RU2072340C1 - Способ восстановительного дехлорирования хлорзамещенных углеводородов или их гидроксипроизводных - Google Patents
Способ восстановительного дехлорирования хлорзамещенных углеводородов или их гидроксипроизводных Download PDFInfo
- Publication number
- RU2072340C1 RU2072340C1 RU94035498A RU94035498A RU2072340C1 RU 2072340 C1 RU2072340 C1 RU 2072340C1 RU 94035498 A RU94035498 A RU 94035498A RU 94035498 A RU94035498 A RU 94035498A RU 2072340 C1 RU2072340 C1 RU 2072340C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- dechlorination
- methanol
- catalyst
- substituted hydrocarbons
- chlorine
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 33
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 title claims abstract description 13
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 title claims abstract description 12
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 title claims abstract description 8
- 238000006298 dechlorination reaction Methods 0.000 title description 22
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 45
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 20
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims abstract description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 12
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims description 7
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 3
- 238000006042 reductive dechlorination reaction Methods 0.000 claims description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 2
- 238000001354 calcination Methods 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 7
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 239000010891 toxic waste Substances 0.000 description 5
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 4
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 4
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GBDZXPJXOMHESU-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrachlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1Cl GBDZXPJXOMHESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1Cl RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910018487 Ni—Cr Inorganic materials 0.000 description 2
- CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N Perchloroethylene Chemical group ClC(Cl)=C(Cl)Cl CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 150000001804 chlorine Chemical class 0.000 description 2
- VNNRSPGTAMTISX-UHFFFAOYSA-N chromium nickel Chemical compound [Cr].[Ni] VNNRSPGTAMTISX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229950011008 tetrachloroethylene Drugs 0.000 description 2
- AQRLNPVMDITEJU-UHFFFAOYSA-N triethylsilane Chemical compound CC[SiH](CC)CC AQRLNPVMDITEJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021586 Nickel(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical class [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 238000001784 detoxification Methods 0.000 description 1
- YNLAOSYQHBDIKW-UHFFFAOYSA-M diethylaluminium chloride Chemical compound CC[Al](Cl)CC YNLAOSYQHBDIKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000002013 dioxins Chemical class 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000002360 explosive Substances 0.000 description 1
- 229960002089 ferrous chloride Drugs 0.000 description 1
- JLYXXMFPNIAWKQ-GNIYUCBRSA-N gamma-hexachlorocyclohexane Chemical compound Cl[C@H]1[C@H](Cl)[C@@H](Cl)[C@@H](Cl)[C@H](Cl)[C@H]1Cl JLYXXMFPNIAWKQ-GNIYUCBRSA-N 0.000 description 1
- 238000001030 gas--liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- NMCUIPGRVMDVDB-UHFFFAOYSA-L iron dichloride Chemical compound Cl[Fe]Cl NMCUIPGRVMDVDB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229960002809 lindane Drugs 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMMRZOWCJAIUJA-UHFFFAOYSA-L nickel dichloride Chemical compound Cl[Ni]Cl QMMRZOWCJAIUJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- -1 olefin hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 description 1
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003440 toxic substance Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение относится к органической химии, в частности к способу дехлорирования хлорзамещенных углеводородов или их гидроксипроизводных. Хлорзамещенные углеводороды или их гидроксипроизводные и метанол одновременно подают на нагретый до 200-350oС катализатор гидрирования. Способ позволяет успешно с высокими выходами дехлорировать хлорзамещенные ароматические, парафиновые, циклопарафиновые и олефиновые углеводороды и приводит к образованию полезных конечных продуктов. Способ высокотехнологичен, так как исключает использование токсичных реагентов и не сопровождается образованием токсичных отходов. Изобретение может быть использовано в тех отраслях промышленности, где существует проблема детоксикации органических отходов, а также в органическом синтезе. 2 з.п. ф-лы.
Description
Изобретение относится к органической химии, а именно к способу дехлорирования хлорзамещенных углеводородов или их гидроксипроизводных.
Известно, что хлорзамещенные углеводороды при хранении и сжигании образуют высокотоксичные вещества диоксины, уничтожение которых представляет серьезную проблему.
Изобретение может быть использовано в химической и других отраслях промышленности, где широко применяются хлорсодержащие органические соединения, после использования которых возникает проблема детоксикации. Кроме того, предложенное изобретение может найти применение в органическом синтезе как способ дехлорирования хлорпроизводных органических соединений.
Известны способы восстановительного дехлорирования хлорпроизводных ароматических, олефиновых и парафиновых углеводородов путем их гидрирования при повышенных температуре и давлении в присутствии катализатора [1, 2]
Недостатки этих способов заключаются в использовании взрывоопасного газа водорода, а также повышенного давления, что превращает их в технологически сложные процессы. При этом образование дехлорированных продуктов происходит с недостаточно высокими выходами.
Недостатки этих способов заключаются в использовании взрывоопасного газа водорода, а также повышенного давления, что превращает их в технологически сложные процессы. При этом образование дехлорированных продуктов происходит с недостаточно высокими выходами.
Известны способы получения циклопропановых соединений восстановлением соответствующих гем-дигалоидциклопропанов цинковой пылью, активированной соляной кислотой, при повышенной температуре в присутствии щелочи [3] или смесью магния и диэтилалюминийхлорида в присутствии хлорида двухвалентного железа в среде диэтилового эфира при комнатной температуре [4]
Основные недостатки этих способов состоят в использовании целого ряда различных химических реагентов и больших количеств растворителя, что приводит к образованию токсичных отходов.
Основные недостатки этих способов состоят в использовании целого ряда различных химических реагентов и больших количеств растворителя, что приводит к образованию токсичных отходов.
Наиболее близким к предложенному является способ дехлорирования тетрахлорбензола в бензол путем обработки при повышенной температуре тетрахлорбензола триэтилсиланом в присутствии хлорида никеля и боргидрида натрия при молярном соотношении компонентов, равном 1:(15-17):(0,125-0,15) [5]
Использование в этом способе токсичных реагентов и образование вследствие этого токсичных отходов делает этот способ технологически малопригодным. Кроме того, известный способ не позволяет достичь высоких выходов дехлорированного продукта.
Использование в этом способе токсичных реагентов и образование вследствие этого токсичных отходов делает этот способ технологически малопригодным. Кроме того, известный способ не позволяет достичь высоких выходов дехлорированного продукта.
Цель изобретения создание такого способа дехлорирования хлорзамещенных углеводородов или их гидроксипроизводных, который не требует использования токсичных реагентов и растворителей, не сопровождается образованием токсичных отходов и в итоге позволяет получать полезный конечный продукт с достаточно высоким выходом.
Цель достигается тем, что хлорзамещенные углеводороды или их гидроксипроизводные подвергают обработке органическим реагентом метанолом при 200-350oC в присутствии катализатора гидрирования.
В отличие от известного предложенный способ предусматривает проведение процесса восстановительного дехлорирования при 200-350oC в присутствии катализатора гидрирования с использованием в качестве химического реагента метанола.
Способ осуществляют следующим образом.
Метанол подают на нагретый до 200-350oC катализатор. Одновременно туда же подают замещенный углеводород. В том случае, если хлорзамещенное органическое соединение хорошо растворимо в метаноле, целесообразно подавать на катализатор предварительно приготовленный метанольный раствор этого соединения.
В качестве катализатора можно использовать любой промышленный катализатор гидрирования, например палладий, нанесенный на уголь, или оксид алюминия, никель-хромовый катализатор и т.д.
Наиболее предпочтительно предварительно активировать катализатор кипячением с водным раствором гидроксида натрия низкой концентрации и затем прокалить.
Проведение предложенного способа при температурах ниже 200oC приводит к резкому снижению выхода продуктов дехлорирования, использование температур выше 350oC технологически и экономически нецелесообразно.
Предлагаемый способ позволяет успешно осуществлять дехлорирование как ароматических, так и парафиновых, циклопарафиновых и олефиновых углеводородов.
Результатом предложенного процесса является дехлорирование хлорзамещенных углеводородов с высокими выходами (до 100%), образование полезных конечных продуктов и отсутствие токсичных отходов.
Пример 1. Дехлорирование хлорбензола. В качестве катализатора используют 0,5% Pd/C (ТУ 6-09-5516-84), обработанный 5%-ным раствором NaOH при слабом кипячении в течение 40 мин, 8,63 г катализатора в виде гранул диаметром 3 мм помещают в реактор. Реактор представляет собой вертикально расположенную кварцевую трубку диаметром 10 мм, в верхней части соединенную с устройством для шприцевой подачи исходных веществ и с обратным холодильником. В нижней части реактор соединен с охлаждаемым жидким азотом приемником для продуктов реакции. Нагрев осуществляют при помощи вертикально расположенной трубчатой печи.
Катализатор прогревают на воздухе в течение 1 ч при 350oC и затем охлаждают до температуры проведения реакции (300-315oC). С помощью шприцевой подачи на катализатор подают предварительно приготовленный раствор 15 мл хлорбензола в 15 мл метанола (мольное соотношение 1:2,5). Объемная скорость подачи 0,8 ч-1. После окончания опыта приемник размораживают, а продукты анализируют методом газо-жидкостной хроматографии. Выход бензола 36 мол. в расчете на пропущенный хлорбензол. Других продуктов не обнаружено.
Пример 2. Дехлорирование хлорбензола. Процесс проводят аналогично примеру 1, но используют промышленный никель-хромовый катализатор (ОСТ 113-03-314-86). Объемная скорость подачи 0,6 ч-1. Выход бензола составил 49,6% других продуктов не обнаружено.
Пример 3. Дехлорирование хлорбензола. В качестве катализатора используют 2% -ный палладий, нанесенный на оксид алюминия ПК-25, (ТУ 38.102178-86) без предварительного активирования. Процесс проводят аналогично примеру 1, однако подачу метанольного раствора хлорбензола осуществляют при помощи насоса снизу реактора, а продукты реакции конденсируют с помощью холодильника, соединенного с верхней частью реактора. Объемная скорость подачи 1,12 ч-1. Выход бензола составил 76% Других продуктов не обнаружено.
Пример 4. Дехлорирование хлорбензола. Процесс проводят аналогично примеру 3, но катализатор предварительно активируют кипячением с 5% раствором NaOH и прокаливают. Выход бензола составил 100%
Пример 5. Дехлорирование трихлорбензола (смесь изомеров). Процесс проводят аналогично примеру 1, но одновременно подачу трихлорбензола и метанола (мольное соотношение 1: 7,5) производят раздельно с помощью двух устройств для подачи. Объемная скорость подачи 0,8 ч-1. Общая степень дехлорирования за один проход составила 82%
Пример 6. Дехлорирование полихлорфенола. Процесс проводят аналогично примеру 5. Мольное соотношение полихлорфенол:метанол составляло 1:15. Объемная скорость подачи 1 ч-1. Общая степень дехлорирования за один проход составила 61%
Пример 7. Дехлорирование гексахлорциклогексана. Процесс проводят аналогично примеру 6. Общая степень дехлорирования за один проход составила 49%
Пример 8. Дехлорирование тетрахлорэтилена. Процесс проводят аналогично примеру 4. Мольное соотношение тетрахлорэтилен:метанол составляло 1:10. Объемная скорость подачи 1,12 ч-1. Общая степень дехлорирования за один проход составила 85%
Пример 9. Дехлорирование дихлорэтана. Процесс проводят аналогично примеру 5. Мольное соотношение дихлорэтан:метанол составляло 1:5. Объемная скорость подачи 1 ч-1. Общая степень дехлорирования за один проход составила 82%
Преимущество предлагаемого способа состоит в том, что он не только позволяет практически полностью обезвреживать токсичные хлорзамещенные органические соединения, но и приводит при этом к образованию полезного конечного продукта, кроме того, способ высокотехнологичен, так как исключает использование токсичных реагентов и растворителей и не сопровождается образованием токсичных отходов.
Пример 5. Дехлорирование трихлорбензола (смесь изомеров). Процесс проводят аналогично примеру 1, но одновременно подачу трихлорбензола и метанола (мольное соотношение 1: 7,5) производят раздельно с помощью двух устройств для подачи. Объемная скорость подачи 0,8 ч-1. Общая степень дехлорирования за один проход составила 82%
Пример 6. Дехлорирование полихлорфенола. Процесс проводят аналогично примеру 5. Мольное соотношение полихлорфенол:метанол составляло 1:15. Объемная скорость подачи 1 ч-1. Общая степень дехлорирования за один проход составила 61%
Пример 7. Дехлорирование гексахлорциклогексана. Процесс проводят аналогично примеру 6. Общая степень дехлорирования за один проход составила 49%
Пример 8. Дехлорирование тетрахлорэтилена. Процесс проводят аналогично примеру 4. Мольное соотношение тетрахлорэтилен:метанол составляло 1:10. Объемная скорость подачи 1,12 ч-1. Общая степень дехлорирования за один проход составила 85%
Пример 9. Дехлорирование дихлорэтана. Процесс проводят аналогично примеру 5. Мольное соотношение дихлорэтан:метанол составляло 1:5. Объемная скорость подачи 1 ч-1. Общая степень дехлорирования за один проход составила 82%
Преимущество предлагаемого способа состоит в том, что он не только позволяет практически полностью обезвреживать токсичные хлорзамещенные органические соединения, но и приводит при этом к образованию полезного конечного продукта, кроме того, способ высокотехнологичен, так как исключает использование токсичных реагентов и растворителей и не сопровождается образованием токсичных отходов.
Claims (3)
1. Способ восстановительного дехлорирования хлорзамещенных углеводородов или их гидроксипроизводных путем их обработки органическим реагентом при повышенной температуре, отличающийся тем, что в качестве органического реагента используют метанол и обработку проводят в присутствии катализатора гидрирования при одновременной подаче хлорзамещенных углеводорода или его гидроксипроизводного и метанола на катализатор, нагретый до 200 350oС.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что хлорзамещенного углеводород или его гидроксипроизводное предварительно растворяют в метаноле.
3. Способ по пп. 1 и 2, отличающийся тем, что используют катализатор гидрирования, предварительно обработанный водным раствором гидроксида натрия с последующим прокаливанием.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU94035498A RU2072340C1 (ru) | 1994-09-23 | 1994-09-23 | Способ восстановительного дехлорирования хлорзамещенных углеводородов или их гидроксипроизводных |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU94035498A RU2072340C1 (ru) | 1994-09-23 | 1994-09-23 | Способ восстановительного дехлорирования хлорзамещенных углеводородов или их гидроксипроизводных |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU94035498A RU94035498A (ru) | 1996-07-20 |
| RU2072340C1 true RU2072340C1 (ru) | 1997-01-27 |
Family
ID=20160763
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU94035498A RU2072340C1 (ru) | 1994-09-23 | 1994-09-23 | Способ восстановительного дехлорирования хлорзамещенных углеводородов или их гидроксипроизводных |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2072340C1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2462311C1 (ru) * | 2011-03-28 | 2012-09-27 | Государственное Учебно-Научное Учреждение Химический Факультет Московского Государственного Университета Имени М.В. Ломоносова | Способ получения катализатора гидродехлорирования |
-
1994
- 1994-09-23 RU RU94035498A patent/RU2072340C1/ru active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 1. Европейская заявка N 442236, кл. C 07C 1/26, 1991. 2. Авторское свидетельство СССР N 496712, кл. C 07C 1/26, 1976. 3. Авторское свидетельство СССР N 759497, кл. C 07C 1/26, 1980. 4. Авторское свидетельство СССР N 1595830, кл. C 07C 1/26, 1990. 5. Авторское свидетельство СССР N 1773897, кл. C 07C 1/26, 1992. * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2462311C1 (ru) * | 2011-03-28 | 2012-09-27 | Государственное Учебно-Научное Учреждение Химический Факультет Московского Государственного Университета Имени М.В. Ломоносова | Способ получения катализатора гидродехлорирования |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU94035498A (ru) | 1996-07-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5460792A (en) | Removal and destruction of halogenated organic and hydrocarbon compounds with porous carbonaceous materials | |
| US5276240A (en) | Catalytic hydrodehalogenation of polyhalogenated hydrocarbons | |
| Balko et al. | Exhaustive liquid-phase catalytic hydrodehalogenation of chlorobenzenes | |
| CA2135829C (en) | Purification of hydrocarbon streams | |
| JPH03190828A (ja) | ハロゲン化有機化合物を含む２つの原料流の同時水素化脱ハロゲン化方法 | |
| Forni et al. | Catalytic dehydrohalogenation of polychlorinated biphenyls Part II: Studies on a continuous process | |
| GB2045245A (en) | Process for producing pyridine derivatives having a trifluoromethyl group at -position thereof | |
| CN104203437A (zh) | 用于吸收或破坏污染物的含水试剂的制备 | |
| JPS6176424A (ja) | 有機化合物の置換塩素化反応の実施方法およびその開始剤 | |
| CN1065514C (zh) | 除去废水流中硝基芳族和硝基酚类化合物的分步处理方法 | |
| KR20240093858A (ko) | 열분해 오일의 정제 방법 | |
| RU2072340C1 (ru) | Способ восстановительного дехлорирования хлорзамещенных углеводородов или их гидроксипроизводных | |
| Perrone et al. | Removal of chlorinated organic compounds from water by catalytic dehydrohalogenation | |
| Gervasini et al. | Catalytic technology assisted with ionization/ozonization phase for the abatement of volatile organic compounds | |
| AU676968B2 (en) | Improved processes and catalysts for the preparation of 2,2'-bipyridyls | |
| RU2181115C2 (ru) | Способ обезвреживания полихлорорганических отходов | |
| JPH1087519A (ja) | 多塩素化芳香族化合物の脱塩素化反応による処理方法 | |
| Yakovlev et al. | Liquid-phase hydrodechlorination of polychloroaromatic compounds in the presence of Pd-promoted nickel catalysts | |
| EP0742786A1 (en) | Methods for the synthesis of chemical compounds | |
| RU2100338C1 (ru) | Способ жидкофазного дехлорирования хлорароматических соединений | |
| JPH08511766A (ja) | ハライド含有有機物の分解および溶媒精製 | |
| Chuang et al. | Gas-phase reactions of chloroform and 1, 1, 2-trichloroethane with hydrogen in a tubular flow reactor | |
| Santoro et al. | Gas phase hydrogenolysis mediated by activated carbon: substituted chlorobenzenes | |
| JPH0975473A (ja) | パラジウムと相間移動触媒を用いたギ酸塩による芳香族 塩化物の脱塩素化法 | |
| Šalipur et al. | Photocatalytic production of hydrogen on platinum doped titanate catalyst: influence of alcohol chain length |