[go: up one dir, main page]

RU2001133456A - 5-phenylpyrimidine derivatives - Google Patents

5-phenylpyrimidine derivatives

Info

Publication number
RU2001133456A
RU2001133456A RU2001133456/04A RU2001133456A RU2001133456A RU 2001133456 A RU2001133456 A RU 2001133456A RU 2001133456/04 A RU2001133456/04 A RU 2001133456/04A RU 2001133456 A RU2001133456 A RU 2001133456A RU 2001133456 A RU2001133456 A RU 2001133456A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
trifluoromethyl
bis
benzyl
carboxylic acid
pyrimidine
Prior art date
Application number
RU2001133456/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2244710C2 (en
Inventor
Мишель БОЭ
Гуидо Галлей
Тирри Годель
Торстен Хоффманн
Вальтер Хункелер
Патрик Шнидер
Хайнц Штадлер
Original Assignee
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг
Publication of RU2001133456A publication Critical patent/RU2001133456A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2244710C2 publication Critical patent/RU2244710C2/en

Links

Claims (19)

1.Соединения общей формулы1. Compounds of the general formula
Figure 00000001
Figure 00000001
 где R1 означает водород или галоген;where R 1 means hydrogen or halogen; R2 означает водород, галоген, (низш.)алкил или (низш.)алкоксигруппу;R 2 means hydrogen, halogen, (ness.) Alkyl or (ness.) Alkoxygroup; R3 означает галоген, трифторметил, (низш.)алкоксигруппу или (низш.)алкил;R 3 means halogen, trifluoromethyl, (ness.) Alkoxygroup or (ness.) Alkyl; R4/R4'означают независимо друг от друга водород или (низш.)алкил;R 4 / R 4 ' mean independently from each other hydrogen or (ness.) Alkyl; R5 означает (низш.)алкил, (низш.)алкоксигруппу, аминогруппу, гидроксильную группу, гидрокси(низш.)алкил, -(СН2)n-пиперазинил, необязательно замещенный низшим алкилом, -(СН2)n-морфолинил, -(СН2)n+1-имидазолил, -O-(СН2)n+1-морфолинил, -O-(СН2)n+1-пиперидинил, (низш.)алкилсульфанил, (низш.)алкилсульфонил, бензиламиногруппу, -NH-(CH2)n+1N(R4'')2, -(CH2)n-NH-(CH2)n+1N(R4'')2, -(CH2)n+1N(R4'')2 или -O-(CH2)n+1N(R4'')2, где R4 означает водород или (низш.)алкил;R 5 means (ness.) Alkyl, (ness.) Alkoxy group, amino group, hydroxyl group, hydroxy (ness.) Alkyl, - (CH 2 ) n- piperazinyl optionally substituted with lower alkyl, - (CH 2 ) n-morpholinyl, - (CH 2 ) n + 1- imidazolyl, -O- (CH 2 ) n + 1- morpholinyl, -O- (CH 2 ) n + 1- piperidinyl, (lower) alkylsulfanyl, (lower) alkylsulfonyl, benzylamino , -NH- (CH 2 ) n + 1 N (R 4`` ) 2 , - (CH 2 ) n -NH- (CH 2 ) n + 1 N (R 4 '' ) 2 , - (CH 2 ) n + 1 N (R 4 ″ ) 2 or —O- (CH 2 ) n + 1 N (R 4 ″ ) 2 , where R 4 is hydrogen or lower alkyl; R6 означает водород;R 6 means hydrogen; R2 и R6 или R1 и R6 могут вместе с двумя углеродными атомами кольца представлять -СН=СН-СН=СН-, при условии, что n для R1 равно 1;R 2 and R 6 or R 1 and R 6 may together with two carbon ring atoms represent —CH═CH — CH═CH—, provided that n for R 1 is 1; n означает независимо 0-2; иn means independently 0-2; and Х означает -C(O)N(R4''- или –N(R4''(O)-;X is —C (O) N (R 4 ″ - or –N (R 4 ″ (O) -; или их фармацевтически приемлемые кислотно-аддитивные соли.or their pharmaceutically acceptable acid addition salts. 2. Соединение по п.1, где Х означает -C(O)N(R4'')-, R4'' означает метил и R5 означает -(СН2)n-пиперазинил, необязательно замещенный метилом, и n означает 0 или 1.2. The compound according to claim 1, where X is —C (O) N (R 4 ″ ) -, R 4 ″ is methyl and R 5 is - (CH 2 ) n-piperazinyl optionally substituted with methyl, and n means 0 or 1. 3. Соединение по п.2, которое представляет [3,5-бис(трифторметил)бензил]метиламид 5-(2-хлорфенил)-2-(4-метилпиперазин-1-ил)пиримидин-4-карбоновой кислоты, [3,5-бис(трифторметил)бензил]метиламид 5-(4-фтор-2-метилфенил)-2-(4-метил-пиперазин-1-ил)пиримидин-4-карбоновой кислоты или [3,5-бис(трифторметил)бензил]метиламид 5-(2-хлорфенил)-2-(4-метилпиперазин-1-илметил)пиримидин-4-карбоновой кислоты.3. The compound according to claim 2, which is [3,5-bis (trifluoromethyl) benzyl] methylamide 5- (2-chlorophenyl) -2- (4-methylpiperazin-1-yl) pyrimidine-4-carboxylic acid, [3 , 5-bis (trifluoromethyl) benzyl] methylamide 5- (4-fluoro-2-methylphenyl) -2- (4-methyl-piperazin-1-yl) pyrimidine-4-carboxylic acid or [3,5-bis (trifluoromethyl ) benzyl] methylamide 5- (2-chlorophenyl) -2- (4-methylpiperazin-1-ylmethyl) pyrimidine-4-carboxylic acid. 4. Соединение по п.1, в котором Х означает -C(O)N(R4'')-, R4'' означает метил и R5 означает -O(СН2)2-морфолинил.4. The compound of claim 1, wherein X is —C (O) N (R 4 ″ ) -, R 4 ″ is methyl, and R 5 is —O (CH 2 ) 2 morpholinyl. 5. Соединение по п.4, которое означает [3,5-бис(трифторметил)бензил]-метиламид 5-(2-хлорфенил)-2-(2-морфолин-4-илэтокси)пиримидин-4-карбоновой кислоты.5. The compound according to claim 4, which means [3,5-bis (trifluoromethyl) benzyl] methylamide 5- (2-chlorophenyl) -2- (2-morpholin-4-ylethoxy) pyrimidine-4-carboxylic acid. 6. Соединение по п.1, в котором Х означает -C(O)N(R4'')-, R4'' означает метил и R5 является -NH(CH2)n+1N(CH3)2, -(СН2)n-NH(CH2)n+1N(CH3)2 или -O(СН2)n+1N(СН3)2, где n означает 1 или 2.6. The compound according to claim 1, in which X is —C (O) N (R 4 ″ ) -, R 4 ″ is methyl and R 5 is —NH (CH 2 ) n + 1 N (CH 3 ) 2 , - (CH 2 ) n —NH (CH 2 ) n + 1 N (CH 3 ) 2 or —O (CH 2 ) n + 1 N (CH 3 ) 2 , where n is 1 or 2. 7. Соединение по п.6, которое означает [3,5-бис(трифторметил)бензил]метиламид 5-(2-хлорфенил)-2-(2-диметиламино-этиламино)пиримидин-4-карбоновой кислоты, [3,5-бис(трифторметил)бензил]метиламид 2-(2-диметиламиноэтиламино)-5-о-толилпиримидин-4-карбоновой кислоты, [3,5-бис(трифторметил)бензил]метиламид 2-(2-диметиламиноэтиламино)-5-(2-метоксифенил)пиримидин-4-карбоновой кислоты,7. The compound according to claim 6, which means [3,5-bis (trifluoromethyl) benzyl] methylamide 5- (2-chlorophenyl) -2- (2-dimethylamino-ethylamino) pyrimidine-4-carboxylic acid, [3,5 bis (trifluoromethyl) benzyl] 2- (2-dimethylaminoethylamino) -5-o-tolylpyrimidin-4-carboxylic acid methylamide, [3,5-bis (trifluoromethyl) benzyl] 2- (2-dimethylaminoethylamino) -5- ( 2-methoxyphenyl) pyrimidine-4-carboxylic acid, [3,5-бис(трифторметил)бензил]метиламид 2-(2-диметиламиноэтиламино)-5-(4-фторфенил)пиримидин-4-карбоновой кислоты,[3,5-bis (trifluoromethyl) benzyl] methylamide 2- (2-dimethylaminoethylamino) -5- (4-fluorophenyl) pyrimidine-4-carboxylic acid, [3,5-бис(трифторметил)бензил]метиламид 2-(2-диметиламиноэтиламино)-5-(4-фтор-2-метилфенил)пиримидин-4-карбоновой кислоты,[3,5-bis (trifluoromethyl) benzyl] methylamide 2- (2-dimethylaminoethylamino) -5- (4-fluoro-2-methylphenyl) pyrimidine-4-carboxylic acid, [3,5-бис(трифторметил)бензил]метиламид 5-(2-хлорфенил)-2-(3-диметиламино-пропокси)пиримидин-4-карбоновой кислоты, [3,5-бис(трифторметил)бензил]метиламид 5-(2-хлорфенил)-2-(2-диметиламиноэтокси)пиримидин-4-карбоновой кислоты,[3,5-bis (trifluoromethyl) benzyl] methyl- 5- (2-chlorophenyl) -2- (3-dimethylamino-propoxy) pyrimidine-4-carboxylic acid, [3,5-bis (trifluoromethyl) benzyl] methylamide 5- (2-chlorophenyl) -2- (2-dimethylaminoethoxy) pyrimidine-4-carboxylic acid, [3,5-бис(трифторметил)бензил]метиламид 2-(2-диметиламиноэтокси)-5-о-толил-пиримидин-4-карбоновой кислоты,[3,5-bis (trifluoromethyl) benzyl] 2- (2-dimethylaminoethoxy) -5-o-tolyl-pyrimidine-4-carboxylic acid methylamide, [3,5-бис(трифторметил)бензил]метиламид 2-(3-диметиламинопропокси)-5-о-толил-пиримидин-4-карбоновой кислоты,[3,5-bis (trifluoromethyl) benzyl] 2- (3-dimethylaminopropoxy) -5-o-tolyl-pyrimidine-4-carboxylic acid methylamide, [3,5-бис(трифторметил)бензил]метиламид 2-(2-диметиламинопропокси)-5-(2-метоксифенил)пиримидин-4-карбоновой кислоты,[3,5-bis (trifluoromethyl) benzyl] 2- (2-dimethylaminopropoxy) -5- (2-methoxyphenyl) pyrimidine-4-carboxylic acid methylamide, [3,5-бис(трифторметил)бензил]метиламид 2-(3-диметиламинопропокси)-5-(4-фтор-2-метилфенил)пиримидин-4-карбоновой кислоты,[3,5-bis (trifluoromethyl) benzyl] 2- (3-dimethylaminopropoxy) -5- (4-fluoro-2-methylphenyl) pyrimidine-4-carboxylic acid methylamide, [3,5-бис(трифторметил)бензил]метиламид 2-(2-диметиламиноэтокси)-5-(4-фтор-2-метилфенил)пиримидин-4-карбоновой кислоты или[3,5-bis (trifluoromethyl) benzyl] methylamide 2- (2-dimethylaminoethoxy) -5- (4-fluoro-2-methylphenyl) pyrimidine-4-carboxylic acid or [3,5-бис(трифторметил)бензил]метиламид 5-(2-хлорфенил)-2-[(2-диметиламино-этиламино)метил]пиримидин-4-карбоновой кислоты.[3,5-bis (trifluoromethyl) benzyl] methylamide 5- (2-chlorophenyl) -2 - [(2-dimethylamino-ethylamino) methyl] pyrimidine-4-carboxylic acid. 8. Соединение по п.1, где Х является -CON(R4'')2, R4'' означает метил и R5 означает SCH3.8. The compound according to claim 1, where X is —CON (R 4 ″ ) 2 , R 4 ″ is methyl and R 5 is SCH 3 . 9. Соединение по п.8, которое представляет собой9. The compound of claim 8, which is a [3,5-бис(трифторметил)бензил]метиламид 2-метилсульфанил-5-о-толил-пиримидин-4-карбоновой кислоты, или[3,5-bis (trifluoromethyl) benzyl] 2-methylsulfanyl-5-o-tolyl-pyrimidine-4-carboxylic acid methylamide, or [3,5-бис(трифторметил)бензил]метиламид 5-(4-фтор-2-метилфенил)-2-метил-сульфанилпиримидин-4-карбоновой кислоты.[3,5-bis (trifluoromethyl) benzyl] 5- (4-fluoro-2-methyl-phenyl) -2-methyl-sulfanyl-pyrimidine-4-carboxylic acid methylamide. 10. Соединение по п.1, где Х означает -CON(R4'')2, R4'' означает метил и R2 и R6 или R1 и R6 вместе с двумя углеродными атомами кольца представляют -СН=СН-СН=СН-.10. The compound according to claim 1, where X is —CON (R 4 ″ ) 2 , R 4 ″ is methyl and R 2 and R 6 or R 1 and R 6 together with two carbon ring atoms are —CH = CH -CH = CH-. 11. Соединение по п.10, которое означает11. The compound of claim 10, which means [3,5-бис(трифторметил)бензил]метиламид 2-(4-метилпиперазин-1-ил)-5-нафталин-1 -илпиримидин-4-карбоновой кислоты,[3,5-bis (trifluoromethyl) benzyl] 2- (4-methylpiperazin-1-yl) -5-naphthalen-1-yl-pyrimidine-4-carboxylic acid methylamide, [3,5-бис(трифторметил)бензил]метиламид 2-(2-диметиламиноэтиламино)-5-нафталин-1-илпиримидин-4-карбоновой кислоты,[3,5-bis (trifluoromethyl) benzyl] 2- (2-dimethylaminoethylamino) -5-naphthalen-1-yl-pyrimidine-4-carboxylic acid methylamide, [3,5-бис(трифторметил)бензил]метиламид 2-(2-диметиламиноэтокси)-5-нафталин-1-илпиримидин-4-карбоновой кислоты,[3,5-bis (trifluoromethyl) benzyl] 2- (2-dimethylaminoethoxy) -5-naphthalen-1-ylpyrimidine-4-carboxylic acid methylamide, [3,5-бис(трифторметил)бензил]метиламид 2-(2-морфолин-4-илэтокси)-5-нафталин-1-илпиримидин-4-карбоновой кислоты, или[3,5-bis (trifluoromethyl) benzyl] 2- (2-morpholin-4-yl-ethoxy) -5-naphthalen-1-yl-pyrimidine-4-carboxylic acid methylamide, or [3,5-бис(трифторметил)бензил]метиламид 2-(3-диметиламинопропокси)-5-нафталин-1-илпиримидин-4-карбоновой кислоты.[3,5-bis (trifluoromethyl) benzyl] 2- (3-dimethylaminopropoxy) -5-naphthalen-1-yl-pyrimidine-4-carboxylic acid methylamide. 12. Соединение по п.1, где Х означает -N(R4'')C(O)-, R4'' означает (низш.)алкил и R5 означает (СН2)n-пиперазинил, необязательно замещенный (низш.)алкилом, -(СН2)n-морфолинил, -NH-(CH2)n+1N(CH3)2 или -O-(CH2)n+1N(CH3)2.12. The compound according to claim 1, where X is —N (R 4 ″ ) C (O) -, R 4 ″ is lower alkyl and R 5 is (CH 2 ) n piperazinyl optionally substituted with ( ness.) alkyl, - (CH 2 ) n- morpholinyl, -NH- (CH 2 ) n + 1 N (CH 3 ) 2 or -O- (CH 2 ) n + 1 N (CH 3 ) 2 . 13. Соединение по п.12, которое означает13. The compound according to item 12, which means 2-[3,5-бис(трифторметил)фенил]-N-метил-N-[2-(4-метилпиперазин-1-ил)-5-о-толил-пиримидин-4-ил]изобутирамид,2- [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] -N-methyl-N- [2- (4-methylpiperazin-1-yl) -5-o-tolyl-pyrimidin-4-yl] isobutyramide, 2-[3,5-бис(трифторметил)фенил]-N-метил-N-(2-пиперазин-1-ил-5-о-толил-пиримидин-4-ил)изобутирамид,2- [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] -N-methyl-N- (2-piperazin-1-yl-5-o-tolyl-pyrimidin-4-yl) isobutyramide, 2-[3,5-бис(трифторметил)фенил]-N-метил-N-(2-морфолин-4-ил-5-о-толил-пиримидин-4-ил)изобутирамид,2- [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] -N-methyl-N- (2-morpholin-4-yl-5-o-tolyl-pyrimidin-4-yl) isobutyramide, 2-[3,5-бис(трифторметил)фенил]-N-[2-(2-диметиламиноэтиламино)-5-о-толил-пиримидин-4-ил]-N-метилизобутирамид,2- [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] -N- [2- (2-dimethylaminoethylamino) -5-o-tolyl-pyrimidin-4-yl] -N-methylisobutyramide, 2-[3,5-бис(трифторметил)фенил]-N-[2-(2-диметиламиноэтокси)-5-о-толил-пиримидин-4-ил]-метилизобутирамид,2- [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] -N- [2- (2-dimethylaminoethoxy) -5-o-tolyl-pyrimidin-4-yl] methyl isobutyramide, 2-[3,5-бис(трифторметил)фенил]-N-[5-(2-хлорфенил)-2-(4-метилпиперазин-1-ил)-пиримидин-4-ил]-N-метилизобутирамид или2- [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] -N- [5- (2-chlorophenyl) -2- (4-methylpiperazin-1-yl) pyrimidin-4-yl] -N-methylisobutyramide or 2-[3,5-бис(трифторметил)фенил]-N-[5-(2-хлорфенил)-2-(2-диметиламино-этиламино)пиримидин-4-ил]-N-метилизобутирамид.2- [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] -N- [5- (2-chlorophenyl) -2- (2-dimethylamino-ethylamino) pyrimidin-4-yl] -N-methylisobutyramide. 14. Лекарственное средство, содержащее одно или несколько соединений по любому пп.1-13, и фармацевтически приемлемые наполнители.14. A medicament containing one or more compounds according to any one of claims 1 to 13, and pharmaceutically acceptable excipients. 15. Лекарственное средство по п.14 для лечения заболеваний, связанных с антагонистами рецептора естественного киллера NK-1.15. The drug of claim 14 for the treatment of diseases associated with natural killer NK-1 receptor antagonists. 16. Способ получения соединения формулы I, как определено в п.1, который включает16. A method of obtaining a compound of formula I, as defined in claim 1, which includes а) взаимодействие соединения формулы IIa) the interaction of the compounds of formula II
Figure 00000002
Figure 00000002
 с соединением формулы IIIwith a compound of formula III
Figure 00000003
Figure 00000003
 с образованием соединения формулы I-1with the formation of the compounds of formula I-1
Figure 00000004
Figure 00000004
 где R1-R5 и n имеют приведенные в п.1 значения, илиwhere R 1 -R 5 and n have the meanings given in claim 1, or б) взаимодействие соединения формулы IVb) the interaction of the compounds of formula IV
Figure 00000005
Figure 00000005
 с соединением формулы VIwith a compound of formula VI
Figure 00000006
Figure 00000006
 с образованием соединения формулы I-2with the formation of the compounds of formula I-2
Figure 00000007
Figure 00000007
 где R1-R5 и n имеют приведенные в п.1 значения, илиwhere R 1 -R 5 and n have the meanings given in claim 1, or в) модификацию одного или нескольких заместителей R1-R5 в рамках приведенных выше значений и,C) the modification of one or more substituents R 1 -R 5 in the framework of the above values and, если желательно, превращение полученных соединений в фармацевтически приемлемую кислотно-аддитивную соль.if desired, converting the resulting compounds into a pharmaceutically acceptable acid addition salt. 17. Соединение по любому из пп.1-13, полученное способом, указанным в п.14, или эквивалентным способом.17. The compound according to any one of claims 1 to 13, obtained by the method specified in clause 14, or an equivalent method. 18. Применение соединения по любому из пп.1-13 для лечения заболеваний.18. The use of a compound according to any one of claims 1 to 13 for the treatment of diseases. 19. Применение соединения по любому из пп.1-13 для получения лекарственного средства, содержащего одно или несколько соединений по пп.1-13, для лечения заболеваний, связанных с рецептором естественного киллера NK-1.19. The use of a compound according to any one of claims 1 to 13 for the manufacture of a medicament containing one or more compounds according to claims 1 to 13 for the treatment of diseases associated with the natural killer receptor NK-1.
RU2001133456/04A 1999-05-31 2000-05-24 Derivatives of 5-phenylpyrimidine and pharmaceutical composition RU2244710C2 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP99110482.9 1999-05-31
EP99110482 1999-05-31

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2001133456A true RU2001133456A (en) 2003-07-10
RU2244710C2 RU2244710C2 (en) 2005-01-20

Family

ID=8238270

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2001133456/04A RU2244710C2 (en) 1999-05-31 2000-05-24 Derivatives of 5-phenylpyrimidine and pharmaceutical composition

Country Status (36)

Country Link
US (1) US6756380B1 (en)
EP (1) EP1187814B1 (en)
JP (1) JP3590591B2 (en)
KR (1) KR100478369B1 (en)
CN (1) CN1187338C (en)
AR (1) AR024145A1 (en)
AT (1) ATE273962T1 (en)
AU (1) AU769265B2 (en)
BR (1) BR0011097A (en)
CA (1) CA2375670C (en)
CO (1) CO5170529A1 (en)
CZ (1) CZ20014273A3 (en)
DE (1) DE60013127T2 (en)
DK (1) DK1187814T3 (en)
ES (1) ES2225144T3 (en)
GC (1) GC0000338A (en)
HK (1) HK1046411B (en)
HR (1) HRP20010867A2 (en)
HU (1) HU225016B1 (en)
IL (2) IL146519A0 (en)
JO (1) JO2308B1 (en)
MA (1) MA26794A1 (en)
MX (1) MXPA01011704A (en)
MY (1) MY136258A (en)
NO (1) NO321334B1 (en)
NZ (1) NZ515408A (en)
PE (1) PE20010203A1 (en)
PL (1) PL353492A1 (en)
PT (1) PT1187814E (en)
RU (1) RU2244710C2 (en)
SI (1) SI1187814T1 (en)
TR (1) TR200103460T2 (en)
TW (1) TWI263638B (en)
WO (1) WO2000073278A2 (en)
YU (1) YU85001A (en)
ZA (1) ZA200109496B (en)

Families Citing this family (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AUPQ514600A0 (en) 2000-01-18 2000-02-10 James Cook University Brain injury treatment
PL362551A1 (en) 2000-06-13 2004-11-02 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal 5-phenyl substituted 2-(cyanoamino) pyrimidines
EP1406609B1 (en) 2000-12-21 2006-09-06 Nitromed, Inc. Substituted aryl compounds as novel cyclooxygenase-2 selective inhibitors, compositions and methods of use
RU2005102586A (en) 2002-07-02 2005-09-20 Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch) 2,5-SUBSTITUTED PYRIMIDINE DERIVATIVES AS ANTAGONISTS IX CCR-3 RECEPTOR
AU2004289305A1 (en) * 2003-11-10 2005-05-26 Synta Pharmaceuticals, Corp. Heteroaryl-Hydrazone compounds
JP2007217282A (en) * 2004-03-04 2007-08-30 Astellas Pharma Inc Substituted pyrimidine derivatives
JP2007534689A (en) * 2004-04-22 2007-11-29 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー Trisubstituted ureas as cytokine inhibitors
WO2006053227A2 (en) * 2004-11-10 2006-05-18 Synta Pharmaceuticals Corp. Il-12 modulatory compounds
WO2006089674A2 (en) 2005-02-25 2006-08-31 F.Hoffmann-La Roche Ag Tablets with improved drug substance dispersibility
US9013997B2 (en) * 2012-06-01 2015-04-21 Broadcom Corporation System for performing distributed data cut-through
CN105142635B (en) 2013-03-15 2021-07-27 艾匹根生物技术有限公司 Heterocyclic compounds useful in the treatment of disease
GB201316600D0 (en) * 2013-09-18 2013-10-30 Redx Pharma Ltd Agricultural chemicals
WO2016021562A1 (en) * 2014-08-06 2016-02-11 キッセイ薬品工業株式会社 Cyanothiophene derivative
BR112017016131A2 (en) * 2015-01-30 2018-04-17 Basf Se "use of phenylpyridines, phenylpyrimidines, processes for preparing phenylpyrimidines and for preparing herbicidal active compositions, pyrimidines, herbicidal composition, and method for controlling unwanted vegetation."
US10966426B2 (en) 2016-07-20 2021-04-06 Basf Se Herbicidal compositions comprising phenylpyrimidines
BR112018076518A2 (en) 2016-07-25 2019-04-02 Basf Se pyrimidine compounds, use of pyrimidine compounds, herbicidal compositions, composition, method for controlling unwanted vegetation and use of the compositions
BR112018076642A2 (en) 2016-07-25 2019-03-26 Basf Se pyrimidine compounds, pyrimidine compounds of formula and their use, herbicidal compositions, method of controlling unwanted vegetation and use of the compositions
AU2017302983A1 (en) 2016-07-26 2019-01-03 Basf Se Herbicidal pyrimidine compounds
CN109475127A (en) 2016-07-27 2019-03-15 巴斯夫欧洲公司 Herbicidal pyrimidine compounds
US20210345613A1 (en) 2016-07-28 2021-11-11 Basf Se Herbicidal pyrimidine compounds
WO2018229041A1 (en) 2017-06-14 2018-12-20 Basf Se Herbicidal pyrimidine compounds
WO2019121374A1 (en) 2017-12-20 2019-06-27 Basf Se Herbicidal pyrimidine compounds
WO2019121373A1 (en) 2017-12-20 2019-06-27 Basf Se Herbicidal pyrimidine compounds
WO2019121408A1 (en) 2017-12-20 2019-06-27 Basf Se Herbicidal pyrimidine compounds
WO2019121352A1 (en) 2017-12-20 2019-06-27 Basf Se Herbicidal pyrimidine compounds
EP3853219B1 (en) * 2018-09-19 2023-07-12 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidally active substituted phenylpyrimidine hydrazides

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3940394A (en) * 1972-03-31 1976-02-24 Santilli Arthur A 2-pyrimidinylthio)alkanoic acids, esters, amides and hydrazides
AR208171A1 (en) 1972-09-29 1976-12-09 Ciba Geigy Ag PROCEDURE FOR OBTAINING NEW DERIVATIVES OF CEF-3-EM-4-CARBOXYL ACID
NZ277839A (en) 1993-12-29 1998-01-26 Merck Sharp & Dohme Substituted morpholine derivatives, preparation and pharmaceutical compositions thereof
WO1997009315A1 (en) 1995-09-01 1997-03-13 Signal Pharmaceuticals, Inc. Pyrimidine carboxamides and related compounds and methods for treating inflammatory conditions

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2001133456A (en) 5-phenylpyrimidine derivatives
RU2006107785A (en) 2, 4-pyrimidinediamines used in the treatment of neoplastic diseases, inflammatory and immune disorders
RU2005122901A (en) PYRIDINO [2,3-] PYRIMIDINE DERIVATIVES AS SELECTIVE KDR AND FGFR INHIBITORS
RU2365588C2 (en) Quinazoline compounds
RU2001124816A (en) Quinazoline derivatives as angiogenesis inhibitors
RU2342383C2 (en) IMIDAZOL-4-YLETHYNYL PYRIDINE DERIVATIVES, METHOD OF THEIR OBTAINING (VERSIONS) AND APPLICATION AS ANXIOLYTIC, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND METHOD OF TREATMENT OF DISORDERS MEDIATED BY RECEPTOR mGLuR5
NO20021728L (en) Pyrimidine derivatives
RU96111418A (en) DERIVATIVES OF PYRIMIDINDION, PYRIMIDINTRION, TRIAZINDION, TETRAHYDROCHINAZOLINDION AS ANTAGONISTS α1 ADRENERGIC RECEPTORS
RU2003116059A (en) Aryl ether-substituted imidazoquinolines
RU2002129557A (en) 8-QUINOLINXANTHANTINE AND 8-ISOCHINOLINXANTHANINE DERIVATIVES AS PDE5 PHOSPHESESTERASE INHIBITORS
KR970001344A (en) Pyrimidinedione, pyrimidinetrione, triazinedione, tetrahydroquinazolindione derivatives as α-adrenergic receptor antagonists
RU99103617A (en) NEW PAIR-TERPHENYL COMPOUNDS
RU95116245A (en) DERIVATIVES OF PYRIMIDINE, METHOD OF THEIR PRODUCTION, PHARMOCOMPOSITION
RU2003116061A (en) Thioether-substituted imidazoquinolines
RU2007110946A (en) Pyrimidine derivatives
JP2004517099A5 (en)
MXPA04002338A (en) Carbazole derivatives and their use as npy5 receptor antagonists.
JP2005505618A5 (en)
RU2003115426A (en) SUBSTITUTED 2-PHENYLAMINOIMIDAZOLINPHENYL KETONE DERIVATIVES AS IP ANTAGONISTS
RU2001133458A (en) 4-phenylpyrimidine derivatives
RU2350602C2 (en) Aminoalcoxyindoles, as ligands of 5-nt6 receptor, for treatment of cns diseases
JP2005513020A5 (en)
JP2003512327A5 (en)
CA2375671A1 (en) 4-phenyl-pyrimidine derivatives
RU2004110042A (en) THIENO [2,3-D] Pyrimidines with Combined Agonistic Activity LH and FSH