[go: up one dir, main page]

PL144750B1 - Method of obtaining /5-cyclopentadienyl/ /6-tetraphenylborate ruthene /ii/ - Google Patents

Method of obtaining /5-cyclopentadienyl/ /6-tetraphenylborate ruthene /ii/ Download PDF

Info

Publication number
PL144750B1
PL144750B1 PL25105084A PL25105084A PL144750B1 PL 144750 B1 PL144750 B1 PL 144750B1 PL 25105084 A PL25105084 A PL 25105084A PL 25105084 A PL25105084 A PL 25105084A PL 144750 B1 PL144750 B1 PL 144750B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
ruthenium
cyclopentadienyl
chloride
triphenylphosphine
bis
Prior art date
Application number
PL25105084A
Other languages
Polish (pl)
Other versions
PL251050A1 (en
Inventor
Tadeusz Wilczewski
Original Assignee
Politechnika Gdanska
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Politechnika Gdanska filed Critical Politechnika Gdanska
Priority to PL25105084A priority Critical patent/PL144750B1/en
Publication of PL251050A1 publication Critical patent/PL251050A1/en
Publication of PL144750B1 publication Critical patent/PL144750B1/en

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania /J75-cyklopentadienylo/ /f76-tetrafenylo- boranu/ rutenu /II/ o wzorze pokazanym na rysunku, w którym Ph oznacza grupe fenylowa.Znany sposób otrzymywania //75-cyklopentadienylo/ //76-tetrafenyloboranu/ rutenu /II/ polega na ogrzaniu w temperaturze wrzenia metanolu (500 cm3) 0,50 g chlorku //75-cyklopenta- dienylo/bis/trifenylofosfino/ rutenu /II/ i 0,48 g tetrafenyloboranu sodu. Ogrzewanie prowadzi sie w atmosferze azotu przez 14 godzin. Mieszanine poreakcyjna przesacza sie, przesacz zageszcza i odstawia na 24 godziny. Wydzielaja sie brazowe krysztalki produktu, które po odsaczeniu prze¬ mywa sie metanolem. Nie podano temperatury topnienia tego zwiazku. Wydajnosc wynosi 20% (G. J. Kruger i A. L. Du Preez) J. C. S., Dalton, 1974, 1302)).Uzyskany zwiazek sposobem wedlug Krugera i A. L. Du Preeza jest brazowy, co sugeruje, iz zawiera on zanieczyszczania.Wedlug wynalazku sposób otrzymywania //75-cyklopentadienylo///76-tetrafenyloboranu /rutenu/II/ o wzorze pokazanym na rysunku, w którym Ph oznacza grupe fenylowa, w reakcji chlorku //75-cyklopentadienylo/bis/trifenylofosfino/rutenu/II/ z tetrafenyloboranem sodu uzy¬ tym w nadmiarze molowym, w srodowisku alkoholu metylowego, charakteryzuje sie tym, ze chlorek //75-cyklopentadienylo/bis/trifenylosfosfmo/rutenu/II/ ogrzewa sie z polarnym aproty- cznym rozpuszczalnikiem korzystnie z eterem dimetylowym glikolu dietylenowego, uzytym w ilosci wagowo 100 razy wiekszej w stosunku do tego chlorku, ogrzewanie prowadzi sie pod chlodnica zwrotna w atmosferze argonu, przez kilka minut, w temperaturze wrzenia ukladu, po czym po ostudzeniu mieszaniny do temperatury otoczenia dodaje sie 2,5-krotny nadmiar molowy tetrafenyloboranu sodu i wagowo 200-krotnej ilosci alkoholu metylowego, w stosunku do chlorku /J75-cyklopentadienylo/bis/trifenylofosfino/rutenu/II/, calosc pozostawia sie na co najmniej 2 dni, korzystnie 26 dni, w temperaturze otoczenia, po czym odsacza sie wydzielone bezbarwne krysztaly produktu.2 144 756 Identycznosc zwiazku otrzymanego w sposób powyzszy ze zwiazkiem /^5-cyklopentadie- nylo/J76-tetrafenyloboranem/rutenu/II/, opisanym w literaturze, stwierdzono na podstawie ana¬ lizy otrzymanych widm MS/FD/, IR/KBr/ oraz 1HNMR/CDCL3/. W widmie masowym FD zaobserwowano zespól sygnalów jonów z maksymalnym sygnalem dla m/e = 486. Jest to jon macierzysty tego zwiazku. Intensywnosc sygnalów jonów odpowiada udzialom odpowiednich izotopów rutenu i wskazuje na obecnosc jednego atomu rutenu w czasteczce. Przy podwyzszonej temperaturze emiterka aparatu MS/FD/ zauwazono powstanie zespolu sygnalów jonów z maksi¬ mum przy m/e = 410. Przypisano to powstaniu fragmentu wyniklego z usuniecia 1 grupy fenylo- wej: //75-C5H5/Ru//76-C6H5/BH/Ph/2.Widmo w podczerwieni /KBr/ wykazuje w zakresie 1380^-1500 cm"1 zespolów 5 sygnalów, wskazujacych na obecnosc grupy fenylowej zwiazanej aromatycznie z atomem rutenu. W tabeli podano zestawienie danych literaturowych (R. J. Haines, A. L. Du Preez, J. Organometal. Chem., 84 (1975/357) z danymi dotyczacymi zwiazku otrzymanego wg zgloszenia.Tabela Widmo RR, Haines, Du Preez (zawiesina w nujolu) 1481 m 1442 m 1430 m 1415m 1393 mw zakres 1380-1500 cm"1 Zwiazek otrzymany wg wynalazku (pastyla KBr) 1480 m 1440m 1425 m 1413m 1380mw Widmo 1HNMR/CDCl3/zawiera sygnaly protonów, których polozenie jest zgodne z danymi literaturowymi (Haines, Du Preez) w granicach bledu doswiadczenia.Próby zastosowania innych polarnych protycznych rozpuszczalnikówjak alkoholi dwuwodo- rotlenowych (glikoli) zamiast metanolu uzytego w sposobie podanym w literaturze, nie daly zadnego wyniku.Zastosowanie natomiast rozpuszczalnika polarnego aprotycznego, na przyklad eterów alko¬ holi dwuwodorotlenowych w sposób nieoczekiwany spowodowalo otrzymanie czystego zwiazku opisanego w istocie przedmiotowego zgloszenia.Prawdopodobnie mozna to wyjasnic wieksza rozpuszczalnosci jonowego zwiazku [/rj5- C5H5/2Ru/PPh3/2Cl]+, który powstaje z substratu /^-CsHs/RuCl/PPhaAw podwyzszonej tem¬ peraturze podczas kilkuminutowego refluxu. Z tak spreparowanego roztworu w ciagu kilkudzie¬ sieciu dni przechowywania w obecnosci dodanego NaBPh4, wydziela sie oczekiwany zwiazek.Szybkosc powstawania /^-CsHs/Ru/^-CeHs/BPha wzrasta po kilku dniach przechowywa¬ nia tak spreparowanego roztworu. Na przyklad z roztworu przygotowanego jak powyzej, po uplywie 4 dni przechowywania odsaczono preparat //75-C5H5/Ru/J7 -C6H5/BPh3 otrzymujac go z 14% wydajnoscia. Z pozostalego przesaczu po uplywie dalszych 7 dni przechowywania otrzymano nastepna porcje preparatu z wydajnoscia 21%, przy czym laczna wydajnosc przy dlugotrwalym przechowywaniu wynosi okolo 50%.Fakt, ze otrzymano wg wynalazku zwiazek bezbarwny w postaci duzych krysztalów wskazuje, ze jest to czysty zwiazek, literatura podaje zas barwe zwiazku jako brazowa. Wskazuje to na wyzszosc metody wedlug wynalazku.Zwiazek wymieniony w tytule zgloszenia stanowi ciekawy przyklad substancji nie majacej charakterujonowego jak sole lub pary jonowe, lecz jednoczesnie zawierajacy w czasteczce rozdzie¬ lone ladunki elektryczne. Jest to przyklad zwiazku mezojonowego (zwitterionic).Prawdopodobnie w przypadku napylenia cienkiej warstewki tego zwiazku na podloze prze¬ wodzace, otrzymana cienka warstwa moglaby wykazywac interesujace wlasnosci elektryczne (moz¬ liwosc zastosowania w elektronice w technice cienkich warstw). W tej dziedzinie problemem jest otrzymanie zwiazków o wysokiej czystosci, a przedstawiony sposób otrzymywania wedlug wyna¬ lazku zapewnia uzyskanie zwiazku o stopniu czystosci wyzszym niz opisany w literaturze.144 750 3 Przedmiot wynalazku pokazany jest w przykladzie wykonania.Przyklad. 0,5537g chlorku /r75-cyklopentadienylo/bis/trifenylofosfino/rutenu/II/ i 50 cm3 eteru dimetylowego glikolu dietylenowego o temperaturze wrzenia 159 -H64°C ogrzewa sie w temperaturze wrzenia mieszaniny pod chlodnica zwrotna w atmosferze argonu, przez 4 minuty.Po ochlodzeniu roztworu dodaje sie do niego 100 cm3 metanolu i 0,6 g tetrafenyloboranu sodu rozpuszczonego w 5 cm3 metanolu. Klarowny, zóltopomaranczowy roztwór odstawia sie na 24 godziny przechowywania w temperaturze pokojowej. Nastepnie odsacza sie wydzielone pomaran¬ czowe krysztalki w ilosci 0,0199 g, które stanowia nieprzereagowany substrat /3,6% odzysku substratu chlorku //75-cyklopentadienylo/bis/trifenylofosfino/rutenu/II/. Otrzymany przesacz odstawia sie na okres 26 dni w temperaturze pokojowej (25°C). Po uplywie tego czasu odsacza sie wydzielone duze, bezbarwne krysztaly /r) -CsHs/Ru/^-CeHs/BPha w ilosci 0,1812 g (49% wydajnosci) o temperaturze topnienia 292-294°C.Zastrzezenie patentowe Sposób otrzymywania //75-cyklopentadienylo/J76-tetrafenyloboranu/rutenu/II/ o wzorze pokazanym na rysunku, w którym Ph oznacza grupe fenylowa, w reakcji chlorku /rj5- cyklopentadienylo/bis/trifenylofosfino/rutenu/II/ z tetrafenyloboranem sodu uzytym w nadmia¬ rze molowym, w srodowisku alkoholu metylowego, znamienny tym, ze chlorek //75-cyklopenta- dienylo/bis/trifenylofosfino/rutenu/II/ ogrzewa sie z polarnym aprotycznym rozpuszczalnikiem korzystnie z eterem dimetylowym glikolu dietylenowego, uzytym w ilosci wagowo 100 razy wiekszej w stosunku do tego chlorku, ogrzewanie prowadzi sie pod chlodnica zwrotna w atmosfe¬ rze argonu, przez kilka minut, w temperaturze wrzenia ukladu, po czym po ostudzeniu mieszaniny do temperatury otoczenia dodaje sie 2,5-krotny nadmiar molowy tetrafenyloboranu sodu i wagowo 200-krotna ilosc alkoholu metylowego, w stosunku do chlorku /J75-cyklopenta- dienylo/bis/trifenylofosfino/rutenu/II/, calosc pozostawia sie na co najmniej 2 dni, korzystnie 26 dni, w temperaturze otoczenia, po czym odsacza sie wydzielone bezbarwne krysztaly produktu.144756 e Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz.Cena 220 zl PLThe subject of the invention is a method for the preparation of (J75-cyclopentadienyl) (f76-tetraphenylborane / ruthenium / II) with the formula shown in the figure, in which Ph represents a phenyl group. The known method for the preparation of // 75-cyclopentadienyl / // 76-tetraphenylborane / ruthenium / II / consists in heating 0.50 g of // 75-cyclopentadienyl chloride / bis / triphenylphosphine / ruthenium / II / and 0.48 g of sodium tetraphenylborate at the boiling point of methanol (500 cm3). Heating is carried out under a nitrogen atmosphere for 14 hours. The reaction mixture is filtered, the filtrate is concentrated and set aside for 24 hours. Brown crystals of the product are separated and washed with methanol after filtering. The melting point of this compound is not reported. The yield is 20% (GJ Kruger and AL Du Preez) JCS, Dalton, 1974, 1302)). The compound obtained according to the method according to Kruger and AL Du Preez is brown, which suggests that it contains impurities. According to the invention, the method of obtaining // 75- cyclopentadienyl (76-tetraphenylborane (ruthenium (II)) of the formula shown in the figure, in which Ph is a phenyl group, by reaction of (75-cyclopentadienyl) bis (triphenylphosphine) ruthenium (II) chloride with sodium tetraphenylborate in excess in a methyl alcohol environment, characterized by the fact that the chloride (75-cyclopentadienyl) bis (triphenylphosphine) ruthenium (II) is heated with a polar aprotic solvent, preferably with diethylene glycol dimethyl ether, used in an amount by weight 100 times greater in with respect to this chloride, heating is carried out under a reflux condenser in an argon atmosphere for a few minutes at the boiling point of the system, and then, after cooling the mixture to ambient temperature, a 2.5-fold excess of molar amount of sodium tetraphenylborate and 200 times the weight of methyl alcohol, based on chloride (J75-cyclopentadienyl) bis (triphenylphosphine) ruthenium (II), left for at least 2 days, preferably 26 days, at ambient temperature, then drained colorless crystals of the product separated.2 144 756 The identity of the compound obtained in the above manner with the compound (5-cyclopentadienyl) J76-tetraphenylborate / ruthenium / II /, described in the literature, was found on the basis of an analysis of the obtained MS / FD spectra / , IR (KBr) and 1HNMR (CDCL3). In the FD mass spectrum, a complex of ion signals was observed with the maximum signal for m / e = 486. It is the parent ion of this compound. The intensity of the ion signals corresponds to the contributions of the appropriate ruthenium isotopes and indicates the presence of one ruthenium atom in the molecule. At an increased temperature of the emitter of the MS / FD apparatus, the formation of a complex of ion signals with a maximum at m / e = 410 was observed. This was attributed to the formation of a fragment resulting from the removal of 1 phenyl group: // 75-C5H5 / Ru // 76-C6H5 /BH/Ph/2. The infrared spectrum (KBr) shows in the range 1380-1500 cm "and sets of 5 signals, indicating the presence of a phenyl group aromatically bonded to the ruthenium atom. The table gives a summary of the literature data (RJ Haines, AL Du Preez, J. Organometal. Chem., 84 (1975/357) with data on the compound obtained according to the notification Table Spectrum RR, Haines, Du Preez (suspension in nujol) 1481 m 1442 m 1430 m 1415 m 1393 m in the range 1380-1500 cm "1 The compound obtained according to the invention (KBr paste) 1480 m 1440 m 1425 m 1413 m 1380 mw 1HNMR / CDCl3 spectrum / contains proton signals, the position of which is consistent with the literature data (Haines, Du Preez) within the error of experience. Attempts to use other polar protic solvents, such as dihydric alcohols However, the use of a polar aprotic solvent, for example ethers of dihydric alcohols, unexpectedly resulted in obtaining the pure compound described in the essence of the present application. Probably, this can be explained by the greater solubility of the compound described in the literature. of the ionic compound [(rj5-C5H5 / 2Ru / PPh3 / 2Cl] +, which is formed from the substrate (3 -CsHs / RuCl / PPhaA) at elevated temperature during reflux for several minutes. The expected compound is released from the thus prepared solution within several days of storage in the presence of the added NaBPh4. The rate of formation of (CsHs / Ru) - CeHs / BPha increases after a few days of storage of the thus prepared solution. For example, from the solution prepared as above, after 4 days of storage, the // 75-C5H5 / Ru / J7 -C6H5 / BPh3 preparation was drained to give a 14% yield. The next portion of the preparation was obtained from the remaining feed after 7 days of storage, with a total yield of about 50% for long-term storage. The fact that the compound obtained according to the invention is colorless in the form of large crystals indicates that it is a pure compound, the literature gives the color of the compound as brown. This demonstrates the superiority of the method according to the invention. The compound mentioned in the title of the application is an interesting example of a substance that does not have any characteristic like salts or ionic pairs, but at the same time contains separated electric charges in the molecule. This is an example of a mesoionic compound (zwitterionic). Probably in the case of sputtering a thin layer of this compound on a conductive substrate, the obtained thin layer could exhibit interesting electrical properties (it can be used in electronics in the technique of thin layers). The problem in this field is to obtain compounds of high purity, and the method of preparation according to the invention provides a compound with a degree of purity higher than that described in the literature. 144 750 3 The subject of the invention is shown in the example of the embodiment. 0.5537 g of chloride (75-cyclopentadienyl) bis (triphenylphosphine) ruthenium (II) and 50 cm3 of diethylene glycol dimethyl ether, boiling at 159 -H64 ° C, are heated under reflux under argon for 4 minutes. after cooling the solution, 100 cm 3 of methanol and 0.6 g of sodium tetraphenylborate dissolved in 5 cm 3 of methanol are added thereto. The clear, yellow-orange solution is allowed to stand for 24 hours at room temperature. The separated orange crystals in an amount of 0.0199 g, which constitute the unreacted substrate (3.6% recovery of the substrate chloride (75-cyclopentadienyl) bis (triphenylphosphine) ruthenium (II), are then filtered off. The resulting pellet is allowed to stand for 26 days at room temperature (25 ° C). After this time, the separated large, colorless crystals / r) -CsHs / Ru / ^ - CeHs / BPha in the amount of 0.1812 g (49% yield) with a melting point of 292-294 ° C are drained. Patent disclaimer Method of preparation // 75-cyclopentadienyl (J76-tetraphenylborane (ruthenium (II)) of the formula shown in the figure, in which Ph is a phenyl group, by reaction of the (β5-cyclopentadienyl) bis (triphenylphosphine) ruthenium (II) chloride with sodium tetraphenylborate in excess , in the environment of methyl alcohol, characterized in that the (75-cyclopentadienyl) bis (triphenylphosphine) ruthenium (II) chloride is heated with a polar aprotic solvent, preferably with diethylene glycol dimethyl ether, used in an amount by weight 100 times greater than of this chloride, heating is carried out under reflux under argon for a few minutes at the boiling point of the system, then, after cooling the mixture to ambient temperature, a 2.5-fold molar excess of sodium tetraphenylborate and o 200 times the amount of methyl alcohol, based on the chloride (J75-cyclopentadienyl) bis (triphenylphosphine) ruthenium (II), the whole is left for at least 2 days, preferably 26 days, at ambient temperature, then the separated colorless crystals of the product. 144756 e Pracownia Poligraficzna UP PRL. Mintage 100 copies Price PLN 220 PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Sposób otrzymywania //75-cyklopentadienylo/J76-tetrafenyloboranu/rutenu/II/ o wzorze pokazanym na rysunku, w którym Ph oznacza grupe fenylowa, w reakcji chlorku /rj5- cyklopentadienylo/bis/trifenylofosfino/rutenu/II/ z tetrafenyloboranem sodu uzytym w nadmia¬ rze molowym, w srodowisku alkoholu metylowego, znamienny tym, ze chlorek //75-cyklopenta- dienylo/bis/trifenylofosfino/rutenu/II/ ogrzewa sie z polarnym aprotycznym rozpuszczalnikiem korzystnie z eterem dimetylowym glikolu dietylenowego, uzytym w ilosci wagowo 100 razy wiekszej w stosunku do tego chlorku, ogrzewanie prowadzi sie pod chlodnica zwrotna w atmosfe¬ rze argonu, przez kilka minut, w temperaturze wrzenia ukladu, po czym po ostudzeniu mieszaniny do temperatury otoczenia dodaje sie 2,5-krotny nadmiar molowy tetrafenyloboranu sodu i wagowo 200-krotna ilosc alkoholu metylowego, w stosunku do chlorku /J75-cyklopenta- dienylo/bis/trifenylofosfino/rutenu/II/, calosc pozostawia sie na co najmniej 2 dni, korzystnie 26 dni, w temperaturze otoczenia, po czym odsacza sie wydzielone bezbarwne krysztaly produktu.144756 e Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz. Cena 220 zl PL1. Claim The method for the preparation of // 75-cyclopentadienyl (J76-tetraphenylborane / ruthenium / II) with the formula shown in the figure, in which Ph is a phenyl group, by the reaction of chloride / 5-cyclopentadienyl / bis / triphenylphosphine / ruthenium / II / with sodium tetraphenylborate used in molar excess in a methyl alcohol environment characterized in that the (75-cyclopentadinyl) bis (triphenylphosphine) ruthenium (II) chloride is heated with a polar aprotic solvent, preferably with diethylene glycol dimethyl ether used in 100 times more by weight than the chloride, heating is carried out under a reflux condenser in an argon atmosphere for a few minutes at the boiling point of the system, and then, after cooling the mixture to room temperature, a 2.5-fold molar excess of tetraphenylborate is added sodium and 200 times the weight of methyl alcohol, based on chloride / J75-cyclopentadienyl / bis / triphenylphosphine / ruthenium / II /, all left for at least 2 days, preferably 26 days at ambient temperature, then the separated colorless crystals of the product are drained. 144756 E Pracownia Poligraficzna UP PRL. Mintage 100 copies. Price PLN 220 PL
PL25105084A 1984-12-18 1984-12-18 Method of obtaining /5-cyclopentadienyl/ /6-tetraphenylborate ruthene /ii/ PL144750B1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL25105084A PL144750B1 (en) 1984-12-18 1984-12-18 Method of obtaining /5-cyclopentadienyl/ /6-tetraphenylborate ruthene /ii/

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL25105084A PL144750B1 (en) 1984-12-18 1984-12-18 Method of obtaining /5-cyclopentadienyl/ /6-tetraphenylborate ruthene /ii/

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL251050A1 PL251050A1 (en) 1986-07-01
PL144750B1 true PL144750B1 (en) 1988-06-30

Family

ID=20024618

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL25105084A PL144750B1 (en) 1984-12-18 1984-12-18 Method of obtaining /5-cyclopentadienyl/ /6-tetraphenylborate ruthene /ii/

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL144750B1 (en)

Also Published As

Publication number Publication date
PL251050A1 (en) 1986-07-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4169846A (en) Cis-platinum (ii) complex of trans-l-1,2-diaminocyclohexane
KR101028681B1 (en) Process for preparing high purity tris-ortho-metalized organic iridium compound
Yamanari et al. Stereoselective Formation of Rotaxanes Composed of Polymethylenebridged Dinuclear Cobalt (III) Complexes and α-or β-Cyclodextrin
Guggenberger The crystal structure of tris (triphenylphosphine) gold (I)-[dodecahydrido-6-thia-nido-decaborate (1—)]
Serroni et al. New procedures for the synthesis of mixed-metal and/or mixed-ligand ruthenium (II) and osmium (II) polypyridine supramolecules and the use of these procedures in the preparation of hexanuclear species
JP2015503533A (en) Production of heteroleptic metal complexes
PL144750B1 (en) Method of obtaining /5-cyclopentadienyl/ /6-tetraphenylborate ruthene /ii/
Labisbal et al. The synthesis of tin (IV) complexes of 2-(2-mercaptophenyl)-imino-phenols by the electrochemical cleavage of a disulphide bond: The crystal structure of bis {2-(2-mercaptophenyl) imino-4, 6-dimethoxy-phenoxy} tin (IV)
KR20230162383A (en) Asymmetric amidine compound and method for preparing the same
WO2010043186A1 (en) New pt(ii) complex and antitumor activity thereof
Morgan et al. Two complete stereochemical sets of dinuclear ruthenium complexes
CN102482307A (en) The preparation method of tri-tert-butylphosphine palladium bromide (I) dimer
Goodwin et al. Structure of bromobis [2, 3-di (2-pyridyl) quinoxaline] copper (II) hydrogensulfate–2, 3-di (2-pyridyl) quinoxaline (1/1)
Kapoor et al. Five coordinate complexes of N, N, N′, N′-tetraethylpyridine-2, 6-dicarboxamide with copper Crystal and molecular structures of dichloro (N, N, N′, N′-tetraethylpyridine-2, 6-dicarboxamido) copper (II) and chloro (perchlorato)(N, N, N′, N′-tetraethylpyridine-2, 6-dicarboxamido) copper (II)
KR20070045243A (en) Process for preparing iridium (III) ketoketonate
EP0360820B1 (en) Oligobipyridine ligands, process for obtaining them and application as complexing agents
JPH04293931A (en) Poly(1,4-pyridinium) salt and method of using it
CN113201014B (en) Preparation method of organophosphorus compound containing unsaturated bonds
Angoletta et al. The reaction of trihydridotris (triphenylphosphine) iridium with p-anisyldiazonium tetrafluoroborate
SU1712350A1 (en) Method of producing iodine-acetylene compounds
Sanz et al. Multidentate ligands from N-hydroxy-and N-aminopyrazole
US3310562A (en) Pyridine-cupric complexes with halophenols
Hang et al. Aqueous phase synthesis of dicarboxylic derivatives of titanocene
Omelańczuk A new, stereoselective interconversion of phosphinothio-phosphinoseleno compounds, reduction of phosphinoseleno derivatives and retro pishchimuka rearrangement based on methylthio-and methylselenophosphonium salts chemistry
Xavier Bimetallic complexes of rhenium multihydrides with silver, copper or mercury containing diphosphine ligands