RU2066563C1 - Катализатор для получения n-метиланилина - Google Patents
Катализатор для получения n-метиланилина Download PDFInfo
- Publication number
- RU2066563C1 RU2066563C1 RU95110306/04A RU95110306A RU2066563C1 RU 2066563 C1 RU2066563 C1 RU 2066563C1 RU 95110306/04 A RU95110306/04 A RU 95110306/04A RU 95110306 A RU95110306 A RU 95110306A RU 2066563 C1 RU2066563 C1 RU 2066563C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- catalyst
- aniline
- hydrogen
- methanol
- oxide
- Prior art date
Links
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 title claims abstract description 53
- AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N N-methylaniline Chemical compound CNC1=CC=CC=C1 AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 30
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title abstract description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 title abstract 3
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 64
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 51
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 23
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 23
- AMWRITDGCCNYAT-UHFFFAOYSA-L hydroxy(oxo)manganese;manganese Chemical compound [Mn].O[Mn]=O.O[Mn]=O AMWRITDGCCNYAT-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 20
- QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N Copper oxide Chemical compound [Cu]=O QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 239000005751 Copper oxide Substances 0.000 claims abstract description 12
- 229910000431 copper oxide Inorganic materials 0.000 claims abstract description 12
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N Alumina Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 claims description 7
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 claims description 6
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 21
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 12
- 238000007126 N-alkylation reaction Methods 0.000 abstract description 10
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 5
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 abstract description 4
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 abstract description 4
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 abstract description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 abstract 1
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N barium oxide Chemical compound [Ba]=O QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 5
- -1 aliphatic alcohols Chemical class 0.000 description 4
- FJPRYKYQVBQRTD-UHFFFAOYSA-N aniline methanol Chemical compound CO.Nc1ccccc1 FJPRYKYQVBQRTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N nitrogen oxide Inorganic materials O=[N] MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OJGMBLNIHDZDGS-UHFFFAOYSA-N N-Ethylaniline Chemical compound CCNC1=CC=CC=C1 OJGMBLNIHDZDGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YZCKVEUIGOORGS-IGMARMGPSA-N Protium Chemical compound [1H] YZCKVEUIGOORGS-IGMARMGPSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N Trioxochromium Chemical compound O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002152 alkylating effect Effects 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 229910000423 chromium oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- XTVVROIMIGLXTD-UHFFFAOYSA-N copper(II) nitrate Chemical compound [Cu+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O XTVVROIMIGLXTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MIVBAHRSNUNMPP-UHFFFAOYSA-N manganese(2+);dinitrate Chemical compound [Mn+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O MIVBAHRSNUNMPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010413 TiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000012491 analyte Substances 0.000 description 1
- GQZYJXVNALEKLC-UHFFFAOYSA-N aniline;ethanol Chemical compound CCO.NC1=CC=CC=C1 GQZYJXVNALEKLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001354 calcination Methods 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical group 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- KKCBUQHMOMHUOY-UHFFFAOYSA-N sodium oxide Chemical compound [O-2].[Na+].[Na+] KKCBUQHMOMHUOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001948 sodium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/584—Recycling of catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Изобретение относится к нефтехимическому синтезу, точнее к катализаторам для получения N-алкилированных ароматических аминов в присутствии водорода. Предложен катализатор состава, мас.%: оксид меди 9,0-15,0; оксид марганца 2,0-2,9; оксид алюминия - остальное для N-алкилирования анилина метанолом в присутствии водорода при температуре 220-270oС. Предлагаемый состав катализатора позволяет проводить алкилирование анилина метанолом с конверсией анилина до 98,8%, выходом N-метиланилина 96,3%. Катализатор сохраняет активность без регенерации 3000 ч.
Description
Изобретение относится к катализаторам для получения N-алкилированных ароматических аминов, в частности катализаторов для получения N-метиланилина N-алкилированием анилина метанолом.
Известен катализатор получения N-алкиланилинов N-алкилированием анилина низшими спиртами, содержащий 47,5% оксида меди, 41% оксида хрома и 11,5% оксида бария. Алкилирование анилина на данном катализаторе проводят при температуре 200-270oС, молярном соотношении анилин:метанол= 1:3, под давлением водорода до 30 ат [1]
На данном катализаторе в указанных условиях при алкилировании анилина под давлением водорода 5 ат в двух последовательных реакторах катализат после отгонки спирта и воды содержал анилина 0,7-5% и N-метиланилина 95-99%
Недостатком N-алкилирования анилина на данном катализаторе является необходимость использования сложной технологии, заключающейся в осуществлении процесса под давлением в двух последовательных реакторах, что значительно усложняет аппаратурное оформление процесса.
На данном катализаторе в указанных условиях при алкилировании анилина под давлением водорода 5 ат в двух последовательных реакторах катализат после отгонки спирта и воды содержал анилина 0,7-5% и N-метиланилина 95-99%
Недостатком N-алкилирования анилина на данном катализаторе является необходимость использования сложной технологии, заключающейся в осуществлении процесса под давлением в двух последовательных реакторах, что значительно усложняет аппаратурное оформление процесса.
Известен также катализатор для алкилирования анилина этанолом, содержащий 15,0-20,0 оксида меди, 5,0-7,0 оксида цинка, 2,0-2,5 оксида натрия и остальное оксид алюминия [2] Процесс алкилирования осуществляют при температуре 250oС и молярном соотношении анилин этанол 1:1,5. Катализатор восстанавливают парами этанола при 250oС. Через 10 ч работы выход N-этиланилина на органический слой составлял 95,0% через 250 ч работы он снизился до 88,7% Недостатком данного катализатора является малый срок активной работы катализатора.
Наиболее близким к предлагаемому является катализатор для получения N-алкиланилинов при атмосферном давлении в присутствии водорода алкилированием анилина алифатическими спиртами [3] Состав катализатора, мас. оксид меди 25-45; оксид бария 2-10; оксид титана 15-35 и остальное оксид хрома. Алкилирование на данном катализаторе проводят при 220-270oС, молярном соотношении амин спирт водород 1:0,8-4:1, нагрузке смеси от 300 до 1500 г на 1 л катализатора в час. Катализатор восстанавливают в токе водорода или паров спирта при 250-400oС. Катализатор сохраняет активность, не требуя регенерации до 1000 ч при алкилировании аналина бутанолом. Катализат после отгонки воды и спирта содержал от 1 до 5% амина, выход N-алкиланилинов составлял 94-95%
Недостатками катализатора-прототипа являются высокое содержание активных компонентов оксидов меди, титана и бария, недостаточно продолжительный срок стабильной работы катализатора без регенерации. Установлено,что через 1200 ч работы в процессе алкилирования анилина метанолом активность катализатора значительно падает (пример 1, для сравнения).
Недостатками катализатора-прототипа являются высокое содержание активных компонентов оксидов меди, титана и бария, недостаточно продолжительный срок стабильной работы катализатора без регенерации. Установлено,что через 1200 ч работы в процессе алкилирования анилина метанолом активность катализатора значительно падает (пример 1, для сравнения).
Целью изобретения является повышение стабильности катализатора для получения N-метиланилина, удешевление катализатора за счет снижения содержания активных оксидов металлов.
Это достигается использованием в процессе N-алкилирования анилина метанолом в присутствии водорода при атмосферном давлении катализатора, содержащего оксид меди,оксид марганца и оксид алюминия, при следующем содержании компонентов, мас. оксид меди 9,0-15,0; оксид марганца 2,0-2,9; оксид алюминия остальное.
Катализатор получают известным способом [4] пропиткой гранул прокаленного оксида алюминия водным раствором нитрата меди и нитрата марганца с последующим выпариванием, сушкой и прокаливанием. Затем катализатор восстанавливают в токе водорода при температуре 220oС.
Полученный катализатор позволяет повысить срок стабильной работы без регенерации в процессе получения N-метиланилина N-алкилированием анилина метанолом в присутствии водорода до 3000 ч.
На данном катализаторе достигается конверсия анилина до 98,8% выход N-метиланилина 96,3%
Процесс N-алкилирования анилина метанолом на описанном катализаторе осуществляют при атмосферном давлении и температуре 220-270oС в присутствии водорода.
Процесс N-алкилирования анилина метанолом на описанном катализаторе осуществляют при атмосферном давлении и температуре 220-270oС в присутствии водорода.
Оказалось, что добавление в состав медноокисного катализатора незначительных количеств (до 2,9%) оксида марганца резко повысило стабильность работы катализатора в процессе получения N-метиланилина в присутствии водорода, что по нашему мнению связано со структурообразующим действием оксида марганца на формирование кристаллической структуры меди на поверхности катализатора.
Замеченный эффект позволяет сделать вывод с неочевидности использования катализатора заявленного состава в данном процессе.
Промышленная применимость предлагаемого катализатора подтверждается следующими примерами.
Пример 1.(по прототипу). По методике примера 2 прототипа получен катализатор, имеющий следующий состав, мас. СuO 45; Cr2O3 19; TiO2 25; BaO 6, остальное графит и примеси.
100 мл данного катализатора загружают в трубчатый реактор из кварцевого стекла и восстанавливают в токе водорода при 250oС,после чего проводят алкилирование анилина метанолом в присутствии водорода при 230oС, молярное соотношение анилин метанол водород 1:1,5:1, объемная скорость подачи смеси анилин метанол 0,8 ч-1. Через 200 ч работы катализат после отгонки спирта и воды содержит анилина 3,1% N,N-диметиланилина 2,5% выход N-метиланилина 94,2% через 100 ч: анилина 8,2% N,N-диметиланилина 2,0% выход N-метиланилина 89,0% через 1200 ч: анилина 12,4% N,N-диметиланилина 1,2% выход N-метиланилина 85,0%
Пример 2. 100 мл гранул оксида алюминия с диаметром 4-6 мм и длиной 5-10 мм прокаливают в течение 2 ч при 470-500oС, охлаждают и пропитывают раствором 50,7 г нитрата меди Сu(NO3)2•6H2O и 10 г нитрата марганца Мn(NO3)2•6H2O в 100 мл воды. Полученную массу при перемешивании упаривают до полного впитывания раствора соли, подсушивают. Пропитанные солями гранулы прокаливают при 400oС в течение 2-3 ч до полного разложения нитратов и удаления окислов азота.
Пример 2. 100 мл гранул оксида алюминия с диаметром 4-6 мм и длиной 5-10 мм прокаливают в течение 2 ч при 470-500oС, охлаждают и пропитывают раствором 50,7 г нитрата меди Сu(NO3)2•6H2O и 10 г нитрата марганца Мn(NO3)2•6H2O в 100 мл воды. Полученную массу при перемешивании упаривают до полного впитывания раствора соли, подсушивают. Пропитанные солями гранулы прокаливают при 400oС в течение 2-3 ч до полного разложения нитратов и удаления окислов азота.
Полученный катализатор имеет состав, мас. оксид меди 15,0; оксид марганца 2,9; оксид алюминия остальное.
В трубчатый реактор из кварцевого стекла загружают 50 мл приготовленного катализатора и восстанавливают его в токе водорода при 220oС.
Над катализатором при 220oС проводят алкилирования анилина метанолом в присутствии водорода. Молярное соотношение анилин метанол водород 1 2,5 4, объемная скорость подачи жидкой смеси 0,2 ч-1.
Катализат после отгонки воды и метанола содержит 2,6% анилина, 1,3% N, N-диметиланилина.
Конверсия анилина 97% выход N-метиланилина 95,8% Катализатор сохраняет свою активность в течение 3000 ч.
Пример 3. На катализаторе, полученном по примеру 2, имеющем следующий состав, мас. оксид меди 12,0, оксид марганца 2,3, оксид алюминия остальное, и восстановленном в токе водорода при 220oС, проводят при температуре 250 С N-алкилирование анилина метанолом в присутствии водорода в молярном соотношении анилин метанол водород 1 2 8. Объемная скорость подачи жидкой смеси 0,3 ч-1.
Катализат после отгонки воды и метанола содержит 2,0% анилина, 1,9% N, N-диметиланилина.
Конверсия анилина 97,7% выход N-метиланилина 96,0% Катализатор сохраняет свою активность 3000 ч.
Пример 4. На катализаторе, полученном по примеру 2, имеющем следующий состав, мас. оксид меди 9,0; оксид марганца 2,0, оксид алюминия остальное, и восстановленном в токе водорода при 220oС, проводят при температуре 270oС N-алкилирование анилина метанолом в присутствии водорода в молярном соотношении анилин метанол водород 1 2 8. Объемная скорость подачи жидкой смеси 0,3 ч-1.
Катализат после отгонки воды и метанола содержит 1,0% анилина, 2,8% N, N-диметиланилина.
Конверсия анилина 98,8% выход N-метиланилина 97,5% Катализатор сохраняет свою активность 3000 ч.
Claims (1)
- Катализатор для получения N-метиланилина алкилированием анилина метанолом в присутствии водорода, включающий оксид меди и носитель, отличающийся тем, что он дополнительно содержит оксид марганца и в качестве носителя оксид алюминия при следующем содержании компонентов, мас.Оксид меди 9,0 15,0
Оксид марганца 2,0 2,9
Оксид алюминия Остальное
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU95110306/04A RU2066563C1 (ru) | 1995-06-21 | 1995-06-21 | Катализатор для получения n-метиланилина |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU95110306/04A RU2066563C1 (ru) | 1995-06-21 | 1995-06-21 | Катализатор для получения n-метиланилина |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU95110306A RU95110306A (ru) | 1996-07-20 |
| RU2066563C1 true RU2066563C1 (ru) | 1996-09-20 |
Family
ID=20169072
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU95110306/04A RU2066563C1 (ru) | 1995-06-21 | 1995-06-21 | Катализатор для получения n-метиланилина |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2066563C1 (ru) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2135461C1 (ru) * | 1998-12-04 | 1999-08-27 | Якушкин Михаил Иванович | Способ получения анилина |
| RU2135460C1 (ru) * | 1997-12-16 | 1999-08-27 | Батрин Юрий Дмитриевич | Совместное получение анилина и n-метиланилина |
| RU2152382C1 (ru) * | 1998-12-07 | 2000-07-10 | Открытое акционерное общество "Волжский Оргсинтез" | Способ получения n-алкиланилинов |
| RU2205067C1 (ru) * | 2001-10-12 | 2003-05-27 | Открытое акционерное общество "Пигмент" | Катализатор для получения n-метиланилина |
| WO2013048279A1 (ru) | 2011-09-28 | 2013-04-04 | Закрытое Акционерное Общество "Ифохим" | Способ селективного получения ν-метил-пара-анизидина |
-
1995
- 1995-06-21 RU RU95110306/04A patent/RU2066563C1/ru not_active IP Right Cessation
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 1. Palkovcs I. Hung.J.Ind.Chem, 1987, 15/3/, 303-308. 2. Авторское свидетельство СССР N 1139499, кл. B 01J 23/80, 1985. 3. Авторское свидетельство СССР N 644526, кл. B 01J 23/86, 1979. 4. Технология катализаторов, под ред. Мухленова И.П. - Л.: Химия, 1989, с.120-128. * |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2135460C1 (ru) * | 1997-12-16 | 1999-08-27 | Батрин Юрий Дмитриевич | Совместное получение анилина и n-метиланилина |
| RU2135461C1 (ru) * | 1998-12-04 | 1999-08-27 | Якушкин Михаил Иванович | Способ получения анилина |
| RU2152382C1 (ru) * | 1998-12-07 | 2000-07-10 | Открытое акционерное общество "Волжский Оргсинтез" | Способ получения n-алкиланилинов |
| RU2205067C1 (ru) * | 2001-10-12 | 2003-05-27 | Открытое акционерное общество "Пигмент" | Катализатор для получения n-метиланилина |
| WO2013048279A1 (ru) | 2011-09-28 | 2013-04-04 | Закрытое Акционерное Общество "Ифохим" | Способ селективного получения ν-метил-пара-анизидина |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU95110306A (ru) | 1996-07-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5407888A (en) | Silver catalyst | |
| JP3223440B2 (ja) | 改良還元アミノ化触媒 | |
| US7691776B2 (en) | Catalyst for the synthesis of alkyl mercaptan and process for the production thereof | |
| AU592431B2 (en) | Improved silver catalyst | |
| JP2003508213A (ja) | 安定で高活性な担持された銅に基づく触媒 | |
| CA1310335C (en) | Gas-phase fluorination process | |
| EP0350666B1 (en) | Process for preparing N-vinyl amides | |
| CN1119318C (zh) | 通过气相氢化制备芳族胺的方法及其使用的催化剂 | |
| US4681979A (en) | Method for producing compounds having a double bond at the terminal | |
| RU2066563C1 (ru) | Катализатор для получения n-метиланилина | |
| EP0333077B1 (en) | Method for one-step synthesis of methyl t-butyl ether | |
| US4990662A (en) | Process for preparation of alpha, beta-unsaturated acids | |
| ES2207226T3 (es) | Procedimiento para el racemizado de aminas opticamente activas. | |
| US4605766A (en) | Alkylation process | |
| US4476310A (en) | Process for the preparation of indoles | |
| DE102004061016A1 (de) | Halogenidhaltige Alkaliwolframate enthaltende Katalysatoren zur Synthese von Alkylmercaptan und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| JPH0155266B2 (ru) | ||
| US5202490A (en) | Process for thr manufacture of diethylenetriamine and aminoethylethanolamine | |
| JPH06329599A (ja) | ジアルキルカーボネートの製造方法 | |
| US3994973A (en) | Catalysts for the hydration of nitriles to amides | |
| JPH026414A (ja) | イソブチレンの製造法 | |
| US6111113A (en) | Process for the preparation of 2,3,5-collidine and 2-ethyl-5-methylpyridine | |
| US5068329A (en) | Aminoethylethanolamine producers composition and method for producing same | |
| US5068330A (en) | Aminoethyethanolamine and ethylenediamine producers composition and method for producing same | |
| JP2000169863A (ja) | 炭化水素の異性化方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20040622 |