[go: up one dir, main page]

RU2086567C1 - Copolymers of 1,1-dihydroperfluoroalkyl(met)acrylate with vinyl and vinylidene monomers as preparations for hydro-, oleophobic finishing of textile materials - Google Patents

Copolymers of 1,1-dihydroperfluoroalkyl(met)acrylate with vinyl and vinylidene monomers as preparations for hydro-, oleophobic finishing of textile materials Download PDF

Info

Publication number
RU2086567C1
RU2086567C1 RU94019397A RU94019397A RU2086567C1 RU 2086567 C1 RU2086567 C1 RU 2086567C1 RU 94019397 A RU94019397 A RU 94019397A RU 94019397 A RU94019397 A RU 94019397A RU 2086567 C1 RU2086567 C1 RU 2086567C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
textile materials
acrylate
copolymers
dihydroperfluoroalkyl
vinyl
Prior art date
Application number
RU94019397A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU94019397A (en
Inventor
Л.С. Слеткина
Н.В. Колоколкина
Л.В. Редина
И.А. Лебедева
Л.А. Паракина
Р.Х. Нефедова
Г.Ю. Тимохина
К.В. Никулин
Original Assignee
Московская государственная текстильная академия им.А.Н.Косыгина
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Московская государственная текстильная академия им.А.Н.Косыгина filed Critical Московская государственная текстильная академия им.А.Н.Косыгина
Priority to RU94019397A priority Critical patent/RU2086567C1/en
Publication of RU94019397A publication Critical patent/RU94019397A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2086567C1 publication Critical patent/RU2086567C1/en

Links

Images

Landscapes

  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)

Abstract

FIELD: finishing of textile materials. SUBSTANCE: copolymer of 1,1-dihydroperfluoroalkyl(met)acrylate with vinyl or vinylidene monomers having formula
Figure 00000002
where

Description

Изобретение относится к получению полимеров и сополимеров для заключительной отделки текстильных материалов. The invention relates to the production of polymers and copolymers for the final finishing of textile materials.

Известны сополимеры фторалкил(мет)акрилатов с N-метилол(мет)-акриламидом пат. США N 3645990, опублик. 1970 и с N ацетоксиметилакриламидом А.С. СССР N 804648, опублик. 15.02.81 Б.И. N 6, используемые для придания текстильным материалам маслоотталкивающих свойств. Известен тройной сополимер 1,1-дигидроперфторгептилакрилата, N метилолметакриламида и метилсульфата N - триметиламмонийэтилметакрилата для придания текстильным материалам маслооталкивающих свойств. А.С. СССР N 1147718, опублик. 30.03.85 Б.И. N 1. Copolymers of fluoroalkyl (meth) acrylates with N-methylol (meth) acrylamide are known. U.S. N 3645990, published. 1970 and with N acetoxymethylacrylamide A.S. USSR N 804648, published. 02/15/81 B.I. N 6 used to give textile materials oil-repellent properties. Known ternary copolymer of 1,1-dihydroperfluoroheptyl acrylate, N methylol methacrylamide and methyl sulfate N - trimethylammonium ethyl methacrylate to impart oil-repellent properties to textile materials. A.S. USSR N 1147718, published. 03.30.85 B.I. N 1.

Известен тройной сополимер неполностью фторированного 1, 1,5-тригидроперфторамилакрилата, стирола и N-метилолметакриламида /пат. СССР N 1224372, опублик. 15.04.86 Б. И. N14/, выбранный за прототип. Использование данного соединения позволяет сообщать текстильным материалам водо-, кислото-, щелочеотталкивающие свойства, однако не позволяет придавать маслоотталкивающие свойства и уровень водоотталкивания тканей недостаточно высок. Known ternary copolymer of incompletely fluorinated 1, 1,5-trihydroperfluoroamyl acrylate, styrene and N-methylol methacrylamide / US Pat. USSR N 1224372, published. 04/15/86 B. I. N14 /, selected for the prototype. The use of this compound makes it possible to impart water-, acid-, alkali-repellent properties to textile materials, however, it does not allow imparting oil-repellent properties and the level of water-repellent of fabrics is not high enough.

Задачей является получение текстильных материалов с высоким эффектом водоотталкивания, а также придание им масло- и кислотоотталкивающих свойств. The objective is to obtain textile materials with a high water repellent effect, as well as giving them oil and acid repellent properties.

Решение задачи достигается тем, что в качестве препарата для гидро-, олеофобной отделки используются сополимеры 1,1-дигидроперфторалкил(мет)акрилата с винильными и винилиденовыми мономерами формулы:

Figure 00000004

при m=25-75 мас.The solution to the problem is achieved by the fact that as a preparation for hydro-, oleophobic decoration, copolymers of 1,1-dihydroperfluoroalkyl (meth) acrylate with vinyl and vinylidene monomers of the formula are used:
Figure 00000004

at m = 25-75 wt.

p=75-25 мас. p = 75-25 wt.

Подобного состава и структуры сополимера в научно-технической литературе не описано, что соответствует критерию "новизна". A similar composition and structure of the copolymer is not described in the scientific and technical literature, which meets the criterion of "novelty."

Использование мономеров, ограниченных условиями формулы, приводят к выполнению поставленной задачи, нарушение условий формулы не приводит к выполнению задачи изобретения, что соответствует критерию "технический уровень". The use of monomers limited by the conditions of the formula leads to the achievement of the task, violation of the conditions of the formula does not lead to the fulfillment of the task of the invention, which meets the criterion of "technical level".

Применение данного препарата для текстильных материалов возможно на действующем промышленном оборудовании без его переналадки, что соответствует критерию "промышленная применимость". The use of this drug for textile materials is possible on existing industrial equipment without its readjustment, which meets the criterion of "industrial applicability".

Получение сополимеров осуществляли по известной методике /Елисеева В.И. Полимерные дисперсии, М. Химия, 1980/ методом эмульсионной сополимеризации соответствующего 1,1-дигидроперфторалкил(мет)акрилата с 0,1,5-тригидроперфторалкил(мет)акрилата или стиролом в присутствии эмульгатора С-12 в виде 25-30%-ных латексов. Obtaining copolymers was carried out according to a known method / Eliseev V.I. Polymer dispersions, M. Chemistry, 1980 / by emulsion copolymerization of the corresponding 1,1-dihydroperfluoroalkyl (meth) acrylate with 0,1,5-trihydroperfluoroalkyl (meth) acrylate or styrene in the presence of C-12 emulsifier in the form of 25-30% latexes.

Латексы характеризовали некоторыми свойствами:
латексы 1-11 1-IX полупрозрачные жидкости, а I-X 1-XII - непрозрачные жидкости белого цвета (см. табл.1);
устойчивы при хранении (в течение 4-6 месяцев);
устойчивы к механическому перемешиванию, действию электролитов и разведению водой;
pH латексов 3,2 4,5
средний радиус частиц 80 160 нм;
электрокинетический потенциал латексных частиц -25 -30.мВ.
Latexes were characterized by some properties:
latexes 1-11 1-IX are translucent liquids, and IX 1-XII are white opaque liquids (see Table 1);
stable during storage (within 4-6 months);
resistant to mechanical stirring, electrolytes and dilution with water;
Latex pH 3.2 4.5
average particle radius 80 160 nm;
electrokinetic potential of latex particles -25 -30 mV.

Характеристика полученных сополимеров, выделенных из латексов приведена в табл. 1. The characteristics of the obtained copolymers isolated from latexes are given in table. one.

Содержание фтора определяли по методике /Климова В.А. Основные микрометоды анализа органических соединений. М.Химия, 1975/, содержание углерода и водорода определяли на C, H, N анализаторе фирмы "Carlo Erba" ( ta ). Состав сополимеров, рассчитанный по содержанию фтора, приведен в табл. 1. The fluorine content was determined by the method / Klimova V.A. Basic micromethods for the analysis of organic compounds. M. Chemistry, 1975 /, the content of carbon and hydrogen was determined on a C, H, N analyzer of the company "Carlo Erba" (ta). The composition of the copolymers calculated by the fluorine content is given in table. one.

Для гидро-, олеофобной отделки тканей готовят отделочную композицию, содержащую 1,0-20,0 г/л сополимера I-II (I-III I-XII)/Мельников Б.Н. Захарова Т.Д. Современные способы заключительной отделки тканей из целлюлозных волокон. М. Легкая индустрия, 1975/. Водоотталкивание готовых тканей определит по ГОСТ 28486-90, водоупорность по ГОСТ 3816-81, маслоотталкивающие свойства по методике ЗМ, кислотоотталкивающие свойства по ГОСТ 11209-85. For hydro-, oleophobic finishing of fabrics, a finishing composition is prepared containing 1.0-20.0 g / l of copolymer I-II (I-III I-XII) / Melnikov B.N. Zakharova T.D. Modern methods of final finishing fabrics from cellulose fibers. M. Light industry, 1975 /. The water repellency of finished fabrics will be determined according to GOST 28486-90, water resistance according to GOST 3816-81, oil-repellent properties according to the ZM method, acid-repellent properties according to GOST 11209-85.

Пример 1. Вискозную, вискозно-полиэфирную, капроновую, полиэфирно-хлопковую ткань пропитывают составом, содержащим 1-10 г/л сополимера I-II I-IX (табл. 1), ткань отжимают, сушат и термообрабатывают при 150±5oC в течение 6 мин.Example 1. Viscose, viscose-polyester, kapron, polyester-cotton fabric is impregnated with a composition containing 1-10 g / l of copolymer I-II I-IX (table 1), the fabric is squeezed, dried and heat treated at 150 ± 5 o C within 6 minutes

Пример 2. Вискозную, вискозно-полиэфирную, полиэфирную, капроновую, полиэфирно-хлопковую ткань пропитывают составом, содержащим 5-20 г/л сополимера I-X -I-XII (табл. 1), ткань отжимают, сушат и термообрабатывают при 150 ±5oC в течение 6 мин.Example 2. Viscose, viscose-polyester, polyester, nylon, polyester-cotton fabric is impregnated with a composition containing 5-20 g / l of copolymer IX-I-XII (table 1), the fabric is squeezed, dried and heat treated at 150 ± 5 o C for 6 minutes

Пример 3. (в условиях обработки по примеру 2). Example 3. (in the processing conditions of example 2).

Полиэфирно-вискозную, капроновую ткань пропитывают водным составом, содержащим 20 г/л сополимера I-II (XII), в котором m=20 мас. p=80 мас. ткань отжимают, сушат и термообрабатывают при 150 ±5oC в течение 6 мин.Polyester-viscose, kapron fabric is impregnated with an aqueous composition containing 20 g / l of copolymer I-II (XII), in which m = 20 wt. p = 80 wt. the fabric is squeezed, dried and heat treated at 150 ± 5 o C for 6 minutes

Пример 4. (прототип) Полиэфирно-вискозную, капроновую ткань пропитывают водным составом, содержащим 20 г/л сополимера 1,1,5-тригидроперфторамилакрилата, стирола и N-метилолметакриламида (содержание указанных мономерных звеньев 35: 60:5 мас.), 0,3 г/л хлористого аммония, ткань отжимают, сушат и термообрабатывают при 150 ± 5oC в течение 6 мин.Example 4. (prototype) Polyester-viscose, kapron fabric is impregnated with an aqueous composition containing 20 g / l of a copolymer of 1,1,5-trihydroperfluoroamyl acrylate, styrene and N-methylol methacrylamide (the content of these monomer units is 35: 60: 5 wt.), 0 , 3 g / l of ammonium chloride, the fabric is wrung out, dried and heat treated at 150 ± 5 o C for 6 minutes

Результаты приведены в табл. 2. The results are shown in table. 2.

Предлагаемое соединение в виде латекса может быть использовано в смеси с водой, уксусной кислотой, элеткролитами, известными олео-, гидрофобизирующими препаратами, а также в смеси с другими компонентами в подобных составах /Мельников Б. Н. Захарова Т.Д. Современные способы заключительной отделки тканей из целлюлозных волокон. М. Легкая индустрия, 1975/. The proposed compound in the form of latex can be used in a mixture with water, acetic acid, electrolytes, known oleo-, hydrophobic preparations, as well as in a mixture with other components in similar formulations / B. Melnikov, T. N. Zakharova Modern methods of final finishing fabrics from cellulose fibers. M. Light industry, 1975 /.

Эти соединения возможно использовать в виде тройного сополимера общей формулы:

Figure 00000005

при содержании третьего компонента N Метилолметакриламида 2-3 мас. Это позволяет повысить устойчивость гидро-, олеофобных свойств тканей после многократных жестких стирок/ Пат. СССР N 1224372 от 17.06.92/.These compounds can be used in the form of a ternary copolymer of the General formula:
Figure 00000005

when the content of the third component N of methylol methacrylamide is 2-3 wt. This allows you to increase the stability of hydro-, oleophobic properties of tissues after repeated hard washings / Pat. USSR N 1224372 dated 06/17/92 /.

Таким образом, предложенные сополимеры в форме латексов сообщают текстильным материалам при обработке эффект водо-, маслоотталкивания существенно превышающий по уровню известные сополимеры. При этом кислотоотталкивающие свойства тканей не понижаются. Thus, the proposed copolymers in the form of latexes inform textile materials when processing the effect of water, oil repellent significantly higher than the known copolymers. At the same time, the acid repellent properties of tissues do not decrease.

Claims (1)

Сополимеры 1,1-дигидроперфторалкил(мет)акрилата с виниловыми и винилиденовыми мономерами формулы
Figure 00000006

где Rf C4F9-C6F13;
R1 -H, -CH3;
Figure 00000007
-COOCH2(CF2)nH при n 4 6,
m 25 75 мас.
Copolymers of 1,1-dihydroperfluoroalkyl (meth) acrylate with vinyl and vinylidene monomers of the formula
Figure 00000006

where R f C 4 F 9 -C 6 F 1 3 ;
R 1 -H, -CH 3 ;
Figure 00000007
-COOCH 2 (CF 2 ) n H at n 4 6,
m 25 75 wt.
p 75 25 мас. p 75 25 wt. в качестве препаратов для гидро-, олеофобной отделки текстильных материалов. as preparations for hydro-, oleophobic finishing of textile materials.
RU94019397A 1994-05-26 1994-05-26 Copolymers of 1,1-dihydroperfluoroalkyl(met)acrylate with vinyl and vinylidene monomers as preparations for hydro-, oleophobic finishing of textile materials RU2086567C1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU94019397A RU2086567C1 (en) 1994-05-26 1994-05-26 Copolymers of 1,1-dihydroperfluoroalkyl(met)acrylate with vinyl and vinylidene monomers as preparations for hydro-, oleophobic finishing of textile materials

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU94019397A RU2086567C1 (en) 1994-05-26 1994-05-26 Copolymers of 1,1-dihydroperfluoroalkyl(met)acrylate with vinyl and vinylidene monomers as preparations for hydro-, oleophobic finishing of textile materials

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU94019397A RU94019397A (en) 1996-03-10
RU2086567C1 true RU2086567C1 (en) 1997-08-10

Family

ID=20156412

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU94019397A RU2086567C1 (en) 1994-05-26 1994-05-26 Copolymers of 1,1-dihydroperfluoroalkyl(met)acrylate with vinyl and vinylidene monomers as preparations for hydro-, oleophobic finishing of textile materials

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2086567C1 (en)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2349614C2 (en) * 2004-06-04 2009-03-20 Униматэк Ко., Лтд. Method of producing water and oil repellent agent
RU2394956C1 (en) * 2008-12-09 2010-07-20 Учреждение Российской академии наук Институт синтетических полимерных материалов им. Н.С. Ениколопова РАН (ИСПМ РАН) Method for production of protective hydrophobic and oleophobic coating on textile material
RU2444534C2 (en) * 2006-08-25 2012-03-10 Клариант Файненс (Бви) Лимитед Oil-, water- and dirt-repellant perfluoroalkyl ethyl methacrylate copolymers

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Заявка ЕПВ N 0294976, кл.C 08 F 220/22, 1988. Заявка ЕПВ N 0449274, кл.C 08 F 220/22, 1991. *

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2349614C2 (en) * 2004-06-04 2009-03-20 Униматэк Ко., Лтд. Method of producing water and oil repellent agent
RU2444534C2 (en) * 2006-08-25 2012-03-10 Клариант Файненс (Бви) Лимитед Oil-, water- and dirt-repellant perfluoroalkyl ethyl methacrylate copolymers
RU2394956C1 (en) * 2008-12-09 2010-07-20 Учреждение Российской академии наук Институт синтетических полимерных материалов им. Н.С. Ениколопова РАН (ИСПМ РАН) Method for production of protective hydrophobic and oleophobic coating on textile material

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN103788288B (en) Water repellent and refuse fluid composition
DE1444114A1 (en) Latex for making fiber material repellent to water and oil
GB988473A (en) Polymeric compositions
DE2531119A1 (en) FLUORALIPHATIC COPOLYMERS
DE69331184T2 (en) CLEANER FOR DRY CLEANING
EP1338637A1 (en) Aqueous dispersion of water- and oil-repellent and process for the production thereof
RU2086567C1 (en) Copolymers of 1,1-dihydroperfluoroalkyl(met)acrylate with vinyl and vinylidene monomers as preparations for hydro-, oleophobic finishing of textile materials
KR20070045253A (en) Acrylic Shrink Fiber and Manufacturing Method Thereof
US5965656A (en) Process for preparing aqueous emulsion
CN1894449A (en) Acrylic shrinkable fiber and method for production thereof
JP3744035B2 (en) Water-dispersed water / oil repellent composition with excellent stability
CN112105706B (en) Water and oil repellent agents and fiber products
JPH0617034A (en) Water / oil repellent composition and method for producing the same
JPH0432873B2 (en)
US3467612A (en) Textile-treating compositions containing fluorinated acrylic polymers and polyvalent metal salts of weak acids
JP2004506073A (en) Novel fluorinated copolymers, their use as coating and impregnating agents on substrates and the resulting substrates
JPH1121769A (en) Acrylic synthetic fiber having animal hair-like touch
CN101238158B (en) Repellent composition containing graft copolymer, graft copolymer and preparation method thereof
KR100404806B1 (en) Process for production of copolymer composition and water-repellent, oil-repellent agent
DE2213980C3 (en) Use of acrylamide polymers as dispersants for paper and nonwovens production
KR100322937B1 (en) Textile product treatment method
JPS6314027B2 (en)
US3425863A (en) Process for imparting antistatic and hydrophobic properties to a synthetic textile material
JPS6356912B2 (en)
JP2515988B2 (en) Water and oil repellent