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KR970011302B1 - 제초성 퀴놀리닐옥사디아졸 유도체 - Google Patents

제초성 퀴놀리닐옥사디아졸 유도체 Download PDF

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KR970011302B1
KR970011302B1 KR1019930015668A KR930015668A KR970011302B1 KR 970011302 B1 KR970011302 B1 KR 970011302B1 KR 1019930015668 A KR1019930015668 A KR 1019930015668A KR 930015668 A KR930015668 A KR 930015668A KR 970011302 B1 KR970011302 B1 KR 970011302B1
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Abstract

요약없음

Description

제초성 퀴놀리닐옥사디아졸 유도체
본 발명은 다음 일반식(I)로 표시되는 퀴놀리닐옥사디아졸 유도체에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 제조체 또는 식물성장 억제제로서 유용한 퀴놀리닐옥사디아졸 유도체와 그 제조방법에 관한 것이다.
상기식에서, A와 B는 서로 같거나 다른 것으로서 각각 수소, 할로겐 또는 C1~C4저급알킬기이고, R은 저급알킬, 시클로알킬, 페닐, 벤질, 페녹시알킬, 페닐티오알킬, 피리딜, 티에닐 또는 퓨라닐기이다. 여기서 R이 페닐, 벤질, 페녹시알킬 및 페닐티오알킬기인 경우, 벤젠고리는 치환체가 없거나 1 내지 3개의 치환체를 갖으며, 치환체의 종류로는 할로겐, 니트로, 저급알킬, 저급알콕시 또는 저급할로 알킬기이다.
일반적으로 퀴놀린카르복실산 유도체는 제초제로서 널리 알려져 있으며 특히 다음 일반식(C)로 표시되는 3,7-디클로로-8-퀴놀린카르복실산 유도체는 수도작의 경우 논피의 선택적인 방제용 제초제로서 퀸크로락(Quinclorac)과 퀸메락(Quinmerac)이라는 이름으로 개발되어 제초제로써 널리 알려져 있다(참고문헌, Af Chem New Product Review, Vol. 8, 1990; W. L. Hopkins Author, William, L. Hopkins AG Chem Information Serviecs, U.S.A.; 독일특허공개 제3,639,837호; 독일특허공개 제3,703,113호).
그러나, 본 발명자들은 상기 일반식(C)의 화합물에 일부 다른 치환기를 도입한다면 보다 강력한 제초효과와 광범위한 적용범위를 나타내면서 안정성도 증대시킬 수 있으리라는 기대속에 지속적으로 연구개발한 결과 3,7-디클로로-8-퀴놀린카르복실산의 8-카르복실기 대신 8-옥사디아졸린을 도입함으로써 신규한 퀴놀리닐옥사디아졸을 개발하게 되었다.
따라서, 본 발명은 식물생장 억제제로서 강력한 제초활성과 우수한 선택성을 갖는 화합물이며, 특히 논작물인 벼에 대하여 보다 안전하고 벼와 피 사이의 선택성이 뛰어나므로 경작시 논피 제거용으로 매우 유용한 상기 일반식(I) 화합물과 그 제조방법을 제공하는데 그 목적이 있다.
이하, 본 발명을 더욱 상세히 설명하면 다음과 같다.
본 발명은 제초제 및 식물생장 억제제로서 유용한 다음 일반식(I)로 표시되는 퀴놀리닐옥사디아졸 유도체에 관한 것이다.
상기식에서, A와 B는 각각 서로 같거나 다른 것으로서 수소, 할로겐 또는 C1~C4저급알킬기이고, R은 C3~C4알킬, C3~C6시클로알킬, 페닐, 벤질, 페녹시알킬, 페닐티오알킬, 피리딜, 티에닐 또는 퓨라닐기이다. 여기서 R이 페닐, 벤질, 페녹시알킬 및. 페닐티오알킬기인 경우, 벤젠고리는 치환체가 없거나 1 내지 3개의 치환체를 갖는다. 이때 벤질 또는 페닐기의 치환체는 할로겐, C1~C4알킬, C1~C4알콕시, C1~C4알킬티오, C1~C4할로알킬, C2~C6알콕시알킬, 니트로, 히드록시 또는 메틸렌디옥시이다. 또한 페녹시알킬기의 벤젠고리 치환체는 할로겐, C1~C4알킬, C1~C4알콕시, C1~C4알킬티오, C1~C4할로알킬, C2~C6알콕시알킬, 니트로, 히드록시 또는 메틸렌디옥시이다. 그리고, 페닐티오알킬의 벤젠고리 치환체는 할로겐, C1~C4알킬, C1~C4알콕시, C1~C4알킬티오, C1~C4할로알킬, C2~C6알콕시알킬, 니트로, 히드록시 또는 메틸렌디옥시기이다. 상기 R중에서 피리딜, 티에닐 및 퓨라닐은 헤테로 고리화합물로서 1 내지 3개의 치환체를 갖으며 치환체로는 할로겐, C1~C4알킬, C1~C4알콕시, C1~C4알킬티오, C1~C4할로알킬 또는 C2~C6알콕시 알킬이다.
본 발명에 따르면 상기 일반식(I) 화합물중에서 R이 다음과 같을 때 더욱 바람직하다.
여기서, X는 C1~C4알킬, C1~C4알콕시, 할로겐, 할로알킬 또는 니트로이고, n은 1 내지 3의 정수이다.
또한, 본 발명에 따른 상기 일반식(I)의 대표적인 화합물은 다음 일반식 (I-a),(I-b),(I-c),(I-d),(I-e),(I-f) 및 (I-g)로 나타낼 수 있다.
상기 일반식(I-a)~(I-g)의 화합물은 우수한 제초활성을 갖으며, 특히 벼에 대하여 보다 안전하고 벼와 피 사이에서 우수한 선택성을 갖는다.
본 발명에 따른 상기 일반식(I) 화합물은 다음 반응식 A의 개략적인 합성과정에 의해 제조된다.
[반응식 A]
상기식에서, A,B 또는 R은 상기 일반식(I)에서 정의된 바와같고, Z는 할로겐, 시아노, 아세톡시 또는 C1~C4알콕시기이다.
즉, 히드록실아민 염산염과 니트릴 화합물을 염기 존재하에 물과 알콜류의 혼합용매에서 반응시켜 상기 일반식(II)로 표시되는 아미독심을 제조하고, 유럽특허 제104,389호에 의해 제조된 상기 일반식(C)의 3,7-디클로로-8-퀴놀린카르복실산과 티오닐 클로라이드를 반응시켜 상기 일반식(III)으로 표시되는 카르복실산 클로라이드(Z=C1)를 제조한다. 그리고 상기에서 제조된 일반식(II) 화합물과 일반식(III) 화합물을 염기 존재하에서 반응시켜 본 발명의 최종 목적화합물인 상기 일반식(I) 화합물을 제조한다.
상기 일반식(I) 화합물의 제조과정에서 사용되는 염기의 종류는 탄산나트륨, 탄산수소나트륨, 탄산칼륨, 탄산수소칼륨, 트리에틸아민 및 피리딘을 사용한다.
위와같은 상기 일반식(I) 화합물은 제초활성을 갖으며 특히, 논작물인 벼에 대하여 안정하고 가장 문제시 되는 잡초라 할 수 있는 논피에 대하여 강력한 제초효과를 보이고 있다. 따라서 본 발명의 상기 일반식(I) 화합물은 벼 경작시 논피 제거용으로 매우 유용하다.
본 발명에 따른 신규 3,7-디클로로-8-퀴놀리닐옥사디아졸 유도체의 구체적인 화합물은 다음 표 1에 나타내었다.
[표 1]
이하, 본 발명을 실시예에 의거 상세히 설명하면 다음과 같은 바 본 발명이 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
실시예 1
이소프로필 아미독심 (II, R=이소프로필)의 제조
증류수 25ml에 히드록실아민 염산염 7.0g (0.1 mol)과 탄산수소나트륨 8.4g (0.1 mol)을 가하고 용해 시켰다. 이소뷰티로 니트릴 3.45g (50 mmol)을 에탄올 50ml에 녹여서 가하고 온도를 높여서 16시간동안 환류한 후 감압하에서 용매를 제거시키고, 얻어진 잔사를 에탄올로 추출하여 모은 후 다시 용매를 날려버렸다.
얻어진 조생성물을 실리카겔을 충진한 관으로 분리하여(전개용매는 클로로포름/에탄올, 19 : 1→4 : 1) 원하는 성분을 얻고 용매를 제거하여 목적물 2.3g(수율 : 45%)을 얻었다.
실시예 2
3,7-디클로로-8-퀴놀린카르복실산 클로라이드 (III)의 제조
3,7-디클로로-8-퀴놀린카르복실산 20.0g (82 mmol)을 취하여 티오닐클로라이드 80ml에 가하고 3시간동안 환류하였다. 감압하에 여분의 티오닐클로라이드를 제거하고 감압하에서 건조시켜 연한 갈색의 고체 화합물 20.6g(수율 : 95.4%)을 얻었다.
1H NMR (DMSO-d6) : δ 8.0(dd, 2H), 8.9(dd, 2H)
실시예 3
3-이소프로필-5-(3' ,7'-디클로로-8'-퀴놀리닐)-1,2,4-옥사디아졸( I, R=이소프로필)의 제조
실시예 1에서 합성한 이소프로필 아미독심 0.51g (5 mmol)을 무수 피리딘 5ml에 가하여 녹였다. 실시예 2에서 제조한 3,7-디클로로-8퀴놀린카르복실산 클로라이드 1.3g (5 mmol)을 취하여 무수 디클로로메탄 5ml에 녹인 용액을 반응액에 적가 하였다. 이를 18시간동안 환류시키고 감압하에서 용매를 제거하였다. 반응물을 증류수 50ml에 붓고 이때 생성된 고체를 흡인여과로 분리하였다. 이 조생성물은 실리카겔을 충진시킨 관으로 분리하여(전개용매는 클로로 포름/에탄올, 19 : 1→9 : 1) 연황색의 고체 생성물 1.17g(수율 : 80%)을 얻었다.
녹는점 : 191~192℃
1H NMR (DMSO-d6) : δ 1.1(dd, 6H), 2.4(heptet, 1H), 8.0(dd, 2H), 8.85(dd, 2H)
이하, 상기 실시예 1~3과 동일한 방법으로 합성한 일반식(I)로 표시되는 대표적 화합물들의 핵자기 공명분석 및 질량분석 결과는 다음 표 2에 나타내었고, 각 화합물 번호는 상기 표 1에 나타낸 화합물 번호를 의미한다.
[표 2]
상기 일반식(I)로 표시되는 본 발명의 화합물을 사용함에 있어서는 그대로 사용하거나 수화제, 유제, 액제 혹은 분제 등의 제조형태로도 사용할 수 있다.
이와같은 제조형태로 만들기 위해서는 고체 담체나 액체 담체를 사용할 수 있다. 고체 담체로는 무기 분말 (고령토, 벤토나이트, 몬트모릴로나이트, 활석, 규조토, 운모, 석고, 탄산칼슘, 인회석, 실리콘 히드록사이드), 식물분말 (콩가루, 밀가루, 톱밥, 담배가루, 녹말가루, 결정성 셀룰로스), 고분자물질 (석유수지, 염화비닐수지, 케톤수지), 반토, 밀랍 같은 것들을 사용할 수 있다. 액체 담체로는 알콜류 (메탄올, 에탄올, 에틸렌글리콜, 벤질알콜), 방향족 탄화수소 (톨루엔, 벤젠, 크실렌, 메틸 나프탈렌), 할로겐화 탄화수소 (클로포포름, 사염화탄소, 클로로벤젠), 에테르류 (디옥산, 테트라히드로퓨란), 케톤류 (아세톤, 메틸에틸케톤, 시클로 헥산논), 에스테르류 (에틸아세테이트, 부틸아세테이트, 에틸렌글리콜 아세테이트), 아미드류 (디메틸포름아미드), 나트릴류 (아세토니트릴), 에테르알콜류 (에틸렌글리콜, 에틸에테르), 물 등이다.
본 발명에서 사용될 수 있는 계면활성제의 종류로는 양이온성, 음이온성 및 바이온성 계면활성제가 쓰일 수 있다.
양이온성 계면활성제의 종류로는 브로모 세틸트리메틸암모늄 염과 같은 긴사슬의 알킬아모늄염이 있고, 음이온성 계면활성제로는 다음에 나열되는 종류의 염으로서 도데실벤젠술폰산과 같은 알킬아릴술폰산, 라우릴옥시술폰산과 같은 알킬옥시술폰산, 리그닌술폰산, 나프탈렌술폰산 및 디부틸 나프탈렌술폰산과 같은 아일 술폰산, 라우릴에테르설페이트, 황산화 지방족 알콜, 지방산, 황산화헥사데칸올, 황산화헵타데칸올, 황산화옥타데칸올 및 황산화 지방족알콜 글리콜에테르 등의 알카리 금속염, 알카리 토금속염 또는 암모늄염이 있다.
그리고 비이온성 계면활성제의 종류는 올레일 알콜 및 세틸알콜 같은 지방족 알콜, 페놀, 알킬페놀, 에틸렌 옥사이드 또는 프로필렌 옥사이드를 함유하는 캐스터 오일, 나프탈렌 또는 나프탈렌 술폰산과 페놀 또는 포름알데히드의 축합물이 있다.
본 발명의 화합물을 제초제로서 제조시에 상기 일반식(I)로 표시되는 물질의 함량은 다양하게 변화시킬 수 있지만, 보통 습윤제, 입제 또는 유화제로 제조할 경우 1~50 중량% 포함됨이 바람직하며, 액상수화제 또는 수화성 입제로 제조할 경우 2~40 중량% 포함됨이 바람직하다. 그리고 상기 일반식(I)의 화합물의 투여량은 일반적으로 1헥타르당 60 내지 1000g 정도이며, 바람직하기로는 1헥타르당 60 내지 600g이다.
상기 일반식(I)의 화합물은 필요에 따라 살충제, 살균제, 살선충제, 식물성장 조절제, 비료 또는 다른 농약과 함께 혼합하여 제제를 만들 수 있으며 경우에 따라서 제초효과의 개선과 적용범위를 넓히기 위해 다른 종류의 제초제들과 함께 사용할 수도 있다.
본 발명의 상기 일반식(I)과 함께 사용될 수 있는 다른 종류의 제조제 예로는 벤조티아디아지논계 제초제에 포함되며 통상적으로 벤타존(bentazone)으로 통용되는 3-이소프로필-1H-2,1,3-벤조티아디아진-4(3H)온-2,2-디옥사이드 그리고, N-(헤테로아릴아미노카보닐) 벤젠술폰아미드계 제초제에 포함되며 론닥스(Londax)로 통용되는 메틸 2-[3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)우레이도술포닐메틸]벤조에이트 또는 NC-311로 통용되는 에틸 5-[3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)우레이도술포닐]-1-메틸피라졸-4-카르복실레이트 등이 있다.
상기의 제조과정에 의해 제조된 본 발명의 상기 일반식(I) 화합물에 대한 제초활성 실험은 온실에서 수행되었으며 대표적인 실험예는 다음과 같다.
실험예
(가) 피와 벼에 대한 1차 스크리닝 과정
먼저, pH 6.0인 유기물을 1.2% 포함하는 부드러운 사질양토를 시험용 플라스틱 폿트(140cm2)에 담는다. 2~2.5 엽기의 벼와 미리 발아시킨 벼 종자를 각각 2cm와 0.5cm 깊이로 이식 또는 파종하고 다른 폿트에 피 종자를 파종한다.
그리고 파종 또는 이식직후에 3cm 깊이로 물을 준다. 2일 후에 시험화합물과 비이온계면활성제(트윈-20)을 액상 50% 아세톤에 녹이고 여기에 물을 가한다. 이때 시험화합물이 상기 용매계에 불용성이면 습윤성 분말제제로 만들어 사용한다. 용액내에서 시험화합물 또는 습윤성 분말의 농도는 작물에 대한 적용율에 따라 다르지만 일반적으로 1.0kg/ha 수준 또는 그 이하가 바람직하다.
상기 시험화합물인 제초제를 살포한지 2~3주후에 피에 대한 제초효과와 논조건의 벼에 대한 약해는 직접 육안으로 관찰하여 백분율로 나타내었는 바, 여기서 0은 피에 대해서는 제초효과가 전혀 없고, 벼에 대해서는 약해가 전혀 없음을 나타내고, 100은 피가 전부 사멸되었음을 나타낸다. 그 결과 다음 표 3에 나타내었다.
[표 3]
(나) 피의 각 생장기에 있어서의 실험과정
상기와 같이 사질양토로 채워진 시험용 폿트에 5일 간격으로 세차례에 걸쳐 피 종자를 파종한 후 각각 2,3 및 4엽기까지 자라난 다음 제초제를 살포하였다.
살표한지 3주후에 제초활성을 육안으로 관찰하였고, 그 결과는 다음 표 4에 나타내었다.
[표 4]
(다) 벼에 대한 약해 실험과정
벼 종자를 파종하여 각각 1,2 및 3엽기까지 자라게 한 후 제초제를 살포한 것을 제외하고는 상기 (나)와 같은 방법으로 실험하였다. 제초제 살포후 3주 후에 벼에 대한 약해 실험결과는 다음 표 5에 나타내었다.
[표 5]

Claims (14)

  1. 다음 일반식(I)로 표시되는 퀴놀리닐옥사디아졸 유도체.
    상기식에서, A와 B는 서로 같거나 다른 것으로서 각각 할로겐이고, R은 C3~C4시클로알킬, 페닐, 피리딜, 벤질, 페녹시 C1~C4알킬 또는 페닐티오 C1~C|4알킬이다. 여기서 R이 페닐, 벤질, 페녹시알킬 또는 페닐티오알킬기인 경우, 벤젠고리는 치환체가 없거나 1 내지 3개의 치환체를 갖는다. 이때, 벤젠고리의 치환체는 할로겐, 니트로, 히드록시, C1~C4알킬, C1~C3할로알킬, C1~C4알콕시, C1~C3알킬티오, 메틸렌디옥시, 벤질옥시, C1~C3알킬 또는 할로겐 치환된 벤질옥시, 페닐이다.
  2. 제1항에 있어서, 상기 R이 페닐, 벤질, 페녹시알킬 또는 페닐티오알킬기인 경우, 벤젠고리의 치환체는 클로로, 브로모, 니트로, 메틸, 히드록시, 트리플루오로메틸, C1~C4알콕시, 메틸렌디옥시, 메틸티오, 아세틸, 페닐 또는 벤질옥시기임을 특징으로 하는 퀴놀리닐옥사디아졸 유도체.
  3. 제1항에 있어서, R은 다음 일반식에서 선택된 것임을 특징으로 하는 퀴놀리닐옥사디아졸 유도체.
    상기식에서, X는 C1~C4알킬, C1~C4알콕시, 클로로, 플루오로, 트리플루오로메틸 또는 니트로이고, Y는 수소 또는 메틸이다.
  4. 제1항에 있어서, 상기 일반식(I) 화합물은 다음 일반식(I-a)포 표시되는 것임을 특징으로 하는 퀴놀리닐옥사디아졸 유도체.
  5. 제1항에 있어서, 상기 일반식(I) 화합물은 다음 일반식(I-b)로 표시되는 것임을 특징으로 퀴놀리닐옥사디아졸 유도체.
  6. 제1에 있어서, 상기 일반식(I) 화합물은 다음 일반식(I-c)로 표시되는 것임을 특징으로 퀴놀리닐옥사디아졸 유도체.
  7. 제1에 있어서, 상기 일반식(I) 화합물은 다음 일반식(I-d)로 표시되는 것임을 특징으로 퀴놀리닐옥사디아졸 유도체.
  8. 제1에 있어서, 상기 일반식(I) 화합물은 다음 일반식(I-e)로 표시되는 것임을 특징으로 퀴놀리닐옥사디아졸 유도체.
  9. 제1에 있어서, 상기 일반식(I) 화합물은 다음 일반식(I-f)로 표시되는 것임을 특징으로 퀴놀리닐옥사디아졸 유도체.
  10. 제1에 있어서, 상기 일반식(I) 화합물은 다음 일반식(I-g)로 표시되는 것임을 특징으로 퀴놀리닐옥사디아졸 유도체.
  11. 유성분으로 다음 일반(I)로 표시되는 화합물의 제초활성이 있는 유효량과 혼화성이 있는 담체로 구성되는 제초제 조성물
    상기에서 A,B 및 R은 각각 상기 제1항에서 정의한 바와같다.
  12. 상기 제11항의 제초제 조성물의 유효량을 잡초에 적용하여 잡초의 생장을 억제하거나 사멸시키는 것을 특징으로 하는 퀴놀리닐옥사디아졸 유도체의 사용방법.
  13. 다음 일반식(II)와 (III)으로 표시되는 화합물을 염기 존재하에 반응시켜 다음 일반식(I)로 표시되는 퀴놀리닐옥사디아졸 유도체를 제조하는 방법.
    상기에서, A,B 및 R은 각각 상기 제1항에서 정의한 바와같고, Z는 클로로, 브로모, 요오도, 시나노, 아세톡시 또는 C1~C4알콕시기이다.
  14. 제13항에 있어서, 상기 염기는 탄산나트륨, 탄산칼륨, 트리에틸아민 또는 피리딘임을 특징으로 하는 방법.
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