PL232558B1 - Method for separation of alpha-ketoglutaric acid (AKG) from multi-component water solutions - Google Patents
Method for separation of alpha-ketoglutaric acid (AKG) from multi-component water solutionsInfo
- Publication number
- PL232558B1 PL232558B1 PL422272A PL42227217A PL232558B1 PL 232558 B1 PL232558 B1 PL 232558B1 PL 422272 A PL422272 A PL 422272A PL 42227217 A PL42227217 A PL 42227217A PL 232558 B1 PL232558 B1 PL 232558B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- acid
- akg
- alpha
- solution
- membrane
- Prior art date
Links
- KPGXRSRHYNQIFN-UHFFFAOYSA-N 2-oxoglutaric acid Chemical compound OC(=O)CCC(=O)C(O)=O KPGXRSRHYNQIFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 76
- HWXBTNAVRSUOJR-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxyglutaric acid Natural products OC(=O)C(O)CCC(O)=O HWXBTNAVRSUOJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 37
- 229940009533 alpha-ketoglutaric acid Drugs 0.000 title claims description 37
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 37
- 238000000926 separation method Methods 0.000 title description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 3
- 239000012528 membrane Substances 0.000 claims description 35
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 33
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 32
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 31
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 30
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 20
- 238000000909 electrodialysis Methods 0.000 claims description 17
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 14
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 claims description 11
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 claims description 11
- 239000008103 glucose Substances 0.000 claims description 11
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 claims description 11
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 claims description 11
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 claims description 11
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 claims description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 9
- 239000003011 anion exchange membrane Substances 0.000 claims description 6
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 4
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims description 2
- -1 keto carboxylic acids Chemical class 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 4
- 239000012224 working solution Substances 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 3
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 230000002906 microbiologic effect Effects 0.000 description 3
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002028 Biomass Substances 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930194542 Keto Natural products 0.000 description 2
- 238000005349 anion exchange Methods 0.000 description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 2
- 231100001261 hazardous Toxicity 0.000 description 2
- 239000003014 ion exchange membrane Substances 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001471 micro-filtration Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 238000001728 nano-filtration Methods 0.000 description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 238000000108 ultra-filtration Methods 0.000 description 2
- VMSLCPKYRPDHLN-UHFFFAOYSA-N (R)-Humulone Chemical compound CC(C)CC(=O)C1=C(O)C(CC=C(C)C)=C(O)C(O)(CC=C(C)C)C1=O VMSLCPKYRPDHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKMROQRQHGEIOW-UHFFFAOYSA-N Diethyl succinate Chemical compound CCOC(=O)CCC(=O)OCC DKMROQRQHGEIOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMVSDNDAUGGCCE-TYYBGVCCSA-L Ferrous fumarate Chemical compound [Fe+2].[O-]C(=O)\C=C\C([O-])=O PMVSDNDAUGGCCE-TYYBGVCCSA-L 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000001132 Osteoporosis Diseases 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 208000012931 Urologic disease Diseases 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000036436 anti-hiv Effects 0.000 description 1
- 239000003225 biodiesel Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000011138 biotechnological process Methods 0.000 description 1
- 238000005341 cation exchange Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000000502 dialysis Methods 0.000 description 1
- 235000015872 dietary supplement Nutrition 0.000 description 1
- WYACBZDAHNBPPB-UHFFFAOYSA-N diethyl oxalate Chemical compound CCOC(=O)C(=O)OCC WYACBZDAHNBPPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 239000000383 hazardous chemical Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 1
- 150000008040 ionic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 210000003734 kidney Anatomy 0.000 description 1
- 208000017169 kidney disease Diseases 0.000 description 1
- 208000019423 liver disease Diseases 0.000 description 1
- 239000002207 metabolite Substances 0.000 description 1
- VAOCPAMSLUNLGC-UHFFFAOYSA-N metronidazole Chemical compound CC1=NC=C([N+]([O-])=O)N1CCO VAOCPAMSLUNLGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 1
- 238000013341 scale-up Methods 0.000 description 1
- 239000010802 sludge Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 238000012358 sourcing Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229940124597 therapeutic agent Drugs 0.000 description 1
- 238000004148 unit process Methods 0.000 description 1
- 208000014001 urinary system disease Diseases 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Separation Using Semi-Permeable Membranes (AREA)
Description
Opis wynalazkuDescription of the invention
Przedmiotem wynalazku jest sposób separacji kwasu alfa-ketoglutarowego (AKG) z wieloskładnikowych roztworów wodnych z zastosowaniem techniki elektrodializy z membraną bipolarną (EDBM).The present invention relates to a method of separating alpha-ketoglutaric acid (AKG) from multi-component aqueous solutions using the technique of bipolar electrodialysis (EDBM).
Kwas alfa-ketoglutarowy (AKG) jest małocząsteczkowym kwasem organicznym zaliczanym do grupy tzw. ketokwasów karboksylowych, pozyskiwanym m. in, na drodze mikrobiologicznej konwersji biomasy: Rywińska., A., Juszczyk P., Wojtanowicz M., Robak M., Lazar Z., Tomaszewska L., Rymowicz W., Biomass Bioenerg., 48, 148-166, 2013; Holz M., Otto C., Kretzschmar A., Yovkova V., Aurich A., Potter M., Marx A., Barth G., Appl. Microbiol. Biotechnol., 89, 1519-1526, 2011; Guo H., Su S., Madzak C., Zhou J., Chen H., Chen G, DOI: 10.1007/s00253-016-7913-x; Cybulski K., Rymowicz W., Tomszewska-Hetman L., Rywińska A., Inż. Ap. Chem., 54, 74-76, 2015; Zeng W., Du G, Chen J., Li J., Zhou J., Process Biochem., 50, 1516-1522, 2015; Yin X., Madzak C., Du G., Zhou J., Chen J., Appl. Microbiol. Biotechnol., 96, 1527-1537, 2012. Liczne doniesienia literaturowe wskazują, że ketokwasy karboksylowe mogą być stosowane jako składniki suplementów diety i odżywek dla kulturystów, środki lecznicze w leczeniu chorób układu moczowego i osteoporozy, zamienniki azotu dla pacjentów z chorobami nerek i wątroby oraz prekursorzy leków przeciwko HIV. Przykłady zastosowań kwasu alfa-ketoglutarowego zostały szeroko opisane w literaturze przez: Kamzolova S. V., Morgunov I. G, Appl. Microbiol. Biotechnol., 97, 5517-5525, 2013; Blonde-Cynober F., Aussel C., Cynober L., Nutrition, 19, 73-75, 2003; Wu N., Yang M., Gaur U., Xu H., Yao Y, Li D., Biomol. Then, 24, 1-8, 2016; Song Y., Li J., Shin H-D., Liu L., Du G, Chen J., Bioresour. Technol., 219, 716-724, 2016; Bayliak M. M., Lylyk M. R, Shmihel H. V, Sorohynska O. M., Semchyshyn O. 1., Storey J. M., Storey K. B., Lushchak V., Comp. Biochem. Physiol., 204, 28-39, 2017; PL/EP 1917959. Do głównych metod produkcji dostępnego w handlu kwasu alfa-30 ketoglutarowego zalicza się między innymi: synteza chemiczna z bursztynianu dietylu i szczawianu dietylu z użyciem cyjanków: Fan X., Chen R., Chen L., Liu, L., j. Mol. Catal. B-Enzym., 126, 10-17, 2016 oraz mikrobiologiczna konwersja źródeł węgla (m. in. frakcja glicerynowa powstała po produkcji biodiesla, wycierka ziemniaczana, odpadowe drożdże gorzelnicze). Wprawdzie produkcja kwasu alfa-ketoglutarowego z zastosowaniem substratów pochodzenia petrochemicznego jest znacznie tańsza, niemniej jednak konieczność stosowania środków chemicznych może przyczyniać się do powstawania znacznych ilości strumieni opadowych niebezpiecznych dla środowiska. Z drugiej strony, biotechnologiczna konwersja źródeł węgla może stanowić ciekawą przyjazną dla 40 środowiska alternatywę pozyskiwania cennych surowców, lecz koszty separacji i oczyszczania głównego produktu są nadal wysokie: Sauer M., Porro D., Mattanovich D., Branduardi P., Trends Biotehnol., 26, 2008; da Silva P. G., Mack M., Contiero J., Biotechnol. Adv., 27, 30-39, 2009; Yang L., Zhu Z., Wang W, Lu X., Biores. Technol., 150, 1-8, 2013; Dobson R., Gray V., Rumbold K., J. Ind. Microbiol, Biotechnol., 39, 217-226, 2012. W związku z tym, opracowanie skutecznej metody izolacji metabolitów produkowanych na drodze mikrobiologicznej konwersji może przyczynić się do obniżenia kosztów produkcji oraz ma determinujący wpływ na możliwość wdrożenia procesów biotechnologicznych na skalę przemysłową. W literaturze światowej 50 proponowanych jest wiele metod separacji związków organicznych z płynów pofermentacyjnych, do których zaliczyć należy takie techniki, jak: ekstrakcja reaktywna z zastosowaniem rozpuszczalników organicznych: Jun Y.S., Huh Y.Alpha-ketoglutaric acid (AKG) is a low molecular weight organic acid belonging to the group of the so-called keto carboxylic acids, obtained, among others, by microbiological conversion of biomass: Rywińska., A., Juszczyk P., Wojtanowicz M., Robak M., Lazar Z., Tomaszewska L., Rymowicz W., Biomass Bioenerg., 48, 148-166, 2013; Holz M., Otto C., Kretzschmar A., Yovkova V., Aurich A., Potter M., Marx A., Barth G., Appl. Microbiol. Biotechnol., 89, 1519-1526, 2011; Guo H., Su S., Madzak C., Zhou J., Chen H., Chen G, DOI: 10.1007 / s00253-016-7913-x; Cybulski K., Rymowicz W., Tomszewska-Hetman L., Rywińska A., Inż. Ap. Chem., 54, 74-76, 2015; Zeng W., Du G, Chen J., Li J., Zhou J., Process Biochem., 50, 1516-1522, 2015; Yin X., Madzak C., Du G., Zhou J., Chen J., Appl. Microbiol. Biotechnol., 96, 1527-1537, 2012. Numerous literature reports indicate that keto carboxylic acids can be used as components of dietary supplements and nutrients for bodybuilders, therapeutic agents in the treatment of urinary tract diseases and osteoporosis, nitrogen substitutes for patients with kidney and liver diseases and anti-HIV drug precursors. Examples of the uses of alpha-ketoglutaric acid have been widely described in the literature by: Kamzolova S. V., Morgunov I. G, Appl. Microbiol. Biotechnol., 97, 5517-5525, 2013; Blonde-Cynober F., Aussel C., Cynober L., Nutrition, 19, 73-75, 2003; Wu N., Yang M., Gaur U., Xu H., Yao Y, Li D., Biomol. Then, 24, 1-8, 2016; Song Y., Li J., Shin H-D., Liu L., Du G, Chen J., Bioresour. Technol., 219, 716-724, 2016; Bayliak M. M., Lylyk M. R, Shmihel H. V, Sorohynska O. M., Semchyshyn O. 1., Storey J. M., Storey K. B., Lushchak V., Comp. Biochem. Physiol., 204, 28-39, 2017; EN / EP 1917959. The main methods of producing commercially available alpha-ketoglutaric acid include, but are not limited to: chemical synthesis from diethyl succinate and diethyl oxalate using cyanides: Fan X., Chen R., Chen L., Liu, L. , j. Mol. Catal. B-Enzym., 126, 10-17, 2016 and microbiological conversion of carbon sources (e.g. the glycerin fraction formed after biodiesel production, potato pulp, waste distillery yeast). Although the production of alpha-ketoglutaric acid with the use of petrochemical substrates is much cheaper, nevertheless, the need to use chemicals may contribute to the formation of significant amounts of rainwater hazardous to the environment. On the other hand, biotechnological conversion of carbon sources can provide an interesting environmentally friendly alternative to sourcing valuable raw materials, but the separation and purification costs of the main product are still high: Sauer M., Porro D., Mattanovich D., Branduardi P., Trends Biotehnol. , 26, 2008; da Silva P. G., Mack M., Contiero J., Biotechnol. Adv., 27, 30-39, 2009; Yang L., Zhu Z., Wang W, Lu X., Biores. Technol., 150, 1-8, 2013; Dobson R., Gray V., Rumbold K., J. Ind. Microbiol, Biotechnol., 39, 217-226, 2012. Therefore, the development of an effective method of isolation of metabolites produced by microbiological conversion may contribute to the reduction of production costs and has a determining influence on the possibility of implementing biotechnological processes on an industrial scale. In the world literature 50, many methods of separation of organic compounds from digestate fluids are proposed, including techniques such as: reactive extraction with organic solvents: Jun Y.S., Huh Y.
S. , Hong W. H., Hong Y. K., Biotechnol. Progr., 21, 1673-1679, 2005; Song H., Huh Y., S., Lee S. Y, Hong W. H., Hong Y. K., J. Biotechnol. 132, 445-452, 55 krystalizacja: Luque R., Lin C. S. K., Du C., Macquirre D. J., Koutinas A., Wang R., Webb C., Clark J. H, Green Chem., 11, 192-200, 2009; Pokroy B., Chernow V. F., Aizenberg J., Langumir, 25, 14002-14006, 2009; Sun Y., Yan L., Fu H., Xiu Z., Process Biochem., 49, 506-511,2014, adsorpcja: Sheng Z., Tingling B., Xuanying C., Xiangxiang W., Mengdi L., J, Chem, Eng. Data, 61, 856-864, 2016, strącanie: Cao Y., Zhang R., Sun C., ChengS., Hong W. H., Hong Y. K., Biotechnol. Progr., 21, 1673-1679, 2005; Song H., Huh Y., S., Lee S. Y, Hong W. H., Hong Y. K., J. Biotechnol. 132, 445-452, 55 crystallization: Luque R., Lin CSK, Du C., Macquirre DJ, Koutinas A., Wang R., Webb C., Clark J. H, Green Chem., 11, 192-200, 2009; Pokroy B., Chernow V. F., Aizenberg J., Langumir, 25, 14002-14006, 2009; Sun Y., Yan L., Fu H., Xiu Z., Process Biochem., 49, 506-511, 2014, adsorption: Sheng Z., Tingling B., Xuanying C., Xiangxiang W., Mengdi L., J, Chem, Eng. Data, 61, 856-864, 2016, precipitation: Cao Y., Zhang R., Sun C., Cheng
T. , Liu Y., Xian M., BioMed. Res. Int., 1-12, 2013 oraz techniki należące do grupy procesów membranowych: Chen H-L., Chen Y-S., Juang R-S., Sep. Purif. Technol., 62, 47-55, 2008; Woźniak J. M., Prochaska K., Sep. Purif. Technol., 125, 179-186, 2014; Wang K., Li W., Fan Y, Xing W., Ind. Eng. Chem. Res., 52, 2412-2417, 2013; Cho Y. H., Lee H. D., Park 65 H. B., Ind. Eng. Chem. Res., 51, 10207-10219, 2012, Fan R., Ebrahimi M., Quitmann H., Czermak P., Sep. Sci. Technol., 50, 21772189, 2015. Najnowsze dane literaturowe wskazują, że zastosowanie membranowych technik separacji, wpisujących się w główne założenia tzw. technik zielonych, może dawać nadzieje na bezodpadowe i efektywne pozyskiwanie małocząsteczkowych związków organicznych: Jones R. I., MassanetNicolau J., Guwy A., Premier G C., Dinsdale R. M., Reilly M., Bioresource Technol., 189, 279-284, 2015; Mulder M., Basic Principles of Membrane Technology, wyd. Kluwer Academie PuPL 232 558 B1 blishers, 1996; Umpuch Ch., Galier S., Kanchanatawee S., Roux-de Balmann H., Process Biochem., 45, 1763-1768, 2010; Li Q-Z., Jiang X-L., Feng X-J., Wang J-M., Sun Ch., Zhang H-B., Xian M., Liu H-Z., J. Microbiol. Biotechnol., 26, 1-8, 2016. Dodatkowo warto podkreślić, że membranowe techniki separacji charakteryzują się dużym potencjałem aplikacyjnym ze względu na swój pro-ekologiczny charakter (brak konieczności stosowania niebezpiecznych chemikaliów oraz możliwość zawracania strumieni odpadowych). Co więcej, stosując techniki należące do grupy technik membranowych możliwe jest również łączenie kilku procesów jednostkowych w wieloetapowe układy zintegrowane oraz łatwe powiększanie skali od laboratoryjnej do przemysłowej : Cheng K. K., Zhao X-B., Zeng J., Wu RCh., Xu Y-Z., Liu D-H., Zhang J-A., Appl. Microbiol. Biotechnol., 95, 841-850, 2012; Prochalska K., Staszak K., Woźniak-Budych M. J., Regel-Rosocka M., Adamczak M., Wiśniewski M., Staniewski J., Biores. Technol., 167, 219-225, 2014. Do głównych technik separacji membranowej szeroko stosowanych w procesach oczyszczania i izolacji małocząsteczkowych związków organicznych z rzeczywistych płynów pofermentacyjnych należą takie techniki jak: mikrofiltracja (MF): Białas W., Celińska E., Dembczyński R., Szymanowska D., Nowacka M., Jesionowski T., Grajek W., J. Membr. Sci., 427, 118-128, 2013; Yang X., Zhou S., Li M., Wang R., Zhao Y., Sep. Purif. Technol., 175, 435-442, 2017; Zhou H., Ni J., Huang W., Zhang J., Sep. Purif. Technol., 52, 29-38, 2006, ultrafiltracja (UF): Paleraki C., Ladakis D., Stragier L., Verstraete W., Kookos T., Papanikolaou S., Koutinas A., J. Biotechnol., 233, 95-105, 2016; Juang R-S., Chen H-L., Chen Y-S., J. Membr. Sci., 323, 193-200, 2008; Li Y., Shanbazi A., Kadzere C. T., 75, 574-580, 2006, nanofiltracja (NF): Kang S. H., Chang Y. K., J. Membr. Sci., 246, 49-57, 20°5; Umpuch C., Galier S., Kanchanatawee S., Roux- de Balmann H., Process Biochem., 45, 1763-1768, 2010; Staszak K., Woźniak M. J., Karaś Z., Staniewski J., Prochaska K., Pol. J. Chem. Tech., 15, 2013; Bastrzyk J., Gryta M., Desalin. Water Treat., 1-11, 2013, dializa Donnana (DD): Sosa P. A., Roca C., Velizarov S., J. Membr. Sci., 501,236-247, 2016 , a także elektrodializa klasyczna (ED) i elektrodializa z membraną bipolarną (EDBM): Arslan D., Zhang Y., Steinbusch K. J. J., Diels L., Hamelers H. V. M., Buisman C. J. N., De Wever H., Sep. Purif. Technol., 175, 27-35, 2017; Sun X., Lu H., Wang J., J. Clean. Prod., 143, 250-256, 2017; Habe H., Yamano N., Takeda S., Kataoka S., Nakayama A., Desalination, 101-105, 2010.T., Liu Y., Xian M., BioMed. Res. Int., 1-12, 2013 and techniques belonging to the group of membrane processes: Chen H-L., Chen Y-S., Juang R-S., Sep. Purif. Technol., 62, 47-55, 2008; Woźniak J. M., Prochaska K., Sep. Purif. Technol., 125, 179-186, 2014; Wang K., Li W., Fan Y, Xing W., Ind. Eng. Chem. Res., 52, 2412-2417, 2013; Cho Y. H., Lee H. D., Park 65 H. B., Ind. Eng. Chem. Res., 51, 10207-10219, 2012, Fan R., Ebrahimi M., Quitmann H., Czermak P., Sep. Sci. Technol., 50, 21772189, 2015. The latest literature data indicate that the use of membrane separation techniques, which fit into the main assumptions of the so-called green techniques, may give hope for waste-free and effective extraction of low molecular weight organic compounds: Jones R. I., MassanetNicolau J., Guwy A., Premier G C., Dinsdale R. M., Reilly M., Bioresource Technol., 189, 279-284, 2015; Mulder M., Basic Principles of Membrane Technology, ed. Kluwer Academie PuPL 232 558 B1 blishers, 1996; Umpuch Ch., Galier S., Kanchanatawee S., Roux-de Balmann H., Process Biochem., 45, 1763-1768, 2010; Li Q-Z., Jiang X-L., Feng X-J., Wang J-M., Sun Ch., Zhang H-B., Xian M., Liu H-Z., J. Microbiol. Biotechnol., 26, 1-8, 2016. Additionally, it is worth emphasizing that membrane separation techniques have a high application potential due to their pro-ecological nature (no need to use hazardous chemicals and the possibility of recycling waste streams). Moreover, using techniques belonging to the group of membrane techniques, it is also possible to combine several unit processes into multi-stage integrated systems and easily scale up from laboratory to industrial: Cheng KK, Zhao XB., Zeng J., Wu RCh., Xu YZ., Liu DH., Zhang JA., Appl. Microbiol. Biotechnol., 95, 841-850, 2012; Prochalska K., Staszak K., Woźniak-Budych M. J., Regel-Rosocka M., Adamczak M., Wiśniewski M., Staniewski J., Biores. Technol., 167, 219-225, 2014. The main techniques of membrane separation widely used in the processes of purification and isolation of low-molecular organic compounds from actual post-fermentation fluids include: microfiltration (MF): Białas W., Celińska E., Dembczyński R ., Szymanowska D., Nowacka M., Jesionowski T., Grajek W., J. Membr. Sci., 427, 118-128, 2013; Yang X., Zhou S., Li M., Wang R., Zhao Y., Sep. Purif. Technol., 175, 435-442, 2017; Zhou H., Ni J., Huang W., Zhang J., Sep. Purif. Technol., 52, 29-38, 2006, Ultrafiltration (UF): Paleraki C., Ladakis D., Stragier L., Verstraete W., Kookos T., Papanikolaou S., Koutinas A., J. Biotechnol., 233 , 95-105, 2016; Juang R-S., Chen H-L., Chen Y-S., J. Membr. Sci., 323, 193-200, 2008; Li Y., Shanbazi A., Kadzere C. T., 75, 574-580, 2006, nanofiltration (NF): Kang S. H., Chang Y. K., J. Membr. Sci., 246, 49-57, 20 ° 5; Umpuch C., Galier S., Kanchanatawee S., Roux-de Balmann H., Process Biochem., 45, 1763-1768, 2010; Staszak K., Woźniak M. J., Karaś Z., Staniewski J., Prochaska K., Pol. J. Chem. Tech., 15, 2013; Bastrzyk J., Gryta M., Desalin. Water Treat., 1-11, 2013, Donnan Dialysis (DD): Sosa P. A., Roca C., Velizarov S., J. Membr. Sci., 501,236-247, 2016, as well as classical electrodialysis (ED) and bipolar membrane electrodialysis (EDBM): Arslan D., Zhang Y., Steinbusch KJJ, Diels L., Hamelers HVM, Buisman CJN, De Wever H. , Sep. Purif. Technol., 175, 27-35, 2017; Sun X., Lu H., Wang J., J. Clean. Prod., 143, 250-256, 2017; Habe H., Yamano N., Takeda S., Kataoka S., Nakayama A., Desalination, 101-105, 2010.
Elektrodializa z membraną bipolarną stanowi atrakcyjną metodę wydzielania małocząsteczkowych kwasów organicznych z roztworów wodnych ze względu na możliwość wydajnego i bezodpadowego pozyskiwania cennych surowców: Huang C., Xu T., Zhang Y., Xue Y., Chen G., J. Membr. Sci., 288, 1 12, 2007. Membrany bipolarne (BP) składają się z dwóch warstw: anionowymiennej (AM) oraz kationowymiennej (CM), rozdzielonych cienką warstwą katalityczną o grubości ok. 2 nm. Pod wpływem zewnętrznego źródła prądu w przestrzeni katalitycznej membrany bipolarnej następuje rozszczepianie cząsteczek wody na jony wodorowe i hydroksylowe, które następnie transportowane są do roztworu przez odpowiednie membrany jonowymienne. Idea procesu elektrodializy z membraną bipolarną oraz zasada działania membran dwubiegunowych została szerzej opisana w licznych doniesieniach literaturowych oraz patentach: Rautenbach R., Procesy Membranowe, Podstawy projektowania modułów i instalacji, Wyd. Naukowo-Techniczne, Warszawa 1996; Vera E., Sandeaux I., Persin E, Pourcelly G., Dornier M., Ruales J., J. Food Eng., 90, 67-73, 2009; Xu T., Resour. Conserv. Recy., 37, 1-22, 2002; Wei Y, Li Ch., Wang Y., Zhang X., Li Q., Xu T., Sep. Purif. Technol., 86, 49-54, 2012; Ghyselbrecht K., Silva A., Van der Bruggen B., Boussu K., Meesschaert B., Pinoy L., J. Environ. Manage., 140, 69-75, 140, 2014; US 6221225 B1, US 5240579 A; EP247029O A1. Warto zaznaczyć, że kwasy organiczne obecne w medium pofermentacyjnym występują głównie w postaci soli kwasowych. Dlatego też, zastosowanie elektrodializy bipolarnej pozwala nie tylko na selektywny transport anionów karboksylowych przez odpowiednie membrany jonowymienne, ale również na bezpośrednią ko nwersję soli do formy kwasowej. W konsekwencji zastosowanie procesu EDBM pozwala wyeliminować etap zakwaszania (szeroko stosowany w procesach oczyszczania płynów pofermentacyjnych), który generuje znaczne ilości odpadów w tym: szlamy oraz kwasy mineralne: Wang Y, Zhang N., Huang C., Xu T., J. Membr. Sci., 385-386, 226-233, 2011. Liczne doniesienia literaturowe wskazują o możliwości zastosowania EDBM w procesach wydzielania małocząsteczkowych związków organicznych w tym: kwasu mrówkowego Ferrer J. S. J., Laborie S., Durand G, Rakib M., J. Membr. Sci., 280, 509-516, 2006, octowego: Trivedi G S., Shah B. G, Adhikary S. K., Indusekhar V. K., Rangarajan R., React. Funct. Polym., 32, 209-215, 1997, mlekowego: Pleissner D., Schneider R., Venus J., Koch T., J. Chem. Technol. Biotechnol., 2016; Wang X., Wang Y, Zhang X., Feng H., Xu T., Biores. Technol., 147, 442-448, 2013, salicylowego: Liu X., Li Q., Jiang C., Lin X., Xu T., J. Membr. Sci., 482, 76-82, 2015, fumarowego: Prochaska K., Woźniak-Budych M. J., J. Membr. Sci., 469, 428-435, 2014, bursz4Electrodialysis with a bipolar membrane is an attractive method of separating low molecular weight organic acids from aqueous solutions due to the possibility of efficient and waste-free obtaining of valuable raw materials: Huang C., Xu T., Zhang Y., Xue Y., Chen G., J. Membr. Sci., 288, 1 12, 2007. Bipolar (BP) membranes consist of two layers: anion exchange (AM) and cation exchange (CM), separated by a thin catalytic layer about 2 nm thick. Under the influence of an external current source in the catalytic space of the bipolar membrane, water molecules are split into hydrogen and hydroxyl ions, which are then transported into the solution through appropriate ion exchange membranes. The idea of the electrodialysis process with a bipolar membrane and the principle of operation of bipolar membranes has been described in more detail in numerous literature reports and patents: Rautenbach R., Membranial Processes, Fundamentals of module and installation design, Ed. Science and Technology, Warsaw 1996; Vera E., Sandeaux I., Persin E, Pourcelly G., Dornier M., Ruales J., J. Food Eng., 90, 67-73, 2009; Xu T., Resour. Conserv. Recy., 37,1-22,2002; Wei Y, Li Ch., Wang Y., Zhang X., Li Q., Xu T., Sep. Purif. Technol., 86, 49-54, 2012; Ghyselbrecht K., Silva A., Van der Bruggen B., Boussu K., Meesschaert B., Pinoy L., J. Environ. Manage., 140, 69-75, 140, 2014; US 6,221,225 B1, US 5,240,579 A; EP247029O A1. It is worth noting that the organic acids present in the digestate are mainly in the form of acid salts. Therefore, the use of bipolar electrodialysis allows not only the selective transport of carboxylic anions through the appropriate ion exchange membranes, but also the direct conversion of the salt to the acid form. As a consequence, the use of the EDBM process allows to eliminate the acidification stage (widely used in the treatment of post-fermentation fluids), which generates significant amounts of waste, including: sludge and mineral acids: Wang Y, Zhang N., Huang C., Xu T., J. Membr . Sci., 385-386, 226-233, 2011. Numerous literature reports indicate the possibility of using EDBM in the processes of isolation of low molecular weight organic compounds, including: formic acid, Ferrer J. S. J., Laborie S., Durand G, Rakib M., J. Membr. Sci., 280, 509-516, 2006, acetic: Trivedi G. S., Shah B. G, Adhikary S. K., Indusekhar V. K., Rangarajan R., React. Funct. Polym., 32, 209-215,1997, lactic acid: Pleissner D., Schneider R., Venus J., Koch T., J. Chem. Technol. Biotechnol., 2016; Wang X., Wang Y, Zhang X., Feng H., Xu T., Biores. Technol., 147, 442-448, 2013, Salicylic: Liu X., Li Q., Jiang C., Lin X., Xu T., J. Membr. Sci., 482, 76-82, 2015, fumar: Prochaska K., Woźniak-Budych M. J., J. Membr. Sci., 469, 428-435, 2014, bursz4
PL 232 558 B1 tynowego: Szczygiełda M., Antczak J., Prochaska K., 181, 53-59, 2017; Fu L., Gao X., Yang Y., Aiyong F., Hao H., Gao C., 127, 212-218, 2014 oraz witaminy C: Yu L., X., Lin A. G, Zhang L.P., Chen C. X., Jiang W. J., Chem. Eng. J., 78, 153-157, 2000 i aminokwasów: Cauwenberg V., Peels J., Resbeut S., Pourcelly G, Sep. Purif. Technol, 22/23, 115-121, 2001. Nie odnotowano natomiast żadnych doniesień wskazujących na zastosowanie procesu elektrodializy z membraną bipolarną do wydzielania kwasu-alfa ketoglutarowego z wieloskładnikowych roztworów wodnych.PL 232 558 B1: Szczygiełda M., Antczak J., Prochaska K., 181, 53-59, 2017; Fu L., Gao X., Yang Y., Aiyong F., Hao H., Gao C., 127, 212-218, 2014 and vitamins C: Yu L., X., Lin A. G, Zhang LP, Chen CX, Jiang WJ, Chem. Eng. J., 78, 153-157, 2000 and the amino acids: Cauwenberg V., Peels J., Resbeut S., Pourcelly G, Sep. Purif. Technol, 22/23, 115-121, 2001. However, there were no reports indicating the use of the electrodialysis process with a bipolar membrane for the separation of alpha-ketoglutaric acid from multicomponent aqueous solutions.
Istotą wynalazku jest sposób wydzielania kwasu alfa-ketoglutarowego techniką elektrodializy z membraną bipolarną z wieloskładnikowych roztworów wodnych, który polega na tym że, do wodnego roztworu kwasu AKG o stężeniu od 5 do 8 g/dm3 dodaje się kwas mlekowy o stężeniu 3,3 g/dm3, kwas octowy o stężeniu 1,7 g/dm3, kwas propionowy o stężeniu 0,7 g/dm3, glukozę o stężeniu 0,7 g/dm3, etanol o stężeniu 0,3 g/dm3 oraz wodorotlenek sodu o stężeniu od 0,5 do 2,8 g/dm3, miesza się a następnie reguluje się pH roztworu za pomocą wodnego roztworu wodorotlenku sodu do pH 3-8, korzystnie 3, po czym mieszaninę wodnego roztworu bazowego rozdziela się techniką elektrodializy z membraną bipolarną z jednoczesną konwersją soli kwasu AKG do formy kwasowej, z zastosowaniem stosu membranowego wyposażonego w membranę anionowymienną (AM) oraz bipolarną (BP) o łącznej powierzchni aktywnej zastosowanych membran równej 64 cm2 w określonych warunkach procesowych: przy obecności wodnego roztworu soli sodowej kwasu AKG o stężeniu 3 g/dm3 oraz pH 8 w komorze koncentratu, natężenie przepływu roztworów roboczych równe 5,4 dm 3/h, zakres wartości gęstości prądu od 65 do 115 A/m2, korzystnie 65 A/m2, oraz temperaturze 25±2°C. Korzystnym jest kiedy oczyszczanie i konwersję roztworu modelowego przeprowadza się w czasie 180 min.The essence of the invention is the method of separating alpha-ketoglutaric acid by means of electrodialysis with a bipolar membrane from multi-component aqueous solutions, which consists in adding lactic acid with a concentration of 3.3 g to an aqueous solution of AKG acid with a concentration of 5 to 8 g / dm 3 . / dm 3 , acetic acid at a concentration of 1.7 g / dm 3 , propionic acid at a concentration of 0.7 g / dm 3 , glucose at a concentration of 0.7 g / dm 3 , ethanol at a concentration of 0.3 g / dm 3 and sodium hydroxide with a concentration of 0.5 to 2.8 g / dm 3 , is mixed and then the pH of the solution is adjusted with an aqueous sodium hydroxide solution to pH 3-8, preferably 3, and then the mixture of the aqueous base solution is separated by electrodialysis with a bipolar membrane with simultaneous conversion of the AKG acid salt to the acid form, using a membrane stack equipped with an anion exchange (AM) and bipolar (BP) membrane with a total active area of the membranes used equal to 64 cm 2 under specific process conditions: in the presence of an aqueous solution of SO salt AKG acid at a concentration of 3 g / dm 3 and pH 8 in the concentrate chamber, the flow rate of working solutions equal to 5.4 dm 3 / h, current density range from 65 to 115 A / m 2 , preferably 65 A / m 2 , and a temperature of 25 ± 2 ° C. It is preferred that the purification and conversion of the model solution are performed within 180 minutes.
Dzięki zastosowaniu sposobu separacji i zatężania według wynalazku, uzyskano następujące efekty techniczno-użytkowe:Due to the application of the separation and concentration method according to the invention, the following technical and operational effects were obtained:
• transport anionów kwasu AKG z wodnych roztworów separowanych do roztworów zatężania przez polimerowe membrany anionowymienne, • selektywne oddzielenie anionów kwasu alfa-ketoglutarowego od pozostałych związków niewykazujących charakteru jonowego obecnych w separowanym roztworze, • możliwość wydzielenia kwasu AKG o zadowalającej czystości z wieloskładnikowych roztworów wodnych oraz konwersję soli sodowej kwasu AKG do formy kwasowej dzięki zastosowaniu membrany bipolarnej bez konieczności stosowania niebezpiecznych reagentów, oraz generowania strumieni odpadowych.• transport of AKG acid anions from aqueous solutions separated into concentration solutions through polymer anion exchange membranes, • selective separation of alpha-ketoglutaric acid anions from other non-ionic compounds present in the separated solution, • possibility of separating AKG acid with satisfactory purity from multi-component aqueous solutions and conversion AKG acid sodium salt to the acid form thanks to the use of a bipolar membrane without the need to use hazardous reagents and generate waste streams.
Wynalazek w przykładowym wykonaniu został zaprezentowany na rysunku gdzie fig. 1 przedstawia budowę i konfigurację zastosowanego stosu membranowego, fig. 2 przedstawia wykres zmiany stężenia kwasu alfa-ketoglutarowego w komorze koncentratu w czasie trwania EDBM modelowego roztworu wieloskładnikowego o. składzie: kwas AKG 5 g/dm3, kwas mlekowy 3,3 g/dm3, kwas octowyThe invention in an exemplary embodiment is presented in the drawing, where Fig. 1 shows the structure and configuration of the membrane stack used, Fig. 2 shows a graph of changes in the concentration of alpha-ketoglutaric acid in the concentrate chamber during the EDBM of a model multi-component solution with the composition: AKG acid 5 g / dm 3 , lactic acid 3.3 g / dm 3 , acetic acid
1,7 g/dm3, kwas propionowy 0,7 g/dm3, glukoza 0,7 g/dm3 oraz etanol 0,3 g/dm3 (pH 3, gęstość prądu 65 A/m2), fig. 3 przedstawia wykres zmiany stężenia kwasu alfa-ketoglutarowego w komorze koncentratu w czasie trwania EDBM modelowego roztworu wieloskładnikowego o składzie: kwas AKG 5 g/dm3, kwas mlekowy 3,3 g/dm3, kwas octowy 1,7 g/dm3, kwas propionowy 0,7 g/dm3, glukoza 0,7 g/dm3 oraz etanol 0,3 g/dm3 (pH 8, gęstość prądu 65 A/m2), fig. 4 przedstawia wykres zmiany stężenia kwasu alfa-ketoglutarowego w komorze koncentratu w czasie trwania EDBM modelowego roztworu wieloskładnikowego o składzie: kwas AKG 5 g/dm3, kwas mlekowy 3,3 g/dm3, kwas octowy1.7 g / dm 3 , propionic acid 0.7 g / dm 3 , glucose 0.7 g / dm 3 and ethanol 0.3 g / dm 3 (pH 3, current density 65 A / m 2 ), Fig. 3 shows a graph of changes in the concentration of alpha-ketoglutaric acid in the concentrate chamber during the EDBM of a model multicomponent solution composed of: AKG acid 5 g / dm 3 , lactic acid 3.3 g / dm 3 , acetic acid 1.7 g / dm 3 , propionic acid 0.7 g / dm 3 , glucose 0.7 g / dm 3 and ethanol 0.3 g / dm 3 (pH 8, current density 65 A / m 2 ), Fig. 4 shows a graph of changes in the concentration of alpha-acid ketoglutaric acid in the concentrate chamber during the EDBM of a model multicomponent solution composed of: AKG acid 5 g / dm 3 , lactic acid 3.3 g / dm 3 , acetic acid
1,7 g/dm3, kwas propionowy 0,7 g/dm3, glukoza 0,7 g/dm3 oraz etanol 0,3 g/dm3 (pH 8, gęstość prądu 115 A/m2).1.7 g / dm 3 , propionic acid 0.7 g / dm 3 , glucose 0.7 g / dm 3 and ethanol 0.3 g / dm 3 (pH 8, current density 115 A / m 2 ).
Istotę wynalazku ilustrują następujące przykłady:The following examples illustrate the essence of the invention:
P r z y k ł a d 1P r z k ł a d 1
Elektrodializa z membraną bipolarna modelowego roztworu wieloskładnikowego o składzie: kwas AKG 5 g/dm3, kwas mlekowy 3,3 g/dm3, kwas octowy 1,7 g/dm3, kwas propionowy 0,7 g/dm3, glukoza 0,7 g/dm3 oraz etanol 0,3 g/dm3 o pH 3, i gęstości prądu 65 A/m2 (badanie wpływu pH roztworu diluatu).Electrodialysis with a bipolar membrane of a model multicomponent solution composed of: AKG acid 5 g / dm 3 , lactic acid 3.3 g / dm 3 , acetic acid 1.7 g / dm 3 , propionic acid 0.7 g / dm 3 , glucose 0 , 7 g / dm 3 and ethanol 0.3 g / dm 3 at pH 3, and current density 65 A / m 2 (study of the pH effect of diluate solution).
Elektrodializie z membraną bipolarną poddano wieloskładnikowy roztwór wodny o składzie: AKG 5 g/dm3, kwas mlekowy 3,3 g/dm3, kwas octowy 1,7 g/dm3, kwas propionowy 0,7 g/dm3, glukoza 0,7 g/dm3 oraz etanol 0,3 g/dm3, dodatkowo dodano wodorotlenek sodu o stężeniu 0,5 g/dm3, a następnie mieszając regulowano pH roztworu wodnym roztworem wodorotlenku sodu do pH 3. Uzyskany roztwór wprowadzono do komory diluatu, podczas gdy roztwór wprowadzany do komory koncentratu zawierał sól sodową kwasu alfa-ketoglutarowego o stężeniu 3 g/dm3 i pH 8. Proces EDBM prowadzony był w elektrodializerze wyposażonym w stos membranowy składający się z membrany anionoPL 232 558 B1 wymiennej oraz membrany bipolarnej o łącznej powierzchni aktywnej równej 64 cm2, przy stałej wartości gęstości prądu równej 65 A/m2. Proces prowadzono przez 180 min, przy stałym natężeniu przepływu roztworów roboczych równym 5,4 dm3/h, w temperaturze 23°C. Uzyskane zmiany stężenia kwasu alfa-ketoglutarowego w czasie prowadzenia procesu EDBM w komorze koncentratu przedstawiono na fig. 2.A multi-component aqueous solution was subjected to electrodialysis with a bipolar membrane: AKG 5 g / dm 3 , lactic acid 3.3 g / dm 3 , acetic acid 1.7 g / dm 3 , propionic acid 0.7 g / dm 3 , glucose 0 , 7 g / dm 3 and ethanol 0.3 g / dm 3 , additionally sodium hydroxide with a concentration of 0.5 g / dm 3 was added , and then, while stirring, the pH of the solution was adjusted with an aqueous sodium hydroxide solution to pH 3. The resulting solution was introduced into the diluate chamber , while the solution introduced into the concentrate chamber contained sodium alpha-ketoglutaric acid at a concentration of 3 g / dm 3 and pH 8. The EDBM process was carried out in an electrodializer equipped with a membrane stack consisting of an anion exchange membrane and a bipolar membrane with a total an active area of 64 cm 2 , with a constant current density of 65 A / m 2 . The process was carried out for 180 minutes, with a constant flow rate of working solutions equal to 5.4 dm 3 / h, at a temperature of 23 ° C. The obtained changes in the concentration of alpha-ketoglutaric acid during the EDBM process in the concentrate chamber are shown in Fig. 2.
P r z y k ł a d 2P r z k ł a d 2
Elektrodializa z membraną bipolarną modelowego roztworu wieloskładnikowego o składzie: kwas AKG 5 g/dm3, kwas mlekowy 3,3 g/dm3, kwas octowy 1,7 g/dm3, kwas propionowy 0,7 g/dm3, glukoza 0,7 g/dm3 oraz etanol 0,3 g/dm3 o pH 8, i gęstości prądu 65 A/m2 (badanie wpływu pH roztworu diluatu).Electrodialysis with a bipolar membrane of a model multicomponent solution composed of: AKG acid 5 g / dm 3 , lactic acid 3.3 g / dm 3 , acetic acid 1.7 g / dm 3 , propionic acid 0.7 g / dm 3 , glucose 0 , 7 g / dm 3 and ethanol 0.3 g / dm 3 at pH 8, and a current density of 65 A / m 2 (study of the pH effect of diluate solution).
Elektrodializie z membraną bipolarną poddano wieloskładnikowy roztwór wodny o składzie: AKG 5 g/dm3, kwas mlekowy 3,3 g/dm3, kwas octowy 1,7 g/dm3, kwas propionowy 0,7 g/dm3, glukoza 0,7 g/dm3 oraz etanol 0,3 g/dm3, dodatkowo dodano wodorotlenek sodu o stężeniu 0,5 g/dm3, a następnie mieszając regulowano pH roztworu wodnym roztworem wodorotlenku sodu do pH 8. Uzyskany roztwór wprowadzono do komory diluatu, podczas gdy roztwór wprowadzany do komory koncentratu zawierał sól sodową kwasu alfa-ketoglutarowego o stężeniu 3 g/dm3 i pH 8. Proces EDBM prowadzony był w elektrodializerze wyposażonym w stos membranowy składający się z membrany anionowymiennej oraz membrany bipolarnej o łącznej powierzchni aktywnej równej 64 cm2, przy stałej wartości gęstości prądu równej 65 A/m2. Proces prowadzono przez 180 min, przy stałym natężeniu przepływu roztworów roboczych równym 5,4 dm3/h, w temperaturze 25°C. Uzyskane zmiany stężenia kwasu alfaketoglutarowego w czasie prowadzenia procesu EDBM w komorze koncentratu przedstawiono na fig. 3.A multi-component aqueous solution was subjected to electrodialysis with a bipolar membrane: AKG 5 g / dm 3 , lactic acid 3.3 g / dm 3 , acetic acid 1.7 g / dm 3 , propionic acid 0.7 g / dm 3 , glucose 0 , 7 g / dm 3 and ethanol 0.3 g / dm 3 , additionally sodium hydroxide at a concentration of 0.5 g / dm 3 was added , and then, while stirring, the pH of the solution was adjusted with an aqueous sodium hydroxide solution to pH 8. The resulting solution was introduced into the diluate chamber , while the solution introduced into the concentrate chamber contained sodium alpha-ketoglutaric acid at a concentration of 3 g / dm 3 and pH 8. The EDBM process was carried out in an electrodialyser equipped with a membrane stack consisting of an anion exchange membrane and a bipolar membrane with a total active area of 64 cm 2 , with a constant current density of 65 A / m 2 . The process was carried out for 180 minutes, with a constant flow rate of working solutions equal to 5.4 dm 3 / h, at a temperature of 25 ° C. The obtained changes in the concentration of alpha-ketoglutaric acid during the EDBM process in the concentrate chamber are shown in Fig. 3.
P r z y k ł a d 3P r z k ł a d 3
Elektrodializa z membraną bipolarną modelowego roztworu wieloskładnikowego o składzie: kwas AKG 5 g/dm3, kwas mlekowy 3,3 g/dm3, kwas octowy 1,7 g/dm3, kwas propionowy 0,7 g/dm3, glukoza 0,7 g/dm3 oraz etanol 0,3 g/dm3 o pH 3, i gęstości prądu 115 A/m2 (badanie wpływu zastosowanej gęstości prądu).Electrodialysis with a bipolar membrane of a model multicomponent solution composed of: AKG acid 5 g / dm 3 , lactic acid 3.3 g / dm 3 , acetic acid 1.7 g / dm 3 , propionic acid 0.7 g / dm 3 , glucose 0 , 7 g / dm 3 and ethanol 0.3 g / dm 3 at pH 3, and current density 115 A / m 2 (study of the effect of the applied current density).
Elektrodializie z membraną bipolarną poddano wieloskładnikowy roztwór wodny o składzie: AKG 5 g/dm3, kwas mlekowy 3,3 g/dm3, kwas octowy 1,7 g/dm3, kwas propionowy 0,7 g/dm3, glukoza 0,7 g/dm3 oraz etanol 0,3 g/dm3, dodatkowo dodano wodorotlenek sodu o stężeniu 0,5 g/dm3, a następnie mieszając regulowano pH roztworu wodnym roztworem wodorotlenku sodu do pH 3. Uzyskany roztwór wprowadzono do komory diluatu, podczas gdy roztwór wprowadzany do komory koncentratu zawierał sól sodową kwasu alfa-ketoglutarowego o stężeniu 3 g/dm3 i pH 8. Proces EDBM prowadzony był w elektrodializerze wyposażonym w stos membranowy składający się z membrany anionowymiennej oraz membrany bipolarnej o łącznej powierzchni aktywnej równej 64 cm2, przy stałej wartości gęstości prądu równej 115 A/m2, Proces prowadzono przez 180 min, przy stałym natężeniu przepływu roztworów roboczych równym 5,4 dm3/h, w temperaturze 27°C. Uzyskane zmiany stężenia kwasu alfaketoglutarowego w czasie prowadzenia procesu EDBM w komorze koncentratu przedstawiono na fig. 4.A multi-component aqueous solution was subjected to electrodialysis with a bipolar membrane: AKG 5 g / dm 3 , lactic acid 3.3 g / dm 3 , acetic acid 1.7 g / dm 3 , propionic acid 0.7 g / dm 3 , glucose 0 , 7 g / dm 3 and ethanol 0.3 g / dm 3 , additionally sodium hydroxide with a concentration of 0.5 g / dm 3 was added , and then, while stirring, the pH of the solution was adjusted with an aqueous sodium hydroxide solution to pH 3. The resulting solution was introduced into the diluate chamber , while the solution introduced into the concentrate chamber contained sodium alpha-ketoglutaric acid at a concentration of 3 g / dm 3 and pH 8. The EDBM process was carried out in an electrodialyser equipped with a membrane stack consisting of an anion exchange membrane and a bipolar membrane with a total active area of 64 cm 2 , with a constant current density equal to 115 A / m 2. The process was carried out for 180 min, with a constant flow rate of working solutions equal to 5.4 dm 3 / h, at a temperature of 27 ° C. The obtained changes in the concentration of alpha-ketoglutaric acid during the EDBM process in the concentrate chamber are shown in Fig. 4.
Claims (2)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL422272A PL232558B1 (en) | 2017-07-19 | 2017-07-19 | Method for separation of alpha-ketoglutaric acid (AKG) from multi-component water solutions |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL422272A PL232558B1 (en) | 2017-07-19 | 2017-07-19 | Method for separation of alpha-ketoglutaric acid (AKG) from multi-component water solutions |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL422272A1 PL422272A1 (en) | 2019-01-28 |
| PL232558B1 true PL232558B1 (en) | 2019-06-28 |
Family
ID=65034016
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL422272A PL232558B1 (en) | 2017-07-19 | 2017-07-19 | Method for separation of alpha-ketoglutaric acid (AKG) from multi-component water solutions |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL232558B1 (en) |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8680329B2 (en) * | 2010-10-13 | 2014-03-25 | Tianjin Tiancheng Pharmaceutical Co., Ltd. (China) | Process for preparation of α-ketoglutaric acid |
| CN104529755B (en) * | 2014-12-29 | 2016-01-06 | 精晶药业股份有限公司 | A kind of method being separated α-ketoglutaric acid from conversion fluid |
| CN104860837A (en) * | 2015-04-16 | 2015-08-26 | 南通恒盛精细化工有限公司 | Production process of amino acid.alpha ketoglutaric acid |
| PL231635B1 (en) * | 2017-01-03 | 2019-03-29 | Politechnika Poznanska | Method for production of alpha-ketoglutaric acid (AKG) from one-component water solutions |
-
2017
- 2017-07-19 PL PL422272A patent/PL232558B1/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL422272A1 (en) | 2019-01-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Zacharof et al. | Recovery of volatile fatty acids (VFA) from complex waste effluents using membranes | |
| Chen et al. | A novel membrane-based integrated process for fractionation and reclamation of dairy wastewater | |
| CN102745776B (en) | Method and device for treating reverse osmosis concentrated wastewater with forward osmosis coupling reverse osmosis | |
| CN100554192C (en) | Waste water treatment process in a kind of pmida98 preparation process | |
| CN108275817A (en) | A kind of processing method of the high salinity waste water reclaiming of high rigidity | |
| CN104609610B (en) | Full embrane method processes reverse osmosis concentrated water and the method for circulating sewage | |
| TW200302127A (en) | Water-generating process and water generator | |
| KR20150084039A (en) | Draw solutions and draw solute recovery for osmotically driven membrane processes | |
| JP2012511505A5 (en) | ||
| Law et al. | Osmotic concentration of succinic acid by forward osmosis: Influence of feed solution pH and evaluation of seawater as draw solution | |
| CN101439268A (en) | Method for preparing high-intensity high-throughput polyvinylidene fluoride hollow fiber membrane | |
| CN103710403B (en) | Compound amino acid chelate calcium high-efficiency cleaning production technology | |
| CN102527237B (en) | Method for removing mono-valent negative ion inorganic salt by using nano-filtration constant solvent of forward osmosis technology | |
| CN106315935A (en) | Water desalination device and water desalination method adopting same | |
| CN101497574B (en) | Method for extracting and separating L-isoleucine by membrane separation and plant chromatography separation | |
| CN108975585A (en) | A kind of method of recycling treatment phosphor-containing flame-proof agent production waste water | |
| CN105565564B (en) | A kind of dimethylamine waste water processing method of recycling DMF | |
| PL232558B1 (en) | Method for separation of alpha-ketoglutaric acid (AKG) from multi-component water solutions | |
| JP2003200161A (en) | Water making method and water making apparatus | |
| Antczak et al. | An environment-friendly multi-step membrane-based system for succinic acid recovery from the fermentation broth | |
| JP2021030189A (en) | Water treatment apparatus and water treatment method | |
| CN208234693U (en) | Haline water zero discharge treatment device | |
| CN205773845U (en) | A kind of processing system of N-(phosphonomethyl) iminodiacetic acid wastewater recycling | |
| CN110407914A (en) | A kind of process for separation and purification of glutamine dipeptide | |
| CN110386639A (en) | The processing method and system of the salt water of salt containing dianion and univalent anion salt |