RU1817789C - Process for preparing multifunctional addition agent to lubricating oils - Google Patents
Process for preparing multifunctional addition agent to lubricating oilsInfo
- Publication number
- RU1817789C RU1817789C SU4826652A RU1817789C RU 1817789 C RU1817789 C RU 1817789C SU 4826652 A SU4826652 A SU 4826652A RU 1817789 C RU1817789 C RU 1817789C
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- calcium
- additive
- additives
- alkyl
- properties
- Prior art date
Links
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 title claims description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 title description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 claims abstract description 5
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract 2
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 claims abstract 2
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 claims abstract 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 21
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 10
- 239000011575 calcium Substances 0.000 claims description 8
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 6
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 claims description 2
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 8
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- -1 alkyl salicylate Chemical compound 0.000 description 4
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical compound O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- LRKMVRPMFJFKIN-UHFFFAOYSA-N oxocalcium hydrate Chemical compound [O].O.[Ca] LRKMVRPMFJFKIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- UZSWSZXTAQJTDE-UHFFFAOYSA-L C(O)S(=O)(=O)[O-].C(O)S(=O)(=O)[O-].[Na+].[Na+] Chemical compound C(O)S(=O)(=O)[O-].C(O)S(=O)(=O)[O-].[Na+].[Na+] UZSWSZXTAQJTDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940125652 NAMI Drugs 0.000 description 1
- 240000004760 Pimpinella anisum Species 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- PARMADWNFXEEFC-UHFFFAOYSA-N bamethan sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O.CCCC[NH2+]CC(O)C1=CC=C(O)C=C1.CCCC[NH2+]CC(O)C1=CC=C(O)C=C1 PARMADWNFXEEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000003879 lubricant additive Substances 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- UAJUXJSXCLUTNU-UHFFFAOYSA-N pranlukast Chemical compound C=1C=C(OCCCCC=2C=CC=CC=2)C=CC=1C(=O)NC(C=1)=CC=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C=1N=NNN=1 UAJUXJSXCLUTNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004583 pranlukast Drugs 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 229960001860 salicylate Drugs 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- UOULCEYHQNCFFH-UHFFFAOYSA-M sodium;hydroxymethanesulfonate Chemical compound [Na+].OCS([O-])(=O)=O UOULCEYHQNCFFH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 229940071103 sulfosalicylate Drugs 0.000 description 1
Landscapes
- Lubricants (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Сущность изобретени : сульфомети- лированную алкил (Cu-de) салициловую кислоту обрабатывают при 75-80°С гидро- ксидом кальци в течение 5-6 ч. Полученный продукт обрабатывают гептаном, верхний слой отдел ют, промывают водой и очищают от механических примесей центрифугированием . 2 табл.SUMMARY OF THE INVENTION: sulfomethylated alkyl (Cu-de) salicylic acid is treated at 75-80 ° C with calcium hydroxide for 5-6 hours. The resulting product is treated with heptane, the upper layer is separated, washed with water and purified from mechanical impurities by centrifugation . 2 tab.
Description
ЁYo
Изобретение относитс к получению многофункциональных алкилсалицилатных присадок к смазочным маслам. .The invention relates to the production of multifunctional alkyl salicylate additives for lubricating oils. .
Целью изобретени вл етс улучшение антикоррозионных свойств присадки к смазочным маслам и устранение указанных недостатков. .The aim of the invention is to improve the anticorrosive properties of the lubricating oil additive and to remedy these drawbacks. .
ОНHE
ноосnoos
CH2503H+2Ca(OH)2- HOCaOOC-jg -CH7S03CaOH-t-2H70 R C1H-C18 CH2503H + 2Ca (OH) 2- HOCaOOC-jg -CH7S03CaOH-t-2H70 R C1H-C18
Дл сульфометилировани алкилсали- циловой кислоты в качестве сульфирующего агента нами было использовано неагрессивное наиболее доступное и дешевое сырье - натрий сернокислый (Ыа250з).For sulfomethylation of alkyl salicylic acid, we used the most non-aggressive, most affordable and cheapest raw material, sodium sulfate (Na2503), as the sulfonating agent.
При растворении сернистокислого натри в воде образуетс одна молекула бисульфита натри и одна молекула едкого натри по уравнению реакцииWhen sodium sulfite is dissolved in water, one molecule of sodium bisulfite and one molecule of sodium hydroxide are formed according to the reaction equation
Поставленна цель достигаетс пол учением присадки путем взаимодействи сульфометилированной технической Ci4- Сю алкилсалициловой кислоты и гидратом окиси кальци при температуре 75-80°С по уравнению реакцииThis goal is achieved by studying the additive by reacting sulfomethylated technical Ci4-Xiu alkylsalicylic acid and calcium oxide hydrate at a temperature of 75-80 ° C according to the reaction equation
OCaOOC-jg -CH7S03CaOH-t-2H70 OCaOOC-jg -CH7S03CaOH-t-2H70
МааЗОз + Н-ОН №Н50з+ NaOHMaazOz + H-OH No. H50z + NaOH
При взаимодействии формальдегида с водным раствором сернистокислого натри при комнатной температуре образующийс бисульфит натри соедин етс с формальдегидом и образует гидроксиметансульфонат натри по уравнению реакцииWhen formaldehyde is reacted with an aqueous solution of sodium sulfite at room temperature, the resulting sodium bisulfite combines with formaldehyde and forms sodium hydroxymethanesulfonate according to the reaction equation
0000
-ч-h
VI 00VI 00
оabout
0000
31817789 431817789 4
., 4-МпН П vWnrw n Mnтри и формальдегида образующийс гид- ™аньиз - HOCH2S03Naроксиметансульфонат натри вступает в При нагревании алкилсалициловой кис-реакцию с элкилсалициловой кислотой нилоты с водным раствором сернистого на-же приводим уравнение в общем виде., 4-Mnp, vWnrw n Mn three and formaldehyde, the resulting hydro- ™ anis - HOCH2S03N sodium sodium hydroxymethanesulfonate enters. When heated, the alkyl salicylic acid reaction with alkilsalicylic acid nilate with an aqueous solution of sulfur dioxide gives the same general equation
ононonon
HOOC-rf -f CH70-rNCuSO,+HOH - NaOOC-r/V-CH750,Na+ H20HOOC-rf -f CH70-rNCuSO, + HOH - NaOOC-r / V-CH750, Na + H20
XXххXxxx
. ,... ;.; .- . V . R . : .. . . , ...;.; .-. V. R. : ...
Дл превращени полученной соли вС14-С20-алкилсульфосалицилат кальци иTo convert the resulting salt to calcium C14-C20 alkyl sulfosalicylate and
кислоту, ее обрабатывают сол ной кисло-товарной присадки MACK приведены в табл. 1.acid, it is treated with hydrochloric acid-commercial additives MACK are given in table. 1.
той.Функциональные свойства полученнойtoy.Functional properties obtained
Предложенный способ отличаетс отиз-присадки ИХП-315К изучены в составе масвестного тем, что в качестве сульфосодержа-10 ла М-8. Результаты испытани масла М-8 сThe proposed method differs from the additives IHP-315K studied in the oil composition in that, as a sulfo-content, 10 la M-8. M-8 Oil Test Results
щего производного алкил(С14-С2о)-салици-5 и 10%-ной концентрацией этой присадкиderivative alkyl (C14-C2o) -salicylic-5 and a 10% concentration of this additive
ловой кислоты используютсульфометилиро-приведены в табл. 2. Дл сравнени в табл.lovic acid are used sulfomethyliro-are given in table. 2. For comparison in table.
ванную алкил (См-СгаКэлициловую кисло-2 приведены также функциональные свойстту .ва масла М-11 с такими же концентраци миfunctional alkyl (Sm-Sga-Calicylic acid-2 also shows the functional properties of M-11 oils with the same concentrations
Прим е р. В 0,5л колбе, снабженной15 известной присадки См-Сао-алкилсульфосэхолодильником , механической мешалкой илицилат кальци и товарной присадкиExample In a 0.5 liter flask equipped with 15 known additives, Sm-Cao-alkyl sulfos-refrigerator, mechanical stirrer, calcium or calcium cyclate and commodity additives
термометром на раствор 40 г безводногоMACK.solution thermometer 40 g anhydrous MACK.
сернокислого натри (№2803) в 90 мл водыРезультаты испытани присадки ИХП (30,7%-ный раствор) при комнатной темпе-315К показывают, что предлагаемы и способsodium sulfate (No. 2803) in 90 ml of water The test results of the additive MCP (30.7% solution) at room temperature-315K show that the proposed method
рзтуре по капл м добавл ют 40 мл формали-20 по сравнению с известными без карбонатана в течение 0,5 ч, перемешивают в течениеции, позвол ет получить эффективную мно2-3 ч и оставл ют на следующий день. Затемгофункциональную присадку к смазочным40 ml of Formal-20 are added dropwise to the culture as compared to those known without carbonatane over 0.5 hours, stirred over a period of time, an effective batch of 2-3 hours is obtained and left the next day. Then a multi-functional lubricant additive
добавл ют 105 г технической алкилсалици-маслам, обладающую повышенными антиловой кислоты, 50 мл гептана и перемеши-коррозионными (0,10-0,40 г/м2, по методу105 g of technical alkyl salicylic oils with increased antilic acid, 50 ml of heptane and stir-corrosion (0.10-0.40 g / m2, according to the method
ванием нагревают на водной бане при25 ДК-НАМИ, ГОСТ 20502-75), антиокислитель70-85°С в течение 6 ч. На следующий деньными (отсутствие) и моющими (0,0-0,5 балла,by heating in a water bath at 25 DK-NAMI, GOST 20502-75), an antioxidant of 70-85 ° C for 6 hours. The next day (no) and detergents (0.0-0.5 points,
добавл ют 100 мл гептана, перемешивают,по методу ПЗ В) свойствами,100 ml of heptane are added, mixed according to the method of PZ B) by properties,
отдел ют нижний водный слой, верхнийПрисадка ИХП-315К по антикоррозионслой обрабатывают сол ной кислотой и 2ным свойствам превосходит известную прираза промывают водой. Полученный про-30 садку - См-Сао-алкилсульфосалмцилатыthe lower aqueous layer is separated, the upper additive, IHP-315K, is treated with anticorrosion layer with hydrochloric acid and surpasses the known properties in two ways; it is washed with water. Received pro-30 charge - Sm-Cao-alkylsulfosalmcylates
дукт - сульфометилированную алкилсали-кальци и товарную присадку - MACK. Tepциловую кислоту наливают на эмульсию 45моокислительна стабильность, моющиеproduct - sulfomethylated alkyl sali-calcium and trademark additive - MACK. Thermic acid is poured onto the emulsion 45 oxidative stability, detergents
г гидрата окиси кальци в 100 мл воды исвойства и обобщенный показатель износаg calcium oxide hydrate in 100 ml of water and properties and a general indicator of wear
перемешиванием нагревают на вод ной ба-(ОПИ) присадки ИХП-315К находитс наwith stirring, the additives ИХП-315К are heated on a water- (OPI)
не при 75-80°С в течение 6 ч. Затем налива-35 уровне этих присадок, ют 100 мл гептана, перемешивают, верхнийnot at 75-80 ° C for 6 hours. Then pouring -35 level of these additives, 100 ml of heptane, mix, top
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU4826652 RU1817789C (en) | 1990-05-17 | 1990-05-17 | Process for preparing multifunctional addition agent to lubricating oils |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU4826652 RU1817789C (en) | 1990-05-17 | 1990-05-17 | Process for preparing multifunctional addition agent to lubricating oils |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU1817789C true RU1817789C (en) | 1993-05-23 |
Family
ID=21514947
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU4826652 RU1817789C (en) | 1990-05-17 | 1990-05-17 | Process for preparing multifunctional addition agent to lubricating oils |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU1817789C (en) |
-
1990
- 1990-05-17 RU SU4826652 patent/RU1817789C/en active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Патент US Nfe 2527880, кл. 260-470, 1950. Авторское свидетельство СССР № 642303, кл. С 10 М 135/10, 1979. Гордаш Ю.Т. и др. Нефтепереработка и нефтехими , 1980, № 12, с. 3. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2593737A (en) | Perfluorinated cyclohexyl carboxylic acid and cyclohexyl acetic acid and derivatives | |
| RU1817789C (en) | Process for preparing multifunctional addition agent to lubricating oils | |
| CA1253171A (en) | Preparation of acyloxybenzenesulfonic acids and their alkali metal and alkaline earth metal salts | |
| US2103879A (en) | Production of organic sulphur compounds | |
| US2486417A (en) | Alkyl-and aryl-esters of alkyl benzenesulfonic acids | |
| US2345061A (en) | Organic compound and process for producing the same | |
| DE2708751A1 (en) | PROCESS FOR FUNCTIONALIZATION OF PERFLUORATED RESIDUES | |
| Stirton et al. | Sulfonated arylstearic acids | |
| JPS62181249A (en) | Polyfluoroalkylthiomethyl compound, manufacture, applicationto surfactant and precursor | |
| Bunyagidj et al. | Synthesis of three partially fluorinated alkanesulfonic acids as potential fuel-cell electrolytes | |
| EP0073863A1 (en) | Fluorine-containing aminosulfonate | |
| JPH07116122B2 (en) | Method for producing acyloxyalkane sulfonate | |
| CA2022635A1 (en) | 2,4-pentanedionemonosulfonic acid and method for preparing the same | |
| US3361798A (en) | Preparation of cyclohexylsulfamic acid or metal salts thereof | |
| US2693490A (en) | Mono-n-fattycitramides | |
| US3305578A (en) | Method of preparing substantially pure amino acid salts of alkyl sulfuric acids | |
| JPS6140661B2 (en) | ||
| US4435328A (en) | Preparation and use of alkali metal isethionates from ethionic acid | |
| SU956550A1 (en) | Process for producing antiwear additive for lubrcation oils | |
| US1796801A (en) | Process for the production of acid and lime resisting derivatives of unsaturated fatty acids | |
| SU1245569A1 (en) | Method of producing all-purpose addition agent for lubricating oils | |
| EP1208076B1 (en) | Process for the preparation of alkanoyloxy-benzenesulfonic acids and salts thereof | |
| CA1292241C (en) | Compounds useful as detergent additives for lubricants and lubricating compositions | |
| US2060254A (en) | Process of making sulphuric acid esters of aliphatic alcohols and the products | |
| SU1027154A1 (en) | Alkylpolyglycerin diethers of disulfosccinic acid as components of synthetic detergents and wetting agents for cotton cloth |