PL181354B1 - Mieszanina grzybobójcza PL PL PL PL PL PL PL PL - Google Patents
Mieszanina grzybobójcza PL PL PL PL PL PL PL PLInfo
- Publication number
- PL181354B1 PL181354B1 PL95317533A PL31753395A PL181354B1 PL 181354 B1 PL181354 B1 PL 181354B1 PL 95317533 A PL95317533 A PL 95317533A PL 31753395 A PL31753395 A PL 31753395A PL 181354 B1 PL181354 B1 PL 181354B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- compound
- dithiocarbamate
- formula
- iic
- zinc
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 45
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 10
- -1 oxime ether carboxylic ester Chemical class 0.000 claims abstract description 17
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 claims abstract description 7
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims abstract description 7
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- DKVNPHBNOWQYFE-UHFFFAOYSA-N carbamodithioic acid Chemical compound NC(S)=S DKVNPHBNOWQYFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- AWYFNIZYMPNGAI-UHFFFAOYSA-L ethylenebis(dithiocarbamate) Chemical compound [S-]C(=S)NCCNC([S-])=S AWYFNIZYMPNGAI-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 5
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- NSEQHAPSDIEVCD-UHFFFAOYSA-N N.[Zn+2] Chemical compound N.[Zn+2] NSEQHAPSDIEVCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011572 manganese Substances 0.000 claims description 3
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims description 2
- YAUCKEPYKXHCFF-UHFFFAOYSA-N 2-carbamothioylsulfanylethyl carbamodithioate;manganese Chemical compound [Mn].NC(=S)SCCSC(N)=S YAUCKEPYKXHCFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims 1
- QGDIJZMKEQCRBX-UHFFFAOYSA-N zinc;ethene Chemical group [Zn+2].[CH-]=C.[CH-]=C QGDIJZMKEQCRBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L maneb Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 abstract description 3
- AMHNZOICSMBGDH-UHFFFAOYSA-L zineb Chemical compound [Zn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S AMHNZOICSMBGDH-UHFFFAOYSA-L 0.000 abstract 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 44
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 24
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 16
- DRSHXJFUUPIBHX-UHFFFAOYSA-N COc1ccc(cc1)N1N=CC2C=NC(Nc3cc(OC)c(OC)c(OCCCN4CCN(C)CC4)c3)=NC12 Chemical compound COc1ccc(cc1)N1N=CC2C=NC(Nc3cc(OC)c(OC)c(OCCCN4CCN(C)CC4)c3)=NC12 DRSHXJFUUPIBHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 12
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 7
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 6
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 6
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 5
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 5
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 5
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 5
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 4
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 3
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 3
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 3
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 3
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 3
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 3
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 2
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 2
- GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M Thiocarbamate Chemical compound NC([S-])=O GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N all-trans-retinol Chemical compound OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 150000004659 dithiocarbamates Chemical class 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 2
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- 238000011179 visual inspection Methods 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- FKKAGFLIPSSCHT-UHFFFAOYSA-N 1-dodecoxydodecane;sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O.CCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCC FKKAGFLIPSSCHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQGRFMIMXPWKPM-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-tributylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=C(O)C(CCCC)=C1CCCC QQGRFMIMXPWKPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZEDXQFZACVDJE-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibutylnaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(O)(=O)=O)=C(CCCC)C(CCCC)=CC2=C1 QZEDXQFZACVDJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWVPFECTOKLOBL-KTKRTIGZSA-N 2-[(z)-octadec-9-enoxy]ethanol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCOCCO KWVPFECTOKLOBL-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000223600 Alternaria Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 235000003276 Apios tuberosa Nutrition 0.000 description 1
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 1
- 235000010744 Arachis villosulicarpa Nutrition 0.000 description 1
- 241000239223 Arachnida Species 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 1
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 1
- 241000079253 Byssochlamys spectabilis Species 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 244000024469 Cucumis prophetarum Species 0.000 description 1
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 1
- 241000510928 Erysiphe necator Species 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000896246 Golovinomyces cichoracearum Species 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 1
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 1
- 239000005802 Mancozeb Substances 0.000 description 1
- 239000005809 Metiram Substances 0.000 description 1
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010033799 Paralysis Diseases 0.000 description 1
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 1
- 241000233679 Peronosporaceae Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000317981 Podosphaera fuliginea Species 0.000 description 1
- 241001337928 Podosphaera leucotricha Species 0.000 description 1
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 1
- 241001361634 Rhizoctonia Species 0.000 description 1
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221566 Ustilago Species 0.000 description 1
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- OMOVVBIIQSXZSZ-UHFFFAOYSA-N [6-(4-acetyloxy-5,9a-dimethyl-2,7-dioxo-4,5a,6,9-tetrahydro-3h-pyrano[3,4-b]oxepin-5-yl)-5-formyloxy-3-(furan-3-yl)-3a-methyl-7-methylidene-1a,2,3,4,5,6-hexahydroindeno[1,7a-b]oxiren-4-yl] 2-hydroxy-3-methylpentanoate Chemical compound CC12C(OC(=O)C(O)C(C)CC)C(OC=O)C(C3(C)C(CC(=O)OC4(C)COC(=O)CC43)OC(C)=O)C(=C)C32OC3CC1C=1C=COC=1 OMOVVBIIQSXZSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZNQMPZXPUKVSQ-UHFFFAOYSA-N [O].C1CO1 Chemical compound [O].C1CO1 NZNQMPZXPUKVSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 239000011717 all-trans-retinol Substances 0.000 description 1
- 235000019169 all-trans-retinol Nutrition 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001166 ammonium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 1
- 239000001175 calcium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011132 calcium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical group 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 239000013068 control sample Substances 0.000 description 1
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- LRMHFDNWKCSEQU-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;phenol Chemical compound CCOCC.OC1=CC=CC=C1 LRMHFDNWKCSEQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 244000053095 fungal pathogen Species 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000940 maneb Polymers 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 229920000257 metiram Polymers 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920002503 polyoxyethylene-polyoxypropylene Polymers 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 229920003124 powdered cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000019814 powdered cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 125000005624 silicic acid group Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
- A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Abstract
1. Mieszanina grzybobójcza, znamienna tym, ze zawiera (a) ester kwasu oksymoeterokarboksylowego o wzorze Ia lub Ib Ia (b) ditiokarbaminian (II) wybrany z grupy obejmujacej etylenobis(ditiokarbaminian) manganawy (kompleks z solami cynku) (IIa), etylenobis(ditiokarbaminian) manganawy (IIb), ety- lenobis(ditiokarbaminian) cynkowo-amonowy (IIc) i etylenobis(ditiokarbami- nian)cynkowy (Iid), przy czym stosunek wagowy skladnika (b) do (a) wynosi od 50:1 do 2:1. PL PL PL PL PL PL PL PL
Description
Przedmiotem wynalazku jest mieszanina grzybobójcza.
Związki o wzorze I (Ia i Ib), ich wytwarzanie oraz ich działanie przeciw szkodliwym grzybom jest znane z literatury (EP-A 253 213).
Ditiokarbammiany (II) są również znane (związek IIa: nazwa zwyczajowa: mancozeb, US-A 3379610; związek IIb; nazwa zwyczajowa: maneb, US-A 2504404; związek IIc: dawna nazwa zwyczajowa: metiram, US-A 3248400; związek IId: nazwa zwyczajowa: zineb, US-A 2457674), ich wytwarzanie oraz ich działanie wobec szkodliwych grzybów.
Istnieje potrzeba opracowania mieszanin o polepszonej aktywności wobec szkodliwych grzybów przy zmniejszonej całkowitej ilości nanoszonych substancji czynnych (mieszanin synergicznych), dla zmniej szenia dawek nanoszenia i polepszenia spektrum aktywności znanych związków.
Nieoczekiwanie okazało się, że takie wymagania spełniają mieszaniny według wynalazku zawierające
181 354
(a) ester kwasu oksymoeterokarboksylowego o wzorze Ia lub Ib
CH.
O
c=noch3 co2ch3
CH
CH
C—NOCH co2ch3
Ia
Ib (b) ditiokarbaminian (Π) wybrany z grupy obejmującej etylenobis(ditiok.arbominian) mraHganawy (kompleks z solami cynku) (IIa), etylenobis(ditiokarbaminian) manganawy (Ilb), etylenob)s(a)tiokarbamm)an) cynkowo-amonowy (IIc) ) etylenobis^itiokarbammian) cynkowy Ctad), przy czym stosunek wagowy składnika (b) do (a) wynosi od 50:1 do 2:1.
Mieszaniny tych związków w wyżej podanym stosunku wykazują działanie synergiczne.
Ponadto stwierdzono, że dzięki równoczesnemu stosowaniu związku o wzorze I i związku II razem lub oddzielnie, względnie dzięki zastosowaniu związku o wzorze I i związku II kolejno, można lepiej zwalczać szkodliwe grzyby niż w przypadku stosowania poszczególnych związków.
Związki o wzorze I, ze względu na podwójne wiązanie C=N, mogą istnieć w konfiguracji E lub Z (względem funkcyjnego ugrupowania kwasu karboksylowego). Tak więc można je stosować w mieszaninie według wynalazku jako czyste izomery E lub Z, względnie jako mieszaniny izomerów E/Z. Szczególnie użyteczna jest mieszanina izomerów E/Z lub izomer E, przy czym szczególnie korzystny jest izomer E.
Podczas wytwarzania mieszanin korzystnie stosuje się czyste substancje czynne, związki o wzorze I i związek II, do których zależnie od potrzeb można dodawać inne substancje czynne przeciw szkodliwym grzybom lub przeciw innym szkodnikom, takim jak owady, pajęczaki lub nicienie, a także substancje chwastobójcze lub regulujące wzrost roślin albo nawozy.
Mieszaniny związku o wzorze I i związku II, względnie związek o wzorze I i związek II, stosowane równocześnie, razem lub oddzielnie, odznaczają się wybitną skutecznością przeciw szerokiemu spektrum fitopatogonnych grzybów, zwłaszcza z klasy Ascomycetes i Basidiomycctes. Niektóre z nich działają układowo i możnaje stosować jako środki grzybobójcze do nanoszenia na liście i glebę.
Mają one szczególne znaczenie dla zwalczania wielu rodzajów grzybów na różnych roślinach uprawnych, takich jak bawełna, warzywa, np. ogórki, fasola i rośliny dyniowate, jęczmień, trawa, owies, kawa, kukurydza, rośliny owocowe, ryż, żyto, soja, winorośl, pszenica, rośliny ozdobne, trzcina cukrowa, jak również na nasionach wielu roślin.
Szczególnie nadają się one do zwalczania następujących f)topatagennych grzybów: Erysiphe graminis (mączniak prawdziwy) na zbożu, Erysiphe cichoracearum i Sphaerotheca fuliginea na roślinach dyniowatych, Podosphaera leucotricha najabłkach, Uncinula necator na winoroślach, różnych rodzajów Puccinia na zbożu, różnych rodzajów Rhizoctonia na bawełnie i murawie, różnych rodzajów Ustilago na zbożu i trzcinie cukrowej, Venturia inaequalis (parch) na jabłkach, różnych rodzajów Helminthosporium na zbożu, Septoria nodorum na pszenicy, Botrytis cinera (pleśń szara) na truskawkach i winoroślach, Cercosphora arachidicola na orzeszkach ziemnych, Pseudocercosporella herpotrichoides na pszenicy i jęczmieniu, Pyricularia oryzae na ryżu, Phytophthora infestans na ziemniakach i pomidorach, Plasmopara viticola na winoroślach, różnych rodzajów Alternaria na warzywach i owocach, jak również różnych rodzajów Fusarium i Perticillium.
Ponadto, mieszaniny według wynalazku są użyteczne do ochrony materiałów, np. do ochrony drewna, np. przeciw Paecilomyces variotii.
Związek o wzorze I i związek II można nanosić równocześnie razem lub oddzielnie, albo kolejno, przy czym kolejność przy nanoszeniu oddzielnym nie ma na ogół żadnego wpływu na efekt zwalczania.
Związek o wzorze I i związek II zwykle stosuje się w stosunku wagowym od 50:1 do 2:1, korzystnie od 40:1 do 1,8:1, a zwłaszcza od 30:1 do 1,8:1 (11:1).
W zależności od żądanego efektu stosuje się dawki nanoszenia mieszanin według wynalazku i wynoszą one dla związku o wzorze 10,005 - 0,5 kg/ha, korzystnie 0,01 - 0,5 kg/ha, zwłaszcza 0,01 - 0,3 kg/ha, a dla związku o wzorze II wynoszą odpowiednio 0,1 -10 kg/ha, korzystnie 0,5 - 5 kg/ha, a zwłaszcza 1-4 kg/ha.
Przy zaprawianiu ziarna siewnego zwykle stosuje się dawki nanoszenia mieszaniny 0,001 100 g/kg ziarna siewnego, korzystnie 0,01 - 50 g/kg ziarna siewnego, a zwłaszcza 0,01 -10 g/kg ziarna siewnego.
W przypadku zwalczania patogennych grzybów na roślinach prowadzi się nanoszenie oddzielne lub wspólne związków o wzorze I i związku II albo mieszaniny związku o wzorze I i związku II przez opryskiwanie lub opylanie nasion, roślin lub gleby przed zasiewem lub po zasiewie roślin, albo przed wzejściem lub po wzejściu roślin.
Synergiczne mieszaniny grzybobójcze według wynalazku, względnie związek o wzorze 11 związek II można formułować np. w postaci przeznaczonych do bezpośredniego nanoszenia cieczy opryskowych, proszków i zawiesin lub w postaci wysoce stężonych zawiesin wodnych, olejowych lub innych, dyspersji, emulsji, dyspersji olejowych, past, preparatów do opylania, preparatów do rozsiewania lub granulatów i nanosić je przez opryskiwanie, rozpylanie, opylanie, rozsypywanie lub podlewanie. Zależnie do przeznaczenia postać użytkowa powinna w każdym przypadku gwarantować rozpro wadzenie mieszaniny według wynalazku jak najcieńszą warstwą i jak najrównomierniej.
Preparaty wytwarza się znanym sposobem, np. przez dodawanie rozpuszczalników i/lub nośników. Do preparatów dodaje się zazwyczaj obojętne substancje pomocnicze, takie jak środki emulgujące lub środki dyspergujące.
Odpowiednimi substancjami powierzchniowo czynnymi są sole metali alkalicznych, sole metali ziem alkalicznych i sole amonowe aromatycznych kwasów sulfonowych, np. kwasu lignino·, fenolo-, naftaleno- i dibutylonaftalenosulfonowego, oraz kwasów tłuszczowych, alkilosulfoniany, alkiloarylosulfoniany, alkilosiarczany, lauryloeterosiarczany i siarczany alkoholi tłuszczowych, jak również sole siarczanowanych heksa-, hepta- i okstadekanoli oraz eterów glikolu z alkoholami tłuszczowymi, produkty kondensacji sulfonowanego naftalenu i jego pochodnych z formaldehydem, produkty kondensacji naftalenu względnie kwasów naftalenosulfonowych z fenolem i formaldehydem, eter glikolu polioksyetylenowego i oktylofenolu, etoksylowany izooktylofenol, oktylofenol i nonylofenol, etery glikolu polioksyetylenowego i alkilofenolu, eter glikolu polioksyetylenowego i tributylofenolu, etery glikolu polioksyetylenowego i alkoholi alkiloarylowych, alkohol izotridecylowy, produkty kondensacji alkoholu tłuszczowego i tlenku etylenu, etoksylowany olej rycynowy, etery alkilowe polioksyetylenu i polioksypropylenu, octan eteru glikolu polioksyetylenowego i alkoholu laurylowego, ester sorbitu, ligninowe ługi posiarczynowe albo metyloceluloza.
Proszki, środki do rozsiewania i środki do opylania można wytwarzać przez zmieszanie lub wspólne zmielenie związku o wzorze I lub związku II, względnie mieszanin związku o wzorze 11 związku II ze stałym nośnikiem.
Granulaty (np. granulaty powlekane, impregnowane lub jednorodne) zazwyczaj wytwarza się przez związanie substancji czynnej lub substancji czynnych ze stałym nośnikiem.
Jako wypełniacze lub stałe nośniki stosuje się np. ziemie mineralne, takie jak silikażel, kwasy krzemowe, żele krzemionkowe, krzemiany, talk, kaolin, wapień, wapno, kreda, glinka bolus, less, glinka, dolomit, ziemia okrzemkowa, siarczan wapnia, siarczan magnezu, tlenek magnezu, zmielone tworzywa sztuczne, nawozy, takie jak siarczan amonu, fosforan amonu, azotan amonu, mocznik i produkty roślinne, takie jak mąka zbożowa, mączka z kory drzew, mączka drzewna, zmielone skorupy orzechów, sproszkowana celuloza i inne stałe nośniki.
181 354
Preparaty zawierają na ogół 0,1% - 95% wag., korzystnie 0,5% - 90% wag. jednego ze związku o wzorze I lub związku II albo mieszaniny związku o wzorze I i związku II. Stosuje się w nich substancje czynne o czystości 90% - 100%, korzystnie 95% - 100% (według widma NMR lub HPLC).
Związki o wzorach I lub II albo ich mieszaniny lub odpowiednie preparaty stosuje się przez nanoszenie na szkodliwe grzyby, chronione przed nimi rośliny, nasiona, gleby, powierzchnie, materiały lub przestrzenie grzybobójczo skutecznej ilości mieszaniny względnie związku o wzorze I i związku II przy oddzielnym nanoszeniu. Nanoszenie może nastąpić przed porażeniem lub po porażeniu szkodliwymi grzybami.
Poniższe przykłady ilustrują synergiczne działanie mieszanin według wynalazku, przeciw szkodliwym grzybom.
Działanie grzybobójcze związków i ich mieszanin wykazano w następujących próbach.
Przykład 1
Substancje czynne, razem lub osobno, sformułowano jako 20% emulsję w mieszaninie 70% wag. cykloheksanonu, 20% wag. preparatu Nekanil® LN (Lutensol ® AP6, środek zwilżający o działaniu emulgującym i dyspergującym na bazie etoksylowanych alkilofenoli) i 10% wag. preparatu Emulphor® EL (Emulan® EL, emulgator na bazie etoksylowanych alkoholi tłuszczowych) i odpowiednio rozcieńczano wodą do uzyskania żądanego stężenia.
Ocenę przeprowadzono przez określenie w % porażonej powierzchni liści. Te wartości procentowe przeliczono na skuteczność. Oczekiwaną skuteczność mieszanin substancji czynnych określono według wzoru Colby’ego [Colby, R.S., Weeds 15,20-22 (1967)] i porównano ze stwierdzoną skutecznością.
Wzór Colby’ego:
E = x + y - x · y/100
E = oczekiwana słkiteczność wyrażona w % w ocdiiesieniu do niepotraktowanej próbki kontrolnej w przypadku użycia mieszaniny substancji czynnych A i B w stężeniach [a] i [b] x = skuteczność wyrażoną w % w odniesieniu do niepotraktowanej próbki kontrolnej w przypadku użycia substancji czynnej A w stężeniu [a] y = skuteczność wyrażoną w % w odniesieniu do niepotraktowanej próbki kontrolnej w przypadku użycia substancji czynnej B w stężeniu [b]
Skuteczność 0 oznacza, że stopień porażenia potraktowanych roślin odpowiada stopniowi porażenia nietraktowanych roślin kontrolnych, a skuteczność 100 oznacza, że potraktowane rośliny nie zostały porażone.
Skuteczność wobec Plasmopara viticola (mączniak rzekomy winorośli).
Wyhodowane w doniczkach winoroślą (odmiany: „Muller Thurgau”) opryskano preparatem substancji czynnej do całkowitego spłynięcia. Po upływie 8 dni rośliny opylono zawiesiną zarodników pływkowych grzyba Plasmopara viticola i przechowywano najpierw przez 48 godzin w temperaturze 24°C i przy wilgotności powietrza 100%. Następnie rośliny doświadczalne pozostawiono na 5 dni w cieplarni w temperaturze 20 - 30°C. Przed oceną rośliny doświadczalne jeszcze raz przechowywano przez 16 godzin w wysokiej wilgotności powietrza. Dokonano oceny wizualnej na dolnych stronach liści.Uzyskane wyniki podano w tabeli 1.
Tabela 1
| Substancja czynna | Stosowana ilość [ppm] | Skuteczność [%] |
| 1 | 2 | 3 |
| -/-* | - | 0 |
| la | 31 | 48 |
| la | 8 | 0 |
181 354 cd. tabeli 1
| 1 | 2 | 3 |
| IIc | 310 | 80 |
| IIc | 80 | 48 |
| Mieszanina [stosowana ilość] | Skuteczność [stwierdzona] | Skuteczność [obliczona] |
| Ia + IIc 31+310 | 100 | 90 |
| Ia + IIc 8 + 80 | 95 | 48 |
* 77% porażenie nietraktowanej próbki kontrolnej Przykład 2
Skuteczność wobec Phytophthora infestans (zaraza ziemniaczana).
Liście roślin pomidorów (odmiana: „Grosse Fleischtomate” - duże pomidory miąższowe) potraktowano najpierw wodnym preparatem substancji czynnych. Po około 48 godzinach rośliny zakażono zawiesiną zarodników pływkowych Phytophthora infestans. Następnie tak potraktowane rośliny inkubowano przez 6 dni w temperaturze 16-18°C i wilgotności względnej 100%, po czym określono stopień rozwoju grzyba. Uzyskane wyniki podano w tabeli 2.
Tabela 2
| Substancja czynna | Stosowana ilość [ppm] | Skuteczność [%] |
| -/-* | - | 0 |
| Ia | 8 | 70 |
| Ia | 4 | 40 |
| IIc | 80 | 85 |
| IIc | 40 | 79 |
| Mieszanina [stosowana ilość] | Skuteczność [stwierdzona] | Skuteczność [obliczona] |
| Ia + IIc 8 + 80 | 100 | 95 |
| Ia + IIc 4 + 40 | 94 | 88 |
* 34% porażenie nietraktowanej próbki kontrolnej
Przykład 3
Działanie przeciw Plasmopara viticola na winoroślach.
Wyhodowane w doniczkach winoroślą odmiany „Muller Thurgau” opryskano wodną zawiesiną zarodników pływkowych grzyba Plasmopara viticola, następnie rośliny umieszczono na 24 godziny w komorze o wysokiej wilgotności powietrza w temperaturze 21 - 24°C. Po wyschnięciu rośliny opryskano do spłynięcia wodnymi zawiesinami substancji czynnych lub ich mieszanin. Po wyschnięciu rośliny umieszczono na 5 dni w temperaturze 20 - 30°C w szklarni. Rośliny następnie umieszczono na 16 godzin w komorze o dużej wilgotności względnej powietrza, po czym dokonano oceny wizualnej.
Oceny dokonano przez ustalenie porażonej przez grzyby powierzchni liści w procentach. Te wartości następnie przeliczono na skuteczność w %o. Skuteczność 0 oznacza taki sam stopień choroby jak na nietraktowanych roślinach kontrolnych, a skuteczność 100 oznacza poziom choroby 0 %.
181 354
Skuteczność (W) według wzoru Abbott’a obliczono następująco:
Wzór Abbott’a W = [(1-α/β)] · 100 α odpowiada porażeniu traktowanych i^ośilin przez grzyby [%], a β odpowaadaporażeniu nietraktowanych rośhn (rośhn kontro!nyeh) przez grzyby [%].
Oczekiwaną skuteczność mieszanin substancji czynnych obliczono ze wzoru Colby’ego i porównano z zaobserwowaną skutecznością.
Uzyskane działanie grzybobójcze w poszczególnych doświadczeniach było różne, ponieważ rośliny w tych doświadczeniach wykazywały różny stopień porażenia; z tego względu można jedynie porównywać wyniki uzyskane w tym samym doświadczeniu.
Wzór Colby’ego: E = x + y - (x -y/100)
E = oczekiwana skuteczność wyrażona w % w odniesieniu do nictraktowanej próbki kontrolnej w przypadku użycia mieszaniny substancji czynnych A i B w stężeniach [a] i [b] x = skuteczność wyrażona w % w odniesieniu donietraktowanej próbki kontrolnej w przypadku użycia substancji czynnej A w stężeniu [a] y = skuteczność wyrażona w % w odniesieni u do nietraktowanej próbki kontronej w przypadku użycia substancji czynnej B w stężeniu [b]
Efekt synergiczny lubj ego brak wykazuje się poprzez porównanie oczekiwanej skuteczności (wartość E ze wzoru Colby’ego) i stwierdzonej skuteczności, zgodnie z poniższą zależnością:
stwierdzona skuteczność > (E) => efekt synergiczny stwierdzona skuteczność < (E) => brak efektu synergicznego Wyniki prób z użyciem poszczególnych związków podano w tabeli 3.
Tabela 3
| Związek | Stężenie substancji czynnej [ppm] | Skuteczność obliczona ze wzoru Abbott’a | Związek | Stężenie substancji czynnej [ppm] | Skuteczność obliczona ze wzoru Abbott’a |
| Próbki kontrolne (nietraktowane) | (68% porażenie) | 0 | Związek IIb | 160 | 0 |
| Związek Ia | 63 | 63 | Związek IIb | 80 | 0 |
| Związek la | 32 | 71 | Związek IIb | 40 | 0 |
| Związek Ia | 16 | 41 | Związek IIc | 630 | 0 |
| Związek Ib | 32 | 96 | Związek IIc | 320 | 12 |
| Związek Ib | 16 | 85 | Związek IIc | 160 | 0 |
| Związek Ib | 8 | 71 | Związek IIc | 80 | 0 |
| Związek IIb | 630 | 0 | Związek IIc | 40 | 0 |
| Związek IIb | 320 | 0 |
Takie same doświadczenia prowadzono z użyciem mieszanin według wynalazku. Wyniki tych doświadczeń podano w tabeli 4.
181 354
Tabela 4
| Stężenie substancji [ppm] | Skuteczność | ||
| związek o wzorze I | związek II | skuteczność stwierdzona | skuteczność obliczona ze wzoru Colby’ego |
| 63 Ia | 630 IIb | 71 | 63 |
| 32 Ia | 320 IIb | 93 | 71 |
| 63 Ia | 320 IIb | 78 | 63 |
| 32 Ia | 160 IIb | 78 | 71 |
| 63 Ia | 630 IIc | 78 | 63 |
| 16 Ia | 160 IIc | 90 | 41 |
| 63 Ia | 320 IIc | 85 | 68 |
| 32 Ib | 320 IIb | 99 | 96 |
| 16 Ib | 160 IIb | 90 | 85 |
| 16 Ib | 80 IIb | 97 | 85 |
| 8 Ib | 40 IIb | 96 | 71 |
| 16 Ib | 160 IIc | 90 | 85 |
| 32 Ib | 160 IIc | 100 | 96 |
| 16 Ib | 80 IIc | 93 | 85 |
| 8 Ib | 40 IIc | 93 | 71 |
Wyniki uzyskane w powyższych próbach jasno wskazują na synergizm mieszanin zawierających związek o wzorze Ia i Ib oraz związek IIb i IIc w różnych stężeniach i w różnych stosunkach.
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 60 egz.
Cena 2,00 zł.
Claims (5)
- Zastrzeżenia patentowe1. Mieszanina grrybobójcza, znamienna tym, że zawiera (a) ester kwasu oksymoetcrokarboksylcwego o wzorze la lub IbIa Ib i(b) ditiokarbommian (Π) wybrany z grupy obpjmubącej ety]enoyie(ditiokarbcminian) mam ganawy (kompleks z solami cynku) (Ha), etylenobis(ditiokarbammian) manganawy (IIb), etylenobis(aitiokarbaminian) cynkowo-amonowy (IIc) i etylenobis(ditiokarbaminian)cynkowy (IId), przy czym stosunek wagowy składnika (b) do (a) wynosi od 50:1 do 2:1.
- 2. Mieszanina grzybobójcza według zastrz. 1, znamienna tym, że jako składnik (b) zawiera etylenobis(ditiokarbammian) manganawy (kompleks z solami cynku) (Ila).
- 3. Mieszanina grzybobójcza według zastrz. 1, znamienna tym, że jako składnik (b) zawiera ttylencbis(ditiokarbaminian) manganawy (IIb).
- 4. Mieszanina grzybobójcza według zastrz. 1, znamienna tym, że jako składnik (b) zawiera ttylenobis(ditiokarbaminian) cynkowo-amonowy (IIc).
- 5. Mieszanina grzybobójcza według zastrz. 1, znamienna tym, że jako składnik (b) zawiera etylencbis(ditickarbaminian) cynkowy (IId).
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4420277A DE4420277A1 (de) | 1994-06-10 | 1994-06-10 | Fungizide Mischungen |
| PCT/EP1995/001953 WO1995034205A1 (de) | 1994-06-10 | 1995-05-23 | Fungizide mischungen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL317533A1 PL317533A1 (en) | 1997-04-14 |
| PL181354B1 true PL181354B1 (pl) | 2001-07-31 |
Family
ID=6520249
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL95317533A PL181354B1 (pl) | 1994-06-10 | 1995-05-23 | Mieszanina grzybobójcza PL PL PL PL PL PL PL PL |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5902828A (pl) |
| EP (1) | EP0765119B1 (pl) |
| JP (1) | JP3836506B2 (pl) |
| KR (1) | KR100404404B1 (pl) |
| CN (1) | CN1075350C (pl) |
| AT (1) | ATE173881T1 (pl) |
| AU (1) | AU685283B2 (pl) |
| BR (1) | BR9507975A (pl) |
| CZ (1) | CZ287204B6 (pl) |
| DE (2) | DE4420277A1 (pl) |
| DK (1) | DK0765119T3 (pl) |
| ES (1) | ES2124552T3 (pl) |
| HU (1) | HU221028B1 (pl) |
| IL (1) | IL113898A (pl) |
| NZ (1) | NZ287435A (pl) |
| PL (1) | PL181354B1 (pl) |
| RU (1) | RU2144291C1 (pl) |
| SK (1) | SK281656B6 (pl) |
| TW (1) | TW282392B (pl) |
| UA (1) | UA46734C2 (pl) |
| WO (1) | WO1995034205A1 (pl) |
| ZA (1) | ZA954765B (pl) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL329512A1 (en) * | 1996-04-26 | 1999-03-29 | Basf Ag | Fungicidal mixture |
| JP2000509060A (ja) * | 1996-04-26 | 2000-07-18 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 殺菌剤混合物 |
| RU2189960C1 (ru) * | 2001-05-14 | 2002-09-27 | Чиков Владимир Иванович | Средство для повышения урожайности сельскохозяйственных культур |
| FR2831022B1 (fr) * | 2001-10-23 | 2004-01-23 | Aventis Cropscience Sa | Composition fongicide a base d'au moins un derive de pyridylmethylbenzamide et d'au moins un derive dithiocarbamate |
| DE102004049761A1 (de) * | 2004-10-12 | 2006-04-13 | Bayer Cropscience Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3623921A1 (de) * | 1986-07-16 | 1988-01-21 | Basf Ag | Oximether und diese enthaltende fungizide |
| GB8617648D0 (en) * | 1986-07-18 | 1986-08-28 | Ici Plc | Fungicides |
| GB2267644B (en) * | 1992-06-10 | 1996-02-07 | Schering Ag | Fungicidal mixtures |
| US5436248A (en) * | 1993-07-02 | 1995-07-25 | Ciba-Geigy Corporation | Microbicides |
| TW340033B (en) * | 1993-09-24 | 1998-09-11 | Basf Ag | Fungicidal mixtures |
| US6518304B1 (en) * | 1993-12-02 | 2003-02-11 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Fungicidal composition |
-
1994
- 1994-06-10 DE DE4420277A patent/DE4420277A1/de not_active Withdrawn
-
1995
- 1995-05-23 ES ES95920866T patent/ES2124552T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-05-23 RU RU97100671A patent/RU2144291C1/ru active
- 1995-05-23 NZ NZ287435A patent/NZ287435A/en not_active IP Right Cessation
- 1995-05-23 AU AU26155/95A patent/AU685283B2/en not_active Ceased
- 1995-05-23 CN CN95193512A patent/CN1075350C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1995-05-23 EP EP95920866A patent/EP0765119B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-05-23 KR KR1019960707016A patent/KR100404404B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1995-05-23 AT AT95920866T patent/ATE173881T1/de active
- 1995-05-23 CZ CZ19963550A patent/CZ287204B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1995-05-23 SK SK1558-96A patent/SK281656B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1995-05-23 HU HU9603399A patent/HU221028B1/hu unknown
- 1995-05-23 UA UA97010106A patent/UA46734C2/uk unknown
- 1995-05-23 DK DK95920866T patent/DK0765119T3/da active
- 1995-05-23 BR BR9507975A patent/BR9507975A/pt not_active IP Right Cessation
- 1995-05-23 WO PCT/EP1995/001953 patent/WO1995034205A1/de not_active Ceased
- 1995-05-23 JP JP50153796A patent/JP3836506B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1995-05-23 PL PL95317533A patent/PL181354B1/pl unknown
- 1995-05-23 DE DE59504426T patent/DE59504426D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-05-23 US US08/750,061 patent/US5902828A/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-05-29 IL IL11389895A patent/IL113898A/xx not_active IP Right Cessation
- 1995-06-01 TW TW084105566A patent/TW282392B/zh not_active IP Right Cessation
- 1995-06-09 ZA ZA954765A patent/ZA954765B/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0765119A1 (de) | 1997-04-02 |
| HU221028B1 (hu) | 2002-07-29 |
| UA46734C2 (uk) | 2002-06-17 |
| CN1150380A (zh) | 1997-05-21 |
| IL113898A (en) | 2000-02-17 |
| DE4420277A1 (de) | 1995-12-14 |
| CZ355096A3 (en) | 1997-05-14 |
| JPH10501247A (ja) | 1998-02-03 |
| ZA954765B (en) | 1996-12-09 |
| AU2615595A (en) | 1996-01-05 |
| HUT76143A (en) | 1997-07-28 |
| US5902828A (en) | 1999-05-11 |
| RU2144291C1 (ru) | 2000-01-20 |
| PL317533A1 (en) | 1997-04-14 |
| AU685283B2 (en) | 1998-01-15 |
| JP3836506B2 (ja) | 2006-10-25 |
| DK0765119T3 (da) | 1999-08-16 |
| NZ287435A (en) | 1997-11-24 |
| IL113898A0 (en) | 1995-08-31 |
| ES2124552T3 (es) | 1999-02-01 |
| HU9603399D0 (en) | 1997-02-28 |
| BR9507975A (pt) | 1997-08-12 |
| CN1075350C (zh) | 2001-11-28 |
| TW282392B (pl) | 1996-08-01 |
| SK281656B6 (sk) | 2001-06-11 |
| WO1995034205A1 (de) | 1995-12-21 |
| CZ287204B6 (en) | 2000-10-11 |
| ATE173881T1 (de) | 1998-12-15 |
| KR100404404B1 (ko) | 2004-02-18 |
| SK155896A3 (en) | 1997-09-10 |
| DE59504426D1 (de) | 1999-01-14 |
| EP0765119B1 (de) | 1998-12-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN1145418C (zh) | 杀真菌混合物 | |
| KR100504653B1 (ko) | 살진균성 혼합물 | |
| KR20010013984A (ko) | 살진균제 혼합물 | |
| JP2005511474A (ja) | 殺菌性混合物 | |
| PL186113B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
| PL181354B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza PL PL PL PL PL PL PL PL | |
| PL198429B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
| KR19990037656A (ko) | 살진균성 혼합물 | |
| KR100577141B1 (ko) | 살진균성 혼합물 | |
| JP4393767B2 (ja) | ベンゾフェノンおよびｎ−ビフェニルニコチンアミドを含む殺菌性混合物 | |
| US5891908A (en) | Fungicidal mixtures | |
| RU2181005C2 (ru) | Фунгицидная смесь, способ ее применения и средство на основе соединений, входящих в смесь | |
| KR20000065016A (ko) | 살진균제혼합물 | |
| JP3881310B2 (ja) | 殺菌性混合物 | |
| PL180958B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
| KR100440846B1 (ko) | 살진균성 혼합물 | |
| KR20000065017A (ko) | 살진균제혼합물 | |
| KR19990037655A (ko) | 옥심에테르 카르복실산 아미드와 아닐리노피리미딘의 살진균성혼합물 | |
| KR20010012960A (ko) | 살진균성 혼합물 | |
| KR20010013094A (ko) | 살진균제 혼합물 | |
| PL206673B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i zastosowanie | |
| PL189555B1 (pl) | Środek grzybobójczy | |
| KR20030066815A (ko) | 살진균제 혼합물 | |
| SK9002003A3 (en) | Fungicide mixtures | |
| PL181281B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza PL PL PL PL PL PL |