RU1830059C - Способ получени низших насыщенных или ненасыщенных фторуглеводородов - Google Patents
Способ получени низших насыщенных или ненасыщенных фторуглеводородовInfo
- Publication number
- RU1830059C RU1830059C SU884355839A SU4355839A RU1830059C RU 1830059 C RU1830059 C RU 1830059C SU 884355839 A SU884355839 A SU 884355839A SU 4355839 A SU4355839 A SU 4355839A RU 1830059 C RU1830059 C RU 1830059C
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- cathode
- electrolyte
- anode
- electrolysis
- cf2ci
- Prior art date
Links
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 title claims abstract 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 claims abstract description 9
- NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical compound FC NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 claims 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 27
- 238000005868 electrolysis reaction Methods 0.000 abstract description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 6
- BAMUEXIPKSRTBS-UHFFFAOYSA-N 1,1-dichloro-1,2,2,2-tetrafluoroethane Chemical class FC(F)(F)C(F)(Cl)Cl BAMUEXIPKSRTBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 4
- 229910000619 316 stainless steel Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract 3
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Substances [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- DDMOUSALMHHKOS-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloro-1,1,2,2-tetrafluoroethane Chemical class FC(F)(Cl)C(F)(F)Cl DDMOUSALMHHKOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 abstract 1
- 229940087091 dichlorotetrafluoroethane Drugs 0.000 abstract 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 abstract 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BOSAWIQFTJIYIS-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloro-2,2,2-trifluoroethane Chemical compound FC(F)(F)C(Cl)(Cl)Cl BOSAWIQFTJIYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N Perchloroethylene Chemical group ClC(Cl)=C(Cl)Cl CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- UUWCBFKLGFQDME-UHFFFAOYSA-N platinum titanium Chemical compound [Ti].[Pt] UUWCBFKLGFQDME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950011008 tetrachloroethylene Drugs 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C25—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES; APPARATUS THEREFOR
- C25B—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF COMPOUNDS OR NON-METALS; APPARATUS THEREFOR
- C25B3/00—Electrolytic production of organic compounds
- C25B3/20—Processes
- C25B3/25—Reduction
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C25—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES; APPARATUS THEREFOR
- C25B—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF COMPOUNDS OR NON-METALS; APPARATUS THEREFOR
- C25B1/00—Electrolytic production of inorganic compounds or non-metals
- C25B1/01—Products
- C25B1/24—Halogens or compounds thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Metallurgy (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Electrochemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Electrolytic Production Of Non-Metals, Compounds, Apparatuses Therefor (AREA)
- Battery Electrode And Active Subsutance (AREA)
- Secondary Cells (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Radiation-Therapy Devices (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
Abstract
Использование: целевые продукты используютс как растворители и полупродукты в органическом синтезе. Продукт: низшие насыщенные или ненасыщенные фторуглеводороды. Реагент: соответствующие насыщенные фторуглероды. Услови реакции: электролитическое восстановление в разбавленном (4-10 мае. %) спиртовом растворе, использование Pt-анода и катода с низким перенапр жением водорода при (-) 24- (+) 17°С плотности тока на катоде 0,7-1 кА/м и концентрации исходного флоругле- рода в спиртовом растворе 10-60 мас.%. го фторуглеводорода в растворителе 10-60 мас.%, содержащем также электролит. Пример 1. Электролиз провод т в неразделенной лабораторной микропилотной фильтр-прессной чейке, котора оснащена плоским пластинчатым платиновым анодом, имеющим полезную площадь 30 см и дисковым из нержавеющей стали 316 катодом, имеющим полезную площадь 20 см2. Зазор между катодом и анодом 2 мм. Электролит - 250 мм 1 М раствора натрий гидроксида в водном метаноле(90 мас.% метанола и 10 мас.% по весу), смешиваетс со 119 г изомеров дихлортетрафторэ- тана (CF2CI - CF2CI и СРз - CFCI) в пропорции 50-50 мае. Смесь электролита и изомеров дихлортетрафторэтана прокачивалась и циркулировала в камере при уровне потока 2 л мин-1; электролиз осуществл ют на катоде при режиме 1 kArrf2 при напр жении камеры от 6 до 7 вольт; и температуре чейки от -2 до 4°С. Эффективность получени СРз - CFCI H из СРз - CFCI2 Ё 00 CJ о о ел ю со
Description
была 59% и превращени СРз-CFCI2 в CF -CFCH-40 мас.%.
Пример 2. Электролиз провод т в электролизной чейке, описанной в примере 1. В данном примере электролит - 250 мл 2 М раствора кали гидроксида в водном метаноле (95 мас.% метанола и 5% ВОДУ) смешивают с 50 г 1,1,1-трихлор-2,2,2-триф- торэтана (СРз - ) и электролиз осуществл ют в течение 4 часов при-гщтнЪст.и-тока на катоде 1 , вольтажу каме р отДб до 10 В, температуре от 15 до .u уроЩ, потока 2 л мин .,. s
Превращение СРз- СРзСС12НГбы- ло 55 мас/о.
Пример 3. Электролиз провод т в текучих чейках Эберсонаа с концентрическим трубным устройством и внутренним платинированным титановым анодом и наружным катодом из нержавеющей стали 316, имеющим полезную площадь 700 см . Камера неразделенна и рассто ние между анодом и катодом было от 1 до 2 мм. Наружный цилиндр имеет внутренней и наружное отверстие и концы цилиндра герметизированы кольцами Viton О. Камера соединена с резервуаром, который заполн ют электролитом - 12.1 2 М раствора кали гидроксида в водном метаноле (99% метанола и 1% воды мае.), смешанным в 3227 г изомеров дихлортетрафторэтана (СРзС - CF2CI и СРз - CFCI2) в мае. 50:50.
Смесь электролита и изомеров дихлоро- тетрафторэтана циркулироввала в камере при уровне потока 5 Imirf1, электролиз провод т в течение 24 часов с плотностью тока на катоде 0,7 кАт , вольтаже 6 вольт и температуре от -24 до -8°С.
Состав полученного продукта следующий , мас.%:
43 17 4 36
Эффективность получени CHCIF - СРз из CCIF2 - СРз была 45,8% и превращени CCIF2 - СРз в CHCIF - СРз 66 мас.%.
Пример 4. Призер 1 повторен за исключением того, что чейка дл электролиза имела тарелкообразный алюминиевый катод, а электролит, который предтавл л собой 250 мл 2 М раствора кали гидроксида в водном метаноле (как в примере 1), смешивают с 72 г CF2CI - CF2CI и СРз - в мае. соотношении 50:50. Электролиз осуществл ют в течение 110 мин при уровне потока 2 Imirf1, плотности тока на катоде от 0,5 до 1,1 , вольтаже камеры 7 вольт и температуре от -15 до 2°С. СРз - CFCHI получают из СРз - CFCI2 с выходом около 55%.
Пример 5. Способ примера 1 повтор ют , за исключением того, что электролит который представлен 500 мл 1 М раствора гидроксида кали в водном метаноле (96,8% метанола и 3,2% воды мае.), смешивают с 50 г смеси изомеров дихлортетрафторэтана (62% CF2CI-CF2C1 и 38% CF3 - CFsCl2 в мае.единицах). Электролиз осуще- ставл ют в течение 5 часов 20 мин при уровне потока 24мин и плотности катодного тока
1 кАгтГ, вольтаже камеры от 5,7 до 6 В и температуре -8°С.
СРз - CHCIF получают из СРз - CFCI2 с выходом 42%, а превращение СРз - CFCI2 в СРз-CHCIF 73 мас.%.
Тетрахлорэтилен образовывалс с вы ходом 11% и превращение СР2С - CF2CI ь CF2 - CF2 равн лось 15%.
Claims (1)
- Формула изобретени Способ получени низших насыщенныхили ненасыщенных фторуглеводородов электролитическим восстановлением соответствующих насыщенных фторуглеводородов , содержащих не менее 1 атома хлор; или брома, в среде растворител , о т л ичающийс тем, что, с целью повышена скорости процесса, в качестве материале катода берут металл, имеющий низкую способность к выделению водорода, при этоы исходный фторуглеводород раствор ют Ерастворителе, вл ющемс протонным ИЛУ апротонным, дополнительно содержащее электролит, при концентрации исходногс фторуглеводорода 10-60 мас.%.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB878712989A GB8712989D0 (en) | 1987-06-03 | 1987-06-03 | Electrochemical process |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU1830059C true RU1830059C (ru) | 1993-07-23 |
Family
ID=10618310
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU884355839A RU1830059C (ru) | 1987-06-03 | 1988-06-02 | Способ получени низших насыщенных или ненасыщенных фторуглеводородов |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4938849A (ru) |
| EP (1) | EP0294108B1 (ru) |
| JP (1) | JPS63310987A (ru) |
| KR (1) | KR890000695A (ru) |
| AT (1) | ATE81683T1 (ru) |
| AU (1) | AU592265B2 (ru) |
| BR (1) | BR8802670A (ru) |
| DD (1) | DD271722A5 (ru) |
| DE (1) | DE3875382T2 (ru) |
| ES (1) | ES2052719T3 (ru) |
| FI (1) | FI87805C (ru) |
| GB (2) | GB8712989D0 (ru) |
| NO (1) | NO882425L (ru) |
| RU (1) | RU1830059C (ru) |
| ZA (1) | ZA883734B (ru) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5250213A (en) * | 1991-05-06 | 1993-10-05 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,6-undecafluorohexane and use thereof in compositions and processes for cleaning |
| US5322597A (en) * | 1992-07-30 | 1994-06-21 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Bipolar flow cell and process for electrochemical fluorination |
| ES2103207B1 (es) * | 1995-12-28 | 1998-04-01 | Espan Carburos Metal | Procedimiento para la reduccion de clorofluorocarbonos en una celda electrolitica, celda para llevar a cabo dicha reduccion y procedimiento para la eliminacion de los subproductos formados en dicha celda. |
| CN115572210B (zh) * | 2022-12-08 | 2023-03-21 | 暨南大学 | 一种(1,2,2,2-四氟乙基)芳烃衍生物及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU230131A1 (ru) * | 1967-03-16 | 1974-10-15 | ||
| JPS53132504A (en) * | 1977-04-26 | 1978-11-18 | Central Glass Co Ltd | Dehalogenation of halogenated hydrocarbons |
| SU702702A1 (ru) * | 1977-05-27 | 1983-09-30 | Институт электрохимии АН СССР | Способ получени 1,1,2-трифторхлорэтилена |
| US4217185A (en) * | 1979-07-02 | 1980-08-12 | The Dow Chemical Company | Electrolytic production of certain trichloropicolinic acids and/or 3,6-dichloropicolinic acid |
| EP0222911B1 (en) * | 1985-04-10 | 1993-06-30 | Asahi Glass Company Ltd. | Highly durable low-hydrogen overvoltage cathode and a method of producing the same |
| DE3704915A1 (de) * | 1987-02-17 | 1988-08-25 | Hoechst Ag | Elektrochemisches verfahren zum austausch von halogenatomen in einer organischen verbindung |
-
1987
- 1987-06-03 GB GB878712989A patent/GB8712989D0/en active Pending
-
1988
- 1988-05-20 GB GB888811949A patent/GB8811949D0/en active Pending
- 1988-05-25 ZA ZA883734A patent/ZA883734B/xx unknown
- 1988-05-26 DE DE8888304795T patent/DE3875382T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1988-05-26 AT AT88304795T patent/ATE81683T1/de not_active IP Right Cessation
- 1988-05-26 ES ES88304795T patent/ES2052719T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1988-05-26 EP EP88304795A patent/EP0294108B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-05-31 AU AU16912/88A patent/AU592265B2/en not_active Ceased
- 1988-06-02 DD DD88316359A patent/DD271722A5/de not_active IP Right Cessation
- 1988-06-02 RU SU884355839A patent/RU1830059C/ru active
- 1988-06-02 BR BR8802670A patent/BR8802670A/pt not_active Application Discontinuation
- 1988-06-02 NO NO882425A patent/NO882425L/no unknown
- 1988-06-03 JP JP63135774A patent/JPS63310987A/ja active Pending
- 1988-06-03 KR KR1019880006662A patent/KR890000695A/ko not_active Abandoned
- 1988-06-03 FI FI882641A patent/FI87805C/fi not_active IP Right Cessation
-
1989
- 1989-11-09 US US07/434,640 patent/US4938849A/en not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Авторское свидетельство СССР № 230131, кл. С 07 С 21/18, 1967. Патент Италии № 852487, 10.10.68. Изобретение относитс к электрохимическим процессам и особенно к электрохимическим процессам дл получени фторуглеводородов, которые наход т применение как растворители и полупродукты в органическом синтезе. Цель изобретени - повышение эффективности процесса, в частности, проведение процесса при высокой плотности тока, при сохранении высоких выходов целевых продуктов и высокой скорости процесса. Поставленна цель достигаетс описываемым способом получени низших насыщенныхилиненасыщенных фторуглеводородов, состо щим в том, что соответствующие насыщенные фторуглево- дороды, содержащие не менее 1 атома хлора или брома, подвергают электролитическому восстановлению в рас- творителе-протонном или апротонном, при этом в качестве материала катода берут металл с низким перенапр жением водорода и процесс ведут при концентрации исходно(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ НИЗШИХ НАСЫЩЕННЫХ ИЛИ НЕНАСЫЩЕННЫХ ФТОРУГЛЕВОДОРО * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATE81683T1 (de) | 1992-11-15 |
| ZA883734B (en) | 1988-12-05 |
| FI882641A0 (fi) | 1988-06-03 |
| EP0294108A2 (en) | 1988-12-07 |
| EP0294108B1 (en) | 1992-10-21 |
| DE3875382D1 (de) | 1992-11-26 |
| GB8712989D0 (en) | 1987-07-08 |
| NO882425D0 (no) | 1988-06-02 |
| EP0294108A3 (en) | 1989-03-08 |
| ES2052719T3 (es) | 1994-07-16 |
| JPS63310987A (ja) | 1988-12-19 |
| DE3875382T2 (de) | 1993-03-04 |
| FI87805C (fi) | 1993-02-25 |
| KR890000695A (ko) | 1989-03-16 |
| DD271722A5 (de) | 1989-09-13 |
| US4938849A (en) | 1990-07-03 |
| AU592265B2 (en) | 1990-01-04 |
| NO882425L (no) | 1988-12-05 |
| AU1691288A (en) | 1988-12-08 |
| FI87805B (fi) | 1992-11-13 |
| BR8802670A (pt) | 1988-12-27 |
| GB8811949D0 (en) | 1988-06-22 |
| FI882641L (fi) | 1988-12-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4714530A (en) | Method for producing high purity quaternary ammonium hydroxides | |
| KR101915824B1 (ko) | 바이오매스 유래 화학물질로부터의 연료의 제조 | |
| US4917781A (en) | Process for preparing quaternary ammonium hydroxides | |
| AU595683B2 (en) | Electrochemical process for the replacement of halogen atoms in an organic compound | |
| RU2059023C1 (ru) | Способ очистки растворов гидроксидов четвертичного аммония | |
| RU1830059C (ru) | Способ получени низших насыщенных или ненасыщенных фторуглеводородов | |
| US3677916A (en) | Electrolytic reduction of 1,2,3,4-tetrachlorobenzene to obtain 1,2,4-trichlorobenzene | |
| JPS57155390A (en) | Manufacture of organic ammonium hydroxide using ion exchange membrane | |
| US3879271A (en) | Production of diesters of dicarboxylic acids by electrochemical condensation of monoesters of dicarboxylic acids | |
| JPS6342713B2 (ru) | ||
| JPS6342712B2 (ru) | ||
| US4830715A (en) | Functionalization of iodopolyfuorgalkanes by electrochemical reduction | |
| US3756928A (en) | Ls process for the manufacture of sebacic acid diesters of higher alcoho | |
| US3257298A (en) | Method for the preparation of acetals | |
| KR890002864B1 (ko) | m-히드록시벤질알코올의 제조방법 | |
| US4394225A (en) | Process for the addition of iodoperfluoroalkanes onto ethylenic or acetylenic compounds by electrocatalysis | |
| US4115216A (en) | Process for the electrochemical dihydrogenation of naphthyl ethers | |
| US5567299A (en) | Process for the electrochemical oxidation of arylketones | |
| US4157286A (en) | Production of 1,2-bis(hydroxyphenyl)ethane-1,2-diols by electrolytic reduction | |
| US3783112A (en) | Manufacture of sebacic acid diesters | |
| SU1456427A1 (ru) | Способ получени 3-морфолинпропиламина | |
| SU148801A1 (ru) | Способ электросинтеза оксикарбоновых и дикарбоновых кислот | |
| KR880001313B1 (ko) | 테트라하이드로인돌 유도체의 제조방법 | |
| JPH0557358B2 (ru) | ||
| SU677277A1 (ru) | Способ получени низших @ -алкилгидроксиламинов |