RU2044731C1 - Process for preparing anhydride - Google Patents
Process for preparing anhydride Download PDFInfo
- Publication number
- RU2044731C1 RU2044731C1 SU4716062A RU2044731C1 RU 2044731 C1 RU2044731 C1 RU 2044731C1 SU 4716062 A SU4716062 A SU 4716062A RU 2044731 C1 RU2044731 C1 RU 2044731C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- mol
- acetonitrile
- anhydride
- succinic anhydride
- concentration
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 4
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 title claims description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 2-Oxohexane Chemical compound CCCCC(C)=O QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 claims abstract 2
- AMXOYNBUYSYVKV-UHFFFAOYSA-M lithium bromide Chemical compound [Li+].[Br-] AMXOYNBUYSYVKV-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 10
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 claims description 9
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims description 3
- INIOZDBICVTGEO-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) bromide Chemical compound Br[Pd]Br INIOZDBICVTGEO-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 101100242031 Mus musculus Pdha2 gene Proteins 0.000 claims 1
- VUZPPFZMUPKLLV-UHFFFAOYSA-N methane;hydrate Chemical compound C.O VUZPPFZMUPKLLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 16
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 abstract description 16
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 3
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 abstract 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 abstract 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 18
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 15
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 10
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 9
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 7
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 5
- 235000011087 fumaric acid Nutrition 0.000 description 4
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- 150000002238 fumaric acids Chemical class 0.000 description 3
- 150000002689 maleic acids Chemical class 0.000 description 3
- 238000003918 potentiometric titration Methods 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- -1 succinic anhydride acetylene Chemical group 0.000 description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 2
- 238000001030 gas--liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 2
- JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M sodium bromide Chemical compound [Na+].[Br-] JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000005377 adsorption chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000006315 carbonylation Effects 0.000 description 1
- 238000005810 carbonylation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000571 coke Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000010802 sludge Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к способу получения янтарного ангидрида, который может найти применение в химической промышленности. The invention relates to a method for producing succinic anhydride, which may find application in the chemical industry.
Цель изобретения поиск нового, более простого способа получения янтарного ангидрида из более доступного сырья. The purpose of the invention is the search for a new, simpler method for producing succinic anhydride from more affordable raw materials.
П р и м е р 1. В стеклянный термостатируемый реактор, снабженный обратным холодильником и мешалкой, загружают 0,1597 г (0,6˙10-3 моль) PdBr2 и 0,1041 г (1,2˙10-3 моль) LiBr, заливают 12 мл ацетона и перемешивают 15 мин при 40оС до растворения солей. Затем пропускают газовую смесь ацетилена и оксида углерода (в соотношении 12,3) со скоростью примерно 13 мл/мин. Скорость газа на входе и выходе реактора контролируют по показаниям калиброванных реометров. Состав газа контролируют с помощью газоадсорбционной хроматографии. Воду подают в реактор с помощью микродозирующего устройства со скоростью 0,24 мл/ч (20 мл/л˙ч). Опыт проводят в течение 6 ч, затем контактный раствор охлаждают, отделяют фильтрованием (стеклянный фильтр N 3) выпавший осадок продуктов карбонилирования ацетилена и анализируют методами ИК-, ЯМР-спектроскопии и ГЖХ состав раствора и осадка.PRI me R 1. In a glass thermostatic reactor equipped with a reflux condenser and a stirrer, load 0.1597 g (0.6˙10 -3 mol) PdBr 2 and 0.1041 g (1.2˙10 -3 mol ) LiBr, poured 12 ml of acetone and stirred for 15
За 6 ч поглотилось 3,05 л газа, в том числе C2H2 1,05 л, СО 2,0 л. Масса контактного раствора после отделения осадка 6,313 г, масса сухого осадка 2,988 г.Over 6 hours, 3.05 L of gas was absorbed, including C 2 H 2 1.05 L, CO 2.0 L. The mass of the contact solution after separation of the precipitate 6.313 g, the mass of dry precipitate 2.988 g
Состав раствора, мас. Состав осадка, мас. The composition of the solution, wt. The composition of the sediment, wt.
Ацетон 72,0 Янтарный ангидрид 71,3
Янтарный ангидрид 18,9 Янтарная кислота 28,3
Янтарная кислота 4,5 Малеиновая и фумаровая
Малеиновый ангидрид 1,5 кислоты 0,3
Малеиновая и фумаровая
кислоты 0,3
Производительность процесса по янтарному ангидриду составляет 0,40 моль/л˙ч (40 г/л˙ ч), по янтарной кислоте 0,11 моль/л˙ч (13,4 г/л˙ч). Выход янтарного ангидрида на прореагировавший ацетилен составляет 71,0% выход янтарной кислоты 20,4%
Для разделения янтарного ангидрида и янтарной кислоты растворяют полученный осадок 2,988 г в 15 мл ацетонитрила, предварительно насыщенного осадком того же состава при 16оС. Растворение проводят при перемешивании в термостатируемом реакторе при 38оС. Нерастворившийся осадок янтарной кислоты отфильтровывают на обогреваемом стеклянном фильтре при той же температуре 38оС. Таким образом получено 0,810 г осадка с содержанием янтарной кислоты 95% и т.пл. 184-185оС. Выход янтарной кислоты на стадии разделения осадка 90%
Маточный раствор охлаждают до 16оС. Выпавший осадок отфильтровывают при 16оС. Масса полученного осадка 2,055 г. Содержание янтарного ангидрида 96,7% т.пл. 117-119оС. Выход янтарного ангидрида на стадии разделения осадка 94,1%
П р и м е р ы 2-5. В стеклянный реактор, термостатированный при нужной температуре, загружают 0,16 PdBr2 (6˙10-4 моль), 0,106 г LiBr (12˙10-4 моль), заливают 12 мл ацетона, включают мешалку и перемешивают раствор 15 мин. Затем пропускают газовую смесь С2Н2 и СО (в соотношении 1:2,4) со скоростью 13 мл/мин. Одновременно включают микродозирующее устройство на подачу в реактор 0,12 мл/ч (10 мл/л˙ч) воды. Через 2 ч прекращают перемешивание, подачу воды и газовой смеси. Определяют количества образовавшихся продуктов методами газожидкостной хроматографии и потенциометрического титрования. Результаты приведены в табл. 1.Acetone 72.0 Amber Anhydride 71.3
Succinic anhydride 18.9 Succinic acid 28.3
Maleic anhydride 1.5 acids 0.3
Maleic and Fumaric
acid 0.3
The process productivity for succinic anhydride is 0.40 mol / l˙h (40 g / l˙h), for succinic acid 0.11 mol / l˙h (13.4 g / l˙h). The yield of succinic anhydride on the reacted acetylene is 71.0%; the yield of succinic acid is 20.4%
For the separation of succinic anhydride and succinic acid, the resulting precipitate was dissolved 2.988 g in 15 ml of acetonitrile, pre-saturated precipitate of the same composition at 16 C. The dissolution is carried out with stirring in a reactor thermostated at 38 C. The undissolved precipitate of succinic acid is filtered off on a glass filter with a heated In the same temperature of 38 ° C. Thus obtained 0.810 g of sludge with a content of succinic acid and 95% m.p. 184-185 about C. The yield of succinic acid at the stage of separation of sediment 90%
The mother liquor was cooled to 16 C. The precipitate was filtered off at 16 ° C. The weight of the precipitate obtained 2.055 g of succinic anhydride content of 96.7%, m.p. 117-119 about C. The yield of succinic anhydride at the stage of separation of the precipitate 94.1%
PRI me R s 2-5. 0.16 PdBr 2 (6˙10 -4 mol), 0.106 g LiBr (12˙10 -4 mol) are loaded into a glass reactor, thermostated at the required temperature, 12 ml of acetone are added, the stirrer is turned on and the solution is stirred for 15 minutes. Then a gas mixture of C 2 H 2 and CO is passed (in a ratio of 1: 2.4) at a rate of 13 ml / min. At the same time, a microdosing device is turned on to supply 0.12 ml / h (10 ml / l˙h) of water to the reactor. After 2 hours, stirring, the flow of water and the gas mixture are stopped. The quantities of the resulting products are determined by gas-liquid chromatography and potentiometric titration. The results are shown in table. 1.
П р и м е р ы 6-9. Опыты проводят, как в примере 4, но при различных концентрациях бромистого палладия, бромистого лития и при различных скоростях подачи воды. Результаты представлены в табл. 2 и 3. PRI me R s 6-9. The experiments are carried out, as in example 4, but at different concentrations of palladium bromide, lithium bromide and at different speeds of water supply. The results are presented in table. 2 and 3.
П р и м е р ы 10-14. Опыты проводят, как в примере 4, но при изменении состава исходной газовой смеси ацетилена и оксида углерода (табл. 4). PRI me R s 10-14. The experiments are carried out, as in example 4, but with a change in the composition of the initial gas mixture of acetylene and carbon monoxide (table. 4).
П р и м е р ы 15-19. В стеклянный термостатируемый реактор, снабженный обратным холодильником и мешалкой, загружают 0,106 г PdBr2 (4˙10-4 моль) и 0,0695 г LiBr (8˙10-4 моль), заливают 8 мл растворителя, перемешивают в течение 15 мин при 40оС до растворения солей. Затем пропускают газовую смесь ацетилена и оксида углерода (соотношение СO:C2H2=2) со скоростью 12 мл/мин и включают микродозатор на подачу в реактор 0,072 мл/ч (9 мл/л˙ ч) воды. Опыт проводят в течение 2 ч. Затем прекращают подачу газовой смеси, воды и перемешивание, охлаждают раствор до комнатной температуры и определяют содержание продуктов методами газожидкостной хроматографии, потенциометрического титрования и ЯМР-спектроскопии (табл. 5).PRI me R s 15-19. 0.106 g of PdBr 2 (4ом10 -4 mol) and 0.0695 g of LiBr (8˙10 -4 mol) are loaded into a glass thermostatic reactor equipped with a reflux condenser and a stirrer, 8 ml of solvent are added, and stirred for 15 min at 40 about With the dissolution of salts. Then a gas mixture of acetylene and carbon monoxide (CO: C 2 H 2 = 2 ratio) was passed at a rate of 12 ml / min and a microdoser was turned on to supply 0.072 ml / h (9 ml / l˙ h) of water to the reactor. The experiment was carried out for 2 hours. Then the gas mixture, water and stirring were stopped, the solution was cooled to room temperature, and the content of the products was determined by gas-liquid chromatography, potentiometric titration, and NMR spectroscopy (Table 5).
П р и м е р ы 20. Каталитический раствор готовят, как в примере 1. После растворения компонентов катализатора подают исходную газовую смесь состава, об. C2H2 6,1; CO 38,4; H2 53,3; воздух 1,5; СО2 0,7 и включают микродозирующее устройство на подачу в реактор 0,024 мл/ч (2 мл/л˙ч) воды. Длительность опыта 2 ч. В результате поглотилось 101 мл (4,5˙10-3 моль) С2Н2 и 188 мл (8,4˙10-3 моль) СО и получено 0,27 г (0,0027 моль) янтарного ангидрида, 0,14 г (0,00119 моль) янтарной кислоты, 0,02 г (2˙10-4 моль) малеинового ангидрида и 0,011 г (0,95˙10-4 моль) малеиновой и фумаровой кислот. Выход на прореагировавший ацетилен янтарного ангидрида составляет 60% янтарной кислоты 26,5% Производитель- ность по янтарному ангидриду 0,17 моль/л˙ч (17 г/л˙ч), по янтарной кислоте 0,075 моль/л˙ ч (8,8 г/л˙ч).PRI me R s 20. A catalytic solution is prepared, as in example 1. After dissolving the components of the catalyst serves the original gas mixture composition, vol. C 2 H 2 6.1; CO 38.4; H 2 53.3; air 1.5; СО 2 0.7 and include a microdosing device for supplying 0.024 ml / h (2 ml / l млh) of water to the reactor. The duration of the experiment was 2 hours. As a result, 101 ml (4.5˙10 -3 mol) of С 2 Н 2 and 188 ml (8.4˙10 -3 mol) of CO were absorbed and 0.27 g (0.0027 mol) of succinic anhydride, 0.14 g (0.00119 mol) of succinic acid, 0.02 g (2˙10 -4 mol) of maleic anhydride and 0.011 g (0.95˙10 -4 mol) of maleic and fumaric acids. The yield of reacted succinic anhydride acetylene is 60% of succinic acid 26.5%. Succinic anhydride productivity is 0.17 mol / l /h (17 g / l˙h), and succinic acid is 0.075 mol / l˙ (8, 8 g / l˙h).
П р и м е р 21. В стеклянный термостатируемый реактор, снабженный обратным холодильником и мешалкой, загружают 0,149 г (0,41˙10-3 моль) PdJ2 и 0,112 г (0,83x x10-3 моль) LiY заливают 8 мл ацетона, перемешивают в течение 15 мин при 40оС до растворения солей. Затем пропускают через реактор газовую смесь ацетилена и оксида углерода (соотношение CO:C2H2=2) со скоростью 14 мл/мин и включают микродозирующее устройство на подачу в реактор 0,072 мл/ч (9 мл/л˙ч) воды. Длительность опыта 1,5 ч. Затем прекращают подачу газовой смеси, воды и перемешивание, охлаждают раствор до комнатной температуры и определяют содержание продуктов методами ГЖХ, потенциометрического титрования и ЯМР-спектроскопии. В результате опыта поглотилось 55 мл (0,244˙10-2 моль) С2Н2 и 103 мл (0,459˙10-2 моль) СО и получено 0,171 г (0,17˙10-2 моль) янтарного ангидрида, 0,41 г (0,035˙10-2 моль) янтарной кислоты 0,01 г (0,01˙10-2 моль) малеинового ангидрида и 0,005 г (0,0043˙10-2 моль) малеиновой и фумаровой кислот. Выход на прореагировавший ацетилен янтарного ангидрида 70% янтарной кислоты 14,3%
П р и м е р 22. В стеклянный термостатированный реактор, снабженный обратным холодильником и мешалкой, загружают 0,1597 г (6˙10-4 моль) PdBr2 и 0,1235 г (1,2x x10-3 моль) NaBr, заливают 12 мл ацетона, перемешивают в течение 15 мин при 40оС. Затем пропускают через реактор газовую смесь ацетилена и оксида углерода (соотношение СО:C2H2=2) со скоростью 14 мл/мин и включают микродозирующее устройство на подачу в реактор 0,06 мл/ч (5 мл/ч˙ч) воды. Длительность опыта 2 ч. В результате поглотилось 386 мл (1,72˙10-2 моль) С2Н2 и 596 мл (2,66˙10-2 моль) СО и получено 0,9 г (0,9 ˙10-2 моль) янтарного ангидрида, 0,196 г (0,2˙10-2 моль) малеинового ангидрида, 0,46 г (0,39˙10-2 моль) янтарной кислоты и 0,064 г (0,054˙10-2 моль) малеиновой и фумаровой кислот. Выход на поглощенный ацетилен янтарного ангидрида 48% янтарной кислоты 20,8% Производительность по янтарному ангидриду 0,36 моль/л˙ ч (36 гл˙ч), по янтарной кислоте 0,16 моль/л˙ч (19 г/л˙ч).PRI me
PRI me
Результаты всех экспериментов приведены в табл. 6. The results of all experiments are shown in table. 6.
Реализация предлагаемого способа позволяет получать янтарный ангидрид более простым способом из более доступного сырья ацетилена и СО, причем в качестве последнего могут быть использованы отходы коксохимических и других производств, что способствует сохранению окружающей среды. Кроме того получаемая смесь янтарного ангидрида и янтарной кислоты без разделения может применяться в качестве пластификатора или стимулятора роста хлопчатника. The implementation of the proposed method allows to obtain succinic anhydride in a simpler way from the more affordable raw materials of acetylene and CO, moreover, waste from coke and other industries can be used, which helps to preserve the environment. In addition, the resulting mixture of succinic anhydride and succinic acid without separation can be used as a plasticizer or stimulator of cotton growth.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU4716062 RU2044731C1 (en) | 1989-04-21 | 1989-04-21 | Process for preparing anhydride |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU4716062 RU2044731C1 (en) | 1989-04-21 | 1989-04-21 | Process for preparing anhydride |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2044731C1 true RU2044731C1 (en) | 1995-09-27 |
Family
ID=21459449
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU4716062 RU2044731C1 (en) | 1989-04-21 | 1989-04-21 | Process for preparing anhydride |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2044731C1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108822063A (en) * | 2018-07-06 | 2018-11-16 | 重庆建峰工业集团有限公司 | A kind of process for separation and purification of succinic anhydride |
-
1989
- 1989-04-21 RU SU4716062 patent/RU2044731C1/en active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Авторское свидетельство ЧССР N 218083, кл. C 07D307/60, 1984. * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108822063A (en) * | 2018-07-06 | 2018-11-16 | 重庆建峰工业集团有限公司 | A kind of process for separation and purification of succinic anhydride |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Adams et al. | The use of oxalyl chloride and bromide for producing acid chlorides, acid bromides or acid anhydrides. III. | |
| US4977283A (en) | Process for the oxidation of 5-hydroxymethylfurfural | |
| EP3838383A1 (en) | Method and system for extracting long chain dicarboxylic acid | |
| RU2044731C1 (en) | Process for preparing anhydride | |
| EP0239954B1 (en) | A method of synthesizing acid amide | |
| EP0168119A1 (en) | Chemiluminescent substituted epidoxy-polycycloalkyl polycycloalkanes and process for preparing these compounds | |
| DE4333642A1 (en) | Process for the preparation of formylimidazoles | |
| CN107540538A (en) | A kind of composition, reaction system and method for being used to prepare 5 methylresorcinol dioctyl phthalate | |
| EP0272462A1 (en) | Process for preparing ursodeoxycholic acid derivates and their inorganic and organic salts having therpeutic activity. | |
| RU2184119C2 (en) | Method of synthesis of ruthenium (iii) carboxylate | |
| CN115417866B (en) | Benzothiazole derivative for detecting hydrazine, preparation method and application thereof, and kit for detecting hydrazine | |
| CN116178192B (en) | Preparation method of D-p-hydroxyphenylglycine methyl ester hydrochloride | |
| EP0224902B1 (en) | Process for the preparation of d-threo-1(p-methylsulfonylphenyl)-2-dichloracetamido-propandiol-1,3-(thiamphenicol)and use of suitable intermediate products | |
| CN113185552A (en) | Preparation method of propane fumarate tenofovir disoproxil degradation impurity | |
| CN117417246B (en) | A method and device for preparing high-purity palladium acetate | |
| SU1719401A1 (en) | Method of producing 3,4,5,6-tetrachlorophtalic acid anhydride | |
| CN114957202B (en) | Preparation method of DL-homocysteine thiolactone hydrochloride | |
| RU2007397C1 (en) | Method of 4,5,6-trichlorobenzoxazolone-2 synthesis | |
| CN116710426B (en) | Method for preparing heterogeneous linear carbonate by using catalyst with excellent solubility | |
| RU2021272C1 (en) | Method of synthesis of 2,6-diacetyl-1,5-di-(r)-2,4,6,8-tetraazabicyclo[3,3,0]octane- 3,7-diones | |
| JPH0212219B2 (en) | ||
| SU1405702A3 (en) | Method of producing 3-oxy-5-methylisoxazole | |
| SU1660356A1 (en) | Method of preparing 1,3-bis-(2-chloroethyl)-1- nitrosourea | |
| CN118546119A (en) | Imidacloprid synthesis method for reducing content of bisimidacloprid | |
| SU1680632A1 (en) | Method for obtaining lead oxobromide |