RU2080324C1 - Process for preparing orthocarboxybenzoyl ferrocene or salts thereof - Google Patents
Process for preparing orthocarboxybenzoyl ferrocene or salts thereof Download PDFInfo
- Publication number
- RU2080324C1 RU2080324C1 RU93003482A RU93003482A RU2080324C1 RU 2080324 C1 RU2080324 C1 RU 2080324C1 RU 93003482 A RU93003482 A RU 93003482A RU 93003482 A RU93003482 A RU 93003482A RU 2080324 C1 RU2080324 C1 RU 2080324C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- ferrocene
- salts
- acid derivative
- phthalic acid
- preparing
- Prior art date
Links
- KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N ferrocene Chemical compound [Fe+2].C=1C=C[CH-]C=1.C=1C=C[CH-]C=1 KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 10
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims abstract description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract description 7
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims abstract description 16
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims abstract description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 6
- 150000003021 phthalic acid derivatives Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical group CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 claims abstract description 4
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 claims abstract description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 12
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 3
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 4
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract description 4
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 abstract description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 abstract 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 5
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010022971 Iron Deficiencies Diseases 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGQIWUQTCOJGJU-UHFFFAOYSA-N [AlH3].Cl Chemical compound [AlH3].Cl MGQIWUQTCOJGJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- -1 for example Substances 0.000 description 1
- 230000020169 heat generation Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к получению производных ферроцена, в частности ортокарбоксибензоилферроцена или его солей, применяющихся в качестве лекарственного препарата при дефиците железа в организме. The invention relates to the production of ferrocene derivatives, in particular orthocarboxybenzoylferrocene or its salts, which are used as a medicine for iron deficiency in the body.
Известен способ получения алкильных производных ферроцена путем алкилирования последнего в присутствии катализатора хлористого алюминия в среде органического растворителя [авт.св. СССР N 187806, кл. C 07 C, 1966]
Наиболее близким к предлагаемому является способ получения орто-карбоксибензоилферроцена или его солей обработкой ферроцена полугалогенангидридом моноэфира фталевой кислоты в присутствии безводного хлористого алюминия в среде органического растворителя с выделением целевого продукта известными приемами [авт. св. СССР N 400597, кл. C 07 F 15/02, 1973] Сущность способа заключается в нагреве при перемешивании в течение 4-5 ч при 40oC смеси предварительно полученного жидкого полухлорангидрида монометилового эфира фталевой кислоты с ферроценом и хлористым алюминием в хлористом метилене с последующим разложением при охлаждении соляной кислотой алюминиевого комплекса и растворением выделенного орто-карбоксибензоилферроцена при нагреве в растворе щелочи.A known method of producing alkyl derivatives of ferrocene by alkylation of the latter in the presence of a catalyst of aluminum chloride in an organic solvent [ed. St. USSR N 187806, class C 07 C, 1966]
Closest to the proposed is a method for producing ortho-carboxybenzoylferrocene or its salts by treating ferrocene with a phthalic acid monoester hemihalide in the presence of anhydrous aluminum chloride in an organic solvent with the isolation of the target product by known methods [ed. St. USSR N 400597, class C 07 F 15/02, 1973] The essence of the method consists in heating with stirring for 4-5 hours at 40 o C a mixture of a previously prepared liquid hemihydride of phthalic acid monomethyl ether with ferrocene and aluminum chloride in methylene chloride, followed by decomposition under cooling with hydrochloric acid aluminum complex and the dissolution of the selected ortho-carboxybenzoylferrocene when heated in an alkali solution.
Однако известный способ многостадиен (более 20 стадий) и длителен (более 10 ч), что связано с применением органического растворителя и аппаратуры, обусловленной его наличием, а также необходимостью поддерживания требуемого температурного режима с помощью инерционных терморегулирующих устройств. However, the known method is multi-stage (more than 20 stages) and long (more than 10 hours), which is associated with the use of an organic solvent and equipment, due to its presence, as well as the need to maintain the required temperature using inertial thermoregulators.
Целью изобретения является упрощение и интенсификация технологии получения целевого продукта. The aim of the invention is to simplify and intensify the technology for obtaining the target product.
Поставленная цель достигается тем, что в известном способе получения ортокарбоксибензоилферроцена или его солей взаимодействием ферроцена, производного фталевой кислоты и кислотного катализатора, например, хлористого алюминия, в качестве производной фталевой кислоты берут порошок фталевого ангидрида, смешивают с порошками других компонентов, компактируют, а процесс взаимодействия проводят локальным инициированием процесса горения в смеси. This goal is achieved by the fact that in the known method for producing orthocarboxybenzoylferrocene or its salts by the interaction of ferrocene, a phthalic acid derivative and an acid catalyst, for example aluminum chloride, phthalic anhydride powder is taken as a phthalic acid derivative, mixed with powders of other components, compacted, and the interaction process carried out by local initiation of the combustion process in the mixture.
Сущность изобретения заключается в возникновении очага реакции в зоне инициирования, который по законам горения (тепловыделение и теплоперенос) в виде фронта самостоятельно распространяется по экзотермической смеси твердофазных компонентов. При этом достигаются высокие полнота и скорость химического взаимодействия, происходящего в течение одной технологической стадии без привлечения терморегулирующих устройств, органических растворителей и их аппаратуры. Это является причиной уменьшения общего числа технологических стадий, сокращения их продолжительности и приводит в конечном итоге к упрощению и интенсификации процесса в целом. The essence of the invention lies in the occurrence of a reaction site in the initiation zone, which according to the laws of combustion (heat generation and heat transfer) in the form of a front propagates independently along an exothermic mixture of solid-phase components. At the same time, high completeness and speed of chemical interaction occurring during one technological stage are achieved without involving thermoregulating devices, organic solvents and their equipment. This is the reason for reducing the total number of technological stages, reducing their duration and ultimately leads to simplification and intensification of the process as a whole.
Способ иллюстрируется следующим примером. Порошки ферроцена, фталевого ангидрида и катализатора, например, хлористого алюминия, дисперсностью менее 0,063 мм в соотношении 1:1:(1-1,7) перемешивают в течение 3 мин, насыпают в кварцевый стакан диаметром 15-25 мм и уплотняют давлением ≥0,2 кг/см2. К торцу смеси подносят подогретую до 250oC электрическую микроспираль, которую через приблизительно 5 с отключают. В точке контакта возникает фронт реакции, который распространяется со скоростью приблизительно 1 мм/с по всей шихте. Через 3 мин реакция прекращается. Полученный твердофазный продукт содержит не менее 16% ортокарбоксибензоилферроцена, который может быть выделен и идентифицирован известными методами. После его растворения в эквимолярном водном растворе щелочи получают раствор соответствующей соли, также идентифицируемой и выделяемой известными методами.The method is illustrated by the following example. Powders of ferrocene, phthalic anhydride and a catalyst, for example, aluminum chloride, with a fineness of less than 0.063 mm in a ratio of 1: 1: (1-1.7) are mixed for 3 min, poured into a quartz glass with a diameter of 15-25 mm and compacted with a pressure of ≥0 2 kg / cm 2 . An electric microspiral heated to 250 ° C is brought to the end of the mixture, which is turned off after approximately 5 seconds. At the contact point, a reaction front arises, which propagates at a speed of approximately 1 mm / s throughout the entire charge. After 3 minutes, the reaction ceases. The resulting solid-phase product contains at least 16% orthocarboxybenzoylferrocene, which can be isolated and identified by known methods. After it is dissolved in an equimolar aqueous alkali solution, a solution of the corresponding salt is also obtained, which is also identified and isolated by known methods.
Способ позволяет получать целевой продукт без применения органического растворителя и его аппаратуры (конденсаторы, мешалки и т.д.), без терморегулирующих устройств (печи, теплообменники) с высокой скоростью за несколько минут в одну технологическую стадию. The method allows to obtain the target product without the use of an organic solvent and its equipment (condensers, mixers, etc.), without thermostatic devices (furnaces, heat exchangers) with high speed in a few minutes in one technological stage.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU93003482A RU2080324C1 (en) | 1993-01-21 | 1993-01-21 | Process for preparing orthocarboxybenzoyl ferrocene or salts thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU93003482A RU2080324C1 (en) | 1993-01-21 | 1993-01-21 | Process for preparing orthocarboxybenzoyl ferrocene or salts thereof |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU93003482A RU93003482A (en) | 1996-09-20 |
| RU2080324C1 true RU2080324C1 (en) | 1997-05-27 |
Family
ID=20136051
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU93003482A RU2080324C1 (en) | 1993-01-21 | 1993-01-21 | Process for preparing orthocarboxybenzoyl ferrocene or salts thereof |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2080324C1 (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2132187C1 (en) * | 1998-11-12 | 1999-06-27 | Антипов Борис Геннадиевич | Method and magnetic active organic iron compound for treating skin and mucosa disease |
| RU2177910C1 (en) * | 2001-03-29 | 2002-01-10 | Общество с ограниченной ответственностью "СИНТОН" | Method of preparing anhydrous iron (ii) chloride containing blend |
-
1993
- 1993-01-21 RU RU93003482A patent/RU2080324C1/en active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Авторское свидетельство СССР N 187806, кл. С 07 F 15/02, 1966. Авторское свидетельство СССР N 400597, кл. С 07 F 17/02, 1970. * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2132187C1 (en) * | 1998-11-12 | 1999-06-27 | Антипов Борис Геннадиевич | Method and magnetic active organic iron compound for treating skin and mucosa disease |
| RU2177910C1 (en) * | 2001-03-29 | 2002-01-10 | Общество с ограниченной ответственностью "СИНТОН" | Method of preparing anhydrous iron (ii) chloride containing blend |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4332347B2 (en) | Stabilized o-iodoxybenzoic acid composition and production method | |
| US4540514A (en) | 5-Cyano- and 5-carbamoyl-10-nitro-5H-dibenz[b,f]azepine | |
| RU2080324C1 (en) | Process for preparing orthocarboxybenzoyl ferrocene or salts thereof | |
| EP0164410B1 (en) | Destruction of dnpi in an all nitric acid nitration process | |
| US3939148A (en) | Process for preparing 1,3,5,7-tetranitro-1,3,5,7-tetraazacyclooctane | |
| SK283475B6 (en) | Method for producing fludarabin phosphate lithium, sodium, potassium, calcium and magnesium salts, process for purification in the production of fludarabin phosphate and fludarabin phosphate which is at least 99.5 % pure | |
| CN116874392B (en) | Preparation method of non-steroidal selective salt corticoid receptor antagonist intermediate 4-aldehyde-3-methoxybenzonitrile | |
| US3324119A (en) | Production of isatoic anhydride and certain halo derivatives thereof | |
| SU833971A1 (en) | Method of preparing 3-phenyl-2-oxo-alpha-carbolines | |
| EP0092267B1 (en) | A process for producing o-nitrobenzaldehyde | |
| EP0281266B1 (en) | 3-amino-2,4,5-trifluorobenzoic acid and its manufacture | |
| JP2552319B2 (en) | 3-amino-2,4,5-trifluorobenzoic acid | |
| CN105622408A (en) | Method for preparing bi (2-micristin) calcium urea compound | |
| CN116751163B (en) | 4-Chloroquinoline compound and synthesis method thereof | |
| RU2059626C1 (en) | METHOD OF SYNTHESIS OF TRIS (β-DIETHYLBENZYLAMMONIO)ETHYL ESTER OF ISOCYANURIC ACID TRIBROMIDE | |
| KR850000944B1 (en) | 5-carbamoyl-10-oxo-10, 11-dihydro-5H-dibenz [b, f] azepine | |
| JPS6011913B2 (en) | 1,8-naphthyridine derivative and its manufacturing method | |
| US4146543A (en) | Reaction of maleic anhydride with active methylene or methine containing compounds | |
| FI77239C (en) | FARING A FRAMSTAELLNING AV 3-HYDROXI-5-METHYLISOXAZOLE. | |
| JP2504390B2 (en) | Process for producing 3-amino-2,4,5-trifluorobenzoic acid | |
| JPH01153695A (en) | Production of rutin or quercetin phosphoric acid ester | |
| US4272442A (en) | Certain tricarboxylic acid derivatives | |
| RU2061678C1 (en) | Process for preparing 2-amino-5-nitrobenzophenone | |
| US2697102A (en) | Production of the exocis isomer of 3, 6-endoxo-1, 2, 3, 6-tetrahydrophthalic anhydride | |
| US4375543A (en) | N-[3-(1'-3"-Oxapentamethylene-amino-ethylideneamino)-2,4,6-triiodobenzoyl]-β-amino-α- methylpropionitrile in process to make corresponding acid |