Przedmiotem wynalazku jest srodek do regulacji wzrostu roslin zawierajacy jako skladnik czynny 3-(naftylo lub podstawione-fenylo(imino)ftalidy.Znane sa liczne zwiazki z szerokiej klasy zwiaz¬ ków obejmujacych zwiazki opisane w niniejszym opisie. Zwiazki te, nazywane podstawionymi w po¬ lozeniu 3 iminoftalidami lub N-podstawionymi ftaloizoimidami, otrzymuje sie znanymi sposobami, opisanymi miedzy innymi w artykulach: W.R. Ro- derick i inni, J. Org. Chem. 28, 2018—24 (1963) i R.K. Howe, J. Org. Chem. 38, 4164—67 (1973). Do znanych zwiazków nalezy zwiazek niepodstawiony w pierscieniu fenylowym rodnika anilinowego oraz zwiazki podstawione w tym pierscieniu atomami chlorowców, rodnikami. metylowymi, dwuaminofe- nylowymi i grupami alkoksylowymi, natomiast 3- -(o-chloro-2-trójfluorometylofenylo)imino/ftalid i 3- -(o,m-dwumetoksyfenylo)-imino/ftalid sa zwiazka¬ mi nowymi.Dotychczas nie proponowano uzycia iminoftali- dów jako srodków regulujacych wzrost roslin. Zna¬ ne iminoftalidy, np. fenyloiminoftalid oraz p-chlo- rofenylo-, p-metoksyfenylo-, o-etoksyfenylo- i dwu- metyloaminofenyloiminoftalid sa nieaktywne.Stwierdzono natomiast czynnosc regulowania wzrostu roslin przez pewne inne iminoftalidy. W zwiazkach z podstawnikiem chlorowcowym lub al- koksylowym w pierscieniu fenylowym polozenie te¬ go podstawnika jest czynnikiem decydujacym o aktywnosci.Z niniejszym wynalazkiem w sensie ogólnym wia¬ za sie imidy kwasu maleinowego, opisane w opi¬ sie patentowym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 2 995 577 oraz inne zwiazki okreslane jako pod- stawione anilinoftalidy, przedstawione w opisie pa¬ tentowym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 2 945 865. Zaden ze zwiazków przedstawionych w powyzszych opisach patentowych nie wchodzi w zakres niniejszego wynalazku.Wynalazek dotyczy srodka do regulacji * wzrostu roslin zawierajacego jako substancje czynna zwiaz¬ ki o przedstawionym na rysunku wzorze, w któ¬ rym M oznacza rodnik naftylowy, tolilowy, o- lub m-monochlorowco i dwuchlorowcofenylowy, o, m- -dwumetoksyfenylowy lub o-chlorwco-m-trójfluoro- metylofenylowy.Zwiazek, w którym M oznacza rodnik o, m-dwu- metoksyfenylowy jest zwiazkiem nowym i znajdu¬ je szczególne zastosowanie jako regulator wzrostu roslin jednoliscieniowych, których typowym przed¬ stawicielem jest kukurydza, natomiast inne zwiaz¬ ki wsród których nowymi sa zwiazki z rodnikiem o-chlorowco-m-trójfluorometylowym, sa aktywne jako regulatory wzrostu roslin dwuliscieniowych, jak soja, pomidory i bawelna.Srodkiem wedlug wynalazku dziala sie na zdol¬ na do zycia rosline, zmieniajac w pozadany spo¬ sób naturalny wzrost lub rozwój tej rosliny. Ter¬ min „naturalny wzrost lub rozwój" oznacza w ni- w niejszym opisie normalny cykl zyciowy rosliny, 97 90597 905 3 4 zgodny z jej genetyka i warunkami srodowiskowy¬ mi, bez sztucznych oddzialywan zewnetrznych.Regulacja wzrostu nadaje sie szczególnie do mo¬ dyfikowania wegetatywnego wzrostu, kwitnienia, zawiazywania owoców i wzrostu wydajnosci roslin dwuliscieniowych i jednoliscieniowych. Sposród ro¬ slin dwuliscieniowych, których wzrost mpzna regu¬ lowac sposobem wedlug wynalazku, przykladowo wymienia sie soje, bawelne, fasole, kawe, pomidory, groszek i podobne, które to rosliny czesto daja ob¬ nizone plony wskutek przedwczesnego opadania kwiecia lub nie zawiazywania owoców. Przedsta¬ wicielami" roslin jednoliscieniowych, nadajacych sie do traktowania srodkiem wedlug wynalazku sa zboza, jak kukurydza, pszenica, jeczmien, owies, ryz i sorgo.W dalszym ciagu opisu terminem „skladnik czyn¬ ny" okreslac sie bedzie jeden lub wieksza liczbe wyzej okreslonych podstawionych w polozeniu 3 iminoftalidów.Nalezy rozumiec, ze regulacja naturalnego wzrostu i rozwoju nie obejmuje zabijania lub czyn¬ nosci chwastobójczej. Wprawdzie do niszczenia pew¬ nych roslin mozna stosowac fitotoksyczne lub smiertelne dawki skladnika czynnego, lecz w ni¬ niejszym opisie rozwaza sie jedynie takie nie usmiercajace dawki tego skladnika, które dzialaja regulujaco na naturalny wzrost i rozwój uzytecz¬ nych roslin, nie powodujac ich uszkodzenia. Wiel¬ kosc efektywnej dawki jest zalezna nie tylko od skladnika wybranego do zabiegu lecz równiez od pozadanego efektu regulacyjnego, gatunku podda¬ nej zabiegowi rosliny i stadium jej rozwoju oraz od tego, czy efekt ma byc trwaly czy przejsciowy.Innymi czynnikami, mogacymi miec wplyw na wiel¬ kosc dawki czynnika regulujacego wzrost sa sro¬ dowisko wzrostu rosliny, sposób wykonania zabie¬ gu, warunki pogodowe, jak temperatura lub opady deszczu i podobne.Stwierdzono, ze pozadana regulacje naturalnego wzrostu lub rozwoju mozna osiagnac traktujac skladnikiem czynnym rosline w róznych stadiach jej rozwoju. Skladnik czynny mozna wprowadzac do gleby lub na rosline w stadium kielkowania, kwitnienia, owocowania itp., ewentualnie kolejno w kilku stadiach rozwoju. Mozna go wprowadzac bezposrednio na jedna lub wieksza liczbe czesci rosliny, jak lodyge, liscie, kwiaty, owoce i podobne.Z reguly zabieg polega na opryskaniu roslin kon¬ wencjonalnymi sposobami.Regulacja naturalnego wzrostu lub rozwoju rosli¬ ny jest wynikiem wplywu substancji chemicznej na fizjologiczne procesy zachodzace w niej, wplyw ten moze przejawiac sie w morfologii rosliny. Re¬ gulacja moze byc równiez wynikiem polaczo¬ nych lub kolejnych efektów dzialania substancji chemicznej, przejawiajacych sie zarówno w fizjo¬ logii jak i morfologii.Z reguly regulacja naturalnego wzrostu lub ro¬ zwoju prowadzaca do zmian morfologicznych w ro¬ slinie jest latwo zauwazalna w drodze obserwacji wizualnej. Mozna stwierdzic zmiany w wielkosci, ksztalcie, barwie lub teksturze poddanej zabiegowi roslinie lub jej czesci. Latwo mozna równiez za¬ obserwowac zmiany liczby owoców lub kwiatów.Regulacja prowadzaca jedynie do zmian proce- ców fizjologicznych zwykle nie daje zaobserwowac sie wizualnie. Zmiany tego typu grzejawiaja sie najczesciej w wytwarzaniu, umiejscawianiu, ma- gazynowaniu i zuzywaniu przez rosline naturalnie wystepujacych zwiazków chemicznych, równiez hor¬ monów. Fizjologiczne zmiany w roslinie czesto roz¬ poznaje sie po nastepujacych po nich zmianach morfologicznych. Nature i wielkosc zmian w pro- cesach fizjologicznych mozna równiez okreslac w drodze analitycznej.Indywidualne zwiazki stosowane w srodkach we¬ dlug wynalazku sluza do regulacji naturalnego wzrostu lub rozwoju traktowanych nimi roslin róz- nymi sposobami i nalezy zdac sobie sprawe, ze wplyw regulacyjny róznych zwiazków na rózne ga¬ tunki roslin i w róznych dawkach moze nie byc jed¬ nakowy. Jak wyzej stwierdzono, efekt regulacyjny bedzie zmieniac sie w zaleznosci od zwiazku, jego *o - dawki, gatunku rosliny itp.Efekt regulacyjny zwiazków stosowanych w srod¬ kach wedlug wynalazku z reguly przejawia sie w opóznieniu wegetatywnego wzrostu, co moze po¬ wodowac róznorakie korzystne skutki. U pewnych » roslin opóznienie wzrostu wegetatywnego powo¬ duje skrócenie lodygi i rozrost odgalezien bocznych.Taka regulacja naturalnego wzrostu lub rozwoju daje rosliny mniejsze, bardziej krzaczaste, które czesto wykazuja wieksza odpornosc na ekstremal- so ne warunki klimatyczne, dzialanie szkodników itp.Tak wiec stosowanie srodka wedlug wynalazku pro¬ wadzi do roslin o dobrej kondycji zdrowotnej i wiekszej zywotnosci.Jak to zilustrowano w dalej opisanych zabiegach, 85 indywidualne zwiazki stosowane w srodkach wed¬ lug wynalazku reguluja naturalny wzrost lub ro¬ zwój roslin równiez innymi, róznymi sposobami.Efekt regulacyjny przejawia sie miedzy innymi równiez w wywolaniu rozwoju paczków pachwino- 40 wych, zmianie ksztaltu baldachimu, opóznieniu lub przyspieszeniu zawiazywania owoców lub straków itp. Efekty regulacyjne takie jak wyzej opisane mo¬ ga byc pozadane lecz zwykle pierwszorzedne znacze¬ nie ma w przypadku roslin zbozowych czynnik eko- 45 nomiczny lub, w przypadku roslin ozdobnych, czynnik estetyczny. Tak wiec nalezy zdac sobie sprawe, ze konsekwencja indywidualnych efektów regulacyjnych w czasie wzrostu lub rozwoju rosli¬ ny moze byc zwiekszenie wydajnosci indywidual* 50 riej rosliny, wzrost wydajnosci z jednostki po¬ wierzchni uprawy, poprawa jakosci produktu ros¬ linnego, zwiekszenie zywotnosci rosliny i zmniej¬ szenie kosztów zbioru i/lub przerobu plonów.Stosowanie srodka wedlug wynalazku jest szeze- 55 golnie skuteczne w zwiekszaniu wydajnosci roslin dwuliscieniowych, jak soja, pomidory i bawelna oraz jednoliscieniowych, jak kukurydza. Zastoso¬ wanie srodka wedlug wynalazku do roslin upraw¬ nych czesto zmniejsza ich wysokosc bez znacz- eo niejszego zmniejszenia wydajnosci ziarna. W ten sposób zwieksza sie produktywnosc roslin i zwiek¬ szajac populacje na jednostke powierzchni upra¬ wy zwieksza sie jej wydajnosc. Zmniejszenie wy¬ sokosci roslin ulatwia równiez przeprowadzanie 65 zabiegów agrotechnicznych i zbiór.fr »7W 6 Przedmiotem wynalazku jest srodek regulujacy werost roslin, zawierajacy jako skladnik czynny podstawiony w polozeniu 3 iminoftalid oraz adju- went. Dla osiagniecia wysokiej wydajnosci w ma¬ lych dawkach, korzystne jest stosowanie prepara¬ tów zawierajacych skuteczna ilosc skladnika czyn¬ nego i adjuwant ulatwiajacy równomierne rozpro¬ wadzenie tego skladnika. Adjuwant moze miec po¬ stac ciekla lub stala. Odpowiednimi adjuwantami sa rozcienczalniki, wypelniacze, nosniki, srodki po¬ wierzchniowo czynne, srodki pianotwórcze, srodki kondycjonujace, rozpuszczalniki i zwykle kombina¬ cje tych materialów. Preparaty moga miec rozliczne postacie, np. proszków, rozpuszczalnych w wodzie lub zwilzalnych, roztworów, pian, zawiesin lub emulsji. Z reguly korzystne jest uzycie w prepa¬ ratach regulujacych wzrost jednego lub wiekszej liczby srodków powierzchniowo czynnych, ulatwia¬ jacych zwilzanie powierzchni rosliny i dajacych trwale zawiesiny skladnika ozynnego w róznych obojetnych nosnikach lub rozcienczalnikach, zawar¬ tych w tych preparatach lub dodanych do nich przed naniesieniem na rosliny. Odpowiednimi do stosowania w preparatach wedlug wynalazku sa dobrze znane srodki powierzchniowo czynne, jak czynniki zwilzajace, emulgatory, czynniki rozpra¬ szajace, niejonowe, aninowe lub kationowe.Korzystnymi srodkami powierzchniowo-ozynnymi sa niejonowe lub anionowe, szeroko stosowana w preparatach do zabiegów agrotechnicznych. Repre¬ zentatywnymi niejonowymi srodkami powierzch¬ niowo czynnymi sa estry polioksyetylenowe kwasów tluszczowych, etery oktylofenylowe glikoli poliety¬ lenowych, polioksyetylenowe pochodne dlugolan- cuchowych alkoholi i podobne. Reprezentatywnymi anionowymi srodkami powierzchniowo czynnymi sa alkiloarylosulfoniany metali alkalicznych i metali ziem alkalicznych, jak laurylosulfonian sodu, sole sodowe estrów kwasów dwualkilosulfonowych i podobne. Takie srodki powierzchniowo ozynne sa dobrze znane a szczególowe przyklady niektórych z nich sa przedstawione w opisie patentowym Sta¬ nów Zjednoczonych Ameryki nr 2 547 724.Srodek regulujacy wzrost wedlug wynalazku ma zwykle postac koncentratu, latwo dajacego sie roz¬ cienczyc obojetnym nosnikiem bezposrednio przed naniesieniem na rosliny. Koncentraty ciekle zwykle skladaja sie iz rozpuszczalnika, srodka powierzch¬ niowo czynnego, emulgatora, srodka odpieniajace- go i/lub innego dodatku i skladnika czynnego, w ilosci okolo 25 do 75% wagowych. Koncentraty te moga byc rozcienczane woda, dajac kompozycje nadajace sie do rozprowadzania na rosliny, zawie¬ rajace od okolo 0,1 do okolo 15%v a zwykle od oko¬ lo 1 do 10% wagowych skladnika czynnego. Kon¬ centraty stale maja postac np. rozpuszczalnych w wodzie proszków, skladajacych sie z drobno sproszkowanego nosnika, jak krzemian wapnia, srodka powierzchniowo czynnego i skladnika czyn¬ nego, w ilosci od okolo 5 do 80% wagowych lub wiecej, które przed naniesieniem na rosliny roz¬ ciencza sie woda. Preparaty te mozna stosowac w dawkach od 0,06 do 22,4 kg/ha lub wiekszych, a korzystnie w dawkach 1,12—11,2 kg/ha, jak to szczególowiej przedstawiono ponizej.Przy doborze odpowiedniej, nie usmiercajacej dawki skladnika czynnego nalezy miec na uwadze, ze uzalezniona ona jest od gatunku rosliny, jej czesci poddawanej zabiegowi, srodowiska, w jakim przeprowadza sie zabieg, stadium rozwoju rosliny, uzytego zwiazku chemicznego, sposobu nanoszenia i róznych innych czynników, znanych fachowcom.Przy zabiegach na lisciach, przeprowadzanych w celu" regulacji wzrostu rosliny, skladnik czynny stosuje sie w ilosci,od okolo 0,06 do okolo 11,2 lub wiecej kg/ha. Korzystne sa dawki 0,112—6,7 kg/ha.Przy podawaniu do gleby skladnik czynny stosuje sie w dawce od okolo 0,0112 do okolo 22,4 lub wie¬ cej kg/ha, korzystnie 0,112 do 11,2 kg/ha, a w pewnych zastosowaniach 1,12 do 6,7 kg/ha.Szczególnie korzystne jest przeprowadzanie zabie¬ gów na roslinach kwitnacych, np. przy 10% rozwoju kwiatostanu.Podstawione w polozeniu 3 iminoftalidy o przed¬ zo stawionym na rysunku wzorze otrzymuje sie zna¬ nymi sposobami. Przykladowo mozna je otrzymac przez odwodnienie odpowiednich kwasów ftalami- nowych (lub ftalanilowych) za pomoca bezwodnika octowego (T.L. Fletcher i inni, J.Org. Chem., 26, 2037 (1961)), bezwodnikiem kwasu trójfluoroocto- wego (Roderick i inni w literaturze wyzej cyto¬ wanej) lub dwucyklohekisylokarbodwuimidem w chlorku metylenu (R.J. Cotter i inni, J. Org. Chem.* 26,10 (1961)). R.K. ilowe w wyzej cytowanym arty- kule opisuje jeszcze inny sposób wytwarzania imi- noftalidów.Podstawione w polozeniu 3 iminoftalidy sa zwyk¬ le zwiazkami barwnymi, a w widmie w podczer¬ wieni wykazuja wyrazna absorpcje przy 554 i 58fyi.Sposób otrzymywania tych zwiazków zilustrowano w przykladach I i II. We wszystkich ponizszych przykladach uklad elementarny zwiazków podano w % wagowych.Przyklad I. Do zawiesiny 0,02 mola kwasu 40 2,5-dwumetoksyftalanilowego w 25 ml chlorku me¬ tylenu wkrapla sie, mieszajac, roztwór 0,02 mola N,N'-dwucykloheksylokarbodwuimidu w chlorku metylenu. Calosc miesza sie w temperaturze poko¬ jowej w ciagu 3—5 godzin, a nastepnie odsacza 45 wytracony dwucyklóheksylomocznik. Przesacz od¬ parowuje sie w niskiej temperaturze pod zmniejszo¬ nym cisnieniem, otrzymujac 3- nylo)imino/ftalid. Produkt przekrystalizowuje sie z zimnej mieszaniny wody z acetonem, otrzymujac z 50 58% wydajnoscia analitycznie czysty material o temperaturze topnienia 104—107°C. Analiza ele¬ mentarna: wartosci obliczone dla C16HlsN04: C 67,94, H4,68, N4£4, wartosci znalezione: C 67,81, H4,67, N4,79. 55 Przyklad II. Sposobem analogicznym do opi¬ sanego w przykladzie I, z odpowiednich reagentów otrzymuje sie z 46,3% wydajnoscia 3-(o-chIoro-m- -trójfluorometylofenylo)imino/ftalid o temperaturze topnienia 120—122°C. Analiza elementarna: war- 60 tosci Obliczone dla ClsHr,CWzlS02: C 56,32; H2r17, N4,30r wartosci znalezione: C 56,44, H2,08, N4,40.Przyklad III. Alternatywny sposób wytwa¬ rzania ftalidów stosowanych w srodku wedlug wy¬ nalazku, w drodze odwodnienia kwasu ftalanilowe- 65 go bezwodnikiem kwasu trójfluorooctowego.7 97 905 8 Do zawiesiny 0,02 mola kwasu 3-(o-chlorofenylo) imino/ftalanilowego i 0,025 mola trójetyloaminy w ml suchego dioksanu dodaje sie 0,025 mola bez¬ wodnika kwasu trójfluorooctowego. Calosc miesza sie w ciagu 6—18 godzin w temperaturze pokojo¬ wej, nastepnie wylewa do zimnej wody i odsacza wytracony osad. Produkt • przekrystalizowuje sie z acetonu, otrzymujac z 50,0°/o wydajnoscia anali¬ tycznie czysty material o temperaturze topnienia 141—143°C. Analiza elementarna: wartosci obliczo¬ ne dla C14H8C1N02: C 65,26, fi 3,17, N5,44, wartosci znalezione: C 65,11, H 3,05, N5,27.Sposobem analogicznym do opisanego w przyklaT dzie III z odpowiednich kwasów ftalanilowych wy¬ twarza sie ftalidy opisane w przykladach IV^VII.Przyklad IV. 3-(m-chlorofenylo/imino)ftalid wydajnosc: 50%. Temperatura topnienia: 98^100°C.Analiza elementarna: wartosci obliczone dla C14H8C1N02: C 65,26, H 3,13, wartosci znalezione: C €5,28, H 3,00.Przyklad V. 3-(m,p-dwuchlorofenylo/imino)- -ftalid Wydajnosc: 32°/o. Temperatura topnienia: 123—125°C. Analiza elementarna: wartosci obliczo¬ ne dla C14H7C12N02: C 57,56, H 2,42, wartosci zna¬ lezione: C 57,85, H 2,59.Przyklad VI. 3-(l-naftylo/imino)ftalid. Wydaj¬ nosc: 41,5%. Temperatura topnienia: 134—136°C.Analiza elementarna: wartosci obliczone dla Ci8HnN02: C 79,11, H 4,06, wartosci znalezione: C 79,15, H 4,07.Przyklad VII. Sposobem opisanym przez R.K. Howe'a w wyzej cytowanej literaturze, na 0,020 mola bromku (3-ftalidylo)fosfoniowego dziala sie 0,020 molami 2-nitrozotoluenu w 60 ml chlorku metylenu, wkraplajac do mieszaniny reakcyjnej, przy mieszaniu, 0,020 mola trójetyloaminy. Uzys¬ kany z wydajnoscia 82fyo produkt majacy postac ciala stalego barwy zóltej, o temperaturze topnie¬ nia 136—138°C identyfikuje sie jako N-(o-toliloimi- no)ftalimid. W widmie w podczerwieni produktu wystepuja pasma absorpcji przy 5,51 fi (przegiecie), ,60 \n i 5,88 \i. Wedlug danych literaturowych (Ro- derick i inni w literaturze wyzej cytowanej str. 2020) sklad elementarny produktu jest nastepujacy: wartosci obliczone dla C15HnN02: C 75,93, H 4,67, N 5,90 wartosci znalezione: C 75,84 H 4,49, N 5,98 Uzyteczne i.nieoczekiwane wlasciwosci regulowa¬ nia wzrostu roslin, wykazywane przez zwiazki* imi- noftalidowe stosowane w srodku wedlug wynalaz¬ ku, ilustruja nizej przedstawione przyklady. W przykladach tych skladnik czynny stosuje sie w preparatach wodnych, we wskazanej dawce. Wod¬ ne preparaty otrzymuje sie przez rozpuszczenie pozadanej ilosci zwiazku chemicznego w rozpusz¬ czalniku, np. acetonie i zmieszanie roztworu z po- dobna objetoscia 0,5°/o (wagowo) wodnego roztworu odpowiedniego srodka powierzchniowo-czynnego np^ monolaurynianu polisorbitanu (Tween 20). Roz¬ cienczony preparat rozprowadza sie w objetosci 1871 litrów na hektar, utrzymujac stezenie sklad¬ nika czynnego na poziomie równowaznym pozada¬ nej dawce tego skladnika.Przyklad VIII. Sadzonki soi, reprezentujacej rosliny dwuliscieniowe, hoduje sie od ziarna do stadium pierwszego liscia, w ciagu okolo tygodnia, w formach z blachy glinowej, w cieplarni. Nastep¬ nie rosliny przerzedza sie, pozostawiajac w kazdej formie po 3 jednakowe. Odnotowuje sie wysokosc kazdej rosliny do koncowego paczka oraz przeciet¬ na wysokosc roslin. Próbie dzialania chemicznego kazdorazowo poddaje sie jedna forme z trzema roslinami, a roslin w czterech formach nie pod- io daje sie zadnym zabiegom, traktujac je jako kon¬ trolne. Rosliny skrapla sie od góry wodnym pre¬ paratem, zawierajacym okreslona dawke badanego zwiazku. Formy z roslinami potraktowanymi pre¬ paratem i formy kontrolne podlewa sie od dolu, nawozi i utrzymuje w cieplarni, w jednakowych warunkach wzrostu. W 2 tygodnie po zabiegu mie- ( rzy sie wysokosc roslin poddanych zabiegowi i ros¬ lin kontrolnych. Przyjmuje sie, ze zwiazek che¬ miczny przejawia czynnosc regulacji wzrostu, je- zeli co najmniej 2/3 poddanych" zabiegowi roslin wykazuje co najmniej 25V« róznice, rozwoju w sto¬ sunku do przecietnej wartosci obliczonej dla roslin kontrolnych. Róznica przejawia sie w mniejszej wysokosci, czyli spóznieniu lub zahamowaniu wzros- tu wegetatywnego, charakteryzujacego sie zmniej¬ szeniem wysokosci.Stosujac wyzej opisany sposób postepowania stwierdzono ponad 25?/o hamowania wzrostu we¬ getatywnego przez nastepujace zwiazki, w nizej podanych dawkach: Zwiazek z przykladu II IV 1 VI VII Dawka kg/ha 6,7 6,7 3,4 6,7 3,4 1,3 Inne zaobserwowane zmiany Stymulacja wzrostu pa¬ chwinowego, zmieniony ksztalt baldachimu jak wyzej Stymulacja wzrostu pa¬ chwinowego Stymulacja wzrostu pa-1 ehwinowego, zmiany wl lisciach lub ich znie¬ ksztalcenie jak wyzej, lecz brak o-l póznienia Stymulacja wzrostu pa¬ chwinowego W innych próbach przeprowadzonych wyzej opi¬ sanym sposobem, zwiazki z przykladów III i V nie wywolywaly opóznienia wegetatywnego wzros- 55 tu, lecz stymulowaly rozwój pachwinowy, w dawce 6,7 kg/ha, a w przypadku zwiazku z przykladu V zaobserwowano zmiany ksztaltu baldachimu i nieznaczna zgorzel lisci. W dawce 3,4 kg/ha zwiazek z przykladu V równiez stymulowal rozwój pachwi- 60 nowy.Ciemne zabarwienie listowia, obserwowane w próbach z pewnymi zwiazkami (patrz np. przyklad X w odniesieniu do zwiazku z przykladu II) swiad¬ czy o wyzszej czynnosci chlorofilowej i zwiazanej K z tym wiekszej szybkosci fotosyntezy. Przeprowa- 6,7 6,7 3,4 6,7 3,4 40 4597 905 9 dzono próby stosowania czynnych zwiazków rów¬ niez w innych dawkach; dawki podane w tablicy sa dawkami skutecznie regulujacymi wzrost ros¬ lin, z podanymi objawami, przy traktowaniu ich we wczesnym stadium rozwoju.Pozadane wlasciwosci regulacji wzrostu roslin, wykazywane przez zwiazki stosowane w sposobie wedlug wynalazku sa nieoczekiwane, zwlaszcza ze wlasciwosci tych nie wykazuja zwiazki o zblizo¬ nej budowie chemicznej. W próbach przeprowadzo¬ nych sposobem opisanym w przykladach VIII i IX 3-(p-chlorofenylo/imino)ftalidy byl aktywny w daw¬ kach 2,8—6,7 kg/ha i wykazywal umiarkowana do silnej czynnosc chwastobójcza. W dawkach tych powyzszy zwiazek wykazuje ponadto stymulacje wzrostu pachwinowego, powoduje zmiany w lisciach i hamowanie wzrostu wierzcholkowego. 3-(p-chloro- fenylo/imino)ftalid moze byc odpowiednim regula¬ torem wzrostu w dawkach nizszych. 3-(p-metoksy- fenylo/imino)ftalid, 3-(o-etoksyfenylo/imino)ftalid i 3-(fenylo/imino)ftalid nie wykazuja zauwazalnej czynnosci regulacji wzrostu roslin i sa klasyfikowa¬ ne jako nieaktywne, co wykazuje decydujace zna¬ czenie podstawnika chlorowcowego i alkoksylowego i ich polozenia w pierscieniu fenylowym.Przyklad IX. Zabiegowi poddaje sie rosliny soi rosnace w indywidualnych formach, w wieku 4 tygodni (stadium 3—4 lisciowe) i 6 tygodni (sta¬ dium 5—6 lisciowe). Zwiazki wprowadza sie na rosliny od góry, w postaci wodnego preparatu.Zrasza sie po 2 formy w kazdym z etapów rozwo¬ ju, stosujac dawki nizej podane. 2—4 zestawy ros¬ lin nie poddaje sie zabiegom, traktujac je jako kontrolne. Wszystkie rosliny utrzymuje sie w do¬ brych warunkach wzrostu i jednakowo podlewa i nawozi. W 2 tygodnie po podaniu zwiazku che¬ micznego porównuje sie rozwój roslin poddanych zabiegowi z rozwojem roslin kontrolnych. Calkowi¬ ta wysokosc rosliny mierzy sie do czubka, konco¬ wego paczka. Przyjmuje sie, ze zwiazek skutecznie reguluje naturalny wzrost lub rozwój roslin, jezeli powoduje zmniejszenie calkowitej wysokosci rosli¬ nny o co najmniej 15°/o w stosunku do przecietnej wartosci obliczonej dla roslin kontrolnych. Oprócz opóznienia wegetatywnego wzrostu odnotowuje sie równiez inne obserwacje wskazujace na oddzialy¬ wanie na rosline badanego zwiazku chemicznego.Stosujac wyzej opisany sposób postepowania stwierdzono ponad 15°/o zmniejszenie szybkosci wzrostu 3—4 tygodniowych roslin przez nastepujace zwiazki, w nizej podanych dawkach: „Stymulacja zawiazywania straków" oznacza wzrost liczby straków nasiennych i/lub nasion.„Wczesne zawiazywanie straków" i „opóznione za¬ wiazywanie straków" odnosza sie do normalnego czasu kwitnienia rosliny; wczesne zawiazywanie straków oznacza przyspieszenie, a pózne zawiazy¬ wanie straków opóznienie dojrzewania.Przyklad X. Badanie dzialania wodnego roz¬ tworu, zawierajacego jako skladnik czynny zwia¬ zek z przykladu VII przeprowadza sie na pomi¬ dorach. Opryskiwanie przeprowadza sie po uformo¬ waniu drugiego peku kwiatów, lecz przed ich o- twarciem. Stwierdza sie zmiane ksztaltu balda¬ chimu przy dawkach 1,3, 3,4 i 6,7 kg/ha i zmiany 45 50 55 60 65 Zwiazek z przykladu II ' II III rv VI Dawka kg/ha .61 ,61 (podwójna) .61 ;61 (podwójna) ,61 ,61 (podwójna) 2,8 Inne zaobserwowane zmiany Brak opóznienia wzros¬ tu, stymulacja zawiazy¬ wania straków Opóznienie wegetatyw¬ nego wzrostu, ciemna barwa listowia, wczes¬ ne zawiazywanie stra- 1 ków [ Stymulacja zawiazywa¬ nia straków Zmieniony ksztalt bal¬ dachimu ^ Zmieniony ksztalt bal¬ dachimu, zawiazywa- 1 . nie straków Epinastia, zmieniony baldachim Stymulacja zawiazywa¬ nia straków, zmienio¬ ny ksztalt baldachimu, opóznienie zawiazywa¬ nia straków | w lisciach przy dawkach 3,4 i 6,7 kg/ha. Przy dawce 1,3 kg/ha zmian w lisciach nie obserwuje sie. Znieksztalcenie lisci oznacza modyfikacje nor¬ malnego wzrostu zwiazana z pewnym ich uszko¬ dzeniem, natomiast zmiany w lisciach dowodza modyfikacji wzrostu nie zwiazanej z ich uszkodze¬ niem.Przyklad XI. Wodny roztwór zwiazku z przy¬ kladu VII podaje sie na bawelne przy rozpocze¬ ciu kwitnienia. Stosuje sie dawki 1,3, 3,4 i 6,7 kg czynnego skladnika na hektar. W dawce 1,3 kg/ha zwiazek nie przejawia aktywnosci. W dawkach 3,4 i 6,7 kg/ha nie ma wplywu na wysokosc roslin bawelny. W dawce 3,4 kg/ha stymuluje wzrost pachwinowy i znieksztalca liscie, a w dawce 6,7 kg/ha stymuluje wzrost pachwinowy, zmienia ksztalt baldachimu i powoduje poglebienie barwy lisci.Przyklad XII. W badaniach polowych poletka roslin soi (odmiany Wayne, Williams i Corsoy), ro¬ snacych w rzedach o odstepach 51 cm i gestosci populacji 617 i 761 sadzonek na hektar (11 sadzonek na 30,5 cm rzedu) traktuje sie wodnym roztworem zwiazku z przykladu II, w dawkach 1,12 0,56 i 0,28 kg czynnego skladnika na hektar (objetosc 281 li¬ trów/ha). Jako srodek powierzchniowo czynny sto¬ suje sie Tween 20 w ilosci 0,25% objetosciowych. 7 Zwiazek chemiczny wprowadza sie na rosliny na poczatku ich kwitnienia (okolo 10% kwiatów).Przy zbiorze poddane zabiegowi rosliny porównuje sie z nie poddanymi zabiegom roslinami kontrol¬ nymi, rosnacymi w takich samych warunkach od¬ nosnie odstepu rzedów i gestosci populacji. Stwier¬ dza sie zmniejszenie wysokosci roslin o okolo 15°/o, bez ich uszkodzenia, w przypadku odmian Wayne i Williams zwiekszenie ziarna oraz zwiekszenie wydajnosci w przypadku wszystkich trzech odmian, najwieksze u odmian Corsoy i Wayne.97 905 ll Stosujac srodek wedlug wynalazku czesto ko¬ rzystnie jest poddac zabiegowi rosliny uprawne na poczatku kwitnienia, co zwieksza wydajnosc ich owocowania.•Srodek wedlug wynalazku dogodnie jest stoso¬ wac w polaczeniu z innymi zabiegami agrotech¬ nicznymi, jak wysiewanie srodków owadobójczych, grzybobójczych, nicieniobójczych, nawozów mine¬ ralnych itp. Stosowanie preparatów zawierajacych oprócz skladnika czynnego o wzorze 1 inne chemi¬ kalia agrotechniczne, jak wybiórcze dzialajace srod¬ ki chwastobójcze, grzybobójcze, nicieniobójcze i na¬ wozy mineralne daje pozadane wyniki przy mini¬ mum kosztów. 12 PL PL PL