RU2071465C1 - Process for preparing aqueous solution of sodium n-acyl- n-hydroxyalkyl glycinate derivatives - Google Patents
Process for preparing aqueous solution of sodium n-acyl- n-hydroxyalkyl glycinate derivatives Download PDFInfo
- Publication number
- RU2071465C1 RU2071465C1 RU94008975A RU94008975A RU2071465C1 RU 2071465 C1 RU2071465 C1 RU 2071465C1 RU 94008975 A RU94008975 A RU 94008975A RU 94008975 A RU94008975 A RU 94008975A RU 2071465 C1 RU2071465 C1 RU 2071465C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- sodium
- aqueous solution
- acyl
- glycinate
- hydroxyalkyl
- Prior art date
Links
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 title claims abstract description 37
- 239000011734 sodium Substances 0.000 title claims abstract description 12
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 12
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 title claims abstract description 11
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 7
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims abstract description 14
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims abstract description 14
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims abstract description 14
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims abstract description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 9
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 claims abstract description 6
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 claims abstract description 6
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims abstract description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 36
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 8
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 claims description 3
- MXZROAOUCUVNHX-UHFFFAOYSA-N 2-Aminopropanol Chemical compound CCC(N)O MXZROAOUCUVNHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 12
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 abstract description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 abstract description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 4
- 230000010933 acylation Effects 0.000 abstract description 3
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 abstract description 3
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 abstract 3
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-M Aminoacetate Chemical compound NCC([O-])=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 abstract 1
- FDRCDNZGSXJAFP-UHFFFAOYSA-M sodium chloroacetate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)CCl FDRCDNZGSXJAFP-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 22
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 16
- 235000013905 glycine and its sodium salt Nutrition 0.000 description 12
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 12
- 239000004247 glycine and its sodium salt Substances 0.000 description 11
- 229940029258 sodium glycinate Drugs 0.000 description 11
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 11
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 10
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 8
- -1 hydroxyl ethyl Chemical group 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- 210000000540 fraction c Anatomy 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 5
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 4
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 3
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 3
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 2
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 2
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 2
- 241000208308 Coriandrum Species 0.000 description 2
- 235000002787 Coriandrum sativum Nutrition 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000208818 Helianthus Species 0.000 description 2
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JYXGIOKAKDAARW-UHFFFAOYSA-N N-(2-hydroxyethyl)iminodiacetic acid Chemical compound OCCN(CC(O)=O)CC(O)=O JYXGIOKAKDAARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 2
- ZOJBYZNEUISWFT-UHFFFAOYSA-N allyl isothiocyanate Chemical compound C=CCN=C=S ZOJBYZNEUISWFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 2
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 2
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 2
- FSYKKLYZXJSNPZ-UHFFFAOYSA-N sarcosine Chemical compound C[NH2+]CC([O-])=O FSYKKLYZXJSNPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 2
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- UNWFFCPRJXMCNV-UHFFFAOYSA-N 3-[dodecanoyl(methyl)amino]propanoic acid Chemical class CCCCCCCCCCCC(=O)N(C)CCC(O)=O UNWFFCPRJXMCNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical class [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BACYUWVYYTXETD-UHFFFAOYSA-N N-Lauroylsarcosine Chemical class CCCCCCCCCCCC(=O)N(C)CC(O)=O BACYUWVYYTXETD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N Propanolamine Chemical compound NCCCO WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010077895 Sarcosine Proteins 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- NQGIJDNPUZEBRU-UHFFFAOYSA-N dodecanoyl chloride Chemical compound CCCCCCCCCCCC(Cl)=O NQGIJDNPUZEBRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 150000002332 glycine derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000008233 hard water Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 239000008164 mustard oil Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229940043230 sarcosine Drugs 0.000 description 1
- 108700004121 sarkosyl Proteins 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003385 sodium Chemical class 0.000 description 1
- UILYXOTXWSYIHA-UHFFFAOYSA-M sodium;2-(2-hydroxyethylamino)acetate Chemical compound [Na+].OCCNCC([O-])=O UILYXOTXWSYIHA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WUWHFEHKUQVYLF-UHFFFAOYSA-M sodium;2-aminoacetate Chemical compound [Na+].NCC([O-])=O WUWHFEHKUQVYLF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000027 toxicology Toxicity 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Cosmetics (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к способу получения поверхностно-активных веществ (ПАВ), а именно водных растворов солей производных глицина формулы
где RCO остатки смеси синтетических жирных кислот фракций от С7 до С18 или кислот растительных масел;
R' гидроксилэтильная или гидроксилпропильная группа.The invention relates to a method for producing surface-active substances (surfactants), namely aqueous solutions of salts of glycine derivatives of the formula
where RCO residues of a mixture of synthetic fatty acids of fractions from 7 to 18 or acids of vegetable oils;
R 'is a hydroxyl ethyl or hydroxyl propyl group.
Поверхностно-активные вещества, содержащие амидные группировки, могут быть использованы в композициях шампуней, моющих средствах для быта и кремах [1]
Известны способы получения натриевых солей лауроилсаркозина и лауроил-N-метил-β-аланина, обладающих свойствами поверхностно-активного вещества, путем конденсации хлорангидрида лауриновой кислоты с соответствующими аминокислотами (саркозином или метил-b-аланином) [2] Однако этим методам присущи сложность получения ПАВ и дефицитность сырья. Кроме того, эти ПАВ имеют невысокую пенообразующую способность и слабую устойчивость в жесткой воде.Surfactants containing amide groups can be used in shampoo compositions, household detergents and creams [1]
Known methods for producing sodium salts of lauroylsarcosine and lauroyl-N-methyl-β-alanine with surfactant properties by condensation of lauric acid chloride with the corresponding amino acids (sarcosine or methyl-b-alanine) [2] However, these methods are inherently difficult to obtain Surfactants and scarcity of raw materials. In addition, these surfactants have a low foaming ability and poor stability in hard water.
Наиболее близким по технической сущности является способ получения натриевой соли N-ацил-N-оксиалкилглицина взаимодействием водного раствора натриевой соли монохлоруксусной кислоты с аминоалканолом при молярном соотношении 1 4,1 12,8 и температуре 70 100oC, добавлением в реакционную массу водного раствора едкого натра для нейтрализации, а затем последующим ацилированием полученного N-гидроксиалкилглицината натрия индивидуальным хлорангидридами синтетической жирной кислоты от С8 до С18 при комнатной температуре и, поддерживая рН среды 8 12 добавлением водного раствора едкого натра [3]
Этот способ получения N-ацил-N-гидроксиалкилглицината имеет следующие недостатки:
1. Высокий расход сырья.The closest in technical essence is the method of obtaining the sodium salt of N-acyl-N-hydroxyalkylglycine by the interaction of an aqueous solution of the sodium salt of monochloracetic acid with aminoalkanol at a molar ratio of 1 4.1 12.8 and a temperature of 70 100 o C, adding to the reaction mass an aqueous solution of caustic sodium to neutralize, and then subsequent acylation of the obtained sodium N-hydroxyalkyl glycinate individual synthetic acid fatty acids from C 8 to C 18 at room temperature and maintaining the pH of the medium 8 12 d the addition of an aqueous solution of caustic soda [3]
This method of producing N-acyl-N-hydroxyalkyl glycinate has the following disadvantages:
1. High consumption of raw materials.
2. Сложность получения ПАВ и в дальнейшем технология приготовления композиций шампуня и моющих средств. 2. The complexity of obtaining surfactants and in the future, the technology for the preparation of compositions of shampoo and detergents.
3. Большое количество отходов органического и водно-солевого состава. 3. A large amount of waste organic and water-salt composition.
Целью изобретения является упрощение технологии, снижение расхода сырья, сокращение отходов производства и расширение ассортимента поверхностно-активных веществ, которые могут быть использованы в рецептурах шампуней и моющих средств. The aim of the invention is to simplify the technology, reduce the consumption of raw materials, reduce production waste and expand the range of surfactants that can be used in the formulations of shampoos and detergents.
Поставленная цель достигается получением водного раствора производных N-ацил-N-гидроксиалкилглицината натрия, где ацильное производное остатки смеси синтетических жирных кислот фракций от С7 до C18 или кислот растительных масел (горчичного, кориандрового, подсолнечного и др.), а алкил этил или пропил.This goal is achieved by obtaining an aqueous solution of derivatives of sodium N-acyl-N-hydroxyalkyl glycinate, where the acyl derivative is a mixture of synthetic fatty acids of fractions from 7 to 18 or vegetable oil acids (mustard, coriander, sunflower, etc.), and alkyl ethyl or drank it up.
Сущность изобретения заключается в следующем. The invention consists in the following.
Первоначально получают в виде водного раствора N-гидроксиалкилглицинат натрия взаимодействием нейтрализованной едким натром монохлоруксусной кислоты в водной среде с аминоалканолом при молярном соотношении 1 1,2 1,3 соответственно и температуре 95 110oC с последующей нейтрализацией реакционной массы 30%-ным водным раствором едкого натра.Initially, sodium N-hydroxyalkyl glycinate is obtained as an aqueous solution by reacting monochloracetic acid neutralized with sodium hydroxide in an aqueous medium with amino alkanol at a molar ratio of 1.2 1.2 1.3, respectively, and a temperature of 95 110 o C, followed by neutralization of the reaction mass with a 30% aqueous solution of caustic soda.
Затем, не выделяя из водного раствора, полученный промежуточный продукт ацилирует при температуре 20 35oС с хлорангидридами синтетических жирных кислот фракций С7 C18 или кислот растительных масел (горчичного, кориандрового, подсолнечного и др.), поддерживая рН среды, равной 8 11, дозировкой в реакционную массу 30%-ного водного раствора едкого натра. Хлорангидриды жирных кислот фракций С7 C18 или кислот растительных масел получают взаимодействием соответствующих кислот с треххлористым фосфором при температуре 60 65oС.Then, without isolating from the aqueous solution, the resulting intermediate product acylates at a temperature of 20 35 o С with acid chlorides of synthetic fatty acids of fractions C 7 C 18 or vegetable oil acids (mustard, coriander, sunflower, etc.), maintaining a pH of 8 11 dosage to the reaction mass of a 30% aqueous solution of caustic soda. Fatty acid chlorides of fractions of C 7 C 18 or vegetable oil acids are obtained by reacting the corresponding acids with phosphorus trichloride at a temperature of 60 65 o C.
Пример 1. В четырехгорлый реактор емкостью 1,5 л, снабженный мешалкой, термометром, обратным холодильником Либиха и капельной воронкой, загружают 94,5 г (1 моль) монохлоруксусной кислоты и 301 г воды. При перемешивании и температуре 20 25oC в реактор прикапывают 133,3 г (1 моль) 30%-ного водного раствора едкого натра. При этом рН реакционной среды составляет 7 8.Example 1. In a four-necked reactor with a capacity of 1.5 l, equipped with a stirrer, thermometer, Liebig reflux condenser and dropping funnel, 94.5 g (1 mol) of monochloracetic acid and 301 g of water are charged. With stirring and a temperature of 20 25 o C 133.3 g (1 mol) of a 30% aqueous solution of sodium hydroxide are added dropwise into the reactor. The pH of the reaction medium is 7 8.
В полученный водный раствор натриевой соли монохлоруксусной кислоты при перемешивании и температуре 20 35oС прикапывают 73,3 г (1,2 моль) моноэтаноламина в течение 30 мин. По окончании прикапывания реакционную смесь нагревают в течение 3 ч при температуре 95 110oC и перемешивании. После этого реакционную массу охлаждают до температуры 40 45oC и в нее добавляют 134,2 г (1 моль) 30% -ного водного раствора едкого натра. Получают водный раствор N-(2-гидроксиэтил)глицинат натрия, содержащий также хлорид натрия.73.3 g (1.2 mol) of monoethanolamine are added dropwise into the resulting aqueous solution of the sodium salt of monochloroacetic acid with stirring at a temperature of 20–35 ° C. over 30 minutes Upon completion of the dropwise addition, the reaction mixture is heated for 3 hours at a temperature of 95-110 ° C. with stirring. After that, the reaction mass is cooled to a temperature of 40 45 o C and 134.2 g (1 mol) of a 30% aqueous solution of sodium hydroxide are added to it. An aqueous solution of N- (2-hydroxyethyl) sodium glycinate is obtained, also containing sodium chloride.
Не выделяя из раствора, N-(2-гидроксиэтил)глицинат натрия ацилируют, для чего при перемешивании и температуре 20 35oC в реактор одновременно прикапывают из двух капельных воронок 233,7 г смеси хлорангидридов синтетических жирных кислот фракции С9 C14 и 30%-ный водный раствор едкого натра, поддерживая рН реакционной среды, равным 8,5 10. После окончания прикапывания перемешивание продолжают в течение 1,5 ч. Получают 1111,7 г. 29%-ного водного раствора N-ацил-N-(2-гидроксиэтил)глицината натрия, где ацил-остатки жирных кислот фракции С9 C14. Выход действующего вещества по хлорангидриду составляет 96,2% от теории.Without isolating from the solution, N- (2-hydroxyethyl) sodium glycinate is acylated, for which, with stirring and a temperature of 20 35 o C, 233.7 g of a mixture of synthetic fatty acids of fraction C 9 C 14 and 30 are mixed from two dropping funnels at the same time. an aqueous solution of caustic soda, maintaining the pH of the reaction medium at 8.5 10. After dropping, stirring was continued for 1.5 hours. 1111.7 g of a 29% aqueous solution of N-acyl-N- were obtained. 2-hydroxyethyl) sodium glycinate, where the acyl residues of fatty acids are of fraction C 9 C 14 . The output of the active substance according to the acid chloride is 96.2% of theory.
Полученный ПАВ может быть использован в композициях шампуней. Его физико-химические свойства приведены ниже. The resulting surfactant can be used in shampoo compositions. Its physico-chemical properties are given below.
Внешний вид жидкость от светло-желтого до светло-коричневого цвета. Действующее вещество, натриевая соль N-ацил-N-(2-гидроксиэтил)глицина, хорошо растворимо в воде, этиловом спирте; устойчиво к действию щелочей и кислот, обладает пенообразующей и моющей способностью. Appearance liquid from light yellow to light brown in color. The active substance, the sodium salt of N-acyl-N- (2-hydroxyethyl) glycine, is readily soluble in water, ethyl alcohol; resistant to alkalis and acids, has foaming and washing ability.
Плотность 29%-ного раствора при 20oC, кг/м3 1110
Вязкость при 20oC, мПа•с 88
Температура застывания, oC минус 27
Показатель водородных ионов 1%-ного раствора 10
Пример 2. Как описано в примере 1, в реакторе получают 736 г водного раствора N-(2-гидроксиэтил)глицината натрия, в которой добавляют 503 мл воды. Затем при перемешивании и температуре 30 35oC в реактор прикапывают 344,6 г хлорангидридов кислот горчичного масла и, поддерживая рН среды 8 10, одновременно 30% -й водный раствор едкого натра. После выдержки в течение 2 ч получают 1732 г 20%-ного водного раствора N-ацил-N-(2-гидроксиэтил)глицината натрия, где ацил-остатки кислот горчичного масла.The density of the 29% solution at 20 o C, kg / m 3 1110
Viscosity at 20 o C, MPa • s 88
Pour point, o C minus 27
The rate of hydrogen ions of a 1% solution of 10
Example 2. As described in example 1, in the reactor receive 736 g of an aqueous solution of N- (2-hydroxyethyl) sodium glycinate, in which add 503 ml of water. Then, with stirring and a temperature of 30 35 o C, 344.6 g of acid chlorides of mustard oil are added dropwise into the reactor and, while maintaining a pH of 8 10, at the same time, a 30% aqueous solution of sodium hydroxide. After holding for 2 hours, 1732 g of a 20% aqueous solution of N-acyl-N- (2-hydroxyethyl) sodium glycinate are obtained, where the acyl residues of mustard oil acids.
Продукт представляет собой жидкость светло-желтого цвета. Обладает пенообразующей и моющей способностью. Не токсичен и не оказывает раздражающего действия на кожу. The product is a light yellow liquid. It has foaming and washing ability. Not toxic and does not irritate the skin.
Плотность при 20oC, кг/м3 1160
Вязкость при 23oC, мПа•с 27,3
Температура застывания, oC минус 11
Показатель водородных ионов 1%-ного водного раствора 10
Раствор может использоваться как поверхностно-активное вещество в рецептурах шампуней.Density at 20 o C, kg / m 3 1160
Viscosity at 23 o C, MPa • s 27.3
Pour point, o C minus 11
The rate of hydrogen ions of a 1% aqueous solution of 10
The solution can be used as a surfactant in shampoo formulations.
Пример 3. Example 3
Как описано в примере 1, в реакторе получают 736 г водного раствора N-(2-гидроксиэтил)глицината натрия и добавляют в него 503 мл воды. При перемешивании и температуре 25 30oC с реакционную смесь прикапывают одновременно 311 г хлорангидридов кислот подсолнечного масла и, поддерживая рН 9 10, 30% -ный водный раствор едкого натра. Реакционную массу выдерживают при комнатной температуре и перемешивании в течение 2 ч. Получают 1698 г 20%-ного водного раствора N-ацил-N-(2-гидроксиэтил)глицината натрия, где ацил-кислотные остатки подсолнечного масла.As described in Example 1, 736 g of an aqueous solution of N- (2-hydroxyethyl) sodium glycinate are obtained in the reactor and 503 ml of water are added to it. With stirring and a temperature of 25-30 o C with the reaction mixture is added dropwise at the same time 311 g of acid chlorides of sunflower oil and, maintaining a pH of 9 10, 30% aqueous solution of caustic soda. The reaction mass is kept at room temperature and stirring for 2 hours. 1698 g of a 20% aqueous solution of N-acyl-N- (2-hydroxyethyl) sodium glycinate are obtained, where the acyl acid residues of sunflower oil.
Полученный раствор может быть использован в рецептурах шампуней. Его физико-химические свойства приведены ниже. The resulting solution can be used in shampoo formulations. Its physico-chemical properties are given below.
Внешний вид жидкость светло-желтого цвета. Appearance liquid is light yellow in color.
Плотность при 20oC, кг/м3 1080
Вязкость при 23oC, МПа•с 121,4
Температура застывания, oC минус 11
Показатель водородных ионов 1%-ного водного раствора 10
Пример 4. Как описано в примере 1, в реакторе получают 529 г водного раствора натриевой соли монохлоруксусной кислоты, куда при тщательном перемешивании и комнатной температуре прикапывают 98 г (1,3 моль) 3-амино-1-пропанола в течение 1 ч.Density at 20 o C, kg / m 3 1080
Viscosity at 23 o C, MPa • s 121.4
Pour point, o C minus 11
The rate of hydrogen ions of a 1% aqueous solution of 10
Example 4. As described in example 1, in the reactor, 529 g of an aqueous solution of the sodium salt of monochloracetic acid are obtained, where 98 g (1.3 mol) of 3-amino-1-propanol are added dropwise with thorough stirring at room temperature for 1 hour.
Полученную реакционную смесь нагревают при температуре 100 110oC и перемешивании в течение 3 ч, а затем после охлаждения ее до температуры 40 45oC добавляют в реактор 135 г (1 моль) 30%-ного водного раствора едкого натра и 925 мл воды.The resulting reaction mixture was heated at a temperature of 100 110 o C and stirring for 3 hours, and then after cooling to a temperature of 40 45 o C, 135 g (1 mol) of a 30% aqueous solution of sodium hydroxide and 925 ml of water were added to the reactor.
Образовавшийся N-(3-гидроксипропил)глицинат натрия ацилируют, для чего при перемешивании и температуре 25 35oC в реактор одновременно из капельных воронок дозируют 250 г хлорангидридов синтетических жирных кислот фракции С10 C16 и 30%-ный водный раствор едкого натра, поддерживая рН среды равным 9 10. После выдержки в течение 1,5 ч при комнатной температуре и перемешивании получают 2065 г 20%-ного водного раствора N-ацил-(3-гидроксипропил)глицината натрия, где ацил остатки синтетических жирных кислот С10 C16.The resulting N- (3-hydroxypropyl) sodium glycinate is acylated, for which, with stirring and a temperature of 25 35 o C, 250 g of synthetic fatty acid chlorides of fraction C 10 C 16 and a 30% aqueous solution of sodium hydroxide are metered into the reactor from dropping funnels, maintaining the pH of the medium equal to 9 10. After exposure for 1.5 h at room temperature and stirring, 2065 g of a 20% aqueous solution of N-acyl- (3-hydroxypropyl) sodium glycinate are obtained, where the acyl residues of synthetic fatty acids C 10 C 16 .
Полученный раствор также обладает пенообразующей и моющей способностью и может использоваться как ПАВ. The resulting solution also has a foaming and washing ability and can be used as a surfactant.
Пример 5. В полученный водный раствор натриевой соли монохлоруксусной кислоты, как описано в примере 1, прикапывают 67,2 г (1,1 моль) моноэтаноламина. После выдержки, нейтрализации реакционной смеси и последующего ацилирования образовавшегося N-(2-гидроксиэтил)глицината натрия 233,7 г смеси хлорангидридов синтетических жирных кислот фракции С9 - C14 получают 1105,6 г 25,9% -ного водного раствора N-ацил-N-(2-гидроксиэтил)глицината натрия. Выход действующего вещества составляет 85,4% от теории. Продукт содержит около 3% динатриевой соли N-гидроксиэтилиминодиукусной кислоты побочного продукта при получении N-(2-гидроксиэтил)глицината натрия.Example 5. In the resulting aqueous solution of the sodium salt of monochloracetic acid, as described in Example 1, 67.2 g (1.1 mol) of monoethanolamine are added dropwise. After exposure, neutralization of the reaction mixture and subsequent acylation of the resulting N- (2-hydroxyethyl) sodium glycinate, 233.7 g of a mixture of synthetic fatty acid chlorides of fraction C 9 - C 14 give 1105.6 g of a 25.9% aqueous solution of N-acyl -N- (2-hydroxyethyl) sodium glycinate. The yield of active substance is 85.4% of theory. The product contains about 3% by-product disodium salt of N-hydroxyethyliminodiacetic acid in the preparation of sodium N- (2-hydroxyethyl) glycinate.
При молярном соотношении натриевой соли монохлоруксусной кислоты и аминоалканола в сторону увеличения последнего (больше 1,3) выход продукта не снижается. Однако для получения качественного продукта необходимо удаление избыточного аминоалканола из реакционной массы и его регенерации введением дополнительных стадий. At a molar ratio of the sodium salt of monochloracetic acid and aminoalkanol in the direction of increasing the latter (more than 1.3), the yield of the product does not decrease. However, to obtain a quality product, it is necessary to remove excess aminoalkanol from the reaction mass and regenerate it by introducing additional steps.
При снижении молярного соотношения (меньше 1,2) уменьшается выход и ухудшается качество целевого продукта (примеры 1 и 5), так как увеличивается содержание продукта побочной реакции N-гидроксиэтилиминодиуксусной кислоты. With a decrease in the molar ratio (less than 1.2), the yield decreases and the quality of the target product deteriorates (examples 1 and 5), since the content of the product of the side reaction of N-hydroxyethyliminodiacetic acid increases.
Полученный водный раствор ПАВ может использоваться как готовый продукт в рецептурах шампуней и моющих средств. The resulting aqueous surfactant solution can be used as a finished product in the formulations of shampoos and detergents.
Поверхностно-активные вещества, описанные по предлагаемому способу, как и большинство ПАВ, в водных растворах обладают более лучшими пенообразующими свойствами в смеси и другими ПАВ, чем индивидуально. Для примера в таблице приведены некоторые сопоставительные характеристики пенообразующих свойств водных растворов предлагаемых и известных ПАВ и их смесей. Объектами исследования были следующие поверхностно-активные вещества. Surfactants described by the proposed method, like most surfactants, in aqueous solutions have better foaming properties in the mixture and other surfactants than individually. For example, the table shows some comparative characteristics of the foaming properties of aqueous solutions of the proposed and known surfactants and mixtures thereof. The objects of study were the following surfactants.
1. Сульфоэтоксилаты натрия, полученные с использованием жирных способов спиртов фракции С12 C14.1. Sodium sulfoethoxylates obtained using fatty methods of alcohols fraction C 12 C 14 .
2. Алкансульфонаты натрия, полученные сульфоокислением парафинов фракции C16 C19.2. Sodium alkanesulfonates obtained by sulfoxidation of paraffins of the C 16 C 19 fraction.
3. N-лаурил-N-(2-гидроксиэтил)глицанат натрия. 3. N-lauryl-N- (2-hydroxyethyl) sodium glycanate.
4. N-ацил-N-(2-гидроксилэтил)глицинаты натрия, полученные с использованием синтетических жирных кислот фракции C9 C14.4. N-acyl-N- (2-hydroxyethyl) sodium glycinates obtained using synthetic fatty acids of fraction C 9 C 14 .
Сравнение пенообразующих свойств известных и предлагаемого ПАВ, приведенное в таблице, показывает, что более выраженной пенообразующей способностью обладают их смеси. Синтетические свойства смеси ПАВ позволяет уменьшить концентрации их в водных растворах с достижением требуемых параметров пены, что имеет существенное значение с точки зрения токсикологии и экономии, а также благодаря использованию предлагаемых N-ацил-N-гидроксиалкилглицинатов и возможна частичная замена дефицитных ПАВ при составлении рецептур шампуней или моющих средств. A comparison of the foaming properties of the known and proposed surfactants given in the table shows that their mixtures have a more pronounced foaming ability. The synthetic properties of the surfactant mixture can reduce their concentration in aqueous solutions to achieve the required parameters of the foam, which is significant from the point of view of toxicology and economy, as well as through the use of the proposed N-acyl-N-hydroxyalkyl glycinates and partial replacement of scarce surfactants is possible in the preparation of shampoos or detergents.
Таким образом, помимо расширения ассортимента ПАВ, предлагаемый способ получения N-ацил-N-гидроксиалкилглицинатов натрия по сравнению с прототипом имеет следующие преимущества:
1. Отсутствуют процессы отгонки избытка аминоалканола и выделения промежуточного и конечного продуктов из водных растворов, что упрощает технологию получения ПАВ.Thus, in addition to expanding the range of surfactants, the proposed method for producing N-acyl-N-hydroxyalkyl glycinates of sodium in comparison with the prototype has the following advantages:
1. There are no processes of distillation of excess aminoalkanol and separation of intermediate and final products from aqueous solutions, which simplifies the technology for producing surfactants.
2. Уменьшен избыток аминоалканола в 3 10 раз, а также отсутствуют использование в процессе органических растворителей (этанола, ацетона и эфира) и соляной кислоты, что снижает общий расход сырья, значительно сокращает отходы производства и улучшает экологию производства. 2. The excess of aminoalkanol is reduced by 3 × 10 times, and there is no use in the process of organic solvents (ethanol, acetone and ether) and hydrochloric acid, which reduces the total consumption of raw materials, significantly reduces production waste and improves the production environment.
3. Утилизируется побочный продукт, хлористый натрий, в качестве загустителя шампуня, что имеет существенное значение для охраны окружающей среды. 3. A by-product, sodium chloride, is utilized as a thickener for shampoo, which is essential for environmental protection.
4. ПАВ используют для приготовления шампуней в виде водного раствора, что упрощает в дальнейшем технологию приготовления рецептур. 4. Surfactants are used for the preparation of shampoos in the form of an aqueous solution, which further simplifies the technology for preparing recipes.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU94008975A RU2071465C1 (en) | 1994-03-16 | 1994-03-16 | Process for preparing aqueous solution of sodium n-acyl- n-hydroxyalkyl glycinate derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU94008975A RU2071465C1 (en) | 1994-03-16 | 1994-03-16 | Process for preparing aqueous solution of sodium n-acyl- n-hydroxyalkyl glycinate derivatives |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU94008975A RU94008975A (en) | 1995-11-10 |
| RU2071465C1 true RU2071465C1 (en) | 1997-01-10 |
Family
ID=20153532
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU94008975A RU2071465C1 (en) | 1994-03-16 | 1994-03-16 | Process for preparing aqueous solution of sodium n-acyl- n-hydroxyalkyl glycinate derivatives |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2071465C1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999058542A1 (en) * | 1998-05-14 | 1999-11-18 | Dsm N.V. | Process for the acylation of amino alcohols |
-
1994
- 1994-03-16 RU RU94008975A patent/RU2071465C1/en active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 1. Плетнев М.Ю. Косметико-гигиенические моющие средства. - М.: Химия, 1990. 2. Такехара Масахиро, "Хемэн", 1984, 22, N 8, с.459 - 473. 3. Патент США N 4824604, кл. C 11D 1/37, 1989. * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999058542A1 (en) * | 1998-05-14 | 1999-11-18 | Dsm N.V. | Process for the acylation of amino alcohols |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69433755T3 (en) | Process for the preparation of imidazoline-derived higher purity amphoacetate surfactants | |
| US4832871A (en) | Method for the preparation of a highly concentrated, flowable and pumpable betaine solution | |
| CN1997729B (en) | Surfactant composition, method for production thereof and cosmetic comprising said composition | |
| US4269730A (en) | Substituted imidazoline reactions with chloroacetate salts | |
| EP0746541B1 (en) | Taurine derivatives for use in cleanser compositions | |
| RU2071465C1 (en) | Process for preparing aqueous solution of sodium n-acyl- n-hydroxyalkyl glycinate derivatives | |
| CA2129937C (en) | Process for the preparation of highly concentrated free-flowing aqueous solutions of betaines | |
| JPH11310792A (en) | Detergent composition | |
| JPH01106893A (en) | Phosphoric acid ester, its production, and detergent composition containing the same | |
| GB2629996A (en) | Citrate-functionalized polymeric surfactants based upon alkyl polyglucosides | |
| JPH066528B2 (en) | Shamp-composition | |
| JPH03120284A (en) | Production of diacetal | |
| WO2002002510A1 (en) | Purified polyoxypropylene fatty acid isopropanolamide surfactants, production thereof and detergent compositions containing the surfactants | |
| JPH0551352A (en) | Novel cationic compound and surfactant containing the same | |
| US5004564A (en) | N-alkylglycamino compounds, a process for producing them, and their use | |
| JPH09227479A (en) | Novel amide ester carboxylic acid or salt thereof, process for producing them, and detergent composition containing them | |
| JPH0912521A (en) | Process for producing light-colored amide amino acid or betaine | |
| DE69511387T2 (en) | NEW GLYCINE DERIVATIVES, INTERMEDIATE PRODUCTS, AND THESE CLEANING COMPOSITIONS CONTAINING THEM | |
| JP2003034661A (en) | Method for producing hydroxyalkyl polyhydric alcohol ether compound and detergent composition containing the same | |
| JP4342645B2 (en) | Method for producing imidazoline compound | |
| JPS5852295A (en) | Phosphoric acid ester and its preparation | |
| JP2818466B2 (en) | Novel betaine compound, method for producing the same, and surfactant containing the same | |
| EP0907636B1 (en) | Sulphates of fatty-acid polyhydroxyalkylamides and their use | |
| JP3178863B2 (en) | Novel cationic compound, method for producing the same, and surfactant comprising the compound | |
| KR100855343B1 (en) | Process for preparing monoglyceride sulfonate |