RU2000104838A - Тиазолбензогетероциклы, их получение и содержащие их лекарственные средства - Google Patents
Тиазолбензогетероциклы, их получение и содержащие их лекарственные средстваInfo
- Publication number
- RU2000104838A RU2000104838A RU2000104838/04A RU2000104838A RU2000104838A RU 2000104838 A RU2000104838 A RU 2000104838A RU 2000104838/04 A RU2000104838/04 A RU 2000104838/04A RU 2000104838 A RU2000104838 A RU 2000104838A RU 2000104838 A RU2000104838 A RU 2000104838A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alk
- alkyl
- imino
- thiazole
- formula
- Prior art date
Links
- 239000003814 drug Substances 0.000 title claims 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 29
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 20
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 18
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 14
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 11
- IIFAAUCAJOOMJH-UHFFFAOYSA-N 4,1-benzothiazepine Chemical compound S1C=CN=C2C=CC=CC2=C1 IIFAAUCAJOOMJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 6
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims 6
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims 6
- CBDKQYKMCICBOF-UHFFFAOYSA-N thiazoline Chemical compound C1CN=CS1 CBDKQYKMCICBOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 5
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000011669 selenium Substances 0.000 claims 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 3
- DQFQCHIDRBIESA-UHFFFAOYSA-N 1-benzazepine Chemical compound N1C=CC=CC2=CC=CC=C12 DQFQCHIDRBIESA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VDUSDIUCTMBTQV-UHFFFAOYSA-N 2h-1,4-benzothiazepin-5-one Chemical compound O=C1N=CCSC2=CC=CC=C12 VDUSDIUCTMBTQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- IDQOCFAKIBCDSW-UHFFFAOYSA-N N1=CC=CC=C2C1=CC=C(C2)O Chemical compound N1=CC=CC=C2C1=CC=C(C2)O IDQOCFAKIBCDSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims 2
- -1 alkali metal thiocyanate Chemical class 0.000 claims 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 2
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 2
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 2
- FHGWEHGZBUBQKL-UHFFFAOYSA-N 1,2-benzothiazepine Chemical compound S1N=CC=CC2=CC=CC=C12 FHGWEHGZBUBQKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GUJAGMICFDYKNR-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzodiazepine Chemical compound N1C=CN=CC2=CC=CC=C12 GUJAGMICFDYKNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KYVHGCKMVJDCNV-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzothiazepine Chemical compound S1C=CN=CC2=CC=CC=C12 KYVHGCKMVJDCNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KJFRSZASZNLCDF-UHFFFAOYSA-N 1,5-benzothiazepine Chemical compound S1C=CC=NC2=CC=CC=C12 KJFRSZASZNLCDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N hydrogen thiocyanate Natural products SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims 1
Claims (12)
1. Соединения формулы (I)
в которой R1 означает атом. серы или селена;
R2 означает атом водорода или алкил; -R3-R4-R5-R6- означает цепь формулы -CH2-CH2-CH2-CH2-, -СН2-СН2-СН2-СО-, СН2-СН2-СН2-СН(R8)-,
-СН2-СН2-СН2-Sе-, -CH2-СН2-Sе-СН2-, -СН2-СН2-СН2-S-, -СН2-СН2-СН2-SО-,
-СН2-СН2-СН2-SО2-, -СН2-СН2-СН2-О-, -СН2-СН2-СН2-N(R9)-, -СН2-СН2-СО-СН2,
-СН2-СН2-СН(R8)-СН2-, -СН2-СН2-S-СH2-, -СН2-СН2-SО-СН2-, -СН2-СН2-SО2-СН2-,
-СН2-С(алк)(алк')-SO-СН2-, -СН2-С(алк)(алк')-SО-СН2-, -СН2-С(алк)(алк')-SО2-СН2-, -СН2-СН(R10)-S-CH2-, -CH2-CH(R10)-SO-СН2-, -СН2-СН(R10)-SО2-СН2-,
-СН2-СН2-О-СН2-, -СН2-СН2-N(R9)-СН2-или -СН2-СО-Н(R9)-СН2-;
R7 означает полифторалкил или полифторалкокси;
R8 означает гидроксил;
R9 означает атом водорода или алкил или бензил;
R10 означает алкил, -СН2ОН, -СООалк, -СООН или -CONH2;
алк означает алкил;
алк' означает алкил;
причем в этих определениях алкильные радикалы и алкильные части содержат 1-6 атомов углерода в линейной или разветвленной цепи;
и, когда они включают один или несколько асимметрических центров, их изомеры, рацематы и энактиомеры и их соли с неорганической или органической кислотой.
в которой R1 означает атом. серы или селена;
R2 означает атом водорода или алкил; -R3-R4-R5-R6- означает цепь формулы -CH2-CH2-CH2-CH2-, -СН2-СН2-СН2-СО-, СН2-СН2-СН2-СН(R8)-,
-СН2-СН2-СН2-Sе-, -CH2-СН2-Sе-СН2-, -СН2-СН2-СН2-S-, -СН2-СН2-СН2-SО-,
-СН2-СН2-СН2-SО2-, -СН2-СН2-СН2-О-, -СН2-СН2-СН2-N(R9)-, -СН2-СН2-СО-СН2,
-СН2-СН2-СН(R8)-СН2-, -СН2-СН2-S-СH2-, -СН2-СН2-SО-СН2-, -СН2-СН2-SО2-СН2-,
-СН2-С(алк)(алк')-SO-СН2-, -СН2-С(алк)(алк')-SО-СН2-, -СН2-С(алк)(алк')-SО2-СН2-, -СН2-СН(R10)-S-CH2-, -CH2-CH(R10)-SO-СН2-, -СН2-СН(R10)-SО2-СН2-,
-СН2-СН2-О-СН2-, -СН2-СН2-N(R9)-СН2-или -СН2-СО-Н(R9)-СН2-;
R7 означает полифторалкил или полифторалкокси;
R8 означает гидроксил;
R9 означает атом водорода или алкил или бензил;
R10 означает алкил, -СН2ОН, -СООалк, -СООН или -CONH2;
алк означает алкил;
алк' означает алкил;
причем в этих определениях алкильные радикалы и алкильные части содержат 1-6 атомов углерода в линейной или разветвленной цепи;
и, когда они включают один или несколько асимметрических центров, их изомеры, рацематы и энактиомеры и их соли с неорганической или органической кислотой.
2. Соединения формулы (I) по п.1, в которых R7 означает трифторметокси или трифторметил и, когда они включают один или несколько асимметрических центров, их изомеры, рацематы, энантиомеры и их соли с неорганической или органической кислотой.
3. Соединения формулы (I) по п.1, в которых R1 означает атом серы, R2 означает атом водорода, -R3-R4-R5-R6- означает цепь формулы -СН2-СН2-СН2-СН2-, -СН2-СН2-СН2-СО-, СН2-СН2-СН2-CH(R8)-, -СН2-СН2-СН2-Sе-, -СН2-СН2-Sе-СH2-, -СН2-СН2-СН2-S-, -СН2-СН2-СН2-SO-, -СН2-СН2-СН2-SО2-, -СН2-СН2-СН2-О-, -СН2-СН2-CH2-N(R9)-, -СН2-СН2-СО-СН2, -CH2-CH2-CH(R8)-СH2,
-СН2-СН2-S-СН2- -CH2-CH2-SO-CH2-, -СН2-СН2-SО2-СН2-, -СН2-С(алк)(алк')-S-СН2-, -СН2-С(алк)(алк')-SО-СН2-, -СН2-С(алк)(алк')-SО2-СН2-, -СН2-СН(R10)-S-СН2-, -СН2-СН(R10)-SО-СН2-, -СН2-СН(R10)-SO2-CH2-, -СН2-СН2-О-СН2-,
-CH2-CH2-N(R9)-СН2- или -СН2-CO-N(R9)-СН2-; R7 означает трифторметил или трифторметокси; R8 означает гидроксил; R9 означает атом водорода или алкил или бензил; R10 означает алкил, -CH2OH, -СООалк, -СООН или -CONH2; алк означает алкил и алк' означает алкил; и, когда они включают один или несколько асимметрических центров, их изомеры, рацематы, энантиомеры и их соли с неорганической или органической кислотой.
-СН2-СН2-S-СН2- -CH2-CH2-SO-CH2-, -СН2-СН2-SО2-СН2-, -СН2-С(алк)(алк')-S-СН2-, -СН2-С(алк)(алк')-SО-СН2-, -СН2-С(алк)(алк')-SО2-СН2-, -СН2-СН(R10)-S-СН2-, -СН2-СН(R10)-SО-СН2-, -СН2-СН(R10)-SO2-CH2-, -СН2-СН2-О-СН2-,
-CH2-CH2-N(R9)-СН2- или -СН2-CO-N(R9)-СН2-; R7 означает трифторметил или трифторметокси; R8 означает гидроксил; R9 означает атом водорода или алкил или бензил; R10 означает алкил, -CH2OH, -СООалк, -СООН или -CONH2; алк означает алкил и алк' означает алкил; и, когда они включают один или несколько асимметрических центров, их изомеры, рацематы, энантиомеры и их соли с неорганической или органической кислотой.
4. Соединения формулы (I) по п.1, выбираемые из следующих соединений:
-2-имино-9-трифторметокси-4,5,6,7-тетрагидро-2Н-тиазол[5,4,3-jk] [1]бензазепин-7-ол;
-2-имино-9-трифторметокси-4,5,6,7-тетрагидро-2Н-тиазол[5,4,3-jk] [1]бензазепин;
-2-имино-9-трифторметил-4,5,6,7-тетрагидро-2Н-тиазол[5,4,3-jk] [1] бензазепин;
-2-имино-9-трифторметокси-5,6-дигидро-2Н, 4Н-тиазол[3,4,5-ef] [1,5] бензотиазепин-7,7-диоксид;
-2-имино-9-трифторметокси-5,6-дигидро-2Н, 4Н-тиазол[3,4,5-ef] [1,5] бензотиазепин-7-оксид;
-2-имино-9-трифторметокси-5,6-дигидро-2Н, 4Н-тиазол[3,4,5-ef] [l, 5]бензотиазепин;
-6-бeнзил-2-иминo-9-тpифтopмeтoкcи-6,7-дигидро-4Н-тиазол[3,4,5-kj] [1,4] бензотиазепин-5-он;
-6-бензил-2-имино-9-трифторметокси-4,5,6,7-тетрагидро-2Н-тиазол[3,4,5-kj][1,4]бензотиазепин;
-2-имино-9-трифторметокси-4,5-дигидро-2Н,7Н-тиазол[3,4,5-de][4,1]бензотиазепин;
-2-имино-9-трифторметил-4,5-дигидро-2Н, 7Н-тиазол[3,4,5-de][4,1]бензотиазепин;
-2-имино-9-трифторметил-4,5-дигидро-2Н, 7Н-тиазол[3,4,5-de][4,1]бензотиазепин-6,6-диоксид;
-2-имино-9-трифторметил-5,6-дигидро-2Н, 4Н-тиазол[3,4,5-ef][1,5]бензотиазепин-7,7-оксид;
-2-имино-9-трифторметил-5,6-дигидро-2Н, 4Н-тиазол[3,4,5-ef][1,5]бензотиазепин-6,6-диоксид;
-2-иминo-9-тpифтopмeтил-5,6-дигидро-2Н, 4Н-тиазол[3,4,5-ef] [1,5]-бензотиазепин;
-2-имино-9-трифторметил-4,5,6,7-тетрагидро-2Н-тиазол[5,4,3-jk][1]бензазепин-7-ол;
-2-имино-9-трифторметокси-4,5-дигидро-2Н,7Н-тиазол[3,4,5-de][4,1]бензотиазепин-6,6-диоксид;
-2-имино-9-трифторметокси-4,5-дигидро-2Н,7Н-тиазол[3,4,5-de][4,1]бензотиазепин-6-оксид;
-6-бензил-2-имино-9-трифторметил-6,7-дигидро-4Н-тиазол[3,4,5-kj] [1,4] бензотиазепин-5-он;
-6-бензил-2-имино-9-трифторметил-4,5,6,7-тетрагидро-2Н-тиазол[3,4,5-kj] [1,4]бензодиазепин;
-2-иминo-5-мeтил-9-тpифтopмeтил-4,5-дигидро-2Н, 7Н-тиазол[3,4,5-de][4,1] бензотиазепин;
-5-карбамоил-2-имино-9-трифторметил-4,5-дигидро-2Н, 7Н-тиазол[3,4,5-de] [4,1]бензотиазепин;
-5,5-диметил-2-имино-9-трифторметил-2Н, 4Н, 7Н-тиазол[3,4,5-de][4,1]бензотиазепин;
-5-гидpoкcимeтил-2-иминo-9-тpифтopмeтил-4,5-дигидро-2Н,7Н-тиазол[3,4,5-de][4,1]бензотиазепин;
и, когда они включают один или несколько асимметрических центров, их изомеры, рацематы, энантиомеры и их соли с неорганической или органической кислотой.
-2-имино-9-трифторметокси-4,5,6,7-тетрагидро-2Н-тиазол[5,4,3-jk] [1]бензазепин-7-ол;
-2-имино-9-трифторметокси-4,5,6,7-тетрагидро-2Н-тиазол[5,4,3-jk] [1]бензазепин;
-2-имино-9-трифторметил-4,5,6,7-тетрагидро-2Н-тиазол[5,4,3-jk] [1] бензазепин;
-2-имино-9-трифторметокси-5,6-дигидро-2Н, 4Н-тиазол[3,4,5-ef] [1,5] бензотиазепин-7,7-диоксид;
-2-имино-9-трифторметокси-5,6-дигидро-2Н, 4Н-тиазол[3,4,5-ef] [1,5] бензотиазепин-7-оксид;
-2-имино-9-трифторметокси-5,6-дигидро-2Н, 4Н-тиазол[3,4,5-ef] [l, 5]бензотиазепин;
-6-бeнзил-2-иминo-9-тpифтopмeтoкcи-6,7-дигидро-4Н-тиазол[3,4,5-kj] [1,4] бензотиазепин-5-он;
-6-бензил-2-имино-9-трифторметокси-4,5,6,7-тетрагидро-2Н-тиазол[3,4,5-kj][1,4]бензотиазепин;
-2-имино-9-трифторметокси-4,5-дигидро-2Н,7Н-тиазол[3,4,5-de][4,1]бензотиазепин;
-2-имино-9-трифторметил-4,5-дигидро-2Н, 7Н-тиазол[3,4,5-de][4,1]бензотиазепин;
-2-имино-9-трифторметил-4,5-дигидро-2Н, 7Н-тиазол[3,4,5-de][4,1]бензотиазепин-6,6-диоксид;
-2-имино-9-трифторметил-5,6-дигидро-2Н, 4Н-тиазол[3,4,5-ef][1,5]бензотиазепин-7,7-оксид;
-2-имино-9-трифторметил-5,6-дигидро-2Н, 4Н-тиазол[3,4,5-ef][1,5]бензотиазепин-6,6-диоксид;
-2-иминo-9-тpифтopмeтил-5,6-дигидро-2Н, 4Н-тиазол[3,4,5-ef] [1,5]-бензотиазепин;
-2-имино-9-трифторметил-4,5,6,7-тетрагидро-2Н-тиазол[5,4,3-jk][1]бензазепин-7-ол;
-2-имино-9-трифторметокси-4,5-дигидро-2Н,7Н-тиазол[3,4,5-de][4,1]бензотиазепин-6,6-диоксид;
-2-имино-9-трифторметокси-4,5-дигидро-2Н,7Н-тиазол[3,4,5-de][4,1]бензотиазепин-6-оксид;
-6-бензил-2-имино-9-трифторметил-6,7-дигидро-4Н-тиазол[3,4,5-kj] [1,4] бензотиазепин-5-он;
-6-бензил-2-имино-9-трифторметил-4,5,6,7-тетрагидро-2Н-тиазол[3,4,5-kj] [1,4]бензодиазепин;
-2-иминo-5-мeтил-9-тpифтopмeтил-4,5-дигидро-2Н, 7Н-тиазол[3,4,5-de][4,1] бензотиазепин;
-5-карбамоил-2-имино-9-трифторметил-4,5-дигидро-2Н, 7Н-тиазол[3,4,5-de] [4,1]бензотиазепин;
-5,5-диметил-2-имино-9-трифторметил-2Н, 4Н, 7Н-тиазол[3,4,5-de][4,1]бензотиазепин;
-5-гидpoкcимeтил-2-иминo-9-тpифтopмeтил-4,5-дигидро-2Н,7Н-тиазол[3,4,5-de][4,1]бензотиазепин;
и, когда они включают один или несколько асимметрических центров, их изомеры, рацематы, энантиомеры и их соли с неорганической или органической кислотой.
5. Соединения формулы (I) по п.1, выбираемые из следующих соединений:
-(R, S)-2-имино-9-трифторметил-4,5-дигидро-2Н, 7Н-тиазол[3,4,5-de] [4,1] бензотиазепин-6-оксид;
-(+)-2-имино-9-трифторметил-4,5-дигидро-2Н, 7Н-тиазол[3,4,5-de][4,1]бензотиазепин-6-оксид;
-(-)-2-имино-9-трифторметил-4,5-дигидро-2Н, 7Н-тиазол[3,4,5-de][4,1]бензотиазепин-6-оксид;
-(R,S)-2-имино-5-метил-9-трифторметил-4,5-дигидро-2Н,7H-тиазол[3,4,5-de] [4,1]бензотиазепин;
-(+)-2-имино-5-метил-9-трифторметил-4,5-дигидро-2Н, 7Н-тиазол[3,4,5-de] [4,1]бензотиазепин;
-(-)-2-имино-5-метил-9-трифторметил-4,5-дигидро-2Н, 7Н-тиазол[3,4,5-de] [4,1]бензотиазепин;
и их соли с неорганической или органической кислотой.
-(R, S)-2-имино-9-трифторметил-4,5-дигидро-2Н, 7Н-тиазол[3,4,5-de] [4,1] бензотиазепин-6-оксид;
-(+)-2-имино-9-трифторметил-4,5-дигидро-2Н, 7Н-тиазол[3,4,5-de][4,1]бензотиазепин-6-оксид;
-(-)-2-имино-9-трифторметил-4,5-дигидро-2Н, 7Н-тиазол[3,4,5-de][4,1]бензотиазепин-6-оксид;
-(R,S)-2-имино-5-метил-9-трифторметил-4,5-дигидро-2Н,7H-тиазол[3,4,5-de] [4,1]бензотиазепин;
-(+)-2-имино-5-метил-9-трифторметил-4,5-дигидро-2Н, 7Н-тиазол[3,4,5-de] [4,1]бензотиазепин;
-(-)-2-имино-5-метил-9-трифторметил-4,5-дигидро-2Н, 7Н-тиазол[3,4,5-de] [4,1]бензотиазепин;
и их соли с неорганической или органической кислотой.
6. Способ получения соединений формулы (I) по п.1, в которых R1 означает атом серы или селена, R2 означает атом водорода, -R3-R4-R5-R6- означает цепь формулы -CH2-CH2-CH2-CH2-, -СН2-СН2-СН2-СО-, -СH2-СН2-СН2-СН(R8)-,
-СН2-СН2-СН2-Sе-, -СН2-СН2-Sе-СН2-, -СН2-СН2-СН2-S-, -СН2-СН2-СН2-О-,
-СН2-СН2-СН2-N(R9)-, -СН2-СН2-СО-СН2, -СH2-СН2-СH(R8)-СН2, -СН2-СН2-S-СН2-, -СН2-С(алк)(алк')-S-СН2-, -СН2-СН(R10)-S-СН2-, -СН2-СН2-О-СН2-, -СН2-СН2-N(R9)-СН2- или -СН2-СО-N(R9)-СН2-; R8 означает гидроксил, R9 означает атом водорода или алкил или бензил и R10 означает алкил, -СООалк или -СОNН2, алк означает алкил, алк' означает алкил, отличающийся тем, что тиоцианат щелочного металла или селеноцианат щелочного металла вводят во взаимодействие с производным формулы (II)
в которой R7 имеет такие же значения, как в п.1;
-R3-R4-R5-R6- означает цепь формулы -СН2-СН2-СН2-СН2-, -СН2-СН2-СH2-СО-,
CH2-CH2-CH2-CH(R8)-, -СН2-СН2-CH2-Se-, -СН2-СН2-Sе-СН2-, -СН2-СН2-СН2-S-, -СН2-СН2-СН2-О-, -СH2-СН2-СН2-N(R9)-, -СН2-СН2-СО-СН2-, -СН2-СН2-СН(R8)-СН2-, -СН2-СН2-S-СН2-, -СН2-С(алк)(алк')-S-СН2-, -СН2-СН(R10)-S-СН2-, -СН2-СН2-О-СН2-, -СН2-СН2-N(R9)-СН2- или -CH2-СО-N(R9)-СН2-;
R8 означает гидроксил,
R9 означает атом водорода или алкил или бензил;
R10 означает алкил, -СООалк или -CONH2;
алк означает алкил;
алк' означает алкил,
продукт выделяют и, в случае необходимости, превращают его в соль.
-СН2-СН2-СН2-Sе-, -СН2-СН2-Sе-СН2-, -СН2-СН2-СН2-S-, -СН2-СН2-СН2-О-,
-СН2-СН2-СН2-N(R9)-, -СН2-СН2-СО-СН2, -СH2-СН2-СH(R8)-СН2, -СН2-СН2-S-СН2-, -СН2-С(алк)(алк')-S-СН2-, -СН2-СН(R10)-S-СН2-, -СН2-СН2-О-СН2-, -СН2-СН2-N(R9)-СН2- или -СН2-СО-N(R9)-СН2-; R8 означает гидроксил, R9 означает атом водорода или алкил или бензил и R10 означает алкил, -СООалк или -СОNН2, алк означает алкил, алк' означает алкил, отличающийся тем, что тиоцианат щелочного металла или селеноцианат щелочного металла вводят во взаимодействие с производным формулы (II)
в которой R7 имеет такие же значения, как в п.1;
-R3-R4-R5-R6- означает цепь формулы -СН2-СН2-СН2-СН2-, -СН2-СН2-СH2-СО-,
CH2-CH2-CH2-CH(R8)-, -СН2-СН2-CH2-Se-, -СН2-СН2-Sе-СН2-, -СН2-СН2-СН2-S-, -СН2-СН2-СН2-О-, -СH2-СН2-СН2-N(R9)-, -СН2-СН2-СО-СН2-, -СН2-СН2-СН(R8)-СН2-, -СН2-СН2-S-СН2-, -СН2-С(алк)(алк')-S-СН2-, -СН2-СН(R10)-S-СН2-, -СН2-СН2-О-СН2-, -СН2-СН2-N(R9)-СН2- или -CH2-СО-N(R9)-СН2-;
R8 означает гидроксил,
R9 означает атом водорода или алкил или бензил;
R10 означает алкил, -СООалк или -CONH2;
алк означает алкил;
алк' означает алкил,
продукт выделяют и, в случае необходимости, превращают его в соль.
7. Способ получения соединений формулы (I) по п.1, в которых R2 означает алкил, отличающийся тем, что алкилируют соответствующее соединение формулы (I), в котором R2 означает атом водорода, продукт выделяют и, в случае необходимости, превращают его в соль.
8. Способ получения соединений формулы (I) по п.1, в которых R2 означает атом водорода или алкил, -R3-R4-R5-R6- означает цепь формулы -СН2-СН2-СН(R8)-CH2 или -СН2-СН2-СН2-СН(R8)- и R8 означает гидроксил, отличающийся тем, что восстанавливают соответствующее соединение формулы (I), в котором R2 означает атом водорода или алкил и -R3-R4-R5-R6- означает цепь формулы -СН2-СН2-СО-СН2- или СН2-СН2-СН2-СО-, продукт выделяют и, в случае необходимости, превращают его в соль.
9. Способ получения соединений формулы (I) по п.1, в которых R2 означает атом водорода иди алкил и -R3-R4-R5-R6- означает цепь формулы -СН2-СН2-СН2-SО-, -СН2-СН2-СН2-SО2-, -СН2-СН2-SO-CH2-, -CH2-CH2-SO2-CH2-, -СН2-С(алк)(алк')-SO-CH2-, -CH2-С(алк)(алк')-SО2-СН2-, -СН2-СН(R10) -SO-CH2- или -СН2-СН(R10)-SO2-СН2-, отличающийся тем, что окисляют соответствующее соединение формулы (I), в котором цепь -R3-R4-R5-R6-означает цепь формулы -СН2-СН2-СН2-S-, -СН2-СН2-S-СН2-, -СН2-С(алк)(алк')-S-СН2- или -CH2-CH(R10)-S-СН2-, продукт выделяют и, в случае необходимости, превращают его в соль.
10. Способ получения соединений формулы (I) по п.1, в которых R2 означает атом водорода или алкил, -R3-R4-R5-R6- означает цепь формулы -СН2-СH(R10)-S-CH2-, где R10 означает радикал -СООН, отличающийся тем, что гидролизуют соответствующее соединение формулы (I), в котором R2 означает атомводородаилиалкил,-R3-R4-R5-R6-означаетцепьформулы-СН2-СН(R10)-S-СН2-, где R означает радикал -СООалк, продукт выделяют и, в случае необходимости, превращают его в соль.
11. Лекарственное средство, содержащее в качестве действующего начала по крайней мере одно соединение по любому из пп.1-5 или фармацевтически приемлемую соль такого соединения с неорганической или органической кислотой.
12. Производные формулы (II)
в которой -R3-R4-R5-R6- означает цепь формулы -СН2-СН2-СH2-СН2-, -СН2-СН2-СН2-СО-, СН2-СН2-СН2-СН(R8)-, -СН2-СН2-СН2-Sе-, -СН2-СН2-Sе-СН2-,
-СН2-СН2-СН2-S-, -СН2-СН2-СН2-О-, -СН2-СН2-СH2-N(R9)-, -СН2-СН2-СО-СН2,
-СН2-СН2-СН(R8)-СН2, -СН2-СH2-S-CH2-, -СН2-С(алк)(алк')-S-СН2-, -СН2-СН(R10)-S-СН2-, -СН2-СН2-О-СН2-, -СН2-СН2-N(R9)-СH2- или -СН2-СО-N(R9)-СН2-;
R7 означает полифторалкил или полифторалкокси;
R8 означает гидроксил;
R9 означает атом водорода или алкил или бензил;
R10 означает алкил, -СООалк или -СОNН2;
алк означает алкил;
алк' означает алкил,
причем в этих определениях алкильные радикалы и алкильные части содержат 1-6 атомов углерода в линейной или разветвленной цепи.
в которой -R3-R4-R5-R6- означает цепь формулы -СН2-СН2-СH2-СН2-, -СН2-СН2-СН2-СО-, СН2-СН2-СН2-СН(R8)-, -СН2-СН2-СН2-Sе-, -СН2-СН2-Sе-СН2-,
-СН2-СН2-СН2-S-, -СН2-СН2-СН2-О-, -СН2-СН2-СH2-N(R9)-, -СН2-СН2-СО-СН2,
-СН2-СН2-СН(R8)-СН2, -СН2-СH2-S-CH2-, -СН2-С(алк)(алк')-S-СН2-, -СН2-СН(R10)-S-СН2-, -СН2-СН2-О-СН2-, -СН2-СН2-N(R9)-СH2- или -СН2-СО-N(R9)-СН2-;
R7 означает полифторалкил или полифторалкокси;
R8 означает гидроксил;
R9 означает атом водорода или алкил или бензил;
R10 означает алкил, -СООалк или -СОNН2;
алк означает алкил;
алк' означает алкил,
причем в этих определениях алкильные радикалы и алкильные части содержат 1-6 атомов углерода в линейной или разветвленной цепи.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9709556A FR2766487B1 (fr) | 1997-07-28 | 1997-07-28 | Thiazolobenzoheterocycles, leur preparation et les medicaments les contenant |
| FR9709556 | 1997-07-28 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2000104838A true RU2000104838A (ru) | 2001-11-27 |
| RU2198889C2 RU2198889C2 (ru) | 2003-02-20 |
Family
ID=9509694
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2000104838/04A RU2198889C2 (ru) | 1997-07-28 | 1998-07-24 | Тиазолбензогетероциклы, способы их получения, лекарственное средство, промежуточные продукты для получения тиазолбензогетероциклов |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6369221B1 (ru) |
| EP (1) | EP1000067B1 (ru) |
| JP (1) | JP4491131B2 (ru) |
| KR (1) | KR100621703B1 (ru) |
| CN (1) | CN1122670C (ru) |
| AT (1) | ATE226585T1 (ru) |
| AU (1) | AU746193B2 (ru) |
| BR (1) | BR9811056A (ru) |
| CA (1) | CA2298974C (ru) |
| CZ (2) | CZ2000194A3 (ru) |
| DE (1) | DE69808922T2 (ru) |
| DK (1) | DK1000067T3 (ru) |
| ES (1) | ES2187997T3 (ru) |
| FR (1) | FR2766487B1 (ru) |
| HU (1) | HU226210B1 (ru) |
| IL (4) | IL134192A0 (ru) |
| NO (1) | NO314630B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ502054A (ru) |
| PL (1) | PL195758B1 (ru) |
| PT (1) | PT1000067E (ru) |
| RU (1) | RU2198889C2 (ru) |
| SK (1) | SK285767B6 (ru) |
| TW (1) | TW570923B (ru) |
| WO (1) | WO1999005147A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA986680B (ru) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB0307067D0 (en) * | 2002-12-17 | 2003-04-30 | Aventis Pharma Inc | Use of thiazolobenzoheterocycles for treating multiple sclerosis |
| US7179909B2 (en) | 2003-12-12 | 2007-02-20 | Aventis Pharma S.A. | Process for the manufacture of a product of the thiazolo [3,4,5-de] [4,1]benzothiazepine type |
| FR2863612B1 (fr) * | 2003-12-12 | 2006-03-03 | Aventis Pharma Sa | PROCEDE DE FABRICATION DE PRODUIT DE TYPE THIAZOLO[3,4,5-de] [4,1]BENZOTHIAZEPINE |
| FR2867187B1 (fr) * | 2004-03-02 | 2007-10-12 | Centre Nat Rech Scient | Procede utile pour la preparation de benzazepines et derives de celles-ci. |
| CN105555139A (zh) | 2013-07-22 | 2016-05-04 | 住友化学株式会社 | 植物病害防治组合物及其用途 |
| AU2014294144B2 (en) * | 2013-07-22 | 2017-06-01 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Plant disease control composition and application for same |
| SI3025586T1 (sl) | 2013-07-22 | 2019-06-28 | Sumitomo Chemical Company Limited | Sestavek za obvladovanje rastlinskih bolezni in njegova uporaba |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1173701A (en) * | 1967-03-24 | 1969-12-10 | Smith Kline French Lab | 5-Substituted-1,4-Benzodiazepines |
| US3794646A (en) * | 1970-04-14 | 1974-02-26 | Robins Co Inc A H | 5,7-disubstituted-1,9-tetramethylene-1,4-benzodiazepin-2-ones |
| US3857854A (en) * | 1971-09-08 | 1974-12-31 | Upjohn Co | 6-phenyl-1h,4h-{8 1,2,4{9 oxadiazalo{8 4,3-2{9 {8 1,4{9 benzodiazepin-1-ones |
| US3850948A (en) * | 1973-07-27 | 1974-11-26 | Hoffmann La Roche | Certain 3a,4-dihydro-8-chloro-6-phenyl-thiazolo(3,2-h)-1,4-benzodiazepin-1(2h)-ones |
| US3962440A (en) * | 1973-12-26 | 1976-06-08 | Eli Lilly And Company | Quinoxaline compounds as hypnotic agents |
| US4218448A (en) * | 1976-06-24 | 1980-08-19 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Antihypertensive polyfluorohydroxyisopropyl bicyclic and tricyclic carbostyrils |
| US4107303A (en) * | 1976-06-24 | 1978-08-15 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Antihypertensive hexafluorohydroxyisopropyl benzazepines and benzazocines |
| DE3990664T1 (de) * | 1988-06-20 | 1991-04-25 | Squibb & Sons Inc | Benzazepin- und benzothiazepin-derivate |
| DK160941C (da) * | 1988-06-28 | 1991-10-21 | Novo Nordisk As | Kondenserede 2,3-dihydroxypyraziner, fremgangsmaade til deres fremstilling og farmaceutiske praeparater, hvori forbindelserne indgaar |
| US5248679A (en) * | 1988-09-09 | 1993-09-28 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Tricyclic compounds |
| FR2649701B2 (fr) * | 1988-12-15 | 1991-11-22 | Rhone Poulenc Sante | Derives d'imino-2 benzothiazoline, leurs procedes de preparation et les medicaments les contenant |
| KR0167346B1 (ko) * | 1989-06-09 | 1999-01-15 | 로버트 에이. 아미테이지 | 중추신경계 활성을 갖는 헤테로사이클릭 아민 |
| EP0705835A1 (de) * | 1994-09-01 | 1996-04-10 | Ciba-Geigy Ag | Oxa- oder thiaaliphatisch überbrückte Chinoxalin-2,3-dione |
-
1997
- 1997-07-28 FR FR9709556A patent/FR2766487B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1998
- 1998-07-02 CZ CZ2000194A patent/CZ2000194A3/cs unknown
- 1998-07-23 TW TW087112045A patent/TW570923B/zh not_active IP Right Cessation
- 1998-07-24 NZ NZ502054A patent/NZ502054A/en not_active IP Right Cessation
- 1998-07-24 IL IL13419298A patent/IL134192A0/xx active IP Right Grant
- 1998-07-24 CA CA002298974A patent/CA2298974C/fr not_active Expired - Fee Related
- 1998-07-24 PL PL98338348A patent/PL195758B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1998-07-24 AU AU88676/98A patent/AU746193B2/en not_active Ceased
- 1998-07-24 KR KR1020007000879A patent/KR100621703B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1998-07-24 JP JP2000504142A patent/JP4491131B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1998-07-24 HU HU0002777A patent/HU226210B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1998-07-24 SK SK114-2000A patent/SK285767B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1998-07-24 ES ES98940327T patent/ES2187997T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-07-24 BR BR9811056-0A patent/BR9811056A/pt not_active IP Right Cessation
- 1998-07-24 IL IL15835698A patent/IL158356A0/xx active IP Right Grant
- 1998-07-24 DE DE69808922T patent/DE69808922T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-07-24 CZ CZ2000294A patent/CZ289468B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1998-07-24 AT AT98940327T patent/ATE226585T1/de active
- 1998-07-24 EP EP98940327A patent/EP1000067B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1998-07-24 PT PT98940327T patent/PT1000067E/pt unknown
- 1998-07-24 CN CN98807624A patent/CN1122670C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1998-07-24 RU RU2000104838/04A patent/RU2198889C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1998-07-24 DK DK98940327T patent/DK1000067T3/da active
- 1998-07-24 WO PCT/FR1998/001638 patent/WO1999005147A1/fr not_active Ceased
- 1998-07-27 ZA ZA986680A patent/ZA986680B/xx unknown
-
2000
- 2000-01-18 US US09/484,836 patent/US6369221B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-01-24 IL IL134192A patent/IL134192A/en not_active IP Right Cessation
- 2000-01-27 NO NO20000423A patent/NO314630B1/no not_active IP Right Cessation
-
2003
- 2003-10-09 IL IL158356A patent/IL158356A/en not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ATE110729T1 (de) | Cephalosporinverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und antibakterielle mittel. | |
| PT848004E (pt) | Derivados pirrolidina tendo actividade inibidora da fosfolipase a2 | |
| DE122008000050I1 (de) | Difluoroprostaglandin-Derivate und ihre Anwendung | |
| RU2000104838A (ru) | Тиазолбензогетероциклы, их получение и содержащие их лекарственные средства | |
| ES2092844T3 (es) | Uso de derivados de piridoxal para la preparacion de un medicamento para el tratamiento de cataratas. | |
| ATE92489T1 (de) | Imid-derivate, ihre herstellung und verwendung. | |
| ATE81655T1 (de) | Cephemverbindungen und verfahren zu ihrer herstellung. | |
| ATE223411T1 (de) | 1-methylcarbapenem-derivate | |
| ES539123A0 (es) | Un compuesto de 3-indolcarboxamida | |
| ATE35413T1 (de) | Cephalosporinverbindungen und ihre herstellung. | |
| DE69001722D1 (de) | Entzuendungshemmende und/oder antiallergische zusammensetzung, die glutathionderivate enthaelt. | |
| IE881788L (en) | Cycloalkylamides of (8-beta)-1-alkyl-6-(substituted)¹ergolines | |
| KR910000725A (ko) | 아졸 유도체와 그의 약제학적으로 허용가능한 염 | |
| RU2198889C2 (ru) | Тиазолбензогетероциклы, способы их получения, лекарственное средство, промежуточные продукты для получения тиазолбензогетероциклов | |
| ATE37368T1 (de) | Benzothiazolon-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende pharmazeutische zusammensetzungen. | |
| DK0420224T3 (da) | Anthihepatopatisk middel | |
| PT78717A (de) | Neue 1-acetonyl-2-(phenylimino)-imidazolidine deren saeureadditionssalze diese enthaltende arzneimittel und verfahren zu deren herstellung | |
| ATE231868T1 (de) | 5h-pyrano(2,3-d:6,5-d')dipyrimidin-derivate mit antibakterieller, antiviraler und immunmodulatorischer wirkung | |
| ATE119907T1 (de) | Thiadiazolylacetamid-cephemderivate. | |
| GR930300124T1 (en) | Bile acid sulfurated derivatives | |
| IL67564A0 (en) | (1,2)-fused 1,4-benzodiazepine compounds,their preparation and pharmaceutical compositions containing them | |
| ZA892312B (en) | 7-(imidazol-1-yl)-1,4-dihydro-4-oxo-6,8-difluoro-1-cyclo-propylquinoline-3-carboxylic acid derivatives their preparation and their application as drugs | |
| ATE257826T1 (de) | Benzimidazolderivate und sie enthaltende medikamente | |
| DE3782235D1 (de) | Verwendung von 2-oxo-imidazolidin-derivaten zur prophylaxe und zur behandlung von herzinsuffizienz. | |
| ATE48138T1 (de) | Cephalosporinverbindungen. |