LU86934A1 - Composition cosmetique a action anti-cellulitique et amin-cissante dont le principe actif est une 1-hydroxyalkylxanthine - Google Patents
Composition cosmetique a action anti-cellulitique et amin-cissante dont le principe actif est une 1-hydroxyalkylxanthine Download PDFInfo
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(T- GRA\D-L i Ht Dr L U x “Λ ÎbOL KO
. »Ci X , ‘ φΊΡ n i V* r ' ieur .r ?tre au 3C jillli Is£7 _\û£È2 del'ÉconomieeidesGastesMovennes r^· -***· _t- i ~~ , ... « Service de la Propriété Intellectuelle
Titre aelivre ............................................... ·
i_”_ * LUXEMBOURG
Demande de Brevet d’invention ......................-...............................—............... .............................- . .... ....._.................................—...............-_______________ ( i) I. Requête
Société Anonyme dites L’OREälT 14 ras Royale, F-75008 Paris, ( n reorésentie_par *»ensieur Jean KsK'tjeller, 55 rue, des Bruyères,______
Bewald, acrissant en qualité cle mand ataire............................................................................
-........................................................-............................................................................................................................................................................................ ( 3 ) dépose! juin nlï ngifosit 5|aätre-irir^-©£pt______________________________________________ ._______( 4) à i / . heures, au Ministère de l'Économie et des Classes Moyennes, à Luxembourg: 1. la présente requête pour l'obtention d'un brevet d'invention concernant:
Composition.......çpsnétique......S action.....anti-celluXitique . et sain- c 5.
cl8sante dont le principe actif est urne l-hydroryalkylx an- thinc....................................................................... ................................. ................ ......... ~ 2. ia description en langue française ..... de l'invention en trois exemplaires: 3. planches de dessin, en trois exemplaires: 4. la quittance ùes taxes versées au Bureau de l'Enreaistrement à Luxembourc. le "f ~ * Γ» : * -. . , . . . , Parie Λ 2 29 luin 1SS7 P. ia délégation oc pouvoir, datee de .. . ................ ....... le ' ............ : 6. le document d'ayant cause (autorisation ): dédareint) en assumant la responsabilité de cette déclaration, que l'(es) inventeur(s) est (sont I: ( 61 RHîl-ï^pdfsIAT-: cecrcas, 18 Avenue de valnont, CH-101C Lausanne ΪΛϋ(?ΧΕΡ. Jesn-^iërré, 22 rue des Cöätti?-res, F-92160 An tony AYACKE" Xilîar.e; 277 rue de Charentcn,......F-75012"Paris revendiquemt) pour la susdite demande de brevet la priorité d'une (des) demande(s) de « ........ ................./ ................................. .................... déposée(s) en (8) J .................................
le (9) ........./......................... .............................................................................................................................:.................................................................................... . ................. - sous le N° ( 10) .....^........... ................................................ ........................................................................._.............. ......................................................._ au nom de ί 11 j ......................... .................................. ............ _. _________ élii1 disent i domicile ppur lui (elle.) et. si.dâsisnéL pour son mandataire, à Luxembourg -ss rës t-a& , a oïsiè c ......................--------............................ .................................................................... . ....... -................................................ (12) sollicitefnt) la délivrance d'un brevet d'invention {jour l'objet décrit et représenté dans les annexes susmentionnées.
avec ajournement de cette délivraiüctsà................._.Æ? .................................................................... mois. (131 , xsoar?:?:. , . t1 Js^O<awj\
Le déposant/mandataire: .... Ν-'Έ'' ' V.j .... . i4 Π. Procès-verbal de Dépôt
La susdite demande de brevet d'invention a été déposée au Ministère de l'Économie et des Classes Moyennes. Service de la Propriété lntehg!3«ç41e4LuxemLourg. en date du: 30 „06.1987 , « r.» / / '.· V\ Pr ie M.p sue deJ t» -m -mit et des l ia^es Moyenne», i - :'ë“' 2¾ si; .
» 5 ·· - A--i Le cnet gu service oc iapropnete inttiiectueiie.
L~ 3173 *
MEMOIRE DESCRIPTIF DEPOSE A L’APPUI D’UNE DEMANDE DE BREVET D'INVENTION AU GRAND-DUCHE DE LUXEMBOURG
Société Anonyme dite· L'OREAL 14 rue Royale F.-75008 paris
Composition cosmétique à action -anti-eellulitique et amincissante dont le principe actif est une 1^ hydroxyalkylxanthine > -1- i
La présente invention a pour objet une composition cosmétique pour la peau, notamment une composition à action amincissante et anti-cellulitique,
La cellulite est la résultante d'une inflammation qui se traduit 5 par une augmentation plus ou moins importante du volume des adipocytes situés à la partie profonde du derme.
Cette augmentation est due à un excès de graisses à l’intérieur de ces cellules, stockées sous forme de triglycérides. L'hypertrophie globale des cellules grasses provoque une augmentation de l'épaisseur de la 10 peau dans les régions cellulitiques.
On observe également un phénomène connu sous l'appellation de "peau d'orange" qui correspond à un étirement des cloisons membranaires dans l'hypoderme.
Enfin, la souplesse de la peau cellulitique est modifiée à cause 15 d’une rétention hydrique importante au niveau du derme.
Il existe, au sein de la cellule adipeuse, un système enzymatique de dégradation qui agit sur les triglycérides de réserve.
L'enzyme, directement responsable de cette dégradation, donc de la lipolyse, se trouve à l'état inactif dans l'adipocyte, c'est la 20 triglycéride lipase. Pour devenir actif, cet enzyme doit être soumis à l'action de l'AMP cyclique. C'est de la quantité de ce dernier que dépend l'intensité de la dégradation des graisses, donc de l'amincissement. Le taux d'AMP cyclique est le résultat d'un équilibre entre sa synthèse et sa dégradation.
25 L'enzyme responsable de la synthèse de l'AMP cyclique est l'adénylcyclase, celui responsable de sa dégradation est la phosphodiestérase.
Il en résulte que pour augmenter la quantité d'AMP cyclique, il faut donc agir soit sur l'adénylcyclase, soit sur la phosphodiestérase.
30 En effet, la phosphodiestérase détruit l'AMP cyclique en le trans formant en 5*AMP, de telle sorte qu'il ne peut jouer le rôle d'activateur de la lipolyse.
Il importe donc d'inhiber l'action de la phosphodiestérase de façon à avoir un taux élevé d'AMP cyclique au niveau des adipocytes dans le 35 but de stimuler l'activité lipolytique.
Plus précisément, l'inhibition de la phosphodiestérase empêche ou du moins limite la vitesse de dégradation de l'AMP cyclique, qui peut donc activer la triglycéride lipase.
Celle-ci va transformer les triglycérides en acides gras libres 40 et en glycérol. Les acides gras vont ainsi être libérés dans le courant BSB/JD/LP - BR.76564 4 jr- -2- sanguin et utilisés dans l'organisme comme source d'énergie.
Parmi les différents inhibiteurs de la phosphodiestérase qui ont été préconisés, on peut en particulier citer les bases xanthiques et plus particulièrement la théophylline, la caféine et la théobromine.
5 On vient maintenant de constater qu'il était possible d'obtenir une bonne inhibition de la phosphodiestérase en utilisant de nouveaux dérivés de la xanthine, notamment des 1-hydroxyalkylxanthines.
Les études qui ont été réalisées ont en effet permis de mettre en évidence que les 1-hydroxyalkylxanthines présentaient une action inhibi-10 trice de la phosphodiestérase nettement supérieure à celle des bases xanthiques jusqu'ici utilisées.
La présente invention a donc pour objet, à titre de produit industriel nouveau, une composition cosmétique à action amincissante et anti-cellulitique contenant, dans un véhicule cosmétique approprié, en tant 15 que composé actif, au moins une 1-hydroxyalkylxanthine correspondant à la formule générale suivante : 20 \-R„ (I) ΛΛ/ R3 dans laquelle : ^ Rj représente un groupe ω -hydroxy-n-alkyle en ^-C,. ou (£t>-l)-hydroxy-n-alkyle en C^-C^, représente un atome d'hydrogène, un radical méthyle ou éthyle et, R^ représente un groupe alkyle en C^-C^, le nombre des atomes de carbone de Rj + R^ étant compris entre 4 et 9, et les sels desdits composés de formule (I).
30
Selon une forme de réalisation préférée, le composé actif des compositions selon l'invention est un composé de formule (I) dans laquelle R2 représente un radical méthyle ou éthyle.
Parmi les composés actifs de formule (I), on peut en particulier citer les suivants : 35 1) 1-(2-hydroxyéthyl)-3-propylxanthine, 2) 1-(2-hydroxyéthyl)-3-isobutylxanthine, 3) 1-(2-hydroxyéthyl)-3-isobutyl-8-méthylxanthine, 4) 1-(2-hydroxypropyl)-3-propylxanthine, 5) 1-(2-hydroxypropyl)-3 propyl-8-méthylxanthine, acB/m/TU _ bp 7£·;λ/.
40 -3- V » 6) 1-(2-hydroxypropyl)-3-butylxanthine, 7) 1-(3-hydroxypropyl)-3-propylxanthine, 8) 1-(3-hydroxypropy1)-3-propy1-8-méthylxan thine, 9) l-(3-hydroxypropyl)-3-propyl-8-éthylxanthine, 5 10) 1-(3-hydroxypropyl)-3-butylxanthine, 11) 1- (3-hydroxypropyl) -3-isobuty lxan thine, 12) 1-(3-hydroxypropyl)-3-isobutyl-8-méthylxanthine, 13) 1-(3-hydroxÿbutyl)-3-méthylxanthine, 14) 1-(3-hydroxybutyl)-3-éthylxanthine, 10 15) 1-(3-hydroxybutyl)-3-éthyl-8-méthylxanthine, 16) 1-(3-hydroxybutyl)-3-propylxanthine, 17) l-(3-hydroxybutyl)-3-isobutylxanthine, 18) 1-(4-hydroxybutyl)-3-éthylxanthine, 19) 1-(4-hydroxybutyl)-3-propylxanthine, 15 20) 1-(4-hydroxybutyl)-3-propyl-8-méthylxanthine, 21) 1-(4-hydroxybutyl)-3-butylxanthine, 22) 1-(4-hydroxybutyl)-3-isobutyl-8-méthylxanthine, 23) 1-(4-hydroxypenty1)-3-méthylxanthine, 24) l-(4-hydroxypentyl)-3-propylxanthine, 20 25) l-(5-hydroxypentyl)-3-méthylxanthine, 26) l-(5-hydroxypentyl)-3-propylxanthine et 27) 1-(5-hydroxypen tyl)-3-propy1-8-mé thylxan thine.
Parmi les sels des composés de formule (I), on peut notamment citer les sels de métaux alcalins tels que le sodium, le potassium, les 25 sels d'ammonium et d'amines organiques tels que les sels d'éthanolamine, de diéthanolamine ou d'isopropanolamine.
Les compositions cosmétiques selon l'invention contiennent de 0,01 à 5% et de préférence de 0,1 à 1% en poids d'au moins une 1-hydroxyalkylxanthine de formule (I) par rapport au poids total de la 30 composition.
Les compositions selon l'invention peuvent se présenter sous diverses formes, notamment, sous forme de lotions, d'émulsions, de gels anhydres ou hydroalcooliques, de gels émulsionnés ou encore sous forme de mousses aérosols.
35 Lorsque les compositions se présentent sous forme de lotions, c'est-à-dire plus particulièrement de solutions aqueuses, elles contiennent un agent solubilisant du composé actif tel que par exemple du benzoate de sodium ou encore du salicylate de triéthanolamine dans une proportion comprise entre 0,5 et 30% en poids.
40 Lorsque les compositions selon l'invention se présentent sous BSB/JD/LP - BR.76564 , -4- <. » forme d'émulsions, elles contiennent en plus du composé actif : - de 0,5 à 30% d'un agent solubilisant tel que mentionné ci-dessus, - de 3 à 50% d'au moins une huile végétale, minérale ou synthétique, - de 1 à 10% d'un alcool gras, 5 - de 0,5 à 8% d'un acide gras en Cg-C^g, - de 0,5 à 12% d'un agent émulsionnant anionique, non-ionique ou cationique, le reste étant constitué par de l'eau.
Parmi les huiles végétales ou animales, on peut citer par exemple 10 l'huile d'amande douce, l'huile d'avocat, l'huile de ricin, l'huile d'olive, l'huile de jojoba, le perhydrosqualène, l'huile de calophyllum, la lanoline et ses dérivés, l'huile de tournesol, l'huile de germes de blé, l'huile de sésame, l'huile d'arachide, l'huile de pépins de raisin, l'huile de maïs, l'huile de noisette, le beurre de karité, la graisse de Shorea 15 robusta, l'huile de palme, etc...
Parmi les huiles minérales, on peut citer par exemple l'huile de vaseline et parmi les huiles synthétiques, les palmitates d'éthyle et d'isopropyle, les myristates d'alkyle tels que le myristate d'isopropyle, de butyle, de cétyle, le stéarate d'hexyle, les triglycérides des acides 20 octanoïque et décanoïque (par exemple le produit vendu sous la dénomination de "Miglyol" par la Société Dynamit Nobel), le ricinoléate de cétyle, l'octanoate de stéaryle (huile de Purcellin) et le polyisobutène hydroxylé.
Parmi les alcools gras, on peut mentionner l'alcool cétylique, l'alcool stéarylique, l'alcool myristique, l'alcool hydroxystéarylique, 25 l'alcool oléique ou l'alcool isostéarylique.
Parmi les acides gras, on peut citer l'acide stéarique, l'acide myristique, l'acide palmitique, l'acide oléxque et l'acide linoléïque.
Parmi les agents émulsionnants du type anionique, non-ionique ou cationique, ceux particulièrement préférés sont : les mono et diesters du 30 glycérol polyoxyéthylénés ou non, les esters du Sorbitan polyoxyéthylénés ou non, commercialisés sous les dénominations de "TWEEN" et de "SPAN" par la Société les alcools gras polyoxyéthylénés vendus sous la dénomi nation de "BRIG" par la Société I.C.I. et les acides gras polyoxyéthylénés vendus sous la dénomination de "MIRJ" par la Société I.C.I..
35 Lorsque les compositions se présentent sous forme de gels limpi des, ceux-ci peuvent être soit anhydres soit hydroalcooliques.
Lorsque les gels sont sous forme anhydre, ils contiennent : - de 5 à 90% d'un alcool tel que l'éthanol, et - de 0,2 à 5% d'un agent gélifiant.
40 Parmi les agents gélifiants, on peut notamment mentionner les BSB/JD/LP - BR.76564 , \ » -5- dérivés de la cellulose telle que 1'hydroxyéthyIcellulose.
Lorsque les gels se présentent sous forme hydroalcoolique, ils contiennent : - de 5 à 70% d’un alcool tel que l'éthanol, et 5 - de 0,2 à 3% d'un polymère carboxyvinylique tels que ceux vendus sous les dénominations de "Carbopol 934, 940 et/ou 941", préalablement neutralisés,le reste étant constitué par de l'eau.
Les compositions selon l'invention peuvent également contenir d'autres ingrédients conventionnels pour ces différents types de composi-j0 tions, tels que par exemple des parfums, des colorants, des agents conservateurs, ou des émollients, etc.
La présente invention a également pour objet un procédé de traitement de la peau en vue d'une action amincissante, ce procédé consistant à appliquer en massant sur les parties du corps à traiter, une quantité suffi-15 santé d'une composition selon l'invention.
Ce procédé de traitement par massage est plus particulièrement utilisé lorsque les compositions se présentent sous.forme d'émulsions, de crèmes, de gels ou de mousses aérosols.
De façon générale, la durée du traitement est variable mais 20 celui-ci donne des résultats tout-à-fait satisfaisants lorsqu'il est effectué pendant une période de 2 à 8 semaines, à raison d'une application par jour.
La présente invention a également pour objet un procédé particulier de traitement de la cellulite à l’aide des compositions selon l'inven-25 tion se présentant sous forme de lotions, ce procédé consistant à appliquer sur la personne à traiter la technique dite d'électrophorèse transcutanée.
A ce propos, on rappellera que cette technique de traitement consiste à faire migrer au moyen d'un courant galvanique de faible intensité une substance ionisable à travers la peau et les tissus superficiels du 3q derme pour obtenir une imprégnation de la zone conjonctive sous-dermique à traiter.
De façon à réaliser ce traitement, divers types d'appareils peuvent être utilisés, notamment l'appareil connu sous la dénomination de "PRESTI-6" commercialisé par la Société FRANCE MATERIEL.
35 Selon ce procédé, les électrodes sont recouvertes d'une couche d'ouate de cellulose et l'électrode traitante, imbibée de la composition selon l'invention est appliquée sur la partie du corps à traiter, l'électrode opposée étant appliquée sur une autre partie du corps.
Si le produit à ioniser est électro-négatif, l'électrode trai-4Q tante porteuse du produit selon l'invention est reliée au pôle négatif de BSB/JD/LP - BR.76564
V V
-6- 1’appareil.
Selon une forme particulière, il est possible d’imbiber à l'aide du produit selon l’invention les deux électrodes et d’inverser, au cours du traitement, le branchement des électrodes.
5 De façon générale, la durée des ionisations est de l’ordre de 10 minutes. L’intensité du courant peut varier de 4 à 6 milliampères selon la réaction cutanée des personnes à traiter.
De façon préférentielle, ce traitement est réalisé à raison de 3 ionisations par semaine et ceci pendant une durée de 4 à S semaines.
10 »
Les composés actifs utilisés dans les compositions selon l’invention peuvent être préparés selon l'une des méthodes décrites ci-après : Méthode A) 15 On fait réagir un uracile de formule : J (II) 20 R3 avec un agent alkylant de formule R^-X où R^, R2 et R^ sont tels que définis dans la formule générale (I), sauf que R^ est différent de ^-hydroxybutyle et où X est un halogène, de préférence le brome dans un 25 solvant mutuel des réactifs tels que par exemple le diméthylformamide (DMF), le diméthylsulfoxyde (DMSO) ou l’hexaméthylphosphorotriamide (HMPT) à une température comprise entre 20 et 40°C et en présence d’un hydroxyde alcalin, par exemple l’hydroxyde de sodium sous forme solide. La réaction est conduite de préférence dans le DMF à 20°C.
30
On opère ensuite la cyclisation du produit d'alkylation obtenu de formule (III) dans une solution d’hydroxyde alcalin entre 20 et 100°C selon le schéma réactionnel ci-dessous : r’VVh""R2
J JL —- J
40 (III) R3 R3 (I) V » -7-
Bien qu'il soit possible d'isoler le dérivé de formule, générale (III), on préfère opérer directement la cyclisation sans isoler ou purifier celui-ci. A cet effet, on neutralise le milieu réactionnel et on évapore le solvant, puis on dissout le résidu dans une solution d'hydroxyde alcalin et 5 on chauffe au reflux.
Méthode B)
Selon une variante, on effectue une alkylation de l'uracile (II) avec un agent contenant une fonction transformable en groupe hydroxyle, par exemple une fonction -COO-R^, selon le schéma réactionnel suivant : 10 0 0
H
+X-(CH0) - C00 - R, J 11 2 y 4 15 NH2 ^3 (II) 0 0 20 -► R4-00C-(CH2)yX^^Ls/NH— 1-R2 (IV) 25 Rs dans lequel R2> et X sont comme définis ci-dessus, y est compris entre 1 et 4 et R. est un groupe alkyle.
30 4
Cette réaction d'alkylation se fait comme pour A) dans un solvant mutuel des réactifs tels que le DMF, le DMSO ou le HMPT à une température comprise entre 20 et 40°C et en présence d'un hydroxyde alcalin sous forme solide. On effectue ensuite une cyclisation et une hydrolyse concomittante 35 BSR/.TO/T.P - RR.76Sfi 40 -8- de l’ester (IV) dans une solution d’hydroxyde alcalin entre 20 et 100°C selon le schéma réactionnel suivant : 0 0 R4-00C-(CH2)y\ — R2 10 R3
0 H
E“C-(CVyV^k/*\ 15 2 (ï) r3 20 , , .
Bien qu on puisse directement réduire l’acide (V) en alcool, on préfère réestérifier l’acide (V) avec un alcool tel que le méthanol, l'éthanol ou le propanol sous reflux pour obtenir l’ester correspondant qu’on réduit de manière connue, par exemple en présence de LiAlH^ dans du THF pour obtenir le produit suivant : 25
0 H
«o-cV<cVyNr^k^\v J 1 X 2 R3
On voit donc que, selon cette deuxième méthode, on obtient toujours des W-hydroxyalkylxanthines.
Méthode C)
Selon cette dernière méthode, on prépare des (ÛJ-1 )-hydroxy-alkylxanthines en alkylant l'uracile de formule générale (II) ci-dessus avec un agent alkylant de formule (CH^) -X, où R^, R-j et X sont comme définis ci-dessus et p est 1, 2 ou 3. L’alkylation se fait dans les mêmes conditions que selon les méthodes A) et B), à savoir dans un solvant 40 mutuel des réactifs tels que le DMF, le OMSO ou le HMPT à une température DOT» / TTV /T T> __ un 7£C£/.
-9- comprise entre 20 et 40°C et en présence d’un hydroxyde alcalin sous forme solide. On effectue ensuite une cyclisation dans une solution d’hydroxyde alcalin entre 20 et 100°C selon le schéma réactionnel suivant : 0 0 CH2=CH- (CH2) ^χ/ΝΗ-C— Il2 CH2=CH-(CH2)p J I ‘ j ] V-r2 0 XXsN'^Xnh2 0^^/V/ (VI) 10 i3 r3 15 II reste finalement à hydrater la double liaison selon une addi tion de type Markownikoff pour obtenir le produit suivant : 0 ” “ i 1/^
0 X
r3
Cette addition peut être réalisée selon deux variantes :
Variante A : au moyen d’acide sulfurique dilué à une température d’environ 100°C pendant plusieurs jours.
Variante B : par la méthode d*oxymercuration-démercuration réductive en présence d’acétate de mercure puis de NaBH^. (Larock, R.C.: Solvomercuration/Demercuration Reactions in Organic Synthesis, Springer Verlag, Berlin, 1986, Chap. 2).
30
On va maintenant donner, à titre d illustration et sans aucun caractère limitatif, plusieurs exemples de préparation des composés actifs de formule (I) ainsi que des exemples de compositions anti-cellulitiques selon l’invention.
EXEMPLE 1 35 - 1-(5-Hydroxypentyl)-3-propyl-8-méthylxanthine (Méthode A, Composé No. 27)
On met en suspension, sous atmosphère d’azote, 22,6g (0,lmole) de l-propyl-5-acétylamino-6-aminouracile (II) (R2=propyle, R2=méthyle) dans 200ml de diméthylformamide (DMF) anhydre. On ajoute 21,7g (0,13mole) de ncn/m/TP _ n» 40 ^ » -10- 5-bromo-l-pentanol, puis, sous agitation, on ajoute par portions de lg à la fois à intervalles de 1 heure, 6g (0,15mole) de NaOH solide pulvérulent. Après la troisième addition, la suspension est complètement dissoute. On laisse reposer une nuit pour compléter la réaction. On évapore le solvant à 5 l’évaporateur rotatif sous 13 Pa et à 40°C. Le résidu huileux, qui est l’uracile (III) (Rj=5-hydroxypentyle, R3=propyle, R2=méthyle), qu’on ne purifie pas, est dissous dans 100ml de NaOH à 10% et la solution chauffée au reflux pendant 2 heures. On refroidit dans un bain de glace et on neutralise la solution à pH 5 avec de l'acide acétique. On filtre le produit 10 précipité, on le lave à l’eau froide, et on le sèche à l’étuve sous vide.
On dissout dans 500ml d’éthanol et on décolore la solution au charbon actif pendant une nuit. On précipite le produit par addition de 1 litre d’eau, on filtre et on répète le traitement au charbon actif. Le produit séché est recristallisé 2 fois par 120ml de dioxanne.
15 Rendement : 23,5g (80%) ; cristaux incolores ;
Point de fusion : 184-185°C.
EXEMPLE 2 l-(4-Hydroxybutyl)-3-butylxanthine (Méthode B, Composé No. 21) 20 On met en solution, sous atmosphère d’azote, 11,3g (0,05mole) de l-butyl-5-formylamlno-6-aminouracile (II) (R^butyle, l^“1^ dans 200ml de DMF. On ajoute 10,6ml (0,075mole) de 4-bromobutyrate d’éthyle, puis sous bonne agitation 2g (0,05mole) de NaOH solide pulvérulent par portions de 0,5g chaque heure. L’addition terminée, on laisse réagir encore une nuit. 25 On évapore le solvant et on dissout le résidu huileux de (IV) (substituant en position ^-(C^^COOEt) dans 100ml de NaOH 10%. On chauffe cette solution pendant 1/2 heure au reflux. On refroidit, on neutralise à pH5 avec de l’acide acétique, on filtre et sèche le précipité formé.
Rendement : 9,2g (60%) de xanthine (V) brute (substituant en 30 position l=-(CH2)3COOH, R3=butyle, R^H) .
Sans purifier, on estérifie le produit avec 200ml de méthanol contenant 1ml d’acide sulfurique concentré au reflux pendant 5 heures. On concentre la solution à petit volume et on ajoute 50ml d’eau. Le précipité d’ester qui se forme (substituant en position l=-(CH2)3C00Me) est filtré, 35 lavé et séché.
Rendement : 9g (93%).
Sans purifier, on dissout le produit dans 200ml de tétrahydrofuranne (THF) anhydre, on refroidit entre 0 et -10°C et on ajoute goutte à goutte une solution contenant 2,13g (0,056mole) de LiAlH^ dans 40 150ml de THF anhydre. L’addition terminée, on laisse encore réagir 2 heures BSB/JD/LP - BR.76564 . 1 » -11- à 0°C, puis on détruit l'excès de LiAlH^ par addition de 50ml d'eau. On acidifie le mélange à pH 2 avec de l'acide chlorhydrique concentré, puis on évapore le THF. La solution aqueuse résiduelle est extraite en continu dans du dichlorométhane une nuit. On sèche l'extrait organique et on évapore le 5 solvant. Le résidu solide légèrement coloré (6,1g) est recristallisé 2 fois dans l'acétone.
Rendement : 4,6g (33% à partir de II) ; cristaux incolores ; Point de fusion : 122-123°C.
EXEMPLE 3 10 l-(3-Hydroxyhutyl)-3-isobutylxanthine (Méthode C/Variante A, Composé No.17)
On dissout 11,3g (0,05mole) de l-isobutyl-5-formyl-amino-6-aminouracile (II) (R^isobutyle, R2®H) dans 200ml de DMF. On ajoute 8,8g (0,065mole) de 4-bromo.-l-butène, puis, sous agitation, 3g (0,Q75mole) 15 de NaOH en poudre par portions de 0,5g toutes les heures. On abandonne le mélange durant la nuit, puis on évapore le solvant sous vide. On reprend le résidu brut dans 100ml de NaOH 10% et on chauffe 1/2 heure à reflux. On refroidit la solution, on neutralise à pH 5 avec de l'acide acétique, on filtre le précipité formé et on le sèche. On obtient 8,5g de produit solide 2q brut (VI) (R^O-butényle, R^isobutyle, R2=H). On purifie ce produit par passage sur une colonne de silice (85g) en éluant avec du chloroforme : on obtient 6,5 g de produit incolore.
On chauffe à 100°C pendant 4 jours un mélange contenant 6g du composé précédent dans 100ml d’acide sulfurique 20%. On refroidit et neutra-25 lise à pH 5 avec de la potasse 50%. On évapore la solution à sec, on reprend le résidu dans 100ml d'éthanol absolu bouillant et on filtre l'insoluble. Le filtrat est débarrassé du solvant ; on obtient un résidu coloré (6,4g) qu'on passe sur une colonne de silice (650g) en éluant avec un gradient de chloroforme/méthanol (0-5% méthanol). La xanthine attendue est 3Q recristallisée 2 fois dans l'acétone.
Rendement : 4,5g (33% à partir de II) ;
Point de fusion : 141-142°C.
EXEMPLE 4 l-(2-hydroxypropyl)-3-butylxanthine 55 (Méthode C/Variante B, Composé No. 6),
On dissout 16g (0,050mole) d'acétate de mercure dans 250ml d'eau. Sous agitation, on ajoute goutte à goutte pendant 10 minutes 12,4g (0,05mole) de l-allyl-3-butylxanthine (préparée comme ci-dessus à partir du l-butyl-5-formyl-amino-6-aminouracile et de bromure d'allyle) dissoute dans 250ml de THF. Au bout de quelques minutes, un précipité se forme. On pour- BSB/JD/LP - BR.76564 t i -12- suit l’agitation pendant 30 minutes, puis on refroidit le mélange dans un bain de glace. On ajoute 68ml de NaOH 3N, puis goutte à goutte, 60ml d’une solution 0,5M fraîchement préparée de NaBH^ dans du NaOH 3N. L'addition terminée, on poursuit l'agitation durant encore 15 minutes. On neutralise à 5 pH 4-5 avec du HCl 6N (environ 60ml). On sature la solution avec du NaCl et on extrait la xanthine par du dichlorométhane (3x200ml). On sèche l’extrait organique et on évapore le solvant : on obtient 12,9g de produit brut contenant 20% de produit de départ. On sépare les produits en passant le mélange sur une colonne de silice et en éluant avec du chloroforme le produit de 10 départ, puis avec du chloroforme/méthanol (95/5) la xanthine hydroxylée (9,5g). On recristallise 2 fois dans l'eau : pour obtenir 8,5g (64%) de produit pur ;
Point de fusion : 157-158°C.
15 20 25 30 35 non I τη /τη τι η η CKC/.
40 -13-
Dans le Tableau I ci-après, on a précisé les méthodes de préparation des autres composés ainsi que leur point de fusion.
TABLEAU I
5 Composé N° Méthode de PF(°C) Solvant de préparation recristallisation 1 A 178-179 Acétone 2 A 200-202 Acétone 10 3 A 227-229 Chloroforme 4 C/variante B 150-152 Chloroforme 5 C/variante A 196-197 Methanol 7 A 145-146 Méthanol 8 A 221-222 Méthanol 15 9 A 196-198 Eau 10 A 111-112 Eau 11 A 159-160 Acétone 12 A 248-250 Ethanol 13 C/variante A 200-201 Acétone 20 14 C/variante A 217-218 Eau 15 C/variante A 212-213 Eau 16 C/variante A 163-164 Acétone 18 B 207-208 Eau 19 B 173-174 Acétone 25 20 B 192-193 Eau 22 B 211-212 Méthanol 23 C/variante A 180-181 Acétone 24 C/variante B 153-154 Acétone 25 A 190-191 Eau 30 26 A 151-152 Eau 35 40 BSB/JD/LP - BR.76564 I * * ; -h- i
EXEMPLES DE COMPOSITIONS EXEMPLE A
Liquide amincissant à ioniser l-(5-hydroxypentyl)-3 propyl-8-méthylxanthine....................... 0,2g 5 Benzoate de sodium.................................................. 3,0g
Conservateurs.................. 0,2g
Eau q.s.p.....................................................100 g
Par application 4 fois par semaine durant 3 ou 4 semaines, on constate un excellent résultat sur la diminution de la cellulite aux cuis-10 ses, aux hanches et aux genoux.
EXEMPLE B
Emulsion huile-dans-l'eau amincissante l-(5-hydroxypentyl)-3-propyl-8-méthylxanthine....................... 0,5g
Benzoate de sodium.................................................. 3,0g 15 Polyéthylène glycol 400............................................. 3,0g
Propylène glycol.................................................... 4,0g
Trié thano lamine..................................................... 0,6g
Huile d'amande douce................................................ 2, 0g
Myristate d'isopropyle.............................................. 1,0g 20 Esters d'acides caprique/caprylique et d'alcools gras en C10-C10 vendus sous la dénomination "Cétiol LC-DE0" LZ lo par la Société HENKEL............................................... 1,0g Àlcool cétylique..................... 3,0g
Acide stéarique..................................................... 3,0g 25 Mono et distéarate de glycérol non auto-émulsionnable............. 3,0g
Parfums .................. ...........................-............. 0,1g
Conservateurs....................................................... 0,2g
Eau q.s.p.....................................................100 g
Cette émulsion, appliquée de façon régulière chaque jour sur les 30 hanches et sur les cuisses, permet d'obtenir, après un traitement de 4 à 6 semaines, une diminution de la cellulite et des bourrelets graisseux. EXEMPLE C
Gel hydroalcoolique amincissant
Carbopol 941........................................................ l>0g 35 Triéthanolamine.................................................. · · · 1 > 0g 1- (3-hydroxybutyl)-3-éthylxanthine.................... 0,4g
Ethanol ............................................................ 60>0g
Glycérol........................... 3,0g
Propylèneglycol................................................... · 2,0g 40 Eau q.s.p.....................................................100 g BSB/JD/LP - BR.76564 > ïr t -15- »
Par application journalière pendant 3 à 4 semaines, on note une diminution de la cellulite aux cuisses et aux hanches.
EXEMPLE D
Gel anhydre amincissant 5 1- (2-hydroxyéthyl) -3-isobutyl-8-méthylxanthine....................... 1,0g
Ethanol absolu............ 61,2g
Hydroxyéthylcellulose............ 0,8g
Propylèneglycol........ 25,0g
Polyéthylèneglycol............... 12,0g 10 Ce gel appliqué 4 fois par semaine pendant environ 4 semaines conduit à une diminution de la cellulite et des bourrelets graisseux sur les hanches et les cuisses.
15 20 25 30 35 BSB/JD/LP - BR.76564 40
Claims (10)
1. Composition cosmétique â action amincissante et anti-cellulitique caractérisée par le fait qu’elle contient, dans un véhicule cosmétique approprié en tant que composé actif, au moins une 1-hydroxyalkylxanthine 5 correspondant à la formule générale suivante : I (I) .ο i R3 dans laquelle : Rj représente un groupe w-hydroxy-n-alkyle en C^-C^ ou (W-l)-hydroxy-n-alkyle en C..-Cc, 15 , * représente un atome d’hydrogène, un radical méthyle ou éthyle et, représente un groupe alkyle en C^-C^, le nombre des atomes de carbone de Rj + R^ étant compris entre 4 et 9, et les sels desdits composés de formule (I).
2. I-(2-hydroxyéthyl)-3-isobutylxanthine, 3) 1-(2-hydroxyéthyl)-3-isobutyl-8-méthylxanthine, 4) 1-(2-hydroxypropyl)-3-propylxanthine, 5. l-(2-hydroxypropyl)-3 propyl-8-méthylxanthine, 30 6) 1-(2-hydroxypropyl)-3-butylxanthine, 7. l-(3-hydroxypropyl)-3-propylxanthine, 8) 1-(3-hydroxypropyl)-3-propyl-8-méthylxanthine, 9) 1-(3-hydroxypropyl)-3-propyl-8-éthylxanthine, 10) 1-(3-hydroxypropyl)-3-butylxanthine, 35 11) 1-(3-hydroxypropyl)-3-isobutylxanthine, 12) 1-(3-hydroxypropyl)-3-isobutyl-8-méthylxanthine, 13) 1-(3-hydroxybutyl)-3-méthylxanthine, 14) 1-(3-hydroxybutyl)-3-éthylxanthine, 15) 1-(3-hydroxybutyl)-3-éthyl-8-méthylxanthine, SOS/m/TD _ BTS 40 * l -17- » 16) 1-(3-hydroxybutyl)-3-propylxanthine, 17) 1-(3-hydroxybutyl)-3-isobutylxanthine, 18) 1-(4-hydroxybutyl)-3-éthylxanthine, 19) 1-(4-hydroxybutyl)-3-propylxanthine, 5 20) 1-(4-hydroxybutyl)-3-propyl-8-méthylxanthine, 21) 1-(4-hydroxybutyl)-3-butylxanthine, 22) 1-(4-hydroxybutyl)-3-isobutyl-8-méthylxanthine, 23) 1-(4-hydroxypentyl)-3-méthylxanthine, 24) 1-(4-hydroxypentyl)-3-propylxanthine, 10 25) 1-(5-hydroxypentyl)-3-méthylxanthine, 26. l-(5-hydroxypentyl)-3-propylxanthine et 27) 1-(5-hydroxypentyl)-3-propyl-8-méthylxanthine.
2. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait 20 que le composé actif est un composé de formule (I) dans laquelle représente un radical méthyle ou éthyle.
3. Composition selon l’une quelconque des revendications 1 et 2, caractérisée par le fait que le composé actif est pris dans le groupe constitué par : 25 1) 1-(2-hydroxyé thy1)-3-propylxan thine,
4. Composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisée par le fait qu'elle contient de 0,01 à 5% et de préférence de 15 0,1 à 1% en poids d'au moins un composé actif de formule (ï) par rapport au poids total de la composition.
5. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 4 caractérisée par le fait qu'elle se présente sous forme d'une solution aqueuse contenant un agent solubilisant du composé actif dans une proportion com- 20 prise entre 0,5 et 30% en poids.
6. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 4 caractérisée par le fait qu'elle se présente sous forme d'une émulsion contenant: - de 0,5 à 30% d'un agent solubilisant, - de 3 à 50% d'au moins une huile végétale, minérale ou synthétique, 25. de 1 à 10% d'un alcool gras, - de 0,5 à 8% d'un acide gras en - de 0,5 à 12% d'un agent émulsionnant anionique, non-ionique ou cationique, le reste étant constitué par de l'eau.
7. Composition selon la revendication 5 ou 6 caractérisée par le fait que l'agent solubilisant est le benzoate de sodium ou le salicylate de triéthanolamine.
8. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 4 carac térisée par le fait qu'elle se présente sous forme anhydre contenant : 35. de 5 à 90% d'un alcool tel que l'éthanol, et - de 0,2 à 5% d'un agent gélifiant. BSB/JD/LP - BR.76564 40 y l P ' ’ -18-»
9. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 4 caractérisée par le fait qu'elle se présente sous forme d'un gel hydroalcoolique contenant : - de 5 à 70% d'un alcool tel que l'éthanol, et 5 - de 0,2 à 3% d'un polymère neutralisé, le reste étant constitué par de l'eau.
10. Composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 9 caractérisée par le fait qu'elle contient, en outre, des ingrédients cosmétiques tels que des parfums, des colorants, des agents conservateurs ou des émol- 10 lients. 15 25 30 35 \ ! ncn/m/nï _ nu TfsKfiL. 40
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