[go: up one dir, main page]

PL203087B1 - Zastosowanie kwasu 1-hydroksy-2-(imidazol-1-ilo)etano-1,1-difosfonowego albo jego farmaceutycznie dopuszczanej soli albo dowolnego hydratu - Google Patents

Zastosowanie kwasu 1-hydroksy-2-(imidazol-1-ilo)etano-1,1-difosfonowego albo jego farmaceutycznie dopuszczanej soli albo dowolnego hydratu

Info

Publication number
PL203087B1
PL203087B1 PL358224A PL35822401A PL203087B1 PL 203087 B1 PL203087 B1 PL 203087B1 PL 358224 A PL358224 A PL 358224A PL 35822401 A PL35822401 A PL 35822401A PL 203087 B1 PL203087 B1 PL 203087B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
diphosphonic acid
ethane
acid
administration
months
Prior art date
Application number
PL358224A
Other languages
English (en)
Other versions
PL358224A1 (pl
Inventor
Zebulun D. Horowitz
Peter C. Richardson
Ulrich Trechsel
Original Assignee
Novartis Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=26952565&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=PL203087(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Novartis Ag filed Critical Novartis Ag
Publication of PL358224A1 publication Critical patent/PL358224A1/pl
Publication of PL203087B1 publication Critical patent/PL203087B1/pl

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/66Phosphorus compounds
    • A61K31/662Phosphorus acids or esters thereof having P—C bonds, e.g. foscarnet, trichlorfon
    • A61K31/663Compounds having two or more phosphorus acid groups or esters thereof, e.g. clodronic acid, pamidronic acid
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00Drugs for skeletal disorders
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • A61P19/10Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease for osteoporosis
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/48Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate
    • A61K9/50Microcapsules having a gas, liquid or semi-solid filling; Solid microparticles or pellets surrounded by a distinct coating layer, e.g. coated microspheres, coated drug crystals
    • A61K9/5005Wall or coating material
    • A61K9/5021Organic macromolecular compounds
    • A61K9/5026Organic macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. polyvinyl pyrrolidone, poly(meth)acrylates
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/48Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate
    • A61K9/50Microcapsules having a gas, liquid or semi-solid filling; Solid microparticles or pellets surrounded by a distinct coating layer, e.g. coated microspheres, coated drug crystals
    • A61K9/5073Microcapsules having a gas, liquid or semi-solid filling; Solid microparticles or pellets surrounded by a distinct coating layer, e.g. coated microspheres, coated drug crystals having two or more different coatings optionally including drug-containing subcoatings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/70Web, sheet or filament bases ; Films; Fibres of the matrix type containing drug
    • A61K9/7023Transdermal patches and similar drug-containing composite devices, e.g. cataplasms
    • A61K9/703Transdermal patches and similar drug-containing composite devices, e.g. cataplasms characterised by shape or structure; Details concerning release liner or backing; Refillable patches; User-activated patches
    • A61K9/7038Transdermal patches of the drug-in-adhesive type, i.e. comprising drug in the skin-adhesive layer
    • A61K9/7046Transdermal patches of the drug-in-adhesive type, i.e. comprising drug in the skin-adhesive layer the adhesive comprising macromolecular compounds
    • A61K9/7053Transdermal patches of the drug-in-adhesive type, i.e. comprising drug in the skin-adhesive layer the adhesive comprising macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon to carbon unsaturated bonds, e.g. polyvinyl, polyisobutylene, polystyrene

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

Opis wynalazku
Poniższy wynalazek dotyczy zastosowania kwasu 1-hydroksy-2-(imidazol-1-ilo)etano-1,1-difosfonowego albo jego farmaceutycznie dopuszczanej soli albo dowolnego hydratu do wytwarzania leku do leczenia stanów związanych z nieprawidłowym, zwiększonym obrotem kostnym (przebudową kości), takich jak osteoporoza.
Bisfosfoniany są szeroko wykorzystywane do hamowania aktywności osteoklastów (komórek kościogubnych) w przebiegu różnych zarówno łagodnych jak i złośliwych chorób, w których zwiększona jest resorpcja kości. Ostatnio, stało się możliwe zastosowanie bisfosfonianów w długotrwałej terapii pacjentów cierpiących na szpiczaka mnogiego. Bisfosfoniany - związki będące analogami pirofosforanów nie tylko zmniejszają częstotliwość występowania urazów kośćca, ale również dzięki wykorzystaniu tych leków u pacjentów obserwuje się korzyści kliniczne i poprawę współczynnika przeżycia. Bisfosfoniany charakteryzują się zdolnością do zapobiegania resorpcji kości in vivo, skuteczność terapeutyczną bisfosfonianów wykazano również w leczeniu choroby Pageta, wywoływanej przez nowotwory hyperkalcemii i ostatnio w terapii przerzutów na kości oraz szpiczaka mnogiego (przegląd zagadnień zawarto w pracy Fleisch H., 1997, „Bisphosphonates clinical, w „Bisphosphonates in Bone Diseases. From Laboratory to the Patient. The Parthenon Publishing Group, Nowy York/Londyn, strony 68 - 163). Mechanizm, zgodnie z którym, bisfosfoniany hamują resorpcję kości jest ciągle jeszcze słabo poznany i wydaje się zależeć od rodzaju badanego związku z grupy bisfosfonianiów. Jak wykazano bisfosfoniany silnie wiążą się z kryształami hydroksyapatytu zawartymi w kościach, zmniejszają obrót kostny i resorpcję kości; powodują spadek poziomu hydroksyproliny lub alkalicznych fosforanów we krwi, i dodatkowo hamują zarówno aktywację jak i aktywność osteoklastów.
Dodatkowo zaproponowano wykorzystanie bisfosfonianów w leczeniu osteoporozy. Na przykład, zgodnie z opisem zawartym w amerykańskim dokumencie patentowym USP 4,812,304 (Procter & Gamble) zaproponowano metodę leczenia osteoporozy lub zapobiegania osteoporozie u ludzi obejmującą podawanie pacjentom cierpiącym na osteoporozę lub zagrożonym osteoporozą związku aktywującego komórki kostne i polifosfonianów hamujących resorpcję kości, zgodnie z reżimem składającym się z jednego lub więcej cykli terapii, w którym każdy cykl obejmował: a) okres aktywowania kości trwający od około 1 dnia do około 5 dni, podczas którego wymienionym pacjentom podawano związek aktywujący komórki kostne w ilości odpowiedniej dla aktywowania komórek kostnych, po którym następował b) okres hamowania resorpcji kości trwający od około 10 dni do około 20 dni, podczas którego codziennie wymienionym pacjentom podawano kwas etano-1-hydroksy-1,1-difosfoniowy lub akceptowalną z punktu widzenia farmaceutycznego sól tego kwasu, w ilości wynoszącej od około 0,25 mgP/kg/dzień do około 3,3 mgP/kg/dzień; po tym okresie następował okres c) odpoczynku (przerwy w podawaniu leków) trwający od około 70 dni do około 180 dni, podczas którego pacjenci nie otrzymywali ani związków aktywujących komórki kostne, ani hamujących resorpcję kości związków polifosfonianowych.
Dokument patentowy USP 4761406 (Procter & Gamble) również proponuje sposób leczenia osteoporozy u ludzi i niższych zwierząt cierpiących na osteoporozę lub zagrożonych osteoporozą obejmującej podawanie wymienionym pacjentom: ludziom lub niższym zwierzętom skutecznej dawki polifosfonianu hamującego resorpcję kości zgodnie z następującym harmonogramem składającym się z kolejnych okresów: w okresie a) trwają cym od okoł o 1 dnia do okoł o 90 dni, podawano wymienionym pacjentom codziennie, w ograniczonej ilości, polifosfonian hamujący resorpcję kości, po tym okresie następował okres b) odpoczynku, trwający od około 50 dni do około 120 dni i okres, następnie c) powtórzano okres a) i b) dwa lub więcej razy; obserwowano u wymienionych pacjentów: ludzi lub zwierząt wzrost masy kostnej netto.
Ze zdumieniem stwierdziliśmy obecnie, że bisfosfoniany, a szczególnie silniejsze bisfosfoniany zawierające azot, mogą być stosowane dla uzyskania długotrwałego zahamowania resorpcji kości w warunkach nieprawidłowego obrotu kostnego przy nieciągłym podawaniu związków, w którym okresy pomiędzy podawaniem bisfosfonianów są dłuższe niż poprzednio uważane za odpowiednie dla uzyskania zadawalających wyników terapii. W szczególności, a zarazem w przeciwieństwie do oczekiwań, stwierdziliśmy, że zadawalające wyniki leczenia można uzyskać nawet jeśli przerwy pomiędzy podawaniem leku znacznie przekraczają naturalny cykl remodelowania kości.
Przedmiotem wynalazku jest zastosowanie kwasu 1-hydroksy-2-(imidazol-1-ilo)etano-1,1-difosfonowego albo jego farmaceutycznie dopuszczanej soli albo dowolnego hydratu do wytwarzania leku do leczenia stanów związanych z nieprawidłowym, zwiększonym obrotem kostnym, w którym kwas
PL 203 087 B1
1-hydroksy-2-(imidazol-1-ilo)etano-1,1-difosfonowy albo jego farmaceutycznie dopuszczalna sól albo dowolny hydrat podawane są z przerwami, przy czym okres pomiędzy podawaniem dawek leku wynosi co najmniej 6 miesięcy.
Korzystnie, okres pomiędzy podawaniem dawek leku wynosi co najmniej jeden rok.
Korzystnie, zastosowanie według wynalazku służy do profilaktycznego leczenia osteoporozy, a lek podaje się raz na rok albo rzadziej.
W innym korzystnym wariancie, zastosowanie według wynalazku służy do profilaktycznego leczenia osteoporozy, a okres pomiędzy podawaniem dawek leku wynosi 18 miesięcy, dwa lata albo jest dłuższy.
Korzystnie, kwas 1-hydroksy-2-(imidazol-1-ilo)etano-1,1-difosfonowy albo jego farmaceutycznie dopuszczalna sól albo dowolny hydrat podawane są pozajelitowo.
W innym korzystnym wariancie, kwas 1-hydroksy-2-(imidazol-1-ilo)etano-1,1-difosfonowy albo jego farmaceutycznie dopuszczalna sól albo dowolny hydrat podawane są dożylnie, podskórnie, domięśniowo albo przezskórnie.
Korzystnie, lek przeznaczony jest do podawania pozajelitowego w jednostkowych postaciach dawkowania zawierających od 1 do 10 mg kwasu 1-hydroksy-2-(imidazol-1-ilo)etano-1,1-difosfonowego albo jego farmaceutycznie dopuszczanej soli albo dowolnego hydratu, przy czym okres pomiędzy podawaniem dawek leku wynosi co najmniej 6 miesięcy.
Korzystnie, jednostkowa postać dawkowania zawiera od 1 mg do 5 mg składnika czynnego, a okres pomię dzy podawaniem dawek leku wynosi 6 miesię cy.
W innym korzystnym wariancie, jednostkowa postać dawkowania zawiera od 2 mg do 10 mg składnika czynnego, a okres pomiędzy podawaniem dawek leku wynosi jeden rok.
Przypadki, w których występuje nieprawidłowy, nadmierny obrót kostny, które mogą być leczone zgodnie ze sposobem przedstawionym w prezentowanym wynalazku obejmują: leczenie osteoporozy pomenopauzalnej, np. zmniejszanie ryzyka złamań spowodowanych występowaniem osteoporozy; zapobieganie osteoporozie pomenopauzalnej, np. zapobieganie pomenopauzalnej utracie masy kostnej; leczenie lub zapobieganie osteoporozie u mężczyzn; leczenie lub zapobieganie osteoporozie wywoływanej poprzez leczenie kortykosteroidami lub terapia innych form utraty masy kostnej wtórnych do lub spowodowanych leczeniem, np. leczeniem wykorzystującym dwufenylohydantoinę, terapią substytucyjną hormonów tarczycy; leczenie lub zapobieganie utracie masy kostnej związanej z unieruchomieniem i lotami kosmicznymi; leczenie i zapobieganie utracie masy kostnej spowodowanej reumatoidalnym zapaleniem stawów, zaburzeniami tworzenia się kości, nadczynnością tarczycy, jadłowstrętem psychicznym, transplantacją organów, obluzowaniem się protez stawów, i innymi przypadkami medycznymi. Na przykład takie przypadki medyczne mogą obejmować leczenie lub zapobieganie erozji określonej kości w reumatoidalnym zapaleniu stawów, leczenie zapalenia stawów i kości, np. zapobieganie i leczenie podchrząstkowego stwardnienia kości, podchrząstkowych torbieli kostnych, tworzenia wyrośli kostnych (osteofitów) i leczeniu bóli związanych ze stwardnieniem kości, np. przez zmniejszanie ciśnienia śródkostnego; leczenie i zapobieganie hiperkalcemii spowodowanej nadmierną resorpcją kości wtórną dla nadczynności przytarczyc, tyreotoksykozą (nadczynnością tarczycy), sarkoidozą lub hiperwitaminozą witaminy D.
W niniejszym opisie okreś lenia „leczenie i „leczyć dotyczą zarówno terapii profilaktycznej czy zapobiegawczej, jak również leczniczej czy zmieniającej przebieg choroby, w tym leczenia pacjentów zagrożonych nabyciem choroby lub u których podejrzewa się występowanie choroby; oraz pacjentów którzy cierpią na chorobę, u których postawiono diagnozę choroby lub zdiagnozowano istnienie określonych warunków medycznych. W szczególnie korzystnym wariancie zastosowania, wynalazek może być wykorzystywany do profilaktycznego leczenia osteoporozy i podobnych chorób. Tak więc, na przykład bisfosfoniany, mogą być podawane osobom zagrożonym rozwojem osetoporozy na normalnych zasadach przy przerwach pomiędzy podawaniem dawek wynoszących około sześć miesięcy, np. bisfosfoniany mogą być podawane rutynowo kobietom w okresie pomenopauzalnym z zachowaniem przerw pomiędzy podawaniem dawek, co sześć miesięcy lub rzadziej, np. co rok.
Zgodnie z prezentowanym wynalazkiem, przerwa pomiędzy podawaniem dawek bisfosfonianów wynosi przynajmniej sześć miesięcy, np. preparat jest podawany raz, co każde 180 dni lub rzadziej; dogodne jest podawanie raz na rok lub co dowolny okres czasu zawarty w przedziale między 180 dniami i jednym rokiem, np. raz co każde 7, 8, 9, 10 czy 11 miesięcy. Wykorzystywane mogę być przerwy w podawaniu odpowiadające podawaniu leku rzadziej niż raz na rok, np. około raz na każde
PL 203 087 B1 miesięcy lub około raz, co każde dwa lata, lub nawet jeszcze rzadziej, np. może być wykorzystywana częstotliwość podawania preparatu wynosząca do około raz na 3 lata lub jeszcze rzadziej.
Bisfosfoniany wykorzystywane w opisywanym wynalazku są charakterystycznymi związkami hamującymi resorpcję kości. Takie związki charakteryzują się obecnością dwóch grup fosfonianowych przyłączonych do jednego atomu węgla, z utworzeniem struktury typu „P-C-P, jak na przykład w związku o wzorze strukturalnym I:
gdzie:
X jest atomem wodoru, grupą hydroksylową, grupą aminową, grupą alkanoilową lub grupą aminową mono- lub dipodstawioną przez grupę alkilową C1-C4;
R jest atomem wodoru lub grupą alkilową C1-C4 i
Rx jest dowolnie podstawioną grupą hydrokarbylową lub dopuszczalną farmaceutycznie dopuszczalne sole opisanych lub dowolne hydraty tych związków.
Tak, więc na przykład, możliwe do wykorzystania w prezentowanym wynalazku bisfosfoniany, mogą obejmować poniżej wymienione związki lub dopuszczalne farmaceutycznie ich sole lub też dowolne hydraty tych związków: kwas 3-amino-1-hydroksypropano-1,1-difosfonowy (kwas pamidronowy), np. pamidronian (APD); kwas 3-(N,N-dimetyloamino)-1-hydroksypropano-1,1-difosfonowy, np. dimetylo-APD, kwas 4-amino-1-hydroksybutano-1,1-difosfonowy (kwas alendronowy), np. alendronian; kwas 1 hydroksy-etidieno-bisfosfonowy, np. etidronian; kwas 1-hydroksylo-3-(metylopentylamino)-propylideno-bisfosfonowy, (kwas ibandronowy); np. ibandronian; kwas 6-amino-1-hydroksyheksano-1,1-difosfonowy, np. amino-heksylo-BP; kwas 3-(N-metylo-N-n-pentylamino)-1-hydroksypropano-1,1np. metylo-pentylo-APD (=BM 21.0955); kwas 1-hydroksy-2-(imidazol-1-ilo)-etano-1,1np. kwas zoledronowy; kwas 1-hydroksy-2-(3-pirydylo)-etano-1,1-difosfonowy (kwas np. rizedronian, w tym sole N-metylopirydynowe wymienionych związków na przykład jodki N-metylopirydynowe takie jak NE-10244 lub NE-10446; kwas 1-(4-chlorofenylotio)-metano-1,1-difosfonowy (kwas tiludronowy), np. tiludronian; kwas 3-[N-(2-fenylotioetylo)-N-metyloamino]-1-hydroksypropano-1,1-difosfonowy; kwas 1-hydroksy-3-(pirolidyn-1-ylo)-propano-1,1-difosfonowy, np. EB 1053 (Leo); kwas 1-(N-fenyloaminotiokarbonylo)-metano-1,1-difosfonowy, np. FR 78844 (Fujisawa); ester tetraetylowy kwasu 5-benzoilo-3,4-dihydro-2H-pirazolo-3,3-difosfonowego, np. U-81581 (Upjohn); kwas 1-hydroksy-2-(imidazo[1,2-a]piryd-3-ylo)-etano-1,1-difosfonowy, np. YM 529; i kwas 1,1-dichlorometano-1,1-difosfonowy (kwas klodronowy), np. klodronian, YM175.
Związki bisfosfonianowe, których wykorzystanie jest możliwe w poniższym wynalazku to N-bisfosfoniany, tj. związki, które dodatkowo poza charakterystycznym, bliźniaczym, środowiskiem bisfosfonianowym (np. układem „P-C-P) zawierają łańcuch boczny zawierający atom azotu, np. związki o wzorze strukturalnym I':
-difosfonowy,
-difosfonowy, rizedronowy),
PL 203 087 B1 gdzie:
X jest atomem wodoru, grupą hydroksylową, grupą aminową, grupą alkanylową lub grupą aminową mono- lub dipodstawioną przez grupę alkilową C1-C4;
R jest atomem wodoru lub grupą alkilową C1-C4 i
Rx' jest łańcuchem bocznym zawierającym dowolnie podstawioną grupę aminową lub podstawnikiem heterocyklicznym zawierającym atom azotu (w tym aromatyczne podstawniki heterocykliczne zawierające azot) lub farmaceutycznie dopuszczalne sole opisanych związków lub dowolnym hydratem tych związków.
Tak, więc na przykład, odpowiednie do wykorzystania w prezentowanym wynalazku bisfosfoniany, mogą obejmować poniżej wymienione związki lub ich farmaceutycznie dopuszczalne sole lub też dowolne hydraty tych związków: kwas 3-amino-1-hydroksypropano-1,1-difosfonowy (kwas pamidronowy), np. pamidronian (APD); kwas 3-(N,N-dimetyloamino)-1-hydroksypropano-1,1-difosfonowy, np. dimetylo-APD, kwas 4-amino-1-hydroksybutano-1,1-difosfonowy (kwas alendronowy), np. alendronian; kwas 1-hydroksylo-3-(metylopentylamino)-propylideno-bisfosfonowy, (kwas ibandronowy); np. ibandronian; kwas 6-amino-1-hydroksyheksano-1,1-difosfonowy, np. amino-heksylo-BP; kwas 3-(N-metylo-N-n-pentylamino)-1-hydroksypropano-1,1-difosfonowy, np. metylopentylo-APD (= BM 21.0955); kwas 1-hydroksy-2-(imidazol-1-ilo)-etano-1,1-difosfonowy, np. kwas zoledronowy; kwas 1-hydroksy-2-(3-pirydylo)-etano-1,1-difosfonowy (kwas rizedronowy), np. rizedronian, w tym sole N-metylopirydynowe wymienionych związków na przykład jodki N-metylopirydynowe takie jak NE-10244 lub NE-10446; kwas 3-[N-(2-fenylotioetylo)-N-metyloamino]-1-hydroksypropano-1,1-difosfonowy; kwas 1-hydroksy-3-(pirolidyn-1-ylo)-propano-1,1-difosfonowy. np. EB 1053 (Leo); kwas 1-(N-fenyloaminotiokarbonylo)-metano-1,1-difosfonowy, np. FR 78844 (Fujisawa); ester tetraetylowy kwasu 5-benzoilo-3,4-dihydro-2H-pirazolo-3,3-difosfonowego, np. U-81581 (Upjohn) oraz kwas 1-hydroksy-2-(imidazo[1,2-a]piryd-3-ylo)-etano-1,1-difosfonowy, np. YM 529.
Jednym z bardzo dobrych przykładów związków N-bisfosfonianów, których wykorzystanie jest możliwe w poniższym wynalazku obejmuje związki o wzorze strukturalnym II:
3(OR)2
p(°R>2 o
gdzie:
Het jest podstawnikiem imidazolowym, oksazolowym, izooksazolowym, oksodiazolowym, tiazolowym, tiadiazolowym, pirydynowym, 1,2,3-triazolowym, 1,2,4-triazolowym lub rodnikiem benzoimidazolowym, który jest ewentualnie podstawiony grupą alkilową, alkoksylową, atomem fluorowca, grupą hydroksylową, karboksylową, grupą aminową ewentualnie podstawioną rodnikiem alkilowym lub alkanoilowym lub rodnikiem benzylowym ewentualnie podstawionym grupą alkilową, nitrową, aminową lub aminoalkilową;
A jest prosto-łańcuchowym lub rozgałęzionym, nasyconym lub nienasyconym łańcuchem węglowodorowym zawierającym od 1 do 8 atomów węgla,
X' jest atomem wodoru, opcjonalnie grupą alkanoilową lub grupą aminową dowolnie podstawioną przez rodniki alkilowe lub alkanoilowe i
R jest atomem wodoru lub grupą alkilową, lub farmaceutycznie dopuszczalne sole opisanych związków.
Kolejnym bardzo dobrym przykładem związków bisfosfonianowych, których wykorzystanie jest możliwe w niniejszym wynalazku obejmuje związki o wzorze strukturalnym III:
PL 203 087 B1
gdzie:
Het' jest podstawionym lub niepodstawionym heteroaromatycznym pierścieniem pięcioczłonowym wybranym spośród grup imidazolowej, imidazolinylowej, izooksazolowej, oksazolilowej, oksazolinylowej, tiazolilowej, tiazoinylowej, triazolilowej, oksadiazolilowej i tiadiazolilowej, w której wymieniony pierścień może być częściowo uwodorniony, i w której wymienione podstawniki są wybrane spośród przynajmniej z grupy zawierającej grupę C1-C4 alkilową, C1-C4 alkoksylową, fenylową, cykloheksylową, cykloheksylometylową, atom fluorowca, i grupę aminową, przy czym dwa sąsiednie podstawniki alkilowe grupy Het mogą łącznie utworzyć drugi pierścień;
Y jest atomem wodoru lub podstawnikiem alkilowym C1-C4,
X jest atomem wodoru, grupą hydroksylową, opcjonalnie grupą aminową lub grupą aminową podstawioną przez podstawnik alkilowy C1-C4, i
R jest wodorem lub podstawnikiem alkilowym C1-C4, lub farmaceutycznie dopuszczalne sole lub izomery opisanych związków.
Kolejnym bardzo dobrym przykładem związków bisfosfonianowych, których wykorzystanie jest możliwe w poniższym wynalazku obejmuje związki o wzorze strukturalnym IV:
O
gdzie:
Het''' jest rodnikiem imidazolilowym, 2H-1,2,3-, 1H-1,2-4 lub 4H-1,2-4-triazolilowym, tetrazolilowym, oksazolilowym, izooksazolilowym, oksadiazolilowym, tiazolilowym lub tiadiazolilowym, który jest nie podstawiony lub mono lub di podstawiony przy atomie węgla przez niższą grupę alkilową, niższą grupę alkoksylową i/lub atom fluorowca, przez grupę hydroksylową, przez di-niższą grupę alkiloaminową, przez niższą grupę alkilotiolową i/lub atom fluorowca i jest N-podstawiona przy odpowiednim atomie azotu przez niższą grupę alkilową lub fenylo-niższą grupę alkilową, która z kolei może być mono- lub di-podstawiona we fragmencie fenylowym przez niższą grupę alkilową, niższą grupę alkoksylową i/lub atom fluorowca, i
R2 jest atomem wodoru, grupą hydroksylową, grupą aminową, niższą grupą tioalkilową lub atomem fluorowca, niższe rodniki zawierają i obejmują do 7 atomów węgla, lub farmaceutycznie dopuszczalne sole opisanych związków.
Przykłady związków N-bisfosfonianowych, których wykorzystanie jest możliwe w niniejszym wynalazku obejmują:
kwas 2-(1-metyloimidazol-2-ilo)-1-hydroksyetano-1,1-difosfonowy; kwas 2-(1-benzyloimidazol-2-ilo)-1-hydroksyetano-1,1-difosfonowy; kwas 2-(1-metyloimidazolo-4-ilo)-1-hydroksyetano-1,1-difosfonowy; kwas 1-amino-2-(1-metyloimidazol-4-ilo)etano-1,1-difosfonowy; kwas 1-amino-2-(1-benzyloimidazol-4-ilo)etano-1,1-difosfonowy; kwas 2-(1-metyloimidazol-2-ilo)etano-1,1-difosfonowy;
PL 203 087 B1 kwas 2-(1-benzyloimidazol-2-ilo)etano-1,1-difosfonowy; kwas 2-(imidazol-1-ilo)-1-hydroksyetano-1,1-difosfonowy; kwas 2-(imidazol-1-ilo)etano-1,1-difosfonowy;
kwas 2-(4H-1,2-4-triazol-4-ilo)-1-hydroksyetano-1,1-difosfonowy;
kwas 2-(tiazol-2-ilo)etano-1,1-difosfonowy;
kwas 2-(imidazol-2-ilo)etano-1,1-difosfonowy;
kwas 2-(2-metyloimidazol-4(5)-ilo)etano-1,1-difosfonowy;
kwas 2-(2-fenyloimidazol-4(5)-ilo)etano-1,1-difosfonowy;
kwas 2-(4,5-dimetyloimidazol-1-ilo)-1-hydroksyetano-1,1-difosfonowy i kwas 2-(2-metyloimidazol-4(5)-ilo)-1-hydroksyetano-1,1-difosfonowy i farmaceutycznie dopuszczalne sole opisanych zwią zków
Związkiem N-bisfosfonianowym, którego wykorzystanie jest najbardziej korzystne w poniższym wynalazku to kwas 2-(imidazol-1-ilo)-1-hydroksyetano-1,1-difosfonowy (kwas zoledronowy) i farmaceutycznie dopuszczalne sole tego kwasu.
Farmaceutycznie dopuszczalne sole to sole tworzone z zasadami, dogodne są sole metali należących do la, Ib, IIa i Ilb grupy układu okresowego pierwiastków, w tym sole metali alkalicznych, np. potasowe i szczególnie sole sodowe, lub sole metali ziem alkalicznych, preferowane są sole wapnia lub magnezu; także sole amonowe tworzone z amoniakiem lub aminami organicznymi.
Szczególnie korzystne farmaceutycznie dopuszczalne sole to sole, w których jeden, dwa trzy lub cztery, szczególnie jeden lub dwa kwasowe atomy wodoru kwasu bidfosfonianowego zostały zastąpione przez odpowiednie kationy, szczególnie kationy sodowe, potasowe lub amonowe, przede wszystkim sodowe.
Bardzo korzystną grupą farmaceutycznie dopuszczalnych są sole charakteryzujące się obecnością jednego kwasowego atomu wodoru i jednego dopuszczalnego farmaceutycznie kationu, szczególnie sodowego, w każdej z kwasowych grup fosfonowych.
Pochodne kwasów bisfosfonianowych szczególnie wymienione powyżej są dobrze opisane w literaturze. Dotyczy to ich wytwarzania (patrz np. EP-A-513760, strona 13 - 48). Na przykł ad kwas 3-amino-1-hydroksypropano-1,1-difosfonowy jest otrzymywany zgodnie z opisem zawartym w dokumencie patentowym US 3962432, podobnie jak sól disodowa zgodnie z opisem w dokumentach patentowych US 4,639,338 i 4,711,880, kwas 1-hydroksy-2-(imidazol-1-ilo)-etano-1,1-difosfonowy jest otrzymywany zgodnie z opisem zawartym w np. dokumencie patentowym US 4,939,130.
Bisfosfoniany (odtąd nazywane środkami według wynalazku) mogą być wykorzystywane w postaci izomerów lub mieszanin izomerów, jeś li jest to odpowiednie; szczególnie jako izomery optyczne takie jak enacjomery, lub diastereoizomery lub izomery geometryczne, szczególnie izomery cis-trans. Izomery optyczne są uzyskiwane w formie czystych antypodów i/albo jako mieszaniny racemiczne.
Środki według wynalazku mogą być również wykorzystywane w postaci hydratów wymienionych związków lub zawierać rozpuszczalniki wykorzystywane do ich krystalizacji.
Środki według wynalazku są korzystnie wykorzystywane w postaci kompozycji farmaceutycznych, zawierających skuteczną z punktu widzenia terapeutycznego ilość składnika aktywnego ewentualnie łącznie z lub w domieszce, z organicznym lub nieorganicznym, stałym lub ciekłym, farmaceutycznie dopuszczalnym nośnikiem; który jest odpowiedni do podawania leku.
Środki według wynalazku mogą być podawane jako takie lub w połączeniu z innymi substancjami aktywującymi tkanki kości, albo w ustalonych kombinacjach albo oddzielnie zarówno w sensie fizycznym jak i w sensie czasu, w tym z hormonami takimi jak hormony steroidowe, np. estrogen, częściowymi antagonistami estrogenu lub połączeniem estrogenu gestagenu; kalcytonina lub analogiem czy pochodną kalcytoniny, np. kalcytoniną łososiową węgorzową lub ludzką, hormonem przytarczyc lub jego analogiem, np. PTH (1-84), PTH (1-34), PTH (1-36), PTH (1-38), PTH (1-31)NH2 lub PTS 893; SERM (Selektywne Modulatory Receptora Estrogenowego) np. raloksyfen, lasofoksyfen, TSE-424, FC1271, Tibolone (Lival ®); witamina D lub jej analog. Takie dodatkowe leki aktywujące tkanki kości mogą być podawane częściej niż bifosfoniany.
Kompozycje farmaceutyczne mogą być, na przykład, kompozycjami do podawania dojelitowego takiego jak podawanie doustne, doodbytnicze, podawania za pomocą aerozolu do inhalacji lub podawania do nosa; kompozycją do podawania pozajelitowego takiego jak podawanie dożylne lub podskórne lub kompozycją do podawania przezskórnego (np. pasywnie lub jonoforetycznie).
PL 203 087 B1
Korzystne są kompozycje farmaceutyczne przystosowane do podawania doustnego lub pozajelitowego (szczególnie dożylnego, podskórnego, domięśniowego lub przezskórnego). Dożylne i doustne, przede wszystkim i głównie dożylny sposób podawania leku jest uważany za szczególnie ważny. Korzystne jest podawanie aktywnej substancji bisfosfoniowej w postaci przeznaczonej do podawania pozajelitowego, najkorzystniejsze jest podawanie dożylne.
Dany sposób podawania leku i dawka może być dobrana przez lekarza prowadzącego biorąc pod uwagę odpowiednie, konkretne warunki dotyczące pacjenta, szczególnie wiek, wagę, styl życia, poziom aktywności, status hormonalny (np. pomenopauzalny) i mineralną gęstość kości.
Wielkość dawki środków według wynalazku może zależeć od różnych czynników, takich jak skuteczność i czas działania składnika aktywnego, np. w tym względną siłę działania wykorzystywanego bisfosfonianu, tryb podawania, gatunek zwierzęcia stałocieplnego, i/lub płeć, wiek, waga i indywidualny stan stałocieplnego zwierzęcia.
Zwykle wielkość dawki jest taka, że pojedyncza dawka bisfosfonianowego składnika aktywnego wynosi od 0,005 do 20 mg/kg, szczególnie od 0,01 do 10 mg/kg, jest podawana stałocieplnemu zwierzęciu ważącego około 75 kg.
Określenie „mg/kg oznacza miligram leku na kilogram masy ciała ssaka - w tym człowieka, który jest poddawany leczeniu.
Dawka wymieniona powyżej jest w sposób typowy podawana z przerwami, okres pomiędzy podawaniem dawek wynosi przynajmniej 6 miesięcy. Okres pomiędzy podawaniem bisfosfonianów może być dłuższy, np. dogodne jest podawanie leku raz na rok, raz na 18 miesięcy lub raz na dwa lata, lub nawet co dłuższy jeszcze okres czasu oraz co dowolny okres pomiędzy wymienionymi.
Preparaty w jednostkowej postaci dawkowania zawierają korzystnie ilość związku aktywnego wynoszącą od około 1 % do około 90 %, preparaty nie stanowiące jednostkowej postaci dawkowania zawierają korzystnie ilość związku aktywnego wynoszącą od około 0,1% do około 20%. Jednostkowe postacie dawkowania w postaci ampułek zawierających roztwór do wlewów lub preparat w postaci stałej przeznaczony do przygotowywania wlewów, kapsułki, tabelki lub drażetki zawierają np. od około 0,5 mg do około 500 mg związku aktywnego. Wielkość faktycznie podawanej dawki, poza innymi czynnikami, powinna zależeć od siły działania wykorzystywanego związku z grupy bisfosfonianów, dł ugości przerwy pomię dzy podawanymi dawkami i drogi podawania leku. Tak, więc wielkość jednostkowej dawki jest zwykle niższa dla związków charakteryzujących się większą siłą działania i większa dla dłuższego okresu pomiędzy podawaniem dawek. Na przykład dla charakteryzujących się większą siłą działania N-bisfosfonianów takich jak kwas zoledronowy, dawka pojedyncza wynosi od około 1 do około 10 mg dla pozajelitowego podawania leku, np. drogą dożylną. Na przykład, również dla charakteryzujących się większą siłą działania N-bisfosfonianów przy podawaniu leku drogą pozajelitową, raz na 6 miesięcy dawka pojedyncza może wynosić od około 1 do około 5 mg; podczas gdy dla pozajelitowego podawania leku raz na rok dawka może wynosić od około 2 mg do około 10 mg.
Jednostkowe postacie dawkowania mogą być podawane jako dawki pojedyncze lub dawki podzielone, tj. dawki, w której jednostkowa postać dawkowania jest podzielona na dwie lub więcej równych lub nierównych części, i w której wymienione części są podawane pacjentowi w tym samym czasie, w zachodzących na siebie okresach czasu lub w oddzielnych momentach. Jeśli jednostkowa postać dawkowania jest podawana jako dawka podzielona w oddzielnych momentach, odstęp między podaniem poszczególnych dawek podzielonych może wynosić od godzin, np. jedną godzinę do około jednego miesiąca (około 30 dni). Zgodnie z niniejszym wynalazkiem odstęp czasu pomiędzy podaniem ostatniej części dawki podzielonej i podaniem pierwszej części kolejnej, następnej, dawki podzielonej wynosi przynajmniej 6 miesięcy lub dłużej, np. około 1 roku.
Tak więc, na przykład dawka pojedyncza wynosząca 10 mg może być podawana jako dwie równe części podawane w odstępie czasu pomiędzy podawaniem kolejnych części dawek wynoszącym od około 1 tygodnia do około 1 miesiąca, np. około 2 tygodnie. Alternatywnie, na przykład, dawka pojedyncza wynosząca 5 mg może być podawana jako dwie nierówne części wynoszące 4 mg i 1 mg (lub 3 mg i 2 mg) w przedziale czasu zawierającym się od 1 do 3 dni aż do od 1 do 3 tygodni, np. wynoszącym około 1 tygodnia, pomiędzy podawaniem dawek.
Preparaty farmaceutyczne przeznaczone do podawania dojelitowego i pozajelitowego są, na przykład, w postaci drażetek, tabletek lub kapsułek, a także ampułek. Są one przygotowywane w sposób znany per se, na przykł ad przez konwencjonalne mieszanie, granulowanie, konfekcjonowanie, procesy rozpuszczania lub liofilizacji. Na przykład preparaty farmaceutyczne przeznaPL 203 087 B1 czone do podawania doustnego mogą być otrzymywane poprzez połączenie aktywnego składnika ze stałym nośnikiem, jeśli jest to odpowiednie poprzez granulowanie powstałej mieszaniny i przetwarzanie mieszaniny lub granulatu; jeśli jest to pożądane lub konieczne po dodaniu odpowiednich substancji wspomagających przetwarzanie w postać tabletek lub rdzeni drażetek.
Odpowiednie nośniki to szczególnie wypełniacze takie jak cukry, na przykład laktoza, sacharoza, mannitol czy sorbitol, preparaty celulozowe, środki wiążące takie jak pasty skrobiowe wykorzystujące na przykład skrobię kukurydzianą, pszeniczną, ryżową lub ziemniaczaną, żelatynę, tragakantę, metylocelulozę i/lub poliwinylopirolidon i jeśli jest to pożądane środki rozsadzające takie jak powyżej wymienione skrobie, a także skrobia karboksymetylowa, usieciowany poliwinylopirolidon, agar lub kwas alginowy, lub jego sole, takie jak alginian sodu. Dodatki to szczególnie substancje regulujące przepływ i substancje smarujące, na przykład kwas krzemowy, talk, kwas stearynowy i jego sole takie jak stearynian magnezu czy wapnia i/albo poli(glikol etylenowy). Rdzenie drażetek może być zabezpieczone odpowiednią powłoką, które może być odporne na działanie soku żołądkowego, do tego celu mogą być wykorzystywane, miedzy innymi, stężone roztwory cukrów, które mogą ewentualnie zawierać gumę arabską, talk, poliwinylopirolidon, poli(glikol etylenowy) i/albo dwutlenek tytanu lub też roztwory lakierów w odpowiednich rozpuszczalnikach organicznych lub, aby otrzymać pokrycia odporne na działanie soku żołądkowego, roztwory odpowiednich preparatów celulozowych takich jak ftalan acetylocelulozy lub ftalan hydroksypropylometylocelulozy. Do powłok tabletek lub drażetek można dodać substancje barwiące lub pigmenty, na przykład w celu identyfikacji lub, aby odróżnić odmienne dawki składnika aktywnego.
Inne preparaty farmaceutyczne przeznaczone do podawania doustnego to napełniane na sucho kapsułki wykonane z żelatyny, oraz miękkie, uszczelniane kapsułki wykonane z żelatyny i plastyfikatora takiego jak glicerol czy sorbitol. Napełniane na sucho kapsułki mogą zawierać składnik aktywny w postaci granulatu, na przykład z domieszką wypełniaczy takich jak laktoza, substancji wiążących takich jak skrobia i/albo substancji poślizgowych takich jak talk lub stearynian magnezu, i jeśli jest to odpowiednie, stabilizatorów. W miękkich kapsułkach korzystne jest, aby aktywny składnik był rozpuszczony lub znajdował się w postaci zawiesiny w odpowiedniej cieczy, takiej jak oleje tłuszczowe, olej parafinowy lub ciekłe poli(glikole etylenowe), a ponadto do preparatu mogą być dodawane stabilizatory.
Preparaty przeznaczone do podawania pozajelitowego, szczególnie płyny przeznaczone do wstrzykiwania są skuteczne przy podawaniu takim jak podawanie domięśniowe, dowewnątrzotrzewnowego, dowewnątrznosowego, śródskórnego, podskórnego lub korzystnie dożylnego. Korzystne, są płyny będące izotonicznymi roztworami lub zawiesinami wodnymi, które mogą być przygotowywane przed wykorzystaniem na przykład z preparatu liofilizowanego, który zawiera wyłącznie aktywny składnik lub składnik aktywny razem z farmaceutycznie dopuszczalnym nośnikiem, lub ze stężonych roztworów. Opisywane preparaty farmaceutyczne mogą być sterylizowane i/albo mogą zawierać substancje pomocnicze na przykład konserwanty, stabilizatory, środki zwilżające i/albo emulgatory, substancje zwiększające rozpuszczalność, sole regulujące ciśnienie osmotyczne i/albo bufory.
Preparaty odpowiednie dla stosowania przez skórę obejmują skuteczną ilość składnika aktywnego w połączeniu z nośnikiem. Właściwe nośniki obejmują ulegające absorpcji, dopuszczalne farmaceutycznie rozpuszczalniki ułatwiające przejście leku przez skórę pacjenta. Zazwyczaj, podawanie przez skórę wykorzystuje opaski z podłożem, zbiornikiem zawierającym związek ewentualnie z nośnikiem, ewentualnie barierę regulującą szybkość podawania leku tak, aby aktywny składnik był podawany na skórę pacjenta z kontrolowaną i wcześniej zdefiniowaną szybkością przez dłuższy czas, oraz odpowiednie środki pozwalające na umocowanie całego zestawu na skórze.
Poniżej podano przykłady ilustrujące powyżej opisany wynalazek.
W poniższych przykładach określenie „składnik aktywny należy rozumieć jako dowolny związek spośród pochodnych kwasów bisfosfonianowych wymienionych powyżej użyteczny dla przedstawianego wynalazku.
Przykłady
P r z y k ł a d 1
Kapsułki zawierające powlekane granulki składnika aktywnego, np. pentahydratu pamidronianu disodu, jako składnik aktywny:
PL 203 087 B1
Rdzeń peletki:
Składnik aktywny (zmielony) 197,3 mg
Celuloza mikrokrystaliczna (Avicel® PH 105) 52,7 mg
250,0 mg
Zewnętrzna powłoka: Celuloza HP-M 603 Poli(glikol etylenowy) Talk mg 2,0 mg 8,0 mg
270,0 mg + Zewnętrzna powłoka odporna na działanie soku żołądkowego:
Eudragit® L 30 D (stały) 90,0 mg
Cytrynian trietylu 21,0 mg
Antifoam ® AF 2,0 mg
Woda
Talk 7,0 mg
390 mg
Mieszanina pamidronianu disodu z Avicel® PH 105 jest zwilżana wodą i jest ugniatana, wyciskana i formowana w kuleczki. Wysuszone peletki są następnie sukcesywnie pokrywane w złożu fluidalnym zewnętrzną powłoką zawierającą celulozę HP-M 603, poli(glikol etylenowy) (PEG) 8000 i talk, i wodnym roztworem powłoki odpornej na działanie soku żołądkowego zawierającym Eudragit® L 30 D, cytrynian trietylu i Antifoam ® AF. Pokryte peletki są pudrowane talkiem, wypełnia się nimi kapsułki (wielkość kapsułki 0) z wykorzystaniem dostępnej handlowo maszyny do napełniania kapsułek na przykład maszyny firmy Hofliger i Karg.
P r z y k ł a d 2: Jednorodny przylepny układ do podawania przezskórnego, zawierający jako składnik aktywny na przykład kwas 1-hydroksy-2-(imidazol-1-ilo)-etano-1,1-difosfonowy:
Skład:
Polizobutylen (PIB) 300 5,0 g (Oppanol B1, BASF)
PIB 35000 3,0 g (Oppanol B1O, BASF)
PIB 1200000 9,0 g (Oppanol B1OO, BASF)
Uwodorniona żywica węglowodorowa 43,0 g (Escorez 5320, Exxon)
1-dodecylazocykloheptan-2-on 20,0 g (Azone, Nelson Res., Irvine/CA)
Składnik aktywny 20,0 g
Razem 100,0 g
Przygotowanie:
Powyżej wymienione składniki są razem rozpuszczane w 150 g charakteryzującej się szczególną temperaturą wrzenia frakcji ropy naftowej 100 - 125 w urządzeniu zawierającym złoże rozdrabniające. Roztwór jest nanoszony na warstwę poliestrową (Hostaphan, Kalle) przy pomocy urządzenia do nanoszenia warstwy wykorzystującego 300 mm ramię, uzyskując pokrycie o grubości około 75 g/m2. Po wysuszeniu (15 minut w 60°C), nanoszona jest poddana działaniu krzemu warstwa poliestrowa (o grubości 75 mm, Laufenberg) stosowana jako warstwa do zdjęcia - zabezpieczająca. W otrzymanym układzie wycinane są otwory o pożądanym kształcie i wielkości od 5 do 30 cm2 z wykorzystaniem urządzenia do wycinania. Uzyskany układ jest indywidualnie szczelnie pakowany w saszetki z papieru pokrytego folią aluminiową.
P r z y k ł a d 3: Fiolka zawierająca 1,0 mg suchego, liofilizowanego kwasu 1-hydroksy-2-(imidazol-1-ilo)-etano-1,1-difosfonowego (mieszanina soli sodowych tego kwasu). Po rozcieńczeniu za pomocą 1 ml wody, uzyskuje się roztwór do wlewów dożylnych (o stężeniu 1 mg/ml).
PL 203 087 B1
Skład:
Składnik aktywny (wolny kwas difosfonowy) Mannitol
Cytrynian trójsodowy x 2 H2O Woda
Woda do iniekcji
1,0 mg
46,0 mg ok. 3,0 mg ml 1 ml
W 1 ml wody, składnik aktywny jest miareczkowany cytrynianem trójsodowym x 2 H2O do pH = 6,0. Następnie dodawany jest mannitol i roztwór jest liofilizowany, a liofilizat jest wprowadzany do fiolki.
P r z y k ł a d 4: Ampułka zawierająca składnik aktywny, na przykład pięciowodny pamidronian disodowy rozpuszczony w wodzie. Roztwór (o stężeniu 3 mg/ml) jest po rozcieńczeniu przeznaczony do wlewów dożylnych.
Skład:
Składnik aktywny (5,0 mg bezwodnego składnika aktywnego) Mannitol
Woda do wstrzykiwań
19,73 mg
250,0 mg 5 ml
P r z y k ł a d 5 Leczenie pacjentów
Międzynarodowe, losowe, z podwójną ślepą próbą, kontrolowane placebo, prowadzone w grupach równoległych, o zmiennej wielkości dawki, badanie bezpieczeństwa i skuteczności leczenia z podawaniem doż ylnym duż ej dawki leku - zoledronianu w leczeniu osteoporozy pomenopauzalnej.
W badaniu tym badano wielkość dawki i reżim podawania dawki w czasie 12 miesię cznego badania prowadzonego z kwasem zoledronowym, a badanie prowadzono na pacjentkach cierpiących na osteoporozę pomenopauzalną. Trzysta pięćdziesiąt jeden pacjentek w sposób losowy podzielono na sześć grup badanych. Pacjentki poddawane niedawno działaniu leków aktywujących kości np. bisfosfonianów, estrogenu, kacytoniny, raloksyfenu, lub z historią chorób metabolicznych wykluczono z badania. Wszystkie pacjentki oceniano na poziomie podstawowym i w czasie trwających trzy miesiące wizyt. Kwas zoledronowy lub placebo podawano jako dużą dawkę leku we wykrzyknięciu dożylnym do obwodowych naczyń krwionośnych w czasie 5 minut na każdej wizycie u lekarza.
Skuteczność stwierdzano przez pomiar procentu zmiany linii podstawowej gęstości mineralnej kości (BMD) mierzonej w badaniu metodą DEXA (dual energy X-ray absorptiometry) i kontrolowanej placebo, po 6, 9 i 12 miesiącach.
Jako specjalne środki ostrożności wykonano biopsje przebiodrowe w podzbiorze pacjentek należących do wszystkich badanych grup po 12 miesiącach; zdjęcia rentgenowskie piersiowego i lędźwiowego odcinka kręgosłupa u wszystkich badanych pacjentek oceniano na poziomie początkowym i po 12 miesiącach pod kątem występowania pęknięć kręgów.
Dodatkowo, co 3 miesiące uzyskiwano i oznaczano w laboratorium centralnym stopień i czas trwania supresji biochemicznych markerów obrotu kostnego: hormonu przytarczyc (PTH), charakterystyczna dla kości alkaliczna fosfataza (BSAP), stężenie C-telopeptydu w surowicy krwi (CTX), osteokalcynę w surowicy krwi, stosunek stężenia N-telopeptydu w moczu (NTX) do stężenia kreatyniny w moczu, stosunek stężenia dezoksypirydonoliny w moczu do stężenia kreatyniny w moczu, stosunek stężenia pirydynoliny w moczu do stężenia kreatyniny w moczu,
Grupy badanych pacjentek • Placebo • 0,25 mg kwasu zoledronowego - podawane co każ de 3 miesią ce • 0,5 mg kwasu zoledronowego - podawane co każ de 3 miesią ce • 1,0 mg kwasu zoledronowego - podawane co każ de 3 miesią ce • 2,0 mg kwasu zoledronowego - podawane co każ de 6 miesię cy • 4,0 mg kwasu zoledronowego - podawane co każ de 12 miesię cy
Wyniki uzyskane po 12 miesiącach wskazują, że wśród leczonych grup procent zmian w stosunku do poziomu podstawowego BMD jest znacznie większy (p < 0,001) niż w przypadku placebo i nie jest róż ny mię dzy sobą .
PL 203 087 B1
Podsumowanie dokonanego krok po kroku wielokrotnego porównania dawek aktywnych zoledronianu w stosunku do placebo jako procent zmiany w stosunku do poziomu podstawowego gęstości mineralnej kości kręgosłupa lędźwiowego; tylnoprzedni (L1-L4) po 12 miesiącach Analiza potwierdzająca Populacja ITT
Numer kolejnego kroku Najbardziej kontrastowe zestawienie Różnica Błąd standardów y różnicy Niższa granica poziomu ufności wynoszącego 97,5% Wartość p.
1 Zoledronian 4 x 0,25 mg - placebo 5,1 0,5 3,7 < 0,001
2 Zoledronian 4 x 0,5 mg - placebo 4,9 0,6 3,5 < 0,001
3 Zoledronian 1 x 4,0 mg - placebo 4,6 0,3 3,3 < 0,001
4 Zoledronian 4x1,0 mg - placebo 4,5 0,5 3,2 < 0,001
5 Zoledronian 2 x 2,0 mg - placebo 4,2 0,7 3,1 < 0,001
Uwaga: Dokonywane krok po kroku porównanie aktywnej dawki zoledronianu względem placebo dla jednostronnego testu wielokrotnego przy poziomie alfa wynoszącym 0,25% dostosowując wielokrotne porównanie zgodnie z Marcus, Peritz i Gabriel (1976).
Gęstość mineralna kości zwiększała się w porównaniu do podawania placebo w kręgosłupie, biodrze, kości promieniowej i „całym ciele. Supresja markerów biochemicznych tworzenia kości i resorpcji kości potwierdziły i były zgodne z wynikami BMD, co wskazuje na zmniejszenie obrotu kostnego do wartości pre-menopauzalnych przy przerwach pomiędzy podawaniem leku wynoszących 6 i 12 miesięcy.
Wyniki badania BMD wskazują, że podawanie dawek kwasu zoledronowego w okresach tak rzadkich jak 6 czy 12 miesięcy może w sposób bezpieczny prowadzić do uzyskania statystycznie istotnego wyniku i medycznie istotnego wzrostu masy kostnej. W naszym przekonaniu powyższe dane wskazują także, że dalsze zachowanie nowego materiału kostnego poza okres jednego roku, bez podawania dodatkowych dawek leku, jest prawdopodobne lub też możliwy jest dalszy wzrost masy kostnej. W naszym przekonaniu ponowne leczenie w cyklach co 6 lub 12 miesięcy, lub rzadsze podawanie dawek leku może również prowadzić do dalszego wzrostu BMD. Zmniejszenie ryzyka złamań osteoporetycznych, zgodnie z naszymi oczekiwaniami będzie towarzyszyć wzrostowi masy kostnej.

Claims (9)

1. Zastosowanie kwasu 1-hydroksy-2-(imidazol-1-ilo)etano-1,1-difosfonowego albo jego farmaceutycznie dopuszczanej soli albo dowolnego hydratu do wytwarzania leku do leczenia stanów związanych z nieprawidłowym, zwiększonym obrotem kostnym, w którym kwas 1-hydroksy-2-(imidazol-1-ilo)etano-1,1-difosfonowy albo jego farmaceutycznie dopuszczalna sól albo dowolny hydrat podawane są z przerwami, przy czym okres pomiędzy podawaniem dawek leku wynosi co najmniej 6 miesięcy.
2. Zastosowanie według zastrz. 1, znamienne tym, że okres pomiędzy podawaniem dawek leku wynosi co najmniej jeden rok.
3. Zastosowanie według zastrz. 1, znamienne tym, że służy do profilaktycznego leczenia osteoporozy, a lek podaje się raz na rok albo rzadziej.
4. Zastosowanie według zastrz. 1, znamienne tym, że służy do profilaktycznego leczenia osteoporozy, a okres pomiędzy podawaniem dawek leku wynosi 18 miesięcy, dwa lata albo jest dłuższy.
5. Zastosowanie według zastrz. 1 albo 2, albo 3, albo 4, znamienne tym, że kwas 1-hydroksy-2-(imidazol-1-ilo)etano-1,1-difosfonowy albo jego farmaceutycznie dopuszczalna sól albo dowolny hydrat podawane są pozajelitowo.
6. Zastosowanie według zastrz. 1 albo 2, albo 3, albo 4, znamienne tym, że kwas 1-hydroksy-2-(imidazol-1-ilo)etano-1,1-difosfonowy albo jego farmaceutycznie dopuszczalna sól albo dowolny hydrat podawane są dożylnie, podskórnie, domięśniowo albo przezskórnie.
PL 203 087 B1
7. Zastosowanie według zastrz. 1 znamienne tym, że lek przeznaczony jest do podawania pozajelitowego w jednostkowych postaciach dawkowania zawierających od 1 do 10 mg kwasu 1-hydroksy-2-(imidazol-1-ilo)etano-1,1-difosfonowego albo jego farmaceutycznie dopuszczanej soli albo dowolnego hydratu, przy czym okres pomiędzy podawaniem dawek leku wynosi co najmniej 6 miesię cy.
8. Zastosowanie według zastrz. 7, znamienne tym, że jednostkowa postać dawkowania zawiera od 1 mg do 5 mg składnika czynnego, a okres pomiędzy podawaniem dawek leku wynosi 6 miesięcy.
9. Zastosowanie według zastrz. 7, znamienne tym, że jednostkowa postać dawkowania zawiera od 2 mg do 10 mg składnika czynnego, a okres pomiędzy podawaniem dawek leku wynosi jeden rok.
PL358224A 2000-06-20 2001-06-18 Zastosowanie kwasu 1-hydroksy-2-(imidazol-1-ilo)etano-1,1-difosfonowego albo jego farmaceutycznie dopuszczanej soli albo dowolnego hydratu PL203087B1 (pl)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US59713500A 2000-06-20 2000-06-20
US26768901P 2001-02-09 2001-02-09
PCT/EP2001/006850 WO2001097788A2 (en) 2000-06-20 2001-06-18 Method of administering bisphosphonates

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL358224A1 PL358224A1 (pl) 2004-08-09
PL203087B1 true PL203087B1 (pl) 2009-08-31

Family

ID=26952565

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL358224A PL203087B1 (pl) 2000-06-20 2001-06-18 Zastosowanie kwasu 1-hydroksy-2-(imidazol-1-ilo)etano-1,1-difosfonowego albo jego farmaceutycznie dopuszczanej soli albo dowolnego hydratu

Country Status (24)

Country Link
US (1) US8052987B2 (pl)
EP (1) EP1296689B3 (pl)
JP (2) JP4722375B2 (pl)
KR (1) KR100864743B1 (pl)
CN (1) CN1272013C (pl)
AT (1) ATE304856T1 (pl)
AU (2) AU7410901A (pl)
BR (1) BR0111806A (pl)
CA (1) CA2410201C (pl)
CY (2) CY1113740T1 (pl)
CZ (1) CZ301972B6 (pl)
DE (1) DE60113537T3 (pl)
DK (1) DK1296689T3 (pl)
ES (2) ES2247123T7 (pl)
HU (1) HU228400B1 (pl)
IL (2) IL153229A0 (pl)
MX (1) MXPA02012682A (pl)
NO (1) NO330459B1 (pl)
NZ (1) NZ523086A (pl)
PL (1) PL203087B1 (pl)
PT (1) PT1591122E (pl)
SK (1) SK287278B6 (pl)
TW (1) TWI289451B (pl)
WO (1) WO2001097788A2 (pl)

Families Citing this family (40)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8119159B2 (en) * 1999-02-22 2012-02-21 Merrion Research Iii Limited Solid oral dosage form containing an enhancer
US7658938B2 (en) * 1999-02-22 2010-02-09 Merrion Reasearch III Limited Solid oral dosage form containing an enhancer
US20070148228A1 (en) * 1999-02-22 2007-06-28 Merrion Research I Limited Solid oral dosage form containing an enhancer
ES2247123T7 (es) 2000-06-20 2013-03-01 Novartis Ag Método para administrar bisfosfonatos
EP1192945A3 (en) * 2000-09-21 2004-03-03 Pfizer Products Inc. Use of an estrogen agonist/antagonist for treating osteoarthritis
AU2002244520B2 (en) * 2001-04-03 2007-05-24 The Royal Alexandra Hospital For Children A drug for use in bone grafting
US20050070504A1 (en) * 2001-12-21 2005-03-31 The Procter & Gamble Co. Risedronate compositions and their methods of use
GB0204756D0 (en) * 2002-02-28 2002-04-17 Novartis Ag Organic compounds
PT1880744E (pt) * 2002-05-10 2015-02-13 Hoffmann La Roche Ácidos bisfosfónicos para o tratamento e a prevenção da osteoporose
CA2497353C (en) * 2002-09-16 2012-08-28 Novartis Ag Method for preventing or reducing secondary fractures after hip fracture
WO2004035061A1 (en) * 2002-10-15 2004-04-29 Novartis Ag Method of administering bisphosphonates
PL212072B1 (pl) 2002-12-20 2012-08-31 Hoffmann La Roche Tabletka zawierająca jako substancję czynną do 250 mg kwasu ibandronowego oraz sposób jej wytwarzania
CA2554749A1 (en) * 2004-01-30 2005-08-11 Astellas Pharma Inc. P2x receptor inhibitor
ATE520406T1 (de) * 2004-08-23 2011-09-15 Teva Pharma Kristalline form des ibandronat-natriums
CN101087606B (zh) * 2004-12-09 2010-12-29 默沙东公司 雌激素受体调节剂
US7709508B2 (en) 2004-12-09 2010-05-04 Merck Sharp & Dohme Estrogen receptor modulators
US8071574B2 (en) * 2005-02-22 2011-12-06 John Dennis Bobyn Implant improving local bone formation
US7473684B2 (en) * 2005-09-16 2009-01-06 Selamine Limited Bisphosphonate formulation
BRPI0710503A2 (pt) * 2006-04-07 2011-08-16 Merrion Res Iii Ltd uso de uma composição farmacêutica, composição farmacêutica, e, forma de dosagem oral
US20090075941A1 (en) * 2006-04-21 2009-03-19 The Uab Research Foundation Treating neoplasms
US20080139514A1 (en) * 2006-11-29 2008-06-12 Subhash Pandurang Gore Diphosphonic acid pharmaceutical compositions
US20100068211A1 (en) * 2008-02-08 2010-03-18 Bateman Ted A Use of antiresorptive compounds to prevent ionizing radiation-induced activation of osteoclasts and resulting bone loss
WO2009137080A1 (en) * 2008-05-07 2009-11-12 Merrion Research Iii Limited Compositions of gnrh related compounds and processes of preparation
US20100215743A1 (en) * 2009-02-25 2010-08-26 Leonard Thomas W Composition and drug delivery of bisphosphonates
US9169279B2 (en) 2009-07-31 2015-10-27 Thar Pharmaceuticals, Inc. Crystallization method and bioavailability
US20160016982A1 (en) 2009-07-31 2016-01-21 Thar Pharmaceuticals, Inc. Crystallization method and bioavailability
PL2459176T3 (pl) 2009-07-31 2018-02-28 Grünenthal GmbH Sposób krystalizacji i biodostępność
HRP20150496T1 (hr) 2009-09-01 2015-08-14 Duke University, Office Of Licensing And Ventures Bisfosfonatne kompozicije i postupci tretiranja zatajenja srca
US20110182985A1 (en) * 2010-01-28 2011-07-28 Coughlan David C Solid Pharmaceutical Composition with Enhancers and Methods of Preparing thereof
WO2011120033A1 (en) * 2010-03-26 2011-09-29 Merrion Research Iii Limited Pharmaceutical compositions of selective factor xa inhibitors for oral administration
US9340565B2 (en) 2010-11-24 2016-05-17 Thar Pharmaceuticals, Inc. Crystalline forms
KR20140026354A (ko) 2011-01-07 2014-03-05 메리온 리서치 Ⅲ 리미티드 경구 투여용 철의 제약 조성물
US9949992B2 (en) 2011-11-16 2018-04-24 Duke University Bisphosphonate compositions and methods for treating and\or reducing cardiac dysfunction
CN103623465B (zh) * 2013-11-21 2015-12-30 彭江 一种可局部调节成破骨活性的组织工程骨支架及制备方法
EP3250191B1 (en) 2015-01-29 2024-01-17 Novo Nordisk A/S Tablets comprising glp-1 agonist and enteric coating
WO2017208070A1 (en) 2016-05-31 2017-12-07 Grünenthal GmbH Bisphosphonic acid and coformers with lysin, glycin, nicotinamide for treating psoriatic arthritis
KR20180115979A (ko) * 2017-04-14 2018-10-24 연세대학교 산학협력단 비스포스포네이트를 포함하는 만성 이식신 기능부전 예방 또는 치료용 조성물
GB201716716D0 (en) 2017-10-12 2017-11-29 Univ Of Hertfordshire Higher Education Corporation Method for coating particles
JP2022536222A (ja) * 2018-11-02 2022-08-15 アンパサンド バイオファーマシューティカルズ インコーポレイテッド 局所的に施用される緩衝液によるカチオン過負荷および電解質平衡異常のリスクの管理
KR102049233B1 (ko) * 2019-01-14 2019-11-28 연세대학교 산학협력단 비스포스포네이트를 포함하는 만성 이식신 기능부전 예방 또는 치료용 조성물

Family Cites Families (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US594329A (en) * 1897-11-23 Socket or collet
DE3232959A1 (de) 1982-09-04 1984-03-08 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Substituierte benzolsulfonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als arzneimittel
ATE66608T1 (de) 1984-04-30 1991-09-15 Procter & Gamble Ausruestung fuer die behandlung der osteoporose.
US4812304A (en) * 1984-12-21 1989-03-14 The Procter & Gamble Company Treatment of osteoporosis
US4822609A (en) * 1984-12-21 1989-04-18 The Procter & Gamble Company Treatment of osteoporosis
US4812311A (en) * 1984-12-21 1989-03-14 The Procter & Gamble Company Kit for use in the treatment of osteoporosis
US4761406A (en) * 1985-06-06 1988-08-02 The Procter & Gamble Company Regimen for treating osteoporosis
ATE72816T1 (de) * 1986-11-21 1992-03-15 Ciba Geigy Ag Neue substituierte alkandiphosphonsaeuren.
BR9206941A (pt) 1991-12-17 1995-05-02 Procter & Gamble Pharma Métodos para o tratamento da osteoporose usando-se bifosfonatos e hormônio paratireóideo
DE69316013T2 (de) 1992-06-30 1998-07-09 Procter & Gamble Pharma Verwendung von phosphinate zur behandlung der osteoporose
AU670337B2 (en) * 1992-11-30 1996-07-11 Novartis Ag Use of certain methanebisphosphonic acid derivatives in fracture healing
EP0600834A1 (en) 1992-11-30 1994-06-08 Ciba-Geigy Ag Use of methanebisphosphonic acid derivatives for the manufacture of a medicament for fracture healing
US5366965A (en) * 1993-01-29 1994-11-22 Boehringer Mannheim Gmbh Regimen for treatment or prophylaxis of osteoporosis
GB9408775D0 (en) * 1994-05-04 1994-06-22 Ciba Geigy Ag Use of certain methanebisphosphonic acid derivatives to prevent prothesis loosening and prothesis migration
KR970705399A (ko) 1994-09-09 1997-10-09 레이셔 야코버스 코넬리스 골다공증용 포스포네이트 및 부갑상성 호르몬(phosphonates and parathyroid hormone for osteoporosis)
EP0779812A4 (en) 1994-09-09 1997-09-10 Procter & Gamble METHOD FOR TREATING OSTEOPOROSIS USING BONE-ACTIVE PHOSPHONATES AND PARATHORMONE
ATE290871T1 (de) 1995-09-29 2005-04-15 Novartis Pharma Gmbh Verfahren zur behandlung navikularer krankheiten bei pferden
US5735810A (en) 1996-06-14 1998-04-07 Becton Dickinson And Company Device for the iontophoretic administration of bisphosphonates
US5730715A (en) * 1996-06-14 1998-03-24 Becton Dickinson And Company Method for the iontophoretic administration of bisphosphonates
SE9702401D0 (sv) 1997-06-19 1997-06-19 Astra Ab Pharmaceutical use
US6432932B1 (en) * 1997-07-22 2002-08-13 Merck & Co., Inc. Method for inhibiting bone resorption
US5994329A (en) * 1997-07-22 1999-11-30 Merck & Co., Inc. Method for inhibiting bone resorption
EP1151752A3 (en) 1997-07-22 2002-12-18 MERCK &amp; CO. INC. Method for inhibiting bone resorption
US6015801A (en) * 1997-07-22 2000-01-18 Merck & Co., Inc. Method for inhibiting bone resorption
FI109088B (fi) * 1997-09-19 2002-05-31 Leiras Oy Tabletti ja menetelmä sen valmistamiseksi
SE9703691D0 (sv) * 1997-10-10 1997-10-10 Astra Ab Pharmaceutical compositions
IT1296495B1 (it) * 1997-11-21 1999-06-25 Prodotti Antibiotici Spa Impiego di bisfosfonati nella preparazione di forme farmaceutiche per somministrazione intramuscolare
GB2336311A (en) 1998-04-15 1999-10-20 Merck & Co Inc Bisphosphonate Dosing Regimen
CA2308532C (en) 1999-05-12 2005-11-29 Gador S.A. Use of bisphosphonates for the treatment of osteogenesis imperfecta
CN1202828C (zh) * 1999-05-21 2005-05-25 诺瓦提斯公司 二膦酸在制备抑制或逆转血管发生的药物中的用途
US20010044427A1 (en) * 1999-12-20 2001-11-22 Sidney Mazel Pharmaceutical kit
GB0012209D0 (en) 2000-05-19 2000-07-12 Novartis Ag Organic compounds
ES2247123T7 (es) 2000-06-20 2013-03-01 Novartis Ag Método para administrar bisfosfonatos

Also Published As

Publication number Publication date
DE60113537T3 (de) 2013-05-29
CY1113740T1 (el) 2015-08-05
JP4722375B2 (ja) 2011-07-13
WO2001097788A3 (en) 2002-06-27
CA2410201C (en) 2010-10-26
NO330459B1 (no) 2011-04-18
DK1296689T3 (da) 2005-11-28
BR0111806A (pt) 2003-05-20
ES2247123T7 (es) 2013-03-01
EP1296689A2 (en) 2003-04-02
CA2410201A1 (en) 2001-12-27
WO2001097788A2 (en) 2001-12-27
TWI289451B (en) 2007-11-11
CZ20024134A3 (cs) 2003-06-18
US20030181421A1 (en) 2003-09-25
PL358224A1 (pl) 2004-08-09
CY2013011I1 (el) 2015-08-05
DE60113537D1 (de) 2006-02-02
HUP0301164A2 (hu) 2003-08-28
AU7410901A (en) 2002-01-02
NZ523086A (en) 2007-07-27
KR20030015283A (ko) 2003-02-20
HU228400B1 (en) 2013-03-28
HK1072539A1 (en) 2005-09-02
IL153229A (en) 2007-07-24
KR100864743B1 (ko) 2008-10-22
EP1296689B3 (en) 2013-02-13
ATE304856T1 (de) 2005-10-15
ES2394211T3 (es) 2013-01-23
EP1296689B1 (en) 2005-09-21
US8052987B2 (en) 2011-11-08
SK287278B6 (sk) 2010-05-07
ES2247123T3 (es) 2006-03-01
NO20026117D0 (no) 2002-12-19
JP2003535889A (ja) 2003-12-02
NO20026117L (no) 2002-12-19
CN1620300A (zh) 2005-05-25
CN1272013C (zh) 2006-08-30
IL153229A0 (en) 2003-07-06
MXPA02012682A (es) 2003-04-25
CY2013011I2 (el) 2015-08-05
PT1591122E (pt) 2012-12-12
AU2001274109B2 (en) 2004-12-23
DE60113537T2 (de) 2006-06-29
JP5005188B2 (ja) 2012-08-22
CZ301972B6 (cs) 2010-08-18
JP2005247873A (ja) 2005-09-15
HUP0301164A3 (en) 2005-11-28
SK18082002A3 (sk) 2003-08-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US8052987B2 (en) Method of administering bisphosphonates
US20080227755A1 (en) Method of administering bisphosphonates
AU2001274109A1 (en) Method of administering bisphosphonates
RU2325913C2 (ru) Применение золедроновой кислоты, ее солей, гидратов и способ антиноцицептивного или антиаллодинического лечения боли, способ лечения невропатической боли
US20040157799A1 (en) Pharmaceutical uses of bisphosphonates
AU2002257802A1 (en) Use of bisphosphonates in the treatment of bone metastasis associated with prostate cancer
AU2002217061A1 (en) Use of bisphosphonates for pain treatment
RU2288722C2 (ru) Способ введения бисфосфонатов
HK1072539B (en) Use of bisphosphonates in the preparation of a medicment for the treatment of conditings of abnormally increased bone turnover
HK1068550A (en) Use of bisphosphonates for pain treatment