RU2048474C1 - Способ получения сульфатированного хитозана - Google Patents
Способ получения сульфатированного хитозана Download PDFInfo
- Publication number
- RU2048474C1 RU2048474C1 RU92014636A RU92014636A RU2048474C1 RU 2048474 C1 RU2048474 C1 RU 2048474C1 RU 92014636 A RU92014636 A RU 92014636A RU 92014636 A RU92014636 A RU 92014636A RU 2048474 C1 RU2048474 C1 RU 2048474C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- chitosan
- sulfated
- preparing
- nitrite
- amide
- Prior art date
Links
- 229920001661 Chitosan Polymers 0.000 title claims abstract description 33
- 238000000034 method Methods 0.000 title abstract description 18
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonic acid Substances OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 7
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract 2
- 230000001180 sulfating effect Effects 0.000 claims description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- -1 potassium nitride Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000004767 nitrides Chemical class 0.000 claims 1
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Substances [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract description 8
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 abstract description 7
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 abstract description 6
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 abstract description 6
- AZFNGPAYDKGCRB-XCPIVNJJSA-M [(1s,2s)-2-amino-1,2-diphenylethyl]-(4-methylphenyl)sulfonylazanide;chlororuthenium(1+);1-methyl-4-propan-2-ylbenzene Chemical compound [Ru+]Cl.CC(C)C1=CC=C(C)C=C1.C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)[N-][C@@H](C=1C=CC=CC=1)[C@@H](N)C1=CC=CC=C1 AZFNGPAYDKGCRB-XCPIVNJJSA-M 0.000 abstract description 5
- 235000010289 potassium nitrite Nutrition 0.000 abstract description 5
- 239000004304 potassium nitrite Substances 0.000 abstract description 5
- 230000002429 anti-coagulating effect Effects 0.000 abstract description 3
- 230000002930 anti-sclerotic effect Effects 0.000 abstract description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 3
- 102000007330 LDL Lipoproteins Human genes 0.000 abstract description 2
- 108010007622 LDL Lipoproteins Proteins 0.000 abstract description 2
- 230000000840 anti-viral effect Effects 0.000 abstract description 2
- 239000008280 blood Substances 0.000 abstract description 2
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 abstract description 2
- 230000000975 bioactive effect Effects 0.000 abstract 2
- 239000008726 choto-san Substances 0.000 abstract 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- 230000009870 specific binding Effects 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000047 product Substances 0.000 description 11
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 11
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 9
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 238000005670 sulfation reaction Methods 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000008569 process Effects 0.000 description 4
- 230000019635 sulfation Effects 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 3
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N sulfur trioxide Inorganic materials O=S(=O)=O AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical compound O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003146 anticoagulant agent Substances 0.000 description 2
- 229940127219 anticoagulant drug Drugs 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- ATHHXGZTWNVVOU-UHFFFAOYSA-N monomethyl-formamide Natural products CNC=O ATHHXGZTWNVVOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M Formate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N Nitrous acid Chemical compound ON=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005654 Sephadex Polymers 0.000 description 1
- 239000012507 Sephadex™ Substances 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 1
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 1
- 230000006196 deacetylation Effects 0.000 description 1
- 238000003381 deacetylation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000502 dialysis Methods 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M perchlorate Inorganic materials [O-]Cl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012667 polymer degradation Methods 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 238000001226 reprecipitation Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L sulfate group Chemical group S(=O)(=O)([O-])[O-] QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid;sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O.OS(O)(=O)=O HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Abstract
Использование: для получения биологически активных соединений, обладающих антикоагулянтным, антисклеротическим и противирусным действием, повышенной способностью специфично связывать липопротеины низкой плотности из крови. Сущность изобретения: хитозан обрабатывают комплексом хлорсульфоновой кислоты или олеума с амидом в амидном растворителе или диметилсульфоксиде, в присутствии нитрита натрия или калия. Молярное соотношение нитрита и хитозана 1 0,001 1, температура от комнатной до 50°С, время не более 60 мин. 1 табл.
Description
Изобретение относится к области модификации природных полимеров, а именно к способам получения сульфатированных производных хитозана. Изобретение может быть использовано для получения биологически активных соединений, обладающих антикоагулянтным, антисклеротическим и противовирусным действием, а также повышенной способностью специфично связывать липопротеины низкой плотности из крови.
В известных способах получения сульфатированного хитозана [1-3] обладающего антикоагулянтным и антисклеротическим эффектами, используют, как правило, такие сульфатирующие агенты, как смесь двуокиси и трехокиси серы, хлорсульфоновая кислота, дымящая серная кислота (олеум), а также комплексы серного ангидрида или хлорсульфоновой кислоты с пиридином или диметилформамидом и т. п. При этом хитозан перед сульфатированием обычно активируют путем переосаждения и промывки различными безводными органическими растворителями (чаще всего, пиридином или диметилформамидом), затем в виде суспензии набухшего полимера в указанных растворителях вводят в контакт с сульфатирующим агентом. Причем реакция в начальный период протекает, как правило, в гетерогенных условиях, затем продукт модификации может перейти в раствор и процесс сульфатирования в этом случае будет продолжаться в гомогенной среде.
Недостатками описанных способов являются:
1. Необходимость предварительной активации хитозана, что связано с большими объемами осадителя (NaOH), многократной сменой растворителя с отжимом и фильтрованием, вследствие чего технологический процесс значительно усложняется.
1. Необходимость предварительной активации хитозана, что связано с большими объемами осадителя (NaOH), многократной сменой растворителя с отжимом и фильтрованием, вследствие чего технологический процесс значительно усложняется.
2. По-существу, гетерогенный характер реакции сульфатирования может приводить к получению продукта с неравномерным распределением замещенных групп, а следовательно, с невоспроизводимыми свойствами.
Известен также способ сульфатирования хитозана в гомогенных условиях, состоящий в том, что хитозан предварительно переводят в его соль в виде хлоргидрата, формиата, ацетата, перхлората, затем выделенную соль хитозана растворяют в формамиде при температуре не ниже 50оС и подвергают сульфатированию хлорсульфоновой кислотой в пиридине или формамиде. Для получения низкомолекулярного целевого продукта предварительно полученную полимерную соль подвергают деградации водным раствором перекиси водорода при 70оС в течение 2 ч и затем сульфатируют описанным способом либо проводят частичное снижение степени полимеризации конечного сульфатированного продукта путем гидролиза концентрированной соляной кислотой или 30%-ным раствором перекиси водорода [4]
Недостатками способа являются:
1. Необходимость предварительного получения растворимой в формамиде соли хитозана, что требует больших объемов и расхода осадителя (например, ацетона), дополнительных стадий промывки, фильтрования и сушки при выделении данной полимерной соли.
Недостатками способа являются:
1. Необходимость предварительного получения растворимой в формамиде соли хитозана, что требует больших объемов и расхода осадителя (например, ацетона), дополнительных стадий промывки, фильтрования и сушки при выделении данной полимерной соли.
2. Необходимость применения повышенной температуры для растворения соли хитозана в формамиде, что может вызывать разложение формамида (выделение СО2), а также изменение при этом физико-химических свойств самой полимерной соли.
3. Сложность контроля за степенью деградации при гидролизе сульфатированного продукта перекисью водорода или НСl при повышенных температурах, что может сопровождаться отщеплением сульфатных групп полимера, следовательно, снижением степени замещения сульфатированного продукта.
Наиболее близким к предлагаемому является способ получения сульфатированного хитозана с одновременной деполимеризацией [5] В этом способе хитозан обрабатывают смесью серной и 95%-ной хлорсульфоновой кислот при определенном их соотношении, температуре от -20 до -40оС в течение времени от 5 мин до 2 ч. Целевой продукт выделяют известными способами, например, реакционную смесь смешивают с аполярным или апротонным растворителем, в котором целевой продукт нерастворим. Затем нейтрализуют и очищают диализом. Молекулярная масса полученного продукта зависит от времени реакции.
Сложность способа для практического использования обусловлена отсутствием растворителя и необходимостью низких температур.
Задачей изобретения является упрощение способа.
Эта задача решается способом получения сульфатированного хитозана, включающим обработку хитозана сульфатирующим агентом, нейтрализацию реакционной смеси и выделение целевого продукта, в котором в качестве сульфатирующего агента используют комплекс хлорсульфоновой кислоты или олеума с амидом, и обработку осуществляют в aмидном растворителе или диметилсульфоксиде в присутствии нитрита натрия или калия, при молярном соотношении нитрита и хитозана, равном 1: 0,01-1, температуре от комнатной до 50оС, в течение не более 60 мин.
Присутствие натриевой или калиевой соли азотистой кислоты способствует, во-первых, растворению хитозана в указанных растворителях при комнатной температуре без предварительного перевода его в какую-либо форму или активированное состояние, во-вторых, вызывает частичную деградацию гликозидных связей полимера и, следовательно, его молекулярной массы или вязкости раствора, степень падения которых зависит от количества добавленной соли. Последнее обстоятельство имеет важное значение для регулирования молекулярной массы целевого продукта, так как молекулярная масса сульфатированных продуктов в известной мере определяют область их применения.
Впервые в предлагаемом способе деградации хитозана нитритом натрия или калия осуществляется в безводной среде, причем процесс может регулироваться изменением молярного соотношения нитрита натрия или калия и хитозана. Варьирование соотношения в пределах (1:1)-(1:0,001) объясняется тем, что нижняя граница соответствует минимальному количеству соли, необходимому для растворения хитозана. Верхний предел соответствует эквимолярному соотношению, при котором происходит разрыв всех гликозидных связей и, следовательно, увеличение концентрации соли не целесообразно. Кроме того, заметное снижение вязкости растворов хитозана в присутствии даже небольшого количества соли (1/100-200 часть от массы полимера) позволяет получить таким способом более концентрированные растворы хитозана для сульфатирования и тем самым увеличить выход конечного продукта за одну загрузку, т. е. повысить производительность процесса.
Общая методика получения сульфатированного хитозана.
Приготовление сульфатирующего комплекса.
К 30 мл диметилформамида (ДМФА) или формамида (ФА) при перемешивании и охлаждении (0-5оС) прикапывают 4,5 мл хлорсульфоновой кислоты (ХСК) или 7 мл 30% -ного олеума, затем охлаждение прекращают и реакционную смесь продолжают перемешивать для повышения температуры смеси до окружающей среды (25оС).
Приготовление раствора хитозана.
К 10 мл ФА или диметилсульфоксида (ДМСО) добавляют рассчитанное количество хитозана для получения раствора соответствующей концентрации и заданное количество нитрита натрия или калия в заявляемых пределах молярного соотношения нитрита натрия или калия и хитозана (основ. мол. звена) (1:1)-(1: 0,001). Например, для приготовления 10%-ного раствора хитозана со степенью деацетилирования (СД) 90% берут 1 г полимера (мол. м. звена 161 х 0,9 203 х 0,1 165,2) и 0,021 г нитрита натрия, что соответствует молярному отношению 0,05. После внесения рассчитанных количеств компонентов полученную суспензию перемешивают до полного растворения полимера.
Сульфатирование хитозана.
К сульфатирующему комплексу, приготовленному по описанной методике, прибавляют при перемешивании 10 мл раствора хитозана, приготовленного как описано выше, и реакцию ведут в течение 10-60 мин при комнатной температуре или при 50оС. По окончании реакции реакционную смесь (раствор) нейтрализуют 4 н. водным раствором едкого натрия или калия до рН 7, высаживают в 5-кратный избыток (по объему) метанола, полученный осадок собирают и растворяют в воде, раствор полимера диализуют против воды или фильтруют через колонку с сефадексом С-10, далее фильтрат упаривают и высаживают в 5-кратный избыток (по объему) этанола, осадок переносят на фильтр, промывают этанолом, ацетоном и сушат вначале в эксикаторе при 10 мм рт. ст. затем при 1 мм рт. ст. и 60оС.
Условия и результаты конкретных примеров выполнения способа приведены в таблице.
Claims (1)
- СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СУЛЬФАТИРОВАННОГО ХИТОЗАНА, включающий обработку хитозана сульфатирующим агентом, нейтрализацию реакционной смеси и выделение целевого продукта, отличающийся тем, что в качестве сульфатирующего агента используют комплекс хлорсульфоновой кислоты или олеума с амидом и обработку осуществляют в амидном растворителе или в диметилсульфоксиде в присутствии нитрита натрия или калия при молярном соотношении нитрита хитозан, 1 0,001 1, температуре от комнатной до 50oС в течение не более 60 мин.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU92014636A RU2048474C1 (ru) | 1992-12-25 | 1992-12-25 | Способ получения сульфатированного хитозана |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU92014636A RU2048474C1 (ru) | 1992-12-25 | 1992-12-25 | Способ получения сульфатированного хитозана |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2048474C1 true RU2048474C1 (ru) | 1995-11-20 |
| RU92014636A RU92014636A (ru) | 1996-05-10 |
Family
ID=20134362
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU92014636A RU2048474C1 (ru) | 1992-12-25 | 1992-12-25 | Способ получения сульфатированного хитозана |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2048474C1 (ru) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2195262C2 (ru) * | 1999-08-13 | 2002-12-27 | Государственный научный центр вирусологии и биотехнологии "Вектор" | Фармакологическое средство на основе гиалуроновой кислоты, обладающее антимикробным, ранозаживляющим и противовоспалительным действием |
| RU2315774C1 (ru) * | 2006-08-08 | 2008-01-27 | Институт химии Дальневосточного отделения Российской академии наук (статус государственного учреждения) (Институт химии ДВО РАН) | Перхлорат хитозания, способ его получения и энергоемкий состав, его содержащий |
-
1992
- 1992-12-25 RU RU92014636A patent/RU2048474C1/ru active
Non-Patent Citations (5)
| Title |
|---|
| 1. Патент Великобритании N 746870, кл. 2(3)В, опублик. 1956. * |
| 2. Royl. Whistler, M.Kosik. Anticoagulant Activity. of Oxidized and N-and O-sulfated Chitosan. - Arch of Biochem and Biophys, N 142, 1971, p.106-110. * |
| 3. Вихорева Т.Л. и др. Синтез сульфатов полисахаридов и исследование их биологической активности. - Cellulose Chem. Technol, 1981, N 15, p.487-504. * |
| 4. Патент США N 2831851, кл. 260-178, опублик. 1958. * |
| 5. Европейский патент N 148057, кл. C 08B 37/08, опублик. 1985. * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2195262C2 (ru) * | 1999-08-13 | 2002-12-27 | Государственный научный центр вирусологии и биотехнологии "Вектор" | Фармакологическое средство на основе гиалуроновой кислоты, обладающее антимикробным, ранозаживляющим и противовоспалительным действием |
| RU2315774C1 (ru) * | 2006-08-08 | 2008-01-27 | Институт химии Дальневосточного отделения Российской академии наук (статус государственного учреждения) (Институт химии ДВО РАН) | Перхлорат хитозания, способ его получения и энергоемкий состав, его содержащий |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3702843A (en) | Nitrite,nitrate and sulfate esters of polyhydroxy polymers | |
| JPS624702A (ja) | 水溶性アシル化キトサンの製造方法 | |
| JP2001510713A (ja) | 物理的な止血活性および塞栓活性、および吻合後の癒着形成についての予防活性を有している生体適合材料の製造におけるヒアルロン酸誘導体の使用 | |
| US4389523A (en) | Cellulose sulfate salt having anti-coagulating action and process for preparing same | |
| Chaubet et al. | Synthesis and structure—anticoagulant property relationships of functionalized dextrans: CMDBS | |
| AU2001246418B2 (en) | Gels of hyaluronic acid cross-linked with bi-functional L-aminoacids or L-aminoesters or mixtures thereof | |
| Feng et al. | Solubility, chain characterization, and derivatives of chitin | |
| AU2001246418A1 (en) | Gels of hyaluronic acid cross-linked with bi-functional L-aminoacids or L-aminoesters or mixtures thereof | |
| Cimecioglu et al. | Preparation of amylose derivatives selectively modified at C-6. 6-Amino-6-deoxyamylose | |
| AU2002365302B2 (en) | Method for sulphonation of compounds comprising free hydroxyl (OH) groups or primary or secondary amines | |
| JPS6219897B2 (ru) | ||
| JP2004059618A (ja) | 多糖類複合体及びその製造方法 | |
| RU2048474C1 (ru) | Способ получения сульфатированного хитозана | |
| US5229504A (en) | Process for preparing a sulfonated chitosan | |
| CN109160960A (zh) | 一种类肝素物质磺化二羟丙基壳聚糖及其制备方法 | |
| CN101717455B (zh) | 一种类肝素多糖的制备方法 | |
| IE833063L (en) | Process for the depolymerisation and sulfation of¹polysaccharides | |
| CN116535540A (zh) | 季铵化改性甲壳素及其海绵、多孔微球的制备方法、用途 | |
| JPH0643446B2 (ja) | キトサン６−スルフエ−トおよびその製法 | |
| JPH075642B2 (ja) | キチン誘導体の製造方法 | |
| RU2426746C1 (ru) | Способ получения сульфатированной целлюлозы | |
| CN110845640B (zh) | 一种类肝素物质磺化柠檬酸改性壳聚糖及其制备方法 | |
| JPH01249801A (ja) | 多糖エステルの合成法 | |
| RU2048475C1 (ru) | Способ получения сульфатированного хитозана | |
| RU2034851C1 (ru) | Способ получения биологически активного сернокислого эфира хитозана |