[go: up one dir, main page]

RU2000125568A - DERIVATIVES OF CYCLOALKENES, THEIR RECEPTION AND APPLICATION - Google Patents

DERIVATIVES OF CYCLOALKENES, THEIR RECEPTION AND APPLICATION

Info

Publication number
RU2000125568A
RU2000125568A RU2000125568/04A RU2000125568A RU2000125568A RU 2000125568 A RU2000125568 A RU 2000125568A RU 2000125568/04 A RU2000125568/04 A RU 2000125568/04A RU 2000125568 A RU2000125568 A RU 2000125568A RU 2000125568 A RU2000125568 A RU 2000125568A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
formula
substituents
optionally
represented
Prior art date
Application number
RU2000125568/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2214398C2 (en
Inventor
Юзо ИТИМОРИ
Масаюки ИИ
Кацуми ИТОХ
Томоюки КИТАЗАКИ
Дзундзи ЯМАДА
Original Assignee
Такеда Кемикал Индастриз,Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Такеда Кемикал Индастриз,Лтд. filed Critical Такеда Кемикал Индастриз,Лтд.
Publication of RU2000125568A publication Critical patent/RU2000125568A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2214398C2 publication Critical patent/RU2214398C2/en

Links

Claims (1)

1. Соединение, представленное формулой:
Figure 00000001

где R представляет алифатическую углеводородную группу, необязательно имеющую заместители, ароматическую углеводородную группу, необязательно имеющую заместители, гетероциклическую группу, необязательно имеющую заместители, группу, представленную формулой: OR1, где R1 представляет атом водорода или алифатическую углеводородную группу, необязательно имеющую заместители или группу, представленную формулой:
Figure 00000002

где R1b представляет атом водорода или алифатическую углеводородную группу, необязательно имеющую заместители, R1c представляет, будучи одинаковым с R1b или отличающимся от него, атом водорода или алифатическую углеводородную группу, необязательно имеющую заместители, R0 представляет атом водорода или алифатическую углеводородную группу, или R и R0 вместе взятые представляют связь, кольцо А представляет собой циклоалкен, замещенный 1-4 заместителями, выбранными из (i) алифатической углеводородной группы, необязательно имеющей заместители, (ii) ароматической углеводородной группы, необязательно имеющей заместители, (iii) группы, представленной формулой: OR1, где R1 имеет указанное выше значение и (iv) атома галогена, Аr представляет ароматическую углеводородную группу, необязательно имеющую заместители, группа, представленная формулой:
Figure 00000003

представляет группу, представленную формулой:
Figure 00000004

Figure 00000005

и n представляет целое число от 1 до 4, или его соль.1. The compound represented by the formula:
Figure 00000001

where R represents an aliphatic hydrocarbon group, optionally having substituents, an aromatic hydrocarbon group, optionally having substituents, a heterocyclic group, optionally having substituents, a group represented by the formula: OR 1 , where R 1 represents a hydrogen atom or an aliphatic hydrocarbon group, optionally having substituents or a group represented by the formula:
Figure 00000002

where R 1b represents a hydrogen atom or an aliphatic hydrocarbon group, optionally having substituents, R 1c represents, being the same with R 1b or different from it, a hydrogen atom or an aliphatic hydrocarbon group, optionally having substituents, R 0 represents a hydrogen atom or an aliphatic hydrocarbon group, or R and R 0 taken together represent a bond, ring A is a cycloalkene, substituted by 1-4 substituents selected from (i) an aliphatic hydrocarbon group, optionally having substituents, ( ii) an aromatic hydrocarbon group optionally having substituents, (iii) a group represented by the formula: OR 1 where R 1 has the above meaning and (iv) a halogen atom, Ar represents an aromatic hydrocarbon group optionally having substituents, a group represented by the formula:
Figure 00000003

represents a group represented by the formula:
Figure 00000004

Figure 00000005

and n is an integer from 1 to 4, or a salt thereof. 2. Соединение, представленное формулой:
Figure 00000006

где R представляет алифатическую углеводородную группу, необязательно имеющую заместители, ароматическую углеводородную группу, необязательно имеющую заместители, гетероциклическую группу, необязательно имеющую заместители, группу, представленную формулой: OR1, где R1 представляет атом водорода или алифатическую углеводородную группу, необязательно имеющую заместители или группу, представленную формулой:
Figure 00000007

где R1b представляет атом водорода или алифатическую углеводородную группу, необязательно имеющую заместители, R1c представляет, будучи таким же, как и R1b или отличающимся от него, атом водорода или алифатическую углеводородную группу, необязательно имеющую заместители, R0 представляет атом водорода или алифатическую углеводородную группу, или R и R0 вместе взятые представляют связь, Аr представляет ароматическую углеводородную группу, необязательно имеющую заместители, группа, представленная формулой:
Figure 00000008

представляет группу, представленную формулой:
Figure 00000009

Figure 00000010

и n представляет целое число от 1 до 4, при условии, что когда n равно 1 или 2, и (i) R1 представляет атом водорода или этильную группу, R0 представляет метильную группу, и Аr представляет фенильную группу, или (ii) R и R0 вместе взятые представляют связь, и Аr представляет фенильную группу, 2-метилфенильную группу, 4-бромфенильную группу, 4-метоксифенильную группу или 2,6-диметилфенильную группу, тогда группа, представленная формулой:
Figure 00000011

является группой, представленной формулой:
Figure 00000012

или его соль.2. The compound represented by the formula:
Figure 00000006

where R represents an aliphatic hydrocarbon group, optionally having substituents, an aromatic hydrocarbon group, optionally having substituents, a heterocyclic group, optionally having substituents, a group represented by the formula: OR 1 , where R 1 represents a hydrogen atom or an aliphatic hydrocarbon group, optionally having substituents or a group represented by the formula:
Figure 00000007

where R 1b represents a hydrogen atom or an aliphatic hydrocarbon group, optionally having substituents, R 1c represents, being the same as R 1b or different from it, a hydrogen atom or an aliphatic hydrocarbon group, optionally having substituents, R 0 represents a hydrogen atom or an aliphatic the hydrocarbon group, or R and R 0 taken together represent a bond, Ar represents an aromatic hydrocarbon group, optionally having substituents, a group represented by the formula:
Figure 00000008

represents a group represented by the formula:
Figure 00000009

Figure 00000010

and n is an integer from 1 to 4, provided that when n is 1 or 2, and (i) R 1 represents a hydrogen atom or an ethyl group, R 0 represents a methyl group, and Ar represents a phenyl group, or (ii) R and R 0 together represent a bond, and Ar represents a phenyl group, a 2-methylphenyl group, a 4-bromophenyl group, a 4-methoxyphenyl group or a 2,6-dimethylphenyl group, then the group represented by the formula:
Figure 00000011

is a group represented by the formula:
Figure 00000012

or its salt. 3. Соединение по п. 2, где соединение, представленное формулой 1а представляет соединение, имеющее формулу:
Figure 00000013

где R2 представляет атом водорода или алифатическую углеводородную группу, R1, Ar, n и группа, представленная формулой:
Figure 00000014

имеют такие же значения, как определено в п. 2, при условии, что когда n равно 1 или 2, Ar представляет фенильную группу, R1 представляет атом водорода или этильную группу, и R2 представляет метильную группу, тогда группа, представленная формулой:
Figure 00000015

является группой, представленной формулой
Figure 00000016

4. Соединение по п. 2, где соединение, представленное формулой (Iа), представляет соединение формулы:
Figure 00000017

где Аr и n имеют такие же значения, как определено в п. 2.3. The compound according to claim 2, wherein the compound represented by formula 1a is a compound having the formula:
Figure 00000013

where R 2 represents a hydrogen atom or an aliphatic hydrocarbon group, R 1 , Ar, n and a group represented by the formula:
Figure 00000014

have the same meanings as defined in paragraph 2, provided that when n is 1 or 2, Ar represents a phenyl group, R 1 represents a hydrogen atom or an ethyl group, and R 2 represents a methyl group, then the group represented by the formula:
Figure 00000015

is a group represented by the formula
Figure 00000016

4. The compound according to claim 2, wherein the compound represented by the formula (Ia) is a compound of the formula:
Figure 00000017

where Ar and n have the same meanings as defined in paragraph 2. 5. Соединение по п. 1, где соединение, представленной формулой (Iаа), является соединением, представленным формулой:
Figure 00000018

где каждый символ имеет такое же значение, как определено в п. 1.5. The compound according to claim 1, wherein the compound represented by the formula (Iaa) is a compound represented by the formula:
Figure 00000018

where each symbol has the same meaning as defined in paragraph 1. 6. Соединение по п. 5, где кольцо А представляет циклоалкен, замещенный низшим алкилом, фенилом или галогеном, R1 представляет низшую алкильную группу, Аr представляет фенильную группу, необязательно имеющую заместители, и n равно 2.6. The compound according to claim 5, wherein ring A represents a cycloalkene substituted by lower alkyl, phenyl or halogen, R 1 represents a lower alkyl group, Ar represents a phenyl group, optionally having substituents, and n is 2. 7. Соединение по п. 3, где R1 представляет низшую алкильную группу, необязательно имеющую заместители.7. The compound according to claim 3, where R 1 represents a lower alkyl group, optionally having substituents. 8. Соединение по п. 3, где R1 представляет этильную группу.8. The compound according to claim 3, where R 1 represents an ethyl group. 9. Соединение по п. 3, где R2 представляет атом водорода или низшую алкильную группу.9. The compound according to claim 3, where R 2 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group. 10. Соединение по п. 3, где R2 представляет атом водорода.10. The compound according to claim 3, where R 2 represents a hydrogen atom. 11. Соединение по п. 3, где Аr представляет фенильную группу, необязательно имеющую заместители. 11. The compound according to claim 3, wherein Ar represents a phenyl group, optionally having substituents. 12. Соединение по п. 3, где Аr представляет фенильную группу, замещенную галогеном или/и низшим алкилом. 12. The compound according to claim 3, wherein Ar represents a phenyl group substituted by halogen or / and lower alkyl. 13. Соединение по п. 3, где Аr представляет группу, имеющую формулу:
Figure 00000019

где R4 и R5 являются одинаковыми или различными и представляют атом галогена или низшую алкильную группу, и n является целым числом от 0 до 2.13. The compound according to claim 3, where Ar represents a group having the formula:
Figure 00000019

where R 4 and R 5 are the same or different and represent a halogen atom or a lower alkyl group, and n is an integer from 0 to 2. 14. Соединение по п. 3, где атом галогена представляет атом фтора или атом хлора. 14. The compound according to claim 3, wherein the halogen atom represents a fluorine atom or a chlorine atom. 15. Соединение по п. 3, где группа, представленная формулой:
Figure 00000020

является группой, представленной формулой:
Figure 00000021

где n имеет такое же значение, как определено в п. 2.15. The compound according to claim 3, where the group represented by the formula:
Figure 00000020

is a group represented by the formula:
Figure 00000021

where n has the same meaning as defined in clause 2. 16. Соединение по п. 3, где n составляет от 1 до 3. 16. The compound according to claim 3, where n is from 1 to 3. 17. Соединение по п. 3, где R1 представляет низшую алкильную группу, необязательно имеющую заместители, R2 представляет атом водорода или низшую алкильную группу, Аr представляет фенильную группу, необязательно имеющую заместители, n равно 1, 2 или 3.17. The compound according to claim 3, wherein R 1 represents a lower alkyl group optionally having substituents, R 2 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, Ar represents a phenyl group optionally having substituents, n is 1, 2 or 3. 18. Соединение по п. 3, где R1 представляет низшую алкильную группу, необязательно имеющую заместители, R2 представляет атом водорода, Аr представляет фенильную группу, замещенную атомом галогена, n равно 2.18. The compound according to claim 3, wherein R 1 represents a lower alkyl group optionally having substituents, R 2 represents a hydrogen atom, Ar represents a phenyl group substituted by a halogen atom, n is 2. 19. Соединение по п. 4, где Аr представляет фенильную группу, необязательно имеющую заместители, n равно 2. 19. The compound according to claim 4, wherein Ar represents a phenyl group, optionally having substituents, n is 2. 20. Соединение по п. 2, где соединение, представленное формулой (Iа) представляет соединение формулы:
Figure 00000022

где R1, R2 и Аr имеют такие же значения, как определено в п. 3, группа, представленная формулой:
Figure 00000023

является группой, представленной формулой:
Figure 00000024

Figure 00000025

при условии, что когда Аr представляет фенильную группу, R1 представляет атом водорода или этильную группу, и R2 представляет метильную группу, группа, представленная формулой:
Figure 00000026

является группой, представленной формулой:
Figure 00000027

21. Соединение по п. 2, которое представляет d-этил 6-[N-(2,4-дифторфенил)сульфамоил] -1-циклогексен-1-карбоксилат или его соль.20. The compound according to claim 2, wherein the compound represented by the formula (Ia) is a compound of the formula:
Figure 00000022

where R 1 , R 2 and Ar have the same meanings as defined in paragraph 3, a group represented by the formula:
Figure 00000023

is a group represented by the formula:
Figure 00000024

Figure 00000025

provided that when Ar represents a phenyl group, R 1 represents a hydrogen atom or ethyl group, and R 2 represents a methyl group, a group represented by the formula:
Figure 00000026

is a group represented by the formula:
Figure 00000027

21. The compound according to claim 2, which is d-ethyl 6- [N- (2,4-difluorophenyl) sulfamoyl] -1-cyclohexene-1-carboxylate or its salt. 22. Соединение по п. 2, которое представляет этил 6-[N-(2,4-хлорфенил)сульфамоил] -1-циклогексен-1-карбоксилат или его соль. 22. The compound according to claim 2, which is ethyl 6- [N- (2,4-chlorophenyl) sulfamoyl] -1-cyclohexene-1-carboxylate or its salt. 23. Соединение по п. 2, которое представляет этил 6-[N-(2-хлор-4-метилфенил)сульфамоил] -1-циклогексен-1-карбоксилат или его соль. 23. The compound according to claim 2, which is ethyl 6- [N- (2-chloro-4-methylphenyl) sulfamoyl] -1-cyclohexene-1-carboxylate or its salt. 24. Соединение по п. 2, которое представляет d-этил 6-[N-(2-хлор-4-фторфенил)сульфамоил] -1-циклогексен-1-карбоксилат или его соль. 24. The compound according to claim 2, which is d-ethyl 6- [N- (2-chloro-4-fluorophenyl) sulfamoyl] -1-cyclohexene-1-carboxylate or its salt. 25. Способ получения соединения по п. 3, включающий взаимодействие соединения, представленного формулой:
Figure 00000028

где R1 и n имеют такие же значения, как определено в п. 3, и X1 представляет уходящую группу, или его соли с соединением, представленным формулой:
Figure 00000029

где каждый символ имеет такие же значения, как в п. 3, или его солью.25. The method of producing a compound according to claim 3, comprising reacting a compound represented by the formula:
Figure 00000028

where R 1 and n have the same meanings as defined in paragraph 3, and X 1 represents a leaving group, or its salt with the compound represented by the formula:
Figure 00000029

where each symbol has the same meanings as in paragraph 3, or its salt. 26. Способ получения соединения по п. 4, включающий проведение реакции замыкания кольца соединения, представленного формулой:
Figure 00000030

где каждый символ имеет такое же значение, как определено в п. 4, или его соли.26. A method of producing a compound according to claim 4, comprising conducting a ring closure reaction of the compound represented by the formula:
Figure 00000030

where each symbol has the same meaning as defined in paragraph 4, or its salt. 27. Способ получения соединения по п. 20, включающий взаимодействие соединения, представленного формулой:
Figure 00000031

где R1 имеет такие же значения, как определено в п. 20, и X1 представляет уходящую группу, или его соли с соединением, представленным формулой:
Figure 00000032

где каждый символ имеет такие же значения, как определено в п. 20, или его солью.27. The method of producing a compound according to claim 20, comprising reacting a compound represented by the formula:
Figure 00000031

where R 1 has the same meanings as defined in paragraph 20, and X 1 represents a leaving group, or its salt with the compound represented by the formula:
Figure 00000032

where each symbol has the same meanings as defined in clause 20, or its salt. 28. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение, представленное формулой:
Figure 00000033

где R представляет алифатическую углеводородную группу, необязательно имеющую заместители, ароматическую углеводородную группу, необязательно имеющую заместители, гетероциклическую группу, необязательно имеющую заместители, группу, представленную формулой: OR1, где R1 представляет атом водорода или алифатическую углеводородную группу, необязательно имеющую заместители или группу, представленную формулой:
Figure 00000034

где R1b представляет атом водорода или алифатическую углеводородную группу, необязательно имеющую заместители, R1c представляет, будучи одинаковым с R1b или отличающимся от него, атом водорода или алифатическую углеводородную группу, необязательно имеющую заместители, R0 представляет атом водорода или алифатическую углеводородную группу, или R и R0 вместе взятые представляют связь, кольцо А представляет собой циклоалкен, замещенный 1-4 заместителями, выбранными из (i) алифатической углеводородной группы, необязательно имеющей заместители, (ii) ароматической углеводородной группы, необязательно имеющей заместители, (iii) группы, представленной формулой OR1, где R1 имеет такое же значение, как указано выше и (iv) атома галогена, Аr представляет ароматическую углеводородную группу, необязательно имеющую заместители, группа, представленная формулой:
Figure 00000035

является группой, представленной формулой:
Figure 00000036

Figure 00000037

и n представляет целое число от 1 до 4, или его соль.28. A pharmaceutical composition comprising a compound represented by the formula:
Figure 00000033

where R represents an aliphatic hydrocarbon group, optionally having substituents, an aromatic hydrocarbon group, optionally having substituents, a heterocyclic group, optionally having substituents, a group represented by the formula: OR 1 , where R 1 represents a hydrogen atom or an aliphatic hydrocarbon group, optionally having substituents or a group represented by the formula:
Figure 00000034

where R 1b represents a hydrogen atom or an aliphatic hydrocarbon group, optionally having substituents, R 1c represents, being the same with R 1b or different from it, a hydrogen atom or an aliphatic hydrocarbon group, optionally having substituents, R 0 represents a hydrogen atom or an aliphatic hydrocarbon group, or R and R 0 taken together represent a bond, ring A is a cycloalkene, substituted by 1-4 substituents selected from (i) an aliphatic hydrocarbon group, optionally having substituents, ( ii) an aromatic hydrocarbon group optionally having substituents, (iii) a group represented by the formula OR 1 , where R 1 has the same meaning as above and (iv) a halogen atom, Ar represents an aromatic hydrocarbon group, optionally having substituents, a group, represented by the formula:
Figure 00000035

is a group represented by the formula:
Figure 00000036

Figure 00000037

and n is an integer from 1 to 4, or a salt thereof. 29. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение, представленное формулой:
Figure 00000038

где Ra представляет алифатическую углеводородную группу, необязательно имеющую заместители, ароматическую углеводородную группу, необязательно имеющую заместители, гетероциклическую группу, необязательно имеющую заместители, группу, представленную формулой: OR1a, где R1a представляет атом водорода или алифатическую углеводородную группу, необязательно имеющую заместители или группу, представленную формулой:
Figure 00000039

где R1a имеет такое же значение, как определено выше, R1bпредставляет, будучи таким же, как и R1a или отличающимся от него, атом водорода или алифатическую углеводородную группу, необязательно имеющую заместители, R0a представляет атом водорода или алифатическую углеводородную группу, или Ra и R0a вместе взятые представляют связь, Ara представляет ароматическую углеводородную группу, необязательно имеющую заместители, группа, представленная формулой:
Figure 00000040

является группой, представленной формулой:
Figure 00000041

Figure 00000042

и n представляет целое число от 1 до 4, или его соль.29. A pharmaceutical composition comprising a compound represented by the formula:
Figure 00000038

where R a represents an aliphatic hydrocarbon group, optionally having substituents, an aromatic hydrocarbon group, optionally having substituents, a heterocyclic group, optionally having substituents, a group represented by the formula: OR 1a , where R 1a represents a hydrogen atom or an aliphatic hydrocarbon group, optionally having substituents or group represented by the formula:
Figure 00000039

where R 1a has the same meaning as defined above, R 1b is, being the same as R 1a or different from it, a hydrogen atom or an aliphatic hydrocarbon group, optionally having substituents, R 0a represents a hydrogen atom or an aliphatic hydrocarbon group, or R a and R 0a together represent a bond, Ar a represents an aromatic hydrocarbon group, optionally having substituents, a group represented by the formula:
Figure 00000040

is a group represented by the formula:
Figure 00000041

Figure 00000042

and n is an integer from 1 to 4, or a salt thereof. 30. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение, представленное формулой:
Figure 00000043

где R2a представляет атом водорода или алифатическую углеводородную группу, R1a, Ara, n и группа, представленная формулой:
Figure 00000044

имеют такие же значения, как определено в п. 29, или его соль.30. A pharmaceutical composition comprising a compound represented by the formula:
Figure 00000043

where R 2a represents a hydrogen atom or an aliphatic hydrocarbon group, R 1a , Ar a , n and a group represented by the formula:
Figure 00000044

have the same meanings as defined in paragraph 29, or its salt. 31. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение, представленное формулой:
Figure 00000045

где R1a, R2a и Аra имеют такие же значения, как определено в п. 30, и группа, представленная формулой:
Figure 00000046

является группой, представленной формулой:
Figure 00000047

32. Фармацевтическая композиция по любому из пп. 28-31, которая является агентом, ингибирующим продуцирование оксида азота и/или цитокина.31. A pharmaceutical composition comprising a compound represented by the formula:
Figure 00000045

where R 1a , R 2a and Ar a have the same meanings as defined in paragraph 30, and the group represented by the formula:
Figure 00000046

is a group represented by the formula:
Figure 00000047

32. The pharmaceutical composition according to any one of paragraphs. 28-31, which is an agent that inhibits the production of nitric oxide and / or cytokine. 33. Фармацевтическая композиция по п. 32, которая является средством для профилактики или лечения сердечных заболеваний, аутоиммунных заболеваний или септического шока. 33. The pharmaceutical composition of claim 32, which is an agent for the prevention or treatment of heart disease, autoimmune diseases, or septic shock. 34. Способ ингибирования продуцирования оксида азота и/или цитокина у млекопитающих, включающий введение нуждающемуся в этом субъекту эффективного количества соединения, представленного формулами (Iаа) или (Ie). 34. A method of inhibiting the production of nitric oxide and / or cytokine in mammals, comprising administering to an individual in need thereof an effective amount of a compound represented by formulas (Iaa) or (Ie). 35. Способ профилактики или лечения сердечных заболеваний, аутоиммунных заболеваний или септического шока у млекопитающих, включающий введение нуждающемуся в этом субъекту эффективного количества соединения, представленного формулами (Iаа) или (Ie). 35. A method of preventing or treating heart disease, autoimmune diseases or septic shock in mammals, comprising administering to an effective subject in need thereof an amount of a compound represented by formulas (Iaa) or (Ie). 36. Пролекарственное средство соединения по п. 1 или 2. 36. Prodrug compound according to claim 1 or 2. 37. Фармацевтическая композиция, содержащая пролекарственное средство по п. 36. 37. A pharmaceutical composition comprising the prodrug according to claim 36.
RU2000125568/04A 1998-03-09 1999-03-08 Derivative of cycloalkene, method for its preparing (variants), pharmaceutical composition, method for inhibition, method for prophylaxis or treatment RU2214398C2 (en)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP10/56492 1998-03-09
JP5649298 1998-03-09
JP28436298 1998-10-06
JP10/284362 1998-10-06

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2000125568A true RU2000125568A (en) 2002-08-10
RU2214398C2 RU2214398C2 (en) 2003-10-20

Family

ID=26397446

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2000125568/04A RU2214398C2 (en) 1998-03-09 1999-03-08 Derivative of cycloalkene, method for its preparing (variants), pharmaceutical composition, method for inhibition, method for prophylaxis or treatment

Country Status (19)

Country Link
US (1) US6495604B1 (en)
EP (2) EP1524263A1 (en)
JP (2) JP3665712B2 (en)
KR (4) KR100577044B1 (en)
CN (1) CN100432049C (en)
AT (1) ATE287393T1 (en)
AU (1) AU747521B2 (en)
BR (1) BR9908610A (en)
CA (1) CA2320467C (en)
DE (1) DE69923300T2 (en)
DK (1) DK1063228T5 (en)
ES (1) ES2232114T3 (en)
HU (1) HU230061B1 (en)
ID (1) ID25649A (en)
NO (1) NO326426B1 (en)
NZ (1) NZ505874A (en)
PT (1) PT1063228E (en)
RU (1) RU2214398C2 (en)
WO (1) WO1999046242A1 (en)

Families Citing this family (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
HU230061B1 (en) 1998-03-09 2015-06-29 Takeda Pharmaceutical Company Limited Cycloalkene derivatives, process for producing the same, and use
US20040220103A1 (en) * 1999-04-19 2004-11-04 Immunex Corporation Soluble tumor necrosis factor receptor treatment of medical disorders
AU6471200A (en) * 1999-08-06 2001-03-05 Takeda Chemical Industries Ltd. Substituted aromatic-ring compounds, process for producing the same, and use
WO2001040498A1 (en) * 1999-11-29 2001-06-07 Takeda Chemical Industries, Ltd. Process for the production of optically active cyclohexene derivatives and intermediates therefor
JP4863553B2 (en) * 2000-02-04 2012-01-25 武田薬品工業株式会社 Stable emulsion composition
AU776851B2 (en) 2000-02-04 2004-09-23 Takeda Pharmaceutical Company Limited Stable emulsion compositions
JP4922507B2 (en) * 2000-08-10 2012-04-25 武田薬品工業株式会社 Pharmaceutical composition
US6951885B2 (en) 2000-08-10 2005-10-04 Takeda Pharmaceutical Company Limited Pharmaceutical composition
CA2426277C (en) 2000-10-18 2010-11-30 Takeda Chemical Industries, Ltd. Process for preparation of optically active sulfonamides and intermediates for their synthesis
WO2002045750A1 (en) * 2000-12-08 2002-06-13 Takeda Chemical Industries, Ltd. Combination drugs
WO2002074313A1 (en) 2001-03-21 2002-09-26 Eisai Co., Ltd. Drugs containing reduced vitamin b¿2?
WO2003013513A1 (en) * 2001-08-03 2003-02-20 Takeda Chemical Industries, Ltd. Stable emulsion composition
KR20040099418A (en) * 2002-04-08 2004-11-26 다케다 야쿠힌 고교 가부시키가이샤 Severe sepsis preventive therapeutic agent
DE602004031759D1 (en) * 2003-12-03 2011-04-21 Boehringer Ingelheim Pharma 1,2,3-TRIAZOLAMIDE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF CYTOKINE PRODUCTION
TWI462745B (en) 2005-04-28 2014-12-01 Takeda Pharmaceutical Stable emulsion composition
WO2007032362A1 (en) * 2005-09-14 2007-03-22 Daiichi Sankyo Company, Limited Substituted cycloalkene derivative
US8329420B2 (en) 2006-03-30 2012-12-11 Hiroshima University Screening method for a substance that binds to an intracellular region of TLR4
WO2007123186A1 (en) 2006-04-20 2007-11-01 Takeda Pharmaceutical Company Limited Pharmaceutical product
JPWO2007132825A1 (en) * 2006-05-15 2009-09-24 武田薬品工業株式会社 Medicine
EP2039681A4 (en) * 2006-07-07 2009-10-28 Takeda Pharmaceutical CYCLOALENE DERIVATIVES, METHOD FOR THE PREPARATION OF DERIVATIVES AND THEIR USE
JP2008260760A (en) * 2007-03-12 2008-10-30 Daiichi Sankyo Co Ltd Pharmaceutical composition containing a substituted cycloalkene derivative
PL2528598T3 (en) 2010-01-27 2016-06-30 Takeda Pharmaceuticals Co Compounds for the suppression of peripheral nerve disorders caused by an anti-neoplastic agent
JP5778161B2 (en) 2010-09-24 2015-09-16 第一三共株式会社 Crystals of substituted cycloalkene derivatives
AU2013286876B2 (en) * 2012-07-03 2017-04-20 Jay Pravda Methods for treating, diagnosing and/or monitoring progression of oxo associated states
EP2902014B1 (en) 2012-09-26 2019-03-06 Takeda Pharmaceutical Company Limited Process for producing solid particles
EP3294706B1 (en) 2015-05-08 2019-12-04 Takeda Pharmaceutical Company Limited Cyclic compounds
CN109923101B (en) 2016-09-09 2021-03-09 武田药品工业株式会社 Cyclic compound
WO2018156297A1 (en) * 2017-02-24 2018-08-30 Taiwanj Pharmaceuticals Co., Ltd Sulfonamide or amide compounds, compositions and methods for the prophylaxis and/or treatment of autoimmune, inflammation or infection related disorders

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE219356T1 (en) 1990-11-06 2002-07-15 Nippon Shinyaku Co Ltd LYOPHILIZED PREPARATION AND ITS PRODUCTION
AU653279B2 (en) * 1991-12-30 1994-09-22 Sanofi Novel 2-saccharinylmethyl heterocyclic carboxylates useful as proteolytic enzyme inhibitors and compositions and method of use thereof
US5576016A (en) 1993-05-18 1996-11-19 Pharmos Corporation Solid fat nanoemulsions as drug delivery vehicles
US5814324A (en) 1994-02-25 1998-09-29 Takeda Chemical Industries, Ltd. Injectable composition and a method of producing the same
JPH08109165A (en) * 1994-08-18 1996-04-30 Chugai Pharmaceut Co Ltd Amino acid derivative having inhibitory action on nitrogen monoxide synthetase
EP0776886A4 (en) * 1994-08-18 1999-05-12 Chugai Pharmaceutical Co Ltd Amino acid derivative having nitrogen monoxide synthetase inhibitor activity
HU230061B1 (en) 1998-03-09 2015-06-29 Takeda Pharmaceutical Company Limited Cycloalkene derivatives, process for producing the same, and use
AU776851B2 (en) 2000-02-04 2004-09-23 Takeda Pharmaceutical Company Limited Stable emulsion compositions

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2000125568A (en) DERIVATIVES OF CYCLOALKENES, THEIR RECEPTION AND APPLICATION
RU2214398C2 (en) Derivative of cycloalkene, method for its preparing (variants), pharmaceutical composition, method for inhibition, method for prophylaxis or treatment
RU2000127751A (en) ANTI-TUMOR MEDICINE
RU2350605C2 (en) Analogues of quinazoline as inhibitors of receptor tyrosine kinases
RU2375363C2 (en) Pyrrolotriazine aniline derivatives effective as kinase inhibitors
RU2342367C2 (en) Non-nucleozide inhibitors i of reverse transcriptase, intended for treatment of hiv-mediated diseases
JP2004518723A5 (en)
BG60032B2 (en) Method for preparation of triazole derivatives
RU2000117278A (en) DERIVATIVE 2-ARYL-8-OXODYHYDROPURIN, METHOD FOR ITS PREPARATION, CONTAINING ITS PHARMACEUTICAL COMPOSITION, AND INTERMEDIATE CONNECTION
RU2006101987A (en) TRICYCLIC DERIVATIVES OR THEIR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS, METHODS FOR PRODUCING THERE AND CONTAINING THEIR PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
RU2003122190A (en) TETRAHYDROPYRIDINE DERIVATIVES, THEIR PRODUCTION AND APPLICATION AS CELL PROLIFERATION INHIBITORS
RU93004675A (en) 1,2,4-Oxadiazolyl-phenoxyalkylisoxazoles, their use as antiviral agents, pharmaceutical composition
RU2011133128A (en) ANTITUMOR COMPOUNDS DIHYDROPIRAN-2-ONA
RU2008119692A (en) NEW 1-AZABicycloalkyl derivatives for the treatment of mental disorders
RU95115522A (en) CONNECTION SUITABLE FOR THE TREATMENT OF CNS DISEASES, PHARMACEUTICAL COMPOSITION
RU2006101824A (en) 6-arylamino-5-cyano-4-pyrimidio
JP2005538111A5 (en)
RU2008119465A (en) CYCLOPROPYLAXUS ACID DERIVATIVES AND THEIR APPLICATION
JP2005511535A5 (en)
RU2003128984A (en) CARBAMATE DERIVATIVES FOR USE FOR TREATMENT OF PAIN
RU97115107A (en) BICYCLIC DERIVATIVES OF ISOTHYOTURES USED IN THERAPY
RU96101173A (en) PYRIDASINON DERIVATIVES
RU2222541C2 (en) Optically active derivatives of pyrrolopyridazine, methods for their preparing, pharmaceutical composition and agent based on thereof, method for treatment or prophylaxis of ulcer disease
RU2002105374A (en) COMBINED THERAPY USING PENTAFLUORBENZENESULPHANAMIDES
WO2002068399B1 (en) Aryl carbamate derivatives, preparation and use thereof