RU2049787C1 - Method of isolation of vanadylporphyrins from high-viscosity oil - Google Patents
Method of isolation of vanadylporphyrins from high-viscosity oil Download PDFInfo
- Publication number
- RU2049787C1 RU2049787C1 RU92005349A RU92005349A RU2049787C1 RU 2049787 C1 RU2049787 C1 RU 2049787C1 RU 92005349 A RU92005349 A RU 92005349A RU 92005349 A RU92005349 A RU 92005349A RU 2049787 C1 RU2049787 C1 RU 2049787C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- hexane
- oil
- ticl
- complex
- column
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 18
- 238000002955 isolation Methods 0.000 title abstract description 4
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 45
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 15
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims abstract description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 5
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims abstract description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- -1 vanadyl porphyrins Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 2
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N benzene carboxamide Natural products NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 claims 1
- IHIXIJGXTJIKRB-UHFFFAOYSA-N trisodium vanadate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-][V]([O-])([O-])=O IHIXIJGXTJIKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 abstract description 4
- 239000002594 sorbent Substances 0.000 abstract description 4
- XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J titanium tetrachloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)(Cl)Cl XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J 0.000 abstract description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 abstract 2
- 229910003074 TiCl4 Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 13
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002265 electronic spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000010668 complexation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000010438 granite Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 230000008092 positive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Treatment Of Liquids With Adsorbents In General (AREA)
Abstract
Description
Предлагаемый способ может быть использован в нефтеперерабатывающей и нефтехимической промышленности, в частности для получения ванадилпорфиринов (ВП) из высоковязких нефтей. The proposed method can be used in the refining and petrochemical industries, in particular for the production of vanadylporphyrins (VP) from high-viscosity oils.
Известен способ выделения ВП из нефтей с использованием полярных растворителей [1] Недостатком этого способа является использование больших объемов дорогостоящих растворителей, а также необходимость повторений процесса экстракции для более полного извлечения ВП. A known method of separating VP from oils using polar solvents [1] The disadvantage of this method is the use of large volumes of expensive solvents, as well as the need for repetitions of the extraction process for more complete extraction of VP.
Наиболее близким к предлагаемому является способ выделения ВП из нефти комплексообразованием [2] По этому способу нефть обезвоживают и освобождают от механических примесей. Пробу разбавляют гексаном в соотношении 1:2. Добавляют 10%-ный раствор четыреххлористого титана (TiCl4) в гексане в пятикратном молярном избытке по отношению к содержанию ВП в исходном продукте. Выпавшие осадки центрифугируют и отмывают гексаном. Для разложения комплекса ВП TiCl4 осадки обрабатывают водой, экстрагируют из водной смеси хлороформом, а экстракт промывают пентаном и водой до нейтральной реакции. Недостатком данного способа является сложность процесса, состоящего из разрозненных операций, что делает его неудобным для промышленного производства.Closest to the proposed method is the allocation of VP from oil by complexation [2] In this method, oil is dehydrated and freed from mechanical impurities. The sample is diluted with hexane in a ratio of 1: 2. A 10% solution of titanium tetrachloride (TiCl 4 ) in hexane is added in a five-fold molar excess with respect to the VP content in the initial product. The precipitates are centrifuged and washed with hexane. To decompose the VP TiCl 4 complex, the precipitates are treated with water, extracted from the aqueous mixture with chloroform, and the extract is washed with pentane and water until neutral. The disadvantage of this method is the complexity of the process, consisting of disparate operations, which makes it inconvenient for industrial production.
Целью предлагаемого способа является упрощение процесса извлечения ВП из нефтей. The aim of the proposed method is to simplify the process of extracting VP from oils.
Поставленная цель достигается следующим образом. The goal is achieved as follows.
Смесь, состоящая из исходной нефти и неполярного растворителя, добавленного с целью уменьшения вязкости, соединяют с раствором четыреххлористого титана в неполярном растворителе, например в гексане. Затем ее пропускают под давлением не менее 1 кг/см2 через колонку, содержащую фильтр и сорбент. Фильтр состоит из нескольких фильтрующих элементов, составленных так, что смесь проходит сначала через более грубые фильтрующие элементы, а затем через все более тонкие. Для дополнительного уменьшения вязкости смесь подогревают путем нагревания стенок колонки, через которую пропускают смесь. Температура, до которой подогревают стенки колонки, определяется свойствами растворителя, которым разбавляют исходную нефть, в частности, его температурой кипения. Затем через колонку дополнительно пропускают гексан или другой неполярный растворитель с целью отмывания осадков, содержащих комплекс ВП TiCl4. Для разложения комплекса ВП TiCl4 через колонку пропускают смесь диметилформамида (ДМФА) с бензолом (1:1). Полученный после разложения комплекса ВП TiCl4 ванадилпорфирин смывают с колонки бензолом. Таким образом, по предлагаемому способу все операции сводятся к пропусканию через колонку раствора нефти и растворителей. Этим достигается положительный эффект упрощение процесса извлечения ванадилпорфиринов из нефтей.A mixture consisting of a starting oil and a non-polar solvent added to reduce viscosity is combined with a solution of titanium tetrachloride in a non-polar solvent, for example, hexane. Then it is passed under a pressure of at least 1 kg / cm 2 through a column containing a filter and a sorbent. The filter consists of several filter elements, arranged so that the mixture first passes through the coarser filter elements, and then through all the thinner ones. To further reduce viscosity, the mixture is heated by heating the walls of the column through which the mixture is passed. The temperature to which the column walls are heated is determined by the properties of the solvent used to dilute the initial oil, in particular, its boiling point. Then, hexane or another non-polar solvent is additionally passed through the column in order to wash off precipitates containing the TiCl 4 VP complex. To decompose the VP TiCl 4 complex, a mixture of dimethylformamide (DMF) with benzene (1: 1) was passed through the column. The vanadylporphyrin obtained after decomposition of the VP TiCl 4 complex is washed off the column with benzene. Thus, according to the proposed method, all operations are reduced to passing through a column of a solution of oil and solvents. This achieves the positive effect of simplifying the process of extracting vanadylporphyrins from oils.
Изобретение осуществляется следующим образом. The invention is as follows.
Навеску нефти 14,6 г разбавляют 15 мл бензола и 15 мл гексана и перемешивают. Для определения содержания ВП в исходной смеси измеряют электронный спектр в видимой области. Содержание ВП составило 2,0 мг. Раствор наливают в верхнюю часть колонки, содержащую фильтр и сорбент. Фильтр составлен из двух фильтрующих элементов толченый гранит с размерами частиц в пределах от 1 до 3 мм в поперечнике. Нижний фильтрующий элемент представляет собой фильтр Шотта. В качестве сорбента использовался порошок оксида алюминия, используемый в хроматографии. Затем в верхнюю часть колонки добавляют 2,5 мл раствора TiCl4 в гексане (0,12 г/мл) для образования нерастворимого в гексане комплекса ВП TiCl4 и опять перемешивают. Растворенную в гексане часть смеси пропускают под давлением 1 кг/см2 через колонку и направляют на дальнейшую нефтепереработку. Затем пропускают через колонку 50 мл гексана для полного удаления оставшейся нефти. В верхнюю часть колонки вновь наливают смесь, состоящую из 10 мл бензола и 10 мл диметилформамида, пропускают через колонку и собирают в стакан. В колонку добавляют 30 мл бензола, пропускают через колонку для полного смывания ВП и отбирают в тот же стакан. Полученную в стакане смесь упаривают до объема 5 мл.A portion of oil of 14.6 g is diluted with 15 ml of benzene and 15 ml of hexane and mixed. To determine the content of VP in the initial mixture, the electronic spectrum in the visible region is measured. The content of VP was 2.0 mg. The solution is poured into the top of the column containing the filter and sorbent. The filter is composed of two filter elements crushed granite with particle sizes ranging from 1 to 3 mm across. The lower filter element is a Schott filter. As the sorbent, alumina powder used in chromatography was used. Then, 2.5 ml of a solution of TiCl 4 in hexane (0.12 g / ml) was added to the top of the column to form the TiCl 4 VP insoluble in hexane complex and mixed again. The part of the mixture dissolved in hexane is passed under a pressure of 1 kg / cm 2 through a column and sent for further oil refining. Then 50 ml of hexane are passed through the column to completely remove the remaining oil. A mixture of 10 ml of benzene and 10 ml of dimethylformamide is again poured into the top of the column, passed through the column and collected in a glass. 30 ml of benzene is added to the column, passed through the column to completely wash off the VP and taken into the same glass. The mixture obtained in a glass is evaporated to a volume of 5 ml.
Для определения содержания ВП в пробе из полученной смеси измеряют электронный спектр в видимой области. To determine the content of VP in the sample from the resulting mixture, the electronic spectrum in the visible region is measured.
Содержание ванадилпорфиринов в смеси составило 1,5 мг. The content of vanadylporphyrins in the mixture was 1.5 mg.
Процесс проводился при 20оС.The process was carried out at 20 about C.
Таким образом, приведенный пример показывает, что предлагаемый способ выделения ванадилпорфиринов из нефти позволяет весь процесс проводить в рамках одной установки, что делает его удобным для промышленного использования. Thus, the above example shows that the proposed method for the isolation of vanadylporphyrins from oil allows the entire process to be carried out within a single installation, which makes it convenient for industrial use.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU92005349A RU2049787C1 (en) | 1992-10-28 | 1992-10-28 | Method of isolation of vanadylporphyrins from high-viscosity oil |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU92005349A RU2049787C1 (en) | 1992-10-28 | 1992-10-28 | Method of isolation of vanadylporphyrins from high-viscosity oil |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2049787C1 true RU2049787C1 (en) | 1995-12-10 |
| RU92005349A RU92005349A (en) | 1996-12-10 |
Family
ID=20131814
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU92005349A RU2049787C1 (en) | 1992-10-28 | 1992-10-28 | Method of isolation of vanadylporphyrins from high-viscosity oil |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2049787C1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7967976B2 (en) | 2007-01-12 | 2011-06-28 | General Electric Company | Adsorption of vanadium compounds from fuel oil and adsorbents thereof |
-
1992
- 1992-10-28 RU RU92005349A patent/RU2049787C1/en active
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| Авторское свидетельство СССР N 504764, кл. C 07D209/00, 1973. * |
| Елецкий Н.П., Плюсник А.И., Титов В.И. Выделение ванадилпорфиринов из нефти комплексообразованием. - Химия и технология топлив и масел, 1975, N 8, с. 44. * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7967976B2 (en) | 2007-01-12 | 2011-06-28 | General Electric Company | Adsorption of vanadium compounds from fuel oil and adsorbents thereof |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AT395319B (en) | METHOD FOR OBTAINING A POLYHYDROXYALKANOATE FROM THE CELL MATERIAL OF A MICROORGANISM AND POLYHYDROXYALKANOATE FLAKES | |
| CA2139647A1 (en) | Process for removing oil from raw lecithin | |
| EP0207735B1 (en) | Method of manufacturing phenol-type natural antioxidants | |
| DE10016449B4 (en) | Improved process for isolating the hepatoprotective agent silymarin from the seeds of the plant Silybum marianum | |
| RU2049787C1 (en) | Method of isolation of vanadylporphyrins from high-viscosity oil | |
| US4992143A (en) | Continuous process for the separation of a partially water soluble component from a slurry | |
| US6312738B1 (en) | Azadirachtin extraction process | |
| CN113509751A (en) | A kind of extraction-stripping system based on alkanol deep eutectic solvent and its application | |
| Azzam | Separation and analysis of wax from Egyptian sugar cane filter press cake | |
| CN102031011B (en) | Method for increasing pepper red pigment yield | |
| GB2084569A (en) | Extraction of Silymarin | |
| US20220267290A1 (en) | Method for extraction of cannabinoids and synthesis of thc to cbn | |
| MD4706C1 (en) | Process for producing bisulfates of benzophenanthridine alkaloids from macleaya leaves | |
| DE3522822A1 (en) | METHOD FOR PROCESSING RESIDUES CONTAINING HEAVY METALS FROM THE PURIFICATION OF RAW PHOSPHORIC ACIDS | |
| DE69104379T2 (en) | METHOD FOR PURIFYING MONO-TERT.BUTYLHYDROCHINONE. | |
| RU2772332C1 (en) | Method for processing watered oil-containing waste | |
| US7179927B2 (en) | Extraction method | |
| US2717901A (en) | Process for degreasing wool and the recovery of wool grease | |
| AU2001294049A1 (en) | Extraction method | |
| CN114835582B (en) | Recycling method of Liangfu drop pill extract solvent | |
| CN109874964B (en) | Production method of decolorized chilli extract and decolorized chilli extract thereof | |
| US3840592A (en) | Separation of dioxin and 2,4,5-t from dioxin and 2,4,5-t-contaminated silvex | |
| US2995574A (en) | Preparation of visnadin from ammi visnaga | |
| RU2053260C1 (en) | Method for isolation of sclareol of concrete being prepared of wastes of processing sage | |
| AU757974B2 (en) | Azadirachtin extraction process |