RU2001117216A - Новые промежуточные соединения и способ получения из них макролидного антибиотика - Google Patents
Новые промежуточные соединения и способ получения из них макролидного антибиотикаInfo
- Publication number
- RU2001117216A RU2001117216A RU2001117216/04A RU2001117216A RU2001117216A RU 2001117216 A RU2001117216 A RU 2001117216A RU 2001117216/04 A RU2001117216/04 A RU 2001117216/04A RU 2001117216 A RU2001117216 A RU 2001117216A RU 2001117216 A RU2001117216 A RU 2001117216A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- equivalents
- oxime
- compound
- water
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims 11
- 239000003120 macrolide antibiotic agent Substances 0.000 title 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- ULGZDMOVFRHVEP-RWJQBGPGSA-N Erythromycin Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](C)C(=O)O[C@@H]([C@@]([C@H](O)[C@@H](C)C(=O)[C@H](C)C[C@@](C)(O)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@H](C[C@@H](C)O2)N(C)C)O)[C@H]1C)(C)O)CC)[C@H]1C[C@@](C)(OC)[C@@H](O)[C@H](C)O1 ULGZDMOVFRHVEP-RWJQBGPGSA-N 0.000 claims 4
- 229930006677 Erythromycin A Natural products 0.000 claims 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 229960003276 erythromycin Drugs 0.000 claims 4
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 claims 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 3
- 229960002626 clarithromycin Drugs 0.000 claims 3
- AGOYDEPGAOXOCK-KCBOHYOISA-N clarithromycin Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](C)C(=O)O[C@@H]([C@@]([C@H](O)[C@@H](C)C(=O)[C@H](C)C[C@](C)([C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@H](C[C@@H](C)O2)N(C)C)O)[C@H]1C)OC)(C)O)CC)[C@H]1C[C@@](C)(OC)[C@@H](O)[C@H](C)O1 AGOYDEPGAOXOCK-KCBOHYOISA-N 0.000 claims 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 3
- -1 1,3-benzodithiol-2-yl tetrafluoroborate Chemical compound 0.000 claims 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 2
- FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N hexamethyldisilazane Chemical compound C[Si](C)(C)N[Si](C)(C)C FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 claims 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000011987 methylation Effects 0.000 claims 2
- 238000007069 methylation reaction Methods 0.000 claims 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims 2
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 claims 2
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 claims 2
- AOJFQRQNPXYVLM-UHFFFAOYSA-N pyridin-1-ium;chloride Chemical compound [Cl-].C1=CC=[NH+]C=C1 AOJFQRQNPXYVLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims 2
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- KYTWXIARANQMCA-PGYIPVOXSA-N (3r,4s,5s,6r,7r,9r,10z,11s,12r,13s,14r)-6-[(2s,3r,4s,6r)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-14-ethyl-7,12,13-trihydroxy-10-hydroxyimino-4-[(2r,4r,5s,6s)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-oxacyclotetradec Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](C)C(=O)O[C@@H]([C@@]([C@H](O)[C@@H](C)C(=N\O)/[C@H](C)C[C@@](C)(O)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@H](C[C@@H](C)O2)N(C)C)O)[C@H]1C)(C)O)CC)[C@H]1C[C@@](C)(OC)[C@@H](O)[C@H](C)O1 KYTWXIARANQMCA-PGYIPVOXSA-N 0.000 claims 1
- HCMLNPZTRYNCMA-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzodithiole Chemical compound C1=CC=C2SCSC2=C1 HCMLNPZTRYNCMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 claims 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 claims 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims 1
- 238000010511 deprotection reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 claims 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MYWUZJCMWCOHBA-VIFPVBQESA-N methamphetamine Chemical compound CN[C@@H](C)CC1=CC=CC=C1 MYWUZJCMWCOHBA-VIFPVBQESA-N 0.000 claims 1
- 239000012022 methylating agents Substances 0.000 claims 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 claims 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000003544 oxime group Chemical group 0.000 claims 1
- ZDYVRSLAEXCVBX-UHFFFAOYSA-N pyridinium p-toluenesulfonate Chemical compound C1=CC=[NH+]C=C1.CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 ZDYVRSLAEXCVBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
Claims (8)
1. Производное 9-O-бензодитидоксима эритромицина А, полезное для синтеза кларитромицина, получаемое по реакции 9-оксима эритромицина А или его гидрохлорида с тетрафторборатом 1,3-бензодитиол-2-илия (BDTF), представленное формулой (III)
в которой Y1 и Y2 представляют атомы водорода или триметилсилильные группы.
2. Промежуточное соединение по п.1, в котором соединение приведенной выше формулы (III) (Y1 и Y2 представляют триметилсилильные группы) кристаллизуется в смешанном растворителе из 5-10 мас.ч. ацетона и 1-5 мас.ч. воды, и полученный в результате кристаллический сольват содержит соединение указанной формулы и ацетон в соотношении 2:1.
3. Способ получения кларитромицина формулы (I), включающий стадии:
1) взаимодействия 9-оксима эритромицина А следующей ниже формулы (II) или его гидрохлорида с 1,0-1,2 эквивалентами тетрафторбората 1,3-бензодитиол-2-илия (BDTF) в апротонном неполярном органическом растворителе в присутствии 1,0-2,0 эквивалентов пиридина с синтезом производного 9-O-BDT оксима эритромицина А формулы (III)' с оксимной группой, защищенной 1,3-бензодитиольной (BDT) группой, как показано на следующей ниже схеме:
где МС представляет метилендихлорид,
2) реакции соединения формулы (III)', синтезированного на описанной выше стадии 1), с 3,0-5,0 эквивалентами гексаметилдисилазана (HMDS), в присутствии таких солей, как хлористый аммоний, гидрохлорид пиридина или п-толуолсульфонат пиридина, с образованием производного 9-O-BDT 2'-О-,4''-O-бистриметилсилилэритромицина А формулы (V), в соответствие с приведенной ниже схемой:
3) метилирования 6-ОН группы соединения формулы (V), синтезированного на описанной выше стадии 2), 2,0-3,0 эквивалентами метилиодида в апротонном полярном растворителе в присутствии сильного основания с образованием производного 9-O-BDT оксима 2'-О,-4''-O-бистриметилсилил-6-O-метилэритромицина формулы (VII), согласно следующей ниже схеме:
4) снятия защиты с соединения формулы (VII), синтезированного на описанной выше стадии 3) с образованием соединения следующей ниже формулы (I).BDSA, и
5) перемешивания соединения формулы (I).BDSA, синтезированного на описанной выше стадии 4), в воде или в смеси воды и смешиваемого с водой органического растворителя, в присутствии неорганической соли с последующим его фильтрованием с образованием кларитромицина, представленного следующей формулой (I):
4. Способ по п.3, включающий стадии добавления гексаметилдисилазана (HMDS) к 9-оксиму эритромицина А или его гидрохлориду с образованием производного 9-оксима 2'-O-4''-O-бистриметилсилилэритромицина А следующей ниже формулы (IV), вместо описанной стадии 1), и взаимодействия производного 9-оксима 2'-O-4''-O-бистриметилсилилэритромицина А указанной формулы (IV) в апротонном органическом растворителе, в присутствии пиридина, с BDTF с образованием производного 9-O-BDT оксима 2'-O-4''-O-бистриметилсилилэритромицина А формулы (V), вместо описанной выше стадии 2), как показано на следующей ниже схеме:
5. Способ по п.3, в котором метилирование, описанное выше на стадии 3), проводят при температуре (-5)-(+5)°С, с использованием такого апротонного полярного растворителя, как ДМФ или ДМСО, смеси указанного апротонного полярного растворителя и ТГФ в соотношении 1:1, или смеси указанного апротонного полярного растворителя, ТГФ и такого неполярного органического растворителя, как изопропиловый эфир или трет.бутилметиловый эфир, в соотношении 2:2:0,3, в присутствии 1,0-3,0 эквивалентов такого сильного основания, как КОН, алкоксид и NaH, и 2,0-3,0 эквивалентов метилиодида в качестве метилирующего агента в присутствии 0-2,5 эквивалентов Et3N, в течение 30 мин - 2 ч.
6. Способ по п.3, в котором смешиваемый с водой органический растворитель на стадии 5) представляет метанол или этанол.
7. Способ по п.3, в котором снятие защиты на стадии 4) проводят с использованием 1,0-3,0 эквивалентов муравьиной кислоты и 4,0-8,0 эквивалентов NaHSO3, Na2S2O4, Na2S2O5 или Na2SO3 в 5-10 мас.ч. смеси этанола с водой в соотношении 1:1, и перед кристаллизацией смесь охлаждают до комнатной температуры.
8. Способ по п.3, в котором реакцию нейтрализации стадии 5) проводят с помощью приготовления раствора соединения указанной выше формулы (I).BDSA смешением одной массовой части указанного соединения и 10-20 мас.ч. воды или 5-10 мас.ч. воды и 5-10 мас.ч. метанола или этанола, при соотношении в смеси 1:1, и добавлением к указанному раствору 3-5 мас.ч. растворителя, включающего 1-2 мас.ч. неорганической соли.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1998/50425 | 1998-11-24 | ||
| KR19980050425 | 1998-11-24 | ||
| KR1019990050802A KR100317907B1 (ko) | 1998-11-24 | 1999-11-16 | 신규한 중간체, 이를 이용한 마크로라이드계 항생제의제조방법 |
| KR1999/50802 | 1999-11-16 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2001117216A true RU2001117216A (ru) | 2003-05-27 |
| RU2208615C2 RU2208615C2 (ru) | 2003-07-20 |
Family
ID=26634358
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2001117216/04A RU2208615C2 (ru) | 1998-11-24 | 1999-11-24 | Новые промежуточные соединения и способ получения из них макролидного антибиотика |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6600025B1 (ru) |
| EP (1) | EP1133511B1 (ru) |
| JP (1) | JP3848837B2 (ru) |
| KR (1) | KR100317907B1 (ru) |
| CN (1) | CN1354753A (ru) |
| AT (1) | ATE234321T1 (ru) |
| AU (1) | AU751874B2 (ru) |
| BR (1) | BR9915646A (ru) |
| CA (1) | CA2352162A1 (ru) |
| CZ (1) | CZ20011803A3 (ru) |
| DE (1) | DE69905935T2 (ru) |
| DK (1) | DK1133511T3 (ru) |
| ES (1) | ES2190275T3 (ru) |
| HU (1) | HUP0104600A3 (ru) |
| IL (1) | IL143331A0 (ru) |
| MX (1) | MXPA01005248A (ru) |
| PL (1) | PL348607A1 (ru) |
| PT (1) | PT1133511E (ru) |
| RU (1) | RU2208615C2 (ru) |
| TR (1) | TR200101474T2 (ru) |
| WO (1) | WO2000031099A1 (ru) |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3738591A3 (en) | 2003-03-10 | 2021-03-24 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Novel antibacterial agents |
| ES2221807B1 (es) * | 2003-06-24 | 2005-12-16 | Ercros Industrial, S.A. | Un procedimiento para la obtencion de claritromicina. |
| US7767797B1 (en) * | 2004-09-30 | 2010-08-03 | Synovo Gmbh | Macrocyclic compounds and methods of use thereof |
| US7582611B2 (en) * | 2005-05-24 | 2009-09-01 | Pfizer Inc. | Motilide compounds |
| CA2614412A1 (en) * | 2005-07-07 | 2007-01-18 | Elan Pharma International, Limited | Nanoparticulate clarithromycin formulations |
| WO2009023191A2 (en) * | 2007-08-09 | 2009-02-19 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd. | An improved process for the preparation of clarithromycin |
| AU2008316830B2 (en) | 2007-10-25 | 2016-03-17 | Cempra Pharmaceuticals, Inc. | Process for the preparation of macrolide antibacterial agents |
| US9072759B2 (en) | 2008-10-24 | 2015-07-07 | Cempra Pharmaceuticals, Inc. | Biodefenses using triazole-containing macrolides |
| US9937194B1 (en) | 2009-06-12 | 2018-04-10 | Cempra Pharmaceuticals, Inc. | Compounds and methods for treating inflammatory diseases |
| ES2608285T3 (es) | 2009-09-10 | 2017-04-07 | Cempra Pharmaceuticals, Inc. | Procedimientos para el tratamiento de paludismo, tuberculosis y enfermedades por MAC |
| ES2564097T3 (es) | 2010-03-22 | 2016-03-17 | Cempra Pharmaceuticals, Inc. | Formas cristalinas de un macrólido, y usos de las mismas |
| ES2636948T3 (es) | 2010-05-20 | 2017-10-10 | Cempra Pharmaceuticals, Inc. | Procesos para preparar macrólidos y cetólidos e intermediarios para los mismos |
| WO2012034058A1 (en) | 2010-09-10 | 2012-03-15 | Cempra Pharmaceuticals, Inc. | Hydrogen bond forming fluoro ketolides for treating diseases |
| IN2014DN08939A (ru) | 2012-03-27 | 2015-05-22 | Cempra Pharmaceuticals Inc | |
| CN105163785A (zh) | 2013-03-14 | 2015-12-16 | 森普拉制药公司 | 用于治疗呼吸道疾病的方法及其制剂 |
| RU2015138797A (ru) | 2013-03-15 | 2017-04-24 | Семпра Фармасьютикалс, Инк. | Конвергентные способы получения макролидных антибактериальных агентов |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IL114589A (en) * | 1990-11-21 | 1999-12-22 | Roussel Uclaf | Intermediates for the preparation of erythromycin derivatives |
| US5872229A (en) * | 1995-11-21 | 1999-02-16 | Abbott Laboratories | Process for 6-O-alkylation of erythromycin derivatives |
| US5719272A (en) * | 1996-04-02 | 1998-02-17 | Abbott Laboratories | 2'-protected 3'-dimethylamine, 9-etheroxime erythromycin A derivatives |
| US5864023A (en) * | 1997-02-13 | 1999-01-26 | Abbott Laboratories | 3'-N'oxide, 3'-n-dimethylamine, 9-oxime erythromycin a derivatives |
| US5929219A (en) * | 1997-09-10 | 1999-07-27 | Abbott Laboratories | 9-hydrazone and 9-azine erythromycin derivatives and a process of making the same |
| EP1036084A1 (en) * | 1997-12-01 | 2000-09-20 | Abbott Laboratories | Chemical synthesis of 6-o-alkyl erythromycin c |
| AU2274799A (en) * | 1997-12-22 | 1999-07-12 | Biochemie S.A. | Intermediates in macrolide production |
| AU2658899A (en) * | 1998-02-04 | 1999-08-23 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd. | Process for making clarithromycin |
-
1999
- 1999-11-16 KR KR1019990050802A patent/KR100317907B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 1999-11-24 WO PCT/KR1999/000708 patent/WO2000031099A1/en not_active Ceased
- 1999-11-24 AT AT99958490T patent/ATE234321T1/de not_active IP Right Cessation
- 1999-11-24 EP EP99958490A patent/EP1133511B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-11-24 CN CN99813690A patent/CN1354753A/zh active Pending
- 1999-11-24 IL IL14333199A patent/IL143331A0/xx unknown
- 1999-11-24 DK DK99958490T patent/DK1133511T3/da active
- 1999-11-24 PT PT99958490T patent/PT1133511E/pt unknown
- 1999-11-24 BR BR9915646-6A patent/BR9915646A/pt not_active IP Right Cessation
- 1999-11-24 MX MXPA01005248A patent/MXPA01005248A/es not_active Application Discontinuation
- 1999-11-24 PL PL99348607A patent/PL348607A1/xx unknown
- 1999-11-24 CA CA002352162A patent/CA2352162A1/en not_active Abandoned
- 1999-11-24 HU HU0104600A patent/HUP0104600A3/hu unknown
- 1999-11-24 RU RU2001117216/04A patent/RU2208615C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-11-24 JP JP2000583926A patent/JP3848837B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1999-11-24 CZ CZ20011803A patent/CZ20011803A3/cs unknown
- 1999-11-24 US US09/856,383 patent/US6600025B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-11-24 TR TR2001/01474T patent/TR200101474T2/xx unknown
- 1999-11-24 ES ES99958490T patent/ES2190275T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-11-24 AU AU15847/00A patent/AU751874B2/en not_active Ceased
- 1999-11-24 DE DE69905935T patent/DE69905935T2/de not_active Expired - Fee Related
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2001117216A (ru) | Новые промежуточные соединения и способ получения из них макролидного антибиотика | |
| RU2208615C2 (ru) | Новые промежуточные соединения и способ получения из них макролидного антибиотика | |
| RU2230748C2 (ru) | Способ получения кларитромицина в виде кристаллов формы ii | |
| EP0180415B1 (en) | A 6-0-methylerythromycin A derivative | |
| US5837829A (en) | 9-oximesilyl erythromycin a derivatives | |
| JP6184319B2 (ja) | マクロライド類およびケトライド類ならびにその中間体を調製するための工程 | |
| US4584369A (en) | Anti-leukemic beta-glycosyl C-nucleosides | |
| ES2221225T3 (es) | Sintesis quimica de la 6-o-alquil eritromicina a. | |
| JP2009029832A (ja) | Ｎ−置換ピラゾール−ｏ−グリコシド誘導体及びそれらを含有する糖尿病治療薬 | |
| HU215158B (hu) | Eljárás egy azitromicin A O-benziloxi-karbonil-származék előállítására | |
| US5283327A (en) | Tri-O-acetyl-2-alkynyladenosines | |
| CA2625055A1 (en) | Novel dihydropseudoerythromycin derivatives | |
| EP3819302A1 (en) | Fucosylated chondroitin sulfate oligosaccharide, preparation method therefor, composition thereof and use thereof | |
| HU193157B (en) | Process for preparing 4"-epi-erythromycin a and derivatives thereof | |
| AU720721B2 (en) | New isomerization process for the methyl radical at 10 of erythromycin derivatives | |
| EP0124216A1 (en) | C-20- and C-23-modified macrolide derivatives | |
| EP0071227A1 (en) | Anti-leukemic beta-glycosyl C-nucleosides | |
| CA2789415C (en) | Macrolides | |
| JPS6360031B2 (ru) | ||
| JP3228835B2 (ja) | エリスロマイシンの新誘導体、それらの製造法及び薬剤としての使用 | |
| WO1999000124A1 (en) | 9a-azalides, compositions containing such compounds and methods of treatment | |
| WO1999000125A1 (en) | 9a-aza-3-ketolides, compositions containing such compounds and methods of treatment | |
| SK37199A3 (en) | Compound 6-o-methyl erythromycin a 9-hydrazon, method for the preparation of 6-o-methyl erythromycin a 9-hydrazon and method for the preparation of 6-o-methyl erythromycin a 9-oxime | |
| SK12112003A3 (sk) | 9a-N-[N'-(fenylsulfonyl)karbamoyl]ové deriváty 9-deoxo-9-dihydro- 9A-aza-9A-homoerytromycínu A a 5-O-dezosaminyl-9-deoxo-9-dihydro- 9a-aza-9a-homoerytronolidu A | |
| US3998999A (en) | Process for preparing pyrazomycin and pyrazomycin B |