RU2076130C1 - Adhesive composition - Google Patents
Adhesive composition Download PDFInfo
- Publication number
- RU2076130C1 RU2076130C1 SU5055543A RU2076130C1 RU 2076130 C1 RU2076130 C1 RU 2076130C1 SU 5055543 A SU5055543 A SU 5055543A RU 2076130 C1 RU2076130 C1 RU 2076130C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- product
- interaction
- parts
- composition
- mpa
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 25
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 title claims abstract description 7
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 title claims abstract description 7
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims abstract description 15
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract description 11
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 claims abstract description 9
- BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N Tetraethyl orthosilicate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)OCC BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims abstract description 8
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 8
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 8
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 claims abstract description 6
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 claims abstract description 6
- 238000007033 dehydrochlorination reaction Methods 0.000 claims abstract description 3
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 claims abstract 3
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims abstract 2
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 9
- DEWLEGDTCGBNGU-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloropropan-2-ol Chemical compound ClCC(O)CCl DEWLEGDTCGBNGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YWYHGNUFMPSTTR-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-4-(4-methylphenoxy)benzene Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1OC1=CC=C(C)C=C1 YWYHGNUFMPSTTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 abstract description 4
- CUFXMPWHOWYNSO-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-methylphenoxy)methyl]oxirane Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1OCC1OC1 CUFXMPWHOWYNSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 4
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 4
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 4
- RWYFURDDADFSHT-RBBHPAOJSA-N diane Chemical compound OC1=CC=C2[C@H]3CC[C@](C)([C@](CC4)(O)C#C)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1.C1=C(Cl)C2=CC(=O)[C@@H]3CC3[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@@](C(C)=O)(OC(=O)C)[C@@]1(C)CC2 RWYFURDDADFSHT-RBBHPAOJSA-N 0.000 description 3
- FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N silanamine Chemical compound [SiH3]N FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KOPFDNAYLZUHRR-UHFFFAOYSA-N 2-silyloxyethanamine Chemical compound NCCO[SiH3] KOPFDNAYLZUHRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 0 CCO[N+](C(C)C(C)CC*)O*C Chemical compound CCO[N+](C(C)C(C)CC*)O*C 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 2
- -1 flexibilizers Substances 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920000307 polymer substrate Polymers 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- HHBMAADIVDZLKY-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-(2-aminoethylamino)ethylamino]methyl]phenol Chemical compound NCCNCCNCC1=CC=CC=C1O HHBMAADIVDZLKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 241000721490 Peperomia Species 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 229910018557 Si O Inorganic materials 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001427 coherent effect Effects 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 229920006332 epoxy adhesive Polymers 0.000 description 1
- 239000011152 fibreglass Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229920002601 oligoester Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000037452 priming Effects 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 230000035939 shock Effects 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N silicon monoxide Inorganic materials [Si-]#[O+] LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 239000001648 tannin Substances 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Epoxy Resins (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к химии полимеров, а именно к эпоксидным клеевым композициям холодного отверждения, водо-, теплостойким, предназначенным для ремонта автомобильных радиаторов. The invention relates to the chemistry of polymers, namely to epoxy adhesive compositions of cold curing, water-, heat-resistant, intended for the repair of automobile radiators.
Известные клеевые композиции [1] марок УП-5-171, УП-5-172 и др. на основе эпоксидной диановой смолы, олигоэфирэпоксидного блок-олигомера, наполнителей и аминных отвердителей обладают повышенной адгезией к металлам и стеклопластикам, однако нетеплостойкие (верхний температурный предел их эксплуатации не превышает 60oС).Known adhesive compositions [1] of grades UP-5-171, UP-5-172 and others based on epoxy diane resin, oligoester epoxy block oligomer, fillers and amine hardeners have increased adhesion to metals and fiberglass, but are not heat resistant (upper temperature limit their operation does not exceed 60 o C).
Клеи, включающие эпоксидиановые смолы, флексибилизаторы, разбавители и амины [2] имеют прекрасную адгезию к влажной поверхности субстрата, технологичны, но низкая теплостойкость (70oС) значительно сдерживает их применение.Glues including epoxidic resins, flexibilizers, diluents and amines [2] have excellent adhesion to the wet surface of the substrate, are technologically advanced, but low heat resistance (70 o C) significantly inhibits their use.
Композиции [3] содержащие эпоксидные олигомеры, карбоксилсодержащие олигобутадиены, спецдобавки и алифатические амины, высокопрочные, ударо-, водостойкие. Их недостатком является слабая адгезия к полимерам (резинам, полистирол и пр.). Compositions [3] containing epoxy oligomers, carboxyl-containing oligobutadiene, special additives and aliphatic amines, high-strength, shock-, water-resistant. Their disadvantage is poor adhesion to polymers (rubbers, polystyrene, etc.).
Клеи [4, 5] включающие продукты сополимеризации эпоксидиановой смолы с карбоксилсодержащим олигобутадиеном, спецдобавки, амины и наполнители, имеют повышенные адгезионную и когерентную прочность, ударо- и теплостойкие; но плохо склеивают полимерные материалы и медленно набирают технологическую прочность при комнатной температуре. Glues [4, 5] including products of the copolymerization of epoxy resin with carboxyl-containing oligobutadiene, special additives, amines and fillers, have increased adhesive and coherent strength, shock and heat resistance; but poorly stick together polymeric materials and slowly gain technological strength at room temperature.
Наиболее близкой по составу и количеству свойств к композиции по изобретению является клеевая композиция [6] содержащая продукт взаимодействия эпоксидной диановой смолы и низкомолекулярного карбоксилированного каучука в массовом соотношении 80:20, аминный отвердитель и наполнитель (мел химически осажденный) при следующем соотношении компонентов, мас.ч. The closest in composition and number of properties to the composition according to the invention is an adhesive composition [6] containing the product of the interaction of epoxy Dianova resin and low molecular weight carboxylated rubber in a mass ratio of 80:20, amine hardener and filler (chemically precipitated chalk) in the following ratio of components, wt. h
Указанный продукт взаимодействия 100
Аминный отвердитель 16-18
Наполнитель 60-80
Прототип имеет повышенную адгезию к полимерным субстратам,тепло-, водостойкость, высокую скорость набора прочности при комнатной температуре. Недостатком клея является низкая адгезия к влажной поверхности, пониженные когезионный характеристики. Задачей изобретения является повышение когезии и адгезии к влажной поверхности.The
Amine Hardener 16-18
Filler 60-80
The prototype has increased adhesion to polymer substrates, heat, water resistance, high speed curing at room temperature. The disadvantage of glue is low adhesion to a damp surface, reduced cohesive characteristics. The objective of the invention is to increase cohesion and adhesion to a damp surface.
Техническая задача изобретения достигается тем, что клеевая композиция, включающая продукт взаимодействия диановой эпоксидной смолы и низкомолекулярного карбоксилированного бутадиенового каучука, аминный отвердитель, содержит продукт взаимодействия эпоксидной диановой смолы и низкомолекулярного карбоксилированного бутадиенового каучука при их массовом соотношении 60: 80-20: 40 и дополнительно разбавитель крезилглицидный эфир (УП-616) или продукт дегидрохлорирования дихлоргидринов и продукт взаимодействия моноэтаноламина и тетраэтоксисилана при мольном соотношении 1-3:1 при следующем соотношении компонентов, мас.ч. The technical task of the invention is achieved in that the adhesive composition, comprising the product of the interaction of diane epoxy and low molecular weight carboxylated butadiene rubber, an amine hardener, contains the product of the interaction of epoxy diane resin and low molecular weight carboxylated butadiene rubber with a mass ratio of 60: 80-20: 40 and additionally a diluent cresyl glycidyl ether (UP-616) or the product of the dehydrochlorination of dichlorohydrins and the product of the interaction of monoethanolamine and tetraethols isilana at a molar ratio of 1-3: 1 with the following ratio of components, parts by weight
Указанный продукт взаимодействия 100
Аминный отвердитель По стехиометрии
Разбавитель 7-20
Продукт взаимодействия моноэтаноламина и тетраэтоксисилана 3-5
В случае применения композиции для заделки трещин, раковин с целью придания эластичности вязкости и тиксотропности композиция может содержать олигоуретанэпоксид -каучук ПЭ Ф-ЗА (ПЭФ-ЗАК) (ТУ38.103466-80) 7-40 мас.ч. и/или наполнитель 60-100 мас.ч.The
Amine Hardener By Stoichiometry
Thinner 7-20
The product of the interaction of monoethanolamine and tetraethoxysilane 3-5
In the case of using the composition for sealing cracks and shells in order to impart elasticity to viscosity and thixotropy, the composition may contain oligourethane epoxide-rubber PE F-ZA (PEF-ZAK) (TU38.103466-80) 7-40 wt.h. and / or filler 60-100 wt.h.
В композиции содержатся продукт сополимеризации эпоксидной смолы ЭД-20 с каучуком СКД-КТР "А", отвердители диэтилентриаминфенол УП-583 (ТУ6-05-241-331-82), алифатический амин УП-0633 (ТУ6-05-1863-78), разбавители УП-616 (ТУ6-05-241-1522-77), Э-181 (ТУ6-05-1190-79), наполнители: любой минеральный типа двуокиси титана, мела химически осажденного и др. The composition contains the copolymerization product of epoxy resin ED-20 with rubber SKD-KTR "A", hardeners diethylene triaminephenol UP-583 (TU6-05-241-331-82), aliphatic amine UP-0633 (TU6-05-1863-78) , diluents UP-616 (TU6-05-241-1522-77), E-181 (TU6-05-1190-79), fillers: any mineral type of titanium dioxide, chemically precipitated chalk, etc.
Продукт взаимодействия моноэтаноламина и тетраэтоксисилана β-аминоэтоксисилан (силоксан) имеет следующую формулу
где R' алкил С1-C10 или H2NC2H4 - который получают известным способом по схеме
Способ получения β-аминоэтоксисиланов (-силоксанов) иллюстрируется следующими примерами.The product of the interaction of monoethanolamine and tetraethoxysilane β-aminoethoxysilane (siloxane) has the following formula
where R 'alkyl C 1 -C 10 or H 2 NC 2 H 4 - which is obtained in a known manner according to the scheme
The method for producing β-aminoethoxysilanes (-siloxanes) is illustrated by the following examples.
Пример 1. Смесь 122 г (2 моля) моноэтаноламина и 208 г (1,0 моль) тетраэтоксисилана выдерживают при атмосферном давлении и перемешивании в следующих условиях (oС/час): 100-105/1 + 115-120/1 + 125-130/1 + 135+140/1 + 155-165/2-4 (до прекращения отгона этанола). Затем реакционную массу дополнительно вакуумируют (100-300 мм рт.ст.) при температуре 155-165oС в течение 1-2 ч. Получают 239 г (количественный выход) низковязкого аминосилана коричневого цвета со следующими аналитическими данными: содержание кремния (% Si) 11,52% титруемого азота (% Nт) 11,70%
Пример 2. Из 61 г (1,0 моль) моноэтаноламина и 208 г (1,0 моль) тетраэтоксисилана в условиях примера 1 получают 220 г (98% от расчетного количества) низковязкого аминосилана коричневого цвета со следующими аналитическими данными: Si 12,10, Nт 6,33.Example 1. A mixture of 122 g (2 mol) of monoethanolamine and 208 g (1.0 mol) of tetraethoxysilane is maintained at atmospheric pressure and stirring under the following conditions ( o C / h): 100-105 / 1 + 115-120 / 1 + 125 -130/1 + 135 + 140/1 + 155-165 / 2-4 (until the end of the distillation of ethanol). Then the reaction mass is additionally vacuumized (100-300 mm Hg) at a temperature of 155-165 o C for 1-2 hours. 239 g (quantitative yield) of a brown viscous aminosilane are obtained with the following analytical data: silicon content (% Si ) 11.52% titratable nitrogen (% N t ) 11.70%
Example 2. From 61 g (1.0 mol) of monoethanolamine and 208 g (1.0 mol) of tetraethoxysilane under the conditions of Example 1, 220 g (98% of the calculated amount) of brown viscous aminosilane are obtained with the following analytical data: Si 12.10 N t 6.33.
Пример 3. Из 183 г (3,0 моля) моноэтаноламина и 208 г (1,0 моль) тетраэтоксисилана в условиях примера 1 получают 248 г (97% от расчетного количества) низковязкого аминосилана коричневого цвета со следующими аналитическими данными: Si 10,85, Nт 16,47.Example 3. From 183 g (3.0 mol) of monoethanolamine and 208 g (1.0 mol) of tetraethoxysilane under the conditions of example 1, 248 g (97% of the calculated amount) of brown viscous aminosilane are obtained with the following analytical data: Si 10.85 N t, 16.47.
Строение полученных соединений подтверждается данными ИК-спектроскопии. В ИК-спектрах присутствуют сильные полосы деформационных колебаний N-Н в области 1590-1635 см-1 и широкие сильные полосы веерных колебаний N-Н в области 710-815 см-1, характерные для первичных аминов, сильные полосы деформационных колебаний Si-О в области 1080-1105 см-1, характерные для алкоксисиланов.The structure of the obtained compounds is confirmed by the data of IR spectroscopy. The IR spectra contain strong bands of bending vibrations of N-H in the region of 1590-1635 cm -1 and wide strong bands of fan vibrations of N-H in the region of 710-815 cm -1 , characteristic of primary amines, strong bands of bending vibrations of Si-O in the region of 1080-1105 cm -1 characteristic of alkoxysilanes.
Приготовление композиций. Preparation of compositions.
Композиция по примерам 4-10 готовят механическим смешением компонентов в соответствии с рецептурами (табл.1) непосредственно перед применением. Свойства композиций заявляемого состава приведены в табл.2. The composition according to examples 4-10 is prepared by mechanical mixing of the components in accordance with the formulations (table 1) immediately before use. The properties of the compositions of the claimed composition are given in table.2.
Из результатов, приведенных в табл.2, видно, что заявляемая композиция (по примерам 4 8) превосходит известную по когезионной прочности (σp, E) в 1,2-2,0 раза, по адгезии к влажной поверхности (τсдв влажных образцов) в 2 и более раз. Кроме того, заявляемая композиция не уступает прототипу по тепло-, водостойкости и способности склеивать полимерные субстраты. Композиция может применяться и в наполненном виде (примеры 9, 10), например, при грунтовке ремонтируемой поверхности, нанесении заплаты на поврежденные участки.From the results shown in table 2, it is seen that the claimed composition (in examples 4-8) exceeds the known cohesion strength (σ p , E) by 1.2-2.0 times, in adhesion to a wet surface (τ shear wet samples) 2 or more times. In addition, the claimed composition is not inferior to the prototype in terms of heat, water resistance and the ability to glue polymer substrates. The composition can also be used in filled form (examples 9, 10), for example, when priming a repaired surface, applying a patch to damaged areas.
Предлагаемая композиция рекомендована к применению для ремонта автомобильных радиаторов в условиях Лихославльского радиаторного завода. The proposed composition is recommended for use in the repair of automotive radiators in the conditions of the Likhoslavl Radiator Plant.
Claims (1)
Аминный отвердитель по стехиометрии разбавитель 7 20
Продукт взаимодействия моноэтаноламина и тетраэтоксисилана 3 5
2. Композиция по п.1, отличающаяся тем, что она дополнительно содержит олигоуретанэпоксид на основе сложного полиэфира в количестве 7 40 мас.ч. и/или наполнитель в количестве 60 100 мас.ч.The product of the interaction of epoxy Dianova resin and low molecular weight carboxylated butadiene rubber 100
Stoichiometric amine hardener thinner 7 20
The product of the interaction of monoethanolamine and tetraethoxysilane 3 5
2. The composition according to claim 1, characterized in that it further comprises an oligourethane epoxide based on a polyester in an amount of 7 to 40 parts by weight of and / or filler in an amount of 60 to 100 wt.h.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU5055543 RU2076130C1 (en) | 1992-07-21 | 1992-07-21 | Adhesive composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU5055543 RU2076130C1 (en) | 1992-07-21 | 1992-07-21 | Adhesive composition |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2076130C1 true RU2076130C1 (en) | 1997-03-27 |
Family
ID=21610009
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU5055543 RU2076130C1 (en) | 1992-07-21 | 1992-07-21 | Adhesive composition |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2076130C1 (en) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2291176C1 (en) * | 2005-12-30 | 2007-01-10 | Открытое акционерное общество "Научно-исследовательский институт приборостроения им. В.В. Тихомирова" | Compound and a method for preparation thereof |
| RU2368636C2 (en) * | 2007-11-28 | 2009-09-27 | Федеральное государственное унитарное предприятие "Всероссийский научно-исследовательский институт авиационных материалов" (ФГУП "ВИАМ") | Epoxide glue composition |
| RU2388780C2 (en) * | 2008-05-27 | 2010-05-10 | Открытое акционерное общество "Центр судоремонта "Звездочка" | Polymer composition for adhesive paste |
| RU2494134C1 (en) * | 2012-02-07 | 2013-09-27 | Открытое акционерное общество "Композит" (ОАО "Композит") | Adhesive composition |
| RU2792359C2 (en) * | 2021-08-03 | 2023-03-21 | Общество С Ограниченной Ответственностью "Научно-Производственная Компания "Стэп" | Epoxy-polymer composition |
-
1992
- 1992-07-21 RU SU5055543 patent/RU2076130C1/en active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 1. Каталог - справочник. Эпоксидные смолы и материалы.- Черкассы: 1973, с.25. 2. Авторское свидетельство СССР N 505670, кл. C 08 L 63/00, 1976. 3. ТУ 6-05-241-366-86. 4. ТУ 6-05-241-411-85. 5. Авторское свидетельство СССР N 1206291, кл. C 08 L 63/00, 1986. 6. Авторское свидетельство СССР N 1571056, кл. C 09 J 163/00, 1990. * |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2291176C1 (en) * | 2005-12-30 | 2007-01-10 | Открытое акционерное общество "Научно-исследовательский институт приборостроения им. В.В. Тихомирова" | Compound and a method for preparation thereof |
| RU2368636C2 (en) * | 2007-11-28 | 2009-09-27 | Федеральное государственное унитарное предприятие "Всероссийский научно-исследовательский институт авиационных материалов" (ФГУП "ВИАМ") | Epoxide glue composition |
| RU2388780C2 (en) * | 2008-05-27 | 2010-05-10 | Открытое акционерное общество "Центр судоремонта "Звездочка" | Polymer composition for adhesive paste |
| RU2494134C1 (en) * | 2012-02-07 | 2013-09-27 | Открытое акционерное общество "Композит" (ОАО "Композит") | Adhesive composition |
| RU2792359C2 (en) * | 2021-08-03 | 2023-03-21 | Общество С Ограниченной Ответственностью "Научно-Производственная Компания "Стэп" | Epoxy-polymer composition |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6329473B1 (en) | Amine-modified epoxy resin composition | |
| JP6401226B2 (en) | Heterocyclic epoxy curing agents, compositions and methods containing nitrogen | |
| US3870666A (en) | Curing agent for aqueous epoxide resin dispersions | |
| US4267302A (en) | Epoxy resin composition containing perfluoroalkyl epoxide | |
| US4786667A (en) | Polyether end-blocked with hydrolyzable silyl groups, method of manufacturing and room temperature curable composition using the polyether | |
| US5847027A (en) | Hardeners for elastic epoxy resin systems | |
| JPS64411B2 (en) | ||
| US4990587A (en) | Method of preparing toughened epoxy polymers | |
| US5977286A (en) | Amine-modified epoxy resin reacted with polyisocyanate | |
| CA1064892A (en) | Curling agents for epoxide resins | |
| EP0238058A2 (en) | Sag resistant two-component epoxy structural adhesive | |
| RU2076130C1 (en) | Adhesive composition | |
| US5698657A (en) | Flexibilizing epoxy resins with low molecular weight acrylate copolymers | |
| JP3201730B2 (en) | Reactive accelerators for epoxy resins cured with amines. | |
| JP2001518966A (en) | Curable mixture consisting of glycidyl compound, amine-based curing agent and heterocyclic curing accelerator | |
| EP0783010B1 (en) | Methylamine adduct for cure of epony resins | |
| JPH02214759A (en) | Curable composition | |
| EP0341322B1 (en) | Polyether end-blocked with hydrolyzable silyl groups, method of manufacturing and room temperature curable composition using the polyether | |
| US20080269428A1 (en) | Polyaminoamide-Monoepoxy Adducts | |
| JP2003128756A (en) | One-pack moisture-curable flexible resin composition | |
| CN114149776B (en) | Internal toughening type epoxy structural adhesive and preparation method thereof | |
| JP2003128755A (en) | One-pack moisture-curable flexible resin composition | |
| US11505643B2 (en) | Benzylated triaminononane and uses thereof | |
| EP0511620B1 (en) | Aqueous emulsions of epoxyphenolic resins | |
| JP2509649B2 (en) | Room temperature curable composition |