RU2001129534A - Способ получения сложных эфиров гидроксиметилтиомасляной кислоты - Google Patents
Способ получения сложных эфиров гидроксиметилтиомасляной кислотыInfo
- Publication number
- RU2001129534A RU2001129534A RU2001129534/04A RU2001129534A RU2001129534A RU 2001129534 A RU2001129534 A RU 2001129534A RU 2001129534/04 A RU2001129534/04 A RU 2001129534/04A RU 2001129534 A RU2001129534 A RU 2001129534A RU 2001129534 A RU2001129534 A RU 2001129534A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- hydroxy
- alcohol
- stage
- preceding paragraphs
- carried out
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 13
- BINDPFUXHYGSSV-UHFFFAOYSA-N 2-(hydroxymethyl)butanethioic s-acid Chemical compound CCC(CO)C(S)=O BINDPFUXHYGSSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- VWWOJJANXYSACS-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-4-methylsulfanylbutanenitrile Chemical compound CSCCC(O)C#N VWWOJJANXYSACS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- DOLNLDKZJKDWLS-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypentanethioamide Chemical compound CCCC(O)C(N)=S DOLNLDKZJKDWLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- -1 2-hydroxy-4-methylthiobutyric acid ester Chemical class 0.000 claims 2
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Claims (13)
1. Способ получения сложного эфира 2-гидрокси-4-метилтиомасляной кислоты, который включает (а) первую стадию взаимодействия 2-гидрокси-4-метилтиобутиронитрила с серной кислотой для получения 2-гидрокси-4-метилтиобутирамида, и (b) вторую стадию взаимодействия 2-гидрокси-4-метилтиобутирамида со спиртом для получения сложного эфира 2-гидрокси-4-метилтиомасляной кислоты, причем обе стадии осуществляют в одной и той же реакционной среде.
2. Способ по п.1, в котором первая стадия проводится в присутствии молярного количества серной кислоты, составляющего от 0,6 до 1,2 относительно 2-гидрокси-4-метилтиобутиронитрила.
3. Способ по п.2, в котором первая стадия проводится в присутствии молярного количества серной кислоты, составляющего от 0,6 до 0,8 относительно 2-гидрокси-4-метилтиобутиронитрила.
4. Способ по любому из предыдущих пунктов, в котором первая стадия проводится в присутствии молярного количества воды, составляющего от 1 до 3 относительно 2-гидрокси-4-метилтиобутиронитрила.
5. Способ по любому из предыдущих пунктов, в котором 2-гидрокси-4-метилтиобутиронитрил присутствует в виде водного раствора, содержащего по крайней мере 80% по весу 2-гидрокси-4-метилтиобутиронитрила.
6. Способ по любому из предыдущих пунктов, в котором первая стадия проводится при температуре ниже или равной 60°С и под давлением от 0,01 до 3 бар.
7. Способ по любому из предыдущих пунктов, в котором среда, полученная в результате первой стадии, содержит более 95% по весу 2-гидрокси-4-метилтиобутирамида.
8. Способ по любому из предыдущих пунктов, в котором вторая стадия проводится в присутствии молярного количества спирта, составляющего от 2 до 6 относительно 2-гидрокси-4-метилтиобутирамида.
9. Способ по любому из предыдущих пунктов, в котором спирт представляет собой спирт с прямой или разветвленной цепью, имеющий от 1 до 10 атомов углерода.
10. Способ по п.9, в котором спирт представляет собой алифатический спирт с разветвленной цепью.
11. Способ по п.10, в котором спирт представляет собой изопропиловый спирт.
12. Способ по любому из предыдущих пунктов, в котором спирт вводится в начале или в конце первой стадии.
13. Способ по любому из предыдущих пунктов, в котором вторая стадия проводится при температуре от 60°С до точки кипения спирта и при давлении от 0,5 до 5 бар.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9904142A FR2791673B1 (fr) | 1999-04-02 | 1999-04-02 | Procede de preparation des esters de l'acide hydroxymethylthiobutyrique |
| FR99/04142 | 1999-04-02 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2001129534A true RU2001129534A (ru) | 2003-09-20 |
| RU2230737C2 RU2230737C2 (ru) | 2004-06-20 |
Family
ID=9543951
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2001129534/04A RU2230737C2 (ru) | 1999-04-02 | 2000-03-30 | Способ получения сложных эфиров гидроксиметилтиомасляной кислоты |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6479695B1 (ru) |
| EP (1) | EP1165503B1 (ru) |
| JP (1) | JP2002541140A (ru) |
| CN (1) | CN1166630C (ru) |
| AR (1) | AR023253A1 (ru) |
| AT (1) | ATE272051T1 (ru) |
| AU (1) | AU771930B2 (ru) |
| BR (1) | BR0009518A (ru) |
| CA (1) | CA2367026A1 (ru) |
| DE (1) | DE60012491T2 (ru) |
| DK (1) | DK1165503T3 (ru) |
| ES (1) | ES2225118T3 (ru) |
| FR (1) | FR2791673B1 (ru) |
| MX (1) | MXPA01009904A (ru) |
| MY (1) | MY121471A (ru) |
| NO (1) | NO20014787L (ru) |
| NZ (1) | NZ514106A (ru) |
| PT (1) | PT1165503E (ru) |
| RU (1) | RU2230737C2 (ru) |
| TW (1) | TW503233B (ru) |
| UA (1) | UA67836C2 (ru) |
| WO (1) | WO2000059877A1 (ru) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20040175434A1 (en) * | 2002-08-30 | 2004-09-09 | Novus International, Inc. | Antimicrobial compositions |
| US7465471B2 (en) | 2003-03-21 | 2008-12-16 | Novus International, Inc. | Palatability of aquaculture feed |
| US20070292485A1 (en) * | 2006-06-16 | 2007-12-20 | Novus International Inc. | Polyol ester compounds |
| US8691843B2 (en) | 2006-07-12 | 2014-04-08 | Novus International, Inc. | Antioxidant combinations for use in ruminant feed rations |
| CN101790305A (zh) | 2007-07-03 | 2010-07-28 | 诺华丝国际股份有限公司 | 可发酵碳水化合物水平低的仔猪饲料配给 |
| DE102007062199A1 (de) | 2007-12-21 | 2009-06-25 | Evonik Degussa Gmbh | 2-Methylthioethyl-substituierte Heterocyclen als Futtermitteladditive |
| WO2009088879A1 (en) | 2008-01-04 | 2009-07-16 | Novus International Inc. | Combinations to improve animal health and performance |
| CN102093271A (zh) * | 2011-01-25 | 2011-06-15 | 张维军 | 2-羟基-4-甲硫基丁酸烷基酯的制备方法 |
| CN103524388B (zh) * | 2013-10-08 | 2016-06-08 | 重庆紫光化工股份有限公司 | D,l-2-羟基-4-甲硫基丁酸酯的制备方法 |
| CN104860855B (zh) * | 2014-12-08 | 2017-06-16 | 宁夏紫光天化蛋氨酸有限责任公司 | 一种高纯度的d,l‑2‑羟基‑4‑甲硫基丁酸酯的制备方法 |
| CN109456240B (zh) * | 2018-11-09 | 2021-04-16 | 天宝动物营养科技股份有限公司 | 一种具有分散流动性的粉末状的蛋氨酸羟基类似物的生产方法 |
| CN109796384B (zh) * | 2019-04-02 | 2021-02-26 | 天宝动物营养科技股份有限公司 | 一种连续快速制备2-羟基-4-甲硫基丁酸酯的方法 |
| AU2020343325A1 (en) * | 2019-09-06 | 2022-03-03 | Kemin Industries, Inc. | Processes for the preparation of alpha-hydroxy esters by esterification of alpha-hydroxy acids |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2745745A (en) * | 1952-10-30 | 1956-05-15 | Monsanto Chemicals | Poultry feed |
| US2938053A (en) * | 1955-12-29 | 1960-05-24 | Monsanto Chemicals | Amino acid analogues |
| DE1063443B (de) * | 1958-09-05 | 1959-08-13 | Degussa | Beifuttermittel |
| US4000318A (en) * | 1974-08-19 | 1976-12-28 | Commonwealth Scientific And Industrial Research Organization | Amino acid supplements |
| DE2945497A1 (de) * | 1979-03-06 | 1980-10-09 | Degussa | Derivate der d-2-hydroxy-4-methylmercaptobuttersaeure, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung |
| US4524077A (en) * | 1983-11-14 | 1985-06-18 | Monsanto Company | Liquid 2-hydroxy-4-methylthiobutyric acid and process for the preparation thereof |
| MY109603A (en) * | 1992-05-21 | 1997-03-31 | Daicel Chem | Process for producing 2-hydroxy-4-methylthiobutanoic acid |
| JP3169103B2 (ja) * | 1993-06-29 | 2001-05-21 | ダイセル化学工業株式会社 | ２−ヒドロキシメチルメルカプト酪酸の製造方法 |
-
1999
- 1999-04-02 FR FR9904142A patent/FR2791673B1/fr not_active Expired - Lifetime
-
2000
- 2000-03-30 DE DE60012491T patent/DE60012491T2/de not_active Expired - Fee Related
- 2000-03-30 MX MXPA01009904A patent/MXPA01009904A/es active IP Right Grant
- 2000-03-30 PT PT00918858T patent/PT1165503E/pt unknown
- 2000-03-30 DK DK00918858T patent/DK1165503T3/da active
- 2000-03-30 AU AU39653/00A patent/AU771930B2/en not_active Ceased
- 2000-03-30 ES ES00918858T patent/ES2225118T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-03-30 BR BR0009518-4A patent/BR0009518A/pt not_active IP Right Cessation
- 2000-03-30 NZ NZ514106A patent/NZ514106A/xx unknown
- 2000-03-30 JP JP2000609390A patent/JP2002541140A/ja not_active Withdrawn
- 2000-03-30 WO PCT/EP2000/003101 patent/WO2000059877A1/en not_active Ceased
- 2000-03-30 CA CA002367026A patent/CA2367026A1/en not_active Abandoned
- 2000-03-30 RU RU2001129534/04A patent/RU2230737C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2000-03-30 UA UA2001107396A patent/UA67836C2/ru unknown
- 2000-03-30 EP EP00918858A patent/EP1165503B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-03-30 AT AT00918858T patent/ATE272051T1/de not_active IP Right Cessation
- 2000-03-30 CN CNB008059896A patent/CN1166630C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2000-03-30 US US09/937,702 patent/US6479695B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-03-31 AR ARP000101497A patent/AR023253A1/es not_active Application Discontinuation
- 2000-03-31 MY MYPI20001349A patent/MY121471A/en unknown
- 2000-05-11 TW TW089106145A patent/TW503233B/zh not_active IP Right Cessation
-
2001
- 2001-10-01 NO NO20014787A patent/NO20014787L/no unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2001129534A (ru) | Способ получения сложных эфиров гидроксиметилтиомасляной кислоты | |
| IS6680A (is) | Aðferð til að búa til 2-(6-útskiptar-1,3-díoxan-4-ýl)ediksýruafleiður | |
| RU2000125746A (ru) | Способ получения полиэфирполиолов со слабым запахом | |
| BR102012015623B1 (pt) | Processo para produzir valerolactoma a partir de ácido levulínico | |
| BR0109048A (pt) | Processo para a sìntese de citalopram | |
| DE50302916D1 (de) | VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 2-KETO-L-GULONSÄURE-C-4 C-10 /sb -ALKYLESTERN | |
| JPH06508368A (ja) | 脂肪ケトンの製造方法 | |
| FR2723946A1 (fr) | Procede de fabrication d'un diester de l'acide 2,5-furane dicarboxylique | |
| EP1350786A4 (en) | PROCESS FOR THE PRODUCTION OF DICARBOXYLIC ACIDS | |
| WO1998045349A3 (en) | Cycloaliphatic epoxides and the method for making the same | |
| US5917087A (en) | Process for producing sodium 1-thyroxine comprising the oxidative coupling of a diido-1-tyrosine catalysed by a manganese salt in the presence of an amine | |
| JPH01199936A (ja) | ペンタエリスリトール部分エステルの製造法 | |
| SU1657059A3 (ru) | Способ получения производных 1-оксиэтил-5“нитроимидазола | |
| JP2630182B2 (ja) | ショ糖脂肪酸エステルの製造方法 | |
| DE50009219D1 (de) | Verfahren zur herstellung von estern | |
| FR2426036A1 (fr) | Procede de synthese de la 2-hydroxy-3-methylcyclopent-2-ene-1-one | |
| EP1319650A4 (en) | PROCESS FOR THE PRODUCTION OF (METH) ACRYLIC ANHYDRIDE AND PROCESS FOR THE PRODUCTION OF (METH) ACRYLIC ESTER | |
| US4351955A (en) | Alpha-hydroxyisobutyric acid process | |
| KR100593529B1 (ko) | 에스테르계 표백활성화제 화합물의 제조방법 | |
| JPH07216082A (ja) | ポリグリセリンの製造方法 | |
| JP2005126436A (ja) | 共役多不飽和脂肪酸エステルの製造方法 | |
| DE3878006D1 (de) | Verfahren zur herstellung von carbonsaeuremethylestern. | |
| JP3003305B2 (ja) | α−スルホ脂肪酸エステル塩の製造方法 | |
| TH25348A (th) | กระบวนการสำหรับการเตรียมแอลคิลอิมิดาโซลิโดน (เมธ) อะคริเลต | |
| RU982317C (ru) | Способ получени алифатических дикарбоновых кислот |