RO108557B1 - Alpha-arylalkylphenoles preparation process - Google Patents
Alpha-arylalkylphenoles preparation process Download PDFInfo
- Publication number
- RO108557B1 RO108557B1 RO14895291A RO14895291A RO108557B1 RO 108557 B1 RO108557 B1 RO 108557B1 RO 14895291 A RO14895291 A RO 14895291A RO 14895291 A RO14895291 A RO 14895291A RO 108557 B1 RO108557 B1 RO 108557B1
- Authority
- RO
- Romania
- Prior art keywords
- phenol
- catalyst
- alpha
- mixture
- isomers
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 10
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims abstract description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 8
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 5
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 claims abstract description 4
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims abstract description 4
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 claims abstract description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 12
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 claims description 4
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims description 4
- 239000002609 medium Substances 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000002152 alkylating effect Effects 0.000 claims description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 19
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 abstract description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 abstract description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 abstract description 2
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 abstract 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 abstract 1
- 235000011149 sulphuric acid Nutrition 0.000 abstract 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 4
- DMAXMXPDVWTIRV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylethyl)phenol Chemical class OC1=CC=CC=C1CCC1=CC=CC=C1 DMAXMXPDVWTIRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- YJCGDTJZLYIZRY-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-3,4-dimethylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C(CC=2C=CC=CC=2)=C1C YJCGDTJZLYIZRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDMGNVWZXRKJNS-UHFFFAOYSA-N 2-benzylphenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1CC1=CC=CC=C1 CDMGNVWZXRKJNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTLSTADDHMJUMW-UHFFFAOYSA-N 4-(2-Phenylethyl)phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CCC1=CC=CC=C1 YTLSTADDHMJUMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZMGYPLQYOPHEL-UHFFFAOYSA-N Boron trifluoride etherate Chemical compound FB(F)F.CCOCC KZMGYPLQYOPHEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- -1 arylalkyl phenols Chemical class 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 1
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 1
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- OPSWAWSNPREEFQ-UHFFFAOYSA-K triphenoxyalumane Chemical class [Al+3].[O-]C1=CC=CC=C1.[O-]C1=CC=CC=C1.[O-]C1=CC=CC=C1 OPSWAWSNPREEFQ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Prezenta invenție se referă la un procedeu de obținere a amestecului de izomeri ai alfa - arilalchil fenolilor, utilizat ca stabilizator pentru diferiți polimeri. Procedeul conform invenției constă în alchilarea fenolului cu stiren sau fl//â-metil stiren, folosind drept catalizator H2SO4 de concentrație 40 ... 60 %, urmată de menținerea în repaos a masei de reacție, la temperatura de 40 ... 70°C, pentru separarea fazei apoase, inferioare, care conține catalizatorul acid, de faza organică superioară, care conține amestecul de izomeri alfaarilalchil fenoli, fază ce se supune, mai întâi, distilării la presiune atomosfericâ și apoi distilării la vid de 40 ... 100 mm Hg, la temperatura de 110 ... 120°C, pentru îndepărtarea solventului și a materiilor prime nereacționate, cu obținerea unui amestec de izomeri αΖ/ά-arilalchilici ai fenolului.The present invention relates to a process for obtaining the isomer mixture of alpha-arylalkyl phenols, used as a stabilizer for different polymers. The conforming process of the invention consists in the alkylation of phenol with styrene or methyl-styrene using H2SO4 as the catalyst with a concentration of 40 ... 60%, followed by maintenance in the rest of the reaction mass, at 40 ° C ... 70 ° C, for separation of the aqueous, lower, containing the acid catalyst, of the organic phase which contains the mixture of alpha-arylalkyl isomers phenols, phase that first submits, distillation under atomospheric pressure and then distillation at a vacuum of 40 ... 100 mm Hg at 110 ° C ... 120 ° C to remove the solvent and a unreacted raw materials, with a mixture of α-isobutyl-α-aryl-isomers of phenol.
Description
Invenția se referă la un procedeu de obținere a <z//a-arilalchil fenolilor, utilizați ca stabilizatori, care nu colorează și nu pătează, protejând față de îmbătrânirea provocată de agenți atmosferici, o gamă variată de polimeri (vulcanizate din elastomeri, articole din poiiolefine).The invention relates to a process for obtaining <z // a-arylalkyl phenols, used as stabilizers, which do not color or stain, protecting against aging caused by atmospheric agents, a wide range of polymers (vulcanized from elastomers, articles thereof). polyolefin).
Sunt cunoscute procedee de obținere a <2//â-arilalchil fenolilor, prin alchilarea fenolului cu olefine în prezență de catalizatori acizi, acid sulfuric, acizi arilsulfonici, acid fosforic, etileterat de trifluorură de bor, rășini schimbătoare de ioni, fenolați de aluminiu, acid oxalic. In cazul utilizării acidului sulfuric, se dizolvă fenolul într-o cantitate de benzen de 2 - 3 ori mai mare decât cea de fenol și se utilizează acid sulfuric de concentrație 40 ... 60%, care se adaugă în masa de reacție, sub agitare puternică, în proporție de 100 g H2SO4/1 kg fenol. Apoi se picură stiren (1 ... 2 moli per mol fenol) sub agitare puternică, timp de 3 ... 4h, iar restul de H2SO4 rămas se adaugă la 25 ... 40°C și amestecul se agită la 60°C, timp de 30 min, apoi se lasă să se separe straturile. Stratul care conține acid sulfuric se îndepărtează, iar reziduul se neutralizează cu amoniac. Apoi se îndepărtează benzenul și celelalte impurități, prin distilare la presiune atmosferică, iar în final, prin distilare în vid de 60 ... 100 mm col. Hg. Reziduul se filtrează și se utilizează ca antioxidant [PL 49152],Processes of producing <2 // â-arylalkyl phenols are known by alkylating phenol with olefins in the presence of acid catalysts, sulfuric acid, arylsulfonic acids, phosphoric acid, boron trifluoride ethyl ether, ion exchange resins, aluminum phenolates, oxalic acid. If sulfuric acid is used, the phenol is dissolved in an amount of benzene 2 to 3 times higher than that of phenol and 40 ... 60% concentration sulfuric acid is used, which is added to the reaction mass, with stirring. strong in 100 g H 2 SO 4/1 kg of phenol. Then styrene (1 ... 2 moles per mole phenol) is dripped under vigorous stirring for 3 ... 4h, and the remaining H 2 SO 4 is added at 25 ... 40 ° C and the mixture is stirred at 60 ° C for 30 minutes, then allow the layers to separate. The layer containing sulfuric acid is removed and the residue is neutralized with ammonia. Then benzene and other impurities are removed by distillation at atmospheric pressure, and finally by vacuum distillation of 60 ... 100 mm col. Hg. The residue is filtered and used as an antioxidant [PL 49152],
Dezavantajele acestui procedeu constau în aceea că, după efectuarea reacției de alchilare, este necesară îndepărtarea catalizatorului acid, prin neutralizare cu amoniac sau carbonat de sodiu. Sarea anorganică rezultată în urma neutralizării catalizatorului, se îndepărtrază din produsul brut de reacție, prin separare, urmată de spălare a produsului brut (care poate conduce la emulsionarea produsului finit), sau prin filtrare, după distilarea componentelor nereacționate. Aceasta presupune operații suplimentare, de neutralizare, spălare sau filtrare, care necesită timpi îndelungați și scumpesc produsul.The disadvantages of this process are that, after performing the alkylation reaction, it is necessary to remove the acid catalyst, by neutralization with ammonia or sodium carbonate. The inorganic salt resulting from the neutralization of the catalyst is removed from the crude reaction product, by separation, followed by washing of the crude product (which may lead to emulsification of the finished product), or by filtration, after distillation of the unreacted components. This involves additional operations, neutralization, washing or filtering, which require long time and expensive product.
Alchilarea fenolului cu stiren sau alfa metil stiren se face la raport molar 1:1,9 ... 2,15, în mediu de benzen sau toluen, la raport gravimetric solvent : reactanți 1:1,9 ...2,2, la temperatura de 40 ... 150°C, timp de 4 ... 7 h, cu catalizator acid sulfuric de concentrație 40 ... 60% la raport gravimetric reactanți : catalizator de 1: 0,08 ... 0,10, sub agitare, urmată de menținerea în repaos a masei de reacție, timp de 0,5 ... 1,5 , la temperatura de 40 ... 70°C pentru separarea fazei apoase inferioare care conține catalizatorul acid de faza organică superioară, care conține amestecul de izomeri a//â-arilalchil fenoli, care se supun apoi distilării, la presiune atmosferică și la vid de 40 ... 100 mm col. Hg, la temperatura de 110 ... 120°C, pentru îndepărtarea solventului și a materiilor prime, nereacționate, cu obținerea unui amestec de izomeri arilalchili ai fenolului.The alkylation of phenol with styrene or alpha methyl styrene is performed at molar ratio 1: 1.9 ... 2.15, in benzene or toluene medium, at the gravimetric solvent ratio: reactants 1: 1.9 ... 2.2, at 40 ... 150 ° C, for 4 ... 7 h, with sulfuric acid catalyst of concentration 40 ... 60% at gravimetric ratio reactants: catalyst of 1: 0.08 ... 0.10 , under stirring, followed by maintaining the reaction mass at rest, for 0.5 ... 1.5, at 40 ... 70 ° C for separation of the lower aqueous phase containing the acidic catalyst from the upper organic phase, which contains the mixture of isomers of // arylalkyl phenols, which are then subjected to distillation, at atmospheric pressure and vacuum of 40 ... 100 mm col. Hg, at a temperature of 110 ... 120 ° C, for the removal of the solvent and of the unreacted raw materials, obtaining a mixture of arylalkyl isomers of phenol.
Invenția de față prezintă avantajul obținerii unui randament crescut, printr-un procedeu simplu, eliminându-se operațiile de neutralizare, separare, spălare sau filtrare a catalizatorului.The present invention has the advantage of obtaining an increased yield, by a simple process, eliminating the operations of neutralizing, separating, washing or filtering the catalyst.
In continuare, se dau 2 exemple de realizare a procedeului.The following are two examples of process accomplishment.
Exemplul 1. Intr-un reactor din oțel emailat, cu volum de 6 m3, prevăzut de manta de răcire-încălzire, agitator, condensator de reflux și aparatură pentru măsurarea și înregistrarea temperaturii, se introduc, sub agitare 949 kg fenol 99% topit, 1525 kg toluen 99%, 150 kg acid sulfuric de concentrație 55% și apoi în timp de 2 h, la temperatura de 30°C, 2100 kg stiren 99%. Se adaugă, în continuare, în masa de reacție, 150 kg acid sulfuric de concentrație 55% și se încălzește până la temperatura de 95 °C, la care se menține timp de 4 h. Masa de reacție se răcește până la temperatura de 70°C, apoi se oprește agitarea și se lasă în repaos, timp de 2 h, pentru separarea fazei organice de faza apoasă. Se îndepărtează stratul apos inferior, conținând catalizatorul acid. Stratul superior organic, cu aciditate 1,5 mg KOH/g se supune distilării, cu agitare la presiune atmosferică, pentru recuperarea toluenului și apoi la vid de 40 ... 60 mm col. Hg, la temperatura de 110 ... 120°C, pentru îndepărtarea urmelor de toluen și a fenolului și stirenului nereacționate.Example 1. In an enamelled steel reactor, with a volume of 6 m 3 , provided by the cooling-heating jacket, agitator, reflux condenser and temperature measuring and recording apparatus, 949 kg phenol 99% molten is introduced under stirring. , 1525 kg toluene 99%, 150 kg sulfuric acid concentration 55% and then for 2 h, at 30 ° C, 2100 kg styrene 99%. 150 kg of sulfuric acid 55% concentration is further added to the reaction mass and heated to a temperature of 95 ° C, which is maintained for 4 hours. The reaction mass is cooled to 70 ° C. C, then stop stirring and leave to stand for 2 hours to separate the organic phase from the aqueous phase. The lower aqueous layer is removed, containing the acid catalyst. The top organic layer, with acidity 1.5 mg KOH / g, is subjected to distillation, with stirring at atmospheric pressure, to recover toluene and then in a vacuum of 40 ... 60 mm col. Hg, at a temperature of 110 ... 120 ° C, to remove traces of toluene and unreacted phenol and styrene.
Produsul de blaz, conținând amestecul de izomeri 2-(feniletil) fenol; 4-(feniletil)fenol;The blazon product, containing the mixture of 2- (phenylethyl) phenol isomers; 4- (phenylethyl) phenol;
2,4-dz(feniletil)fenol; 2,6-dz(feniletil)fenol și2,4-DM (phenylethyl) phenol; 2,6-dz (phenylethyl) phenol and
2,4,6-/rz'(feniletil) fenol se răcește, sub agitare, până la temperatura de 70°C, apoi se descarcă din reactor.2,4,6- / rz '(phenylethyl) phenol is cooled, under stirring, to 70 ° C, then discharged from the reactor.
Conversia fenolului la izomerii săi alchilați este de 95%. Se obțin 2800 kg produs finit, care prezintă următoarele caracteristici 5 fizico-chimice:The conversion of phenol to its alkylated isomers is 95%. 2800 kg of finished product are obtained, having the following 5 physico-chemical characteristics:
- aspect: lichid vâscos, mobil, de culoare brun-roșcat- Appearance: viscous, mobile liquid, brown-red color
- densitate la 20°C: 1,07 g/cm3 - density at 20 ° C: 1.07 g / cm 3
- indice de refracție la 20°C; 1,600 10- refractive index at 20 ° C; 1,600 10
- indice de aciditate: 1 mg KOH/g- acidity index: 1 mg KOH / g
- conținut de polistiren: 0,2%- polystyrene content: 0,2%
- conținut de fenol: 1 %- phenol content: 1%
Exemplul 2. Intr-un reactor din oțel emailat, cu volum de 6 m3, prevăzut cu manta 15 de încălzire-răcire, agitator, condensator de reflux și aparatură pentru măsurarea și înregistrarea temperaturii, se introduc, sub agitare, 800 kg fenol 99% topit, 1400 kg toluen 99% și 117 kg acid sulfuric de 20 concentrație 60% și apoi, în timp de 2 h, la temperatura de40°C, 2370 kg alfa metil-stiren 99%. Se adaugă, în continuare, în masa de reacție 117 kg acid sulfuric de concentrație 60% și se încălzește până la temperatura de 25 95°C, la care se menține timp de 4 h. Masa de reacție se răcește până la temperatura de 60°C, apoi se oprește agitarea și se lasă în repaos, timp de 2 h, pentru separarea fazei organice, de faza apoasă. Se îndepărtează stratul inferior 30 conținând catalizatorul acid. Stratul superior organic, cu aciditate 1,3 mg KOH/g, se supune distilării, sub agitare, la presiune atmosferică, pentru recuperarea toluenului și apoi, la vid de 40 ... 60 mm col. Hg, la 35 temperatura de 110 ... 120°C, pentru îndepărtarea urmelor de toluen și a fenolului și alfa metil-stirenului nereacționate.Example 2. In an enamelled steel reactor, with a volume of 6 m 3 , provided with a heating-cooling jacket 15, a stirrer, a reflux condenser and a device for measuring and recording the temperature, 800 kg phenol 99 is introduced under stirring. molten%, 1400 kg toluene 99% and 117 kg sulfuric acid of 20% concentration 60% and then, for 2 hours, at 40 ° C, 2370 kg alpha methyl styrene 99%. 117 kg of sulfuric acid 60% concentration is further added to the reaction mass and heated to 25 95 ° C, which is kept for 4 hours. The reaction mass is cooled to 60 °. C, then stop stirring and leave to stand for 2 hours to separate the organic phase from the aqueous phase. The bottom layer 30 containing the acid catalyst is removed. The upper organic layer, with acidity 1.3 mg KOH / g, is subjected to distillation, under stirring, at atmospheric pressure, to recover toluene and then, in a vacuum of 40 ... 60 mm col. Hg, at 35 temperature of 110 ... 120 ° C, for the removal of the traces of toluene and unreacted phenol and alpha methyl styrene.
Produsul de blaz conținând amestecul de izomeri 2-alfa, fl//â-dimetil benzii fenol, 4- 40 alfa, a//â-dimetilbenzil fenol, 2,4-di-alfa, alfadimetil benzii fenol, 2,6-di-alfa, alfadimetilbenzil fenol, 2,4,6-tri-aIfa, alfa dimetilbenzil fenol, se răcește sub agitare, până la temperatura de 60°C, apoi se descarcă 45 din reactor.The blazon product containing the mixture of isomers 2-alpha, fl-dimethyl benzyl phenol, 4- 40 alpha, α-dimethylbenzyl phenol, 2,4-di-alpha, alfadimethyl benzyl phenol, 2,6-di -alpha, alfadimethylbenzyl phenol, 2,4,6-tri-alpha, alpha dimethylbenzyl phenol, is cooled under stirring to 60 ° C, then discharged 45 from the reactor.
Conversia fenolului la izomerii săi alchilați este de 95%. Se obțin 2400 kg produs finit, cu masa moleculară medie numerică 301, cu următoarele caracteristici fizico-chimice:The conversion of phenol to its alkylated isomers is 95%. The finished product is obtained 2400 kg, with the average molecular weight 301, with the following physico-chemical characteristics:
- aspect: lichid vâscos, mobil, de culoare maro-roșcat- appearance: viscous, mobile liquid, brown-reddish color
- densitate la 20°C: 1,055 g/cm3 - density at 20 ° C: 1.055 g / cm 3
- indice de refracție la 20°C: 1,5850- refractive index at 20 ° C: 1,5850
- indice de aciditate: 1 mg KOH/g- acidity index: 1 mg KOH / g
- conținut de oligomeri: 0,5%- oligomers content: 0,5%
- conținut de fenol: 1,5%- phenol content: 1,5%
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RO14895291A RO108557B1 (en) | 1991-12-16 | 1991-12-16 | Alpha-arylalkylphenoles preparation process |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RO14895291A RO108557B1 (en) | 1991-12-16 | 1991-12-16 | Alpha-arylalkylphenoles preparation process |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RO108557B1 true RO108557B1 (en) | 1994-06-30 |
Family
ID=20129065
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RO14895291A RO108557B1 (en) | 1991-12-16 | 1991-12-16 | Alpha-arylalkylphenoles preparation process |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RO (1) | RO108557B1 (en) |
-
1991
- 1991-12-16 RO RO14895291A patent/RO108557B1/en unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP2373604A2 (en) | Production of substituted phenylene aromatic diesters | |
| US6552235B2 (en) | Process for the preparation of cyclohexanol | |
| US9186660B2 (en) | Solid acid catalyst and method for preparing and using the same | |
| US4929784A (en) | Process for the preparation of optionally substituted benzyl-benzenes | |
| HU185896B (en) | New process for producing 7-hydroxy-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-bracket-benzo-furane-bracket closed | |
| US4045486A (en) | Process for preparing azomethines | |
| US20060161027A1 (en) | Method of producing 1, 3-propanediol | |
| RO108557B1 (en) | Alpha-arylalkylphenoles preparation process | |
| US6201137B1 (en) | Process for purifying tetrahydrofurans used as starting material for polyether polyols | |
| DE1210872C2 (en) | Process for the preparation of 4,4'-diaminodiphenylmethanes | |
| JP2797123B2 (en) | Method for producing styrenated phenol | |
| KR20140038423A (en) | Processes for preparing polytrimethylene ether glycol | |
| JPH0212469B2 (en) | ||
| JPH0825935B2 (en) | 1,3-Dihydroxy-4,6-bis [α-methyl-α- (4'-hydroxyphenyl) ethyl] benzene and method for producing the same | |
| US4055605A (en) | Phenol alkylation | |
| CN111517962A (en) | Preparation method of amine anti-aging agent | |
| JPS6345659B2 (en) | ||
| JPWO1999016762A1 (en) | Method for purifying tetrahydrofurans used as raw materials for polyether polyols | |
| JP5619753B2 (en) | Process for producing 2-secondary-alkyl-4,5-di- (linear-alkyl) phenols | |
| JP3744025B2 (en) | Method for producing alkylphenols | |
| CN108554447B (en) | Phenol butyl catalyst and butyl method | |
| SU1135739A1 (en) | Process for preparing mixture of alpha-methyl-benzylphenols | |
| JPH0330577B2 (en) | ||
| JP3085593B2 (en) | Method for producing naphthol resin | |
| CA1062282A (en) | Method of producing 2,2'-lower alkylidene-bis(4,6-dialkylphenols) |