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KR870006005A - N-페닐피라졸 화합물의 제조 방법 - Google Patents

N-페닐피라졸 화합물의 제조 방법 Download PDF

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KR870006005A
KR870006005A KR860010909A KR860010909A KR870006005A KR 870006005 A KR870006005 A KR 870006005A KR 860010909 A KR860010909 A KR 860010909A KR 860010909 A KR860010909 A KR 860010909A KR 870006005 A KR870006005 A KR 870006005A
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KR
South Korea
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carbon atoms
branched
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unsubstituted
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KR860010909A
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English (en)
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KR950002156B1 (ko
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로이 하톤 레슬리
윌리암 하우킨스 데이비드
윌리암 파넬 에드가
존 피어슨 크리스토퍼
알란 로버츠 데이비드
Original Assignee
레리 피터 밀러
메이 엔드 베이커 리미티드
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Publication date
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First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=10590100&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=KR870006005(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by 레리 피터 밀러, 메이 엔드 베이커 리미티드 filed Critical 레리 피터 밀러
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Abstract

내용 없음

Description

N-페닐피라졸 화합물의 제조 방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (16)

  1. (A) 일반식 (I)의 화합물이 하기 일반식 (IA)에 해당하는 경우, 하기 일반식(II)의 화합물 또는 그의 산부가염을(1) 일반식(IA)의 화합물에서 R5가 플루오로, 염소 또는 브롬원자, 1-4 탄소원자를 갖는 임의 할로겐화된 직쇄 또는 측쇄알킬기 또는 3-6탄소원자를 갖는 시클로알킬을 나타낸 때, 하기 일반식 (III)의 화합물과 반응시키거나, (2) 일반식 (IA)의 화합물에서 R5가 시아노기를 나타내고, Y′가 사아노기를 나타내며, Z′가 일반식(Ⅱ)의 화합물을 일반식(Ⅲ)의 화합물또는 테트라시아노에틸렌과 반응시킴으로써 향상된 비치환 아미노기를 나타낸 때, 테트라시아노에틸렌과 반응시키고; 일반식(IA)의 화합물로 고리화하기 전에, 하기 일반식(V)의 중간체를 임의로 분리하고; (B) 일반식(IA)에서 Z′가 비치환 아미노기를 나타내는 경우, 일반식 Y′CH2CN의 화합물을 일반식 R7C(R0)3(식 중 R7은 하나 이상의 할로겐원자에 의해 치환 또는 비치환된 1-4 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄-알킬기 또는 3-6 탄소원자를 갖는 시클로알킬기를 나타내고, R0는 알콕시기를 나타낸다)의 화합물 존재하에 불활성 유기용매 중에서 주변온도 내지 환류온도에서 일반식 (II)의 화합물과 반응시키고; (C) 일반식 (IA)에서 Z′가 비치환 아미노기를 나타내고, R5가 시아노기를 나타내는 경우, 하기 일반식(IV)의 화합물을 일반식 Y′CH2CN의 화합물과 반응시키고; 하나 이상의 치환체 Y,Z,R3및 R4또는 그에 상응하는 치환체를 다른 치환체 Y,Z,R3및 R4로 전환시킴으로써 일반식 (I)의 다른 화합물을 제조하고; Z가 카르복시기를 나타낼 때, 일반식(I)의 화합물의 그의 염으로 임의 전환시킴을 특징으로 하는 하기 일반식(I)의 화합물 또는 Z가 카르복시기를 나타낼 때 살충에 수용할 수 있는 염기와의 염의 제조 방법.
    [상기식 중, Y는 할로겐원자, 시아노 또는 니트로기 또는 기 RSO2,RSO 또는 RS (식 중, R은 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환 또는 비치환된 1-6 탄소원자를 갖는 직쇄- 또는 측쇄-알킬기, 3-5탄소원자를 갖는 시클로알킬기, 2-6 탄소원자를 갖는 직쇄- 또는 측쇄-알케닐기, 티오시아네이토기, 같거나 서로 다른 1-6 탄소원자를 갖는 1 또는 2 직쇄- 또는 측쇄- 알킬기에 의해 치환 또는 비치환된 술파모일기, 같거나 서로 다른 1-6 탄소원자를 갖는 1 또는 2직쇄- 또는 측쇄-알킬기에 의해 치환 또는 비치환될수 있는 카르바모일기, 2-7 탄소원자를 갖는 직쇄- 또는 측쇄-알킬노일기 또는 하나 이상의 할로겐원자에 의해 치환 또는 비치환된1-6 탄소원자를 갖는 직쇄- 또는 측쇄-알킬기를 나타낸다)를 나타내고; Z는 수소원자, 또는 아미노기 -NR1R2[식 중, R1및 R2는 같거나 서로 다르며, 각각 수소원자 또는 직쇄-또는 측쇄-알킬기(1-6 탄소원자를 함유하며, 2-5 탄소원자의 직쇄- 또는 측쇄-알콕시카르보닐에 의해 치환 또는 비치환될 수 있다), 3-6 탄소원자를 갖는 시클로알킬기, 포르밀기, 직쇄- 또는 측쇄-알카노일기(2-7 탄소원자를 함유하거나, 그에 부착된 질소원자와 함께 5 또는 6원 고리형이미드를 형성하며, 그 자체는 하나 이상의 할로겐원자에 의해 치환 또는 비치환될 수 있다) 또는 시클로알킬카르보닐기(4-7 탄소원자를 함유한다) 또는 직쇄- 또는 측쇄-알콕시카보닐기(2-1 탄소원자를 함유하며, 그 자체는 하나 이상의 할로겐원자에 의해 치환 또는 비치환될 수 있다)를 나타낸다]를 나타내거나, Z는1-4 탄소원자를 갖는 직쇄- 또는 측쇄-알킬술페닐아미노기, 1-4 탄소원자를 갖는 직쇄- 또는 측쇄- 알킬기에 의해 메틸렌이 치환 또는 비치환된 2-5 탄소원자를 갖는 직쇄- 또는 측쇄-알콕시메틸렌아미노기를 나타내거나, 할로겐원자, 1-4 탄소원자를 갖는 직쇄- 또는 측쇄-알킬기, 카르복시기 또는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환 또는 비치환될 수있는 1-6 탄소원자를 갖는 직쇄- 또는 측쇄-알킬티오, 알킬술피닐 또는 알킬술포닐기를 나타내거나, 각 알킬기가 같거나 서로 다르며 1-6 탄소원자를 갖는 직쇄-또는 측쇄-트리알킬실릴메틸기, 각 알킬기나 같거나 서로 다르며 1-6 탄소원자를 갖는 트리알킬실릴기 또는 사이노 또는 니트로기를 나타내며; R3는 할로겐원자, 하나 이상의 할로겐원자에 의해 치환 또는 비치환된 1-4 탄소원자를 갖는 직쇄- 또는 측쇄-알킬 또는 알콕시기, 하나 이상의 할로겐원자에 의해 치환된 1-4 탄소원자는 갖는 직쇄- 또는 측쇄-알킬티오 또는 알킬술피닐기, 니트로 또는 시아노기, 또는 하나 이상의 할로겐원자에 의해 치환 또는 비치환된 1-4 탄소원자를 갖는 직쇄- 또는 측쇄-알킬술포닐기를 나타내고; R4는 할로겐원자, 시아노 또는 니트로기 또는 하나 이상의 할로겐원자에 의해 치환 또는 비치환된 1-4탄소원자를 갖는 직쇄- 또는 측쇄-알킬기, 또는 3-6 탄소원자를 갖는 시클로알킬기를 나타내며; n은 1-5의 정수를 나타내고; Y′는 시아노 또는 니트로기 또는 기 RSO2,RSO 또는 RS, 2-7 탄소원자를 갖는 직쇄- 또는 측쇄-알콕시카르보닐기, 또는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환 또는 비치환될 수 있는 1-6 탄소원자를 갖는 직쇄- 또는 측쇄-알킬기를 나타내며; Z′는 비치환 아미노기 또는 1-4 탄소원자를 갖는 직쇄- 또는 측쇄-알킬기를 나타내고; R5는 플루오르 또는 브롬원자, 시아노기, 하나 이상의 할로겐원자에 의해 치환 또는 비치환된 1-4 탄소원자를 갖는 직쇄- 또는 측쇄-알킬기, 또는 3-6 탄소원자를 갖는 시클로알킬기를 나타내고; R6는 시아노기 또는 2-5 탄소원자를 갖는 직쇄- 또는 측쇄-알카노일기를 나타내며; R8은 1-4 탄소원자를 갖는 직쇄- 또는 측쇄-알콕시기, 히드록시기 또는 플루오르, 염소 또는 브룸원자를 나타내고; 단 R4,Y 및 Z는 (i) 니트로, (ⅱ) 시아노, (ⅲ) 할로겐 및 (ⅳ) 비치환 알킬에서 선택된 같은 종류의 3기를 동시에 나타내지 않는다. 일반식 (I)의 화합물에서, R4및 Z가 모두 메틸기를 나타내고, Y가 티오시아네이토기를 나타내며, (R3)n이 2-,3- 또는 4-니트로, 4-메틸, 4-클클로로 또는 2,4-디니트로 치환을 나타내는 화합물;R4가 메틸을 나타내고, Y가 시아노를 나타내며, Z가 비치환 아미노를 나타내고, (R3)n이 4-클로로, 2,4-디클로로, 3,4-디클로로, 3-클로로-4-메틸 또는 2-메틸-4-클로로 치환을 나타내는 화합물;R4가 메틸기를 나타내고, Y가 시아노 또는 CONH2를 나타내며, Z가 비치환 아미노를 나타내고, (R3)n이 3- 또는 4-플루오로 치환을 나타내는 화합울 ; R4가 에틸을 나타내고, Y가 시아노 또는 CONH2를 나타내며, Z가 비치환 아미노를 나타내고, (R3)n이 3- 또는 4-클로로, 2-,3- 또는 4-플루오로 또는 메틸, 3-브로모 또는 3-니트로 치환을 나타내 화합물 ; R4가 프로필을 나타내고, Y가 시아노 또는 CONH2를 나타내며, Z가 비치환 아미노를 나타내고, (R3)n이 3-플루오로 치환을 나타내는 화합물; R4가 메틸기를 나타내고, Y가 니트로를 나타내며, Z가 클로로를 나타내고, (R3)n이 4-클로로치환을 나타내는 화합물; R4가 메틸을 나타내고, Y가 술파모일을 나타내며, Z가 클로로를 나타내거나, R4가 클로로를 나타내고, Y가 니트로를 나타내며, Z가 메틸을 나타내고, (R3)n이 4-클로로 치환을 나타내는 화합물; R4가 메틸을 나타내고, Y가 니ㅌ로를 나타내며, Z가 클로로를 나타내거나, R4가 클로로를 나타내고, Y가 니트로를 나타내며, Z가 메틸을 나타내고, (R3)n이 4-니트로를 나타내는 화합물 ; 및 R4가 니트로를 나타내고, Y가 시아노 또는 CONH2를 나타내며, Z가 수소를 나타내고, (R3)n이 4-니트로 치환을 나타내는 화합물을 제외된다.]
  2. 제1항에 있어서, 일반식 (I)에서 Y가 기 RSO 또는 RS(식 중, R은 하나 이상의 할로겐원자에 의해 치환된 1-6 탄소원자를 갖는 직쇄- 또는 측쇄-알킬기 또는 티오시아네이토를 나타낸다) 이외의 기이고; Z가 아미노기 -NR1R2(식 중, R1및 R2는 3-6 탄소원자를 갖는 시클로알킬기 또는 하나 이상의 할로겐원자에 의해 치환된 직쇄- 또는 측쇄-알킬티오, 알킬술피닐 또는 알킬술포닐기를 나타낸다), 트리 알킬실린메틸기, 트리알킬실릴기 또는 니트로기 이와의 기이며; R3가 할로겐원자, 1-4 탄소원자르 갖는 직쇄- 또는 측쇄-알킬 또는 알콕시기, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸술피닐 또는 트리플루오로메틸술포닐기, 니트로 또는 시아노기 또는 1-4 탄소원자를 갖는 직쇄- 또는 측쇄-알킬술포닐기를 나타내고; R4가 니트로기 이외의 기인 방법.
  3. 제1 또는 2항에 있어서, 일반식(I)에서, (R3)n이 2,4,6-트리클로로, 2,3,5,6-테트라클로로, 2-클로로-4-트리플루오로메틸, 2,3,5,6-테트라플루오로-4-트리플루오로메틸, 2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸티오, 2-클로로-3,5,6-트리플루오로-4-트리플루오로메틸, 2,6-디클로로-3,5-디플루오로-4-트리플루오로메틸, 2,6-디클로로-4-니트로, 2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸술피닐, 2,6-디클로로-4-메탄술포닐 또는 2,6-디클로로-4-메탄술포닐 또는 2,6-디클로로-4-트리플루오로메탄술포닐 치환을 나타내는 방법.
  4. 제1항 또는 2항에 있어서, 일반식(I)에서 (R3)n이 2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸 또는 2,6-디클로로-4-트리플루오로메톡시 치환을 나타내는 방법.
  5. 제1항에 있어서, 일반식 (I)에서, (a) Y 및 R4가 각각 시아노기를 나타내고, Z가 수소원자, 아미노기, -NR1R2또는알킬술페닐아미노기, 알킬기에 의해 메틸렌이 치환 또는 비치환된 알콕시메틸렌아미노기, 할로겐원자, 알킬기, 카르복시기 할로겐으로 임의 치환된 알킬티오, 알킬술피닐, 또는 알킬술포닐기, 트리알킬실릴메틸기, 트리알킬실릴기 또는 니트로기를 나타내고; (b) Y가 할로겐으로 임의 치환된 알킬술포닐기, 시클로알킬술포닐기 또는 알케닐술포닐기를 나타내고, Z가 수소원자, 아미노기 -NR1R2또는 알킬술페닐아미노기, 알킬기에 의해 메틸렌이 치환 또는 비치환된 알콕시메틸렌아미노기, 할로겐원자, 알킬기, 카르복시기, 할로겐으로 임의 치환된 알킬티오, 알킬술피닐 또는 알킬술포닐기, 트리알킬실릴메틸기, 트리알킬실릴기 또는 시아노 또는 니트로기를 나타내며, R4가 할로겐원자 또는 시아노 또는 니트로기를 나타내고; (c)R4가 니트로기를 나타내고, Y가 시아노 또는 니트로기, 카르바모일기 또는 알콕시카르보닐기를 나타내며, Z가 수소원자, 할로겐원자, 알킬기, 카르복시기, 할로겐으로 임의 치환된 알킬티오, 알킬술포닐 또는 알킬술포닐기, 트리알킬실릴메틸기, 트리알킬실릴기 또는 니트로기를 나타내고; (d) R4가 할로겐원자를 나타내고, Y가 시아노 또는 니트로기, 카르바모일기 또는 알콕시카르보닐기를 나타내며, Z가 수소원자, 아미노기 -NR1R2또는 알킬술페닐아미노기, 알킬기에 의해 메틸렌이 치환 또는 비치환된 알콕시메틸렌아미노기, 트리알킬실릴메틸기, 트리알킬실릴기 또는 니트로기를 나타내고; (e) R4가 하나 이상의 할로겐에 의해 치환 또는 비치환된 알킬기 또는 시클로알킬기를 나타내고, Y가 할로겐원자, 시아노 또는 니트로기, 기 RSO2RSO 또는 RS, 티오시아네이토기, 술파모일기, 카르바모일기 일콕시카르보닐기, 일카노일기 또는 하나 이상의 할로겐원자에 의해 치환 또는 비치환된 알킬기를 나타내며, Z가 수소원자, 아미노기 -NR1R2또는 일킬술페닐아미노기, 알킬기에 의해 메틸렌이 치환 또는 비치환된 알콕시메틸렌아미노기, 할로겐원자, 알킬기, 카르복시기, 할로겐으로 임의치환된 알킬티오, 알킬술피닐 또는 알킬술포닐기, 트리알킬실린메틸기 트리알킬실릴기 또는 시아노 또는 니트로기를 나타내는 방법.
  6. 제1항에 있어서, 일반식 (I)에서 R4가 트리플루요로메틸 또는 메틸기를 나타내는 방법.
  7. 제1항에 있어서, 일반식 (I)의 화합물이 5-아미노-1-(2,6-디클로로-4-트리플루요로메틸페닐)-3,4-디시아노피라졸, 5-아미노-1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-4-메탄술포닐-3-트리플루오로메틸피라졸, 4-시아노-1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-5-비스(에톡시카르보닐)아미노-3-트리플루오로메틸피라졸, 5-아미노-1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-4-메탄술포닐-3-메틸피라졸, 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-5-에톡시카르보닐아미노-4-니트로-3-트리플루오로메틸피라졸,5-아미노-3-시아노-1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)--메탄술포닐피라졸, 5-아미노-3-시아노-1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-4-메탄술포닐피라졸, 5-아미노-1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-메틸-4-메틸티오피라졸인 방법.
  8. 유효량의 하기 일반식 (I)의 화합물 또는 Z가 카르복시기를 나타낼 때 그의 살충에 수용가능한 염기와의 염으로 환부를 처리함을 특징으로 하는 절지동물, 식물선층 또는 기생충의 억제 방법.
    [상기식 중, Y는 할로겐원자, 시아노 또는 니트로기 또는 기 RSO2,RSO 또는 RS(식 중, R은 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환 또는 비치환된 1-6탄소원자를 갖는 직쇄- 또는 측쇄-알킬기, 3-5 탄소원자를 갖는 시클로알킬기, 2-6 킬소원자를 갖는 직쇄- 또는 측쇄-알케닐기, 티오시아네이토기, 같거나 서로 다른 1-6 탄소원자를 갖는 1 또는 2 직쇄- 또는 측쇄-알킬기에 의해 치환 또는 비치환된 술파모일기, 같거나 서로 다른 1-6 탄소원자를 갖는 1 또는 2 직쇄- 또는 측쇄-알킬기에 의해 치환 또는 비치환될 수 있는 카르바모일기, 2-7 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄-알콕시카르보닐기, 2-7 탄소원자를 갖는 직쇄- 또는 측쇄-알카노일기 또는 하나 이상의 할로겐원자에 의해 치환 또는 비치환된 1-6 탄소원자를 갖는 직쇄-또는 측쇄- 알킬기를 나타낸다)를 나타내고; Z는 수소원자, 또는 아미노기 -NR1R2[식 중, R1및 R2는 같거나 서로 다르며, 각각 수소원자 또는 직쇄- 또는 측쇄-알킬기(1-6 탄소원자를 함유하며, 2-5 탄소원자의 직쇄- 또는 측쇄-알콕시카르보닐에 의해 치환 또는 비치환될 수 있다), 3-6 탄소원자를 갖는 시클로알킬기, 포르밀기, 직쇄- 또는 측쇄-알카노일(2-7 탄소원자를 함유하거나, 그에 부착된 질소원자와 함께 5 또는 6원 고리형 이미드를 형성하며, 그 자체는 하나 이상의 할로겐원자에 의해 치환 또는 비치환될 수 있다) 또는 시클로알킬카르 보닐기(4-7 탄소원자를 함유한다) 또는 직쇄- 또는 측쇄- 알콕시카르보닐기(2-7 탄소원자를 함유하며, 그 자체는 하나 이상의 할로겐원자에 의해 치환 또는 비치환될 수 있다)를 나타낸다]를 나타내거나, Z는 1-4 탄소원자를 갖는 직쇄- 또는 측쇄-알킬술페닐아미노기, 1-4 탄소원자를 갖는 직쇄- 또는 측쇄- 알킬기에 의해 메틸렌이 치환 또는 비치환된 2-5 탄소원자를 갖는 직쇄- 또는 측쇄-알콕시메틸렌아미노기를 나타내거나, 할로겐원자, 1-4 탄소원자를 갖는 직쇄- 또는 측쇄-알킬기, 카르복시기 또는 하나 이상의 할로겐원자에 의해 치환 또는 비치환된 1-6 탄소원자를 갖는 직쇄- 또는 측쇄-알킬티오, 알킬술피닐 또는 알킬닐기를 나타내거나, 각 알킬기나 같거나 서로 다르며 1-6 탄소원자를 갖는 직쇄- 또는 측쇄-트리알킬실릴메틸기, 각 알킬기가 같거나 서로 다르며 1-6 탄소원자를 갖는 트리알킬실릴기 또는 사이노 또는 니트로기를 나타내며; R3는 할로겐원자, 하나 이상의 할라겐원자에 의해 치환 또는 비치환된 1-4 탄소원자를 갖는 직쇄- 또는 측쇄-알킬 또는 알콕시기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 1-4 탄소원자를 갖는 직쇄- 또는 측쇄-알킬티오 또는 알킬술피닐기, 니트로 또는 시이노기 또는 하나 이상의 할로겐원자에 의해 치환 또는 비치환된 1-4 탄소원자를 갖는 직쇄- 또는 측쇄-알킬술포닐기를 나타내고; R4는 할로겐원자, 시아노 또는 니트로기 또는 하나 이상의 할로겐원자에 의해 치환 또는 비치환된 1-4탄소원자를 갖는 직쇄-또는 측쇄-알킬기, 또는 3-6 탄소원자를 갖는 시클 로알킬기를 나타내며; n은 1-5의 정수를 나타내고; 단 R4, Y 및 Z는 (i) 니트로 (ii) 시아노, (iii) 할로겐 및 (iv) 비치환 알킬에서 선택된 같은 종류의 3기를 동시에 나타내지 않는다.]
  9. 제8항에 있어서, 일반식(I)에서 (R3)n이 2,4,6-트리클로로, 2,3,5,6-테트라클로로, 2-클로로-4-트리플루오로메틸, 2,3,5,6-테트라플루오로-4-트리플루오로메틸, 2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸티오, 2-클로로-3,5,6-트리플루오로-4-트리플루오로메틸, 2,6-디클로로-4-디플루오로-4-트리플루오로메틸 2,6-디클로로-4-니트로, 2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸술피닐, 2,6-디클로로-4-메탄술포닐 또는 2,6-디클로로-4-트리플루오로메탄술포닐 치환을 나타내는 방법.
  10. 제8항에 있어서, 일반식 (I)에서 (R3)n이 2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸 또는 2,6-디클로로-4-트리플루오로메톡시 치환을 나타내는 방법.
  11. 제8,9 또는 10항에 있어서, 일반식 (I)에서, (a) Y 및 R4가 각각 시아노기를 나타내고, Z가 수소원자, 아미노기 -NR1R2또는 알킬술페닐아미노기, 알킬기에 의해 메틸렌이 치환 또는 비치환된 알콕시메틸렌아미노기, 할로겐원자, 알킬기, 카르복시기 할로겐으로 임의 치환된 알킬티오, 알킬술피닐 또는 알킬술포닐기, 트리알킬실릴메틸기, 트리알킬실릴기 또는 니트로기를 나타내고; (b) Y가 할로겐으로 임의 치환된 알킬술포닐기, 시클로알킬술포닐기 또는 알케닐술포닐기를 나타내고, Z가 수소원자, 아미노기, -NR1R2또는 알킬술페닐아미노기, 알킬기에 의해 메틸렌이 치환 또는 비치환된 알콕시메틸렌아미노기, 할로겐원자. 알킬기, 카르복시기, 할로겐으로 임의 치환된 알킬티오, 알킬술피닐 또는 알킬술포닐기, 트리알킬실릴메틸기, 트리알킬실릴기 또는 사이노 또는 니트로기를 나타내며, R4가 할로겐원자 또는 시아노 또는 니트로기를 나타내고; (c) R4가 니트로기를 나타내고, Y가 시아노 또는 니트로기, 카르바모일기 또는 알콕시카르보닐기를 나타내며, Z가 수소원자, 할로겐원자, 알킬기, 카르복시기, 할로겐으로 임의 치할된 알킬티오, 알킬술피닐 또는 알킬술포닐기, 트리알킬실릴메틸기, 트리알킬실릴기 또는 니트로기를 나타내고; (d) R4가 할로겐원자를 나타내고, Y가 시아노 또는 니트로기, 카르바모일기 또는 알콕시카르보닐기를 나타내며, Z가 수소원자, 아미노기 -NR1R2또는 알킬술페닐아미노기, 알킬기에 의해 메틸렌이 치환 또는 비치환된 알콕시메틸렌아미노기, 할로겐원자, 알킬기, 카르복시기, 할로겐으로 임의 치환된 알킬티오, 알킬술피닐 또는 알킬술포닐기, 트리알킬실릴메틸기, 트리알킬실릴기 또는 니트로기를 나타내고; (e) R4가 하나 이상의 할로겐에 의해 치환 또는 비치환된 알클기 또는 시클로알킬기를 나타내고, Y가 할로겐원자, 시아노 또는 니트로기, 기 RSO2,RSO 또는 RS, 티오시아네이토기, 술파모일기, 카르바모일기, 알콕시카르보닐기, 알카노일기 또는 하나 이상의 할로겐원자에 의해 치환 또는 비치환된 알킬기를 나타내며, Z가 수소원자, 아미노기 -NR1R2또는 알킬술페닐아미노기, 알킬기에 의해 메틸렌이 치환 또는 비치환된 알콕시메틸렌아미노기, 할로겐원자, 알킬기, 카르복시기, 할로겐으로 임의 치환된 알킬티오, 알킬술피닐 또는 알킬술포닐기, 트리알킬실릴메틸기, 트리알킬실릴기 또는 시아노 또는 니트로기를 나타내는 방법.
  12. 제8항에 있어서, 일반식 (I)에서 R4가 트리플루오로메틸 또는 메틸기를 나타내는 방법.
  13. 제8항에 있어서, 일반식 (I)의 화합물이 5-아미노-1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3,4-디시아노피라졸, 5-아미노-1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-4-메탄술포닐-3-트리플루오로메틸피라졸, , 4-시아노-1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-5-비시(에톡시카르보닐)아미노-3-트리플루오로메틸피라졸, 5-아미노-1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-4-메탄술포닐-3-메틸피라졸, 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-5-에톡시카르보닐아미노-4-니트로-3-트리플루오로메틸피라졸, 5-아미노-3-시아노-1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-4-메탄술포닐피라졸, 5-아미노-1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-메틸-4-메틸티오피라졸인 방법.
  14. (1) 조성물이 R4및 Z가 둘 다 메틸을 나타내고, Y가 티오시아네이토를 나타내며, (R3)n이 2-, 3- 또는 4-니트로, 4-메틸, 4-클로로 또는 2,4-디니트로 치환을 나타내거나;R4가 메틸을 나타내고, Y가 시아노를 나타내며, Z가 비치환 아미노를 나타내고, (R3)n이 4-클로로, 2,4-디클로로, 3,4-디클로로, 3-클로로-4-메틸 또는 2-메틸-4-클로로 치환을 나타내는 일반식 (I)의 단일 화합물을 함유할 때, 조성물은 일반식 (I)의 단일 화합물만을 물 또는 통상의 유기용매와 배합한 것이 아니고;(2) 조성물이 R4가 메틸을 나타내고, Y가 시아노 또는 CONH2를 나타태며, Z가 비치환 아미노를 나타내고, (R3)n이 3-또는 4-클로로, 2-,3- 또는 4-플루오로 또는 메틸, 3-브로모 또는 3-니트로 치환을 나타내거나; R4가 프로필을 나타내고, Y가 시아노 또는 CONH2를 나타내며, Z가 비치환된 아미노를 나타내고, (R3)n이 3- 또는 4-플루오르 치환을 나타내거나;R4가 에틸을 나타내고, Y가 시아노 또는 CONH2를 나타내며, Z가 비치환 아미노를 나타내고, (R3)n 3-플루오로 치환을 나타내거나;R4가 메틸을 나타내고, Y가 술폰아미도를 나타내며, Z가 클로로를 나타내고, (R3)n이 4-클로로 치환을 나타내는 일반식(I)의 단일 화합물을 함유할 때, 조성물은 농업적으로 수용 가능한 표면 활성제 또는 사료를 함유하며;(3) R4가 메틸을 나타내고, Y가 니트로를 나타내며, Z가 클로로를 나타내거나, R4가 클로로를 나타내고, Y가 니트로를 나타내며, Z가 메틸을 나타내고, (R3)n이 4-니트로를 나타낼 때, 조성물은 약학적으로 수용 가능한 보조제 또는 사료를 함유하거나, 실제로 살균 및 피로겐 제거되었거나, 단위 용량형이며; (4) 1-(4-니트로페닐)-3-니트로-4-피라졸-카르보니트릴 또는 카르복사미드를 함유한 조성물은 제외된다는 조건하에, 일종 이상의 일반식(I)의 화합물 또는 살충에 수용 가능한 그의 염을 일종 이상의 배합가능한 희석제 또는 담체와 함께 함유한 살절지동물, 살식물선충 또는 구충 조성물.
  15. 제1항에 정의된 일반식 (I)의 화합물 또는 살충에 사용 가능한 그의 염.
  16. Y가 수소원자, 포르밀 또는 카르복시기, 하나 이상의 할로겐원자에 의해 치환된 2-6 탄소원자를 갖는 직쇄- 또는 측쇄-알카노일기, 디티오기(2피라졸고리를 결합), 아미노기, -SO2Cl기, 또는 2-6 탄소원자를 갖는 직쇄- 또는 측쇄-카르복시알킬기를 나타내고, Z가 카르바모일기 또는 2-7 탄소원자를 갖는 직쇄- 또는 측쇄-알콕시카르보닐기 또는 디페녹시카르보닐아미노기를 나타내며, (R3)n 치환이 제3 또는 4항에 정의한 바와 같거나, R4가 아미노, 히드록시메틸, 카르복시 또는 카르바모일기 또는 2-7탄소원자를 갖는 직쇄- 또는 측쇄-알콕시카르보닐 또는 알콕시카르보닐아미노기를 나타내는 일반식(I)의 중간체 화합물.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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