KR970009601B1

KR970009601B1 - 광학 활성-2-비페닐일피리딘

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Publication number: KR970009601B1
Application number: KR1019880013657A
Authority: KR
Inventors: 신이찌 사이또; 코오지 오노; 히로미찌 이노우에; 카즈토시 미야자와; 마코또 우시오다
Original assignee: 칫소가부시끼가이샤; 노기 사다오
Priority date: 1987-10-21
Filing date: 1988-10-20
Publication date: 1997-06-14
Anticipated expiration: 2008-10-20
Also published as: JP2580205B2; DE3888440D1; EP0313338A2; EP0313338A3; JPH01106864A; KR890006791A; DE3888440T2; EP0313338B1

Abstract

내용 없음.

Description

광학 활성-2-비페닐일피리딘

본 발명은 신규한 액정 화합물 및 이를 함유하는 액정 조성물에 관한 것이다. 더우기, 본 발명은 강유전성 액정 조성물의 성분으로서 유용한 광학 활성-2-비페닐일피리딘 및 이를 함유하는 강유전성 액정 조성물에 관한 것이다.

현재, 액정 표시 소자는 TN(Twisted Nematic)형 표시 방식으로 가장 광범위하게 사용하고 있다. 이러한 TN 액정 표시는 구동전압이 낮고, 소비전력이 적은 것 등의 수많은 이점이 있다. 그러나, 응답속도의 관점에서 보면 음극관, 전기루미네센스 표시(electroluminescence), 플라스마 표시 등과 같은 발광형 표지 소자 보다 떨어진다. 또한 꼬임 각도(twist angle)를 180 내지 270°로 증가시킨 신규한 TN형 표시 소자를 개발하였지만, 이의 응답속도도 여전히 떨어진다. 상술한 바와 같이, 다양한 개선방법을 추구하여 왔지만, 응답속도가 빠른 TN형 표시 소자를 실현시키지 못하였다. 그러나, 최근에 급속히 연구가 진행된 강유전성 액정을 사용한 신규의 표시 방식이 응답속도를 상당히 개선시킬 수 있는 가능성을 보여 주었다(참조; Clark et al, Applied Phys. Lett., 30, 899(1980)). 이러한 방식은 강유전 특성을 보여주는 키랄 스멕틱상, 예를 들면 키랄 스멕틱 C상(이후에는 SC^*-상으로 칭함)을 이용한 방법과 연관된다. 강유전 특성을 보여주는 상은 SC^*상만 한정하지 않고, 키랄 스멕틱 F, G, H, I상 등도 강유전 특성을 나타낸다고 알려져 있다.

실제로 이용되고 있는 강유전성 액정 표시 소자를 사용한 강유전성 액정재료는 수많은 특성이 요구되지만, 현재 이러한 특성을 만족시키는 단일 화합물이 없기 때문에 몇 개의 액정 화합물들을 혼합하거나 액정 화합물들과 비-액정 화합물들을 혼합하여 얻어진 강유전성 액정 조성물을 사용할 필요가 있다.

더우기, 강유전성 액정 조성물은 강유전성 액정 화합물만으로 이루어진 조성물로 한정되지 않고, 일본국 공개특허공보 제86-19518호(일본국 특허원 제85-36003)에는 강유전성 액성상을 보여주는 하나 이상의 화합물을 기본물질로서의 비키랄 스멕틱 C, F, G, H, I상 등(이후에는 SC상 등으로 칭함)을 보여주는 화합물(들) 또는 조성물(들)과 혼합시킬 때, 전체적으로 강유전성 액정 조성물을 얻을 가능성이 있다고 제안하였다. 또한, 광학 활성이지만 강유전성 액정상이 나타나지 않는 하나 이상의 화합물을 주요성분(들)로서의 SC상 등을 보여주는 화합물(들) 또는 조성물(들)과 혼합시킬 때, 전체 물질은 강유전성 액정 조성물로 된다고 보고되었다(참조; Mol. Cryst. Liq. Cryst. 89, 327(1982)).

이러한 점들을 종합하여 볼 때, 광학 활성을 지닌 하나 이상의 화합물이 강유전성 액정상을 나타내든지 안나타내든지 무관하게 스멕틱상를 보여주는 액정물질과 혼합시켰을 때, 강유전성 액정 조성물을 제조할 수 있음을 보여준다. 그러나, 이러한 광학 활성 물질도 역시 액정상을 나타내는 것이 바람직하며, 액정상을 나타내지 못할 경우라도 액정 화합물의 구조와 유사한 구조를 갖는 물질, 즉 준액정 물질이 바람직하다.

본 발명의 목적은 강유전성 액정 조성물의 구성 성분으로서 유용한 광학 활성 액정 화합물 및 이를 함유하는 강유전성 액정 조성물을 제공하는데 있다.

본 발명은 일반식(I)의 광학 활성-2-비페닐일피리딘 및 이를 함유하는 강유전성 액정 조성물에 관한 것이다.

상기 식에서, R은 C₁내지 C₁₅의 알킬 그룹이고, R^*는 광학 활성 그룹이며, X는 수소 또는 불소원자이다.

일반식(I)에서 R의 바람직한 예는 C₄내지 C₁₂의 선형 알킬 그룹이다. 더우기, 여기서 R^*의 바람직한 예는 C₄내지 C₁₅의 광학 활성 알킬 그룹, C₂내지 C₁₃의 광학 활성 할로겐화 알킬 그룹, C₃내지 C₁₄의 광학 활성 시아노화 알킬 그룹, C₄내지 C₁₅의 광학 활성 알콕시알킬 그룹, C₅내지 C₁₆의 광학 활성 할로겐화 알콕시알킬 그룹, C₅내지 C₁₆의 광학 활성 알카노일옥시알킬 그룹, C₅내지 C₁₆의 광학 활성 할로겐화 알카노일옥시알킬 그룹, C₅내지 C₁₆의 광학 활성 알콕시알카노일옥시알킬 그룹, C₄내지 C₁₅의 광확 활성 알콕시알카노일 그룹, C₄내지 C₁₅의 광학 활성 알카노일 그룹, C₃내지 C₁₄의 광학 활성 할로겐화 알카노일 그룹 또는 C₃내지 C₁₄의 광학 활성 알콕시카보닐알킬 그룹 등이다.

구체적인 광학 활성 그룹의 예는 다음과 같다 :

본 발명의 대표적인 화합물의 예와 이들의 상전이 온도를 표 1에 기재하였다. 이 표에서, 기호 AC는 절대 형태를 나타낸다. 이 표에서, 기호 C, SA 및 I는 각각 결정 상, 스멕틱 A상 및 이소트로픽 액상의 약어이다.

본 발명의 대부분의 화합물은 스멕틱상, 특히 경사진 스멕틱상을 보여주므로, 본 화합물들은 강유전성 액정 조성물의 성분으로서 매우 적합하다. SC, SI, SF, SG, SJ, SH, 및 SK의 각 상에서 강유전성이 나타나며, 이들 모두는 경사진 스멕틱상을 나타낸다. 많은 화합물들이 경사진 스멕틱상을 보인다는 본 발명의 화합물들의 특성이 강유전성 액정 표시에 적합하다.

더우기, 본 발명의 화합물중에서 강유전성 액정 재료의 중요한 물성치인 자발성 분극치(이후에는 Ps로 약칭함)가 큰 화합물도 포함되어 있다. 또한 본 발명의 화합물중에서는 화합물 자체로는 강유전성 액정상을 나타내지 못하고 Ps도 없지만, 강유전성 액정 조성물의 한 성분으로서 사용될 경우 생성되는 강유전성 액정 조성물의 Ps를 크게 하는 화합물들도 포함되어 있다.

강유전성 액정 표시의 경우에, 이의 응답속도는 Ps에 비례한다. Ps가 크다는 것은 고속응답이 용이하게 실현됨을 의미한다. 예를 들면, 후술한 본 발명의 실시예 5의 화합물의 경우에, 130.8 내지 135.3℃에서 강유전성을 나타내는 SC상을 나타나는데, 132℃에서 Ps는 200nc/㎠만큼이나 크다. 더우기, 실시예 6의 화합물은 자체적으로 강유전성 액정상을 나타내지 못하지만, 비키랄 스멕틱 액정 조성물에 20%로 가할 경우, 생성되는 액정 조성물의 Ps는 25℃에서 15nc/㎠(외삽할 경우, 이 화합물에 대해 75nc/㎠)이므로, 응답시간이 55×10초인 고속응답의 액정 표시 소자를 얻게 된다.

또한, 본 발명의 일반식(I)의 화합물은 광학 활성 탄소원자를 함유하므로, 네마틱 액정에 이것을 가할 경우, 꼬임 구조를 유발시키는 능력을 갖게 된다. 꼬인 구조를 갖는 네마틱 액정, 즉 키랄 네마틱 액정은 소위 TN형 표시 소자의 가역 영역을 형성하지 않으므로, 일반식(I)의 화합물은 또한 가역 영역의 형성 방지제로서 사용할 수 있다.

또한, 본 발명의 일반식(I)의 화합물을 네마틱 액정 조성물에 가할 경우, 얻어진 몇 개의 키랄 네마틱 액정 조성물은 실시예 8에서 보여준 바와 같이 키랄 피치 길이의 음(-)의 온도의존성을 보인다. 현재, 네마틱 액정 첨가제로서 주로 사용되는 광학 활성 화합물의 대부분의 온도가 높을수록 키랄 피치 길이가 길어지지만(즉, 양(+)의 온도의존성), 또한 몇 개의 화합물은 온도가 높을수록 키랄 피치 길이가 짧아진다(즉, 음의 온도의존성). 이러한 화합물들은 TN형 표시 소자의 전기광학적 특성으로서 한계 전압(threshold voltage)의 온도의존성을 감소시킨다고 알려져 있다[참조 : 제33회 응용물리학 관련 연합강연회(1986년 춘계), 강연 예고집 1p-G-7(p.78) 및 Japan Display '86 강연 예고집 8.3(p.286-289)].

본 발명의 일반식(I)의 화합물이 상기의 화합물과 유사한 특성을 지니므로, 본 발명 화합물을 첨가하여 수득하는 키랄 네마틱 액정 조성물의 한계 전압의 온도의존성을 감소시킬 수 있다.

더우기, 이와는 별개로, TN형에서 꼬임각을 180 내지 270°로 상승시킨 소위 슈퍼 TN형 표시의 경우에는, 피치 길이의 상당한 온도의존성이 표시 품질을 현격하게 감소시킨다. 따라서 본 발명의 화합물을 가하여 제조된 키랄 네마틱 액정 조성물은 TN형 표시로 사용될 경우, 온도 변화에 의하여 표시 품질이 떨어지지 않는 우수한 슈퍼 TN형 표시 소자를 얻을 수 있다. 상술한 바와 같이, 본 발명의 화합물은 또한 키랄 네마틱 액정 조성물의 키랄 성분 화합물로서 사용할 수 있다.

본 발명의 화합물은 다음 경로를 통해 제조할 수 있다.

상기 식에서, P는 보호그룹이고, Y는 염소, 브롬등의 할로겐원자이며, R, R^*및 X는 상기에서 정의한 바와 같다.

즉, 일본국 공개특허공보 제85-163864호에 기재된 방법에 따라, 그리나드시약(2)을 NiCl₂L₂촉매(여기서, L는 포스핀 리간드이다)의 존재하에서 2-(4-브로모페닐)-5-알킬피리딘(1)과 반응시켜 화합물(3)을 수득한 후, 적당한 방법으로 화합물(3)로부터 보호그룹을 제거하여 페놀(4)을 얻고, 목적하는 R^*에 따라 적당한 방법을 적용하여 화합물(1)을 제조한다. NiCl₂L₂의 L₂로서는 (PPh₃)₂, Ph₂P-(CH₂)_n-PPh₂(여기서, n은 2 또는 3이다)등이 특히 바람직하다.

하기의 실시예에서 본 발명의 화합물 및 조성물에 대하여 더욱 상세히 설명한다.

실시예 1

(2''R,2'''Ⅰ에서, R이 C₇H₁₅이고 R^*가

이며, X가 수소원자인 화합물 ; 시료번호 5)의 제조

(제1단계)

일본국 공개특허공보 제85-163864호에 기술된 방법에 따라 제조한 5-헵틸-2-(4'-브로모페닐)피리딘(33.2g), 디클로로-1,3-비스(디페닐포스피노)프로판 니켈(0.5g) 및 테트라하이드로푸란(이후에는 THF로 칭함; 100㎖)의 용액을 냉각하에 THF(100㎖)중의 4-메톡시페닐마그네슘 브로마이드의 용액(28.1g의 p-메톡시 브로모 벤젠으로부터 제조됨)에 적가한 후, 온도를 실온으로 회복시키고, 8시간 동안 혼합물을 교반한다.

이어서, 반응액을 6N-HCl(100㎖)에 부어 넣은 다음, 2N-NaOH 수용액(300㎖)을 가하고, 톨루엔(300㎖)으로 추출을 행한 다음, 수득되는 유기층을 물로 세척하고, 농축시킨다. 수득되는 잔사를 에틸 아세테이트로부터 재결정화하여 5-헵틸-2-(4'-메톡시-4-비페닐일)피리딘(17.5g)을 수득한다. 이 생성물은 액정상을 보여주며 상 전이점은 다음과 같다.

(제2단계)

상기에서 수득된 5-헵틸-2-(4'-메톡시-4-비페닐일)피리딘(17g), 브롬화수소산(48%; 75㎖) 및 아세트산(170㎖)의 혼합액을 32시간 동안 가열환류하고, 이어서 실온으로 냉각시킨 다음, 물(500㎖)을 가하고, 생성되는 고체를 여과하여 2N-NaOH 수용액(300㎖)에 가하고 가열하여 용해시키고, 용액을 냉각시킨다. 아세트산을 가하여 용액의 pH를 3 내지 4로 만들고, 생성되는 고체를 여과하여 물로 세척하고, 에탄올으로부터 재결정화하여 융점이 183.1℃인 5-헵틸-2-(4'-하이드록시-4-비스페닐일)피리딘(10g)을 수득한다.

(제3단계)

THF(50㎖)를 수소화나트륨(기름중 50%)(0.7g)에 가한 다음, 냉각하에 THF(100㎖)중의 제2단계에서 수득된 5-헵틸-2-(4'-하이드록시-4-비스페닐일)피리딘(4.0g)의 용액을 가하고, 추가로 (R)-1-(p-톨루엔설포닐옥시)-2-(2'-테트라피라닐옥시)프로판(5.0g)의 디메틸포름아미드 용액(150㎖)을 가한 다음, 60 내지 80℃에서 6시간 동안 혼합물을 가열하고, 톨루엔(300㎖)을 가한 다음, 수득된 유기층을 알칼리에 이어 물로 세척하고, 농축시킨다. 잔사를 활성화 알루미나(30g)와 용출제로서 톨루엔을 사용하여 크로마토그라피하여 정제하고, 다시 용출물 농축시킨다. 농축물에 에탄올(200㎖)과 진한 염산(5㎖)을 가하고, 혼합물을 2시간 동안 가열환류한 다음, 에탄올을 증류제거한다. 잔사에 2N-NaOH(100㎖)을 가하고 혼합물을 진탕한다. 생성된 고체를 여과하여 에탄올(50㎖) 및 에틸 아세테이트(50㎖)의 혼합용액으로부터 재결정화하여 (R)-5-헵틸-2-(4'-2''-하이드록시프로폭시-4-비페닐일)피리딘(2.0g)을 수득한다. 이 생성물은 액정 특성을 나타내며, 이의 상 전이점은 다음과 같다 :

(여기서, S₁ ^*, S₂ ^*및 S₃ ^*은 각각 성질이 알려지지 않은 강유전성 액정상을 표시한다)

(제4단계)

일본국 공개특허공보 제88-122650호에서 발표된 방법에 따라 제조한 (S)-2-프로폭시프로피온산(0.6g)을 제3단계에서 수득된 (R)-5-헵틸-2-(4'-2-하이드록시프로폭시-4-비페닐일)피리딘(1.0g), N,N-디사이클로 헥실카보디이미드(이후에는 DCC로 약칭함 ; 1.0g) 및 4-N,N-디메틸아미노피리딘(이후에는 DMAP로 약칭함 ; 0.1g)이 함유된 디클로로메탄(50㎖) 용액에 가한다. 혼합물을 실온에서 3시간 동안 교반하고, 생성된 고체를 여과한다. 여과물을 2N-NaOH 수용액으로 세척하고, 세척수가 중성이 될 때까지 물로 세척한 다음, 농축시킨다. 잔사를 에탄올로부터 재결정화하여 표제 화합물인 수득한다. 생성물은 액정상을 나타내며 상 전이점은 다음과 같다 :

실시예 2

(S)-5-옥틸-2-{4'-(5-메틸헵틸옥시)-4-비페닐일}피리딘(일반식(Ⅰ)에서, R이 -C₈H₁₇이고 R^*가

이며, X가 수소원자인 화합물 ; 시료번호 6)의 제조

실시예 1의 제1 및 제2단계에서 기술한 방법과 동일한 방법으로 제조한 5-옥틸-2-(4'-하이드록시-4-비페닐일)피리딘(10g)을 에탄올(100㎖)에 용해시키고, 이어서 KOH(1.8g)을 가한 다음, 혼합물을 가열한다. (S)-5-메틸헵틸 브로마이드(6.0g)을 가한 다음, 혼합물을 추가로 5시간 동안 환류하고, 용액을 약 30㎖로 농축시킨다. 잔사에 톨루엔(100㎖)을 가하고, 수득된 톨루엔 층을 2N-NaOH 수용액으로 세척한 다음, 세척수가 중성이 될 때까지 물로 세척하고, 농축시킨다. 잔사를 에탄올(150㎖)로 재결정화하여 (S)-5-옥틸-2-(4'-(5''-메틸헵틸옥시)-4-비페닐일)피리딘(9.9g)을 수득한다. 이 생성물은 액정 특성을 나타내며, 상 전이점은 다음과 같다 :

(여기서, S₁은 성질이 불분명한 스멕틱상을 나타낸다)

실시예 3

(S)-5-옥틸-2-{3'-플루오로-4'-(5''-메틸헵틸옥시)-4-비페닐일}피리딘(일반식 (I)에서, R이 -C₈H₁₇이고 R^*가

이며, X가 불소원자인 화합물 ; 시료번호 7)의 제조

실시예 2에서 사용한 5-옥틸-2-(4'-하이드록시-4-비페닐일)피리딘 대신에 5-옥틸-2-(3'-플루오로-4'-하이드록시-4-비페닐일)피리딘을 사용하여 실시예 2에서 기술한 방법과 동일한 방법으로 표제 화합물을 수득한다. 이 생성물도 액정상을 나타내며, 상 전이점은 다음과 같다 :

실시예 4

(S)-5-부틸-2-{4'-(2-헥실옥시-프로파노일옥시)-4-비페닐일}피리딘(일반식 (I)에서, R이 -C₄H₉이고 R^*가

이며, X가 수소원자이다 : 시료번호 2)의 제조

(S)-2-헥실옥시프로피온산(8.6g)을 실시예 1의 제1 및 제2단계에서 기술한 방법과 동일한 방법으로 제조한 5-부틸-2-(4'-하이드록시-4-비페닐일)피리딘(15g), DCC(15g) 및 DMAP(2g)을 함유하는 디클로메탄(100㎖)의 용액에 가한 다음, 실온에서 3시간 동안 혼합물을 교반하고, 생성된 고체를 여과제거한 다음, 여과물을 2N-NaOH 수용액으로 세척하고, 물로 세척한 다음, 농축시킨다. 잔사를 에탄올(100㎖)로부터 재결정화하여 (S)-5-부틸-2-{4'-(2''-헥실옥시프로파노일옥시)-4-비페닐일}피리딘(10.1g)을 수득한다. 생성물은 액정 특성을 나타내며, 상 전이점은 하기와 같다 :

실시예 5

(R)-5-헵틸-2-(4'-2''-페타노일옥시프로폭시-4-비페닐일)피리딘(본 발명의 일반식 (I)에서, R이 -n-C₇H₁₅이고 R^*가

이며, X가 H인 화합물 ; 표 1에서의 시료번호 4)은 130.8°내지 135.3℃에서 SC^*상을 나타낸다. 이 화합물의 Ps는 201(nc/㎠)이고 경사각은 132℃에서 39.8°이다. 배향처리제로서 폴리비닐 알콜을 도포하고, 얻어진 표면을 문질러 평행배향처리를 행한 각각의 투명전극이 설치(이때, 전극간 거리는 2㎛이다)된 셀(cell)에 상기 화합물을 충전시키고, 얻어진 셀을 직교하는 2개의 편광자들 사이에 설치하고, 파고가 10V인 방형파(square wave) 적용시킨다. 그 결과, 투과광 강도의 변화를 인식할 수 있다. 이때 투과 광 강도의 변화로부터 측정되는 응답시간은 132℃에서 20×10^-6초이다.

상술한 바와 같이, 본 발명의 화합물주에서 단독으로 강유전성 액정상을 나타내는 것은 그 온도 영역에서 응답속도가 매우 빠른 액정 표시 소자를 구성할 수 있다.

실시예 6

하기 화합물로 이루어진 액정 조성물 A는 C-SC 전이점이 4℃이고, SC-SA 전이점이 65℃이며, SA-Ne 전이점이 79℃이고, Ne-I 전이점이 90℃이다.

더우기, 이러한 조성물은 비광학 활성 화합물로 이루어졌기 때문에, 키랄 액정이 아니므로 자발 분극성을 나타내지 않는다.

이러한 조성물 A 80중량%와 다음 구조식의 본 발명의 실시예 1의 화합물 20중량%와의 혼합물인 조성물 B는 SC^*-SA 전이점이 53℃이고, SA-Ch 전이점이 85.5℃이며, Ch-I 전이점이 90.1℃이지만, C-SC 전이점은 불분명하다. 기호 Ch는 콜레스테릭 액정상의 약어이다.

이 조성물 B의 응답속도 및 Ps는 실시예 5에서와 동일한 조건하에서 측정하여 하기에 나타내었다.

상술한 바와 같이, 본 발명의 화합물을 사용할 경우, Ps를 비키랄 스멕틱 액정 조성물에 부여할 수 있고, 실온에서 응답속도가 약 50×10초인 강유전성 액정 조성물이 얻어진다.

실시예 7

하기 화합물로 이루어진 네마틱 액정 조성물을 배향처리제로서 폴리비닐 알콜을 도포하여 수득된 표면을 문질러서 평행배향처리를 행한 투명전극들을 10㎛ 거리를 두고 설치한 셀안에 충전시켜 TN형 표시 형태를 수득하고 편광 현미경하에 관찰한다.

그 결과 형성된 가역영역이 형성되었음이 관찰된다. 이러한 네마틱 액정 조성물에 본 발명의 하기 구조식의 화합물 1중량%을 가한 다음, 혼합물로부터 상기와 유사한 TN형 셀을 제조하여 상기와 같이 관찰한다.

그 결과, 가역영역은 형성되지 않은, 균일한 네마틱상이 관찰된다.

실시예 8

시판중인 네마틱 액정 조성물(Merck Company에 의해 생산, 상표면 ZLI-1132)에 하기 일반식의 화합물 1중량%를 가하여 키랄 네마틱 액정 조성물을 제조한다.

조성물의 키랄 피치 길이는 카노-웨지(Cano-Wedge)법에 따라 측정한다. 결과는 다음과 같다 :

상기 결과에서 알 수 있는 바와 같이, 본 발명의 화합물을 첨가하여 얻어진 키랄 네막틱 액정 조성물은 또한 키랄 피치 길이가 음의 온도의존성을 갖는 조성물도 포함한다.

Claims

일반식 (I)의 광학 활성-2-비페닐일피리딘.

상기 식에서, R은 C₁내지 C₁₅의 알킬 그룹이고, R^*는 C₄내지 C₁₅의 광학 활성 알킬 그룹, C₂내지 C₁₃의 광학 활성 할로겐화 알킬 그룹, C₃내지 C₁₄의 광학 활성 시아노화 알킬 그룹, C₄내지 C₁₅의 광학 활성 알콕시알킬 그룹, C₅내지 C₁₆의 광학 활성 할로겐화 알콕시알킬 그룹, C₅내지 C₁₆의 광학 활성 알카노일옥시알킬 그룹, C₅내지 C₁₆의 광학 활성 할로겐화 알카노일옥시알킬 그룹, C₅내지 C₁₆의 광학 활성 알콕시알카노일옥시알킬 그룹, C₄내지 C₁₅의 광확 활성 알카노일 그룹, C₄내지 C₁₅의 광학 활성 알콕시알카노일 그룹 또는 C₃내지 C₁₄의 광학 활성 할로겐화 알콕시카보닐알킬 그룹 이며, X는 수소 또는 불소원자이다.
제1항에 있어서, R이 C₄내지 C₁₂의 선형 알킬 그룹인 광학 활성-2-비페닐일피리딘.
두 개 이상의 성분을 포함하고 그 중에서 하나 이상의 성분이 제1항에 따른 광학 활성-2-비페닐일피리딘임을 특징으로 하는 액정 조성물.
제3항에 있어서, 키랄 스멕틱상을 나타내는 액정 조성물.
제3항에 있어서, 키랄 네마틱상을 나타내는 액정 조성물.
제3항에 따른 액정 조성물을 함유함을 특징으로 하는 광개폐소자.