RU2059614C1 - Method of synthesis of 2-aminoethanesulfonic acid - Google Patents
Method of synthesis of 2-aminoethanesulfonic acid Download PDFInfo
- Publication number
- RU2059614C1 RU2059614C1 RU94005994/04A RU94005994A RU2059614C1 RU 2059614 C1 RU2059614 C1 RU 2059614C1 RU 94005994/04 A RU94005994/04 A RU 94005994/04A RU 94005994 A RU94005994 A RU 94005994A RU 2059614 C1 RU2059614 C1 RU 2059614C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- aminoethanesulfonic acid
- acid
- electrodialysis
- solution
- current density
- Prior art date
Links
- XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N taurine Chemical compound NCCS(O)(=O)=O XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 58
- 238000000034 method Methods 0.000 title abstract description 33
- 229960003080 taurine Drugs 0.000 title abstract description 29
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title abstract 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 title abstract 2
- 238000000909 electrodialysis Methods 0.000 claims abstract description 25
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 21
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 claims abstract description 10
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims abstract description 4
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims abstract description 4
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims abstract description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims abstract description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims abstract description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims abstract 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims abstract 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 10
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 2
- 150000002169 ethanolamines Chemical class 0.000 claims 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 17
- WSYUEVRAMDSJKL-UHFFFAOYSA-N ethanolamine-o-sulfate Chemical compound NCCOS(O)(=O)=O WSYUEVRAMDSJKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 11
- 239000000047 product Substances 0.000 abstract description 10
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 8
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 abstract 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 abstract 2
- 238000010612 desalination reaction Methods 0.000 description 15
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 10
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 10
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 10
- 229940001482 sodium sulfite Drugs 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 6
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 6
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 5
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 4
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 4
- 238000005868 electrolysis reaction Methods 0.000 description 4
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 4
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 4
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 239000003011 anion exchange membrane Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000011033 desalting Methods 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- HOHIAEPXOHCCGW-UHFFFAOYSA-N 2-aminoethanesulfonic acid Chemical compound NCCS(O)(=O)=O.NCCS(O)(=O)=O HOHIAEPXOHCCGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKPPFDPXZWFDFA-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethanamine Chemical compound NCCCl VKPPFDPXZWFDFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 1
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 1
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 1
- 241000287828 Gallus gallus Species 0.000 description 1
- -1 ammonium cations Chemical class 0.000 description 1
- 229940101006 anhydrous sodium sulfite Drugs 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005341 cation exchange Methods 0.000 description 1
- 231100000481 chemical toxicant Toxicity 0.000 description 1
- 210000001520 comb Anatomy 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000002826 coolant Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000010494 dissociation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000005593 dissociations Effects 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 235000013373 food additive Nutrition 0.000 description 1
- 239000002778 food additive Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 238000011005 laboratory method Methods 0.000 description 1
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 1
- UUWCBFKLGFQDME-UHFFFAOYSA-N platinum titanium Chemical compound [Ti].[Pt] UUWCBFKLGFQDME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 239000003440 toxic substance Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Separation Using Semi-Permeable Membranes (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к органической химии, в частности касается получения из 2-аминоэтилсерной кислоты 2-аминоэтансульфоновой кислоты, которая находит широкое применение в качестве пищевой добавки, сырья для химико-фармацевтических препаратов и других областях. The invention relates to organic chemistry, in particular, to the preparation of 2-aminoethanesulfonic acid 2-aminoethanesulfonic acid, which is widely used as a food additive, raw materials for chemical pharmaceutical preparations and other fields.
Для получения 2-аминоэтансульфоновой кислоты используют либо пищевое, либо синтетическое сырье. To obtain 2-aminoethanesulfonic acid using either food or synthetic raw materials.
Известен способ получения 2-аминоэтансульфоновой кислоты из петушиных гребней, включающий измельчение сырья, эстракцию в водной среде при рН 1,5-2 при 48-100оС в течение 14-15 ч, очистку экстракта активированным углем и последующее выделение целевого продукта водой подкисленной до рН 3,5-4,0 [1] Недостатками этого способа являются: многостадийность процесса и использование пищевого сырья.A method of producing a 2-aminoethanesulfonic acid from rooster combs, comprising the grinding of raw materials, estraktsiyu in an aqueous medium at pH 1.5-2 at 48-100 ° C for 14-15 h, purification of the extract with activated carbon and subsequent isolation of the desired product with water acidulated to a pH of 3.5-4.0 [1] The disadvantages of this method are: multi-stage process and the use of food raw materials.
Известен лабораторный способ получения 2-аминоэтансульфоновой кислоты путем взаимодействия хлорэтиламина с сульфитом натрия с последующим отделением реакционной смеси от неорганических солей (NaCl и Na2SO4) электролизом при 50оС и плотности тока 450 А/м2 [2] В процессе электролиза концентрация хлористого натрия в реакционной смеси снижается с 13,2 до 0,2% а сульфата натрия с 1,4 до 0,8% При этом степень обессоливания реакционной массы от хлористого натрия составляет 98,5% а от сульфата натрия 42,0%
Недостатками известного способа являются сложность процесса получения промежуточного продукта хлорэтиламина, который протекает с участием токсичных реагентов, низкая эффективность обессоливания реакционных смесей от сульфата натрия и сравнительно высокая энергоемкость процесса электролиза.Known laboratory method of preparation of 2-aminoethanesulfonic acid by reaction of mustard with sodium sulfite followed by separating the reaction mixture from inorganic salts (NaCl and Na 2 SO 4) electrolysis at 50 ° C and a current density of 450 A / m 2 [2] In the process of electrolysis the concentration sodium chloride in the reaction mixture decreases from 13.2 to 0.2% and sodium sulfate from 1.4 to 0.8%. The degree of desalination of the reaction mixture from sodium chloride is 98.5% and from sodium sulfate 42.0%
The disadvantages of this method are the complexity of the process for producing the intermediate product of chloroethylamine, which proceeds with the participation of toxic chemicals, the low efficiency of desalination of the reaction mixtures from sodium sulfate and the relatively high energy intensity of the electrolysis process.
Указанные недостатки этого способа послужили основанием для усовершенствования этого процесса. These disadvantages of this method served as the basis for improving this process.
Наиболее близким по технической сути к предлагаемому способу является способ получения 2-аминоэтансульфоновой кислоты с использованием электролиза [2] прототип. The closest in technical essence to the proposed method is a method for producing 2-aminoethanesulfonic acid using electrolysis [2] prototype.
Предлагаемый способ позволяет использовать доступное химическое сырье 2-аминоэтилсерную кислоту и снизить энергоемкость процесса электродиализа. The proposed method allows the use of available chemical raw materials 2-aminoethylsulfuric acid and reduce the energy intensity of the electrodialysis process.
Сущность заявляемого способа заключается в том, что реакционную массу 2-аминоэтансульфоновой кислоты получают взаимодействием 2-аминоэтилсерной кислоты с сульфитом натрия и подвергают электродиализному обессоливанию при ступенчатом изменении плотности тока в ходе электродиализа: 1-ая ступень 150-200 А/м2, 2-ая ступень 75-100 А/м2, температуре 20-30оС и поддержании рН раствора в интервале 4,5-5,0.The essence of the proposed method lies in the fact that the reaction mass of 2-aminoethanesulfonic acid is obtained by the interaction of 2-aminoethylsulfuric acid with sodium sulfite and subjected to electrodialysis desalination with a stepwise change in current density during electrodialysis: 1st stage 150-200 A / m 2 , 2- Single stage 75-100 a / m 2, a temperature of 20-30 ° C and maintaining the pH in the range 4.5-5.0.
Для осуществления заявляемого способа реакционную массу 2-аминоэтансульфоновой кислоты, полученную в результате взаимодействия 2-аминоэтилсерной кислоты с избытком сульфита натрия при кипячении, направляют на электродиализное обессоливание. Процесс электродиализа проводят сначала при плотности тока 150-200 А/м2, а при пропускании теоретически необходимого количества электричества плотность тока снижается в 2 раза до окончания процесса с поддержанием рН раствора в интервале 405-5,0 в ходе электродиализа при 20-30оС, выделение 2-аминоэтансульфоновой кислоты из обессоленного раствора проводят его упариванием до 1/5 от исходного объема, фильтрацией выпавшего при охлаждении осадка и промывкой его на фильтре захоложенной дистиллированной водой. При соблюдении указанных условий выход 2-аминоэтансульфоновой кислоты повышается с 70 до 94% считая на прореагированную 2-аминоэтилсерную кислоту, энергоемкость процесса снижается с 6,2 до 1,2 кВт·ч/кг, а степень обессоливания от сульфата натрия 97-98,5%
Температура, при которой проводят процесс электродиализа в соответствии с изобретением, с одной стороны ограничивается стойкость анионообменных мембран, и с другой стороны кристаллизацией минеральных солей и целевого продукта, затрудняющей электродиализ.To implement the proposed method, the reaction mass of 2-aminoethanesulfonic acid obtained by the interaction of 2-aminoethylsulfuric acid with an excess of sodium sulfite during boiling is sent to electrodialysis desalination. The electrodialysis process is carried out first at a current density of 150-200 A / m 2 , and when passing the theoretically necessary amount of electricity, the current density decreases by 2 times until the end of the process while maintaining the pH of the solution in the range of 405-5.0 during electrodialysis at 20-30 o C, the separation of 2-aminoethanesulfonic acid from the desalted solution is carried out by evaporating it to 1/5 of the initial volume, filtering the precipitate formed upon cooling, and washing it with coolant distilled water on the filter. Under these conditions, the yield of 2-aminoethanesulfonic acid increases from 70 to 94% based on the reacted 2-aminoethylsulfuric acid, the energy intensity of the process decreases from 6.2 to 1.2 kWh / kg, and the degree of desalination from sodium sulfate is 97-98. 5%
The temperature at which the electrodialysis process is carried out in accordance with the invention, on the one hand, the stability of the anion-exchange membranes is limited, and on the other hand, crystallization of mineral salts and the target product, which impedes electrodialysis.
Рекомендуемый ступенчатый токовый режим обессоливания реакционной массы 2-аминоэтансульфоновой кислоты определялся по результатам исследования количества пропущенного электричества на скорость обессоливания неорганических солей и напряжение на аппарате. Установлено, что при пропускании теоретически необходимого количества электричества из реакционной массы удаляется 82-85% неорганических солей, а напряжение на электродиализаторе при этом достигает минимального значения. Оставшееся количество солей удаляется при резком возрастании напряжения вследствие концентрационной поляризации. Последняя наступает тем раньше, чем выше плотность тока. Поэтому для снижения энергоемкости процесса необходимо уменьшение плотности тока после пропускания теоретически необходимого количества электричества. Плотность тока на второй ступени определяется исходя из эффективности использования тока и производительности процесса. Снижение плотности тока более, чем в 2 раза нежелательно из-за низкой производительности процесса. The recommended stepwise current mode of desalination of the reaction mass of 2-aminoethanesulfonic acid was determined by the results of a study of the amount of transmitted electricity on the rate of desalination of inorganic salts and the voltage on the apparatus. It is established that when passing the theoretically necessary amount of electricity, 82-85% of inorganic salts are removed from the reaction mass, while the voltage on the electrodialyzer reaches its minimum value. The remaining amount of salts is removed with a sharp increase in voltage due to concentration polarization. The latter occurs the earlier, the higher the current density. Therefore, to reduce the energy intensity of the process, it is necessary to reduce the current density after passing the theoretically necessary amount of electricity. The current density in the second stage is determined based on the efficiency of current use and process performance. A decrease in current density of more than 2 times is undesirable due to the low productivity of the process.
Нами установлено, что 2-аминоэтансульфоновая кислота при рН 4,5-5,0 (изоэлектрическая точка) существует в виде электронейтральной внутренней соли, образуемой по схеме
H
Изменение рН среды как в кислую (рН < 4,5), так и в щелочную области (рН > 5,0) должно приводить к потерям целевого продукта в процессе электродиализа. Поэтому для снижения потерь 2-аминоэтансульфоновой кислоты в процессе электродиализа целесообразно поддерживать рН реакционной массы в интервале 4,5-5,0 путем добавления раствора серной кислоты.We found that 2-aminoethanesulfonic acid at pH 4.5-5.0 (isoelectric point) exists in the form of an electrically neutral internal salt formed according to the scheme
H
Changes in the pH of the medium both in acidic (pH <4.5) and in the alkaline region (pH> 5.0) should lead to losses of the target product during electrodialysis. Therefore, to reduce the loss of 2-aminoethanesulfonic acid during electrodialysis, it is advisable to maintain the pH of the reaction mass in the range of 4.5-5.0 by adding a solution of sulfuric acid.
П р и м е р 1. В 40-литровый реактор загружают 18,5 л дистиллированной воды, 4,68 сульфита натрия безводного и перемешивают 30 мин до полного растворения. К раствору прибавляют 4,0 кг 100%-ной 2-аминоэтилсерной кислоты и нагревают реакционную массу до кипения. Реакционный раствор кипятят 27 ч. В результате чего после самопроизвольного охлаждения раствора до 18-20оС получают 20,5 л реакционной массы, которую порциями передают на электродиализное обессоливание.PRI me R 1. In a 40-liter reactor load of 18.5 liters of distilled water, 4.68 of anhydrous sodium sulfite and stirred for 30 minutes until complete dissolution. 4.0 kg of 100% 2-aminoethylsulfuric acid are added to the solution and the reaction mass is heated to boiling. The reaction solution was refluxed for 27 hours. The resulting solution after spontaneous cooling to 18-20 ° C yielding 20.5 liters of the reaction mass, which portions are transmitted to the electrodialysis desalting.
Реакционную массу в количестве 1 л, содержащую 14,5% сульфата натрия и 3,2% сульфита натрия, подвергают электродиализному обессоливанию в многокамерном аппарате электродиализаторе фильтр-пресссного типа, состоящего из чередующихся мембран типа МА-40 и МК-40 с промежуточными рамками из паронита и сепараторами турбулизаторами. Катодом служит пластина из нержавеющей стали марки Х18Н10Т с рабочей поверхностью 4 дм2, анодом платинированный титан с той же поверхностью. Электродиализатор состоял из 8 анионообменных мембран и 7 катионообменных мембран, образующих 7 камер обессоливания и 8 камер концентрирования, а также двух электродных камер. Рабочая поверхность каждой мембраны 4 дм2, а расстояние между 1,5 мм.The reaction mass in the amount of 1 l, containing 14.5% sodium sulfate and 3.2% sodium sulfite, is subjected to electrodialysis desalination in a multi-chamber apparatus of a filter press type electrodialyzer, consisting of alternating membranes of the type MA-40 and MK-40 with intermediate frames of paronite and separators turbulators. A cathode is a stainless steel plate of the grade X18H10T with a working surface of 4 dm 2 , an anode platinum titanium with the same surface. The electrodialyzer consisted of 8 anion-exchange membranes and 7 cation-exchange membranes, forming 7 desalination chambers and 8 concentration chambers, as well as two electrode chambers. The working surface of each membrane is 4 dm 2 , and the distance is between 1.5 mm.
Реакционную массу 2-аминоэтансульфоновой кислоты с неорганическими солями насосом пропускают через камеры обессоливания электродиализатора с линейной скоростью 2 см/с, одновременно через камеры концентрирования и электродные камеры насосом прокачивают 0,1%-ный раствор сульфата натрия по замкнутому циклу. The reaction mass of 2-aminoethanesulfonic acid with inorganic salts is pumped through the desalination chambers of the electrodialyzer with a linear velocity of 2 cm / s, and a 0.1% sodium sulfate solution is pumped through the concentration chambers and electrode chambers in a closed cycle.
При 20оС через электродиализатор пропускают постоянный ток, сила которого соответствует плотности тока 150 А/м2. В ходе электродиализа поддерживают постоянный объем реакционной массы и рН раствора в интервале 4,5-5,0 добавлением дистиллированной воды в количестве 0,24 л и 30%-ного раствора серной кислоты в количестве 0,02 л. При пропускании теоретически необходимого количества (12,2 Ач) для удаления неорганических солей из реакционной массы плотность тока уменьшают до 75 А/м2 и продолжают вести процесс обессоливания до конечной концентрации сульфата натрия 0,5% а сульфита натрия 0,1% В процессе электродиализной очистки получают 1 л обессоленного раствора 2-аминоэтансульфоновой кислоты, из которого при атмосферном давлении отгоняют 0,8 л воды, а сконцентрированный раствор охлаждают до комнатной температуры. При этом выпавший осадок 2-аминоэтансульфоновой кислоты отфильтровывают и промывают дистиллированной водой.At 20 ° C, a direct current is passed through the electrodialyzer, the strength of which corresponds to a current density of 150 A / m 2 . During the electrodialysis, a constant volume of the reaction mass and the pH of the solution are maintained in the range of 4.5-5.0 by adding distilled water in an amount of 0.24 L and a 30% solution of sulfuric acid in an amount of 0.02 L. When passing the theoretically necessary amount (12.2 Ah) to remove inorganic salts from the reaction mass, the current density is reduced to 75 A / m 2 and the process of desalination is continued until the final concentration of sodium sulfate is 0.5% and sodium sulfite is 0.1%. In the process electrodialysis purification, 1 l of a desalted solution of 2-aminoethanesulfonic acid is obtained, from which 0.8 l of water is distilled off at atmospheric pressure, and the concentrated solution is cooled to room temperature. In this case, the precipitated precipitate of 2-aminoethanesulfonic acid is filtered off and washed with distilled water.
Получают 105,8 г 2-аминоэтансульфоновой кислоты с содержанием основного вещества 95% Выход составляет 94,2% от теории, считая на прореагированную 2-аминоэтилсерную кислоту, энергоемкость процесса 1,2 кВт·ч/кг, а выход по току 94%
П р и м е р 2. Реакционную массу 2-аминоэтансульфоновой кислоты, полученную аналогично примеру 1, подвергают электродиализному обессоливанию подобно примеру 1, но при плотности тока 200 А/м2 на первой ступени до пропускания теоретически необходимого количества электричества, а затем при плотности тока 100 А/м2 до окончания процесса обессоливания.Obtain 105.8 g of 2-aminoethanesulfonic acid with a basic substance content of 95%. The yield is 94.2% of theory, counting on the reacted 2-aminoethylsulfuric acid, the process energy consumption is 1.2 kWh / kg, and the current efficiency is 94%.
PRI me R 2. The reaction mass of 2-aminoethanesulfonic acid obtained analogously to example 1, is subjected to electrodialysis desalination similar to example 1, but at a current density of 200 A / m 2 in the first stage until the theoretically necessary amount of electricity is passed, and then at a density current 100 A / m 2 until the end of the desalination process.
В процессе электродиализной очистки получают 1,0 л обессоленного раствора 2-аминоэтансульфоновой кислоты с содержанием сульфата натрия 0,6% и сульфита натрия 0,1% Выделение целевого продукта из раствора аналогично примеру 1. Получают 105,7 г 2-аминоэтансульфоновой кислоты с содержанием основного вещества 95,2% Выход составляет 94,0% от теории, считая на прореагированную 2-аминоэтилсерную кислоту, энергоемкость процесса 2,0 кВт·ч/кг, а выход по току 89%
П р и м е р 3. Реакционную массу 2-аминоэтансульфоновой кислоты, полученную аналогично примеру 1, подвергают электродиализному обессоливанию подобно примеру 1, но при плотности тока 250 А/м2 на первой ступени до пропускания теоретически необходимого количества электричества, а затем при плотности тока 150 А/м2 до окончания процесса обессоливания без поддержания рН раствора в интервале 4,5-5,0 в ходе электродиализа.In the process of electrodialysis purification receive 1.0 l of a desalted solution of 2-aminoethanesulfonic acid with a content of sodium sulfate of 0.6% and sodium sulfite of 0.1%. The selection of the target product from the solution as in example 1. Receive 105.7 g of 2-aminoethanesulfonic acid with a content of 95.2% of the basic substance. The yield is 94.0% of theory, based on the reacted 2-aminoethylsulfuric acid, the process energy consumption is 2.0 kWh / kg, and the current efficiency is 89%.
PRI me R 3. The reaction mass of 2-aminoethanesulfonic acid obtained analogously to example 1, is subjected to electrodialysis desalination similar to example 1, but at a current density of 250 A / m 2 in the first stage until the theoretically necessary amount of electricity is passed, and then at a density current 150 A / m 2 until the end of the desalination process without maintaining the pH of the solution in the range of 4.5-5.0 during electrodialysis.
В процессе электродиализной очистки получают 1,0 л обессоленного раствора 2-аминоэтансульфоновой кислоты с содержанием сульфата натрия 0,4% а сульфита натрия 0,1% Выделение целевого продукта из раствора аналогично примеру 1. Получают 101,0 г 2-аминоэтансульфоновой кислоты с содержанием основного вещества 94,8% Выход составляет 89,8% от теории, считая на прореагированную 2-аминоэтилсерную кислоту, энергоемкость процесса 2,5 кВт·ч/кг, а выход по току 83%
П р и м е р 4 (сравнительный). Реакционную массу 2-аминоэтансульфоновой кислоты, полученную аналогично примеру 1, подвергают электродиализному обессоливанию подобно примеру 1 при плотности тока 450 А/м2 и температуре 30оС. При этом выход по току составляет 70% а энергоемкость процесса 6,2 кВт.ч/кг. В процессе электродиализной очистки получают 5 л обессоленного раствора 2-аминоэтансульфоновой кислоты с содержанием сульфата натрия 0,7% и сульфита натрия 0,1% Выделение целевого продукта из раствора аналогично примеру 1 с отгонкой 2,5 л воды, что составляет 1/2 от первоначального объема.In the process of electrodialysis purification receive 1.0 l of a desalted solution of 2-aminoethanesulfonic acid with a sodium sulfate content of 0.4% and sodium sulfite 0.1%. The selection of the target product from the solution is analogous to example 1. Get 101.0 g of 2-aminoethanesulfonic acid with a content of 94.8% of the basic substance. The yield is 89.8% of theory, counting on the reacted 2-aminoethylsulfuric acid, the process energy consumption is 2.5 kWh / kg, and the current efficiency is 83%
PRI me R 4 (comparative). The reaction mass of 2-aminoethanesulfonic acid, prepared as in Example 1 was subjected to electrodialysis desalting similarly to Example 1 at a current density of 450 A / m 2 and a temperature of 30 C. The current efficiency was 70% and the power consumption of the process 6.2 kWh / kg In the process of electrodialysis purification receive 5 l of a desalted solution of 2-aminoethanesulfonic acid with a content of sodium sulfate 0.7% and sodium sulfite 0.1% Isolation of the target product from the solution as in example 1 with the distillation of 2.5 l of water, which is 1/2 from initial volume.
Получают 623 г 2-аминоэтансульфоновой кислоты с содержанием основного вещества 95% Выход составляет 70% по теории, считая на 2-аминоэтилсерную кислоту. 623 g of 2-aminoethanesulfonic acid are obtained with a basic substance content of 95%. The yield is 70%, in theory, based on 2-aminoethylsulfuric acid.
Таким образом, благодаря поддержанию рН раствора вблизи изоэлектрической точки и ступенчатому токовому режиму электродиализа удалось технологический процесс получения 2-аминоэтансульфоновой кислоты сделать более экономичным за счет сокращения энергозатрат, повышения выхода целевого продукта и использования в качестве сырья 2-аминоэтилсерной кислоты. Thus, by maintaining the pH of the solution near the isoelectric point and the stepwise current mode of electrodialysis, it was possible to make the process of producing 2-aminoethanesulfonic acid more economical by reducing energy consumption, increasing the yield of the target product and using 2-aminoethylsulfuric acid as a raw material.
Источники информации
Заявка Японии N 61-44188, C25B 3/00, 1986.Information sources
Japanese Application N 61-44188, C25B 3/00, 1986.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU94005994/04A RU2059614C1 (en) | 1994-02-21 | 1994-02-21 | Method of synthesis of 2-aminoethanesulfonic acid |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU94005994/04A RU2059614C1 (en) | 1994-02-21 | 1994-02-21 | Method of synthesis of 2-aminoethanesulfonic acid |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2059614C1 true RU2059614C1 (en) | 1996-05-10 |
| RU94005994A RU94005994A (en) | 1996-12-27 |
Family
ID=20152741
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU94005994/04A RU2059614C1 (en) | 1994-02-21 | 1994-02-21 | Method of synthesis of 2-aminoethanesulfonic acid |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2059614C1 (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2384568C1 (en) * | 2008-09-04 | 2010-03-20 | ОАО Фармстандарт-Лексредства | Method of producing 2-aminoethanesulfonic acid |
| CN110526839A (en) * | 2019-07-31 | 2019-12-03 | 杭州蓝然环境技术股份有限公司 | A kind of improved epoxyethane method prepares taurine technique |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BRPI0800951A2 (en) * | 2008-04-09 | 2012-02-22 | Ems Sa | new taurine-derived compounds and their uses, their preparation process and pharmaceutical compositions containing them |
-
1994
- 1994-02-21 RU RU94005994/04A patent/RU2059614C1/en not_active IP Right Cessation
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Авторское свидетельство СССР N 1657491, кл. C 07C309/14, 1989. Заявка Японии N 61-44188, кл. C 25B 3/00, 1986. * |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2384568C1 (en) * | 2008-09-04 | 2010-03-20 | ОАО Фармстандарт-Лексредства | Method of producing 2-aminoethanesulfonic acid |
| CN110526839A (en) * | 2019-07-31 | 2019-12-03 | 杭州蓝然环境技术股份有限公司 | A kind of improved epoxyethane method prepares taurine technique |
| CN110526839B (en) * | 2019-07-31 | 2021-12-28 | 杭州蓝然环境技术股份有限公司 | Improved process for preparing taurine by ethylene oxide method |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5049250A (en) | Electrodialytic treatment of aqueous solutions containing amino acids | |
| EP1981807B1 (en) | Polyaluminum chloride and aluminum chlorohydrate, processes and compositions: high-basicity and ultra high-basicity products | |
| KR102766184B1 (en) | Process for preparing guanidino acetic acid | |
| KR930016433A (en) | Process for preparing α-glycosyl-L-ascorbic acid high content and separation system for the preparation thereof | |
| US4767870A (en) | Method of purifying L-ascorbic acid | |
| CN104710319A (en) | Green environmentally-friendly method for combined production of amino acid and analog thereof by using membrane integration technology | |
| RU2059614C1 (en) | Method of synthesis of 2-aminoethanesulfonic acid | |
| JP7166653B2 (en) | Method for producing high-purity lithium salt aqueous solution | |
| KR910019902A (en) | Method for preparing alkali metal hypophosphite | |
| US6800185B2 (en) | Method for producing basic amino acid solution | |
| RU2066312C1 (en) | Method of 2-aminoethanesulfonic acid synthesis | |
| RU2384568C1 (en) | Method of producing 2-aminoethanesulfonic acid | |
| EP0438369B1 (en) | Process for the isolation and purification of free iminodiacetic acid, starting from it's salt, by elektrodialysis | |
| SU649310A3 (en) | Method of obtaining tetraalkylthiuramdisulfide | |
| EP0572389A1 (en) | Separation/recovery of ammonium salts via electrodialytic water splitting. | |
| JPS6239554A (en) | Production of acid type aminocarboxylic acid | |
| JP4182302B2 (en) | Method for producing potassium persulfate | |
| JPH0336566B2 (en) | ||
| SU839095A1 (en) | Method of extracting rhenium | |
| CN116282412B (en) | Method for synthesizing energetic ionic compound by bipolar membrane electrodialysis filtration and electrification reaction | |
| RU94005994A (en) | METHOD FOR PRODUCING 2-AMINOETHANESULPHIC ACID | |
| RU2829392C1 (en) | Method of processing sulphate vanadium-containing waste water | |
| RU2304582C1 (en) | Method for preparing octa-4,5-carboxyphthalocyanine cobalt sodium salt | |
| RU2214426C2 (en) | Polyhexamethyleneguanidin phosphate preparation method | |
| JP4167030B2 (en) | Method for producing aqueous nickel nitrite solution |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD4A | Correction of name of patent owner | ||
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20120222 |