RU2050371C1 - Method of film-forming agent producing - Google Patents
Method of film-forming agent producing Download PDFInfo
- Publication number
- RU2050371C1 RU2050371C1 SU4953758A RU2050371C1 RU 2050371 C1 RU2050371 C1 RU 2050371C1 SU 4953758 A SU4953758 A SU 4953758A RU 2050371 C1 RU2050371 C1 RU 2050371C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- phenol
- acetone
- technical
- mixture
- butylphenol
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 30
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 26
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J titanium tetrachloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)(Cl)Cl XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J 0.000 claims abstract description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 7
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 5
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract 2
- -1 vinyl aromatic compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 3
- 230000003606 oligomerizing effect Effects 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 15
- 238000006384 oligomerization reaction Methods 0.000 abstract description 4
- WJQOZHYUIDYNHM-UHFFFAOYSA-N 2-tert-Butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC=C1O WJQOZHYUIDYNHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 abstract description 2
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 abstract 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 4
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical compound C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000009849 deactivation Effects 0.000 description 4
- PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N (E)-1,3-pentadiene Chemical group C\C=C\C=C PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000007872 degassing Methods 0.000 description 3
- PMJHHCWVYXUKFD-UHFFFAOYSA-N piperylene Natural products CC=CC=C PMJHHCWVYXUKFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 2
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Chemical compound C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003209 petroleum derivative Substances 0.000 description 2
- 238000000197 pyrolysis Methods 0.000 description 2
- SKDGWNHUETZZCS-UHFFFAOYSA-N 2,3-ditert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC(O)=C1C(C)(C)C SKDGWNHUETZZCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKOOMYPCSUNDGP-UHFFFAOYSA-N 2-methylbut-2-ene Chemical group CC=C(C)C BKOOMYPCSUNDGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical class CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013844 butane Nutrition 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000005202 decontamination Methods 0.000 description 1
- 230000003588 decontaminative effect Effects 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006140 methanolysis reaction Methods 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical class CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003022 phthalic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000004313 potentiometry Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к получению (со)олигомеров сопряженных диенов и/или винилароматических соединений, которые могут использоваться в лакокрасочной промышленности в качестве пленкообразующего. The invention relates to the production of (co) oligomers of conjugated dienes and / or vinyl aromatic compounds, which can be used in the paint industry as a film-forming.
Наиболее близким к изобретению является способ получения пленкообразующего (со)олигомеризацией технических сопряженных диенов и/или винилароматических углеводородов в присутствии в качестве катализатора 0,5 г на 100 г реакционной смеси четыреххлористого титана с последующей дезактивацией последнего смесью состава, мас. окись пропилена 10-70; метанол 10-70; хлорпарафин 20-80, при массовом соотношении смеси к четыреххлористому титану 4-10. Способ осуществляют с дегазацией летучих под вакуумом при 120оС.Closest to the invention is a method for producing film-forming (co) oligomerization of technical conjugated dienes and / or vinyl aromatic hydrocarbons in the presence of 0.5 g per 100 g of a reaction mixture of titanium tetrachloride as a catalyst, followed by deactivation of the latter with a mixture of wt. propylene oxide 10-70; methanol 10-70; chloroparaffin 20-80, with a mass ratio of the mixture to titanium tetrachloride 4-10. The method is carried out with degassing of volatiles under vacuum at 120 about C.
Недостатками способа являются большой удельный расход дезактивирующего агента, недостаточная прозрачность пленкообразователя, ее резкое падение с увеличением концентрации четыреххлористого титана в полимеризате вследствие метанолиза последнего. The disadvantages of the method are the high specific consumption of a deactivating agent, insufficient transparency of the film former, its sharp drop with increasing concentration of titanium tetrachloride in the polymerizate due to the methanolysis of the latter.
Технической задачей изобретения является снижение удельного расхода дезактивирующего агента. An object of the invention is to reduce the specific consumption of a deactivating agent.
Задача решается заменой смеси хлорпарафина с метанолом на смесь ацетона и/или фенола с водой. В смесь может быть введен эфирный компонент при следующем составе дезактивирующего агента, мас. окись пропилена 92,9-99,5; фенол и/или ацетон 0,4-7,0; вода до 100. Дезактивирующая смесь может содержать 0,07-1,2 мас. в расчете на 100 мас. смеси С1-С8 алкилового эфира уксусной, метакриловой или фталевой кислот. В качестве фенола может быть использован технический фенол с содержанием основного вещества 99,96 мас. или техническая ортофенольная фракция состава, мас. фенол 7-12; о-трет-бутилфенол 80-90; ди-трет-бутилфенол остальное. В качестве ацетона может быть использован технический ацетон с содержанием основного вещества 99,5 мас. В процессе дезактивации происходит увеличение молекулярной массы пленкообразующего, введение в его состав эфирных групп.The problem is solved by replacing a mixture of chloroparaffin with methanol with a mixture of acetone and / or phenol with water. The ether component can be introduced into the mixture in the following composition of the deactivating agent, wt. propylene oxide 92.9-99.5; phenol and / or acetone 0.4-7.0; water to 100. The decontaminating mixture may contain 0.07-1.2 wt. per 100 wt. mixtures of C 1 -C 8 alkyl ester of acetic, methacrylic or phthalic acids. As phenol can be used technical phenol with a basic substance content of 99.96 wt. or technical orthophenol fraction of the composition, wt. phenol 7-12; o-tert-butylphenol 80-90; di-tert-butylphenol rest. As acetone, technical acetone can be used with a basic substance content of 99.5 wt. In the process of deactivation, an increase in the molecular weight of the film-forming, the introduction of ether groups in its composition.
Соолигодиен по изобретению получают в условиях аналога с использованием технических углеводородных смесей, содержащих бутадиен и, например, бутены и бутаны, используют фракцию С4-фракцию пиролиза нефтепродуктов, пиперилен и, например, изопрен, изоамилены, пентаны, циклопентадиен, дициклопентадиен и другие содимеры циклопентадиена (пиперилена технического). Используют С5-фракцию пиролиза нефтепродуктов, получаемых при ректификации пироконденсата, стирол и, например, метилстиролы, винилтолуолы, инден, дициклопентадиен, стирол технический, С8-С9 или С9-фракции ректификации пироконденсата. Используют те же четыреххлористый титан (катализатор), окись пропилена (дезактивирующий агент), что и в условиях аналога. В качестве сложных эфиров этилацетат, изомилацетат, метилметакрилат, диоктилфталат. Обработку полимеризата дезактивирующим агентом ведут при температуре 50-120оС в течение 2-10 мин. Расход дезактивирующего агента 0,7-1,4 мас.ч. на 1 мас.ч. TiCl4, т.е. меньше, чем в условиях аналога. Цвет получаемого пленкообразователя 10-20 ед. ИМШ, прозрачность сразу после приготовления и после 120 ч выдержки 98-100 ед. фотоколориметра, кислотное число 0,3-1,5 мг КОH/г, время высыхания до 3 степени 3-20 ч. Покрытие через 24 ч после нанесения характеризуется твердостью по М-3 0,4-0,6 усл. ед. прочностью при изгибе по ШГ-1 1-15 мм, водостойкостью при 20оС 24-72 ч, кислотостойкостью (в 10%-ной НСl при 20оС) 15-24 ч, светостойкостью (по ИПК 3) 350-850 ч.Soyoligodien according to the invention is obtained under analogous conditions using technical hydrocarbon mixtures containing butadiene and, for example, butenes and butanes, using the C 4 fraction of the pyrolysis of petroleum products, piperylene and, for example, isoprene, isoamylene, pentanes, cyclopentadiene, dicyclopentadiene and other cyclopentadiene co-dimers (technical piperylene). A C 5 fraction of pyrolysis of petroleum products obtained by rectification of pyrocondensate, styrene and, for example, methyl styrene, vinyl toluene, indene, dicyclopentadiene, technical styrene, C 8 -C 9 or C 9 fraction of pyrocondensate rectification is used. Use the same titanium tetrachloride (catalyst), propylene oxide (deactivating agent), as in the conditions of the analogue. Ethyl acetate, isomyl acetate, methyl methacrylate, dioctyl phthalate are used as esters. The treatment with deactivating agent polymer is carried out at 50-120 ° C for 2-10 min. The flow rate of the deactivating agent is 0.7-1.4 parts by weight. per 1 part by weight TiCl 4 , i.e. less than in analog conditions. The color of the resulting film former is 10-20 units. IMSh, transparency immediately after preparation and after 120 hours of exposure, 98-100 units. photocolorimeter, acid number 0.3-1.5 mg KOH / g, drying time to 3 degrees 3-20 hours. Coating 24 hours after application is characterized by a hardness of M-3 0.4-0.6 srvc. units Flexural strength at 1 SH-1-15 mm, water resistance at 20 ° C 24-72 h to acids (10% HCl at 20 ° C) 15-24 hours, lightfastness (COE 3) 350-850 hr .
Если в качестве дезактивирующего агента использовать индивидуальные компоненты указанной смеси, их бинарные смеси, содержание ацетона и фенола в дезактивирующем агента снизить менее чем до 0,4% воды менее чем до 0,1% и/или содержание фенола увеличить более чем до 7% возрастают цвет и кислотное число пленкообразователя. Если содержание ацетона в дезактивирующем агенте увеличить более чем до 7% снижаются выход пленкообразователя и эластичность покрытия. If individual components of this mixture are used as a deactivating agent, their binary mixtures, the acetone and phenol content in the deactivating agent are reduced to less than 0.4% water, to less than 0.1%, and / or the phenol content is increased to more than 7%, increase color and acid number of the film former. If the acetone content in the deactivating agent is increased to more than 7%, the yield of the film former and the elasticity of the coating are reduced.
П р и м е р 1. В герметичный автоклав загружают 90 г пиперилена (смесь цис-4-транс-изомеров) и вводят 0,5 г TiCl4 в смеси с 9,5 г толуола. Олигомеризацию ведут при 120оС в течение 1 ч. Выход олигопиперилена 87,3 г. Затем в автоклав вводят 0,700 г дезактивирующей смеси, состоящей из 0,650 г (92,9% от массы дезактивирующего агента) смеси пропилена, 0,049 г (7,0 мас.) ацетона и 0,001 г (0,1 мас.) воды. Расход дезактивирующего агента 1,4 г на 1 г четыреххлористого титана. Содержимое автоклава перемешивают в течение 5 мин. Дегазацию легких проводят под вакуумом 1 ч при 120оС. Кубовый пленкообразователь, полученный в количестве 88,4 г, подвергают анализу. п пленкообразователя (криоскопия, толуол) 3750, температура размягчения 37,5оС. В отгоне отсутствуют компоненты дезактивирующего агента и хлористый водород (потенциометрия и оргентометрия).Example 1 90 g of piperylene (a mixture of cis-4-trans isomers) are charged into a sealed autoclave and 0.5 g of TiCl 4 are added in a mixture with 9.5 g of toluene. Oligomerization was carried out at 120 ° C for 1 h. Yield 87.3 g oligopiperilena then introduced into the autoclave decontaminating 0.700 g of a mixture consisting of 0.650 g (92.9% by weight of deactivating agent) mixture of propylene, 0.049 g (7.0 wt.) acetone and 0.001 g (0.1 wt.) water. The consumption of the deactivating agent is 1.4 g per 1 g of titanium tetrachloride. The contents of the autoclave are mixed for 5 minutes. The degassing is carried out under light vacuum for 1 hour at 120 ° C. The bottoms film former is obtained in an amount of 88.4 g, is analyzed. n of the film former (cryoscopy, toluene) 3750, softening point 37.5 о С. In the distillate there are no components of the deactivating agent and hydrogen chloride (potentiometry and orgentometry).
Уайт-спиритовый раствор пленкообразующего, содержащий 70% сухого остатка и 5% сиккатива ЖК-1, имеет цвет 20 ед. ИМШ, кислотное число 0,7 мг КОН/г, время высыхания до 3 степени при 20оС 18 ч. Покрытие через 24 ч после нанесения характеризуется твердостью по М-3 0,52 усл. ед. прочностью при изгибе по ШГ-1 15 мм, водостойкостью при 20оС 48 ч, кислотостойкостью (10% соляной кислоты 20оС) 24 ч, светостойкостью по ИПК-3 775 ч.The white spirit film-forming solution containing 70% solids and 5% ZhK-1 desiccant has a color of 20 units. MHI, an acid number of 0.7 mg KOH / g, the drying time of up to 3 at 20 degrees C. for 18 hours. Coating 24 hours after application characterized by a hardness of M-3 0.52 usl. units bending strength of SH-1 15 mm, water resistance at 20 ° C for 48 hours, and acid (10% hydrochloric acid, 20 ° C) for 24 hours, light fastness of IPC-3775 hours.
Данные по измерению прозрачности полученного раствора пленкообразующего приведены в табл. 1. Data on measuring the transparency of the obtained film-forming solution are given in table. 1.
При сравнительной дезактивации четыреххлористого титана в полимеризате в условиях аналога п пленкообразователя составляет 1810, температура размягчения 24оС, получаемое покрытие через 24 ч после нанесения характеризуется прочностью при изгибе по МШ-1 20 мм.In comparative deactivation of titanium tetrachloride in a polymerizate under analog conditions n film former is 1810, the softening temperature of 24 ° C, the resulting coating after 24 hours after application characterized by a flexural strength of MGW 1 and 20 mm.
П р и м е р ы 2-5. Варьируют по составу исходное сырье и количество тетрахлорида титана для получения (со)олигомера, а также количество и состав дезактивирующего агента в заявляемых пределах. (Со)олигомеризацию, дезактивацию тетрахлорида титана, дегазацию дезактивата и анализы пленкообразователя проводят по примеру 1. Условия проведения процесса и результаты получения пленкообразующего приведены в табл. 2. PRI me R s 2-5. The feedstock and the amount of titanium tetrachloride are varied in composition to obtain the (co) oligomer, as well as the amount and composition of the deactivating agent within the claimed limits. (Co) oligomerization, deactivation of titanium tetrachloride, degassing of the deactivate and analysis of the film former are carried out according to example 1. The process conditions and the results of the film-forming are shown in table. 2.
Данные таблицы подтверждают факт снижения расхода дезактивирующего агента в расчете на единицу катализатора. These tables confirm the fact that the decontamination agent consumption is reduced per unit of catalyst.
Claims (2)
Фенол и/или ацетон 0,4 7,0
Вода Остальное
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что дезактивирующая смесь может содержать 0,07 1,2 мас. в расчете на 100 мас. дезактивирующей смеси С1 С8-алкилового эфира уксусной, метакриловой или фталевой кислот.Propylene oxide 92.9 99.5
Phenol and / or acetone 0.4 7.0
Water Else
2. The method according to claim 1, characterized in that the decontaminating mixture may contain 0.07 to 1.2 wt. per 100 wt. a deactivating mixture of C 1 C 8 -alkyl ester of acetic, methacrylic or phthalic acid.
С-трет.-бутилфенол 80 90
Дитрет.-бутилфенол Остальное
4. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве ацетона используют технический ацетон с содержанием основного вещества 99,5 мас.Phenol 7 12
C-tert.-butylphenol 80 90
Ditret.-butylphenol Else
4. The method according to claim 1, characterized in that technical acetone is used as acetone with a basic substance content of 99.5 wt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU4953758 RU2050371C1 (en) | 1991-05-14 | 1991-05-14 | Method of film-forming agent producing |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU4953758 RU2050371C1 (en) | 1991-05-14 | 1991-05-14 | Method of film-forming agent producing |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2050371C1 true RU2050371C1 (en) | 1995-12-20 |
Family
ID=21583662
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU4953758 RU2050371C1 (en) | 1991-05-14 | 1991-05-14 | Method of film-forming agent producing |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2050371C1 (en) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2161629C2 (en) * | 1999-03-01 | 2001-01-10 | ЗАО "Стерлитамакский нефтехимический завод" | Method of film-forming agent |
| RU2233846C1 (en) * | 2003-01-20 | 2004-08-10 | Бондалетов Владимир Григорьевич | Method for preparing petroleum-polymeric resins |
| RU2235104C1 (en) * | 2003-03-20 | 2004-08-27 | Томский политехнический университет | Method of producing petroleum-polymer resins |
-
1991
- 1991-05-14 RU SU4953758 patent/RU2050371C1/en active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Авторское свидетельство СССР N 1229205, кл. C 08F 36/04, опублик. 1986. * |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2161629C2 (en) * | 1999-03-01 | 2001-01-10 | ЗАО "Стерлитамакский нефтехимический завод" | Method of film-forming agent |
| RU2233846C1 (en) * | 2003-01-20 | 2004-08-10 | Бондалетов Владимир Григорьевич | Method for preparing petroleum-polymeric resins |
| RU2235104C1 (en) * | 2003-03-20 | 2004-08-27 | Томский политехнический университет | Method of producing petroleum-polymer resins |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0964844B1 (en) | Fluorinated solid acids as catalysts for the preparation of hydrocarbon resins | |
| KR0170755B1 (en) | Resin use for tackification | |
| EP0318217B1 (en) | Adhesive formulations | |
| US2753382A (en) | Polymers from piperylene concentrates | |
| RU2050371C1 (en) | Method of film-forming agent producing | |
| JPS62253606A (en) | Vinyl-aromatic terpene-phenol terpolymer | |
| US2894937A (en) | Process for preparing petroleum resins ii | |
| EP0063419B1 (en) | Process for preparing light colored petroleum resins and resins produced thereby | |
| US4684707A (en) | Low color, high softening point aromatic resin and method for its production | |
| US4358574A (en) | Production of hydrocarbon resins and products resulting therefrom | |
| US4403080A (en) | Isomerization and polymerization of hydrocarbon resins | |
| US2994689A (en) | Utilization of high boiling fractions in preparing petroleum resins | |
| RU2057764C1 (en) | Method for production of petropolymer resins | |
| US4562233A (en) | Process for preparing light colored petroleum resins and resins produced thereby | |
| RU2117013C1 (en) | Method of preparing film-forming petroleum polymeric resin | |
| US3334061A (en) | Petroleum resins | |
| CA1080891A (en) | Process for the preparation of petroleum resins | |
| RU2202561C2 (en) | Light petroleum polymer resin production process | |
| CA1085764A (en) | Process for producing hydrocarbon resins having improved color and thermal stability | |
| GB752508A (en) | Improvements in or relating to resins from steam-cracked petroleum fractions | |
| RU2054436C1 (en) | Method for production of film-forming copolymer | |
| US2835644A (en) | Polyisobutylene-petroleum resin compositions | |
| RU2161629C2 (en) | Method of film-forming agent | |
| US3403124A (en) | Petroleum resins light and heat-stabilized with fatty acid ester of 4-hydroxyethyl-2, 6-ditertiary butyl phenol | |
| RU2194723C2 (en) | Method of preparing synthetic film-forming material |