PL204339B1 - Synergiczny środek chwastobójczy i sposób zwalczania niepożądanych roślin - Google Patents
Synergiczny środek chwastobójczy i sposób zwalczania niepożądanych roślinInfo
- Publication number
- PL204339B1 PL204339B1 PL384568A PL38456800A PL204339B1 PL 204339 B1 PL204339 B1 PL 204339B1 PL 384568 A PL384568 A PL 384568A PL 38456800 A PL38456800 A PL 38456800A PL 204339 B1 PL204339 B1 PL 204339B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- herbicide
- synergistic
- plants
- picolinafen
- component
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 34
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims abstract description 17
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 title claims abstract description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 14
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 title abstract description 35
- 230000006378 damage Effects 0.000 title description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 34
- 239000005596 Picolinafen Substances 0.000 claims description 15
- CWKFPEBMTGKLKX-UHFFFAOYSA-N picolinafen Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC(OC=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)=N1 CWKFPEBMTGKLKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 9
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 8
- HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N clopyralid Chemical compound OC(=O)C1=NC(Cl)=CC=C1Cl HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000005500 Clopyralid Substances 0.000 claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 9
- 241000220261 Sinapis Species 0.000 abstract description 5
- 235000005781 Avena Nutrition 0.000 abstract description 4
- 241000816457 Galeopsis Species 0.000 abstract description 4
- 241001101998 Galium Species 0.000 abstract description 4
- 241000110847 Kochia Species 0.000 abstract description 4
- 241000205407 Polygonum Species 0.000 abstract description 4
- 241000209761 Avena Species 0.000 abstract 1
- -1 ammonium ions Chemical class 0.000 description 9
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 7
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 7
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 6
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 5
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 4
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 description 2
- CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one Chemical compound O=C1CNC=N1 CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 2
- 235000011293 Brassica napus Nutrition 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical class OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001620634 Roger Species 0.000 description 2
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 2
- 229910001413 alkali metal ion Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910001420 alkaline earth metal ion Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N picolinic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 229910001428 transition metal ion Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- HXKWSTRRCHTUEC-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dichlorophenoxyaceticacid Chemical compound OC(=O)C(Cl)OC1=CC=C(Cl)C=C1 HXKWSTRRCHTUEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GIAFURWZWWWBQT-UHFFFAOYSA-N 2-(2-aminoethoxy)ethanol Chemical compound NCCOCCO GIAFURWZWWWBQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical class OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 240000006122 Chenopodium album Species 0.000 description 1
- 235000009344 Chenopodium album Nutrition 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 240000005702 Galium aparine Species 0.000 description 1
- 235000014820 Galium aparine Nutrition 0.000 description 1
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Chemical class CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 1
- 235000007264 Triticum durum Nutrition 0.000 description 1
- 241000209143 Triticum turgidum subsp. durum Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- YOUGRGFIHBUKRS-UHFFFAOYSA-N benzyl(trimethyl)azanium Chemical compound C[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 YOUGRGFIHBUKRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M bisulphate group Chemical group S([O-])(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- OILAIQUEIWYQPH-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dione Chemical compound O=C1CCCCC1=O OILAIQUEIWYQPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 230000009977 dual effect Effects 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- 150000004761 hexafluorosilicates Chemical class 0.000 description 1
- BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N hydridophosphorus(.) (triplet) Chemical compound [PH] BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940060367 inert ingredients Drugs 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N phenoxyacetic acid Chemical class OC(=O)COC1=CC=CC=C1 LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 230000010076 replication Effects 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005537 sulfoxonium group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000012747 synergistic agent Substances 0.000 description 1
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N tetrabutylammonium Chemical compound CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N tetramethylammonium Chemical compound C[N+](C)(C)C QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Catching Or Destruction (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są synergiczny środek chwastobójczy i sposób zwalczania niepożądanych roślin.
Aryloksypikolinoamidy, takie jakie ujawniono w opisie patentowym US 5294597, wykazują doskonałe działanie chwastobójcze, zwłaszcza wobec chwastów szerokolistnych w uprawach roślin zbożowych. Jednakże te aryloksypikolinoamidy stosowane jako jedyna substancja czynna nie zawsze zapewniają skuteczne zwalczenie pełnego spektrum gatunków chwastów spotykanych w praktyce rolniczej, przy stosowaniu ich w dawkach wymaganych dla zapewnienia zabezpieczenia upraw. Zaradzić temu można przez jednoczesne stosowanie innego środka chwastobójczego, skutecznego wobec odpowiednich gatunków chwastów. W opisie patentowym US 5674807 ujawniono, że wybrane połączenia aryloksypikolinoamidów mają nie tylko oczekiwane działanie addytywne, lecz mogą także wykazywać znaczące działanie synergiczne (to znaczy połączenie wykazuje znacznie wyższy poziom aktywności od przewidzianej na podstawie aktywności poszczególnych składników). Ten efekt synergiczny umożliwia uzyskanie większego marginesu bezpieczeństwa dla uprawianych gatunków roślin. Jednakże ujawnienie to jest ograniczone do dwuskładnikowych kompozycji aryloksypikolinoamidów i reprezentantów znanych klas zwią zków chemicznych, nieobejmują cych jednak skł adników herbicydowych z klasy związków typu imidazolinonu, cykloheksanodionu, kwasu aryloksyfenoksypropionowego lub kwasu pirydynokarboksylowego. Ponadto, jakkolwiek ujawniono klasę związków typu kwasu fenoksyoctowego, brak jest konkretnych przykładów dla kwasu 2,4-dichlorofenoksyoctowego (2,4-D), jego estrów i soli.
Istniała zatem potrzeba dostarczenia synergicznych kompozycji chwastobójczych, selektywnych wobec roślin użytkowych, o szerokim spektrum zwalczania chwastów.
Pożądane były również środki chwastobójcze, przydatne do synergicznego zwalczania szerokiego spektrum chwastów w obecności roślin użytkowych.
Jakkolwiek aryloksypikolinoamidy wykazują doskonałe działanie chwastobójcze, to przy stosowaniu samych tych związków w ilościach wymaganych ze względu na dopuszczalne bezpieczeństwo upraw, nie zawsze jest możliwe osiągnięcie zwalczenia pożądanego spektrum gatunków chwastów.
Nieoczekiwanie stwierdzono, że pikolinafen w połączeniu z chlopyralidem wykazują znaczące działanie synergiczne.
Wynalazek dotyczy synergicznego środka chwastobójczego zawierającego substancje czynne i dopuszczalny w rolnictwie noś nik, przy czym cechą tego środka jest to, że zawiera w synergicznie skutecznej ilości dwuskładnikową kompozycję zawierającą pikolinafen ewentualnie w postaci jego ekologicznie dopuszczalnej soli; oraz drugi herbicyd, którym jest chlopyralid.
Wynalazek dotyczy również sposobu zwalczania niepożądanych roślin, polegającego na tym, że na obszar występowania tych roślin albo listowie lub łodygi tych roślin nanosi się synergiczny środek chwastobójczy zdefiniowany powyżej, w skutecznej ilości.
Dzięki dwuskładnikowej kompozycji substancji czynnych możliwe jest stosowanie niższych dawek pikolinafenu, a ponadto zwiększenie liczby gatunków zwalczanych chwastów. Poza tym środek chwastobójczy i sposób zwalczania chwastów z jego użyciem umożliwiają skuteczne regulowanie oporności.
Sposób według wynalazku jest przydatny do zwalczania niepożądanych roślin, zwłaszcza takich jak Polygonum, Kochia, Galeopsis, Galium, Stelaria, Sinapis i Avena.
N-(4-fluorofenylo)-6-[3-trifluorometylo)fenoksy)-2-pirydynokarboksyamid (pikolinafen) należy do grupy aryloksypikolinoamidów i jest związkiem o wzorze przedstawionym poniżej
PL 204 339 B1
Sposoby wytwarzania aryloksypikolinoamidów opisano w opisie patentowym US 5294597. Aryloksypikolinoamidy wykazują doskonałe działanie chwastobójcze, zwłaszcza wobec chwastów szerokolistnych w uprawach roślin zbożowych. Jednakże jeśli są stosowane jako jedyny składnik aktywny, nie zawsze umożliwiają osiągnięcie skutecznego zwalczenia wszystkich gatunków chwastów spotykanych w praktyce rolniczej, w połączeniu z niezawodną selektywnością wobec roślin zbożowych.
Nieoczekiwanie stwierdzono, że dwuskładnikowa kompozycja związków, zawierająca pikolinafen i drugi herbicyd, chlopyralid, umożliwia synergiczne zwalczanie niepożądanych chwastów, takich jak Polygonum, Kochia, Galeopsis, Galium, Stelaria, Sinapis i Avena. Tak więc stosowanie dwuskładnikowej kompozycji w postaci środka według wynalazku umożliwia wzajemne wzmocnienie aktywności tak, że stosowane ilości poszczególnych składników chwastobójczych mogą być zmniejszone, z zachowaniem ciągle takiego samego działania chwastobójczego, albo, alternatywnie, stosowanie kompozycji składników chwastobójczych zapewnia lepsze działanie chwastobójcze, niż można było oczekiwać biorąc pod uwagę efekt stosowania poszczególnych składników chwastobójczych, gdy są one stosowane oddzielnie w ilościach, w których występują w kompozycji (efekt synergiczny).
Aryloksypikolinoamidy, w tym pikolinafen, mogą występować w postaci ekologicznie dopuszczalnych soli. Ogólnie, odpowiednimi solami są sole takich kationów lub sole addycyjne z takimi kwasami, których odpowiednio kationy lub aniony nie wpływają niekorzystnie na chwastobójcze działanie składników czynnych.
Odpowiednimi kationami są zwłaszcza jony metali alkalicznych, korzystnie litu, sodu lub potasu, jony metali ziem alkalicznych, korzystnie wapnia i magnezu, oraz jony metali przejściowych, korzystnie manganu, miedzi, cynku i żelaza, jak również jony amonowe i amoniowe, w których jeden do czterech atomów wodoru może być ewentualnie zastąpionych podstawnikiem stanowiącym C1-C4-alkil, hydroksy-C1-C4-alkil, C1-C4-alkoksy-C1-C4-alkil, hydroksy-C1-C4-alkoksy-C1-C4-alkil, fenyl lub benzyl, korzystnie jony amonowe, dimetyloamoniowe, diizopropyloamoniowe, tetrametyloamoniowe, tetrabutyloamoniowe, 2-(2-hydroksyet-1-oksy)et-1-yloamoniowe, di(2-hydroksyet-1-ylo)amoniowe, trimetylobenzyloamoniowe, a ponadto jony fosfoniowe, jony sulfoniowe, korzystnie jony tri (C1-C4-alkilo)sulfoniowe i jony sulfoksoniowe, korzystnie tri(C1-C4-alkilo)sulfoksoniowe.
Anionami w przypadku odpowiednich soli addycyjnych z kwasami są głównie aniony tworzące chlorki, bromki, fluorki, wodorosiarczany, siarczany, diwodorofosforany, wodorofosforany, azotany, wodorowęglany, węglany, heksafluorokrzemiany, heksafluorofosforany, benzoesany i aniony kwasów C1-C4-alkanokarboksylowych, korzystnie tworzące mrówczany, octany, propioniany i maślany.
Innym herbicydem oprócz chlopyralidu, z grupy kwasów pirydynokarboksylowych nadającym się do stosowania w środkach chwastobójczych i sposobach zwalczania niepożądanych roślin jest pikloran, oraz jego ekologicznie dopuszczalne sole. Ogólnie odpowiednie są sole, których kationy nie wpływają niekorzystnie na chwastobójcze działanie składników czynnych.
Odpowiednimi kationami są w szczególności jony metali alkalicznych, korzystnie litu, sodu lub potasu, jony metali ziem alkalicznych, korzystnie wapnia i magnezu, oraz jony metali przejściowych, korzystnie manganu, miedzi, cynku i żelaza, jak również jony amonowe i amoniowe, w których jeden do czterech atomów wodoru może być ewentualnie zastąpiony podstawnikiem stanowiącym C1-C4-alkil, hydroksy-C1-C4-alkil, C1-C4-alkoksy-C1-C4-alkil, hydroksy-C1-C4-alkoksy-C1-C4-alkil, fenyl lub benzyl, korzystnie jony amonowe, dimetyloamoniowe, diizopropyloamoniowe, 2-(2-hydroksyet-1-ylo)et-1-yloamoniowe, di(2-hydroksyet-1-ylo)amoniowe lub tri(2-hydroksyet-1-ylo)amoniowe. Szczególnie odpowiednimi kationami są jony sodowe, dimetyloamoniowe, di(2-hydroksyet-1-ylo)amoniowe lub tri(2-hydroksyet-1-ylo)amoniowe.
Zgodnie z obecną praktyką substancje czynne środka według wynalazku mogą być stosowane jednocześnie (jako mieszanka przygotowywana w zbiorniku na miejscu stosowania lub jako mieszanka przygotowana przez producenta), oddzielnie lub kolejno.
Zgodnie ze sposobem według wynalazku skuteczną ilość synergicznego środka według wynalazku, odpowiadającą skutecznej ilości dwuskładnikowej kompozycji substancji czynnych, nanosi się na obszar występowania, listowie lub łodygi niepożądanych roślin, zwłaszcza roślin wybranych z gatunku Polygonum, Kochia, Galeopsis, Galium, Stelaria, Sinapis i Avena, ewentualnie w obecności roślin użytkowych, korzystnie roślin zbożowych, takich jak pszenica, jęczmień, ryż, kukurydza, żyto i tym podobne.
Synergicznie skuteczna ilość dwuskładnikowych kompozycji opisanej powyżej może zmieniać się w zależności od panujących warunków, takich jak obecność konkretnego drugiego składnika, sto4
PL 204 339 B1 pień zachwaszczenia, czas stosowania, warunki pogodowe, warunki glebowe, sposób stosowania, warunki topograficzne, gatunki roślin uprawnych i tym podobne.
Korzystniejszymi dwuskładnikowymi kompozycjami są takie mieszaniny, w których stosunek wagowy pikolinafenu do drugiego składnika wynosi około:
pikolinafen : chlopiralid, 1:1 do 1:15.
Środek chwastobójczy według wynalazku zawiera, oprócz substancji czynnych, dopuszczalny w rolnictwie nośnik.
Rolniczo dopuszczalnym nośnikiem może być substancja stała lub ciecz, zwłaszcza woda. Chociaż nie jest to wymagane, kompozycje według wynalazku mogą również zawierać inne dodatki, takie jak nawozy sztuczne, obojętne środki pomocne w przygotowaniu preparatów, takie jak środki powierzchniowo czynne, emulgatory, środki przeciwpieniące, barwniki, wypełniacze lub dowolne znane obojętne składniki, zwykle stosowane w preparatach chwastobójczych.
Środki chwastobójcze według wynalazku mogą być formułowane w dowolną znaną postać, np. w postać podwójnych preparatów w opakowaniu lub wodnego koncentratu, rozpuszczalnego granulatu, dyspergowalnego granulatu i tym podobnych preparatów.
Wynalazek dokładniej objaśniono w przedstawionych poniżej konkretnych przykładach.
W poniż szym przykł adzie synergizm dla dwuskł adnikowych kompozycji okreś lano metodą Colby'ego (S.R. Colby, Weeds 1967(15), 20), czyli oczekiwaną (lub przewidywaną) odpowiedź na kompozycję obliczano biorąc iloczyn obserwowanej odpowiedzi dla każdego poszczególnego składnika kompozycji przy jego oddzielnym stosowaniu, podzielony przez 100, i odejmując tę wartość od sumy stwierdzonych odpowiedzi dla każdego składnika stosowanego oddzielnie. Następnie określano synergizm kompozycji przez porównanie obserwowanej odpowiedzi w przypadku kompozycji z oczekiwaną (lub przewidywaną) odpowiedzią obliczoną ze stwierdzonych odpowiedzi dla każdego oddzielnego składnika. Gdy stwierdzona odpowiedź w przypadku kompozycji jest większa od oczekiwanej (lub przewidywanej) odpowiedzi, to uważa się, że kompozycja jest synergiczna i mieści się w definicji uprzednio zdefiniowanego efektu synergicznego.
Powyższe rozważania zilustrowano poniżej matematycznie, przy czym dwuskładnikowa kompozycja, C2, składa się ze składnika X i składnika Y, a Obs. oznacza stwierdzoną odpowiedź w przypadku kompozycji C2.
XY (X + Y) -100 = Oczekiwana odpowiedź (Exp.)
Synergizm = Obs. > Exp.
P r z y k ł a d 1
Ocena działania chwastobójczego kompozycji pikolinafenu i chlopiralidu
W poniższym przykładzie oceny odporności upraw dokonywano okresowo przez cały okres wegetacji. Pierwszej oceny dokonywano w tydzień do dwóch tygodni po zabiegu, a końcowej oceny dokonywano tuż przed zbiorem. W opisanym poniżej przykładzie odporność upraw była komercyjnie akceptowalna, to znaczy uszkodzenia wynosiły <20% w każdej z trzech badanych upraw. Żaden z zabiegów nie spowodował komercyjnie nieakceptowalnych uszkodzeń w uprawach jęczmienia, pszenicy durum lub pszenicy jarej hard red.
Trawiaste lub szerokolistne chwasty albo wysiewano prostopadle do kierunku wysiewu roślin zbożowych, albo siano rzutowo od początku do połowy maja. Rośliny zbożowe siano po zasianiu chwastów. Szerokość rzędów wynosiła 18 cm. Nasiona siano rzędowo siewnikiem Roger'a o szerokości 1,8 m na głębokość 5 cm.
We wszystkich próbach stosowano standardowe procedury stosowane w badaniach chwastów. Preparaty rozpylano za pomocą opryskiwacza Roger'a z CO2 jako propelentem Próby prowadzono według zmodyfikowanej metody pełnych bloków losowych z czterema powtórkami. Preparaty zawsze stosowano po wzejściu chwastów i roślin uprawnych.
Badane roztwory przygotowywano przez zmieszanie w zbiorniku wystarczających ilości wodnych roztworów i/lub dyspersji badanych związków.
Poletka poddane zabiegom badano periodycznie w okresie wegetacji i oceniano procentowe zwalczenie chwastów i uszkodzenie roślin zbożowych. Zamieszczone dane stanowią średnią z powtórzonych doświadczeń dla danego zabiegu. Do określenia skutków biologicznych traktowania poletek
PL 204 339 B1 kompozycją, w porównaniu do skutków biologicznych stosowania każdego składnika oddzielnie, stosowano metodę analizy Colby'ego. Uzyskane dane zamieszczono w poniższej tabeli.
Jak wynika z danych przedstawionych w tabeli, stosowanie kompozycji pikolinafenu i chlopiralidu zapewnia znacznie większy stopień zwalczenia chwastów, w porównaniu do tego, jaki można było przewidywać na podstawie stopnia zwalczenia chwastów w wyniku stosowania albo samego pikolinafenu, albo samego chlopiralidu.
T a b e l a
Ocena działania chwastobójczego kompozycji pikolinafenu i chlopiralidu
| Gatunek chwastów | Pikolinafen 50 g/ha | Chlopiralid 150 g/ha | Pikolinafen + Chlopiralid 50 g/ha + 150 g/ha | |
| Stopień zwalcze (% | nia chwastów ) | Stwierdzony | Oczekiwany | |
| Sinapis arvenisis | 78 | 16 | 87 | 82 |
| Brassica napus | 70 | 12 | 78 | 74 |
| Brassica napus (oporny na imidazolinon) | 65 | 8 | 85 | 68 |
| Chenopodium album | 57 | 51 | 83 | 79 |
| Stellaria media | 64 | 10 | 70 | 68 |
| Galium aparine | 28 | 0 | 30 | 28 |
Zastrzeżenia patentowe
Claims (2)
1. Synergiczny środek chwastobójczy zawierający substancje czynne i dopuszczalny w rolnictwie nośnik, znamienny tym, że zawiera w synergicznie skutecznej ilości dwuskładnikową kompozycję zawierającą pikolinafen ewentualnie w postaci jego ekologicznie dopuszczalnej soli; oraz drugi herbicyd, którym jest chlopyralid.
2. Sposób zwalczania niepożądanych roślin, znamienny tym, że na obszar występowania tych roślin albo listowie lub łodygi tych roślin nanosi się synergiczny środek chwastobójczy zdefiniowany w zastrz. 1, w skutecznej ilości.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US15938399P | 1999-10-14 | 1999-10-14 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL204339B1 true PL204339B1 (pl) | 2010-01-29 |
Family
ID=22572385
Family Applications (5)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL384567A PL204338B1 (pl) | 1999-10-14 | 2000-10-12 | Synergiczny środek chwastobójczy i sposób zwalczania niepożądanych roślin |
| PL384570A PL204341B1 (pl) | 1999-10-14 | 2000-10-12 | Synergiczny środek chwastobójczy i sposób zwalczania niepożądanych roślin |
| PL384569A PL204340B1 (pl) | 1999-10-14 | 2000-10-12 | Synergiczny środek chwastobójczy i sposób zwalczania niepożądanych roślin |
| PL384568A PL204339B1 (pl) | 1999-10-14 | 2000-10-12 | Synergiczny środek chwastobójczy i sposób zwalczania niepożądanych roślin |
| PL357414A PL201776B1 (pl) | 1999-10-14 | 2000-10-12 | Synergiczny środek chwastobójczy i sposób zwalczania niepożądanych roślin |
Family Applications Before (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL384567A PL204338B1 (pl) | 1999-10-14 | 2000-10-12 | Synergiczny środek chwastobójczy i sposób zwalczania niepożądanych roślin |
| PL384570A PL204341B1 (pl) | 1999-10-14 | 2000-10-12 | Synergiczny środek chwastobójczy i sposób zwalczania niepożądanych roślin |
| PL384569A PL204340B1 (pl) | 1999-10-14 | 2000-10-12 | Synergiczny środek chwastobójczy i sposób zwalczania niepożądanych roślin |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL357414A PL201776B1 (pl) | 1999-10-14 | 2000-10-12 | Synergiczny środek chwastobójczy i sposób zwalczania niepożądanych roślin |
Country Status (28)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6451733B1 (pl) |
| EP (5) | EP1220609B1 (pl) |
| JP (1) | JP2003511395A (pl) |
| CN (3) | CN1310584C (pl) |
| AT (2) | ATE286656T1 (pl) |
| AU (2) | AU782247B2 (pl) |
| BG (2) | BG65973B1 (pl) |
| CA (3) | CA2538114C (pl) |
| CZ (1) | CZ20021306A3 (pl) |
| DE (2) | DE60017475T2 (pl) |
| DK (1) | DK1369039T3 (pl) |
| EA (5) | EA012445B1 (pl) |
| EE (2) | EE05122B1 (pl) |
| ES (2) | ES2236654T3 (pl) |
| GE (1) | GEP20053671B (pl) |
| HR (5) | HRP20050489A2 (pl) |
| HU (1) | HU229334B1 (pl) |
| IL (2) | IL148955A0 (pl) |
| MA (1) | MA25560A1 (pl) |
| NO (1) | NO329148B1 (pl) |
| NZ (5) | NZ518168A (pl) |
| PL (5) | PL204338B1 (pl) |
| PT (1) | PT1369039E (pl) |
| RS (4) | RS20110191A (pl) |
| SK (2) | SK287048B6 (pl) |
| TR (1) | TR200201005T2 (pl) |
| UA (3) | UA87620C2 (pl) |
| WO (1) | WO2001026466A2 (pl) |
Families Citing this family (67)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003061387A1 (en) * | 2002-01-24 | 2003-07-31 | Sepro Corporation | Methods and compositions for controlling algae |
| AU2004220342B2 (en) * | 2003-03-13 | 2010-12-23 | Basf Aktiengesellschaft | Herbicidal mixtures containing picolinafen |
| JP2006520356A (ja) | 2003-03-13 | 2006-09-07 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 除草剤混合物 |
| NZ542276A (en) * | 2003-03-13 | 2008-03-28 | Basf Ag | Synergistically acting herbicidal mixtures |
| WO2006006569A1 (ja) * | 2004-07-12 | 2006-01-19 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | フェニルピリジン類又はその塩類、これらを有効成分とする除草剤及びその使用方法 |
| RU2320333C2 (ru) * | 2005-12-02 | 2008-03-27 | Германов Евгений Павлович | Лекарственное средство |
| CN102027965B (zh) * | 2009-09-28 | 2014-04-16 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含氟吡草腙与二氯吡啶酸的除草组合物及其应用 |
| UA109797C2 (uk) * | 2010-11-05 | 2015-10-12 | Спосіб боротьби з бур'янами, що мають стійкість до гербіцидів на основі феноксіалканових кислот, за допомогою 4-аміно-3-хлор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифеніл)піридин-2-карбонової кислоти і її солей або складних ефірів | |
| CN102239842A (zh) * | 2011-07-06 | 2011-11-16 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含吡氟酰草胺与二氯吡啶酸的除草组合物 |
| CN102919229B (zh) * | 2012-11-26 | 2014-04-16 | 联保作物科技有限公司 | 一种除草组合物 |
| ES2955593T3 (es) * | 2014-04-02 | 2023-12-04 | Adama Agan Ltd | Mezcla herbicida de compuesto inhibidor de la biosíntesis de carotenoides y un compuesto inhibidor de AHAS/ALS y utilizaciones de la misma |
| RU2563663C1 (ru) * | 2014-06-20 | 2015-09-20 | Акционерное общество "Щелково Агрохим" | Синергетическая гербицидная композиция |
| US11641800B2 (en) | 2020-02-06 | 2023-05-09 | Deere & Company | Agricultural harvesting machine with pre-emergence weed detection and mitigation system |
| US11653588B2 (en) | 2018-10-26 | 2023-05-23 | Deere & Company | Yield map generation and control system |
| US11079725B2 (en) | 2019-04-10 | 2021-08-03 | Deere & Company | Machine control using real-time model |
| US11178818B2 (en) | 2018-10-26 | 2021-11-23 | Deere & Company | Harvesting machine control system with fill level processing based on yield data |
| US11672203B2 (en) | 2018-10-26 | 2023-06-13 | Deere & Company | Predictive map generation and control |
| US11240961B2 (en) | 2018-10-26 | 2022-02-08 | Deere & Company | Controlling a harvesting machine based on a geo-spatial representation indicating where the harvesting machine is likely to reach capacity |
| US11957072B2 (en) | 2020-02-06 | 2024-04-16 | Deere & Company | Pre-emergence weed detection and mitigation system |
| US11467605B2 (en) | 2019-04-10 | 2022-10-11 | Deere & Company | Zonal machine control |
| US11589509B2 (en) | 2018-10-26 | 2023-02-28 | Deere & Company | Predictive machine characteristic map generation and control system |
| US12069978B2 (en) | 2018-10-26 | 2024-08-27 | Deere & Company | Predictive environmental characteristic map generation and control system |
| US11234366B2 (en) | 2019-04-10 | 2022-02-01 | Deere & Company | Image selection for machine control |
| US11778945B2 (en) | 2019-04-10 | 2023-10-10 | Deere & Company | Machine control using real-time model |
| US12225846B2 (en) | 2020-02-06 | 2025-02-18 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
| US12329148B2 (en) | 2020-02-06 | 2025-06-17 | Deere & Company | Predictive weed map and material application machine control |
| US12035648B2 (en) | 2020-02-06 | 2024-07-16 | Deere & Company | Predictive weed map generation and control system |
| US11477940B2 (en) | 2020-03-26 | 2022-10-25 | Deere & Company | Mobile work machine control based on zone parameter modification |
| US11871697B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-01-16 | Deere & Company | Crop moisture map generation and control system |
| US11849672B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-12-26 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
| US12386354B2 (en) | 2020-10-09 | 2025-08-12 | Deere & Company | Predictive power map generation and control system |
| US11474523B2 (en) | 2020-10-09 | 2022-10-18 | Deere & Company | Machine control using a predictive speed map |
| US11864483B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-01-09 | Deere & Company | Predictive map generation and control system |
| US11844311B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-12-19 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
| US11946747B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-04-02 | Deere & Company | Crop constituent map generation and control system |
| US11825768B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-11-28 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
| US11711995B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-08-01 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
| US11874669B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-01-16 | Deere & Company | Map generation and control system |
| US12178158B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-12-31 | Deere & Company | Predictive map generation and control system for an agricultural work machine |
| US11927459B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-03-12 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
| US12069986B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-08-27 | Deere & Company | Map generation and control system |
| US12419220B2 (en) | 2020-10-09 | 2025-09-23 | Deere & Company | Predictive map generation and control system |
| US11895948B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-02-13 | Deere & Company | Predictive map generation and control based on soil properties |
| US11727680B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-08-15 | Deere & Company | Predictive map generation based on seeding characteristics and control |
| US11983009B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-05-14 | Deere & Company | Map generation and control system |
| US11635765B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-04-25 | Deere & Company | Crop state map generation and control system |
| US11845449B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-12-19 | Deere & Company | Map generation and control system |
| US12422847B2 (en) | 2020-10-09 | 2025-09-23 | Deere & Company | Predictive agricultural model and map generation |
| US11592822B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-02-28 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
| US11650587B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-05-16 | Deere & Company | Predictive power map generation and control system |
| US11849671B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-12-26 | Deere & Company | Crop state map generation and control system |
| US11889788B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-02-06 | Deere & Company | Predictive biomass map generation and control |
| US12013245B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-06-18 | Deere & Company | Predictive map generation and control system |
| US11675354B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-06-13 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
| US12250905B2 (en) | 2020-10-09 | 2025-03-18 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
| US11889787B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-02-06 | Deere & Company | Predictive speed map generation and control system |
| US12127500B2 (en) | 2021-01-27 | 2024-10-29 | Deere & Company | Machine control using a map with regime zones |
| US12229886B2 (en) | 2021-10-01 | 2025-02-18 | Deere & Company | Historical crop state model, predictive crop state map generation and control system |
| US12310286B2 (en) | 2021-12-14 | 2025-05-27 | Deere & Company | Crop constituent sensing |
| US12302791B2 (en) | 2021-12-20 | 2025-05-20 | Deere & Company | Crop constituents, predictive mapping, and agricultural harvester control |
| US12245549B2 (en) | 2022-01-11 | 2025-03-11 | Deere & Company | Predictive response map generation and control system |
| US12082531B2 (en) | 2022-01-26 | 2024-09-10 | Deere & Company | Systems and methods for predicting material dynamics |
| US12295288B2 (en) | 2022-04-05 | 2025-05-13 | Deere &Company | Predictive machine setting map generation and control system |
| US12358493B2 (en) | 2022-04-08 | 2025-07-15 | Deere & Company | Systems and methods for predictive power requirements and control |
| US12298767B2 (en) | 2022-04-08 | 2025-05-13 | Deere & Company | Predictive material consumption map and control |
| US12058951B2 (en) | 2022-04-08 | 2024-08-13 | Deere & Company | Predictive nutrient map and control |
| US12284934B2 (en) | 2022-04-08 | 2025-04-29 | Deere & Company | Systems and methods for predictive tractive characteristics and control |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3032259A1 (de) * | 1980-08-27 | 1982-04-08 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Herbizide mittel auf der basis von cyclohexan-1,3- dion-derivaten und 3,6-dichlor-2-picolinsaeurederivaten |
| EP0188815A1 (en) * | 1985-01-14 | 1986-07-30 | American Cyanamid Company | Herbicidal combinations |
| GB8630806D0 (en) * | 1986-12-23 | 1987-02-04 | May & Baker Ltd | Compositions of matter |
| GB9005965D0 (en) | 1990-03-16 | 1990-05-09 | Shell Int Research | Herbicidal carboxamide derivatives |
| CZ322292A3 (en) * | 1991-11-15 | 1993-07-14 | Ciba Geigy Ag | Synergistic gent and method of weed selective control |
| CN1074646C (zh) * | 1992-10-06 | 2001-11-14 | 国际壳牌研究有限公司 | 除草剂混合物 |
| US6030924A (en) * | 1997-05-07 | 2000-02-29 | American Cyanamid Company | Solid formulations |
| US6348434B1 (en) * | 1999-07-01 | 2002-02-19 | Basf Aktiengesellschaft | Herbicidal emulsifiable concentrate |
| DE19935263A1 (de) * | 1999-07-27 | 2001-02-01 | Bosch Gmbh Robert | Brennstoffeinspritzventil |
-
2000
- 2000-10-12 DE DE60017475T patent/DE60017475T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-10-12 RS RS20110191A patent/RS20110191A/sr unknown
- 2000-10-12 CN CNB2004100585755A patent/CN1310584C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2000-10-12 EA EA200700879A patent/EA012445B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 CA CA002538114A patent/CA2538114C/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-10-12 HR HR20050489A patent/HRP20050489A2/hr not_active Application Discontinuation
- 2000-10-12 NZ NZ518168A patent/NZ518168A/en not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 NZ NZ529840A patent/NZ529840A/en not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 WO PCT/EP2000/010040 patent/WO2001026466A2/en not_active Ceased
- 2000-10-12 RS YU27402A patent/RS51689B/sr unknown
- 2000-10-12 RS RS20090312A patent/RS52225B/sr unknown
- 2000-10-12 PL PL384567A patent/PL204338B1/pl unknown
- 2000-10-12 UA UAA200802535A patent/UA87620C2/ru unknown
- 2000-10-12 EA EA200801708A patent/EA017859B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 EA EA200200405A patent/EA006502B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 IL IL14895500A patent/IL148955A0/xx active IP Right Grant
- 2000-10-12 CA CA2653855A patent/CA2653855C/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-10-12 PL PL384570A patent/PL204341B1/pl unknown
- 2000-10-12 AU AU11369/01A patent/AU782247B2/en not_active Ceased
- 2000-10-12 EP EP00972742A patent/EP1220609B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-10-12 NZ NZ529841A patent/NZ529841A/en unknown
- 2000-10-12 HR HR20050488A patent/HRP20050488B1/xx not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 HR HR20050487A patent/HRP20050487A2/hr not_active Application Discontinuation
- 2000-10-12 SK SK475-2002A patent/SK287048B6/sk not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 ES ES03017669T patent/ES2236654T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-10-12 UA UAA200504061A patent/UA85827C2/uk unknown
- 2000-10-12 EA EA200501255A patent/EA009168B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 AT AT03017669T patent/ATE286656T1/de not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 DK DK03017669T patent/DK1369039T3/da active
- 2000-10-12 CA CA002382619A patent/CA2382619C/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-10-12 NZ NZ529842A patent/NZ529842A/en not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 GE GE4803A patent/GEP20053671B/en unknown
- 2000-10-12 EE EEP200200196A patent/EE05122B1/xx not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 EP EP10158601A patent/EP2225939A3/en not_active Withdrawn
- 2000-10-12 PL PL384569A patent/PL204340B1/pl not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 PL PL384568A patent/PL204339B1/pl not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 SK SK50041-2009A patent/SK287584B6/sk not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 CN CNB2005101170354A patent/CN100429976C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2000-10-12 EP EP03017669A patent/EP1369039B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-10-12 HR HR20020414A patent/HRP20020414B1/xx not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 ES ES00972742T patent/ES2211636T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-10-12 NZ NZ529843A patent/NZ529843A/en unknown
- 2000-10-12 EP EP08150387A patent/EP1964469A3/en not_active Withdrawn
- 2000-10-12 EA EA201201423A patent/EA022145B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 TR TR2002/01005T patent/TR200201005T2/xx unknown
- 2000-10-12 CN CNB008142335A patent/CN1193667C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2000-10-12 EP EP04021891A patent/EP1486119A1/en not_active Withdrawn
- 2000-10-12 AT AT00972742T patent/ATE255332T1/de not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 PT PT03017669T patent/PT1369039E/pt unknown
- 2000-10-12 HR HR20050486A patent/HRP20050486B1/xx not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 EE EEP200900053A patent/EE05542B1/xx not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 PL PL357414A patent/PL201776B1/pl unknown
- 2000-10-12 JP JP2001529266A patent/JP2003511395A/ja active Pending
- 2000-10-12 CZ CZ20021306A patent/CZ20021306A3/cs unknown
- 2000-10-12 DE DE60006983T patent/DE60006983D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-10-12 RS RSP-2009/0312A patent/RS20090312A/sr unknown
- 2000-10-12 HU HU0203143A patent/HU229334B1/hu unknown
- 2000-10-13 US US09/687,901 patent/US6451733B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-12-10 UA UA2002053891A patent/UA74559C2/uk unknown
-
2002
- 2002-03-31 IL IL148955A patent/IL148955A/en unknown
- 2002-04-10 NO NO20021685A patent/NO329148B1/no not_active IP Right Cessation
- 2002-04-10 BG BG106604A patent/BG65973B1/bg unknown
- 2002-04-11 MA MA26595A patent/MA25560A1/fr unknown
-
2005
- 2005-08-29 AU AU2005204319A patent/AU2005204319B2/en not_active Expired
-
2009
- 2009-09-02 BG BG10110456A patent/BG66047B1/bg unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL204339B1 (pl) | Synergiczny środek chwastobójczy i sposób zwalczania niepożądanych roślin | |
| EA014804B1 (ru) | Фунгицидная смесь на базе протиоконазола и пираклостробина | |
| RU2140728C1 (ru) | Композиция и способ защиты семян от грибковых заболеваний | |
| JP2901794B2 (ja) | 除草組成物 | |
| JP4354702B2 (ja) | 生体制御活性成分の組み合わせ | |
| US8119564B2 (en) | Herbicidal control using sulfentrazone and metsulfuron | |
| US20020002113A1 (en) | Synergistic herbicidal methods and compositions | |
| EP3342289B1 (en) | Herbicidal composition and weed control method | |
| HRP960590A2 (en) | Herbicidal system | |
| CN109452301B (zh) | 一种含丙嗪嘧磺隆的三元除草组合物 | |
| CN105794780A (zh) | 一种除草组合物 | |
| JPS5919081B2 (ja) | 水田用除草剤組成物 | |
| CN106973909A (zh) | 一种三元复配水稻除草组合物 | |
| EP4295686A1 (en) | Agrochemical herbicidal composition | |
| EP4295684A1 (en) | Agrochemical herbicidal composition | |
| EP4295687A1 (en) | Agrochemical herbicidal composition | |
| EA014411B1 (ru) | Фунгицидные смеси на основе триазолов | |
| JPS60260504A (ja) | 除草用組成物 | |
| JPS6023304A (ja) | 除草剤組成物 | |
| JPH0477721B2 (pl) | ||
| JPH0873305A (ja) | 除草組成物 | |
| TH30034B (th) | องค์ประกอบกำจัดวัชพืช | |
| MXPA99003729A (en) | Herbicidal composition and use | |
| JPH0578528B2 (pl) | ||
| CZ37194A3 (en) | Herbicidal combination containing triazole derivatives and herbicides of phytohormonal type |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20101012 |