PL102560B1 - Sposob wytwarzania etanoloamidow kwasow tluszczowych - Google Patents
Sposob wytwarzania etanoloamidow kwasow tluszczowych Download PDFInfo
- Publication number
- PL102560B1 PL102560B1 PL1976192502A PL19250276A PL102560B1 PL 102560 B1 PL102560 B1 PL 102560B1 PL 1976192502 A PL1976192502 A PL 1976192502A PL 19250276 A PL19250276 A PL 19250276A PL 102560 B1 PL102560 B1 PL 102560B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- fatty acid
- catalyst
- weight
- calcium oxide
- acid ethanolamide
- Prior art date
Links
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 title claims description 10
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 title claims description 10
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 title claims description 10
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 title claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 10
- -1 fatty acid esters Chemical class 0.000 claims description 9
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 7
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 238000007098 aminolysis reaction Methods 0.000 claims description 3
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 239000003568 Sodium, potassium and calcium salts of fatty acids Substances 0.000 claims description 2
- 235000013966 potassium salts of fatty acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims 1
- 150000003510 tertiary aliphatic amines Chemical class 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 2
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001026509 Kata Species 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000004880 explosion Methods 0.000 description 1
- 235000019387 fatty acid methyl ester Nutrition 0.000 description 1
- 238000011010 flushing procedure Methods 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940105132 myristate Drugs 0.000 description 1
- SKDZEPBJPGSFHS-UHFFFAOYSA-N n,n-bis(2-hydroxyethyl)tetradecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC(=O)N(CCO)CCO SKDZEPBJPGSFHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 230000036632 reaction speed Effects 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 239000011833 salt mixture Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- RYYKJJJTJZKILX-UHFFFAOYSA-M sodium octadecanoate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O RYYKJJJTJZKILX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N tetradecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC(O)=O TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymy¬
wania etanoloamidów kwasów tluszczowych na
drodze aminolizy estrów kwasów tluszczowych,
zwlaszcza estrów metylowych, z udzialem katali¬
zatora.
Acylowanie amin alifatycznych przy pomocy
estrów kwasów tluszczowych posiada duze zna¬
czenie techniczne. Proces ten katalizowany jest
przy pomocy amin lub alkoholanów sodu, litu
i potasu.
Znane sa równiez inne katalizatory typu soli,
jednakze ich aktywnosc jest znacznie nizsza, ani¬
zeli wymienionych uprzednio. Najwyzsza aktyw¬
nosc wykazuje alkoholan litu, sodu i potasu.
Stosowanie tego typu katalizatora w technice
stwarza powazne niebezpieczenstwo wybuchu i po¬
zaru ze wzgledu na operowanie metalicznymi po-
tasowcami. Nie bez znaczenia jest równiez ko¬
niecznosc operowania bezwodnymi reagentami,
gdyz pod wplywem niewielkich ilosc wody kata¬
lizator ulega dezaktywacji, a stopien przereago-
wania spada przy znacznie wydluzonych czasach
reakcji. Fakt ten ma istotne znaczenie przy otrzy¬
mywaniu produktu, który bez etapu oczyszczania
moze byc uzyty do dalszej syntezy jako substrat,
szczególnie w produkcji syntetycznych srodków
powierzchniowo aktywnych.
Celem niniejszego rozwiazania jest opracowanie
katalizatora o aktywnosci porównywalnej z aktyw-
16
noscia alkoholanów metali alkalicznych, a który
nie posiadalby wad uprzednio wymienionych.
Nieoczekiwanie stwierdzono, ze mieszanina soli
sodowych lub potasowych kwasów tluszczowych
i swiezo prazonego tlenku wapnia lub mieszanina
trzeciorzedowej aminy ze swiezo prazonym tlen¬
kiem wapnia w proporcji wagowej 1 : 5—5 :1,
uzyta w ilosci 0,05—0,5% wagowych w stosunku
do masy reagujacej, jest równorzedna pod wzgle¬
dem reaktywnosci, a nawet nieznacznie przewyz¬
sza metoksylan sodu.
Zwiekszenie ilosci katalizatora powyzej podane¬
go zakresu stezen nie zwieksza w sposób widocz¬
ny szybkosci reakcji. Optymalny stosunek udzia¬
lów wagowych tlenku wapnia do aminy lub tlen¬
ku wapnia do soli potasowców kwasów tluszczo¬
wych zawarty jest w proporcji 1 : 2—2 : 1, przy
czym uzalezniony jest od rodzaju rodnika kwaso¬
wego i alkoholowego estru. Stopien przereagowa-
nia substratów zawarty jest w granicach 98—99%.
Sposób wedlug wynalazku ilustruja ponizsze przy¬
klady.
Przyklad I. W kolbie o pojemnosci 500 ml
7 chlodnica destylacyjna i termometrem, umiesz¬
czonej na lazni olejowej, umieszcza sie 250 g
estrów metylowych kwasów tluszczowych o licz¬
bie zmydlania 195 oraz 79 g monoetanoloaminy. Do
dwufazowego ukladu cieczy dodaje sie 0,05 g trój-
etyloaminy i 0,1 g swiezo prazonego tlenku wap-
102 560102 560
3
nia. Calosc ogrzewa sie w ciagu 6 godzin w tem¬
peraturze 125—130°C. W czasie ogrzewania odde-
stylowuje 34 ml alkoholu metylowego.
Naczynie reakcyjne w czasie ogrzewania perio¬
dycznie wstrzasa sie, celem wymieszania zawar¬
tosci. Po zakonczeniu skraplania sie metanolu
w chlodnicy, wymienia sie odbieralnik, po czym
oddestylowuje sie pod próznia rzedu 5—10 mm Hg
nadmiar etanoloaminy. Otrzymuje sie 281 g etano-
loamidu kwasów tluszczowych. Stopien przereago-
wania wynosi 98%.
Przyklad II. W aparacie, jak w przykla¬
dzie I, umieszcza sie 250 g mirystynianu izopro¬
pylu oraz 97 g dwuetanoloaminy. Do mieszaniny
estru i aminy dodaje sie katalizator acylowania,
skladajacy sie z 0,1 g swiezo prazonego tlenku
wapnia oraz 0,1 g stearynianu sodu. Calosc ogrze¬
wa sie do temperatury 150°C, wstrzasajac naczy¬
niem reakcyjnym.
W czasie ogrzewania nastepuje stopniowe roz¬
puszczanie sie katalizatora z równoczesnym od¬
destylowaniem izopropanolu. Destylacje izopropa-
nolu prowadzi sie w ciagu 7 godzin, to jest do mo-
mentu zaprzestania splywu akloholu z chlodnicy.
Calkowite usuniecie alkoholu uzyskuje sie przez
oddestylowanie pod próznia 5 mm Hg i w tem¬
peraturze 150°C, Otrzymany produkt zawiera 97%
dwuetanoloamidu kwasu mirystynowego.
Claims (2)
1. Sposób wytwarzania etanoloamidów kwasów tluszczonwych na drodze aminolizy estrów kwa¬ sów tluszczowych, zwlaszcza estrów metylowych, w obecnosci katalizatora, znamienny tym, ze rea¬ kcje prowadzi sie wobec 0,05—0,5% wagowych ka¬ talizatora, skladajacego sie z prazonego tlenku wapnia i soli potasowców kwasów tluszczowych, uzytych w proporcji wagowej 1:5—5:1.
2. Sposób wytwarzania etanoloamidów kwasów tluszczowych na drodze aminolizy estrów kwasów tluszczowych, zwlaszcza estrów metylowych, w obecnosci katalizatora, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie wobec 0,05—0,5% wagowych katali¬ zatora, skladajacego sie z prazonego tlenku wap¬ nia i aminy trzeciorzedowej alifatycznej o tempe¬ raturze wrzenia 80—160°C, uzytych w proporcji wagowej 1 : 5—5 :1. PZGraf. Koszalin D-245 95 egz. A-4 Cena 45 zl
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL1976192502A PL102560B1 (pl) | 1976-09-17 | 1976-09-17 | Sposob wytwarzania etanoloamidow kwasow tluszczowych |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL1976192502A PL102560B1 (pl) | 1976-09-17 | 1976-09-17 | Sposob wytwarzania etanoloamidow kwasow tluszczowych |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL192502A1 PL192502A1 (pl) | 1978-03-28 |
| PL102560B1 true PL102560B1 (pl) | 1979-05-25 |
Family
ID=19978613
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1976192502A PL102560B1 (pl) | 1976-09-17 | 1976-09-17 | Sposob wytwarzania etanoloamidow kwasow tluszczowych |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL102560B1 (pl) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1992008690A1 (en) * | 1990-11-12 | 1992-05-29 | Berol Nobel Ab | Method for producing ethanolamide alkoxylate |
-
1976
- 1976-09-17 PL PL1976192502A patent/PL102560B1/pl unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1992008690A1 (en) * | 1990-11-12 | 1992-05-29 | Berol Nobel Ab | Method for producing ethanolamide alkoxylate |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL192502A1 (pl) | 1978-03-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3051167B2 (ja) | 高濃度触媒によるグルカミド洗剤の製造法 | |
| PL102560B1 (pl) | Sposob wytwarzania etanoloamidow kwasow tluszczowych | |
| SU416943A3 (ru) | Способ получения производных аминопиридина | |
| CN101773846A (zh) | 用于合成长链烷基碳酸酯的负载型固体碱分子筛催化剂 | |
| RU2155186C1 (ru) | Способ получения бромистого дидецилдиметиламмония | |
| SU1158038A3 (ru) | Способ получени 4-нитродифениламина | |
| MXPA02012588A (es) | Proceso para la preparacion de (met)acrilatos de aminoalquilo. | |
| WO1989008636A1 (en) | Process for the preparation of alkyl 3-alkoxypropionates | |
| SU126689A1 (ru) | Способ получени гамма-хлоркротилового эфира 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты | |
| JPS62149337A (ja) | アルカノ−ルアミン類の気相分子内脱水反応用触媒 | |
| JPS55130939A (en) | Preparation of carbonic acid ester | |
| SU1680303A1 (ru) | Катализатор для равновесной переэтерификации метил бензоата 1-гептанолом | |
| SU546599A1 (ru) | Способ получени алкилхлоридов | |
| US5144040A (en) | Process for the preparation of 1-(acylaminoalkyl)-2-imidazolines substituted in the 2 position | |
| US4683077A (en) | Removal of small amounts of water from moisture containing carboxylic acids, alcohols, or phenols by contacting with a tetrasubstituted bicyclic amide acetal | |
| SU1409622A1 (ru) | Способ получени этилового эфира трифторуксусной кислоты | |
| SU649704A1 (ru) | Способ получени 4-нитрозодифенилаамина | |
| RU2138478C1 (ru) | Способ получения нитрометана | |
| SU407890A1 (ru) | Способ получения эфиров циануксусной кислоты | |
| SU303870A1 (ru) | Способ получени метилового эфира -винилоксифенил- -аланина | |
| SU438639A1 (ru) | Способ получени -хлорпропионовой кислоты | |
| KR870001042B1 (ko) | 분지상 알카노인산의 제조방법 | |
| SU1685923A1 (ru) | Способ получени 2-винилокси-N-этилиденэтиламина | |
| SU1038284A1 (ru) | Способ получени аминотиоцианата цинка | |
| SU1344403A1 (ru) | Катализатор дл получени аминонитрилов |