RU2043780C1 - Method for rectification of ethyl alcohol - Google Patents
Method for rectification of ethyl alcohol Download PDFInfo
- Publication number
- RU2043780C1 RU2043780C1 RU94011989A RU94011989A RU2043780C1 RU 2043780 C1 RU2043780 C1 RU 2043780C1 RU 94011989 A RU94011989 A RU 94011989A RU 94011989 A RU94011989 A RU 94011989A RU 2043780 C1 RU2043780 C1 RU 2043780C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alcohol
- column
- hydrogen peroxide
- amount
- dal
- Prior art date
Links
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 79
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 title claims abstract description 71
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 13
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 27
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims abstract description 10
- 239000012286 potassium permanganate Substances 0.000 claims description 11
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 claims 1
- OQVYMXCRDHDTTH-UHFFFAOYSA-N 4-(diethoxyphosphorylmethyl)-2-[4-(diethoxyphosphorylmethyl)pyridin-2-yl]pyridine Chemical compound CCOP(=O)(OCC)CC1=CC=NC(C=2N=CC=C(CP(=O)(OCC)OCC)C=2)=C1 OQVYMXCRDHDTTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 13
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 8
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 7
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 5
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 5
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 3
- 238000006479 redox reaction Methods 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 238000005728 strengthening Methods 0.000 description 3
- 150000003464 sulfur compounds Chemical class 0.000 description 3
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 2
- MLUCVPSAIODCQM-NSCUHMNNSA-N crotonaldehyde Chemical compound C\C=C\C=O MLUCVPSAIODCQM-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 2
- MLUCVPSAIODCQM-UHFFFAOYSA-N crotonaldehyde Natural products CC=CC=O MLUCVPSAIODCQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- AMWRITDGCCNYAT-UHFFFAOYSA-L hydroxy(oxo)manganese;manganese Chemical compound [Mn].O[Mn]=O.O[Mn]=O AMWRITDGCCNYAT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- NUJOXMJBOLGQSY-UHFFFAOYSA-N manganese dioxide Chemical compound O=[Mn]=O NUJOXMJBOLGQSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- -1 amyl alcohols Chemical class 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000001760 fusel oil Substances 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к спиртовой промышленности, в частности к разработке способов очистки этилового спирта в процессе ректификации для получения товарного продукта высокого качества. The invention relates to the alcohol industry, in particular to the development of methods for the purification of ethyl alcohol in the process of rectification to obtain a high-quality commercial product.
Известен способ получения этилового спирта, включающий перегонку спиртовой бражки в спиртовый конденсат, который в виде 20-30% раствора поступает на эпюрационную колонку и затем на спиртовую, где доводится до крепости 94-95 об. Очистку от кислот, непредельных и сернистых соединений осуществляют в спиртовой колонне с помощью гидроксида натрия, который подают в виде 5-10% водного раствора, что соответствует 0,1 кг NaOH на 1 дал [1]
В результате осуществления способа получают технический спирт со следующими показателями: непредельные соединения 2-10 мг/дм3, серосодержащие 0,1-5,0 мг/дм3. Известен также способ производства спирта, загрязненного спиртовыми примесями, заключающийся в том, что эпюрат вываривают в выварной колонне в присутствии щелочи (до 1 г NaOH на 1 дм3 спирта), добавляют для разрушения или связывания эфиров, кислот, альдегидов, сернистых соединений и аминов. В укрепляющей колонне очистку от примесей производят с марганцевокислым калием (0,5-0,8 г на 1 дм3 спирта). В результате реакции нелетучие продукты отводят с лютером, а летучие удаляют со спиртовыми парами в укрепляющей колонне. Товарный спирт характеризуется следующими показателями: альдегиды 3 мг/дм3, эфиры 26 мг/дм3, свободные кислоты 15 мг/дм3, щелочь в пересчете на NaoH 0,1 мг/дм3, окисляемость 18 мин.A known method of producing ethyl alcohol, including the distillation of alcohol mash into alcohol condensate, which in the form of a 20-30% solution enters the epilation column and then to the alcohol, where it is brought to a strength of 94-95 vol. Purification from acids, unsaturated and sulfur compounds is carried out in an alcohol column using sodium hydroxide, which is supplied in the form of a 5-10% aqueous solution, which corresponds to 0.1 kg of NaOH per 1 decalit [1]
As a result of the method, technical alcohol is obtained with the following characteristics: unsaturated compounds 2-10 mg / dm 3 , sulfur-containing compounds 0.1-5.0 mg / dm 3 . There is also known a method for the production of alcohol contaminated with alcohol impurities, namely, that the epurate is boiled in a digested column in the presence of alkali (up to 1 g of NaOH per 1 dm 3 of alcohol), added to break down or bind esters, acids, aldehydes, sulfur compounds and amines . In the strengthening column, impurities are cleaned with potassium permanganate (0.5-0.8 g per 1 dm 3 of alcohol). As a result of the reaction, non-volatile products are removed with Luther, and volatile products are removed with alcohol vapors in a strengthening column. Commercial alcohol is characterized by the following indicators: aldehydes 3 mg / dm 3 , esters 26 mg / dm 3 , free acids 15 mg / dm 3 , alkali in terms of NaoH 0.1 mg / dm 3 , oxidation 18 minutes.
Известен способ очистки синтетического спирта [4] в ректификационной установке, состоящей из брагоперегонной, эпюрационной, эфирной, спиртовой и метанольной колонн, причем ректификация эпюрата проводится в спиртовой колонне с целью укрепления спирта и освобождения от высококипящих примесей пропиловых, бутиловых, амиловых спиртов. В спиртовую колонну на 35 тарелку подают раствор щелочи в количестве 3-4,5 г/дал для омыления эфиров. На 32 тарелку подают раствор марганцевокислого калия в количестве 1-2 г/дал, где в слабощелочной среде происходит окисление альдегидов и непредельных соединений. В зоне отбора сивушной эмульсии удаляется окись марганца. После спиртовой колонны спирт поступает в метанольную колонну для удаления метанола, эфиров и альдегидов. Товарный спирт отбирают из кубовой части колонны. Последний характеризуется следующими показателями: альдегиды 2-40 мг/дм3, свободные кислоты 10-15 кг. дм3, эфиры 20-30 мг/дм3, непредельные соединения 0,1-10 мг/дм3, сухой остаток 1-2 мг/дм3, щелочь в пересчете на NaOH 1,0 мг/дм3, кротоновый альдегид 0,002 об. (2,03 мг/дм3), окисляемость 5-20 мин.A known method for the purification of synthetic alcohol [4] in a distillation unit, consisting of distillation, epuration, ether, alcohol and methanol columns, and the distillation of the epureate is carried out in an alcohol column in order to strengthen the alcohol and free propyl, butyl, amyl alcohols from high boiling impurities. An alkali solution in an amount of 3-4.5 g / dal for saponification of esters is fed into an alcohol column on a 35 plate. A solution of potassium permanganate is served on a 32 plate in an amount of 1-2 g / dal, where aldehydes and unsaturated compounds are oxidized in a slightly alkaline environment. Manganese oxide is removed in the fuselage emulsion selection zone. After the alcohol column, alcohol enters the methanol column to remove methanol, esters and aldehydes. Commercial alcohol is taken from the bottom of the column. The latter is characterized by the following indicators: aldehydes 2-40 mg / dm 3 , free acids 10-15 kg. dm 3 , esters 20-30 mg / dm 3 , unsaturated compounds 0.1-10 mg / dm 3 , dry residue 1-2 mg / dm 3 , alkali in terms of NaOH 1.0 mg / dm 3 , crotonaldehyde 0.002 about. (2.03 mg / dm 3 ), oxidation 5-20 min.
Задачей изобретения является разработка способа очистки этилового спирта на ректификационной установке, характеризующейся высокими качественными показателями товарного продукта. Задача решается следующим образом. На стадии укрепления спирта в спиртовой колонне очистку спирта осуществляют в присутствии перекиси водорода, которую подают в количестве 0,1-0,5 г на 1 дал спирта (в пересчете на 100% H2O2) в виде 30-10% водного раствора одновременно с марганцевокислым калием, взятым в количестве 0,2-0,9 г/дал спирта. Раствор щелочи также подают в спиртовую колонну в количестве 3-4,5 г/дал спирта с 32-41 тарелки.The objective of the invention is to develop a method for the purification of ethyl alcohol in a distillation unit, characterized by high quality indicators of a commercial product. The problem is solved as follows. At the stage of strengthening the alcohol in the alcohol column, alcohol is purified in the presence of hydrogen peroxide, which is supplied in an amount of 0.1-0.5 g per 1 dal of alcohol (in terms of 100% H 2 O 2 ) in the form of a 30-10% aqueous solution simultaneously with potassium permanganate taken in an amount of 0.2-0.9 g / dal of alcohol. The alkali solution is also served in an alcohol column in an amount of 3-4.5 g / dal of alcohol from 32-41 plates.
Новизна разработанного способа очистки спирта заключается в использовании перекиси водорода совместно с марганцевокислым калием в спиртовой колонне, а также в количественном соотношении между подаваемыми на очистку ингредиентами, а именно щелочью, марганцевокислым калием и перекисью водорода. Из литературы известно использованием перекиси водорода для очистки спирта, подаваемой в эпюрационную колонку на тарелку питания или на 6 тарелку выше в количестве 1,5% или 3,0% водного раствора [3] Указанный способ позволяет уменьшить содержание сернистых соединений с 0,11 до 0,05-0,7 мг/дал спирта. Основное отличие данного способа это полное удаление непредельных соединений, которое достигается за счет окислительно-восстановительных реакций, протекающих в спиртовой колонне при совместной подаче КМнО4 и Н2О2.The novelty of the developed method for purifying alcohol consists in the use of hydrogen peroxide together with potassium permanganate in an alcohol column, as well as in the quantitative ratio between the ingredients supplied for purification, namely alkali, potassium permanganate and hydrogen peroxide. It is known from the literature that hydrogen peroxide is used to purify alcohol, which is fed to a food plate or 6 plates higher in an epilation column in an amount of 1.5% or 3.0% aqueous solution [3] This method allows to reduce the content of sulfur compounds from 0.11 to 0.05-0.7 mg / dal of alcohol. The main difference of this method is the complete removal of unsaturated compounds, which is achieved due to redox reactions that occur in the alcohol column when the combined supply of KM n O 4 and N 2 O 2 .
Механизм данной реакции можно представить:
Такое расщепление происходит не только с αт β ненасыщенными кислотами (альдегидами), но и почти с любой ненасыщенной кислотой. Для αт β ненасыщенного полимера происходит расщепление. Точный механизм данной реакции сложен, однако его можно представить как комбинацию реакций, обратной альдегидной конденсации с биомолекулярной окислительно-восстановительной реакцией, т.о. КМнО4 сильный окислитель в щелочной среде
MnO4+ 2H2O + 3e __→ MnO2 + 4OH а перекись водорода в присутствии диоксида марганца MnO2 может отдавать свой водород, выделяя при этом кислород, также необходимый для протекания реакции. Следовательно, в данном случае перекись может вести себя как восстановитель, т.е. создаются все условия для протекания окислительно-восстановительных реакций. Таким образом, изобретение отвечает критериям "Новизна" и "Изобретательский уровень". Уменьшение количества перекиси водорода совместно с марганцевокислым калием менее 0,1 г приведет к недостаточной степени окисления непредельных соединений, а увеличение количества перекиси водорода вызовет неоправданный перерасход вводимых ингредиентов без улучшения качества товарного продукта.The mechanism of this reaction can be represented:
This cleavage occurs not only with α t β unsaturated acids (aldehydes), but also with almost any unsaturated acid. For α t β unsaturated polymer cleavage occurs. The exact mechanism of this reaction is complex, but it can be represented as a combination of reactions, reverse aldehyde condensation with a biomolecular redox reaction, i.e. KM n O 4 strong oxidizing agent in an alkaline environment
MnO 4 + 2H 2 O + 3e __ → MnO 2 + 4OH and hydrogen peroxide, in the presence of manganese dioxide, MnO 2 can give off its hydrogen, releasing oxygen, which is also necessary for the reaction. Therefore, in this case, peroxide can behave as a reducing agent, i.e. all conditions are created for the occurrence of redox reactions. Thus, the invention meets the criteria of "Novelty" and "Inventive step". A decrease in the amount of hydrogen peroxide together with potassium permanganate less than 0.1 g will lead to an insufficient degree of oxidation of unsaturated compounds, and an increase in the amount of hydrogen peroxide will cause an unjustified overspending of the introduced ingredients without improving the quality of the commercial product.
П р и м е р 1. Синтетический спирт их эпюрационной колонны в виде эпюрата с содержанием спирта 25% поступает на спиртовую колонну (71 тарелка) для укрепления спирта и освобождения его от высококипящих примесей. С тарелок 17-23 отбирается сивушная эмульсия, сивушное масло с 5-11 тарелок. С верхних тарелок 60-69 отбирается укрепленный спирт крепостью 96,5 об. и пары спирта, конденсируются в дефлегматорах и возвращаются на верхнюю тарелку спиртовой колонны. PRI me R 1. The synthetic alcohol of their epilation column in the form of an epuret with an alcohol content of 25% enters the alcohol column (71 plates) to strengthen the alcohol and free it from high boiling impurities. From plates 17-23 selected fusel emulsion, fusel oil from 5-11 plates. From the upper plates 60-69, fortified alcohol with a strength of 96.5 vol. and alcohol vapors, condense in reflux condensers and return to the upper plate of the alcohol column.
На 32 тарелку спиртовой колонны подается раствор щелочи в количестве 3 г/дал спирта и на 35 тарелку раствор марганцевокислого калия в количестве 0,2 г/дал спирта совместно с 10% водным раствором перекиси водорода. Количество перекиси водорода равно 0,5 г на 1 дал спирта (в пересчете на 100% H2O2). Из кубовой части колонны отбирается лютер, не содержащий спирт, и направляет на очистные сооружения. Из спиртовой колонны спирт поступает на метанольную колонну для удаления легколетучих соединений (метанол, эфиры, альдегиды). Из кубовой части колонны отбирается товарный спирт крепостью 96,5 об. при режиме эпюрации. Пары спирта конденсируются в дефлегматорах метанольной колонны и в виде флегмы возвращаются в метанольную колонну. Эфиро-альдегидную фракцию направляют в эфирную колонну.A solution of alkali in an amount of 3 g / dal of alcohol is supplied to a 32 plate alcohol column and a solution of potassium permanganate in an amount of 0.2 g / dal alcohol to a 35 plate together with a 10% aqueous hydrogen peroxide solution. The amount of hydrogen peroxide is 0.5 g per 1 dal of alcohol (in terms of 100% H 2 O 2 ). An alcohol-free luther is taken from the bottom of the column and sent to treatment facilities. From the alcohol column, alcohol enters the methanol column to remove volatile compounds (methanol, ethers, aldehydes). Commodity alcohol with a strength of 96.5 vol. during epure mode. Vapors of alcohol are condensed in the reflux condensers of the methanol column and, in the form of reflux, are returned to the methanol column. The ether-aldehyde fraction is sent to an ether column.
Товарный спирт характеризуется следующими показателями:
содержание этилового спирта 96,5%
концентрация кислот в пересчете на уксусную кислоту 8 мг/дм3, альдегидов не менее 30 мг/дм3, сложных эфиров 20 мг/дм3. сивушных масел 30 мг/дм3, уксусный альдегид отсутствует, кротоновый альдегид отсутствует, концентрация сухого остатка 1 мг/дм3.Commodity alcohol is characterized by the following indicators:
ethanol content 96.5%
the concentration of acids in terms of acetic acid is 8 mg / dm 3 , aldehydes of at least 30 mg / dm 3 , esters of 20 mg / dm 3 . fusel oils 30 mg / dm 3 , acetic aldehyde is absent, crotonaldehyde is absent, solids concentration is 1 mg / dm 3 .
П р и м е р 2. Бражные конденсаты, полученные в результате переработки сульфитной бражки, направляют после эпюрационной колонны на спиртовую колонну. Содержание спирта в эпюрате 15% Далее аналогично примеру 1 подается раствор щелочи 4,5 г/дал спирта на 41 тарелку, раствор марганцевокислого калия 0,9 г/дал подают на 39 тарелку, раствор перекиси водорода 0,1 г/дал спирта в виде 20%-ного раствора подают совместно с марганцевокислым калием на 39 тарелку. Далее спирт направляют на метанольную колонну и товарный продукт, отбираемый из куба метанольной колонны, характеризуется следующими показателями: содержание спирта этилового 96,5% сложные эфиры 12 мг/дм3, кислоты в пересчете на уксусную 9 мг/дм3, непредельные соединения отсутствуют, сухой остаток менее 0,1 мг/дм3.PRI me R 2. Diffuse condensates obtained as a result of processing sulfite mash, sent after the epilation column to the alcohol column. The alcohol content in the plot is 15%. Next, analogously to example 1, an alkali solution of 4.5 g / dal of alcohol for 41 plates is supplied, a solution of potassium permanganate 0.9 g / dal is fed to 39 plates, a solution of hydrogen peroxide 0.1 g / dal of alcohol in the form A 20% solution is served together with potassium permanganate on a 39 plate. Next, the alcohol is sent to a methanol column and a commercial product taken from the cube of the methanol column is characterized by the following indicators: ethyl alcohol content 96.5% esters 12 mg / dm 3 , acids in terms of acetic acid 9 mg / dm 3 , no unsaturated compounds, dry residue less than 0.1 mg / DM 3 .
Как видно из приведенных примеров, разработанный способ позволяет обеспечить высокое качество товарного продукта. As can be seen from the above examples, the developed method allows to provide high quality commercial product.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU94011989A RU2043780C1 (en) | 1994-04-01 | 1994-04-01 | Method for rectification of ethyl alcohol |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU94011989A RU2043780C1 (en) | 1994-04-01 | 1994-04-01 | Method for rectification of ethyl alcohol |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2043780C1 true RU2043780C1 (en) | 1995-09-20 |
| RU94011989A RU94011989A (en) | 1996-04-20 |
Family
ID=20154412
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU94011989A RU2043780C1 (en) | 1994-04-01 | 1994-04-01 | Method for rectification of ethyl alcohol |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2043780C1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2382080C2 (en) * | 2007-03-22 | 2010-02-20 | Общество с ограниченной ответственностью "Микрон" (ООО "Микрон") | Method of ethanol production out of starch-containing raw material |
-
1994
- 1994-04-01 RU RU94011989A patent/RU2043780C1/en active
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| 2. Авторское свидетельство СССР N 412251, кл. C 12F 1/06, опубл. 1974. 3. Висновская Г.Л. и др Очистка этилового спирта от серосодержащих примесей в процессе брагоректификации. Ферметная и спиртовая промышленность, 1975, N 3, с.21-23. * |
| 4. Патент СССР N 1830078, кл. C 12F 1/04, опублик. 1993. * |
| Переработка сульфитного спирта и сульфитных щелоков. /Под ред. В.Г.Богомолова и С. А.Сапотницкого, М.: Химия, 1986. * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2382080C2 (en) * | 2007-03-22 | 2010-02-20 | Общество с ограниченной ответственностью "Микрон" (ООО "Микрон") | Method of ethanol production out of starch-containing raw material |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU94011989A (en) | 1996-04-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5304684A (en) | Process for producing phenol and methyl ethyl ketone | |
| CN1319924C (en) | Process for oxidation of cyclohexane | |
| JP4083839B2 (en) | Cumene oxidation process | |
| US2080111A (en) | Purification of alcohols obtained from olefines | |
| TW364900B (en) | Process for producing highly pure terephthalic acid | |
| RU2043780C1 (en) | Method for rectification of ethyl alcohol | |
| JP4001861B2 (en) | Method for removing formic acid from aqueous solution | |
| US2128208A (en) | Alkoxy derivatives of methacrylic acid esters and method of producing them | |
| TW574146B (en) | Process for cleaning up wastewaters from an aldolization reaction which is followed by hydrogenation | |
| US2188274A (en) | Purification of alcohol | |
| EP0839789B1 (en) | Process for the purification of o-phthalic dialdehyde | |
| EP0686622B1 (en) | Removal of carbonyl impurities from alpha, beta-unsaturated carboxylic acid esters | |
| JP3552306B2 (en) | Method for producing propylene oxide and styrene monomer | |
| GB2091260A (en) | Purification of fermentation alcohol | |
| KR940021503A (en) | Improved process for preparing 1,3-butylene glycol | |
| JP3367056B2 (en) | Method for producing phenol and methyl ethyl ketone | |
| JP3225605B2 (en) | Method for producing phenol and methyl ethyl ketone | |
| FR2619563A1 (en) | PROCESS WITH USE ACID RECYCLING FOR THE PRODUCTION OF ACID OR METHACRYLIC ESTERS | |
| RU2086286C1 (en) | Method of purifying ethyl alcohol | |
| EP0855381B1 (en) | Process for purifying methacrylate | |
| RU2089257C1 (en) | Method of alcohol production | |
| RU2093237C1 (en) | Alcohol production process | |
| RU2093238C1 (en) | Alcohol production process | |
| RU2076763C1 (en) | Method of producing rectified alcohol | |
| JPH06256238A (en) | Method for producing phenol and methyl ethyl ketone |