RU2075468C1 - Способ ингибирования полимеризации стирола - Google Patents
Способ ингибирования полимеризации стирола Download PDFInfo
- Publication number
- RU2075468C1 RU2075468C1 RU9393037814A RU93037814A RU2075468C1 RU 2075468 C1 RU2075468 C1 RU 2075468C1 RU 9393037814 A RU9393037814 A RU 9393037814A RU 93037814 A RU93037814 A RU 93037814A RU 2075468 C1 RU2075468 C1 RU 2075468C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- air
- styrene
- inhibitor
- dimethylbenzylamine
- butyl
- Prior art date
Links
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 62
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 title claims abstract description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 16
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 title claims description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 9
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims description 22
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 9
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 7
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 abstract description 7
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 abstract description 7
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 abstract description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 3
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 abstract description 3
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 abstract description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 20
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- VMZVBRIIHDRYGK-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-4-[(dimethylamino)methyl]phenol Chemical compound CN(C)CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 VMZVBRIIHDRYGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 7
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- -1 for example Substances 0.000 description 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 3
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N palmitic acid group Chemical group C(CCCCCCCCCCCCCCC)(=O)O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 3
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 3
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- WAPNOHKVXSQRPX-UHFFFAOYSA-N 1-phenylethanol Chemical compound CC(O)C1=CC=CC=C1 WAPNOHKVXSQRPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- XPNGNIFUDRPBFJ-UHFFFAOYSA-N alpha-methylbenzylalcohol Natural products CC1=CC=CC=C1CO XPNGNIFUDRPBFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DALDUXIBIKGWTK-UHFFFAOYSA-N benzene;toluene Chemical compound C1=CC=CC=C1.CC1=CC=CC=C1 DALDUXIBIKGWTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004880 explosion Methods 0.000 description 1
- 239000002360 explosive Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
- C07C15/40—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts substituted by unsaturated carbon radicals
- C07C15/42—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts substituted by unsaturated carbon radicals monocyclic
- C07C15/44—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts substituted by unsaturated carbon radicals monocyclic the hydrocarbon substituent containing a carbon-to-carbon double bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B63/00—Purification; Separation; Stabilisation; Use of additives
- C07B63/04—Use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/20—Use of additives, e.g. for stabilisation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
Использование: при самопроизвольной полимеризации стирола в процессе его получения. Ингибирование полимеризации стирола проводят смесью 3,5-ди-трет-бутил-4-окси-N,N-диметилбензиламина и карбоновых кислот или их ангидридов в присутствии воздуха или кислорода. Весовое соотношение 3,5-ди-трет-бутил-4-окси-N,N-диметилбензиламина, карбоновой кислоты /ангидрида карбоновой кислоты/ и воздуха /кислорода/ составляет 1:1 - 0,05:0,05 - 15 соответственно.
Description
Изобретение относится к химической промышленности, в частности к предотвращению самопроизвольной полимеризации стирола в процессе его получения.
В процессе выделения стирола из продуктов дегидрирования этилбензола на стадии ректификации имеет место самопроизвольная полимеризация мономера под действием высоких температур. Это приводит к забивке оборудования полимером, что снижает теплопередачу, производительность оборудования, а иногда вызывает внеплановую остановку производства. Для предотвращения нежелательной полимеризации стирола используются ингибиторы.
Известны способы ингибирования полимеризации стирола при повышенных температурах смесью n-хинондиоксима с гидрохиноном (а.с. СССР N441263, 1972). Однако они обладают низкой растворимостью в ароматических углеводородах, что приводит к забивке транспортных трубопроводов, тарелок и кипятильников колонн. Применение суспензий n-хинондиоксима требует специального энергоемкого оборудования. Кроме того, n-хинондиоксим горюч, а его пылевоздушные смеси взрывоопасны.
Наиболее близким объектом по технической сущности и эффекту является способ ингибирования полимеризации стирола смесью 3,5-ди-трет-бутил-4-окси-N, N-диметилбензиламина и алифатических карбоновых кислот (а.с. СССР N819078, 1978] Смесь 3,5-ди-трет-бутил-4-окси-N,N-диметилбензиламина с карбоновыми кислотами (а.с. СССР N819078, 1978) является эффективным ингибитором полимеризации стирола при температурах до 120oC, ее компоненты обладают хорошей растворимостью в ароматических углеводородах, нетоксичны, пожаро- и взрывобезопасны, инертны по отношению к мономеру.
Однако дозировки ингибитора достаточно велики (0,5 0,22 мас%). В то же время установлено, что значительная часть ингибитора не расходуется за время пребывания в колонне, что приводит к непроизводительным потерям его.
Таким образом, существует необходимость повышения эффективности ингибитора.
Целью изобретения является увеличение эффективности и уменьшение расхода ингибитора.
Поставленная цель достигается предлагаемым способом ингибирования полимеризации стирола путем введения раствора смеси 3,5-ди-трет-бутил-4-окси-N, N-диметилбензиламина и карбоновой кислоты или ангидрида карбоновой кислоты с одновременной подачей воздуха (кислорода) в весовом соотношении 1:1 0,05: 0,05 15.
В качестве карбоновой кислоты можно использовать, например, адипиновую, малеиновую, пальмитиновую, стеариновую, уксусную, фталевую, синтетические жирные кислоты, а в качестве ангидрида малеиновый, уксусный, фталевый.
Соотношение компонентов ингибирующей композиции 3,5-ди-трет-бутил-4-окси-N, N-диметилбензиламин:кислота (ангидрид кислоты) составляет 1:1 0,05 (по прототипу). Соотношение 1:1 0,2 является оптимальным, оно обеспечивает достаточную активность ингибитора в широком диапазоне его концентраций.
В качестве органического растворителя можно использовать, например, бензол, толуол, ксилол, этилбензол, стирол, ацетофенон, метилфенилкарбинол. Выбор температурного режима на стадии приготовления ингибитора зависит от его концентрации: более концентрированные растворы требуют повышенной температуры. Так, 10% -ный раствор ингибитора в этилбензоле можно приготовить при 20oC, а для приготовления 25 30%-ного необходим нагрев до 50 60oC.
Кислород (воздух) подается в колонну выделения бензол-толуольной фракции и/или в колонну выделения этилбензола из расчета 0,05 15 массовых единиц на единицу 3,5-ди-трет-бутил-4-окси-N,N-диметилбензиламина.
Способ подачи воздуха не играет существенной роли и может осуществляться за счет более низкого давления в системе ректификации, а также поступать в растворенном в углеводородах виде. При этом существенно уменьшается расход ингибитора при снижении содержания полимера в кубах колонн.
Минимальный расход воздуха составляет 0,05 весовых на одну часть 3,5-ди-трет-бутил-4-окси-N, N-диметилбензиламина. Максимальный расход 15 весовых частей воздуха на одну часть 3,5 -ди-трет-бутил-4-окси-N,N-диметилбензиламина ограничен требованиями к качеству мономера: избыток кислорода может повысить содержание карбонильных и перекисных соединений в стироле, а также технологическими причинами в условиях вакуумной ректификации подача газообразного вещества приводит к повышению остаточного давления и, следовательно, температуры.
Метод испытания эффективности ингибирования основан на определении количества полимера, образующегося в стироле при прогреве в присутствии ингибитора.
Для лучшего понимания предполагаемого изобретения приводятся следующие конкретные примеры.
Пример 1 (по прототипу).
В трехгорлую колбу, снабженную дефлегматором, термометром и капилляром для подачи азота, загружают 750 мл стирола с содержанием основного вещества 99,8 мас. и 2,04 г раствора, содержащего 0,204 г 3,5-ди-трет-бутил-4-окси-N, N-диметил-бензиламина и 0,102 г стеариновой кислоты в этилбензоле. Содержимое колбы нагревают в токе азота при температуре 101+ 2oC и остаточном давлении 200 мм рт. ст. в течение 3 часов. Затем давление в колбе повышают до атмосферного и отбирают пробу для анализа на содержание полимера в стироле гравиметрическим методом. Содержание полимера составляет 1,55 мас.
Пример 2.
В трехгорлую колбу, снабженную дефлегматором, термометром и капилляром для подачи воздуха, загружают 750 мл стирола с содержанием основного вещества 99,8 мас. и 2,04 г раствора, содержащего 0,204 г 3,5-ди-трет-бутил-4-окси-N,N-диметилбензиламина и 0,102 г стеариновой кислоты в этилбензоле. Содержание колбы нагревают в токе воздуха, который подается со скоростью 40 мл/час, при температуре 101 + 2oC и остаточном давлении 200 мм рт. ст. в течение 3 часов.
При этом весовое соотношение компонентов ингибитора и воздуха составляет 1:0:5:0:75. Затем давление в колбе повышают до атмосферного и отбирают пробу для анализа на содержание полимера в стироле гравиметрическим методом. Содержание полимера составляет 0,11 мас.
Пример 3.
В условиях примера 2 используют уксусную кислоту и подают воздух со скоростью 260 мл/час. При этом соотношение компонентов ингибитора и воздуха составляет 1: 0,5:4,9. Через 3 часа прогрева содержание полимера составляет 0,058 мас.
Пример 4.
В трехгорлую колбу, снабженную дефлегматором, термометром и капилляром для подачи воздуха, загружают 750 мл стирола с содержанием основного вещества 99,8 мас. и 2,04 г раствора, содержащего 0,204 г 3,5-ди-трет-бутил-4-окси-N,N-диметилбензиламина и 0,204 г пальмитиновой кислоты в этилбензоле. Содержимое колбы нагревают в токе воздуха, который подается со скоростью 420 мл/час, при температуре 101 + 2oC и остаточном давлении 200 мм рт. ст. в течение 3 часов. При этом весовое соотношение компонентов ингибитора и воздуха составляет 1: 1: 8. Затем давление в колбе повышают до атмосферного и отбирают пробу для анализа на содержание полимера в стироле нефелометрическим методом. Полимер отсутствует.
Пример 5.
В трехгорлую колбу, снабженную дефлегматором, термометром и капилляром для подачи воздуха, загружают 750 мл стирола с содержанием основного вещества 99,7 мас. и 2,04 г раствора, содержащего 0,204 г 3,5-ди-трет-бутил-4-окси-N,N-диметилбензиламина и 0,204 г уксусного ангидрида в стироле. Содержимое колбы нагревают в токе воздуха, который подается со скоростью 800 мл/час, при температуре 101+ 2oC и остаточном давлении 200 мм рт. ст. в течение 3 часов. При этом весовое соотношение компонентов ингибитора и воздуха составляет 1: 1: 15. Затем давление в колбе повышают до атмосферного и отбирают пробу для анализа на содержание полимера в стироле нефелометрическим методом. Полимер отсутствует.
Пример 6.
В условиях примера 2 подают воздух со скоростью 1,55 л/час. При этом весовое соотношение компонентов ингибитора и воздуха составляет 1:0,5:30. Затем давление в колбе повышают до атмосферного и отбирают пробу для анализа на содержание полимера в стироле нефелометрическим методом. Через 3 часа прогрева полимер в стироле отсутствует.
Пример 7.
В условиях примера 2 подают воздух со скоростью 2,6 мл/час. При этом весовое соотношение компонентов ингибитора и воздуха составляет 1:0,5:0,05. Затем давление в колбе повышают до атмосферного и отбирают пробу для анализа на содержание полимера в стироле гравиметрическим методом. Через 3 часа прогрева в стироле содержится 1,45 мас. полимера.
Пример 8.
В трехгорлую колбу, снабженную дефлегматором, термометром и капилляром для подачи воздуха, загружают 3750 мл стирола с содержанием основного вещества 99,8 мас. и 3,4 г ксилольного раствора ингибитора, содержащего 0,34 г 3,5-дитрет-бутил-4-окси-N, N-диметилбензиламина и 0,374 г стеариновой кислоты. Воздух подают со скоростью 4 мл/час. При этом весовое соотношение компонентов ингибитора и воздуха составляет 1:1,1:0,044. Содержимое колбы нагревают при температуре 101+2oC и остаточном давлении 200 мм рт. ст. в течение 3 часов. Затем давление в колбе повышают до атмосферного и отбирают пробу для анализа на содержание полимера в стироле гравиметрическим методом. Через 3 часа прогрева содержание полимера составляет 2,63 мас.
Пример 9.
В трехгорлую колбу, снабженную дефлегматором, термометром и капилляром для подачи воздуха, загружают 750 мл стирола с содержанием основного вещества 99,8 мас. и 0,34 г 3,5-ди-трет-бутил-4-окси-N,N-диметилбензиламина и 0,017 г синтетических жирных кислот. Кислород подают со скоростью 26 мл/час. При этом весовое соотношение компонентов ингибитора и воздуха составляет 1: 0,05: 0,3. Содержимое колбы нагревают при температуре 101 + 2oC и остаточном давлении 200 мм рт. ст. в течение 3 часов. Затем давление в колбе повышают до атмосферного и отбирают пробу для анализа на содержание полимера в стироле нефелометрическим методом. Через 3 часа прогрева содержание полимера составляет 0,1 мас.
Таким образом, подача воздуха (кислорода) позволяет существенно повысить эффективность ингибирующей композиции 3,5-ди-трет-бутил-4-окси-N, N-диметилбензиламин карбоновая кислота (ангидрид карбоновой кислоты).
Claims (1)
- Способ ингибирования полимеризации стирола в присутствии ингибитора и воздуха, отличающийся тем, что в качестве ингибитора используют смесь 3,5-дитретбутил-4-окси- N,N-диметилбензиламина и карбоновых кислот или ангидридов кислот в весовом соотношении 3,5-ди-третбутил-4-окси-N,N-диметилбензиламин карбоновая кислота(ангидрид карбоновой кислоты) воздух 1 1 0,05 0,05 15.
Priority Applications (11)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU9393037814A RU2075468C1 (ru) | 1993-07-23 | 1993-07-23 | Способ ингибирования полимеризации стирола |
| US08/238,670 US5488192A (en) | 1993-07-23 | 1994-05-05 | Method for inhibiting the polymerization of styrene |
| EP94921782A EP0710222B1 (en) | 1993-07-23 | 1994-07-18 | Method for inhibiting the polymerization of vinyl aromatics |
| JP7505042A JPH09504509A (ja) | 1993-07-23 | 1994-07-18 | ビニル芳香族の重合の抑制方法 |
| CA002166866A CA2166866A1 (en) | 1993-07-23 | 1994-07-18 | Method for inhibiting the polymerization of vinyl aromatics |
| PCT/IB1994/000240 WO1995003263A1 (en) | 1993-07-23 | 1994-07-18 | Method for inhibiting the polymerization of vinyl aromatics |
| KR1019960700343A KR100192864B1 (ko) | 1993-07-23 | 1994-07-18 | 비닐 방향족 화합물의 중합 억제 방법 |
| DE69414254T DE69414254T2 (de) | 1993-07-23 | 1994-07-18 | Verfahren zum verhindern der bildung von polymerisierten vinylaromatischen verbindungen |
| BR9407148A BR9407148A (pt) | 1993-07-23 | 1994-07-18 | Processo para inibir a polimerização de um composto aromático vinílico |
| AU72370/94A AU7237094A (en) | 1993-07-23 | 1994-07-18 | Method for inhibiting the polymerization of vinyl aromatics |
| US08/586,781 US5744672A (en) | 1993-07-23 | 1994-07-18 | Method for inhibiting the polymerization of vinyl aromatics |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU9393037814A RU2075468C1 (ru) | 1993-07-23 | 1993-07-23 | Способ ингибирования полимеризации стирола |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU93037814A RU93037814A (ru) | 1997-01-20 |
| RU2075468C1 true RU2075468C1 (ru) | 1997-03-20 |
Family
ID=20145505
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU9393037814A RU2075468C1 (ru) | 1993-07-23 | 1993-07-23 | Способ ингибирования полимеризации стирола |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5744672A (ru) |
| JP (1) | JPH09504509A (ru) |
| KR (1) | KR100192864B1 (ru) |
| BR (1) | BR9407148A (ru) |
| CA (1) | CA2166866A1 (ru) |
| DE (1) | DE69414254T2 (ru) |
| RU (1) | RU2075468C1 (ru) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2198157C2 (ru) * | 1997-10-17 | 2003-02-10 | Ондео Налко Энерджи Сервисиз, Эл.Пи. | Композиция и способ ингибирования полимеризации во время анаэробного получения стирола |
| RU2268871C1 (ru) * | 2004-09-20 | 2006-01-27 | Открытое акционерное общество "Нижнекамскнефтехим" | Способ выделения стирола |
| RU2277104C1 (ru) * | 2004-12-29 | 2006-05-27 | Институт проблем химической физики РАН (ИПХФ РАН) | Способ свободнорадикальной полимеризации стирола и "спящие" ингибиторы для этого процесса |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6409887B1 (en) | 1996-07-15 | 2002-06-25 | Aah Marks And Company Limited | Polymerization inhibitor |
| JP4767399B2 (ja) * | 2000-09-29 | 2011-09-07 | 株式会社日本触媒 | 窒素含有重合性モノマー蒸留系の洗浄方法 |
| RU2375340C1 (ru) * | 2008-06-18 | 2009-12-10 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Казанский государственный технологический университет" | Способ ингибирования полимеризации стирола |
| EP2785669B1 (en) * | 2011-11-29 | 2016-02-03 | Dorf Ketal Chemicals (India) Private Limited | Amine based additive composition for control and inhibition of polymerization of styrene, and method of use thereof |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0550754A1 (en) * | 1991-07-24 | 1993-07-14 | Nizhnekamskoe Proizvodstvennoe Obiedenenie " Nizhnekamskneftekhim" | Polymerization inhibitor of vinyl-containing compounds |
| US5488192A (en) * | 1993-07-23 | 1996-01-30 | Kourbatov | Method for inhibiting the polymerization of styrene |
-
1993
- 1993-07-23 RU RU9393037814A patent/RU2075468C1/ru active
-
1994
- 1994-07-18 KR KR1019960700343A patent/KR100192864B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1994-07-18 CA CA002166866A patent/CA2166866A1/en not_active Abandoned
- 1994-07-18 JP JP7505042A patent/JPH09504509A/ja active Pending
- 1994-07-18 US US08/586,781 patent/US5744672A/en not_active Expired - Fee Related
- 1994-07-18 BR BR9407148A patent/BR9407148A/pt not_active IP Right Cessation
- 1994-07-18 DE DE69414254T patent/DE69414254T2/de not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Патент США N 4623431, кл. B 01D 3/34, 1986. * |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2198157C2 (ru) * | 1997-10-17 | 2003-02-10 | Ондео Налко Энерджи Сервисиз, Эл.Пи. | Композиция и способ ингибирования полимеризации во время анаэробного получения стирола |
| RU2268871C1 (ru) * | 2004-09-20 | 2006-01-27 | Открытое акционерное общество "Нижнекамскнефтехим" | Способ выделения стирола |
| RU2277104C1 (ru) * | 2004-12-29 | 2006-05-27 | Институт проблем химической физики РАН (ИПХФ РАН) | Способ свободнорадикальной полимеризации стирола и "спящие" ингибиторы для этого процесса |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE69414254T2 (de) | 1999-05-27 |
| KR100192864B1 (ko) | 1999-06-15 |
| KR960703831A (ko) | 1996-08-31 |
| BR9407148A (pt) | 1996-09-17 |
| JPH09504509A (ja) | 1997-05-06 |
| US5744672A (en) | 1998-04-28 |
| CA2166866A1 (en) | 1995-02-02 |
| DE69414254D1 (de) | 1998-12-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5290888A (en) | Process for stabilizing ethylenically unsaturated compounds and stabilized monomer compositions | |
| CA2101359C (en) | Inhibiting polymerization of vinyl aromatic monomers | |
| JP6064014B2 (ja) | アクリル酸及びアクリレートプロセスにおける重合及び汚れの抑制方法 | |
| JP3682092B2 (ja) | 純粋グレードのアクリル酸の製造方法 | |
| US3313849A (en) | Method for the catalytic oxidation of hydrocarbons | |
| EP0467848B1 (en) | Stabilized monomer compositions | |
| RU2075468C1 (ru) | Способ ингибирования полимеризации стирола | |
| EP0810196B1 (en) | Method for inhibiting polymerization of (meth) acrylic acid or esters thereof | |
| EP0467850B1 (en) | Stabilized monomer compositions | |
| US5488192A (en) | Method for inhibiting the polymerization of styrene | |
| EP0845448A1 (en) | Inhibiting polymerization of vinyl aromatic monomers | |
| RU2552987C2 (ru) | Способ ингибирования полимеризации (мет)акриловой кислоты и/или сложных эфиров (мет)акриловой кислоты | |
| US5856568A (en) | Process for inhibiting polymerization of a vinyl compound | |
| US6046357A (en) | Stabilization and transport of α,β-unsaturated carboxylic acid and removal of stabilizer | |
| JP2907043B2 (ja) | アクリル酸またはメタクリル酸エステルのミカエル付加物の分解方法 | |
| KR20010024996A (ko) | 불포화 유기 화합물의 중합으로부터의 안정화 방법 | |
| US5130471A (en) | Stabilized acrylic monomer compositions | |
| SU763313A1 (ru) | Способ ингибировани термополимеризации стирола | |
| CA1099275A (en) | Process for the manufacture of polymaleic anhydride | |
| EP0467849B1 (en) | Stabilized monomer compositions | |
| Levy | Inhibitor‐oxygen interactions in acrylic acid stabilization | |
| CA2320559A1 (en) | Inhibitor composition | |
| KR20020012147A (ko) | 스티렌의 증류 | |
| JP2002179618A (ja) | メタクリル酸の精製方法 | |
| SU781196A1 (ru) | Способ предотвращени термополимеризации стирола |