[go: up one dir, main page]

RU2000109296A - NEW PYRIMIDIN-4-ONES AND PYRIMIDIN-4-THIONES AS FUNGICIDES - Google Patents

NEW PYRIMIDIN-4-ONES AND PYRIMIDIN-4-THIONES AS FUNGICIDES

Info

Publication number
RU2000109296A
RU2000109296A RU2000109296/04A RU2000109296A RU2000109296A RU 2000109296 A RU2000109296 A RU 2000109296A RU 2000109296/04 A RU2000109296/04 A RU 2000109296/04A RU 2000109296 A RU2000109296 A RU 2000109296A RU 2000109296 A RU2000109296 A RU 2000109296A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
group
substituted
formula
unsubstituted
Prior art date
Application number
RU2000109296/04A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
ВАЛЬТЕР Харальд
Original Assignee
Новартис Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Новартис Аг filed Critical Новартис Аг
Publication of RU2000109296A publication Critical patent/RU2000109296A/en

Links

Claims (1)

1. Соединение формулы I
Figure 00000001

где А обозначает тиенил (включая все 3 изомера), тиазолил, пиридил или пиридазинил;
Х обозначает кислород или серу;
R1 обозначает водород, галоген или триметилсилил;
R2 обозначает водород, галоген или триметилсилил, причем по крайней мере один из заместителей R1 и R2 не обозначает водород;
R3 обозначает C1-С8алкил, С1-С8алкенил, C1-С8алкинил, которые могут быть незамещенными или могут быть замещены 1-3 заместителями, выбранными из группы, включающей C3-С6циклоалкил, галоген, C1-С6алкокси или С1-С6галоалкокси, или обозначает O-С1-С6алкил, O-С2-С6алкенил, О-С2-С6алкинил, которые могут быть незамещенными или могут быть замещены 1-3 заместителями, выбранными из группы, включающей С3-С6циклоалкил, галоген или С1-С6алкокси, или обозначает N-C1-С6алкил или N= CHC1-C6алкил;
R4 обозначает С1-С8алкил, С1-С8алкенил, С1-С8алкинил, которые могут быть незамещенными или могут быть замещены 1-3 заместителями, выбранными из группы, включающей С3-С6циклоалкил, галоген, циано, С1-С6алкокси или С1-С6галоалкокси, или обозначает нитро, -CO-C1-C6алкил, С3-С6циклоалкил или фенил, который может быть незамещенным или может быть замещен 1-3 заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, C1-С6алкил, С1-С6галоалкил, C1-С6алкокси, C1-С6галоалкокси, циано, нитро, амино, моноС1-С6алкиламино, диС1-С6алкиламино, С1-С6алкилтио, фенил или фенокси и в котором фенильный фрагмент может быть незамещенным или может быть замещен 1-3 заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, C1-С6алкил, С1-С6галоалкил, С1-С6алкокси или C1-С6галоалкокси.1. The compound of formula I
Figure 00000001

where A is thienyl (including all 3 isomers), thiazolyl, pyridyl or pyridazinyl;
X is oxygen or sulfur;
R 1 is hydrogen, halogen or trimethylsilyl;
R 2 is hydrogen, halogen or trimethylsilyl, wherein at least one of the substituents R 1 and R 2 is not hydrogen;
R 3 is C 1 -C 8 alkyl, C 1 -C 8 alkenyl, C 1 -C 8 alkynyl, which may be unsubstituted or may be substituted with 1-3 substituents selected from the group consisting of C 3 -C 6 cycloalkyl, halogen , C 1 -C 6 alkoxy or C 1 -C 6 haloalkoxy, or is O-C 1 -C 6 alkyl, O-C 2 -C 6 alkenyl, O-C 2 -C 6 alkynyl, which may be unsubstituted or may be substituted by 1-3 substituents selected from the group consisting of C 3 -C 6 cycloalkyl, halogen or C 1 -C 6 alkoxy, or is NC 1 -C 6 alkyl or N = CHC 1 -C 6 alkyl;
R 4 is C 1 -C 8 alkyl, C 1 -C 8 alkenyl, C 1 -C 8 alkynyl, which may be unsubstituted or may be substituted with 1-3 substituents selected from the group consisting of C 3 -C 6 cycloalkyl, halogen , cyano, C 1 -C 6 alkoxy or C 1 -C 6 haloalkoxy, or is nitro, -CO-C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl or phenyl, which may be unsubstituted or may be substituted with 1- 3 substituents selected from the group consisting of halogen, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 haloalkoxy, cyano, nitro, amino, monoC 1 -C 6 alkylamino , diC 1 -C 6 alkylamino, C 1 -C 6 al ylthio, phenyl or phenoxy and in which the phenyl moiety may be unsubstituted or may be substituted with 1-3 substituents selected from the group consisting of halogen, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy, or C 1 -C 6 haloalkoxy. 2. Соединение формулы I по п. 1, где А обозначает тиенил, включая все 3 его изомера. 2. The compound of formula I according to claim 1, wherein A is thienyl, including all 3 of its isomers. 3. Соединение формулы I по п. 2, где R1 обозначает водород, фтор, хлор, бром или йод, R2 обозначает водород, фтор, хлор, бром или йод, причем по крайней мере один из заместителей R1 и R2 не обозначает водород, R3 обозначает С1-С6алкил, С2-С6алкенил, С2-С6алкинил, которые могут быть незамещенными или могут быть замещены 1-3 заместителями, выбранными из группы, включающей С3-С6циклоалкил, галоген или C1-С4алкокси, или обозначает О-С1-С6алкил, O-С2-С6алкенил, О-С2-С6алкинил, которые могут быть незамещенными или могут быть замещены 1-3 заместителями, выбранными из группы, включающей С3-С6циклоалкил, галоген или С1-С4алкокси, или обозначает N-C1-С6алкил или N= CHC1-C6алкил, R4 обозначает С1-С6алкил, С2-С6алкенил, С2-С6алкинил, которые могут быть незамещенными или могут быть замещены 1-3 заместителями, выбранными из группы, включающей С3-С6циклоалкил, галоген или С1-С4алкокси, или обозначает фенил, который может быть незамещенным или может быть замещен 1-3 заместителями, выбранными из группы, включающей фтор, хлор, бром, С1-С4алкил, С1-С4галоалкил, С1-С4алкокси, С1-С4галоалкокси, фенил или фенокси и в котором фенильный фрагмент может быть незамещенным или может быть замещен 1-3 заместителями, выбранными из группы, включающей фтор, хлор, бром, С1-С4алкил, С1-С4галоалкил, С1-С4алкокси или С1-С4галоалкокси.3. The compound of formula I according to claim 2, wherein R 1 is hydrogen, fluoro, chloro, bromo or iodo, R 2 is hydrogen, fluoro, chloro, bromo or iodo, wherein at least one of the substituents R 1 and R 2 is not denotes hydrogen, R 3 denotes C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, which may be unsubstituted or may be substituted by 1-3 substituents selected from the group consisting of C 3 -C 6 cycloalkyl, halogen or C 1 -C 4 alkoxy, or denotes O-C 1 -C 6 alkyl, O-C 2 -C 6 alkenyl, O-C 2 -C 6 alkynyl, which may be unsubstituted or may be substituted with 1- 3 substitutes in abusive from the group consisting of C 3 -C 6 cycloalkyl, halogen or C 1 -C 4 alkoxy, or is NC 1 -C 6 alkyl or N = CHC 1 -C 6 alkyl, R 4 is C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, which may be unsubstituted or may be substituted by 1-3 substituents selected from the group consisting of C 3 -C 6 cycloalkyl, halogen or C 1 -C 4 alkoxy, or is phenyl which may be unsubstituted or may be substituted by 1-3 substituents selected from the group consisting of fluoro, chloro, bromo, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, phenyl and whether phenoxy and in which the phenyl moiety may be unsubstituted or may be substituted by 1-3 substituents selected from the group consisting of fluoro, chloro, bromo, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy or C 1 -C 4 haloalkoxy. 4. Соединение формулы I по п. 3, где R3 обозначает С1-С6алкил, С2-С6алкенил, С2-С6алкинил, которые могут быть незамещенными или могут быть замещены 1-3 заместителями, выбранными из группы, включающей С3-С4циклоалкил, фтор, хлор, бром или С1-С4алкокси, или обозначает O-С1-С6алкил, О-С2-С6алкенил, O-С2-С6алкинил, N-С1-С6алкил или N= СНС1-С6алкил, R4 обозначает С1-С6алкил, С2-С6алкенил, С2-С6алкинил, которые могут быть незамещенными или могут быть замещены 1-3 заместителями, выбранными из группы, включающей С3-С4циклоалкил, фтор, хлор, бром или С1-С4алкокси, или обозначает фенил, который может быть незамещенным или может быть замещен 1-3 заместителями, выбранными из группы, включающей фтор, хлор, бром, С1-С4алкил, С1-С4галоалкил, С1-С4алкокси, С1-С4галоалкокси, фенил или фенокси и в котором фенильный фрагмент может быть незамещенным или может быть замещен 1-3 заместителями, выбранными из группы, включающей фтор, хлор или бром.4. The compound of formula I according to claim 3, where R 3 is C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, which may be unsubstituted or may be substituted by 1-3 substituents selected from a group comprising C 3 -C 4 cycloalkyl, fluoro, chloro, bromo or C 1 -C 4 alkoxy, or is O-C 1 -C 6 alkyl, O-C 2 -C 6 alkenyl, O-C 2 -C 6 alkynyl, N-C 1 -C 6 alkyl or N = CHC 1 -C 6 alkyl, R 4 is C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, which may be unsubstituted or may be substituted by 1-3 substituents selected from the group consisting of C 3 -C 4 cycloalkyl, fluoro, chloro, bromo or C 1 -C 4 alkoxy, or denotes phenyl, which may be unsubstituted or may be substituted with 1-3 substituents selected from the group consisting of fluoro, chloro, bromo, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, phenyl or phenoxy and wherein the phenyl moiety may be unsubstituted or may be substituted with 1-3 substituents selected from the group consisting of fluoro, chloro or bromo. 5. Соединение формулы I по п. 4, где А обозначает тиенил [2.3-d] , X обозначает кислород, R1 обозначает водород, хлор или бром, R2 обозначает водород, хлор или бром, причем по крайней мере один из заместителей R1 и R2 не обозначает водород, R3 обозначает С3-С5алкил или O-С1-С4алкил, R4 обозначает С2-С5алкил или фенил, который может быть незамещенным или может быть замещен 1-3 заместителями, выбранными из группы, включающей фтор, хлор, бром, С1-С4алкил или фенокси и в котором феноксигруппа может быть незамещенной или может быть замещена 1-3 заместителями, выбранными из группы, включающей фтор, хлор или бром.5. The compound of formula I according to claim 4, wherein A is thienyl [2.3-d], X is oxygen, R 1 is hydrogen, chloro or bromo, R 2 is hydrogen, chloro or bromo, with at least one of R 1 and R 2 is not hydrogen, R 3 is C 3 -C 5 alkyl or O-C 1 -C 4 alkyl, R 4 is C 2 -C 5 alkyl or phenyl, which may be unsubstituted or may be substituted by 1-3 substituents selected from the group consisting of fluoro, chloro, bromo, C 1 -C 4 alkyl or phenoxy and in which phenoxy group may be unsubstituted or may be substituted with 1-3 substituents The selected from the group consisting of fluoro, chloro or bromo. 6. Соединение формулы I по п. 4, где А обозначает тиенил [2.3-d] , X обозначает серу, R1 обозначает водород, хлор или бром, R2 обозначает водород, хлор или бром, причем по крайней мере один из заместителей R1 и R2 не обозначает водород, R3 обозначает С3-С5алкил или О-С1-С4алкил, R4 обозначает С2-С5алкил или фенил, который может быть незамещенным или может быть замещен 1-3 заместителями, выбранными из группы, включающей фтор, хлор, бром, C1-С4алкил или фенокси и в котором феноксигруппа может быть незамещенной или может быть замещена 1-3 заместителями, выбранными из группы, включающей фтор, хлор или бром.6. The compound of formula I according to claim 4, wherein A is thienyl [2.3-d], X is sulfur, R 1 is hydrogen, chloro or bromo, R 2 is hydrogen, chloro or bromo, with at least one of R 1 and R 2 is not hydrogen, R 3 is C 3 -C 5 alkyl or O-C 1 -C 4 alkyl, R 4 is C 2 -C 5 alkyl or phenyl, which may be unsubstituted or may be substituted by 1-3 substituents selected from the group consisting of fluoro, chloro, bromo, C 1 -C 4 alkyl or phenoxy and in which phenoxy group may be unsubstituted or may be substituted with 1-3 substituents SELECT nnym from the group consisting of fluoro, chloro or bromo. 7. Соединение формулы I по п. 4, где А обозначает тиенил [3.2-d] , Х обозначает кислород, R1 обозначает водород, хлор или бром, R2 обозначает водород, хлор или бром, причем по крайней мере один из заместителей R1 и R2 не обозначает водород, R3 обозначает С3-С5алкил или O-С1-С4алкил, R4 обозначает С2-С5алкил или фенил, который может быть незамещенным или может быть замещен 1-3 заместителями, выбранными из группы, включающей фтор, хлор, бром, С1-С4алкил или фенокси и в котором феноксигруппа может быть незамещенной или может быть замещена 1-3 заместителями, выбранными из группы, включающей фтор, хлор или бром.7. The compound of formula I according to claim 4, wherein A is thienyl [3.2-d], X is oxygen, R 1 is hydrogen, chloro or bromo, R 2 is hydrogen, chloro or bromo, with at least one of R 1 and R 2 is not hydrogen, R 3 is C 3 -C 5 alkyl or O-C 1 -C 4 alkyl, R 4 is C 2 -C 5 alkyl or phenyl, which may be unsubstituted or may be substituted by 1-3 substituents selected from the group consisting of fluoro, chloro, bromo, C 1 -C 4 alkyl or phenoxy, and in which the phenoxy group may be unsubstituted or may be substituted by 1-3 substituents, selected from the group consisting of fluoro, chloro or bromo. 8. Соединение формулы I по п. 1, где А обозначает пиридил. 8. The compound of formula I according to claim 1, wherein A is pyridyl. 10. Соединение формулы I по п. 1, где А обозначает тиазолил. 10. The compound of formula I according to claim 1, wherein A is thiazolyl. 11. Соединение формулы I по п. 1, где А обозначает пиридазинил. 11. The compound of formula I according to claim 1, wherein A is pyridazinyl. 12. Композиция для борьбы с вредителями или для предупреждения их нападения, где действующее вещество представляет собой соединение по п. 1 вместе с приемлемым носителем. 12. Composition for controlling pests or for preventing their attack, where the active substance is a compound according to claim 1 together with an acceptable carrier. 13. Применение соединения формулы I по п. 1 для защиты растений от поражения фитопатогенными микроорганизмами. 13. The use of the compounds of formula I according to claim 1 for the protection of plants from damage by phytopathogenic microorganisms. 14. Способ борьбы или предупреждения поражения культурных растений фитопатогенными организмами, предусматривающий обработку соединением формулы I по п. 1 растений, частей растений или места их произрастания. 14. A method of controlling or preventing the defeat of cultivated plants by phytopathogenic organisms, comprising treating with a compound of Formula I according to claim 1 plants, plant parts, or their place of growth. 15. Способ по п. 14, где фитопатогенный микроорганизм представляет собой грибной организм. 15. The method according to p. 14, where the phytopathogenic microorganism is a fungal organism. 16. Способ получения соединения формулы I по п. 1, включающий
а) превращение α-амино-β-карбоалкокигетероцикла формулы II
Figure 00000002

где R1 и R2 имеют значения, указанные для формулы I, a R обозначает водород, С1-С4алкил, путем обработки РОСl3 в присутствии растворителя и R4CONHR3 в амидин формулы III
Figure 00000003

где R3 и R4 имеют значения, указанные для формулы I,
б) обработку амидина в присутствии растворителя и при необходимости в присутствии основания с получением в результате замыкания кольца пиримидин-4-онового производного формулы IV
Figure 00000004

или
в) взаимодействие амида аминокарбоновой кислоты формулы VI
Figure 00000005

где A, R1, R2 и R3 имеют значения, указанные для формулы I, с ортоэфиром формулы XIII
Figure 00000006

где R4 имеет значения, указанные для формулы I, a R5 обозначает С1-С5алкил, в присутствии растворителя или без него, в присутствии кислотного катализатора или без него при 20-200oС с получением пиримидин-4-онового производного формулы IV и
г) в случае образования промежуточного продукта формулы VII
Figure 00000007

обработку этого соединения формулы VII в присутствии растворителя и при необходимости в присутствии основания с получением в результате замыкания кольца пиримидин-4-онового производного формулы IV.16. A method of obtaining a compound of formula I according to claim 1, including
a) conversion of an α-amino-β-carboalkoxyheterocycle of formula II
Figure 00000002

where R 1 and R 2 have the meanings given for formula I, a R is hydrogen, C 1 -C 4 alkyl, by treating POCl 3 in the presence of a solvent and R 4 CONHR 3 into an amidine of formula III
Figure 00000003

where R 3 and R 4 have the meanings indicated for formula I,
b) treating the amidine in the presence of a solvent and, if necessary, in the presence of a base, resulting in a ring closure of the pyrimidin-4-one derivative of formula IV
Figure 00000004

or
C) the interaction of amide aminocarboxylic acid of the formula VI
Figure 00000005

where A, R 1 , R 2 and R 3 have the meanings indicated for formula I, with the orthoester of formula XIII
Figure 00000006

where R 4 has the meanings indicated for formula I, a R 5 denotes C 1 -C 5 alkyl, in the presence of a solvent or without it, in the presence of an acid catalyst or without it at 20-200 o With obtaining pyrimidin-4-one derivative formulas IV and
g) in the case of the formation of an intermediate product of formula VII
Figure 00000007

treating this compound of formula VII in the presence of a solvent and, if necessary, in the presence of a base, resulting in a ring closure of the pyrimidin-4-one derivative of formula IV. 17. Соединение формулы III
Figure 00000008

где А обозначает тиенил [2.3-d] или тиенил[3.2-d] , R1 обозначает водород, галоген или триметилсилил, R2 обозначает водород, галоген или триметилсилил, причем по крайней мере один из заместителей R1 и R2 не обозначает водород, R3 обозначает С1-С8алкил, С1-С8алкенил, C1-С8алкинил, которые могут быть незамещенными или могут быть замещены 1-3 заместителями, выбранными из группы, включающей С3-С6циклоалкил, галоген, С1-С6алкокси или C1-С6галоалкокси, или обозначает О-С1-С6алкил, О-С2-С6алкенил, О-С2-С6алкинил, которые могут быть незамещенными или могут быть замещены 1-3 заместителями, выбранными из группы, включающей С3-С6циклоалкил, галоген или С1-С6алкокси, или обозначает N-С1-С6алкил или N= СНС1-С6алкил, R4 обозначает С1-С8алкил, С1-С8алкенил, C1-С8алкинил, которые могут быть незамещенными или могут быть замещены 1-3 заместителями, выбранными из группы, включающей С3-С6циклоалкил, галоген, циано, С1-С6алкокси или С1-С6галоалкокси, или обозначает С1-С4алкокси-С1-С4алкокси, С1-С4алкокси-С1-С4алкилтио, нитро, -СО-С1-С6алкил, С3-С6циклоалкил или фенил, который может быть незамещенным или может быть замещен 1-3 заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, C1-С6алкил, С1-С6галоалкил, C1-С6алкокси, C1-С6галоалкокси, циано, нитро, амино, моноC1-С6алкиламино, диС1-С6алкиламино, C1-С6алкилтио, фенил или фенокси и в котором фенильный фрагмент может быть незамещенным или может быть замещен 1-3 заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, С1-С6алкил, C1-С6галоалкил, С1-С6алкокси или C1-С6галоалкокси, и R обозначает водород или С1-С6алкил.17. The compound of formula III
Figure 00000008

where A is thienyl [2.3-d] or thienyl [3.2-d], R 1 is hydrogen, halogen or trimethylsilyl, R 2 is hydrogen, halogen or trimethylsilyl, and at least one of the substituents R 1 and R 2 is not hydrogen , R 3 is C 1 -C 8 alkyl, C 1 -C 8 alkenyl, C 1 -C 8 alkynyl, which may be unsubstituted or may be substituted with 1-3 substituents selected from the group consisting of C 3 -C 6 cycloalkyl, halogen, C 1 -C 6 alkoxy or C 1 -C 6 haloalkoxy, or denotes O-C 1 -C 6 alkyl, O-C 2 -C 6 alkenyl, O-C 2 -C 6 alkynyl, which may be unsubstituted or my can be substituted by 1-3 substituents selected from the group consisting of C 3 -C 6 cycloalkyl, halogen or C 1 -C 6 alkoxy, or is N — C 1 -C 6 alkyl or N = CHC 1 -C 6 alkyl, R 4 represents C 1 -C 8 alkyl, C 1 -C 8 alkenyl, C 1 -C 8 alkynyl, which may be unsubstituted or may be substituted by 1-3 substituents selected from the group consisting of C 3 -C 6 cycloalkyl, halogen, cyano, C 1 -C 6 alkoxy or C 1 -C 6 haloalkoxy, or is C 1 -C 4 alkoxy-C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkoxy-C 1 -C 4 alkylthio, nitro, -CO -C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl or phenyl which may be Nezam schennym or may be substituted with 1-3 substituents selected from the group consisting of halogen, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 haloalkoxy, cyano, nitro, amino, monoC 1 -C 6 alkylamino, diC 1 -C 6 alkylamino, C 1 -C 6 alkylthio, phenyl or phenoxy and in which the phenyl moiety may be unsubstituted or may be substituted by 1-3 substituents selected from the group consisting of halogen, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy or C 1 -C 6 haloalkoxy, and R is hydrogen or C 1 -C 6 alkyl.
RU2000109296/04A 1997-09-12 1998-09-10 NEW PYRIMIDIN-4-ONES AND PYRIMIDIN-4-THIONES AS FUNGICIDES RU2000109296A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB9719411.2 1997-09-12

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2000109296A true RU2000109296A (en) 2002-01-10

Family

ID=

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2447077C2 (en) * 2004-08-18 2012-04-10 Астразенека Аб Enanthiomers of selected condensed pyrimidines and using them for treating and preventing malignant growth

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2447077C2 (en) * 2004-08-18 2012-04-10 Астразенека Аб Enanthiomers of selected condensed pyrimidines and using them for treating and preventing malignant growth

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2001114583A (en) NEW PYRIMIDIN-4-ENAMINES AS FUNGICIDES
CA2498851A1 (en) Heterocyclocarboxamide derivatives
RU2352559C2 (en) N-alkynyl-2-(substituted aryloxy)-alkyltioamide derivatives as fungicides
JP2001516749A5 (en)
EP0930305A4 (en) 1,2,3-thiadiazole derivatives and salts thereof, disease controlling agents for agricultural and horticultural use, and method for the use thereof
RU2004129580A (en) O-CYCLOPROPYL CARBOXANANIDES AND THEIR APPLICATION AS FUNGICIDES
ATE106392T1 (en) ARYLPYRROLS AS INSECTICIDES, ACARICIDES AND NEMATICIDES AND PROCESSES FOR THEIR MANUFACTURE.
KR840003629A (en) Method for producing pyrazolesulfonyl urea derivative, herbicidal composition containing same and method for controlling vegetation by the herbicide
DE69907331D1 (en) Fungicidal composition containing a 1,2,3-thiadiazole derivative and their use
DE69113277D1 (en) SUBSTITUTED PYRROZER DERIVATIVE AND BACTERICIDE FOR AGRICULTURE AND GARDENING.
ATE3289T1 (en) ALPHA-AZOLYL GLYCOL DERIVATIVES, THEIR PRODUCTION, PLANT GROWTH REGULATING AGENTS CONTAINING THEM AND THEIR USE.
KR970707102A (en) 2-[(2-alkoxy-6-trifluoromethylpyrimidin-4-yl) oxymethylene] phenylacetic acid derivative, preparation method, intermediate and use thereof (2-[(2-Alkoxy-6-Trifluoromethyl Pyrimidine-4 -yl) -Oxymethylene] Phenyl-Acetic Acid Derivatives, Processes and Intermediate Products for Their Production and Their Use)
CA2501739A1 (en) Cyclopropyl-thienyl-carboxamide as fungicides
RU97110060A (en) DERIVATIVES 2 [(2-ALKOXI-6-TRIFTOROMETHYLPYRIMIDIN-4-IL) -OXYMETHYLENE] PHENYLACETIC ACID, METHODS AND INTERMEDIATE PRODUCTS FOR THEIR PRODUCTION AND THEIR APPLICATION
MY141488A (en) Hydroximic acid derivatives, processes for their preparation, and compositions comprising them
DE68908232D1 (en) FLUOROALKOXYAMINOTRIAZINE FOR CONTROLLING WEED IN SUGAR BEE FIELDS.
ATE169623T1 (en) DIHYDROBENZOFURAN DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND USE
CA2022747A1 (en) Carboxylic acid derivatives
RU2000109296A (en) NEW PYRIMIDIN-4-ONES AND PYRIMIDIN-4-THIONES AS FUNGICIDES
WO2005028485A8 (en) Silicon compounds with microbiocidal activity
ATE128131T1 (en) SUBSTITUTED PYRIDINE SULPHONAMIDES OR SALTS THEREOF, PROCESS FOR PRODUCTION AND HERBICIDES CONTAINING SAME.
WO2005007608A3 (en) Process for the preparation and purification of 2-(alkoxyalkylidene)-3-ketoalkanoic acid esters from 3-ketoalkanoic acid esters
Finkelstein et al. Synthesis and insecticidal activity of novel pyridine methanesulfonates
CA2066641A1 (en) Picolinic acid derivative, method for preparing the same and herbicidal composition
NO964219L (en) New derivatives of carboxylic acid esters, process thereof, and insecticide and insecticides containing them