製造する方法 | |
| Kersting | Metalated container molecules | |
| CN109796504B (zh) | 一种含氨基二茂铁双膦配体铁铁氢化酶模型物及其合成方法和应用 | |
| Ritter et al. | Zinc hydride cation [ZnH]+ supported by TMPDA (TMPDA= N, N, N’, N’-tetramethylpropane-1, 3-diamine) | |
| DE2139516A1 (de) | Neue 3,4 Dihydroxy benzylalkohol Derivate und Verfahren zu ihrer Her stellung | |
| JP2662289B2 (ja) | 二量体アルカロイドの製造方法 | |
| Li et al. | Monohydrido complexes of osmium (IV) amines of coordination number 7 | |
| Fomina et al. | Unsymmetrical dinuclear cobalt and nickel trimethylacetate complexes | |
| JPH04169587A (ja) | 二量体アルカロイド類の還元方法 | |
| Chatterjee et al. | Selective Deuteration of Organic Compounds Catalyzed by Ruthenium Pincer Complexes | |
| JPH0341081A (ja) | 二量体アルカロイド類の製造方法 | |
| Basolo et al. | On Being Well-coordinated: A Half-century of Research on Transition Metal Complexes: Selected Papers of Fred Basolo | |
| JP2024125852A (ja) | 金属錯体、金属錯体の製造方法、水の酸化触媒 | |
| CN102274529B (zh) | 一种磁共振成像造影剂及其制备方法 | |
| Budzichowski et al. | Polynuclear metal hydrido alkoxides. Preparation and characterization of Mo 4 (Á-H) 3 (OBu t) 7 (HNMe 2) and [K (18-crown-6)][Mo 4 (Á 4-H)(OR) 12](Rá= áPr i or CH 2 Bu t) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20091006 |