RU2001105963A - Способ получения n, n'-карбонилдиазолов - Google Patents
Способ получения n, n'-карбонилдиазоловInfo
- Publication number
- RU2001105963A RU2001105963A RU2001105963/04A RU2001105963A RU2001105963A RU 2001105963 A RU2001105963 A RU 2001105963A RU 2001105963/04 A RU2001105963/04 A RU 2001105963/04A RU 2001105963 A RU2001105963 A RU 2001105963A RU 2001105963 A RU2001105963 A RU 2001105963A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- azole
- formula
- paragraphs
- phosgene
- solvent
- Prior art date
Links
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 title claims 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 16
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 11
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 5
- LFDGRWDETVOGDT-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrrole;hydrochloride Chemical compound Cl.C=1C=CNC=1 LFDGRWDETVOGDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 claims 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims 3
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims 2
- AVDNGGJZZVTQNA-UHFFFAOYSA-N di(pyrrol-1-yl)methanone Chemical compound C1=CC=CN1C(=O)N1C=CC=C1 AVDNGGJZZVTQNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims 2
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 claims 2
- RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1Cl RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N 2-methyltetrahydrofuran Chemical compound CC1CCCO1 JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims 1
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 claims 1
- VEFXTGTZJOWDOF-UHFFFAOYSA-N benzene;hydrate Chemical compound O.C1=CC=CC=C1 VEFXTGTZJOWDOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 claims 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- -1 on the one hand Chemical compound 0.000 claims 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 claims 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 claims 1
Claims (10)
1. Способ получения N, N'-карбонилдиазола формулы (I)
где X1, X2 и X3 независимо друг от друга означают CR1 или азот, причем R1 означает водород или алкил с 1-6 атомами углерода;
R2 означает водород,
или X1 и X3 означают CR1, причем R1, находящийся у X1, означает водород или алкил с 1-6 атомами углерода и R1, находящийся у X3, вместе с R2 означают - СН= СН-СН= СН-группу, и X2 означает CR1 или азот, причем R1 означает водород или алкил с 1-6 атомами углерода,
взаимодействием азола формулы (II)
где X1, X2, X3 и R2 имеют значения, указанные для формулы (I),
с фосгеном в растворителе, отличающийся тем, что азол формулы (II) и фосген вводят в обезвоженный дистилляцией ароматический растворитель таким образом, что за время, в течение которого вводят 1 моль азола формулы (II), одновременно вводят от 0,17 до 0,34 моль фосгена.
где X1, X2 и X3 независимо друг от друга означают CR1 или азот, причем R1 означает водород или алкил с 1-6 атомами углерода;
R2 означает водород,
или X1 и X3 означают CR1, причем R1, находящийся у X1, означает водород или алкил с 1-6 атомами углерода и R1, находящийся у X3, вместе с R2 означают - СН= СН-СН= СН-группу, и X2 означает CR1 или азот, причем R1 означает водород или алкил с 1-6 атомами углерода,
взаимодействием азола формулы (II)
где X1, X2, X3 и R2 имеют значения, указанные для формулы (I),
с фосгеном в растворителе, отличающийся тем, что азол формулы (II) и фосген вводят в обезвоженный дистилляцией ароматический растворитель таким образом, что за время, в течение которого вводят 1 моль азола формулы (II), одновременно вводят от 0,17 до 0,34 моль фосгена.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в формулах (I) и (II) один или два из X1, X2 и X3 являются азотом.
3. Способ по пп. 1 и 2, отличающийся тем, что на один моль азола формулы (II) используют от 0,2 до 0,3 моль фосгена.
4. Способ по одному из пп. 1-3, отличающийся тем, что в качестве ароматических растворителей используют бензол, толуол, ксилол, монохлорбензол, дихлорбензол, трихлорбензол или их смесь и перед использованием растворитель нагревают при нормальном или пониженном давлении при температуре кипения до полного отделения воды.
5. Способ по одному из пп. 1-4, отличающийся тем, что процесс ведут при температуре от 50 до 120oС.
6. Способ по одному из пп. 1-5, отличающийся тем, что перед началом одновременного ввода азола и фосгена в реакционный сосуд предварительно подают до 10 мас. % всего количества азола.
7. Способ по одному из пп. 1-6, отличающийся тем, что образующийся осадок гидрохлорида азола отделяют фильтрованием при температуре от 50 до 120oС, из маточного раствора выделяют N, N'- карбонилдиазол путем охлаждения маточного раствора до температуры от +40 до -70oС и выкристаллизовавшийся при этом продукт отфильтровывают.
8. Способ по одному из пп. 1-7, отличающийся тем, что используют азол, который полностью или частично выделен из гидрохлорида азола.
9. Способ по одному из пп. 1-8, отличающийся тем, что азол регенерируют из гидрохлорида азола путем обработки гидрохлорида азола в смеси растворителей из ароматического растворителя и растворителя формулы (III)
R4OH (III),
где R4 означает водород или алкил с 1-4 атомами углерода,
соединением формулы (IV)
M(OR4)n (IV),
где n соответствует валентности М;
М означает щелочной или щелочноземельный металл;
R4 имеет те же значения, что и в формуле (III).
R4OH (III),
где R4 означает водород или алкил с 1-4 атомами углерода,
соединением формулы (IV)
M(OR4)n (IV),
где n соответствует валентности М;
М означает щелочной или щелочноземельный металл;
R4 имеет те же значения, что и в формуле (III).
10. Способ по п. 9, отличающийся тем, что в качестве соединения формулы (IV) используют гидроксид лития, гидроксид натрия или гидроксид калия в смеси растворителей из воды и хлорбензола, толуола, ксилола или 2-метилтетрагидрофурана, и воду удаляют азеотропной перегонкой, или в качестве соединения формулы (IV) используют метилат натрия в смеси растворителей из метанола, с одной стороны, и хлорбензола или ксилола, с другой стороны, и метанол отделяют дистилляцией.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19833913.5 | 1998-07-28 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2001105963A true RU2001105963A (ru) | 2003-02-10 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP3642210B1 (en) | Methods for the preparation of 1,3-benzodioxole heterocyclic compounds | |
| US6559316B2 (en) | Method for preparing 2-(2-hydroxyphenyl)-2H-benzotriazole | |
| JPS6393735A (ja) | （２，２）−パラシクロフアンおよびその誘導体の製造方法 | |
| US4760182A (en) | Process for preparing substituted phenol ethers via oxazolidine-structure intermediates | |
| JP2636106B2 (ja) | ビグアニド誘導体の製造方法 | |
| US4242527A (en) | Process for purifying crude diphenols | |
| JP5588130B2 (ja) | メチレンビス（ベンゾトリアゾリルフェノール）化合物の製造方法 | |
| RU2001105963A (ru) | Способ получения n, n'-карбонилдиазолов | |
| CA2412543C (en) | Process for the preparation of quinoline derivatives | |
| CA2084027A1 (en) | Process for the production of bismaleinimide derivatives | |
| EA004922B1 (ru) | Способ получения полигалогенированных паратрифторметиланилинов | |
| KR102570646B1 (ko) | 트랜스-4-[4-(3-메톡시-4-니트로페닐)-1-피페라지닐]아다만탄-1-올 합성방법 | |
| SU588915A3 (ru) | Способ получени ацетамидоксимов | |
| EP0326241B1 (en) | Isomerisation process | |
| JP4219606B2 (ja) | モノ置換ジヒドロキシジフェニルスルホンの製造方法 | |
| EP0844235B1 (en) | Process for preparation of N-acyl-aminodiacids | |
| KR19990044560A (ko) | 디페닐 에테르 화합물의 정제 방법 | |
| EP0347283B1 (fr) | Procédé de préparation de dichloro-2,6 amino-4 phénol | |
| JP3912758B2 (ja) | １，１−ジ置換−１Ｈ−ベンゾ〔ｅ〕インドール化合物の製造方法及び４〜９位ヒドロキシ基置換の該化合物 | |
| KR950002832B1 (ko) | 페놀에테르의 제조 방법 | |
| JP2691618B2 (ja) | テトラブロモビスフェノールｓのアルキレンオキシド付加物の製造方法 | |
| US5837872A (en) | Process for preparation of N-acyl-aminodiacids | |
| US3966727A (en) | Manufacture of phthalo-bis-guanamines | |
| KR100239815B1 (ko) | 엔-알킬카바졸 및 안트라센의 병산 방법 | |
| JPH0597781A (ja) | アルキルアミノフエノールの製造法 |