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KR900007871B1 - 고 굴절률 플라스틱 렌즈용 수지의 제조방법 - Google Patents

고 굴절률 플라스틱 렌즈용 수지의 제조방법 Download PDF

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KR900007871B1
KR900007871B1 KR1019870001768A KR870001768A KR900007871B1 KR 900007871 B1 KR900007871 B1 KR 900007871B1 KR 1019870001768 A KR1019870001768 A KR 1019870001768A KR 870001768 A KR870001768 A KR 870001768A KR 900007871 B1 KR900007871 B1 KR 900007871B1
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resin
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요시노부 가네무라
마사오 이마이
가즈요시 사사가와
노부유끼 가지모또
데루유끼 나까따
Original Assignee
미쯔이도오아쯔가가꾸 가부시기가이샤
도쯔까 야스아끼
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Abstract

내용 없음.

Description

고 굴절률 플라스틱 렌즈용 수지의 제조방법
본 발명은 고 굴절률을 지니며, 분산력이 낮고, 광학찌그러짐이 전혀 없거나 또는 극미한 플라스틱 렌즈용 수지를 제조하는 방법에 관한 것이다.
플라스틱 렌즈는 무기렌즈에 비하여 보다 가볍고, 파쇄되기가 보다 어려우며, 염색이 가능하기 때문에 안경렌즈, 카메라렌즈 및 광학소자에 이용되고 있다. 이들 용도로서 현재 광범위하게 사용되고 있는 수지로서는 디에틸렌글리콜 비스알릴카르보네이트(이하, “CR-39”라 칭한다)를 라디칼 중합시켜 얻은 수지가 있으며, 이 수지는 내충격성이 우수하고, 경량이며, 염색성이 우수하며, 절삭성, 연삭성 및 연마성등의 가공성이 양호한 것등 여리가지의 장점을 갖고 있으나, 굴절률이 무기렌즈(nD=1.52)에 비해서 nD=1.50으로 작아, 유리렌즈와 동등한 광학특성을 얻기 위해서는 렌즈의 중심두께, 주변두께 및 곡률을 증대시켜야 하는것이 필수적이기 때문에 전체로서 렌즈의 두께가 불가피하게 증대된다. 따라서 이와같은 불편을 해소하기 위해서는 보다 고 굴절률을 지니는 렌즈용 수지를 개발하는 것이 강하게 요망되어 왔다.
고 굴절률을 줄수 있는 렌즈용 수지로서는 이소시아네이트 화합물과 디에틸렌글리콜등의 히드록시 화합물의 반응(일본국 특허공개번호 제136,601호/1982 및 제136,602호/1982), 이소시아네이트 화합물과 테트라브로모비스페놀-A 등의 할로겐-함유 히드록시 화합물의 반응(일본국 특허공개번호 제164,615호/1983), 및이소시아네이트 화합물과 황-함유 히드록시 화합물의 반응(일본국 특허공개번호 제194,401호/1985 및 제217,229/1985)에 의해 각각 얻어지는 우레탄수지와 이소시아네이트 화합물과 지방족 폴리티올과의 반응(일본국 특허공개번호 제199,016호/1985)에 의해 얻어지는 티오카르밤산 S-알킬에스테르 렌즈용 수지가 제안되어 있다.
그러나, 이들 티오카르밤산 S-알킬에스테르 렌즈용 수지들은 비교적 저온하에서도 중합속도가 커서 중합시의 열제어가 상당히 어려울 뿐만아니라, 광학찌그러짐이 크기 때문에 실용적인 렌즈를 얻기가 어려울것등 몇가지 문제점을 지니고 있다.
본 발명자들은 전술한 사항을 고려하여 여러가지의 폴리티올류에 대한 연구를 수행한 결과, 하기 일반식(I)로 표시되는 적어도 1종 이상의 폴리이소시아네이트를 하기 일반식(II)로 표시되는 적어도 1종 이상의 폴리티올 및(또는) 하기 일반식(III)으로 표시되는 적어도 1종 이상의 폴리티올과 반응시켜 얻어지는 수지는 티오카르밤산 S-알킬에스테르 렌즈용 수지에 비하여 중합진행이 보다 완만하게 진행되기 때문에 중합이 보다 용이하고 또한 중합후의 수지가 광학찌그러짐을 전혀 갖지 않거나 또는 극미하게 갖을 뿐만아니라, 동등 또는 그 이상의 경량성을 가지며, 굴절률이 높고, 분산력이 낮으며, 투명성, 내충격성, 내후성 및 가공성이 우수하다는 사실을 발견해내고 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
즉, 본 발명은 하기 일반식(I)로 표시되는 적어도 1종 이상의 폴리이소시아네이트와 하기 일반식(II)로 표시되는 적어도 1종 이상의 폴리티올 및(또는) 하기 일반식(III)으로 표시되는 적어도 1종 이상의 폴리티올을 -NCO/-SH의 몰비율이 0.5 내지 3.0인 양으로 가열 중합시켜 고 굴절률 플라스틱 렌즈용 수지를 제조하는 방법에 관한 것이다.
Figure kpo00001
상기 식에서, X는 수소원자, 염소원자, 브롬원자, 메틸기 또는 에틸기이고 : Z는 수소원자 또는 메틸기이며 : a는 1 내지 4의 정수이며 : b는 2 내지 4의 정수이며 : a+b는 6이하(a+b≤6)이다.
Figure kpo00002
상기 식에서, R은 메틸기, 에틸기, 클로로메틸기 또는 브로모메틸기이고 : m
은 0 내지 2의 정수이며 : n은 4-m이다.
Figure kpo00003
상기 식에서, X는 수소원자, 염소원자, 브롬원자, 메틸기 또는 에틸기이고 : Y는 산소원자 또는 황원자이며 : r은 0 또는 1이며 : s는 0 내지 2의 정수이며 : p는 2 내지 4의 정수이며 : q는 1 내지 4의 정수이며 : p -q는 6이하(p-q≤6)이다.
본 발명의 실시에 유용한 일반식(I)로 표시되는 화합물을 예시하면, o-크실릴렌디이소시아네이트, m-크실릴렌디이소시아네이트, p-크실릴렌디이소시아네이트, 1,3-비스(αα-디메틸이소시아네이트메틸)벤젠, 1,4-비스(αα-디메틸이소시아네이트메틸)벤젠, 메시틸렌트리이소시아네이트등의 화합물 및 그들의 핵염소화물, 브롬화물, 메틸화합물, 에틸화물 유도체류를 열거할수가 있다. 이들 유도체류를 구체적으로 예시하면, 4-클로로-m-크실릴렌디이소시아네이트, 4,5-디클로로-m-크실렌디이소시아네이트, 2,3,5,6-테트라브로모-p-크실릴렌디이소시아네이트, 4-메틸-m-크실릴렌디이소시아네이트, 4-에틸-m-크실릴렌디이소시아네이트등이 있다.
일반식(II)로 표시되는 화합물을 구체적으로 예시하면, 펜타에리스리톨테트라키스(메르캅토프로피오네이트), 트리메틸올프로판트리스(메르캅토프로피오네이 트), 트리메틸올에탄트리스(메르캅토프로피오네이트), 디클로로네오펜틸글리콜비스(메르캅토프로피오네이트) 및 디브로모네오펜틸글리콜비스(메르캅토프로피오네이트)를 열거할수 있다.
또, 일반식(III)으로 표시되는 화합물을 구체적으로 예시하면, 1,2-디메르캅토벤젠, 1,3-디메르캅토벤젠, 1,4-디메르캅토벤젠, 1,2-비스(메르캅토메틸렌)벤젠, 1,3-비스(메르캅토메틸렌)벤젠, 1,4-비스(메르캅토메틸렌)벤젠, 1,2-비스(메르캅토에틸렌)벤젠, 1,3-비스(메르캅토에틸렌)벤젠, 1,4-비스(메르캅토에틸렌)벤젠, 1,2-비스(메르캅토메틸렌옥시)벤젠, 1,3-비스(메르캅토메틸렌옥시)벤젠, 1,4-비스(메르캅토메틸렌옥시)벤젠, 1,2-비스(메르캅토에틸렌옥시)벤젠, 1,3-비스(메르캅토에틸렌옥시)벤젠, 1,4-비스(메르캅토에틸렌옥시)벤젠, 1,2-비스(메르캅토에틸렌티오)벤젠, 1,3-비스(메르캅토에틸렌티오)벤젠, 1,4-비스(메르캅토메 틸렌티오)벤젠, 1,2-비스(메르캅토메틸렌티오)벤젠, 1,3-비스(메르캅토메틸렌티 오)벤젠, 1,4-비스(메르캅토메틸렌티오)벤젠, 1,2,3-트리메르캅토벤젠, 1,2,4-트리메르캅토벤젠, 1,3,5-트리메르캅토벤젠, 1,2,3-트리스(메르캅토메틸렌)벤젠, 1,2,4-트리스(메르캅토메틸렌)벤젠, 1,3,5-트리스(메르캅토메틸렌)벤젠, 1,2,3-트리스(메르캅토에틸렌)벤젠, 1,2,4-트리스(메르캅토에틸렌)벤젠, 1,3,5-트리스(메르캅토에틸렌)벤젠, 1,2,3-트리스(메르캅토메틸렌옥시)벤젠, 1,2,4-트리스(메르캅토메틸렌옥시)벤젠, 1,3,5-트리스(메르캅토메틸렌옥시)벤젠, 1,2,3-트리스(메르캅토에틸렌옥시)벤젠, 1,2,4-트리스(메르캅토에틸렌옥시)벤젠, 1,3,5-트리스(메르캅토에틸렌옥시)벤젠, 1,2,3-트리스(메르캅토메틸렌티오)벤젠, 1,2,4-트리스(메르캅토메틸렌티오)벤젠, 1,3,5-트리스(메르캅토메틸렌티오)벤젠, 1,2,3-트리스(메르캅토에틸렌티오)벤젠, 1,2,4-트리스(메르캅토에틸렌티오)벤젠, 1,3,5-트리스(메르캅토에틸렌티오)벤젠, 1,2,3,4-테트라메르캅토벤젠, 1,2,3,5-테트라메르캅토벤젠, 1,2,4,5-테트라메르캅토벤젠, 1,2,3,4-테트라키스(메르캅토메틸렌)벤젠, 1,2,3,5-테트라키스(메르캅토메틸렌)벤젠, 1,2,4,5-테트라키스(메르캅토메틸렌)벤젠, 1,2,3,4-테트라키스(메르캅토에틸렌)벤젠, 1,2,3,5-테트라키스(메르캅토에틸렌)벤젠, 1,2,4,5-테트라키스(메르캅로에틸렌)벤젠, 1,2,3,4-테트라키스(메르캅토메틸렌옥시)벤젠, 1,2,3,5-테트라키스(메르캅토메틸렌옥시)벤젠, 1,2,4,5-테트라키스(메르캅토메틸렌옥시)벤젠, 1,2,3,4-테트라키스(메르캅토에틸렌옥시)벤젠, 1,2,3,5-테트라키스(메르캅토에틸렌옥시)벤젠, 1,2,4,5-테트라키스(메르캅토에틸렌옥시)벤젠, 1,2,3,4-테트라키스(메르캅토메틸렌티오)벤젠, 1,2,3,5-테트라키스(메르캅토메틸렌티오)벤젠, 1,2,4,5-테트라키스(메르캅토메틸렌티오)벤젠, 1,2,3,4-테트라키스(메르캅토에틸렌티오)벤젠, 1,2,3,5-테트라키스(메르캅토에틸렌티오)벤젠, 1,2,4,5-테트라키스(메르캅토에틸렌티오)벤젠을 열거할수 있다.
또, 상기에 예시한 특징 화합물류의 핵염소화물, 브롬화물, 메틸화물 및 에틸화물 유도체를 예시 화합물(III)과 같이 또한 열거할수 있다. 이들 유도체를 구체적으로 예시하면, 3-클로로-1,2-디메르캅토벤젠, 4-클로로-1,2-디메르캅토벤젠,3,5-디클로로-1,2-디메르캅토벤젠, 3,4,5-트리브로모-1,2-디메르캅토벤젠, 5-메틸-1,3-디메르캅토벤젠, 5-에틸-1,3-디메르캅토벤젠, 2,3,4,6-테트라클로로-1,5-비스(메르캅토메틸렌)벤젠등이 있다.
일반식(I)로 표시되는 적어도 1종 이상의 폴리이소시아네이트를 일반식(II)로 표시되는 적어도 1종 이상의 폴리티올 및(또는) 일반식(III)으로 표시되는 적어도 1종 이상의 폴리티올과,-NOC/-SH의 몰비율이 0.5 내지 3.0, 바람직하게는 0.5 내지 1.5의 범위의 양으로 반응시킨다. 본 발명에 있어서의 여러가지의 특성, 특히 내열성을 개량하기 위하여 일반식(I)로 표시되는 폴리이소시아네이트의 20몰% 이하를 톨릴렌디이소시아네이트 또는 디페닐메탄디이소시아네이트등의 방향족 이소시아네이트로 대체하여 사용하여도 좋다. 또 일반식(II)로 표시되는 폴리티올의 20몰% 이하를 하기 일반식(IV)로 표시되는 다른 티올 또는 트리메틸올프로판, 트리메틸올에탄등의 폴리올과 대체하여 사용하여도 좋다.
Figure kpo00004
(R, m 및 n은 상기에서 정의한 바와같다.)
대체 화합물, 즉 방향족 이소시아네이트, 일반식(IV)로 표시되는 폴리티올, 트리메틸올프로판등의 폴리올이 20% 이상을 초과할 경우에는 광학찌그러짐이 증대되고, 중합시의 열제어가 보다 복잡하게 되기 때문에 대체 화합물을 전술한 바와같은 과잉의 비율로 사용하지 않는것이 바람직하다.
또, 본 발명에 있어서는 내후성 개량을 위해서 자외선 흡수제, 산화방지제, 착색방지제, 형광염료등의 첨가제를 혼입시킬수도 있다. 본 발명에 따른 수지는 물 또는 용매중에서 통상의 분산염료에 의해 용이하게 염색시킬수 있으며, 염색의 편의를 위하여 담체를 가해주거나 물 또는 용매를 가연해 주면 또한 용이해 진다.
본 발명에 따른 렌즈용 수지를 제조하는데는 일반식(I)로 표시되는 적어도 1종 이상의 폴리이소시아네이트에, 일반식(II)로 표시되는 적어도 1종 이상의 폴리티올 및(또는) 일반식(III)으로 표시되는 적어도 1종이상의 폴리티올을 첨가시킨다. 또 전술한 방향족 폴리이소시아네이트, 폴리올 또는 폴리티올 및 첨가제를 요구되는 물리적 특성에 따라 첨가시켜도 좋다. 다음에 생성되는 혼합물을 공지의 주형성형법에 의해 가공한다. 이들테면, 생성 혼합물을 금속제 모울드와 수지제 가스킷을 조합시킨 모울드내에 주입시킨 다음 가열 및 경화시킨다. 이때 생성된 수지나 성형후에 용이하게 이형되도록 이형제를 모울드에 도포 살포시켜 주거나 또는 혼합물내에 혼입시킬수 있다. 반응시간 및 반응온도는 사용되는 단량체의 종류에 따라 좌우되고, 일반적으로 각각 -20 내지 150℃ 및 0.5 내지 72시간이다.
본 발명에 따른 렌즈용 수지는 투명하고, 고 굴절률을 가지며, 분산력 및 비중이 낮고, 내충격성 및 내후성이 뛰어나다. 또 중합이 용이하고, 광학찌그러짐이 없으며, 연마가공성등의 가공성 및 염색성이 또한 우수하기 때문에 안경렌즈와 카메라렌즈 및 기타 광학소자에 사용하면 아주 적합한 것이다.
하기에 실시예들을 열거하여 본 발명을 보다 상세하게 설명하며, 하기 실시예들에서 얻어지는 렌즈용 수지들에 대한 굴절률, 아베수, 렌즈 연마가공성, 내충격성, 내자외선성등은 각각 하기의 시험방법들에 의해 측정 또는 정한 것이다.
굴절률 및 아베수 :
풀프리히(Pulfrich) 굴절계를 사용하여 20℃에서 측정함.
가공성 :
수지를 안경렌즈용 렌즈연마기로 연삭 및 연마하고, 연삭면이 양호한 것을 양호(○)로 평가하고, 연삭면이 약간 양호한 것을 약간 양호(△)로 평가함.
내충격성 :
중심두께가 2mm인 평판을 사용하여 FDA 규격에 따라 강구 낙하 시험을 행하여 평판이 파쇄되지 않는 경우를 양호한 것으로 평가하여 ○로 표시함.
내자외선성 시험 : 일조 탄소 아아크등을 장치한 내후성 시험기상에 렌즈를 고정시키고, 200시간 경과된때, 내후성 시험기로부터 렌즈를 떼어낸 다음, 내후성 시험기상에 시험하기 전의 렌즈의 색상과 비교하여 하기와 같이 평가기준을 정한다.
변화없음…○
약간 황색으로 변함…△
완전 황색으로 변함…×
광학찌그러짐 :
광학찌그러짐 측정기를 사용하여 육안으로 하기와 같이 평가기준을 정한다.
광학찌그러짐이 전혀 없음…○
광학찌그러짐이 현저함…×
실시예 1 :
m-크실릴렌디이소시아네이트 9.4g(0.050몰)과 1,2-디메르캅토벤젠 7 .1g(0.050몰)을 실온에서 균일하게 혼합하고 생성되는 혼합물을, 실리콘계 소부(燒付) 이형제로 처리한 유리제 모울드와 테트론(상품명)제 가스킷으로 구성된 모울드내에 주입시킨다. 이 혼합물을 45℃에서 3시간, 60℃에서 2시간, 80℃에서 2시간동안 가열시키고 경화시킨다. 이와 같이하여 얻어지는 렌즈는 굴절률이 1.66이고, 아베수가 28이며, 비중이 1.32이며, 무색투명하고, 가공성, 내충격성 및 내자외선성이 우수하며, 광학찌그러짐을 갖지 않는다.
실시예 2 내지 23
실시예 1의 조작에 따라 제1표 및 제2표에 기재한 조성으로 각각 렌즈들을 제조하고 시험결과등을 이들 표에 함께 기재한다.
비교예 1 :
m-크실릴렌디이소시아네이트 9.4g(0.050몰)과 펜타에리스리톨테트라키스(티오글리콜레이트) 10.8g을 -10℃로 냉각하면서 혼합하려고 시도한 결과, 점도가 지나치게 높기 때문에 서로의 혼합이 불가능하게 된다. 따라서 이들 성분의 온도를 실온근처로 상승시키고, 열의 자외선 발생에 의해 중합시켜 수지를 얻는다. 생성되는 렌즈의 굴절률 및 아베수는 각각 1.60 및 34이나, 광학찌그러짐 현상이 상당하다.
비교예 2 내지 4 :
비교예 1의 조작에 따라 제1표 및 제2표에 기재한 조성으로 각각 렌즈를 제조하고 시험결과들을 이들표에 함께 기재한다.
제 1
Figure kpo00005
Figure kpo00006
* 사용한 폴리이소시아네이트와 폴리티올의 중량 총계에 대한 wt%임.
Figure kpo00007
제 2
Figure kpo00008
Figure kpo00009
* 사용한 폴리이소시아네이트와 폴리티올의 중량 총계에 대한 wt%임.
Figure kpo00010
주) 상기 표들중에 있어서 각 기호에 해당하는 화합물들은 다음과 같다.
1) m-크실릴렌디이소시아네이트
2) p-크실릴렌디이소시아네이트
3) 트리메틸올프로판
4) 펜타에리스리톨 데트라키스(메르캅토프로피오네이트)
5) 펜타에리스리톨 테트라키스(티오글리콜레이트)
6) 테트라클로로-m-크실릴렌디이소시아네이트
7) 4-메틸-m-크실릴렌디이소시아네이트
8) 트리메틸올프로판 트리스(메르캅토프로피오네이트)
9) 트리메틸올에탄 트리스(메르캅토프로피오네이트)
10)디클로로네오펜틸글리클 비스(메르캅토프로피오네이트)
11)디브로모네오펜틸글리콜 비스(메르캅토프로피오네이트)
12) 트리메틸올프로판 트리스(티오글리콜레이트)

Claims (3)

  1. 하기 일반식(I)로 표시되는 적어도 1종 이상의 폴리이소시아네이트와 하기 일반식(II)로 표시되는 적어도 1종 이상의 폴리티올 및(또는) 하기 일반식(III)으로 표시되는 적어도 1종 이상의 폴리티올을 -NCO/-SH의 몰비율이 0.5 내지 3.0이 되는 양으로 가열 중합시키는 고 굴절률 플라스틱 렌즈용 수지의 제조방법.
    Figure kpo00011
    상기 식에서 X는 수소원자, 염소원자, 브롬원자, 메틸기 또는 에틸기이고, Z는 수소원자 또는 메틸기이며 : a는 1 내지 4의 정수이며, b는 2 내지 4의 정수이며 : a-b는 6이하(a+≤6)이다.
    Figure kpo00012
    상기 식에서, R은 메틸기, 에틸기, 클로로메틸기 또는 브로모메틸기이며 : m은 0 내지 2의 정수이며 : n은 4-m이다.
    Figure kpo00013
    상기 식에서, X는 수소원자, 염소원자, 브롬원자, 메틸기 또는 에틸기고 : Y는 산소원자 또는 황원자이며 : r은 0 또는 1이며 : s는 0 내지 2의 정수이며 : p는 2 내지 4의 정수이며 : q는 1 내지 4의 정수이며 : p+q는 6이하(p+q≤6)이다.
  2. 제1항에 있어서, 일반식(I)로 표시되는 폴리이소시아네이트의 20몰% 이하를 톨릴렌디이소시아네이트로 대체 사용함을 특징으로 하는 고 굴절률 플라스틱 렌즈용 수지의 제조방법.
  3. 제1항에 있어서, 일반식(II)로 표시도는 폴리티올의 20몰% 이하를 하기 일반식(IV)로 표시되는 폴리티올로 대체 사용함을 특징으로 하는 고 굴절률 플라스틱 렌즈용 수지의 제조방법.
    Figure kpo00014
    (R, m 및 n은 제1항에서 정의한 바와같다.)
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