PT1603928E - Compostos piridínio-betaína e sua utilização - Google Patents
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Description
DESCRIÇÃO "COMPOSTOS PIRIDÍNIO-BETAÍNA E SUA UTILIZAÇÃO" O chamado paladar umami foi recentemente aceite como a qualidade do quinto paladar básico em conjunto com as modalidades doce, ácido, salgado e amargo. Tal deve-se, principalmente, devido à identificação dos receptores associados à proteína G para o glutamato, tais como mGluR4 (N. Chaudari et al., Nat. Neurosci. 2000, 3, 113-119) ou o receptor heterómero TlRl+3 (G. Nelson et al., Nature 2002, 416 (6877), 199-202), que foram identificados como receptores de larga sintonia estimulados por numerosos L-aminoácidos, em particular também pelo glutamato. 0 glutamato de mono-sódio (MSG) é o composto que exibe o paladar umami melhor conhecido (K. Ikeda, J. Tokyo Chem. Soc. 1909, 30, 820-826) . Outros compostos com caracteristicas sensoriais semelhantes pertencem ao grupo dos nucleótidos 5'-purina, tais como inosina-5'-monofosfato (IMP) (A. Kuninaka, Em: Symposium of Foods: The Chemistry and Physiology of Flavors; Schultz, H. W.; Day, E. A.; Libelly, L. M., Eds.; AVI Publishing Company: Westport, CT, 1967; pp 515-535). Estes compostos ocorrem em muitos alimentos saborosos tais como carne, peixe, marisco e cogumelos (S. Yamaguchi, J. Food Sei. 1967, 32, 473-478). Uma propriedade interessante dos compostos umami é o seu sinergismo mútuo de paladares. Os efeitos sinergisticos entre MSG e IMP foram investigados e descritos na literatura (S. Yamaguchi et al., J. Food Sei. 1971, 36, 1761-1765) . 1 A presente invenção refere-se a compostos Piridínio-Betaína e à sua utilização como compostos modificadores do paladar (moduladores de paladar). 0 termo "modificadores de paladar" é definido como a capacidade para aumentar ou reduzir as propriedades sensoriais dos compostos de paladar. A invenção divulga uma série de compostos betaína piridínio homólogos e a sua utilização como agentes com propriedades modificadoras de paladar. Por propriedades modificadoras de paladar compreende-se a capacidade dos compostos em aumentar ou reduzir a qualidade sensorial dos compostos com paladar activo. Estes compostos modificadores de paladar podem ser utilizados em si ou gerados in-situ por reacções térmicas ou enzimáticas. 0 objectivo da presente invenção é identificar compostos possuindo propriedades modificadoras de paladar, por exemplo que aumentem, no geral, a qualidade sensorial umami de amostras contendo compostos com paladar activo. A descoberta dos compostos foi feita através da utilização de métodos de modelação molecular e de correlações estrutura--actividade quantitativas (QSAR). A série foi especificamente desenhada para coincidir proximamente no espaço sapofórico com os melhoradores do paladar umami, tais como inosina monofosfato (IMP) ou guanosina monofosfato (GMP). Aqui, consideramos o termo sapoforo como o conjunto minimo de propriedades químicas presentes numa molécula necessárias para que esta exiba um determinado paladar, no nosso caso o paladar umami. A presente invenção refere-se a compostos denominados compostos Piridínio-Betaína da fórmula geral (A): 2 *3 H 1¾ r2 (A) em que:
Ri é H R2 é um grupo químico formado por um açúcar com um anel pentose ou hexose, substituído em C5 ou C6, respectivamente, com um resíduo ácido seleccionado do grupo - fosforilo, sulfonilo ou carboxilo e R2 está ligado ao anel piridaina quer na posição Cl ou C2, em que Cl, C2, C5 e C6 pertencem à unidade açúcar, R3 é OH, incluindo a forma ionisada 0’, R4 é uma cadeia alifática (CH2)n, n é o comprimento da cadeia e varia entre n= 0 e n= 4,
Rs é seleccionado do grupo consistindo nos resíduos - hidroxilo, metoxilo, etoxilo, iso-propoxilo, propoxilo, aliloxilo, metilo, etilo, fenilo, metiltio, etiltiolilo, etoxietiltiolilo, etoxicarboniletiltio, furfuriltio, tetra-hidrofurfuriltio, isopenteniltio, (beta-metilalil)tio, (gama-metilalil)tio e derivados 3 e em que o contra-ião é seleccionado do grupo consistindo em sódio, potássio, amónio, cálcio, magnésio, cloreto, nitrato, carbonato, sulfato, fosfato e semelhantes.
Numa forma de realização preferida do composto da invenção, R2 é o resto de um fosfato açúcar, R3 é OH incluindo a forma ionizada 0", R4 é CH2 e R5 é um grupo hidroxilo (OH), incluindo a forma ionizada Cf.
Os compostos da fórmula geral (A) possuem um carácter zwiteriónico numa larga gama de pH. Como demonstrado abaixo, a estrutura zwiteriónica (A2) domina sob condições ligeiramente acidicas e neutras com a carga negativa primariamente localizada no grupo fosfato ligado à unidade de açúcar (R2 em (A)). Sob condições básicas, representada pela estrutura (A3), a carga negativa pode estar localizada no grupo fosfato ligado à unidade de açúcar (grupo R2 em (A)) e no grupo hidroxilo directamente ligado ao anel piridinio (grupo R3 em (A)) . Sob condições extremamente acidicas, tanto o grupo fosfato como o grupo hidroxilo estão protonados, como demonstrado na estrutura (Al) . Dependendo do pH da solução aquosa contendo os compostos da fórmula geral (A), as estruturas (Al), (A2) e (A3) podem existir num equilíbrio.
(Al) (A2) (A3) 4
Os compostos acima mencionados são produtos da reacção de açúcares redutores ou seus derivados com compostos aminados ou seus derivados. A quantidade do composto (A) está compreendida entre 0,01 e 300 mg/kg da composição total.
Adicionalmente, a presente invenção refere-se a um processo para a preparação dos compostos (A), em que o referido composto é obtido por síntese, utilizando 5-(hidroximetil)-2-furanaldeído (HMF) e o açúcar aminado correspondente ou seus derivados. Outro modo de proceder consiste na utilização dos precursores produtores de HMF, tais como mono e polissacáridos, e o açúcar aminado correspondente ou seus derivados.
Os seguintes exemplos ilustram a invenção com mais detalhes.
Fundamentação
Os compostos acima mencionados foram concebidos como melhoradores do paladar umami. Esta propriedade foi deduzida por rastreio virtual dos compostos através de um modelo sapofórico. 0 modelo foi produzido de modo a capturar a maior parte da informação contida nos dados estrutura/actividade de moléculas possuindo propriedades melhoradoras do paladar umami. Essas moléculas foram recolhidas através da literatura disponível, tal como S. Yamaguchi e K. Ninomya, Food Rev. Int. 14 (2 & 3), 123-138, 1989 e referências aí mencionadas. 5
Exemplo 1: Processo esquemático da síntese
Os compostos da fórmula geral (A) podem ser preparados utilizando materiais de partida adequados e métodos de protecção e ligação bem conhecidos e descritos em química orgânica (J. March, Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms and Structure, 4a edição, J. Wiley & Sons: Nova Iorque, 1992).
Como um exemplo, o 5-hidroximetilfurfural (HMF), um produto de degradação de açúcares bem conhecido, ligado com um açúcar aminado resulta no composto (A4), de acordo com o método geral descrito na literatura (Koch et al., Carbohydrate Chemistry, 1998, 313, 117-123) .
HMF Açúcar aminado (A4)
Exemplo 2: Síntese através da aminação redutora do HMF
Em alternativa, os compostos da fórmula geral (A) podem ser preparados por aminação redutora do 5-hidroximetilfurfural (HMF), de acordo com o processo geral descrito na literatura (Muller et al., Tetrahedron, 1998, 54, 10703-10712). 6
Exemplo 3: Aumento da modalidade do paladar umami
Na Figura 1, mostramos como o bem conhecido melhorador do paladar umami, IMP, se projecta no espaço sapoforo óptimo (a), assim como o mapeamento, no mesmo espaço, de um composto betaína-piridínio proposto (b) . Em cinzento claro estão identificadas as localizações dos locais aceitadores de ligações de hidrogénio (HBA), enquanto que a cinzento escuro estão identificadas as localizações dos grupos negativamente ionisáveis (NI). 0 diâmetro das esferas considera tolerâncias nestas posições. Propriedades geométricas detalhadas do sapoforo óptimo são apresentadas na Tabela I. 7
Tabela I
Ligações de Hidrogénio Local 1 Aceitador, HBA 1 Ligações de Hidrogénio Local 2 Aceitador, HBA 2 Local Negativamente Ionisável, NI aceitador doador aceitador doador Tolerâncias, A 1,60 2,20 1,60 2,20 1,60 Coordenadas, X 4,44 6,23 -1,48 -1,57 2,09 Y 2,40 2,25 -2,39 -5,33 -1,63 z -1,30 1,10 0,28 0,90 -2,22 Distâncias entre componentes, Ã HBA-1, aceitador 0,0 - - - - doador 3,0 0,0 - - - HBA-2, aceitador 7,8 9,0 0,0 - - doador 10,0 10, 9 3,0 0,0 NI 4,8 6,0 4,4 6,1 0,0
Lisboa, 21 de Agosto de 2007
Claims (8)
- REIVINDICAÇÕES 1. Compostos Piridínio-Betaína da seguinte fórmula geral (A)a, r2 (A) em que: Ri é H R2 é um grupo químico formado por um açúcar com um anel pentose ou hexose, substituído em C5 ou C6, respectivamente, com um resíduo ácido seleccionado do grupo - fosforilo, sulfonilo ou carboxilo e R2 está ligado ao anel piridaina através da posição Cl ou C2, em que Cl, C2, C5 e C6 pertencem à unidade açúcar, R3 é seleccionado do grupo consistindo em OH, incluindo a forma ionisada 0’, R4 é uma cadeia alifática (CH2)n, n é o comprimento da cadeia e varia entre n= 0 e n= 4, 1 Rs é seleccionado do grupo consistindo nos resíduos - hidroxilo, metoxilo, etoxilo, iso-propoxilo, propoxilo, aliloxilo, metilo, etilo, fenilo, metiltio, etiltio, etoxietiltio, etoxicarboniletiltio, furfuriltio, tetra-hidrofurfuriltio, isopenteniltio, (beta-metilalil)tio, (gama-metilalil)tio e derivados e em que o contra-ião é seleccionado do grupo consistindo em sódio, potássio, amónio, cálcio, magnésio, cloreto, nitrato, carbonato, sulfato, fosfato e semelhantes.
- 2. Compostos Piridínio-Betaína de acordo com a reivindicação 1, em que R2 é o resto de um fosfato açúcar, R3 é OH incluindo a forma ionisada 0”, R4 é CH2 e R5 é um grupo hidroxilo (OH), incluindo a forma ionisada 0”.
- 3. Compostos Piridínio-Betaína de acordo com a reivindicação 1, em que R2 é o resto de um fosfato açúcar, R3 é OH incluindo a forma ionisada 0", R4 é CH2 e R5 é um radical furfuriltio.
- 4. Utilização de um composto Piridínio-Betaína de acordo com qualquer das reivindicações 1 a 3, em que o composto (A) é adicionado a uma composição alimentar para aumentar o paladar umami de um composto possuindo a referida funcionalidade.
- 5. Utilização de acordo com a reivindicação 4, em que a composição alimentar é seleccionada do grupo consistindo em produtos culinários e alimentação para animais de estimação. 2
- 6. Utilização de acordo com a reivindicação 4, em que a quantidade de composto (A) está compreendida entre 0,01 e 300 mg/kg da composição total.
- 7. Processo para a preparação dos compostos Piridínio-Betaína de acordo com as reivindicações 1 a 3, em que o composto (A) é obtido por síntese utilizando 5-(hidroximetil)-2--furanaldeído (HMF) e os correspondentes açúcares aminados ou seus derivados.
- 8. Processo para a preparação dos compostos Piridínio-Betaína de acordo com as reivindicações 1 a 3, em que o composto (A) é obtido fazendo reagir HMF para produzir precursores, tais como mono e polissacáridos e os seus produtos de degradação com os correspondentes açúcares aminados ou seus derivados. Lisboa, 21 de Agosto de 2007 3
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